JPH06107651A - エポキシ化方法 - Google Patents
エポキシ化方法Info
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- JPH06107651A JPH06107651A JP26204492A JP26204492A JPH06107651A JP H06107651 A JPH06107651 A JP H06107651A JP 26204492 A JP26204492 A JP 26204492A JP 26204492 A JP26204492 A JP 26204492A JP H06107651 A JPH06107651 A JP H06107651A
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- Japan
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- chelating agent
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされない
ようなエポキシ化方法を開発すること。 【構成】 「有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキシ
化する際、キレ−ト剤を存在させるエポキシ化方法」お
よび「有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキシ化する
際、キレ−ト剤水溶液で洗浄後反応させるエポキシ化方
法」 【効果】 有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされない
ようなエポキシ化方法を開発することができた。
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされない
ようなエポキシ化方法を開発すること。 【構成】 「有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキシ
化する際、キレ−ト剤を存在させるエポキシ化方法」お
よび「有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキシ化する
際、キレ−ト剤水溶液で洗浄後反応させるエポキシ化方
法」 【効果】 有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされない
ようなエポキシ化方法を開発することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安定化されたエポキシ化
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】有機過酸を用いて合成されるエポキシ化合
物は非常に多くの種類があり、また用途に応じ分子構造
を設計できるため近年多くの分野で使用されるようにな
っている。本発明は有機過酸を用いて不飽和結合をエポ
キシ化する際、有機過酸を安定化し、また副反応を抑制
することにより、製造上の安全の確保・製造の省力化・
製品品質の向上などに応用されるものである。
物は非常に多くの種類があり、また用途に応じ分子構造
を設計できるため近年多くの分野で使用されるようにな
っている。本発明は有機過酸を用いて不飽和結合をエポ
キシ化する際、有機過酸を安定化し、また副反応を抑制
することにより、製造上の安全の確保・製造の省力化・
製品品質の向上などに応用されるものである。
【０００３】
【従来の技術】エポキシ化剤として有機過酸を用いるエ
ポキシ化反応は、不飽和結合を含む多くの化合物に対し
て利用されている。
ポキシ化反応は、不飽和結合を含む多くの化合物に対し
て利用されている。
【０００４】しかしながら、この製法では有機過酸の安
定性が問題となり、製造中、原料等から混入してくる
鉄、マンガン、ニッケル、チタン等の微量金属への対策
が特に重要であった。従来、この対策としてはリン化合
物例えばリン酸、ピロリン酸カリウム、２−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウム等を添加することが行な
われてきた。
定性が問題となり、製造中、原料等から混入してくる
鉄、マンガン、ニッケル、チタン等の微量金属への対策
が特に重要であった。従来、この対策としてはリン化合
物例えばリン酸、ピロリン酸カリウム、２−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウム等を添加することが行な
われてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記に
示したリン化合物の添加では十分な効果が得られない場
合が多く、有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされると
いう問題があった。
示したリン化合物の添加では十分な効果が得られない場
合が多く、有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされると
いう問題があった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題を
解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。
解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。
【０００７】すなわち、本発明は「有機過酸を用いて不
飽和化合物をエポキシ化する際、キレ−ト剤を存在させ
ることを特徴とするエポキシ化方法」。
飽和化合物をエポキシ化する際、キレ−ト剤を存在させ
ることを特徴とするエポキシ化方法」。
【０００８】および「有機過酸を用いて不飽和化合物を
エポキシ化する際、キレ−ト剤水溶液で洗浄後反応させ
ることを特徴とするエポキシ化方法」である。
エポキシ化する際、キレ−ト剤水溶液で洗浄後反応させ
ることを特徴とするエポキシ化方法」である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明のエポキシ化方法で対象となる不飽
和化合物とは分子内に有機過酸によりエポキシ化可能な
不飽和結合を持つ化合物一般をさす。
和化合物とは分子内に有機過酸によりエポキシ化可能な
不飽和結合を持つ化合物一般をさす。
【００１１】具体的には、例えば、大豆油、亜麻仁油な
どの不飽和脂肪酸エステル類、アリルアルコ−ル等オレ
フィンアルコ−ル類、直鎖オレフィン類、またブタジエ
ンポリマ−、３−シクロヘキセニルメチル−３−シクロ
ヘキセンカルボキシレ−ト等環式脂肪族などが挙げられ
る。
どの不飽和脂肪酸エステル類、アリルアルコ−ル等オレ
フィンアルコ−ル類、直鎖オレフィン類、またブタジエ
ンポリマ−、３−シクロヘキセニルメチル−３−シクロ
ヘキセンカルボキシレ−ト等環式脂肪族などが挙げられ
る。
【００１２】また、本発明で使用されるキレ−ト剤と
は、金属イオンと結合してキレ−ト化合物を形成する多
座配位子をもつ化合物質一般をさす。
は、金属イオンと結合してキレ−ト化合物を形成する多
座配位子をもつ化合物質一般をさす。
【００１３】具体的には、例えば、エチレンジアミン四
酢酸などのポリアミノカルボン酸及びその塩類、クエン
酸・グリコ−ル酸などのオキシカルボン酸及びその塩
類、上記ピロリン酸カリウム・２−エチルヘキシルトリ
ポリリン酸ナトリウムなどの縮合ポリリン酸塩などが挙
げられる。
酢酸などのポリアミノカルボン酸及びその塩類、クエン
酸・グリコ−ル酸などのオキシカルボン酸及びその塩
類、上記ピロリン酸カリウム・２−エチルヘキシルトリ
ポリリン酸ナトリウムなどの縮合ポリリン酸塩などが挙
げられる。
【００１４】操作上本発明で用いられるキレ−ト剤とし
ては水溶性であり、キレ−ト結合形成後のキレ−ト化合
物も水溶性であることが望ましい。
ては水溶性であり、キレ−ト結合形成後のキレ−ト化合
物も水溶性であることが望ましい。
【００１５】その理由は、精製工程において、水洗等簡
易な操作によりキレ−ト化合物を反応粗液より取り除く
ことができ、また、未反応キレ−ト剤のリサイクルを容
易にするためである。
易な操作によりキレ−ト化合物を反応粗液より取り除く
ことができ、また、未反応キレ−ト剤のリサイクルを容
易にするためである。
【００１６】しかしながら、アミン系のキレ−ト試薬の
場合、水溶性ではあっても生成してくる有機酸と反応し
て失活するため十分な効果は得られないものもあるので
選択に注意を要する。
場合、水溶性ではあっても生成してくる有機酸と反応し
て失活するため十分な効果は得られないものもあるので
選択に注意を要する。
【００１７】また、キレ−ト剤の使用にあたっては２種
類以上を組み合わせて使用することもできる。水溶性キ
レ−ト剤を固体のまま添加すると十分な効果を得られな
い場合も確認されているため、本発明でのキレ−ト剤使
用方法としては水溶液による添加が望ましい。
類以上を組み合わせて使用することもできる。水溶性キ
レ−ト剤を固体のまま添加すると十分な効果を得られな
い場合も確認されているため、本発明でのキレ−ト剤使
用方法としては水溶液による添加が望ましい。
【００１８】“キレ−ト剤を存在させる”とは反応前も
しくは反応中、キレ−ト剤又はキレ−ト剤水溶液を反応
租液中で乳化もしくは分散した状態で存在させること、
もしくは、添加した水分によってキレ−ト試薬が反応租
液に溶解した状態で存在させることをさす。
しくは反応中、キレ−ト剤又はキレ−ト剤水溶液を反応
租液中で乳化もしくは分散した状態で存在させること、
もしくは、添加した水分によってキレ−ト試薬が反応租
液に溶解した状態で存在させることをさす。
【００１９】“キレ−ト剤水溶液による水洗”とはキレ
−ト剤水溶液を原料又は原料溶液に乳化もしくは分散さ
せてキレ−ト化合物を形成させた後、水層を除去するこ
とをさす。使用する際のキレ−ト剤水溶液濃度としては
飽和水溶液濃度以下任意の濃度が考えられるが“キレ−
ト剤を存在させる”または“キレ−ト剤水溶液による水
洗”の選択は装置上の制約、水の使用量等を考慮して決
定する必要がある。
−ト剤水溶液を原料又は原料溶液に乳化もしくは分散さ
せてキレ−ト化合物を形成させた後、水層を除去するこ
とをさす。使用する際のキレ−ト剤水溶液濃度としては
飽和水溶液濃度以下任意の濃度が考えられるが“キレ−
ト剤を存在させる”または“キレ−ト剤水溶液による水
洗”の選択は装置上の制約、水の使用量等を考慮して決
定する必要がある。
【００２０】操作上キレ−ト試薬が溶出してこない濃度
以下である事が必要であり、好ましくは５０〜５０００
ｐｐｍである。
以下である事が必要であり、好ましくは５０〜５０００
ｐｐｍである。
【００２１】本発明のエポキシ化方法において、安定化
の対象となる有機過酸としては例えば過ギ酸、過酢酸、
過プロピオン酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等
の過有機カルボン酸、過酸化水素と酢酸との混合物など
が挙げられる。
の対象となる有機過酸としては例えば過ギ酸、過酢酸、
過プロピオン酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等
の過有機カルボン酸、過酸化水素と酢酸との混合物など
が挙げられる。
【００２２】〔反応条件〕“キレ−ト剤を存在させる”
または“キレ−ト剤水溶液による水洗”の選択は使用す
る装置及び原料物性・反応後の製品物性・使用する溶媒
物性等により判断すべきである。
または“キレ−ト剤水溶液による水洗”の選択は使用す
る装置及び原料物性・反応後の製品物性・使用する溶媒
物性等により判断すべきである。
【００２３】必要なキレ−ト剤の量は原料等から混入し
てくる金属量、例えば原料にエステル化触媒を使用した
原料である場合には数ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ程度で溶
解している金属量に対して、モル比で等モルもしくはそ
れ以上必要である。
てくる金属量、例えば原料にエステル化触媒を使用した
原料である場合には数ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ程度で溶
解している金属量に対して、モル比で等モルもしくはそ
れ以上必要である。
【００２４】得られる効果と経済性との兼ね合いを考慮
すれば等モルから１０倍モル程度が好ましい。
すれば等モルから１０倍モル程度が好ましい。
【００２５】例を挙げると不飽和結合を含む化合物とし
て特開平４−３６２６３に示されている物質のうち、1.
2.5.6-テトラヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベ
ンゾエ−ト１モル、ε−カプロラクトン３モル、ジエチ
レングリコ−ル０．０２５モル、テトラブチルチタネ−
ト５０ｐｐｍを窒素を通じながら２２０℃で２７時間加
熱したものをエポキシ化する場合エチレンジアミン四酢
酸２ナトリウムが６０〜６００ｐｐｍ必要となる。
て特開平４−３６２６３に示されている物質のうち、1.
2.5.6-テトラヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベ
ンゾエ−ト１モル、ε−カプロラクトン３モル、ジエチ
レングリコ−ル０．０２５モル、テトラブチルチタネ−
ト５０ｐｐｍを窒素を通じながら２２０℃で２７時間加
熱したものをエポキシ化する場合エチレンジアミン四酢
酸２ナトリウムが６０〜６００ｐｐｍ必要となる。
【００２６】操作温度についていえば有機過酸の反応性
により必然的に使用される温度域が定まってくる。例え
ば過酢酸についていえば０〜７０℃の範囲が好ましい。
により必然的に使用される温度域が定まってくる。例え
ば過酢酸についていえば０〜７０℃の範囲が好ましい。
【００２７】溶媒は原料粘度の低下、有機過酸の希釈に
よる安定化などの目的で使用する。例えば、エポキシ化
剤として過酢酸を使用する場合、芳香族化合物、エ−テ
ル化合物、エステル化合物を用い、好ましくは酢酸エチ
ルあるいはキシレンが挙げられる。
よる安定化などの目的で使用する。例えば、エポキシ化
剤として過酢酸を使用する場合、芳香族化合物、エ−テ
ル化合物、エステル化合物を用い、好ましくは酢酸エチ
ルあるいはキシレンが挙げられる。
【００２８】不飽和結合に対する有機過酸の仕込みモル
比は不飽和結合をどれくらい残存させたいか等の目的に
応じて変化させることが出来る。例えば過酢酸の場合の
仕込み比は０．６〜１．５倍モルが好ましい。
比は不飽和結合をどれくらい残存させたいか等の目的に
応じて変化させることが出来る。例えば過酢酸の場合の
仕込み比は０．６〜１．５倍モルが好ましい。
【００２９】上記の条件により合成した目的化合物は濃
縮等通常の化学工学的方法により容易に反応租液より取
り出す事ができる。また添加したキレ−ト剤及びそのキ
レ−ト化合物は水洗及び吸着処理等により容易に系外に
除去することができる。
縮等通常の化学工学的方法により容易に反応租液より取
り出す事ができる。また添加したキレ−ト剤及びそのキ
レ−ト化合物は水洗及び吸着処理等により容易に系外に
除去することができる。
【００３０】このようにして得られたエポキシ樹脂は硬
化剤を用いて架橋させることにより、そのハロゲン不純
物、酸性物質の濃度の低さから優れたＬＳＩ封止材料と
して用いることができる。
化剤を用いて架橋させることにより、そのハロゲン不純
物、酸性物質の濃度の低さから優れたＬＳＩ封止材料と
して用いることができる。
【００３１】
〔実施例〕不飽和結合を含む化合物としては特開平４−
３６２６３に示されている物質のうち、1.2.5.6-テトラ
ヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベンゾエ−ト
１モル、ε−カプロラクトン３モル、ジエチレングリコ
−ル０．０２５モル、テトラブチルチタネ−ト５０ｐｐ
ｍを窒素を通じながら２２０℃で２７時間加熱したもの
を用いる（以下ＣＭＬ−３と略す）。
３６２６３に示されている物質のうち、1.2.5.6-テトラ
ヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベンゾエ−ト
１モル、ε−カプロラクトン３モル、ジエチレングリコ
−ル０．０２５モル、テトラブチルチタネ−ト５０ｐｐ
ｍを窒素を通じながら２２０℃で２７時間加熱したもの
を用いる（以下ＣＭＬ−３と略す）。
【００３２】実施例 温度計、冷却器、攪拌装置および冷却用ジャケットが付
いた内容量４０００ccのフラスコにＣＭＬ−３を１１０
６ｇ、酢酸エチル１１０６ｇ、２−エチルヘキシルトリ
ポリリン酸ナトリウム（濃度２０％）１．２９ｇを仕込
み攪拌４０℃まで昇温後、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下した。４０℃
で４時間熟成した後の過酢酸濃度は０．４９％であっ
た。
いた内容量４０００ccのフラスコにＣＭＬ−３を１１０
６ｇ、酢酸エチル１１０６ｇ、２−エチルヘキシルトリ
ポリリン酸ナトリウム（濃度２０％）１．２９ｇを仕込
み攪拌４０℃まで昇温後、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下した。４０℃
で４時間熟成した後の過酢酸濃度は０．４９％であっ
た。
【００３３】実施例 上記の装置にＣＭＬ−３、酢酸エチル、２−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウムを上記使用量仕込んだ
後、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム水溶液（濃度
０．５％）２０ｇを仕込み、４０℃まで昇温・攪拌、微
細水滴が均一に分散した状態で３０分保った。
シルトリポリリン酸ナトリウムを上記使用量仕込んだ
後、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム水溶液（濃度
０．５％）２０ｇを仕込み、４０℃まで昇温・攪拌、微
細水滴が均一に分散した状態で３０分保った。
【００３４】その後、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃度３
０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下し、４０℃、４時
間熟成した後の過酢酸濃度は２．０６％であった。
０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下し、４０℃、４時
間熟成した後の過酢酸濃度は２．０６％であった。
【００３５】実施例 上記の装置にＣＭＬ−３，酢酸エチルを上記使用量仕込
んだ後、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム水溶液
（濃度１０００ｐｐｍ）２２１１ｇを仕込み、３０℃で
攪拌し微細水滴が均一に分散した状態で３０分保った
後、４０℃まで昇温、分液した下層水を抜き取った。そ
の後、２−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム溶
液（濃度２０％）６．４４ｇを添加し、過酢酸の酢酸エ
チル溶液（濃度３０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下
した。４０℃で４時間熟成した後の過酢酸濃度は２．４
２％であった。
んだ後、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム水溶液
（濃度１０００ｐｐｍ）２２１１ｇを仕込み、３０℃で
攪拌し微細水滴が均一に分散した状態で３０分保った
後、４０℃まで昇温、分液した下層水を抜き取った。そ
の後、２−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム溶
液（濃度２０％）６．４４ｇを添加し、過酢酸の酢酸エ
チル溶液（濃度３０％）１２８９ｇを１時間かけて滴下
した。４０℃で４時間熟成した後の過酢酸濃度は２．４
２％であった。
【００３６】以下、実施例〜の結果を表−１、図１
に示す。
に示す。
【００３７】比較例 温度計、攪拌装置の付いた１０００ｃｃのガラスフラス
コに酢酸エチル４００ｇ、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１００ｇ、テトラブチルチタネ−ト（濃度１
％）２．５ｇ、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム
０．１ｇを仕込み、攪拌状態で５０℃まで昇温したとこ
ろ、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウムは分散状態と
なり溶解せず、また過酢酸が分解した。
コに酢酸エチル４００ｇ、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１００ｇ、テトラブチルチタネ−ト（濃度１
％）２．５ｇ、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウム
０．１ｇを仕込み、攪拌状態で５０℃まで昇温したとこ
ろ、エチレンジアミン四酢酸２ナトリウムは分散状態と
なり溶解せず、また過酢酸が分解した。
【００３８】比較例 温度計、攪拌装置の付いた１０００ｃｃのガラスフラス
コに酢酸エチル４００ｇ、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１００ｇ、テトラブチルチタネ−ト（濃度１
％）２．５ｇの原液に、エチレンジアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンをそれぞれ０．
１ｇを加え攪拌状態で５０℃まで昇温したところ、トリ
エチレンテトラミンを除き過酢酸が分解した。
コに酢酸エチル４００ｇ、過酢酸の酢酸エチル溶液（濃
度３０％）１００ｇ、テトラブチルチタネ−ト（濃度１
％）２．５ｇの原液に、エチレンジアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンをそれぞれ０．
１ｇを加え攪拌状態で５０℃まで昇温したところ、トリ
エチレンテトラミンを除き過酢酸が分解した。
【００３９】比較例 上記原液にトリエチレンテトラミン０．０５ｇ、酢酸５
０ｇを加え攪拌状態で５０℃に１時間保ったところ過酢
酸濃度は４．４７％から１．４１％まで減少した。以
下、比較例およびの結果を表−２および図２に示
す。
０ｇを加え攪拌状態で５０℃に１時間保ったところ過酢
酸濃度は４．４７％から１．４１％まで減少した。以
下、比較例およびの結果を表−２および図２に示
す。
図１は実施例〜で得られた滴下後の時間と過酢酸濃
度の関係。図２は比較例およびで得られた５０℃到
達後の時間に対する過酢酸濃度との関係。
度の関係。図２は比較例およびで得られた５０℃到
達後の時間に対する過酢酸濃度との関係。
【図１】
【図２】
【図３】
なし
（以下余白）
（以下余白）
Claims (2)
- 【請求項１】 有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキ
シ化する際、キレ−ト剤を存在させることを特徴とする
エポキシ化方法。 - 【請求項２】 有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキ
シ化する際、キレ−ト剤水溶液で洗浄後反応させること
を特徴とするエポキシ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4262044A JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4262044A JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107651A true JPH06107651A (ja) | 1994-04-19 |
| JP3069200B2 JP3069200B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=17370255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4262044A Expired - Fee Related JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3069200B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0878470A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-11-18 | Linde Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP4262044A patent/JP3069200B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0878470A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-11-18 | Linde Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3069200B2 (ja) | 2000-07-24 |
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