SU1169530A3 - Способ получени перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида - Google Patents

Способ получени перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида Download PDF

Info

Publication number
SU1169530A3
SU1169530A3 SU802926451A SU2926451A SU1169530A3 SU 1169530 A3 SU1169530 A3 SU 1169530A3 SU 802926451 A SU802926451 A SU 802926451A SU 2926451 A SU2926451 A SU 2926451A SU 1169530 A3 SU1169530 A3 SU 1169530A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
aryl
alkyl
fluorinated
perfluor
Prior art date
Application number
SU802926451A
Other languages
English (en)
Inventor
Кимото Киойи
Мицучи Хиротсуги
Охмура Якичи
Ебисава Микио
Хане Точиоки
Original Assignee
Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся (Фирма) filed Critical Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1169530A3 publication Critical patent/SU1169530A3/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРФТОР-3ФТОРСУЛЬФрНИЛПРОПИОНИЛФТОРИДА формулы . FSOjCFzCFjCOF, отличающийс  тем, что , тетрафторэтилен подвергают взаимодействию с диметилкарбонатом в присутствии этилеимеркаптида натри  при мол рном соотношении, равном соответственно

Description

Изобретение относитс  к способу получени  нового соединени  - перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида формулы FSO,, CF.J CFj СОЕ, который может найти применение в качестве мономера в синтезе сополимеров, на основе которых в свою очередь могут быть получены новые фторированные ионообменные мембраны. Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  нового мономера на основе перфторсульфонил килгалогенидов, на основе которого могут быть синтезированы новые ионо обменные мембраны с высокой обменно емкостью. Пример 1.А. В автоклав из нержавеющей стали емкостью 3 л загружают 250 г этилмеркаптида натри , 530 г диметилкарбоната и 750 г тетрагидрофурана , после чего в системе создают пониженное давление, равное 50-60 мм рт.ст. При интенсивном перемешивании реакционной системы и поддержани  температуры, равной , в систему при пониженном давл нии .постепенно подают тетрафторэтилен (350 г). Мольное соотношение тетрафторэтилен:диметилкарбонат:эти меркаптид 1,2:2:1. По мере протекаНИН реакции скорость потреблени  тетрафторэтилёна уменьшаетс  до тех пор, пока, при конечном давлении те рафторэтилёна, равном 1 кг/см, пот реблени  тетрафторэтилёна больше не происходит. После окончани  реакцио ную смесь нейтрализуют с помощью 300 г 98%-нойсерной кислоты. Образ вавшийс  сульфат натри  отфильровываетс  и фильтрат сначала выпариваетс  с помощью выпарного аппарата с целью удалени  тетрагидрофурана, после чего остаток перегон ют и получают 520 г (45,6%) фракции дистилл та с температурой кипени  84С (30 мм рт.ст.). Как быпо установлен с помощью элементного анализа спект ров ИК и ЯМР, эта фракци  имеет, структуру Cj Н jSCF CFj СООСНз. Характеристическое поглощение в ИК-области (жидкость), : 2960, 2930, 2870 (CjHj); 1780 (); 1300-1100 (-CFj-). Рассчитано, %: С 32,7; Н 3,6, F 34,5; S 14,5. Найдено, %: С 32,2; Н 3,9, .F 33,9, S 14,.3. В. При комнатной температуре и интенсивном перемешивании в реактор, в котором газообразны хлор г1ропуска ет (500 мл./мин) через 100 чп трифторуксусной кислоты, в течение 1 ,ч прибавл ют щ) капл м соединение Cj CFjCOGCHj (330 г),полученное описано выше в (А). После добавлени  по капл м реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 10 ч, после чего продукт перегон ют и получают 310 г (93,9%) фракции дистилл ла с т, кип. 70-75 С (60 мм рт.ст.) . С помощью элементного анализа, спектров ИК и ЯМР структура этой фракции определ етс  как C1SCF,, CF СО CHj . Найдено, %: С 21,4; Н 1,2 F 33,1; S 13,9. F SOj Cl Рассчитано, %: С 21,2; Н 1,3; F 33,5; S 14,1. С. При пропускании газообразного хлора со скоростью 500 мл/мин в холодную воду (200 мп), предварительно насыщенную хлором и при интенсивном перемешивании, в реактор постепенно добавл ют сульфенилхлорид (226:5 г), полученный в (В). После того, как прибавление закончено, реакцию продолжают вести еще дополнительно в течение 5 ч. После этого нижний слой отдел ют и получают 232 г (100%) фракции дистилл та с т.кип. 80-82 С (60 мм рт.ст.). С помощью элементного анализа, спектров ИК и ЯМР структура этой фракции определ етс  как С1502СЕ2СГ2СО.,СНз. ИК-спектр поглощени , см : О 1415 (-S-C1), 1785 (-COOCHj); 2960 О . (-CHj). Найдено, %: С 18,7; Н 1,0; F 29,Г, S 12,6. С ,Нз F4 С 18,6; Н 1,2, Рассчитано, F 29,4; S 12,4. Д. Перфтор-З-хлорсульфонилметилпропионат (258,5 г), полученньй в (с), нейтрализуют с помощью 8н. NaOH, а затем удал ют воду и метанол. После высушивани  остатка к нему прибавл ют п тихлористый фосфор и ангидрид фосфорной кислоты (150 г) и провод т реакцию с обратным холо- дильни ом на нагревательной бане при в течение 10 ч. После 3 . окончани  реакции продукт перегон ют и получают 220 г (85,1%) фракции дистилл та с т.кип. 70 С/100 ммрт.с Как было определено с помощью спектров ЯМР элементного анализа и по спектру поглощени  в ИК-област это соединение имеет структуру С180 CFj CFj COCl (перфтор-3-хлорсуль фонилпропионилхлорид). ИК-спектр поглощени , см (-СОС1), 1415 (-SOjCl). . Найдено, %: С 13,4; F 28,5; S 12,1; С1 27,3. Рассчитано, %: С 13,7; F 28,9; S 12,2,- С1 27,0. Пример 2.В сосуд, содержа щий сульфоран (224 мл) и фторид нат ри  (336 г) и нагреваемый на иагревательной бане при 80°С по капл м добавл ют Перфтор-3-хлорсульфонилпропионилхлорид (263 г), полученн в примере 1 (Д). Реакцию провод т в течение 1ч. После ркончани  реакци продукт перегон ют, получают 218 г (82,9%) фракции дистилл та т.кип.50 . Как было определено с помощью элементного анализа, спектров ИК и ЯМР, названна  фракци  представл ет собой FSOjCFjCFjCOF (перфтор-3-фтор сульфонилпропионилфторид). ИК-спектры поглощени , см 1890 (CDF); 1470 (-OjF). Найдено, %: С 15,5, F 49,5,. S 13,8. C FtSOj 1790 30 . .4 Рассчитано, %: С 15,7, F 50,0, S 13,9. Пример 3. Повтор ют пример 1 (А) с тем исключением, что приме- н ют 270 г диметилкарбоната (тот же эквивалент, что и дл  меркаптида) вместо 530 г, при температзфе 5 вместо 15С, когда ввод т тетрафторзтилен , а нейтрализацию провод т 98%-ной серной кислотой при . Получают тот же результат, что и в примере 1 (А). Количество затраченного тетрафторэтилена составл ет 211 г (0,7 эквивалента к меркаптиду). Пример 4. Повтор ют пример 1 (А) с тем исключением, что используют 1350 г диметилкарбоната (5 экврвалентов к меркаптиду) вместо 530 г, тетрафторэтилен ввод т при 30 вместо , а нейтрализацию провод т 98%-ной серной кислотой при . Получают тот же результат, что и в примере 1 (А). Количество затраченного тетрафторэтилена составл ет 456 г (1,5 эквивалента к маркаптиду). Пример 5. Повтор ют пример 1 (В), пропускают трифторуксусную кислоту при и . Получают тот же результат, что и в примере 1 (В). Пример 6. Повтор ют пример 1 (С), реакцию с насьщением хлором водой провод т при О и ., Получают тот же результат, что и в примере 1(Ci Пример 7. Повтор ют пример 1 (Д), нейтрализацию провод т при О и ЗОС. Получают тот же результат, что и в примере 1 (Д).

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРФТОР-3ФТОРСУЛЬФОНШШРОПИОНИЛФТОРИДА формулы * • FS02CF2CF2C0F, отличающийся тем, что . тетрафторэтилен подвергают взаимодействию с диметилкарбонатом в присутствии этиленмеркаптида натрия при молярном соотношении, равном соответственно (0,7-1,5):(1-5):4, при 5-30°C с последующей нейтрализа цией реакционной смеси концентриро-.; ванной серной кислотой'' при -20-60°С, полученный сульфид формулы
    C2H5SCF2CF2C00CH3 обрабатывают газообразным хлором в трифторуксусной кислоте при 0-35°С до образования сульфенилхлорида фор-1 мулы
    C1SCF2CF2COOCH3 который переводят в сульфохлорид формулы
    ClS02CF2CF2C00CH3 путем обработки водой, насыщенной хлором, при 0-30еС с последующим последовательным гидролизом последнего щелочью при 0-30&С и хлорированием пятихлористым фосфором в пятиокиси фосфора при 1306С, полученный при этом сульфохлорид формулы
    C1SO2CF2CF2COC1 подвергают фторированию фторидом натрия при 50-100°C в сульфоране.
    SU ш, 1169530
SU802926451A 1979-07-18 1980-05-30 Способ получени перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида SU1169530A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9030279A JPS5616460A (en) 1979-07-18 1979-07-18 Novel fluorinated carboxylic acid derivative and its preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1169530A3 true SU1169530A3 (ru) 1985-07-23

Family

ID=13994733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802926451A SU1169530A3 (ru) 1979-07-18 1980-05-30 Способ получени перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5616460A (ru)
SU (1) SU1169530A3 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468007C2 (ru) * 2007-05-18 2012-11-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими
RU2468006C2 (ru) * 2007-05-18 2012-11-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59187280A (ja) * 1983-04-08 1984-10-24 Asahi Chem Ind Co Ltd トリチウムの連続実時間測定方法
JPS62145376A (ja) * 1985-12-19 1987-06-29 Fanuc Ltd 画像処理方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3560568, , кл. 260-513, опублик.1971. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468007C2 (ru) * 2007-05-18 2012-11-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими
RU2468006C2 (ru) * 2007-05-18 2012-11-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5616460A (en) 1981-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4310947C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Perfluoralkylethylalkoholen
JPH0563489B2 (ru)
JPH0625072A (ja) 弗素化カルボン酸の精製方法
JPS60237030A (ja) 1,2,3‐トリクロル‐2‐メチループロンの製法
US8026391B2 (en) Potassium perfluoroalkanesulfonate and method for producing the same
JPH01268671A (ja) 高純度フルオルアルキルスルホン酸塩の製造方法
SU1169530A3 (ru) Способ получени перфтор-3-фторсульфонилпропионилфторида
GB1581891A (en) Process for the preparation of perfluerinated carboxylates and sulphinates
JPH0597792A (ja) 精製アルカンスルホン酸の製造方法
SE9000956L (sv) Foerfarande foer framstaellning av klordioxid
SU1230464A3 (ru) Способ получени фторангидрида фторированной кислоты
SE8901392D0 (sv) Foerfarande foer framstaellning av klordioxid
JPH0261446B2 (ru)
JPS6222756A (ja) 新規なペルフルオロ(n−ビニル環状アミン)の製造方法
DE69604878T2 (de) Herstellung von Alkansulfonamiden mit niedrigen Ammonium-Restverunreinigungen
SU1077883A1 (ru) Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида
CN117209535A (zh) 一种双(氟磺酰)亚胺三烷基膦盐的合成方法及其应用
IE60150B1 (en) Process for the production of alkanesulphonic acids
CA2069283A1 (en) Preparation of malic acid
US3337614A (en) Sulfoacrylic acids and a process for their preparation
SU1691304A1 (ru) Способ получени сульфата кали
SU690010A1 (ru) Способ получени динатриевой соли 1-карбокси-8-гептадецен-11-илсерной кислоты
KR940000655B1 (ko) 니트로페네톨(Nitrophenetole)의 제조방법
US3636090A (en) Sulfonation of benzene under superatmospheric pressure
EP0107886B1 (en) Process for the combined preparation of chlorinated hydrocarbons and a carbonate of an alkali metal