JP3069200B2 - エポキシ化方法 - Google Patents
エポキシ化方法Info
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Description
方法に関する。
物は非常に多くの種類があり、また用途に応じ分子構造
を設計できるため近年多くの分野で使用されるようにな
っている。本発明は有機過酸を用いて不飽和結合をエポ
キシ化する際、有機過酸を安定化し、また副反応を抑制
することにより、製造上の安全の確保・製造の省力化・
製品品質の向上などに応用されるものである。
ポキシ化反応は、不飽和結合を含む多くの化合物に対し
て利用されている。
定性が問題となり、製造中、原料等から混入してくる
鉄、マンガン、ニッケル、チタン等の微量金属への対策
が特に重要であった。従来、この対策としてはリン化合
物例えばリン酸、ピロリン酸カリウム、2−エチルヘキ
シルトリポリリン酸ナトリウム等を添加することが行な
われてきた。
示したリン化合物の添加では十分な効果が得られない場
合が多く、有機過酸の分解・副反応の発生などにより製
造条件の複雑化・製品機能の低下等が引き起こされると
いう問題があった。
解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。
在下、有機過酸を用いて不飽和化合物をエポキシ化する
際、エチレンジアミン四酢酸またはその塩を存在させる
ことを特徴とするエポキシ化方法」。
酸を用いて不飽和化合物をエポキシ化する際、エチレン
ジアミン四酢酸またはその塩の水溶液で洗浄後反応させ
ることを特徴とするエポキシ化方法」である。
和化合物とは分子内に有機過酸によりエポキシ化可能な
不飽和結合を持つ化合物一般をさす。
どの不飽和脂肪酸エステル類、アリルアルコ−ル等オレ
フィンアルコ−ル類、直鎖オレフィン類、またブタジエ
ンポリマ−、3−シクロヘキセニルメチル−3−シクロ
ヘキセンカルボキシレ−ト等環式脂肪族などが挙げられ
る。
ト剤を使用して不飽和化合物をエポキシ化することを特
徴としている。
定のキレ−ト剤とは、エチレンジアミン四酢酸またはそ
の塩である。以下、実施例を除いて便宜上エチレンジア
ミン四酢酸またはその塩のことをキレ−ト剤またはキレ
−ト試薬と略称する。
ては水溶性であり、キレ−ト結合形成後のキレ−ト化合
物も水溶性であることが望ましい。
易な操作によりキレ−ト化合物を反応粗液より取り除く
ことができ、また、未反応キレ−ト剤のリサイクルを容
易にするためである。
場合、水溶性ではあっても生成してくる有機酸と反応し
て失活するため十分な効果は得られないものもあるので
選択に注意を要する。
類以上を組み合わせて使用することもできる。水溶性キ
レ−ト剤を固体のまま添加すると十分な効果を得られな
い場合も確認されているため、本発明でのキレ−ト剤使
用方法としては水溶液による添加が望ましい。
しくは反応中、キレ−ト剤又はキレ−ト剤水溶液を反応
租液中で乳化もしくは分散した状態で存在させること、
もしくは、添加した水分によってキレ−ト試薬が反応租
液に溶解した状態で存在させることをさす。
−ト剤水溶液を原料又は原料溶液に乳化もしくは分散さ
せてキレ−ト化合物を形成させた後、水層を除去するこ
とをさす。使用する際のキレ−ト剤水溶液濃度としては
飽和水溶液濃度以下任意の濃度が考えられるが“キレ−
ト剤を存在させる”または“キレ−ト剤水溶液による水
洗”の選択は装置上の制約、水の使用量等を考慮して決
定する必要がある。
以下である事が必要であり、好ましくは50〜5000
ppmである。
の対象となる有機過酸としては例えば過ギ酸、過酢酸、
過プロピオン酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等
の過有機カルボン酸、過酸化水素と酢酸との混合物など
が挙げられる。
または“キレ−ト剤水溶液による水洗”の選択は使用す
る装置及び原料物性・反応後の製品物性・使用する溶媒
物性等により判断すべきである。
てくる金属量、例えば原料にエステル化触媒を使用した
原料である場合には数ppm〜1000ppm程度で溶
解している金属量に対して、モル比で等モルもしくはそ
れ以上必要である。
すれば等モルから10倍モル程度が好ましい。
て特開平4−36263に示されている物質のうち、1.
2.5.6-テトラヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベ
ンゾエ−ト1モル、ε−カプロラクトン3モル、ジエチ
レングリコ−ル0.025モル、テトラブチルチタネ−
ト50ppmを窒素を通じながら220℃で27時間加
熱したものをエポキシ化する場合エチレンジアミン四酢
酸2ナトリウムが60〜600ppm必要となる。
により必然的に使用される温度域が定まってくる。例え
ば過酢酸についていえば0〜70℃の範囲が好ましい。
よる安定化などの目的で使用する。例えば、エポキシ化
剤として過酢酸を使用する場合、芳香族化合物、エ−テ
ル化合物、エステル化合物を用い、好ましくは酢酸エチ
ルあるいはキシレンが挙げられる。
比は不飽和結合をどれくらい残存させたいか等の目的に
応じて変化させることが出来る。例えば過酢酸の場合の
仕込み比は0.6〜1.5倍モルが好ましい。
縮等通常の化学工学的方法により容易に反応租液より取
り出す事ができる。また添加したキレ−ト剤及びそのキ
レ−ト化合物は水洗及び吸着処理等により容易に系外に
除去することができる。
化剤を用いて架橋させることにより、そのハロゲン不純
物、酸性物質の濃度の低さから優れたLSI封止材料と
して用いることができる。
36263に示されている物質のうち、1.2.5.6-テトラ
ヒドロベンジル-1.2.5.6- テトラヒドロベンゾエ−ト
1モル、ε−カプロラクトン3モル、ジエチレングリコ
−ル0.025モル、テトラブチルチタネ−ト50pp
mを窒素を通じながら220℃で27時間加熱したもの
を用いる(以下CML−3と略す)。
いた内容量4000ccのフラスコにCML−3を110
6g、酢酸エチル1106g、2−エチルヘキシルトリ
ポリリン酸ナトリウム(濃度20%)1.29gを仕込
み攪拌40℃まで昇温後、過酢酸の酢酸エチル溶液(濃
度30%)1289gを1時間かけて滴下した。40℃
で4時間熟成した後の過酢酸濃度は0.49%であっ
た。
シルトリポリリン酸ナトリウムを上記使用量仕込んだ
後、エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム水溶液(濃度
0.5%)20gを仕込み、40℃まで昇温・攪拌、微
細水滴が均一に分散した状態で30分保った。
0%)1289gを1時間かけて滴下し、40℃、4時
間熟成した後の過酢酸濃度は2.06%であった。
んだ後、エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム水溶液
(濃度1000ppm)2211gを仕込み、30℃で
攪拌し微細水滴が均一に分散した状態で30分保った
後、40℃まで昇温、分液した下層水を抜き取った。そ
の後、2−エチルヘキシルトリポリリン酸ナトリウム溶
液(濃度20%)6.44gを添加し、過酢酸の酢酸エ
チル溶液(濃度30%)1289gを1時間かけて滴下
した。40℃で4時間熟成した後の過酢酸濃度は2.4
2%であった。以下、前記の比較例(1)、実施例(1)およ
び実施例(2)の結果を表−1および図1に示す。
れた滴下後の時間と過酢酸濃度の関係を示す。○は比較
例(1)を、△は実施例(1)、□は実施例(2)をそれぞれ表
す
Claims (2)
- 【請求項1】 有機ポリリン酸の存在下、有機過酸を用
いて不飽和化合物をエポキシ化する際、エチレンジアミ
ン四酢酸またはその塩を存在させることを特徴とするエ
ポキシ化方法。 - 【請求項2】 有機ポリリン酸の存在下、有機過酸を用
いて不飽和化合物をエポキシ化する際、エチレンジアミ
ン四酢酸またはその塩の水溶液で洗浄後反応させること
を特徴とするエポキシ化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4262044A JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4262044A JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06107651A JPH06107651A (ja) | 1994-04-19 |
JP3069200B2 true JP3069200B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=17370255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4262044A Expired - Fee Related JP3069200B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | エポキシ化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3069200B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19716412A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP4262044A patent/JP3069200B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06107651A (ja) | 1994-04-19 |
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