JPH0597792A - 精製アルカンスルホン酸の製造方法 - Google Patents

精製アルカンスルホン酸の製造方法

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JPH0597792A
JPH0597792A JP4084980A JP8498092A JPH0597792A JP H0597792 A JPH0597792 A JP H0597792A JP 4084980 A JP4084980 A JP 4084980A JP 8498092 A JP8498092 A JP 8498092A JP H0597792 A JPH0597792 A JP H0597792A
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alkane sulfonic
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crude aqueous
acid
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フイリス・アン・ヘンダーソン
Carl Postuma
カール・ポステユーマ
Steven Gabriel Schon
ステイーブン・ガブリエル・シヨン
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Elf Atochem North America Inc
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 被酸化性不純物を含む粗製水性アルカンスル
ホン酸を精製する方法を提供する。 【構成】 被酸化性不純物をアルカンスルホニルクロリ
ドに転化するのに有効な量の塩素で処理し、そして過熱
することによって上記アルカンスルホニルクロリドをア
ルカンスルホン酸に加水分解する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、被酸化性不純物を含む
粗製水性アルカンスルホン酸の精製に関する。より具体
的には本発明は、かかる粗製物質に塩素処理をして、被
酸化性不純物をアルカンスルホニルクロリドに転化し、
次にアルカンスルホニルクロリドをアルカンスルホン酸
に加水分解する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高温でアルキルメルカプタン又はジアル
キルジスルフィドを塩素と水性塩酸とに反応させること
によるアルカンスルホン酸の製造方法において、被酸化
性不純物を含む粗製水性（２０〜３５重量％の水）アル
カンスルホン酸が初めに生成される。ジアルキルジスル
フィド、アルキルアルカンチオスルホネート及びアルカ
ンスルホニルクロリドは、このプロセスの主要な安定な
中間物である。ジアルキルジスルフィド及びアルキルア
ルカンチオスルホネートの全体を、本書では粗製水性化
合物中の被酸化性不純物と呼ぶ。粗製化合物は、熱スト
リッピングによって精製されても良い。熱ストリッピン
グ（通常は蒸気ストリッピング）は、粗製化合物から頂
部の被酸化性不純物の一部を除去するが、受け入れられ
ないレベルが残り、ストリッパーの底部の化合物は、不
純物を減少又は除去するために、例えば過酸化水素又は
オゾンとの反応によって、更に処理しなければならな
い。
【０００３】高温で水性塩酸の存在下にアルキルメルカ
プタン又はジアルキルスルフィドを塩素と反応させるこ
とによって水性アルカンスルホン酸を製造する方法は、
例えば１９７４年４月１８日に公開された英国特許第
１，３５０，３２８号明細書に公知である。この特許明
細書は、粗製化合物を精製するための蒸気ストリッピン
グを開示する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、被酸
化性不純物を含む粗製水性アルカンスルホン酸を精製す
る方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、被酸化性不純
物を含む粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホン酸から精
製Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホン酸を製造する方法であっ
て、被酸化性不純物を相当するアルカンスルホニルクロ
リドに転化するのに有効な量の塩素で上記粗製水性アル
カンスルホン酸を処理し、そして上記アルカンスルホニ
ルクロリドをアルカンスルホン酸に加水分解することか
らなる上記製造方法である。
【０００６】本発明は、粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンス
ルホン酸中の被酸化性不純物を塩素を用いてアルカンス
ルホニルクロリドに転化し、次にアルカンスルホニルク
ロリドをアルカンスルホン酸に加水分解することによっ
て、より純粋なアルカンスルホン酸化合物を提供するこ
とに関する。粗製水性アルカンスルホン酸の製造方法
は、通常は高温で水性塩酸の存在下に、Ｃ1 〜Ｃ8 アル
キルメルカプタン又はＣ1 〜Ｃ8 アルキルジスルフィド
を塩素と反応させることによるものである。そしてその
方法は、例えばメタン、エタン、プロパン、ブタン、プ
ロパン、ヘキサン、ヘプタン及びオクタンスルホン酸を
含むＣ1 〜Ｃ8 アルカンスルホン酸に適用できるが、好
ましくはその方法は、粗製水性Ｃ1 〜Ｃ4 アルカンスル
ホン酸、最も好ましくは粗製水性メタンスルホン酸（Ｍ
ＳＡ）の精製に用いられ、以下で本発明を説明するため
に粗製水性ＭＳＡの精製が用いられる。
【０００７】本発明の最も好ましい形において、本発明
の精製プロセスは、約８５〜１１５℃、より好ましくは
約９５〜１０５℃の範囲そして代表的には約９８℃の高
温で水性塩酸の存在下にメチルメルカプタンを塩素と反
応させることによって製造された粗製水性ＭＳＡ（２０
〜３５重量％のＨ2 Ｏ）を処理するために使用される。
このプロセスから回収された粗製水性ＭＳＡは、ジメチ
ルジスルフィド（ＤＭＤＳ）、メチルメタンチオスルホ
ネート（ＭＭＴＳ）及びメタンスルホニルクロリド（Ｍ
ＳＣ）を含む安定な中間物をかなりの量で含む。ＤＭＤ
Ｓ及びＭＭＴＳの全部は、製品規格で被酸化性不純物と
して挙げられる。過熱蒸気で残液を蒸気ストリッピング
することによる初めの精製後で、本発明を使用する前の
排出液は、被酸化性不純物を平均１５６ｐｐｍ含有する
ことが観測された。過去に被酸化性不純物に関してより
厳しい規格を満足させることが必要とされる場合には、
水性ＭＳＡ化合物を過酸化水素又はオゾンと後処理する
ことによって、不純物はこれらの薬剤と反応させられ
た。
【０００８】本発明に従って、被酸化性不純物を含む粗
製水性ＭＳＡは、前記被酸化性不純物をＭＳＣに転化す
るのに十分な量の塩素で処理され、そして水性ＭＳＡを
含む前記ＭＳＣは、ＭＳＣをＭＳＡに加水分解するのに
十分な加熱がされる。使用した塩素の量は、粗製ＭＳＡ
が回分法の一部として塩素で処理されるか又は連続法の
一部として塩素で処理されるかどうかに依存する。回分
法において、粗製水性ＭＳＡは、好ましくは塩素で飽和
され、そして水性ＭＳＡを生成及び精製するための連続
法において、少量（粗製水性ＭＳＡを基準にして好まし
くは０．１〜０．８重量％）が、例えば一時間あたり４
５４〜６８０ｋｇ（１０００〜１５００ポンド）の粗製
水性ＭＳＡを生ずる反応器の排出管中に注入される。連
続法において、塩素は好ましくは未反応の塩素がメルカ
プタンから粗製水性ＭＳＡを生成するのに使用される反
応器中に流れることを確実にする反応器の底部付近の排
出管中に散布される。
【０００９】粗製水性ＭＳＡの生成に関して反応器の底
部に塩素を注入することは、このプロセスの目的に応じ
て実際的でないと考えられる。なぜならば塩素は、反応
器内部で反応器の底部を出る粗製水性ＭＳＡの被酸化性
不純物に容易に接触できない大きな泡を生ずるからであ
る。
【００１０】生産反応器を出た後に、粗製水性ＭＳＡは
従来の蒸気ストリッパーか又はその類似物に通され、粗
製水性ＭＳＡから所望されない汚染物が除去される。ク
ロリド、ＤＭＤＳ、ＭＭＴＳ、ＭＳＣ、ＭＳＡ、水及び
不凝縮塩素は頂部から除去され、実質上減少した被酸化
性不純物を含む水性ＭＳＡは底部の化合物として回収さ
れる。本発明に従って、被酸化性不純物を塩素で転化す
ることによって生成されるＭＳＣは、蒸気ストリッパー
でＭＳＡに加水分解される。
【００１１】蒸気ストリッパーでＭＳＣを加水分解する
ための代替形として、粗製水性ＭＳＡ中のＭＳＣを、Ｍ
ＳＣをＭＳＡに転化するのに十分な時間に渡り加熱する
仕上反応器が使用されても良い。そして仕上反応器の化
合物は、所望されるならば蒸気ストリッピングされても
良い。
【００１２】そして粗製水性ＭＳＡの塩素化は、好まし
くは反応器に可能な限り近い排出ライン又は管で実施さ
れるが、有益な精製の結果は、プロセスの任意の点で粗
製物中に塩素を散布することによって得られ、塩素が被
酸化性不純物に好適に接触し、そこでＭＳＣを生成する
かぎり反応器から連続的に排出され、そしてＭＳＣはＭ
ＳＡに加水分解される。図１のライン２２は、水性ＭＳ
Ａ中に塩素を注入する代替点を示す。
【００１３】所望するならば、精製水性ＭＳＡは更に処
理され、例えば米国特許第４，４５０，０４７号又は同
第４，９３８，８４６号の蒸発処理によって実質上のす
べての水が除去される。
【００１４】以下の例は本発明のプロセスを説明する。
【００１５】
【実施例】
例１ 被酸化性不純物を数百ｐｐｍ含む水性メタンスルホン酸
（３０重量％のＨ2 Ｏ）のサンプルは、塩素でテストサ
ンプルを飽和し、そして４８〜７２時間に渡り塩素をサ
ンプル中の不純物と反応させることによって回分法で塩
素化された。そして水性ＭＳＡは空気ストリップされ、
過剰の塩素が除去された。回分塩素化はＭＳＡサンプル
に含まれる被酸化性不純物をゼロに減じた。
【００１６】連続法において、図１に示されるように、
サイドアームを有する反応器２が反応体を再循環させる
ために使用され、温度制御は、大気圧及び９８℃の温度
で行なわれ、ライン４を通じて１時間あたり２１５．５
ｋｇ（４７５ポンド）の割合で反応器に入るメチルメル
カプタン及びライン６を通じて１時間あたり９５２．６
ｋｇ（２１００ポンド）の割合で反応器に入る塩素が反
応させられた。粗製水性ＭＳＡ（７０重量％のＭＳＡ濃
度で）は、８．３３リットル／分｛２．２ＧＰＭ（ｇａ
ｌｌｏｎｓ／ｍｉｎｕｔｅ）の割合でライン１２を通じ
て反応器２の底部で排出され、そして塩化水素蒸気はラ
イン８を通じて反応器２の頂部でガス抜きされた。
【００１７】ライン１２を通じて排出された粗製水性Ｍ
ＳＡは、平均量で被酸化性不純物を１５６ｐｐｍ以上含
有した。粗製水性ＭＳＡの精製を促進するために、塩素
は１分あたり約０．５７標準立方メートル（約２０標準
立方フィート）（粗製水性ＭＳＡの０．２６重量％）の
割合で反応器２の底部近くに位置したライン１０を通じ
て粗製物に散布された。その後、塩素処理した粗製物
は、ライン１６を通じて底部付近に過熱蒸気（２２７
℃）を注入することによって１１８〜１２５℃の上限温
度で運転される蒸気ストリッパー１４の頂部に注入され
た。揮発分は、ストリッパー１４の頂部のライン１８か
ら除去され、そして約７ｐｐｍの被酸化性不純物を含む
精製された７０％の水性ＭＳＡが、１時間あたり５３
９．８〜６２１．４ｋｇ（１１９０〜１３７０ポンド）
の割合で、ライン２０を通じて底部から回収された。
【００１８】水性ＭＳＡを生成する従来技術と比較した
時に（ここで、同じ条件下で処理された蒸気ストリッパ
ーから排出された７０％の水性ＭＳＡ化合物中に被酸化
性不純物が平均で１５６ｐｐｍ認められた）、この粗製
水性ＭＳＡ化合物の第２の塩素化はこの技術において驚
くべき改良をもたらした。従来の方法の化合物は、低い
被酸化性不純物の含有量を得るために、高価な装置を使
用して時間を浪費する運転において更に過酸化水素で処
理しなければならない。反応器への主要な塩素の流れか
ら分流したもので良い少量の塩素を粗製物に単に散布す
る本発明の方法は、安価であり、公知の精製プロセスの
変形に容易に適用できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明のプロセスの好ましい形の流れ
図である。
【符号の説明】
２ 反応器 １４ 蒸気ストリッパー
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール・ポステユーマ アメリカ合衆国ミシガン州イプシランテ イ、ドレイパ・ストリート2242 (72)発明者 ステイーブン・ガブリエル・シヨン アメリカ合衆国ペンシルベニア州ストラフ オード、ソーンダーズ・ドライブ454

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 被酸化性不純物を含む粗製水性Ｃ1 〜Ｃ
    8 アルカンスルホン酸から精製Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスル
    ホン酸を製造する方法であって、被酸化性不純物を相当
    するアルカンスルホニルクロリドに転化するのに有効な
    量の塩素で上記粗製水性アルカンスルホン酸を処理し、
    そして上記アルカンスルホニルクロリドをアルカンスル
    ホン酸に加水分解することからなる上記製造方法。
  2. 【請求項２】 上記アルカンスルホン酸は、メタンスル
    ホン酸である請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 上記粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホ
    ン酸は、高温で水性塩酸の存在下に、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキ
    ルメルカプタン又はＣ1 〜Ｃ8 アルキルジスルフィドを
    塩素と反応させることによって調製される請求項１の方
    法。
  4. 【請求項４】 上記粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホ
    ン酸は、上記粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホン酸を
    調製するのに使用された塩素の供給源から誘導される塩
    素で処理される請求項３の方法。
  5. 【請求項５】 上記粗製水性Ｃ1 〜Ｃ8 アルカンスルホ
    ン酸は、過熱蒸気と接触させることによって不純物がス
    トリップされ、続いて上記粗製水性アルカンスルホン酸
    が塩素処理される請求項３の方法。
  6. 【請求項６】 上記粗製水性アルカンスルホン酸は、Ｃ
    1 〜Ｃ4 アルカンスルホン酸である請求項５の方法。
  7. 【請求項７】 上記Ｃ1 〜Ｃ4 アルカンスルホン酸は、
    メタンスルホン酸である請求項６の方法。
  8. 【請求項８】 上記精製水性メタンスルホン酸は、水を
    除去するために更に処理される請求項７の方法。
  9. 【請求項９】 被酸化性不純物を含む粗製水性Ｃ1 〜Ｃ
    8 アルカンスルホン酸からＣ1 〜Ｃ8 アルカンスルホン
    酸を製造する方法であって、上記粗製水性アルカンスル
    ホン酸を粗製水性アルカンスルホン酸の重量に基づいて
    ０．１〜０．８重量％の量の塩素で処理し、そしてその
    後に上記水性スルホン酸を少なくとも３００秒に渡り９
    ７〜１４０℃の範囲の温度に熱処理することからなる上
    記方法。
  10. 【請求項１０】 上記粗製水性アルカンスルホン酸は、
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルカンスルホン酸である請求項９の方法。
  11. 【請求項１１】 上記アルカンスルホン酸は、メタンス
    ルホン酸である請求項１０の方法。
  12. 【請求項１２】 上記の熱処理された化合物は、そこか
    ら実質上すべての水を蒸発させるために更に処理される
    請求項１０の方法。
JP4084980A 1991-03-27 1992-03-09 精製アルカンスルホン酸の製造方法 Withdrawn JPH0597792A (ja)

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US676143 1984-11-29
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