JPH0588891B2 - - Google Patents

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JPH0588891B2
JPH0588891B2 JP63307578A JP30757888A JPH0588891B2 JP H0588891 B2 JPH0588891 B2 JP H0588891B2 JP 63307578 A JP63307578 A JP 63307578A JP 30757888 A JP30757888 A JP 30757888A JP H0588891 B2 JPH0588891 B2 JP H0588891B2
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silicon
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    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリ有機ケイ素化合物やポリ有機ゲ
ルマニウム化合物などの主鎖がケイ素、ゲルマニ
ウム、またはケイ素とゲルマニウム、あるいはそ
のいずれかと炭素の連鎖で構成され、側鎖が有機
置換基からなる有機金属高分子化合物の改良した
製造方法に関する。 〔従来の技術〕 主鎖がケイ素、ゲルマニウム、またはケイ素と
ゲルマニウム、あるいはそのいずれかと炭素の連
鎖で構成され、側鎖が有機置換基からなる有機金
属高分子化合物を合成する方法としては、下記
（）式で示されるような、相当する有機金属ジ
ハロゲン化物をアルカリ金属で脱ハロゲン化縮合
して得る方法が一般的に知られている（例えば、
P.トレフオナス（P.Trefonas）他、ジヤーナル
オブ ポリマー サイエンス：ポリマー ケミ
ストリー エジシヨン（J.Polym.Sci.：Polym.
Chem.Ed.）第23巻、第2099−2107ページ
（1985））。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかし、この方法で得られる有機金属高分子化
合物の収率は一般に低く、特に成膜性等の成形加
工性に富んだ分子量100000を越える成分の収率は
10％以下であつた。 本発明の目的は、従来法では低収率であつた分
子量100000以上の有機金属高分子化合物を短時間
に高収率で得ることのできる有機金属高分子化合
物の製造方法を提供することにある。 〔課題を解決するための手段〕 一般式（）の反応はウルツ反応であるため、
反応速度は、反応中に生じる有機金属アニオン−
アルカリ金属カチオン錯体の有機金属ジハロゲン
化物への求核性により支配される。一方、アルカ
リ金属イオン錯体において、アルカリ金属イオン
を捕捉することにより対アニオンを活性化する作
用がクラウンエーテルにおいて見いだされてい
る。そこで、一般式（）の反応において、クラ
ウンエーテルを助触媒として使用することにより
有機金属アニオンが活性化され、有機金属ジハロ
ゲン化物への求核性の増加により反応速度が増加
し、高分子量の有機金属高分子化合物が短時間に
高収率で得られるものと考え、クラウンエーテル
を有機金属ジハロゲン化物の重合反応に適用し
た。 本発明は有機金属高分子化合物の製造方法に関
する発明であつて、主鎖が、ケイ素及び／または
ゲルマニウム、あるいはケイ素若しくはゲルマニ
ウムと炭素との連鎖で構成され、側鎖が有機置換
基からなる有機金属高分子化合物を、相当する有
機金属ハロゲン化物とアルカリ金属との反応によ
り製造する方法において、炭素数が28個以下で酸
素数が10個以下のクラウンエーテルの存在下で反
応を行うことを特徴とする。 以下、本発明を詳しく説明する。 本発明は、一般式（）で有機金属高分子化合
物を合成する際に、クラウンエーテルを助触媒と
して使用することを最も主要な特徴とし、該有機
金属高分子化合物は、相当する有機金属ハロゲン
化物を、クラウンエーテルを含む有機溶媒中で溶
融アルカリ金属を触媒として縮合することによつ
て得られる。 本発明において使用される有機金属ジハロゲン
化物の金属はケイ素（Si）またはゲルマニウム
（Ge）であり、ハロゲン元素は塩素（Cl）または
臭素（Br）が好ましく用いられる。このような
有機金属ハロゲン化物としては、例えばジメチル
ジクロロシラン、メチルプロピルジクロロシラ
ン、メチルｎ−ヘキシルジクロロシラン、メチル
−ｎ−ドデシルジクロロシラン、メチルフエニル
ジクロロシラン、メチルβ−フエネチルジクロロ
シラン、メチルｐ−トリルジクロロシラン、〔２
−〔３−〔（トリメチルシリル）オキシ〕フエニル〕
プロピル〕メチルジクロロシラン、１，１，１−
ジクロロメチル−２，２，２−ジメチルフエニル
シラン、ジｎ−ヘキシルジクロロシラン、ビス
（ｐ−ｎ−ヘキシルフエニル）ジクロロシラン、
メチル−２−（４−シクロヘキセニル）エチルジ
クロロシラン、ジクロロシラン、ジブチルジクロ
ロシラン、ジブチルジクロロゲルマン、１，４−
ビス（クロロエチルメチルシリル）ベンゼン、
１，１，２，２−テトラクロロジイソプロピルジ
シラン、プロピルトリクロロシラン、ｎ−ヘキシ
ルトリクロロシラン、ジクロロデカメチルシクロ
ヘキサシランなどがある。 また、本発明においてアルカリ金属とともに使
用される炭素数が28個以下で酸素数が10個以下の
クラウンエーテルとしては、例えば18−クラウン
−６、15−クラウン−５、12−クラウン−４、
１，３，５−トリオキサン、１，４−ジオキサ
ン、ジシクロヘキシル18−クラウン−６、シクロ
ヘキシル18−クラウン−６、ジベンゾ30−クラウ
ン−10、ジベンゾ24−クラウン−８、ジベンゾ18
−クラウン−６などがある。 本発明の脱ハロゲン化による縮合重合反応系に
おいて用いられる有機溶媒には、トルエン、石油
系溶剤などがあり、アルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどがあるが、得られ
る有機金属高分子化合物の高分子量化および高収
率化の点から、トルエン、ナトリウムが最も好ま
しい。 また、縮合反応の際、複数種の有機金属ジハロ
ゲン化物を用いると、これらの共重合体が得られ
る。 本発明の製造方法によつて合成される有機金属
高分子化合物には、例えば以下のようなものが挙
げられる。 (1) パーメチルポリシラン (2) メチルプロピルポリシラン (3) メチルｎ−ヘキシルポリシラン (4) メチルドデシルポリシラン (5) メチル（β−フエネチル）ポリシラン (6) メチルフエニルポリシラン (7) メチルｐ−トリルポリシラン (8) ポリ〔２−〔３−〔（トリメチルシリル）オキ
シ〕フエニル〕プロピル〕メチルシリレン (9) メチル（ジメチルフエニルシリル）ポリシラ
ン (10) ジｎ−ヘキシルポリシラン (11) ビス（ｐ−ヘキシルフエニル）ポリシラン (12) ジメチルシリレン−メチルフエニルシリレ
ン共重合体 (13) メチルプロピルシリレン−エチルフエニル
シリレン共重合体 (14) メチル｛２−（４−シクロヘキセニル）エ
チル｝シリレン−メチルフエニルシリレン共重
合体 (15) ジブチルポリゲルマン (16) ジブチルゲルミレン−メチルｎ−ヘキシル
シリレン共重合体 (17) ポリ〔ｐ−（１，２−ジエチルジメチルジ
シラニレン）フエニレン〕 (18) パーイソプロピルラダーポリシラン (19) ポリｎ−プロピルシリン (20) ポリｎ−ヘキシルシリン (21) ポリ（パーメチルシクロヘキサシラン） 〔実施例〕 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
なお、以下の実施例で用いた各種クラウンエーテ
ルの構造式は第１図のとおりである。 第１図中のクラウンエーテルにおいて、ジシク
ロヘキシル18−クラウン−６については、そのシ
クロヘキシル基の位置は図示のものに限定される
ことなく、またジベンゾ30−クラウン−10、ジベ
ンゾ24−クラウン−８、ジベンゾ18−クラウン−
６についてはそのフエニレン基の位置は図示のも
のに限定されることはない。 また、以下の実施例の反応はすべてアルゴン気
流下で行つた。 （実施例１） パーメチルポリシラン(1)の合成 200c.c.４つ口フラスコに、攪拌機、還流冷却管
をセツトし、脱水精製したトルエン（50c.c.）、18
−クラウン−６（1.0ｇ）、および新しく切り出し
た金属ナトリウム（2.1ｇ）を仕込んだ。加熱攪
拌し、ナトリウムが溶融分散したところへ、ジメ
チルジクロロシラン（５ｇ）をシリンジにて注入
した。30分加熱攪拌後、室温まで冷却し、イソプ
ロピルアルコール浴で冷却しつつ、エタノール
（20c.c.）を徐々に加え、１時間攪拌した。反応液
をエタノール（70c.c.）中にゆつくりそそぎ込み、
沈澱物をろ取した。水洗、メタノール洗を３回繰
り返した後、真空乾燥した。収率80％でパーメチ
ルポリシランを得た。 （実施例２） メチルプロピルポリシラン(2)の合
成 実施例１と同様の装置を用いて、脱水精製した
トルエン（50c.c.）、18−クラウン−６（8.9ｇ）、お
よび新しく切り出した金属ナトリウム（1.7ｇ）
を仕込んだ。加熱攪拌し、ナトリウムが溶融分散
したところへ、メチルプロピルジクロロシラン
（５ｇ）をシリンジにて注入した。30分加熱攪拌
後、室温まで冷却し、イソプロピルアルコール浴
で冷却しつつ、エタノール（20c.c.）を徐々に加
え、１時間攪拌した。反応液をエタノール（700
c.c.）中にゆつくりそそぎ込み、沈澱物をろ取し、
水洗、メタノール洗を各２回繰り返した。真空乾
燥後、トルエン（30c.c.）に溶かし、トルエン不溶
物をろ過により取り除き、メタノール（700c.c.）
にて再沈澱した。沈澱物をガラスフイルターでろ
取し、メタノールで洗浄後、真空乾燥した。収率
は57％であり、従来法の約４倍であつた。 クラウンエーテルの添加量変化に伴う収率の変
化を第２図に示す。対モノマーモル比で0.1量の
クラウンエーテルの添加で充分な効果のあること
がわかる。得られたメチルプロピルポリシランの
分子量分布の一例を第３図に示す。分子量100000
程度の成分に富み、従来法で得られたものにくら
べ、成形加工性に劣る分子量100000程度の成分が
少ない。異なつたクラウンエーテルを用いた場合
の収率変化の結果を表１に示す。 （実施例３） ジｎ−ヘキシルポリシラン(10)の合
成 実施例１と同様の装置を用いて、脱水精製した
トルエン（50c.c.）、18−クラウン−６（0.49ｇ）、
および新しく切り出した金属ナトリウム（1.03
ｇ）を仕込んだ。加熱攪拌し、ナトリウムが溶融
分散したところへ、ジｎ−ヘキシルジクロロシラ
ン（５ｇ）をシリンジにて注入した。実施例２と
同様の操作により、収率17％（従来法の300倍）
でジｎ−ヘキシルポリシランを得た。収率のクラ
ウンエーテル添加量依存性を第４図に、重合時間
依存性を第５図に示す。分子量分布のクラウンエ
ーテル添加量依存性を第６図に示す。異なつたク
ラウンエーテルを用いた場合の収率変化を表２
に、分子量分布の一例を第７図に示す。 （実施例４） メチルプロピルシリレン−メチル
フエニルシリレン共重合体（13）の合成 実施例１と同様の装置を用いて、脱水精製した
トルエン（50c.c.）、18−クラウン−６（0.15ｇ）、
および新しく切り出した金属ナトリウム（3.2ｇ）
を仕込んだ。加熱攪拌し、ナトリウムが溶融分散
したところへ、メチルプロピルジクロロシラン
（５ｇ）とメチルフエニルジクロロシラン（５ｇ）
の混合液をシリンジにて注入した。30分加熱攪拌
後、室温まで冷却し、イソプロピルアルコール浴
で冷却しつつ、エタノール（30c.c.）を徐々に加
え、１時間攪拌した。反応液をエタノール（700
c.c.）中にゆつくりそそぎ込み、沈澱物をろ取し
た。真空乾燥後、トルエン（100c.c.）に溶かし、
トルエン不溶物をろ過により取り除き、メタノー
ル（1.5）にて再沈澱した。収率52％で共重合
体を得た。 （実施例５） パーイソプロピルラダーポリシラ
ン（18）の合成 実施例１と同様の装置を用いて、脱水精製した
トルエン（50c.c.）、18−クラウン−６（0.46ｇ）、
および新しく切り出した金属ナトリウム（1.9ｇ）
を仕込んだ。加熱攪拌し、ナトリウムが溶融分散
したところへ、トルエン（20c.c.）で希釈した１，
１，２，２−テトラクロロジイソプロピルジシラ
ン（５ｇ）を滴下した。滴下終了後、30分加熱攪
拌した。実施例２と同様の操作により、収率50％
で黄色のパーイソプロピルラダーポリシランを得
た。 （実施例６） ポリｎ−ヘキシルシリン（20）の
合成 実施例１と同様の装置を用いて、脱水精製した
トルエン（50c.c.）、12−クラウン−４（0.5ｇ）、お
よび新しく切り出した金属ナトリウム（2.3ｇ）
を仕込んだ。加熱攪拌し、ナトリウムが溶融分散
したところへ、トルエン（20c.c.）で希釈したｎ−
ヘキシルトリクロロシラン（6.2ｇ）を滴下した。
１時間加熱攪拌後、室温まで冷却し、ブチルリチ
ウム（25c.c.、10％ヘキサン溶液）を加えて１時間
攪拌した。エタノール（30c.c.）を徐々に加え、
2.5時間攪拌後、エタノール（600c.c.）中にゆつく
りそそぎ込んだ。沈澱物をろ取し、水洗、メタノ
ール洗を各２回繰り返した。真空乾燥後、トルエ
ン（30c.c.）とテトラヒドロフラン（20c.c.）の混合
溶媒に溶かし、トルエン不溶物をろ過により取り
除き、メタノール（700c.c.）にて再沈澱した。沈
澱物をガラスフイルターでろ取し、メタノールで
洗浄後、真空乾燥した。収率100％で黄色のポリ
ｎ−ヘキシルシリンを得た。第８図に分子量分布
を示す。第９図に固体フイルムのUV吸収スペク
トルを、第１０図にIRスペクトルを示す。これ
らのスペクトルは文献（P.A.Bianconi et al.，J.
Am.Chem.Soc.，110，2342（1988）に記載された
ものとほぼ一致することにより、シリコンの２次
元骨格が形成されていることがわかる。ただし、
1000〜1100cm-1にブロードな吸収が観測されるこ
とにより、わずかにSi−Ｏ−Si構造が含まれる。 また、18−クラウン−６を用いて、他の有機金
属高分子化合物を合成した場合の結果を表３に示
す。 なお、表３に示した各種有機金属高分子化合物
の構成単位の構造は第１１図のとおりである。な
お、Meはメチル基、Etはエチル基を意味する。 これらの結果から明らかなように、本発明方法
で合成した場合には、分子量100000程度の有機金
属高分子化合物が従来法にくらべて短時間に高収
率で得られた。 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明は、シリコンカー
バイドの前駆体やフオトレジスト、電子写真感光
体としての利用が検討されている有機金属高分子
化合物の製造において、成形加工性に富んだ分子
量100000程度の高分子化合物を従来にくらべ短時
間、高収率で得ることができるため、有機金属高
分子化合物の製造効率を向上できる。また、これ
まで収率がきわめて低く、事実上合成できなかつ
た有機金属高分子化合物を合成できるため、従来
よりも特性の優れた有機金属高分子化合物の合成
が可能となり、新しい有機金属高分子材料の領域
拡大が期待できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の実施例で用いたクラウンエー
テルの構造式を示し、第２図はメチルプロピルポ
リシランの重合収率に与える18−クラウン−６添
加量の依存性を示すグラフ、第３図はメチルプロ
ピルポリシランの分子量分布に与える18−クラウ
ン−６添加量の依存性を示すグラフ、第４図はジ
ｎ−ヘキシルポリシランの重合収率における18−
クラウン−６添加量の依存性を示すグラフ、第５
図はジｎ−ヘキシルポリシランの重合収率の重合
時間依存性を示すグラフ、第６図はジｎ−ヘキシ
ルポリシランの分子量分布に与える18−クラウン
−６添加量の依存性を示すグラフ、第７図はジｎ
−ヘキシルポリシランの分子量分布と用いたクラ
ウンエーテルの種類との関係を示すグラフ、第８
図は実施例６で得られたポリｎ−ヘキシルシリン
の分子量分子を示すグラフ、第９図は同じくポリ
ｎ−ヘキシルシリンの紫外吸収スペクトル、第１
０図は同じくポリｎ−ヘキシルシリンの赤外吸収
スペクトル、第１１図は、本発明の実施例におい
て合成された有機金属高分子化合物の骨格の構造
式を示すものである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 主鎖がケイ素及び／またはゲルマニウム、あ
    るいはケイ素若しくはゲルマニウムと炭素との連
    鎖で構成され、側鎖が有機置換基からなる有機金
    属高分子化合物を、相当する有機金属ハロゲン化
    物とアルカリ金属との反応により製造する方法に
    おいて、炭素数が28個以下で酸素数が10個以下の
    クラウンエーテルの存在下で重合反応を行うこと
    を特徴とする有機金属高分子化合物の製造方法。
JP63307578A 1987-12-11 1988-12-05 有機金属高分子化合物の製造方法 Granted JPH01252637A (ja)

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DE3841598A DE3841598C2 (de) 1987-12-11 1988-12-09 Verfahren zur Herstellung von organometallischen Hochpolymeren
US07/488,424 US4997899A (en) 1987-12-11 1990-02-27 Process for preparing organometallic high polymer

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2657614A1 (fr) * 1990-02-01 1991-08-02 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de polycarbosilanes en presence de sodium metallique fondu et d'agents sequestrants.
DE4102315A1 (de) * 1991-01-26 1992-07-30 Solvay Deutschland Heteroelement enthaltende polycarbosilane
KR100604751B1 (ko) * 2001-08-24 2006-07-26 주식회사 하이닉스반도체 산 확산 방지용 포토레지스트 공중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
EP1943669A4 (en) * 2005-10-05 2012-06-13 Kovio Inc LINEAR AND NETWORKED HIGHLY MOLECULAR POLYSILANES, POLYGERMANES AND COPOLYMERS THEREOF, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND METHOD FOR THE PREPARATION AND USE OF SUCH COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
JP6704577B2 (ja) * 2015-02-23 2020-06-03 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学 カーボンナノチューブ−ドーパント組成物複合体の製造方法およびカーボンナノチューブ−ドーパント組成物複合体

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1426747A (en) * 1972-10-03 1976-03-03 Poudres & Explosifs Ste Nale Anionic polymerization
US4618551A (en) * 1985-01-25 1986-10-21 Xerox Corporation Photoresponsive imaging members with polysilylenes hole transporting compositions

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