JPH06122512A - カーボンブラックの表面処理方法 - Google Patents
カーボンブラックの表面処理方法Info
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- JPH06122512A JPH06122512A JP3026287A JP2628791A JPH06122512A JP H06122512 A JPH06122512 A JP H06122512A JP 3026287 A JP3026287 A JP 3026287A JP 2628791 A JP2628791 A JP 2628791A JP H06122512 A JPH06122512 A JP H06122512A
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- Japan
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- carbon black
- isocyanate
- soxhlet
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- mmol
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- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明はカーボンブラックの新規な処理方法
であって、特に導電性とガス透過性を向上し、例えば水
電解装置用電極材に使用できる表面処理カーボンブラッ
クを得られる方法の提供を目的とする。 【構成】 本発明は、カーボンブラック粒子表面にイソ
シアネート基を解して分子量数十〜数千の低分子量化合
物を化学的に結合することにより撥水性を向上すること
を特徴とするカーボンブラックの表面処理方法である。
カーボンブラック粒子表面の水酸基、カルボキシル基等
とイソシアネート基を有する低分子量化合物を反応させ
る方法、又はカーボンブラック粒子表面に二官能性イソ
シアネート基を反応させてカーボンブラックにイソシア
ネート基を結合した後に活性水素含有基を持つ低分子量
化合物とを反応させる方法が特に好ましい。
であって、特に導電性とガス透過性を向上し、例えば水
電解装置用電極材に使用できる表面処理カーボンブラッ
クを得られる方法の提供を目的とする。 【構成】 本発明は、カーボンブラック粒子表面にイソ
シアネート基を解して分子量数十〜数千の低分子量化合
物を化学的に結合することにより撥水性を向上すること
を特徴とするカーボンブラックの表面処理方法である。
カーボンブラック粒子表面の水酸基、カルボキシル基等
とイソシアネート基を有する低分子量化合物を反応させ
る方法、又はカーボンブラック粒子表面に二官能性イソ
シアネート基を反応させてカーボンブラックにイソシア
ネート基を結合した後に活性水素含有基を持つ低分子量
化合物とを反応させる方法が特に好ましい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は例えば水電解装置の電極
等に使用されるカーボンブラックの有利な表面処理方法
に関するものである。
等に使用されるカーボンブラックの有利な表面処理方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カーボンブラック表面の水酸基、カルボ
キシル基を利用してイソシアネートを用いてグラフト重
合することにより高分子量のポリマーを結合する手法
は、従来より試みられてきた。例えば坪川紀夫「炭素材
料の機能化」、炭素，No. １４０，p ３２２〜３３６に
詳説されるように、従来の高分子量のポリマーをカーボ
ンブラック表面にグラフト重合させる技術は主に樹脂の
分散性、接着性の向上を目的としたものであり、このよ
うに処理されたカーボンブラックは水電解装置用電極材
としては導電性、ガス透過性が低く実用にならない。ま
た、水電解装置用電極材料を目的とした、カーボンブラ
ックの導電性、ガス透過性を向上するための表面改質に
関する公知技術はない。
キシル基を利用してイソシアネートを用いてグラフト重
合することにより高分子量のポリマーを結合する手法
は、従来より試みられてきた。例えば坪川紀夫「炭素材
料の機能化」、炭素，No. １４０，p ３２２〜３３６に
詳説されるように、従来の高分子量のポリマーをカーボ
ンブラック表面にグラフト重合させる技術は主に樹脂の
分散性、接着性の向上を目的としたものであり、このよ
うに処理されたカーボンブラックは水電解装置用電極材
としては導電性、ガス透過性が低く実用にならない。ま
た、水電解装置用電極材料を目的とした、カーボンブラ
ックの導電性、ガス透過性を向上するための表面改質に
関する公知技術はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来のイソシアネート
を用いて高分子量のポリマーをカーボンブラック表面に
グラフト重合させる表面処理方法では、水電解装置用電
極材料としては導電率が低下し、また水素，酸素，水蒸
気等のガスの透過性が低下する等の欠点があった。特に
電極反応によって生成する水蒸気が凝縮し、著しくガス
透過性を損なう問題があり、導電性の高い撥水性の電極
が望まれていた。
を用いて高分子量のポリマーをカーボンブラック表面に
グラフト重合させる表面処理方法では、水電解装置用電
極材料としては導電率が低下し、また水素，酸素，水蒸
気等のガスの透過性が低下する等の欠点があった。特に
電極反応によって生成する水蒸気が凝縮し、著しくガス
透過性を損なう問題があり、導電性の高い撥水性の電極
が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはカーボンブ
ラックの導電性を低下させることなく、カーボンブラッ
クの撥水性を向上させる表面処理方法を鋭意検討した結
果、カーボンブラック粒子表面に分子量数十〜数千で撥
水性基を有する低分子量化合物を化学結合させることが
有効であり、この化学結合形成にイソシアネートを利用
すればよいと見い出した。
ラックの導電性を低下させることなく、カーボンブラッ
クの撥水性を向上させる表面処理方法を鋭意検討した結
果、カーボンブラック粒子表面に分子量数十〜数千で撥
水性基を有する低分子量化合物を化学結合させることが
有効であり、この化学結合形成にイソシアネートを利用
すればよいと見い出した。
【０００５】すなわち、本発明はカーボンブラック粒子
表面にイソシアネート基を介して分子量数十〜数千の低
分子量化合物を化学的に結合することにより撥水性を向
上させることを特徴とするカーボンブラックの表面処理
方法を提供する。
表面にイソシアネート基を介して分子量数十〜数千の低
分子量化合物を化学的に結合することにより撥水性を向
上させることを特徴とするカーボンブラックの表面処理
方法を提供する。
【０００６】また、本発明はカーボンブラック粒子表面
の活性水素含有基と、低分子量化合物のイソシアネート
基を反応させる、又はカーボンブラック粒子表面の活性
水素含有基と二官能性イソシアネートを反応させた後
に、活性水素含有基を有する低分子量化合物とを反応さ
せることにより、該カーボンブラック粒子表面に該低分
子量化合物を結合させることを特徴とするカーボンブラ
ックの表面処理方法をも提供する。
の活性水素含有基と、低分子量化合物のイソシアネート
基を反応させる、又はカーボンブラック粒子表面の活性
水素含有基と二官能性イソシアネートを反応させた後
に、活性水素含有基を有する低分子量化合物とを反応さ
せることにより、該カーボンブラック粒子表面に該低分
子量化合物を結合させることを特徴とするカーボンブラ
ックの表面処理方法をも提供する。
【０００７】本発明に用いる分子量数十〜数千の低分子
量化合物としては、撥水基として、飽和炭化水素基、芳
香族炭化水素基、パーフルオロアルキル基、あるいは部
分的に水素原子をフッ素原子に置換したフッ素含有炭化
水素基を分子内に有し、且つイソシアネート基、カルボ
キシル基、水酸基またはアミノ基を分子内に有する化合
物から成るものである。
量化合物としては、撥水基として、飽和炭化水素基、芳
香族炭化水素基、パーフルオロアルキル基、あるいは部
分的に水素原子をフッ素原子に置換したフッ素含有炭化
水素基を分子内に有し、且つイソシアネート基、カルボ
キシル基、水酸基またはアミノ基を分子内に有する化合
物から成るものである。
【０００８】これらのうちイソシアネート基を有する化
合物は、直接カーボンブラック表面の水酸基またはカル
ボキシル基と反応させて化学結合することにより、目的
とする表面処理が達成される。また、イソシアネート基
を有しておらずカルボキシル基、水酸基またはアミノ基
等の活性水素含有基を有する本発明の化合物の場合は、
まずカーボンブラック表面の水酸基またはカルボキシル
基と、分子内にイソシアネート基を２つ以上有する化合
物とを反応させて化学結合させた後、残りのイソシアネ
ート基と該低分子量化合物のカルボキシル基、水酸基ま
たはアミノ基の活性水素含有基とを反応させて化学結合
することにより、目的とする表面処理を達成できる。
合物は、直接カーボンブラック表面の水酸基またはカル
ボキシル基と反応させて化学結合することにより、目的
とする表面処理が達成される。また、イソシアネート基
を有しておらずカルボキシル基、水酸基またはアミノ基
等の活性水素含有基を有する本発明の化合物の場合は、
まずカーボンブラック表面の水酸基またはカルボキシル
基と、分子内にイソシアネート基を２つ以上有する化合
物とを反応させて化学結合させた後、残りのイソシアネ
ート基と該低分子量化合物のカルボキシル基、水酸基ま
たはアミノ基の活性水素含有基とを反応させて化学結合
することにより、目的とする表面処理を達成できる。
【０００９】従来の高分子量のポリマーをカーボンブラ
ックの表面に付着させる方法では、イ）プロセスが複雑
である、ロ）高い分子量のものでは立体障害等により反
応性が劣り反応に時間がかかり又結合量を多くするのが
困難である、ハ）撥水性の制御が困難である、等の問題
があった。これに対し、本発明は低分子量の化合物を結
合させるので、イ）〜ハ）のような問題点は解決され
た。本発明の低分子化合物の分子量は数十〜数千であ
り、上限としては分子量数千程度の反応性オリゴマーが
挙げられる。
ックの表面に付着させる方法では、イ）プロセスが複雑
である、ロ）高い分子量のものでは立体障害等により反
応性が劣り反応に時間がかかり又結合量を多くするのが
困難である、ハ）撥水性の制御が困難である、等の問題
があった。これに対し、本発明は低分子量の化合物を結
合させるので、イ）〜ハ）のような問題点は解決され
た。本発明の低分子化合物の分子量は数十〜数千であ
り、上限としては分子量数千程度の反応性オリゴマーが
挙げられる。
【００１０】以下に、本発明で使用する低分子量化合物
の具体的な例を挙げて説明するが、本発明の表面処理方
法を制限するものではない。分子内にイソシアネート基
を１つ有し、撥水基として飽和炭化水素基を有する化合
物としては例えばイソシアン酸ｎ−プロピル、イソシア
ン酸イソプロピル、イソシアン酸ｎ−ブチル、イソシア
ン酸エチル等が挙げられる。
の具体的な例を挙げて説明するが、本発明の表面処理方
法を制限するものではない。分子内にイソシアネート基
を１つ有し、撥水基として飽和炭化水素基を有する化合
物としては例えばイソシアン酸ｎ−プロピル、イソシア
ン酸イソプロピル、イソシアン酸ｎ−ブチル、イソシア
ン酸エチル等が挙げられる。
【００１１】分子内にイソシアネート基を１つ有し、撥
水基として芳香族炭化水素基を有する化合物としては、
例えばイソシアン酸フェニル、α−ナフチルイソシアネ
ート、イソシアン酸ベンジル、イソシアン酸ベンゼンス
ルホニル、イソシアン酸ｍ−トリル、イソシアン酸ｐ−
トリル、イソシアン酸ｐ−トルエンスルホニル等が挙げ
られる。
水基として芳香族炭化水素基を有する化合物としては、
例えばイソシアン酸フェニル、α−ナフチルイソシアネ
ート、イソシアン酸ベンジル、イソシアン酸ベンゼンス
ルホニル、イソシアン酸ｍ−トリル、イソシアン酸ｐ−
トリル、イソシアン酸ｐ−トルエンスルホニル等が挙げ
られる。
【００１２】分子内にイソシアネート基を１つ有し、撥
水基として部分的に水素原子をフッ素原子で置換したフ
ッ素含有炭化水素基を有する化合物としては、例えばイ
ソシアン酸−α，α，α，−トリフルオロ−ｏ−トリ
ル、イソシアン酸−α，α，α，−トリフルオロ−ｍ−
トリル、イソシアン酸−２−フルオロフェニル、イソシ
アン酸−３−フルオロフェニル、イソシアン酸−４−フ
ルオロフェニル等が挙げられる。
水基として部分的に水素原子をフッ素原子で置換したフ
ッ素含有炭化水素基を有する化合物としては、例えばイ
ソシアン酸−α，α，α，−トリフルオロ−ｏ−トリ
ル、イソシアン酸−α，α，α，−トリフルオロ−ｍ−
トリル、イソシアン酸−２−フルオロフェニル、イソシ
アン酸−３−フルオロフェニル、イソシアン酸−４−フ
ルオロフェニル等が挙げられる。
【００１３】これらの分子内において撥水基とイソシア
ネート基を１つ含有する低分子量化合物はカーボンブラ
ック表面の水酸基或いはカルボキシル基と反応させるこ
とにより目的とする表面処理を達成できる。
ネート基を１つ含有する低分子量化合物はカーボンブラ
ック表面の水酸基或いはカルボキシル基と反応させるこ
とにより目的とする表面処理を達成できる。
【００１４】分子内に水酸基を１つ有し、撥水基として
飽和炭化水素基を有する化合物としては、例えばメタノ
ール、エタノール、１−プロパノール、イソプロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアル
コール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチルアル
コール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、
オクタノール、ノナノール、デカノール、アンデカノー
ル、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノー
ル、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカ
ノール、ステアリルアルコール等が挙げられる。
飽和炭化水素基を有する化合物としては、例えばメタノ
ール、エタノール、１−プロパノール、イソプロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアル
コール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチルアル
コール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、
オクタノール、ノナノール、デカノール、アンデカノー
ル、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノー
ル、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカ
ノール、ステアリルアルコール等が挙げられる。
【００１５】これらの分子内に撥水基と水酸基を１つ含
有する低分子量化合物は、まずカーボンブラック表面の
水酸基或いはカルボキシル基と分子内にイソシアネート
基を２つ以上有する化合物とを反応させて化学結合した
後に、残りのイソシアネート基と低分子量化合物の水酸
基を反応させて化学結合することにより目的とする表面
処理を達成できる。
有する低分子量化合物は、まずカーボンブラック表面の
水酸基或いはカルボキシル基と分子内にイソシアネート
基を２つ以上有する化合物とを反応させて化学結合した
後に、残りのイソシアネート基と低分子量化合物の水酸
基を反応させて化学結合することにより目的とする表面
処理を達成できる。
【００１６】分子内にイソシアネートを２個以上有する
化合物としては、例えばパラフェニレンジイソシアネー
ト、２−クロロ−１，４−フェニルジイソシアネート、
２，４−トルエンジイソシアネート（以下ＴＤＩと略
す）、２，６−トルエンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネー
ト（以下ＭＤＩと略す）、１，３−キシリレン−４，６
−ジイソシアネート、ジフェニルサルファイド−４，
４′−ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
化合物としては、例えばパラフェニレンジイソシアネー
ト、２−クロロ−１，４−フェニルジイソシアネート、
２，４−トルエンジイソシアネート（以下ＴＤＩと略
す）、２，６−トルエンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネー
ト（以下ＭＤＩと略す）、１，３−キシリレン−４，６
−ジイソシアネート、ジフェニルサルファイド−４，
４′−ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
【００１７】本発明の表面処理は、有機溶媒中で、カー
ボンブラック表面のカルボキシル基または水酸基と、イ
ソシアネート基とを反応させて化学結合させることを特
徴とするが、上記反応に使用する有機溶媒としては、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）、ベン
ゾニトリル、ニトロベンゼン、アセトフェノン、ｏ−ジ
クロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、アニソー
ル等が挙げられる。またこの反応の温度は、使用する溶
媒、イソシアネートによって異なるが、室温〜２００℃
の範囲で行なうことができる。好ましくは８０〜１６０
℃で行われる。
ボンブラック表面のカルボキシル基または水酸基と、イ
ソシアネート基とを反応させて化学結合させることを特
徴とするが、上記反応に使用する有機溶媒としては、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）、ベン
ゾニトリル、ニトロベンゼン、アセトフェノン、ｏ−ジ
クロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、アニソー
ル等が挙げられる。またこの反応の温度は、使用する溶
媒、イソシアネートによって異なるが、室温〜２００℃
の範囲で行なうことができる。好ましくは８０〜１６０
℃で行われる。
【００１８】この反応を行なうイソシアネートあるいは
カーボンブラックの濃度は使用する溶媒によって多少異
なるが、カーボンブラックの濃度は溶媒中に充分に分散
して攪拌ができる濃度が好ましく、目安としてカーボン
ブラック１００ｇに対し溶媒５０００ｍｌ程度が好まし
い。イソシアネートの濃度は使用するカーボンブラック
表面の水酸基、カルボキシル基の数によって異なるが、
カーボンブラック表面の水酸基、カルボキシル基の数の
１０倍〜１０００倍程度過剰のイソシアネートを反応さ
せることが好ましい。例えばアセチレンブラックの場
合、表面の水酸基の数は０．０２mmol/g程度であり、カ
ーボンブラック１ｇに対して０．２〜２mmolの割合でイ
ソシアネートを反応させることが好ましい。
カーボンブラックの濃度は使用する溶媒によって多少異
なるが、カーボンブラックの濃度は溶媒中に充分に分散
して攪拌ができる濃度が好ましく、目安としてカーボン
ブラック１００ｇに対し溶媒５０００ｍｌ程度が好まし
い。イソシアネートの濃度は使用するカーボンブラック
表面の水酸基、カルボキシル基の数によって異なるが、
カーボンブラック表面の水酸基、カルボキシル基の数の
１０倍〜１０００倍程度過剰のイソシアネートを反応さ
せることが好ましい。例えばアセチレンブラックの場
合、表面の水酸基の数は０．０２mmol/g程度であり、カ
ーボンブラック１ｇに対して０．２〜２mmolの割合でイ
ソシアネートを反応させることが好ましい。
【００１９】また、この反応に要する時間は、温度、濃
度、使用する溶媒等によって異なるが、イソシアネート
とカーボンブラック表面の水酸基あるいはカルボキシル
基との反応が完結するまで数十分から数時間かけて行う
ことが好ましい。
度、使用する溶媒等によって異なるが、イソシアネート
とカーボンブラック表面の水酸基あるいはカルボキシル
基との反応が完結するまで数十分から数時間かけて行う
ことが好ましい。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ ジイソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセス
（Ａ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（１）、（２）で示される。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ ジイソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセス
（Ａ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（１）、（２）で示される。
【化１】 プロセスＡ 反応装置にカーボンブラック２ｇ、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン１５０mlを入れ、室温で１０分間、３０００
rpm で攪拌して、よく分散させた。 これにＭＤＩを１ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱し
て４時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール１．６ｇ（５
０mmol）を加え、１０分間攪拌して反応した。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（以下ＤＭＦと略す）で２４時間還流してカーボ
ンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
ピロリドン１５０mlを入れ、室温で１０分間、３０００
rpm で攪拌して、よく分散させた。 これにＭＤＩを１ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱し
て４時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール１．６ｇ（５
０mmol）を加え、１０分間攪拌して反応した。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（以下ＤＭＦと略す）で２４時間還流してカーボ
ンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
【００２１】実施例２ ジイソシアネートとしてＴＤＩを用い、下記のプロセス
（Ｂ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（３）、（４）で示される。
（Ｂ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（３）、（４）で示される。
【化２】 プロセスＢ 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mlを
入れ、室温で１０分間、３０００rpm で攪拌して、よく
分散させた。 これにＴＤＩを１ｇ（６mmol）加え、６０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール１．６ｇ（５
０mmol）を加え、１０分間攪拌して反応した。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
入れ、室温で１０分間、３０００rpm で攪拌して、よく
分散させた。 これにＴＤＩを１ｇ（６mmol）加え、６０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール１．６ｇ（５
０mmol）を加え、１０分間攪拌して反応した。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
【００２２】実施例３ ジイソシアネートとしてＴＤＩを用い、下記のプロセス
（Ｃ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（５）、（６）で示される。
（Ｃ）により、表面処理した。このときの反応は下記化
学式（５）、（６）で示される。
【化３】 プロセスＣ 反応装置にＮＭＰ１５０ml、ＴＤＩ２ｇ（１１mmo
l）、メタノール０．３７ｇ（１２mmol）を入れ、４０
℃で１０分間攪拌して反応させた。 これにカーボンブラック２ｇを加え、６０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール３．２ｇ（１
００mmol）を加え、１０分間攪拌して過剰のイソシアネ
ートと反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
l）、メタノール０．３７ｇ（１２mmol）を入れ、４０
℃で１０分間攪拌して反応させた。 これにカーボンブラック２ｇを加え、６０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラック粒子と反応させた。 ４０℃に温度を下げてから、メタノール３．２ｇ（１
００mmol）を加え、１０分間攪拌して過剰のイソシアネ
ートと反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
【００２３】実施例４ ジイソシアネートとしてフェニルイソシアネートを用
い、下記のプロセス（Ｃ）により、表面処理した。この
ときの反応は下記化学式（７）で示される。
い、下記のプロセス（Ｃ）により、表面処理した。この
ときの反応は下記化学式（７）で示される。
【化４】 プロセスＣ 反応装置にカーボンブラック４ｇ、ＮＭＰ２００mmol
を入れ、室温で3000rpm で１０分間攪拌して分散させ
た。 これにフェニルイソシアネートを１．８４ｇ（１５mm
ol）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカーボンブ
ラック粒子と反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
を入れ、室温で3000rpm で１０分間攪拌して分散させ
た。 これにフェニルイソシアネートを１．８４ｇ（１５mm
ol）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカーボンブ
ラック粒子と反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
【００２４】実施例５ イソシアネートとしてプロピルイソシアネートを用い、
下記のプロセス（Ｃ）により、表面処理した。このとき
の反応は下記化学式（８）で示される。
下記のプロセス（Ｃ）により、表面処理した。このとき
の反応は下記化学式（８）で示される。
【化５】 プロセスＣ 反応装置にカーボンブラック４ｇ、ＮＭＰ２００mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して分散さ
せた。 これにプロピルイソシアネートを１．６ｇ（１９mmo
l）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカーボンブ
ラック粒子と反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して分散さ
せた。 これにプロピルイソシアネートを１．６ｇ（１９mmo
l）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカーボンブ
ラック粒子と反応させた。 反応溶液をソックスレー濾紙に移した。装置内部に付
着したカーボンブラックはＤＭＦで洗い落としてソック
スレー濾紙に移した。 ソックスレー抽出装置によりＤＭＦで２４時間還流し
てカーボンブラックを洗浄した。 減圧乾燥器により１mmHgの減圧下、１００℃で２４時
間乾燥して、表面処理カーボンブラックを得た。
【００２５】以上の実施例１〜５で得た本発明により表
面処理したカーボンブラックにおいて、カーボンブラッ
ク表面に結合した低分子量化合物の量を表１に纏めて示
す。
面処理したカーボンブラックにおいて、カーボンブラッ
ク表面に結合した低分子量化合物の量を表１に纏めて示
す。
【表１】
【００２６】実施例６ イソシアネートとして４−フロロフェニルイソシアネー
トを用い、下記のプロセスにより表面処理した。このと
きの反応式は下記化学式（９）で示される。
トを用い、下記のプロセスにより表面処理した。このと
きの反応式は下記化学式（９）で示される。
【化６】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これに４−フロロフェニルイソシアネートを０．５５
ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカ
ーボンブラックと反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソック
スレー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、
１００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧感想後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これに４−フロロフェニルイソシアネートを０．５５
ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱して１時間攪拌してカ
ーボンブラックと反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソック
スレー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、
１００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧感想後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００２７】実施例７ イソシアネートとしてα−α−α−トリフロロ−ｍ−ト
ルイルイソシアネートを用い、下記のプロセスにより表
面処理した。このときの反応式は下記化学式（１０）で
示される。
ルイルイソシアネートを用い、下記のプロセスにより表
面処理した。このときの反応式は下記化学式（１０）で
示される。
【化７】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにα−α−α−トリフロロ−ｍ−トルイルイソシ
アネートを０．７５ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソック
スレー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、
１００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにα−α−α−トリフロロ−ｍ−トルイルイソシ
アネートを０．７５ｇ（４mmol）加え、８０℃に加熱し
て１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソック
スレー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、
１００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００２８】実施例８ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１１）及び化学式（１２）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１１）及び化学式（１２）で示される。
【化８】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから２，２，２−トリフロロエ
タノールを０．８０ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌し
て反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから２，２，２−トリフロロエ
タノールを０．８０ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌し
て反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００２９】実施例９ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１３）及び化学式（１４）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１３）及び化学式（１４）で示される。
【化９】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから１，１，１，３，３，３−
ヘキサフロロ−２−プロパノールを１．３４ｇ（８mmo
l）加え、１０分間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから１，１，１，３，３，３−
ヘキサフロロ−２−プロパノールを１．３４ｇ（８mmo
l）加え、１０分間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３０】実施例１０ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１５）及び化学式（１６）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１５）及び化学式（１６）で示される。
【化１０】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから３−アミノベンゾトリフル
オリドを１．２９ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して
反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから３−アミノベンゾトリフル
オリドを１．２９ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して
反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３１】実施例１１ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１７）及び化学式（１８）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１７）及び化学式（１８）で示される。
【化１１】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから２，３，４，５，６−ペン
タフロロアニリンを１．４６ｇ（８mmol）加え、１０分
間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ４０℃に温度を下げてから２，３，４，５，６−ペン
タフロロアニリンを１．４６ｇ（８mmol）加え、１０分
間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３２】実施例１２ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１９）及び化学式（２０）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（１９）及び化学式（２０）で示される。
【化１２】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからトリフロロ酢酸を０．９１
ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからトリフロロ酢酸を０．９１
ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３３】実施例１３ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２１）及び化学式（２２）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２１）及び化学式（２２）で示される。
【化１３】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからペンタフロロ安息香酸を
１．７０ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して反応させ
た。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからペンタフロロ安息香酸を
１．７０ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌して反応させ
た。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、表面処理粉末状のカーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３４】実施例１４ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２３）及び化学式（２４）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２３）及び化学式（２４）で示される。
【化１４】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからペンタデカフロロ−ｎ−オ
クタン酸を１．３４ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌し
て反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからペンタデカフロロ−ｎ−オ
クタン酸を１．３４ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌し
て反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３５】実施例１５ イソシアネートとしてＭＤＩを用い、下記のプロセスに
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２５）及び化学式（２６）で示される。
より表面処理した。このときの反応式は下記の化学式
（２５）及び化学式（２６）で示される。
【化１５】 反応装置にカーボンブラック２ｇ、ＮＭＰ１５０mmol
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからパーフロロヘキシル−２−
エタノールを２．９１ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌
して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
を入れ、室温で３０００rpm で１０分間攪拌して、よく
分散させた。 これにＭＤＩを１．０ｇ（４mmol）加え、８０℃に加
熱して１時間攪拌してカーボンブラックと反応させた。 ６０℃に温度を下げてからパーフロロヘキシル−２−
エタノールを２．９１ｇ（８mmol）加え、１０分間攪拌
して反応させた。 表面処理反応後のカーボンブラックはソックスレー抽
出により未反応物、副生成物、反応溶媒（ＮＭＰ）を除
去した。ソックスレー抽出は抽出溶媒にＤＭＦを用いて
８時間還流した。 ソックスレー抽出後のカーボンブラックは、ソックス
レー濾紙ごと減圧乾燥機に入れ、約１mmHgの減圧下、１
００℃で８時間乾燥してＤＭＦを除去した。 減圧乾燥後のカーボンブラックはソックスレー濾紙か
ら取り出し、乳鉢で粉砕して、粉末状の表面処理カーボ
ンブラック粒子を得た。
【００３６】以上の実施例６〜１５で得た本発明により
表面処理したカーボンブラックにおいて、カーボンブラ
ック表面に結合した低分子量化合物の量を表２に纏めて
示す。
表面処理したカーボンブラックにおいて、カーボンブラ
ック表面に結合した低分子量化合物の量を表２に纏めて
示す。
【表２】 以上の各実施例で得られた本発明による表面処理カーボ
ンブラックをプレス成形板としたものの表面の水の接触
角は１１０°程度と良好であった。また、導電性、ガス
透過性も良好であった。
ンブラックをプレス成形板としたものの表面の水の接触
角は１１０°程度と良好であった。また、導電性、ガス
透過性も良好であった。
【００３７】
【発明の効果】本発明の表面処理法により表面処理した
カーボンブラックは水電解装置用電極材料としてカーボ
ンブラック粒子の導電性を失うことなく高い性能を示
し、本発明の有効性が確認された。
カーボンブラックは水電解装置用電極材料としてカーボ
ンブラック粒子の導電性を失うことなく高い性能を示
し、本発明の有効性が確認された。
Claims (2)
- 【請求項１】 カーボンブラック粒子表面にイソシアネ
ート基を介して分子量数十〜数千の低分子量化合物を化
学的に結合することにより撥水性を向上させることを特
徴とするカーボンブラックの表面処理方法。 - 【請求項２】 カーボンブラック粒子表面の活性水素含
有基と、低分子量化合物のイソシアネート基を反応させ
る、又はカーボンブラック粒子表面の活性水素含有基と
二官能性イソシアネートを反応させた後に、活性水素含
有基を有する低分子量化合物とを反応させることによ
り、該カーボンブラック粒子表面に該低分子量化合物を
結合させることを特徴とする請求項１記載のカーボンブ
ラックの表面処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026287A JPH06122512A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | カーボンブラックの表面処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026287A JPH06122512A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | カーボンブラックの表面処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122512A true JPH06122512A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=12189087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3026287A Withdrawn JPH06122512A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | カーボンブラックの表面処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06122512A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006513120A (ja) * | 2002-11-15 | 2006-04-20 | ティムカル・ソシエテ・アノニム | カーボンブラック組成物およびその応用例 |
| JP2007165041A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Tokai Carbon Co Ltd | 燃料電池用複合炭素粒子とその製造方法 |
| JP2007165042A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Tokai Carbon Co Ltd | 燃料電池用炭素粒子複合体とその製造方法 |
| JP2007165043A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Tokai Carbon Co Ltd | 燃料電池用炭素粒子複合体とその製造方法 |
| CN117352738A (zh) * | 2023-11-08 | 2024-01-05 | 丽岛新能源(安徽)有限公司 | 一种涂炭铝箔及其制备方法 |
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1991
- 1991-02-20 JP JP3026287A patent/JPH06122512A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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