JPH06122609A - 化粧料用または医薬品用添加剤 - Google Patents
化粧料用または医薬品用添加剤Info
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- JPH06122609A JPH06122609A JP27275692A JP27275692A JPH06122609A JP H06122609 A JPH06122609 A JP H06122609A JP 27275692 A JP27275692 A JP 27275692A JP 27275692 A JP27275692 A JP 27275692A JP H06122609 A JPH06122609 A JP H06122609A
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- polymer
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- pharmaceuticals
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（１）
【化１】
〔式中、Ｇ−Ｏ−は還元糖の１位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、ｎは２または３を示し、ｍは１〜５の
いずれかの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異
なって、水素原子またはメチル基を示す。〕で表される
重合性構成単位を分子中に含む重合体からなる化粧料用
または医薬品用添加剤。 【効果】保湿性、乳化安定性、透湿性及び触感の改善な
どの機能をすべて満たす化粧料または医薬品用添加剤を
提供できるようになった。
除いた基を示し、ｎは２または３を示し、ｍは１〜５の
いずれかの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異
なって、水素原子またはメチル基を示す。〕で表される
重合性構成単位を分子中に含む重合体からなる化粧料用
または医薬品用添加剤。 【効果】保湿性、乳化安定性、透湿性及び触感の改善な
どの機能をすべて満たす化粧料または医薬品用添加剤を
提供できるようになった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生体への作用が緩和な
化粧料用または医薬品用添加剤、特に保湿性、水蒸気の
吸脱着性、乳化安定性、透湿性及び触感改善の各機能を
有する添加剤に関する。
化粧料用または医薬品用添加剤、特に保湿性、水蒸気の
吸脱着性、乳化安定性、透湿性及び触感改善の各機能を
有する添加剤に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】従来より、クリーム、化粧
水、乳液、美容液などの化粧料または軟膏剤、エリキシ
ル剤等の医薬品の分野で保湿性、蒸散性、乳化安定性、
透湿性、触感などを改善する目的で種々の添加剤を配合
することが行われており、この目的の添加剤として種々
の化合物が提案されている。例えば、ポリエチレングリ
コール（ＰＥＧ）、グリセリン、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）などをその代表として挙げることができる。
水、乳液、美容液などの化粧料または軟膏剤、エリキシ
ル剤等の医薬品の分野で保湿性、蒸散性、乳化安定性、
透湿性、触感などを改善する目的で種々の添加剤を配合
することが行われており、この目的の添加剤として種々
の化合物が提案されている。例えば、ポリエチレングリ
コール（ＰＥＧ）、グリセリン、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）などをその代表として挙げることができる。
【０００３】これらの添加剤はいずれも化粧料等の保湿
力を改善するのに効果があるが、水分の蒸散を高度に抑
制するので、特に皮膚表面や粘膜に適用した際にべたつ
く感じがする欠点がある。また、化粧料や医薬品は品質
の低下を避けるため低温で保存する場合も多く、ポリエ
チレングリコールのように比較的凝固点が高い成分を添
加すると、低温でポリエチレングリコールが析出し、か
えって製品の安定性を阻害する場合があった。また、グ
リセリンは、配合により粘度の上昇を招き、乳化製品の
風合い、触感を損ねることも多く、ポリビニルアルコー
ルでは製品の乳化安定性の十分な向上が得られ難い問題
があった。さらに、上記添加剤を配合した場合、組成物
の粘度が温度に依存して大きく変化するため、季節によ
る使用感の大幅な変動が避けられないなど、添加剤とし
て必ずしも満足のいくものではなかった。
力を改善するのに効果があるが、水分の蒸散を高度に抑
制するので、特に皮膚表面や粘膜に適用した際にべたつ
く感じがする欠点がある。また、化粧料や医薬品は品質
の低下を避けるため低温で保存する場合も多く、ポリエ
チレングリコールのように比較的凝固点が高い成分を添
加すると、低温でポリエチレングリコールが析出し、か
えって製品の安定性を阻害する場合があった。また、グ
リセリンは、配合により粘度の上昇を招き、乳化製品の
風合い、触感を損ねることも多く、ポリビニルアルコー
ルでは製品の乳化安定性の十分な向上が得られ難い問題
があった。さらに、上記添加剤を配合した場合、組成物
の粘度が温度に依存して大きく変化するため、季節によ
る使用感の大幅な変動が避けられないなど、添加剤とし
て必ずしも満足のいくものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、保湿性と蒸
散性のバランスに優れ、乳化安定性、透湿性及び触感の
改善などの機能をすべて満たす化粧料用または医薬品用
添加剤を提供することを目的とする。
散性のバランスに優れ、乳化安定性、透湿性及び触感の
改善などの機能をすべて満たす化粧料用または医薬品用
添加剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的に
鑑み鋭意検討を行った結果、一般式（１）で表される化
合物の重合体及び一般式（１）で表される化合物と共重
合可能な繰り返し単位との共重合体が適度な保湿性、蒸
散性、乳化安定性、透湿性及び触感改善の各機能を有
し、且つ皮膚粘膜等への刺激が著しく低いことを見出し
た。
鑑み鋭意検討を行った結果、一般式（１）で表される化
合物の重合体及び一般式（１）で表される化合物と共重
合可能な繰り返し単位との共重合体が適度な保湿性、蒸
散性、乳化安定性、透湿性及び触感改善の各機能を有
し、且つ皮膚粘膜等への刺激が著しく低いことを見出し
た。
【０００６】即ち、本発明は下記の１．〜３．を提供す
るものである： １．下記一般式（１）
るものである： １．下記一般式（１）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前
記に同じ。〕で表される重合性構成単位を分子中に含む
重合体からなる化粧料用または医薬品用添加剤； ２．下記一般式（１）
記に同じ。〕で表される重合性構成単位を分子中に含む
重合体からなる化粧料用または医薬品用添加剤； ２．下記一般式（１）
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前
記に同じ。〕で表される重合性構成単位のみからなるホ
モポリマーからなる１．に記載の化粧料用または医薬品
用添加剤；及び ３．下記一般式（１）
記に同じ。〕で表される重合性構成単位のみからなるホ
モポリマーからなる１．に記載の化粧料用または医薬品
用添加剤；及び ３．下記一般式（１）
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前
記に同じ。〕で表される重合性構成単位６０モル％以上
と共重合可能な繰り返し単位４０モル％以下からなる共
重合体からなる１．に記載の化粧料用または医薬品用添
加剤。
記に同じ。〕で表される重合性構成単位６０モル％以上
と共重合可能な繰り返し単位４０モル％以下からなる共
重合体からなる１．に記載の化粧料用または医薬品用添
加剤。
【００１３】本発明において、Ｇ−Ｏ−Ｈは還元糖を示
し、この還元糖としては、グルコース、マンノース、ガ
ラクトース、アラビノース、キシロース、リボースなど
の５炭糖または６炭糖などの単糖、マルトース、ラクト
ース、セロビオースなどの二糖、マルトオリゴ糖などの
オリゴ糖が挙げられる。なお、一般式（１）で表される
化合物のＧ残基は、上記の還元糖のアノマー炭素の水酸
基を除いた基であり、上記還元糖の１種または２種以上
からなる。
し、この還元糖としては、グルコース、マンノース、ガ
ラクトース、アラビノース、キシロース、リボースなど
の５炭糖または６炭糖などの単糖、マルトース、ラクト
ース、セロビオースなどの二糖、マルトオリゴ糖などの
オリゴ糖が挙げられる。なお、一般式（１）で表される
化合物のＧ残基は、上記の還元糖のアノマー炭素の水酸
基を除いた基であり、上記還元糖の１種または２種以上
からなる。
【００１４】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、ｎは２または３を示し、好ましくは２を示す。
また、ｍは１〜５の整数を示し、好ましくは１〜３の整
数を示す。
おいて、ｎは２または３を示し、好ましくは２を示す。
また、ｍは１〜５の整数を示し、好ましくは１〜３の整
数を示す。
【００１５】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって、水素原
子またはメチル基を示す。
おいて、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって、水素原
子またはメチル基を示す。
【００１６】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、化粧料または医薬品に添加する保湿剤、水蒸気の吸
脱着促進剤、乳化安定剤、透湿剤及び触感改善剤として
有用である。
は、化粧料または医薬品に添加する保湿剤、水蒸気の吸
脱着促進剤、乳化安定剤、透湿剤及び触感改善剤として
有用である。
【００１７】本発明の共重合可能な繰り返し単位とは、
分子内に二重結合を有する従来公知のモノマーであり、
該モノマーとしては、例えば（メタ）アクリル酸、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、２ーエチルヘキシル
（メタ）アクリレート、２ーヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの
（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、スチレンス
ルホン酸、４−ヒドロキシスチレンなどのスチレン及び
その誘導体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビ
ニルエステル類、アリルアルコール、アリルエーテル、
アリルエステル類、（メタ）アクリロニトリル、（メ
タ）アクリルアミドなどが挙げられる。
分子内に二重結合を有する従来公知のモノマーであり、
該モノマーとしては、例えば（メタ）アクリル酸、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、２ーエチルヘキシル
（メタ）アクリレート、２ーヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどの
（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、スチレンス
ルホン酸、４−ヒドロキシスチレンなどのスチレン及び
その誘導体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビ
ニルエステル類、アリルアルコール、アリルエーテル、
アリルエステル類、（メタ）アクリロニトリル、（メ
タ）アクリルアミドなどが挙げられる。
【００１８】本発明の共重合体のうち、一般式（１）で
表される重合性構成単位と共重合可能な繰り返し単位の
配合割合は、一般式（１）の重合性構成単位：共重合可
能な繰り返し単位＝１００〜６０モル％：０〜４０モル
％、好ましくは１００〜７０モル％：０〜３０モル
％、、より好ましくは１００〜７５モル％：０〜２５モ
ル％である。一般式（１）で表される重合性構成単位が
６０モル％未満になると、上記の好ましい性質が十分満
たされなくなるので好ましくない。
表される重合性構成単位と共重合可能な繰り返し単位の
配合割合は、一般式（１）の重合性構成単位：共重合可
能な繰り返し単位＝１００〜６０モル％：０〜４０モル
％、好ましくは１００〜７０モル％：０〜３０モル
％、、より好ましくは１００〜７５モル％：０〜２５モ
ル％である。一般式（１）で表される重合性構成単位が
６０モル％未満になると、上記の好ましい性質が十分満
たされなくなるので好ましくない。
【００１９】本発明で表される化合物は、一部新規化合
物を含んでおり、該化合物はグラフト重合、乳化重合、
溶液重合、バルク重合などの通常の重合方法により、以
下の反応工程式（Ｉ）〜反応工程式（III)のいずれかの
方法に従い製造することができる。
物を含んでおり、該化合物はグラフト重合、乳化重合、
溶液重合、バルク重合などの通常の重合方法により、以
下の反応工程式（Ｉ）〜反応工程式（III)のいずれかの
方法に従い製造することができる。
【００２０】反応工程式（Ｉ）
【００２１】
【化７】
【００２２】〔式中Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前記
に同じ〕 ＊反応工程式（Ｉ）による合成法 一般式（１）で表される糖鎖含有化合物を、オレフィン
系の共重合可能な繰り返し単位（Ａ）と溶媒中または溶
媒なしで、触媒の存在下に重合させることにより、本発
明のポリマーを得ることができる。溶媒としては、水、
メタノール、エタノールなどのアルコール類、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂
肪族炭化水素類などが挙げられ、触媒としては過硫酸ア
ンモニウム、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、過安息香酸、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペル
オキシドなどが挙げられる。
に同じ〕 ＊反応工程式（Ｉ）による合成法 一般式（１）で表される糖鎖含有化合物を、オレフィン
系の共重合可能な繰り返し単位（Ａ）と溶媒中または溶
媒なしで、触媒の存在下に重合させることにより、本発
明のポリマーを得ることができる。溶媒としては、水、
メタノール、エタノールなどのアルコール類、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂
肪族炭化水素類などが挙げられ、触媒としては過硫酸ア
ンモニウム、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、過安息香酸、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペル
オキシドなどが挙げられる。
【００２３】具体的には、一般式（１）で表される重合
性構成単位からなる本発明のホモポリマーは、一般式
（１）で表される化合物１重量部に対し触媒を０．００
０１〜０．０５重量部を用い、３０〜８０℃で２〜１６
時間程度反応させる。同様に、一般式（１）で表される
重合性構成単位と共重合可能な繰り返し単位からなる共
重合体は、一般式（１）で表される重合性構成単位６０
モル％以上（但し、１００モル％未満）と共重合可能な
繰り返し単位４０モル％以下とを、上記の溶媒の存在下
または不存在下に、モノマー合計の０．０１〜５重量％
の上記触媒の存在下に３０〜８０℃で２〜１６時間反応
させる。
性構成単位からなる本発明のホモポリマーは、一般式
（１）で表される化合物１重量部に対し触媒を０．００
０１〜０．０５重量部を用い、３０〜８０℃で２〜１６
時間程度反応させる。同様に、一般式（１）で表される
重合性構成単位と共重合可能な繰り返し単位からなる共
重合体は、一般式（１）で表される重合性構成単位６０
モル％以上（但し、１００モル％未満）と共重合可能な
繰り返し単位４０モル％以下とを、上記の溶媒の存在下
または不存在下に、モノマー合計の０．０１〜５重量％
の上記触媒の存在下に３０〜８０℃で２〜１６時間反応
させる。
【００２４】反応工程式（II）
【００２５】
【化８】
【００２６】〔式中Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前記
に同じであり、ｘとｙは、ｘ：ｙ＝６０モル％以上：４
０モル％以下を示す。〕 ＊ 反応工程式（II）による製造方法 式（２）の（メタ）アクリル酸誘導体６０モル％以上と
共重合可能な繰り返し単位（Ａ）４０モル％以下とを溶
媒中触媒の存在下に反応して骨格となるポリマー（４）
（但し、化合物（２）由来の基と繰り返し単位（Ａ）由
来の基のポリマー（４）の骨格上での順序は問わな
い。）を形成し、次いで側鎖のカルボキシル基と式
（３）で表されるアルキレングリコールのグリコシド
（５）とを縮合剤の存在下に縮合させて目的のポリマー
を得る。骨格を形成する第１段階において、触媒および
溶媒は上記と同様の種類及び量が用いられる。次いで、
ポリマー（４）１モルに対しアルキレングリコールのグ
リコシドを（メタ）アクリル酸誘導体と同じモル％用
い、縮合剤をグリコシドの１．０〜１．３倍モル量程度
使用し、０〜５０℃程度で１〜８時間反応させることに
より、目的とするポリマーを得る。上記縮合剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ヒド
ロキシスクシンイミド／ＤＣＣ、ヒドロキシベンズトリ
アゾール／ＤＣＣ、トリフルオロメタンスルホン酸など
が挙げられる。
に同じであり、ｘとｙは、ｘ：ｙ＝６０モル％以上：４
０モル％以下を示す。〕 ＊ 反応工程式（II）による製造方法 式（２）の（メタ）アクリル酸誘導体６０モル％以上と
共重合可能な繰り返し単位（Ａ）４０モル％以下とを溶
媒中触媒の存在下に反応して骨格となるポリマー（４）
（但し、化合物（２）由来の基と繰り返し単位（Ａ）由
来の基のポリマー（４）の骨格上での順序は問わな
い。）を形成し、次いで側鎖のカルボキシル基と式
（３）で表されるアルキレングリコールのグリコシド
（５）とを縮合剤の存在下に縮合させて目的のポリマー
を得る。骨格を形成する第１段階において、触媒および
溶媒は上記と同様の種類及び量が用いられる。次いで、
ポリマー（４）１モルに対しアルキレングリコールのグ
リコシドを（メタ）アクリル酸誘導体と同じモル％用
い、縮合剤をグリコシドの１．０〜１．３倍モル量程度
使用し、０〜５０℃程度で１〜８時間反応させることに
より、目的とするポリマーを得る。上記縮合剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ヒド
ロキシスクシンイミド／ＤＣＣ、ヒドロキシベンズトリ
アゾール／ＤＣＣ、トリフルオロメタンスルホン酸など
が挙げられる。
【００２７】反応工程式（III)
【００２８】
【化９】
【００２９】〔式中Ｇ、ｎ、ｍ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｘ及びｙ
は前記に同じ。Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。〕 ＊ 反応工程式（III)による製造方法 式（６）のモノエステル６０モル％以上と共重合可能な
繰り返し単位（Ａ）４０モル％以下とを溶媒中触媒の存
在下に反応して骨格となるポリマー（７）（但し、化合
物（６）由来の基と繰り返し単位（Ａ）由来の基のポリ
マー（７）の骨格上での順序は問わない。）を形成し、
次いで側鎖のモノエステルの水酸基と式（８）のハロゲ
ン化糖（Ｇ−Ｘ）とを溶媒中塩基の存在下または不存在
下に縮合させて目的のポリマーを得る。
は前記に同じ。Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。〕 ＊ 反応工程式（III)による製造方法 式（６）のモノエステル６０モル％以上と共重合可能な
繰り返し単位（Ａ）４０モル％以下とを溶媒中触媒の存
在下に反応して骨格となるポリマー（７）（但し、化合
物（６）由来の基と繰り返し単位（Ａ）由来の基のポリ
マー（７）の骨格上での順序は問わない。）を形成し、
次いで側鎖のモノエステルの水酸基と式（８）のハロゲ
ン化糖（Ｇ−Ｘ）とを溶媒中塩基の存在下または不存在
下に縮合させて目的のポリマーを得る。
【００３０】第１段階の重合反応は、上記と同じ条件及
び試薬の比率で行えば良い。次のハロゲン化糖（８）と
の縮合反応は、ポリマー（７）１モルに対し、式（６）
のモノエステルと同じかそれ以上のモル％のハロゲン化
糖（８）を用い、必要であれば、トリエチルアミン、ピ
リジン、ルチジンなどの塩基をハロゲン化糖と等モル〜
１．５倍モル量程度用いて反応させる。該反応の溶媒と
しては、エーテル、ＴＨＦなどのエーテル類、塩化メチ
レンなどのハロゲン化炭化水素、トルエンなどの芳香族
炭化水素などが挙げられる。
び試薬の比率で行えば良い。次のハロゲン化糖（８）と
の縮合反応は、ポリマー（７）１モルに対し、式（６）
のモノエステルと同じかそれ以上のモル％のハロゲン化
糖（８）を用い、必要であれば、トリエチルアミン、ピ
リジン、ルチジンなどの塩基をハロゲン化糖と等モル〜
１．５倍モル量程度用いて反応させる。該反応の溶媒と
しては、エーテル、ＴＨＦなどのエーテル類、塩化メチ
レンなどのハロゲン化炭化水素、トルエンなどの芳香族
炭化水素などが挙げられる。
【００３１】上記の反応工程式（Ｉ）、（II）または
（III)に従い製造される本発明の重合体の分子量は、モ
ノマーの濃度、反応温度、重合開始剤の量、撹拌効率な
どにより左右されるが、一般に５×１０3 〜５×１０6
程度、好ましくは１×１０4 〜３×１０6 程度である。
（III)に従い製造される本発明の重合体の分子量は、モ
ノマーの濃度、反応温度、重合開始剤の量、撹拌効率な
どにより左右されるが、一般に５×１０3 〜５×１０6
程度、好ましくは１×１０4 〜３×１０6 程度である。
【００３２】本発明のポリマーは、単独でまたは２種以
上を組み合わせて使用される。化粧料用または医薬品用
添加剤として使用する際、本発明のポリマーは、そのま
ま又は適当な溶媒に溶かした溶液として、或いは他の添
加剤と混合して使用される。本発明のポリマーを溶解す
る溶媒は、水、エタノール、イソプロパノール、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶媒を単独でまたは適当な
割合で混合して用いる。本発明のポリマーが適用される
化粧料および医薬品としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば保湿機能が要求されるローション、ゼリ
ー類、乳化安定性が要求されるクリーム、軟膏等の主と
して皮膚や粘膜などに適用されるものに用いるのが好適
である。
上を組み合わせて使用される。化粧料用または医薬品用
添加剤として使用する際、本発明のポリマーは、そのま
ま又は適当な溶媒に溶かした溶液として、或いは他の添
加剤と混合して使用される。本発明のポリマーを溶解す
る溶媒は、水、エタノール、イソプロパノール、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶媒を単独でまたは適当な
割合で混合して用いる。本発明のポリマーが適用される
化粧料および医薬品としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば保湿機能が要求されるローション、ゼリ
ー類、乳化安定性が要求されるクリーム、軟膏等の主と
して皮膚や粘膜などに適用されるものに用いるのが好適
である。
【００３３】本発明のポリマーは、他の添加剤、例えば
ポリエチレングリコール、グリセリン、ヒアルロン酸、
コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸、植物由来
の多糖類などと併用しても良い。
ポリエチレングリコール、グリセリン、ヒアルロン酸、
コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸、植物由来
の多糖類などと併用しても良い。
【００３４】本発明の添加剤は、皮膚や粘膜などに適用
される上記化粧料および医薬品に対し０．０５〜１０％
程度の量添加される。
される上記化粧料および医薬品に対し０．０５〜１０％
程度の量添加される。
【００３５】
【発明の効果】本発明のポリマーは、適度な保湿性と蒸
散性のバランスを有し、従来の保湿剤と比較してべとつ
がずさらっとした使用感を有する。また、乳化安定性、
透湿性及び触感改善の各機能を合わせ持ち、化粧料用ま
たは医薬品用添加剤として有用である。また、皮膚に対
する刺激性がなく熱、光などに対する化学的安定性が高
く、長期間保存しても品質が低下しないなど、安心して
使用することができる。また、適用する化粧料用または
医薬品の種類に合わせて糖残基や共重合可能な繰り返し
単位などの種類及び比率を変更することができるなど、
極めて実用性の高いものである。
散性のバランスを有し、従来の保湿剤と比較してべとつ
がずさらっとした使用感を有する。また、乳化安定性、
透湿性及び触感改善の各機能を合わせ持ち、化粧料用ま
たは医薬品用添加剤として有用である。また、皮膚に対
する刺激性がなく熱、光などに対する化学的安定性が高
く、長期間保存しても品質が低下しないなど、安心して
使用することができる。また、適用する化粧料用または
医薬品の種類に合わせて糖残基や共重合可能な繰り返し
単位などの種類及び比率を変更することができるなど、
極めて実用性の高いものである。
【００３６】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を用いて本発明を
より詳細に説明する。
より詳細に説明する。
【００３７】参考例１ グルコシルオキシエチルメタクリレート（商標名：Sucr
aph GEMA、日本精化株式会社製）の１０重量％水溶液１
００ｇを撹拌装置、温度計、冷却管及びガス導入管を取
り付けた２００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、反応器内
の空気を１時間窒素と置換した。過硫酸アンモニウム
（０．０５ｇ）を加え、窒素気流下に撹拌しながら内温
を６０℃にかオンし、重合反応を１０時間行った。薄層
クロマトグラフィー上でモノマーの消失を確認した後、
反応物をエタノール１０００ｍｌに撹拌しながら注ぎ込
み、析出した沈殿を濾取した。この濾取物は、減圧下に
８０℃で加熱乾燥した。得られた重合物の平均分子量は
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの溶出パター
ンを既知分子量のポリエチレンオキサイドの溶出時間を
もとに換算すると約１００万であった。
aph GEMA、日本精化株式会社製）の１０重量％水溶液１
００ｇを撹拌装置、温度計、冷却管及びガス導入管を取
り付けた２００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、反応器内
の空気を１時間窒素と置換した。過硫酸アンモニウム
（０．０５ｇ）を加え、窒素気流下に撹拌しながら内温
を６０℃にかオンし、重合反応を１０時間行った。薄層
クロマトグラフィー上でモノマーの消失を確認した後、
反応物をエタノール１０００ｍｌに撹拌しながら注ぎ込
み、析出した沈殿を濾取した。この濾取物は、減圧下に
８０℃で加熱乾燥した。得られた重合物の平均分子量は
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの溶出パター
ンを既知分子量のポリエチレンオキサイドの溶出時間を
もとに換算すると約１００万であった。
【００３８】参考例２ ガラクトシルオキシプロピルアクリレート８０モル％及
びエチルアクリレート２０モル％からなる混合物１０ｇ
を水：２−プロパノール（７：３）の混合溶媒１１５ｇ
に溶解し、撹拌装置、温度計、冷却管及びガス導入管を
取り付けた３００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、反応器
内の空気を１時間窒素と置換した。アゾビスイソブチロ
ニトリル（０．０５ｇ）を加え、撹拌しながら内温を窒
素雰囲気化に５０℃まで加温した。５時間後、反応液の
粘度上昇が認められなくなってから室温まで冷却し、反
応液をアセトン２０００ｍｌ中に撹拌しながら注ぎ込
み、得られた沈殿を濾別し、減圧下に加熱乾燥した。得
られた本化合物の平均分子量は参考例１と同様の方法で
算出すると、約１６０万であった。
びエチルアクリレート２０モル％からなる混合物１０ｇ
を水：２−プロパノール（７：３）の混合溶媒１１５ｇ
に溶解し、撹拌装置、温度計、冷却管及びガス導入管を
取り付けた３００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、反応器
内の空気を１時間窒素と置換した。アゾビスイソブチロ
ニトリル（０．０５ｇ）を加え、撹拌しながら内温を窒
素雰囲気化に５０℃まで加温した。５時間後、反応液の
粘度上昇が認められなくなってから室温まで冷却し、反
応液をアセトン２０００ｍｌ中に撹拌しながら注ぎ込
み、得られた沈殿を濾別し、減圧下に加熱乾燥した。得
られた本化合物の平均分子量は参考例１と同様の方法で
算出すると、約１６０万であった。
【００３９】参考例３ マンノシルオキシエチルメタクリレート６０モル％及び
２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０モル％からな
る混合物２５ｇを水１７５ｇに溶解し、撹拌装置、温度
計、冷却管及びガス導入管を取り付けた５００ｍｌの四
つ口フラスコに入れ、反応器内の空気を１時間窒素と置
換した。過硫酸アンモニウム（０．１ｇ）を加え、撹拌
下に６５℃にて８時間重合を行った。得られた反応液に
８００ｍｌの水を加え、この溶液を限外濾過装置によっ
て２００ｍｌまで濃縮し、さらにこの濃縮液に水を８０
０ｍｌ加え、同様の操作を３回繰り返した。得られた重
合体はオートクレーブ中で３０分間滅菌された。なお、
この重合体の平均分子量は、参考例１と同様の方法で算
出すると、約４０万であった。
２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０モル％からな
る混合物２５ｇを水１７５ｇに溶解し、撹拌装置、温度
計、冷却管及びガス導入管を取り付けた５００ｍｌの四
つ口フラスコに入れ、反応器内の空気を１時間窒素と置
換した。過硫酸アンモニウム（０．１ｇ）を加え、撹拌
下に６５℃にて８時間重合を行った。得られた反応液に
８００ｍｌの水を加え、この溶液を限外濾過装置によっ
て２００ｍｌまで濃縮し、さらにこの濃縮液に水を８０
０ｍｌ加え、同様の操作を３回繰り返した。得られた重
合体はオートクレーブ中で３０分間滅菌された。なお、
この重合体の平均分子量は、参考例１と同様の方法で算
出すると、約４０万であった。
【００４０】実施例１ （乳化安定化） 以下に示す標準的なＯ／Ｗ系クリーム処方に、参考例１
で調製した添加剤を添加し、乳化安定化効果をポリエチ
レングリコール、グリセリン及びポリビニルアルコール
と各々比較した。
で調製した添加剤を添加し、乳化安定化効果をポリエチ
レングリコール、グリセリン及びポリビニルアルコール
と各々比較した。
【００４１】クリーム処方 ステアリン酸 ２．５％ セチルアルコール １．５％ ワセリン ５．０％ 流動パラフィン １０．０％ エマルゲン２２０ ２．０％ 参考例１の乳化安定剤 ３．０％ トリエタノールアミン １．０％ 精製水 ７４．５％ 香料、防腐剤 適量 クリームの製造法 精製水に参考例１の乳化安定剤、トリエタノールアミン
を加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分
を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後かきまぜながら３０℃まで冷却してクリーム
を調製した。
を加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分
を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後かきまぜながら３０℃まで冷却してクリーム
を調製した。
【００４２】上記のようにして調製したクリームを４０
℃の恒温槽に静置し、相分離などによって乳化状態が保
たれなくなるまでの時間を求めた。
℃の恒温槽に静置し、相分離などによって乳化状態が保
たれなくなるまでの時間を求めた。
【００４３】参考例１の乳化安定剤をポリエチレングリ
コール（ＰＥＧ）、グリセリン及びポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）に各々変更し、同様の試験を行った。
コール（ＰＥＧ）、グリセリン及びポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）に各々変更し、同様の試験を行った。
【００４４】結果を以下の表１に示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】上記表１の結果から、本発明の重合体を配
合した処方は高い乳化安定性を有していることが分か
る。
合した処方は高い乳化安定性を有していることが分か
る。
【００４７】また、参考例１の乳化安定剤、ＰＥＧ及び
ＰＶＡを各々上記クリームに添加し、温度と粘度の相関
関係を調べた。結果を表２に示す。
ＰＶＡを各々上記クリームに添加し、温度と粘度の相関
関係を調べた。結果を表２に示す。
【００４８】
【表２】
【００４９】表２の結果から、本発明の参考例１の乳化
剤は、ＰＥＧやＰＶＡを配合したものに比べて一般に低
粘度であり、しかも温度による粘度変化が少なく、さら
りとした感触のクリームが得られることが明らかとなっ
た。
剤は、ＰＥＧやＰＶＡを配合したものに比べて一般に低
粘度であり、しかも温度による粘度変化が少なく、さら
りとした感触のクリームが得られることが明らかとなっ
た。
【００５０】実施例２ （蒸散性） 参考例１で得られた重合物、ピロリドンカルボン酸ナト
リウム塩（ＰＣＡ−Ｎａ）、グリセリン及びコンドロイ
チン硫酸を各々２０℃、湿度６５％の恒温恒湿槽中に５
日間放置し、その後シリカゲルデシケータ中に放置した
ときの重量変化を測定した。
リウム塩（ＰＣＡ−Ｎａ）、グリセリン及びコンドロイ
チン硫酸を各々２０℃、湿度６５％の恒温恒湿槽中に５
日間放置し、その後シリカゲルデシケータ中に放置した
ときの重量変化を測定した。
【００５１】結果を図１に示す。
【００５２】図１の結果から、本発明の参考例１の重合
物は、水蒸気の吸脱着が比較的速やかであり、特に加湿
状態にある表面（皮膚、粘膜等）に適用した場合に、適
度な水分の蒸散速度が得られるため、べとつき感を与え
難いことが示された。
物は、水蒸気の吸脱着が比較的速やかであり、特に加湿
状態にある表面（皮膚、粘膜等）に適用した場合に、適
度な水分の蒸散速度が得られるため、べとつき感を与え
難いことが示された。
【００５３】実施例３ （使用感） 下記処方中の保湿成分として参考例２及び参考例３の重
合物、グリセリン及び乳酸ソーダをそれぞれ配合した化
粧水を調製し、５名のパネラーにより使用感を比較し
た。
合物、グリセリン及び乳酸ソーダをそれぞれ配合した化
粧水を調製し、５名のパネラーにより使用感を比較し
た。
【００５４】 パネラーによる評価項目は、顔面への塗布時の使用感を
比較し、パネラーに取って最も使用感の良いものから順
に１〜４の順位をつけた。また、使用後のしっとり感に
ついても同様の順位付けを行った。結果を以下の表３に
示す。
比較し、パネラーに取って最も使用感の良いものから順
に１〜４の順位をつけた。また、使用後のしっとり感に
ついても同様の順位付けを行った。結果を以下の表３に
示す。
【００５５】
【表３】
【００５６】上記表３の結果から、使用感に関しては参
考例２及び３ともにグリセリンや乳酸ソーダを配合した
ものと比較してべとつき感が少ない点が順位として高く
なった。また、しっとり感では、従来一般に用いられて
いる保湿剤と比較して劣っておらず、さらりとした感触
で保湿性を有する化粧水の調製が可能である。
考例２及び３ともにグリセリンや乳酸ソーダを配合した
ものと比較してべとつき感が少ない点が順位として高く
なった。また、しっとり感では、従来一般に用いられて
いる保湿剤と比較して劣っておらず、さらりとした感触
で保湿性を有する化粧水の調製が可能である。
【００５７】実施例４ （透湿性） 参考例１で得られた重合物、ＰＣＡ−Ｎａ、グリセリン
およびポリエチレングリコールを直径７ｃｍのセロハン
にそれぞれ２５ｍｇ塗り付け、塩化カルシウムを入れた
透湿カップ（ＪＩＳ Ｚ−０２０８）に取り付けた。２
５℃、湿度９０％で２４時間放置後の塩化カルシウムの
重量変化から透湿性を求めた。結果を表４に示す。
およびポリエチレングリコールを直径７ｃｍのセロハン
にそれぞれ２５ｍｇ塗り付け、塩化カルシウムを入れた
透湿カップ（ＪＩＳ Ｚ−０２０８）に取り付けた。２
５℃、湿度９０％で２４時間放置後の塩化カルシウムの
重量変化から透湿性を求めた。結果を表４に示す。
【００５８】
【表４】
【００５９】上記表４の結果から、本発明のポリマー
は、水分を保持するだけでなく、透湿性に優れるため、
皮膚を閉塞せず、余分な水分を皮膚の内部に閉じ込めな
いため、皮膚の衛生上好ましいことが分かる。
は、水分を保持するだけでなく、透湿性に優れるため、
皮膚を閉塞せず、余分な水分を皮膚の内部に閉じ込めな
いため、皮膚の衛生上好ましいことが分かる。
【図１】本発明の添加剤を含む化粧料の水蒸気に対する
蒸散性を示すデータである。
蒸散性を示すデータである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 20/28 ＭＭＬ 7242−4Ｊ 299/02 ＭＲＳ 7442−4Ｊ
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｇ−Ｏ−は還元糖の１位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、ｎは２または３を示し、ｍは１〜５の
いずれかの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異
なって、水素原子またはメチル基を示す。〕で表される
重合性構成単位を分子中に含む重合体からなる化粧料用
または医薬品用添加剤。 - 【請求項２】下記一般式（１） 【化２】 〔式中、Ｇ−Ｏ−は還元糖の１位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、ｎは２または３を示し、ｍは１〜５の
いずれかの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異
なって、水素原子またはメチル基を示す。〕で表される
重合性構成単位のみからなるホモポリマーからなる請求
項１に記載の化粧料用または医薬品用添加剤。 - 【請求項３】下記一般式（１） 【化３】 〔式中、Ｇ−Ｏ−は還元糖の１位水酸基より水素原子を
除いた基を示し、ｎは２または３を示し、ｍは１〜５の
いずれかの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異
なって、水素原子またはメチル基を示す。〕で表される
重合性構成単位６０モル％以上と共重合可能な繰り返し
単位４０モル％以下からなる重合体からなる請求項１に
記載の化粧料用または医薬品用添加剤。 - 【請求項４】Ｇ−Ｏ−で表される還元糖がグルコース、
マンノース、ガラクトース、アラビノース、キシロー
ス、リボース、マルトース、ラクトース、セロビオー
ス、マルトオリゴ糖からなる群から選ばれる１種または
２種以上である請求項１〜３のいずれかに記載の化粧料
用または医薬品用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27275692A JP3395011B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 化粧料用または医薬品用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27275692A JP3395011B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 化粧料用または医薬品用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122609A true JPH06122609A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3395011B2 JP3395011B2 (ja) | 2003-04-07 |
Family
ID=17518317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27275692A Expired - Fee Related JP3395011B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 化粧料用または医薬品用添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3395011B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193730A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料および外用剤 |
| US20110129434A1 (en) * | 2008-05-09 | 2011-06-02 | Cleagix, Res. Ltd. | Moisturizing agent |
| JP2014034545A (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-24 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
| JP2015199731A (ja) * | 2014-04-01 | 2015-11-12 | 株式会社ポーラファルマ | 皮膚外用剤の使用性の評価法及び該評価法で使用性に優れると判別される皮膚外用剤 |
-
1992
- 1992-10-12 JP JP27275692A patent/JP3395011B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193730A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料および外用剤 |
| US20110129434A1 (en) * | 2008-05-09 | 2011-06-02 | Cleagix, Res. Ltd. | Moisturizing agent |
| JP2014034545A (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-24 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
| JP2015199731A (ja) * | 2014-04-01 | 2015-11-12 | 株式会社ポーラファルマ | 皮膚外用剤の使用性の評価法及び該評価法で使用性に優れると判別される皮膚外用剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3395011B2 (ja) | 2003-04-07 |
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