JPS58444B2 - 大環状ビス↓−1,3↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法 - Google Patents
大環状ビス↓−1,3↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法Info
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- JPS58444B2 JPS58444B2 JP399679A JP399679A JPS58444B2 JP S58444 B2 JPS58444 B2 JP S58444B2 JP 399679 A JP399679 A JP 399679A JP 399679 A JP399679 A JP 399679A JP S58444 B2 JPS58444 B2 JP S58444B2
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- diketone
- polymer
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- macrocyclic
- macrocyclic bis
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は大環状ビス−1・3−ジケトンをペンダント基
として有するスチレン系重合体およびその製造方法に関
する。
として有するスチレン系重合体およびその製造方法に関
する。
従来からいわゆる“ポリ(クラウンエーテル)″と称さ
れる大環状エーテルを有するスチレン系重合体が知られ
ており、またこの重合体がアルカリ金属イオンあるいは
アルカリ土類金属イオンと錯体を形成することも知られ
ている。
れる大環状エーテルを有するスチレン系重合体が知られ
ており、またこの重合体がアルカリ金属イオンあるいは
アルカリ土類金属イオンと錯体を形成することも知られ
ている。
しかし、上記の大環状エーテルを有するスチレン系重合
体は遷移金属イオンとの錯体形成能が小さいため、金属
イオン吸着剤としての用途が限られていた。
体は遷移金属イオンとの錯体形成能が小さいため、金属
イオン吸着剤としての用途が限られていた。
本発明は上記不都合を解消した新規な大環状化合物を有
するスチレン系重合体およびその効率のよい製造方法を
提供することを目的とする。
するスチレン系重合体およびその効率のよい製造方法を
提供することを目的とする。
すなわち本発明は、
一般式
〔式中、l、mはl+m−100〜3000、m /
l +m = 0.08〜0.8を満たす自然数、nは
5〜16の整数を示す。
l +m = 0.08〜0.8を満たす自然数、nは
5〜16の整数を示す。
〕で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンを有する
スチレン系重合体を提供すると共に、一般式 (式中、l、mはl +m=100〜3000、m/
l +m = 0.08〜0.8を満たす自然数を示す
。
スチレン系重合体を提供すると共に、一般式 (式中、l、mはl +m=100〜3000、m/
l +m = 0.08〜0.8を満たす自然数を示す
。
〕で表わされるクロロメチル化ポリスチレンと一般式
〔式中nは5〜16の整数を示す。
〕で表わされる大環状ビスート3−ジケトンーモノナト
リウム塩とを非プロトン性極性溶媒中で反応させること
を特徴とする前記一般式(I)で表わされる大環状ビス
−1・3−ジケトンを有するスチレン系重合体の製造方
法を提供するものである。
リウム塩とを非プロトン性極性溶媒中で反応させること
を特徴とする前記一般式(I)で表わされる大環状ビス
−1・3−ジケトンを有するスチレン系重合体の製造方
法を提供するものである。
本発明の重合体におけるペンダント基としての大環状ビ
ス−1・3−ジケトンは遷移金属イオンと錯体を形成す
る能力を有するが、当該ジケトンは単独では半固体状で
あるため使用中に消失しやすく、また金属イオンを捕捉
して形成した錯体は有機溶媒に不溶であるため取扱い上
不便である。
ス−1・3−ジケトンは遷移金属イオンと錯体を形成す
る能力を有するが、当該ジケトンは単独では半固体状で
あるため使用中に消失しやすく、また金属イオンを捕捉
して形成した錯体は有機溶媒に不溶であるため取扱い上
不便である。
これに対して本発明の重合体は上記ジケトンに対してポ
リスチレンを導入したものであるため、固体状のものと
なりしかも上記ジケトンの錯体形成能はそのまま保持さ
れている。
リスチレンを導入したものであるため、固体状のものと
なりしかも上記ジケトンの錯体形成能はそのまま保持さ
れている。
従って使用中消失するおそれもなく、捕捉した金属イオ
ンを離脱した後、再使用に供することができる。
ンを離脱した後、再使用に供することができる。
さらに、金属イオンを捕捉して形成した錯体が有機溶媒
に可溶であるため取扱い上極めて便利である。
に可溶であるため取扱い上極めて便利である。
本発明の重合体における大環状ビス−1・3−ジケトン
の環の大きさ+−3環内部に所望の金属イオンを捕捉す
るに充分な大きさとすべきであり、従って一般式(I)
におけるnは5以上の整数とすべきであり、特に6〜1
6の整数とするのが好ましい。
の環の大きさ+−3環内部に所望の金属イオンを捕捉す
るに充分な大きさとすべきであり、従って一般式(I)
におけるnは5以上の整数とすべきであり、特に6〜1
6の整数とするのが好ましい。
また本発明の重合体は上記の大環状ビス−1・3−ジケ
トンがポリスチレンのベンゼン環の0−lm−またはp
−位にメチレン基を介して導入されたものであるが、通
常は反応処理上、p−位に導入されたものである。
トンがポリスチレンのベンゼン環の0−lm−またはp
−位にメチレン基を介して導入されたものであるが、通
常は反応処理上、p−位に導入されたものである。
なおポリスチレンに対する上記ジケトンの導入害拾は特
に制限はなく、したがって前述の一般式(■)中の1.
mは任意の自然数とすればよい。
に制限はなく、したがって前述の一般式(■)中の1.
mは任意の自然数とすればよい。
しかし通常はスチレン単位あたりの上記ジケトンの導入
割合は、金属錯体形成の面からは高い方が望ましいが、
金属錯体形成後の取扱いの面からは、当該金属の種類等
によりある程度の制限があり、具体的にはl+m−10
0〜3000. m/ l +m=0.08〜0.8を
満足するように1.mを定めるべきである。
割合は、金属錯体形成の面からは高い方が望ましいが、
金属錯体形成後の取扱いの面からは、当該金属の種類等
によりある程度の制限があり、具体的にはl+m−10
0〜3000. m/ l +m=0.08〜0.8を
満足するように1.mを定めるべきである。
次に、本発明の重合体の製造方法を説明する。
本発明の重合体は既に述べた如く、前記一般式(II)
で表わされるクロロメチル化ポリスチレンと一般式(I
II)で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトン−モ
ノナトリウム塩を非プロトン性極性溶媒中で反応させる
ことによって製造する。
で表わされるクロロメチル化ポリスチレンと一般式(I
II)で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトン−モ
ノナトリウム塩を非プロトン性極性溶媒中で反応させる
ことによって製造する。
ここで用いる一般式(m)で表わされる大環状ビス−1
・3−ジケトン−モノナトリウム塩は下記の如く製造す
る。
・3−ジケトン−モノナトリウム塩は下記の如く製造す
る。
まず一般式ROOC(CH2)ncOOR(式中Rはア
ルキル基を示し、nは前記と同じである。
ルキル基を示し、nは前記と同じである。
)で表わされる脂肪族ジカルボン酸エステルをトリメチ
ルシリルクロリドの存在下でアシロイン縮合させること
により 一般式 〔式中Meはメチル基を示し、nは前記と同じである。
ルシリルクロリドの存在下でアシロイン縮合させること
により 一般式 〔式中Meはメチル基を示し、nは前記と同じである。
〕で表わされるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)
シクロアルカジエンを得る。
シクロアルカジエンを得る。
なおこの一般式(IV)で表わされる化合物はに、 R
uhlman、5ynthesis236 (1971
)に記載されている如く既に公知の物質である。
uhlman、5ynthesis236 (1971
)に記載されている如く既に公知の物質である。
次いでこのテトラキス(トリメチルシリルオキシ)シク
ロアルカジエンをベンゼン等の適当な溶媒中にてジメチ
ル亜鉛、ジエチル亜鉛等のジアルキル亜鉛および沃化メ
チレンの存在化でシクロプロパン化反応を行なうことに
より、 一般式 〔式中Meおよびnは前記と同じである。
ロアルカジエンをベンゼン等の適当な溶媒中にてジメチ
ル亜鉛、ジエチル亜鉛等のジアルキル亜鉛および沃化メ
チレンの存在化でシクロプロパン化反応を行なうことに
より、 一般式 〔式中Meおよびnは前記と同じである。
〕で表わされるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)
トリシクロアルカンを得る。
トリシクロアルカンを得る。
この化合物は粘稠な液体であり、特に精製することなく
次の反応に用いることができる。
次の反応に用いることができる。
続いて、上記一般式(V)で表わされる化合物なジメチ
ルホルムアミド等の適当な溶媒中にて塩化第二鉄の存在
下で加熱攪拌すればトリメチルシリル基(Me3Si
−)が離脱して、 一般式 〔式中nは前記と同じである。
ルホルムアミド等の適当な溶媒中にて塩化第二鉄の存在
下で加熱攪拌すればトリメチルシリル基(Me3Si
−)が離脱して、 一般式 〔式中nは前記と同じである。
〕で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンとなる。
この大環状ビス−1・3−ジケトンをテトラヒドロフラ
ン等の適当な溶媒中にて水素化ナトリウム(NaH)と
反応させることによって本発明の製造方法に使用する一
般式(Ill)で表わされる大環状ビス−1・3−ジケ
トン−モノナトリウム塩を得ることができる。
ン等の適当な溶媒中にて水素化ナトリウム(NaH)と
反応させることによって本発明の製造方法に使用する一
般式(Ill)で表わされる大環状ビス−1・3−ジケ
トン−モノナトリウム塩を得ることができる。
一方、本発明の製造方法に用いる一般式(n)で表わさ
れるクロロメチル化ポリスチレンは、有機溶媒に可溶な
範囲の分子量を有するポリスチレン、通常は重合度10
0〜3000(一般式(II)中1−1−mに相当)程
度のポリスチレンを塩化亜鉛(ZnC12)などのルイ
ス酸の存在下でクロロメチルエーテル(CICH20C
H3)と反応させることによって得る。
れるクロロメチル化ポリスチレンは、有機溶媒に可溶な
範囲の分子量を有するポリスチレン、通常は重合度10
0〜3000(一般式(II)中1−1−mに相当)程
度のポリスチレンを塩化亜鉛(ZnC12)などのルイ
ス酸の存在下でクロロメチルエーテル(CICH20C
H3)と反応させることによって得る。
このクロロメチル化ポリスチレンのクロロメチル化度は
一般式(I)で表わされる本発明の重合体における大環
状ビス−1・3−ジケトンの所望の導入割合に応じて適
宜穴めればよく特に制限はないが、通常はクロロメチル
化度8〜80モル%の範囲(これは一般式(■)中m/
l +m=0.08〜0.8に相当)で選定すべきで
ある。
一般式(I)で表わされる本発明の重合体における大環
状ビス−1・3−ジケトンの所望の導入割合に応じて適
宜穴めればよく特に制限はないが、通常はクロロメチル
化度8〜80モル%の範囲(これは一般式(■)中m/
l +m=0.08〜0.8に相当)で選定すべきで
ある。
本発明の製造方法では、上記一般式(II)で表わされ
るクロロメチル化ポリスチレンと一般式(m)で表わさ
れる大環状ビスート3−ジケトンーモノナトリウム塩と
を反応させるが、この反応には溶媒として必ず非プロト
ン性極性溶媒を用いなければならない。
るクロロメチル化ポリスチレンと一般式(m)で表わさ
れる大環状ビスート3−ジケトンーモノナトリウム塩と
を反応させるが、この反応には溶媒として必ず非プロト
ン性極性溶媒を用いなければならない。
ここで非プロトン性極性溶媒としては、ジメチルホルム
アミドが好適に使用され、そのほかにヘキサメチルホス
ホアミドも使用可能である。
アミドが好適に使用され、そのほかにヘキサメチルホス
ホアミドも使用可能である。
この非プロトン性極性溶媒の代わりにテトラヒドロフラ
ン、ベンゼン、アルコール等を溶媒に用いても上記反応
は進行せず、目的とする本発明の重合体を得ることはで
きない。
ン、ベンゼン、アルコール等を溶媒に用いても上記反応
は進行せず、目的とする本発明の重合体を得ることはで
きない。
これは当該反応が立体障害を受けやすいと思われるから
である。
である。
またこの反応の温度、時間等についてはクロロメチル化
ポリスチレンのクロロメチル化度、所望する大環状ビス
−1・3−ジケトンの導入割合その他各種条付如応じて
選定すればよいが、通常は反応温度は室温〜80℃、好
ましくは40〜60℃であり反応時間は3〜20時間、
好ましくは4〜8時間である。
ポリスチレンのクロロメチル化度、所望する大環状ビス
−1・3−ジケトンの導入割合その他各種条付如応じて
選定すればよいが、通常は反応温度は室温〜80℃、好
ましくは40〜60℃であり反応時間は3〜20時間、
好ましくは4〜8時間である。
かくして得られた一般式(I)で表わされる大環状ビス
−1・3−ジケトンを有するスチレン系重合体は金属イ
オン、特に銅イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン
、ウラニウムイオン等の遷移金属イオンと錯体を形成す
る能力が著しく大きく、また大環状化合物をポリスチレ
ンに結合させた形態としているため固体状となっており
、取扱いが極めて便利である。
−1・3−ジケトンを有するスチレン系重合体は金属イ
オン、特に銅イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン
、ウラニウムイオン等の遷移金属イオンと錯体を形成す
る能力が著しく大きく、また大環状化合物をポリスチレ
ンに結合させた形態としているため固体状となっており
、取扱いが極めて便利である。
さらに本発明の重合体は水−有機溶媒の不均一系におい
ても金属錯体な速やかに形成することができる。
ても金属錯体な速やかに形成することができる。
従って水中に溶解している金属イオンを、本発明の重合
体を溶解している有機溶媒と接触させることにより、水
層から有機溶媒層に移行させることができる。
体を溶解している有機溶媒と接触させることにより、水
層から有機溶媒層に移行させることができる。
それ故、本発明の重合体は金属イオンの吸着剤として有
効であり、廃水処理、金属精錬、海水からの有用金属の
捕集なと各種の用途に巾広く利用することができる。
効であり、廃水処理、金属精錬、海水からの有用金属の
捕集なと各種の用途に巾広く利用することができる。
次に本発明の実施例を示す。
参考例 1
(大環状ビス−1・3−ジケトン−モノナトリウム塩の
合成) (1)セバシン酸エステル ([2H3O0C(CH2)3 COOC2H5)’t
K。
合成) (1)セバシン酸エステル ([2H3O0C(CH2)3 COOC2H5)’t
K。
Ruiman、 5ynthesis 236 (19
71)に記載された方法に従って、トリメチルシリルク
ロリド(Me3SiC1)の存在下でアシロイン縮合さ
せ、 式 で表わされるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロエイコサジエンが得られた。
71)に記載された方法に従って、トリメチルシリルク
ロリド(Me3SiC1)の存在下でアシロイン縮合さ
せ、 式 で表わされるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロエイコサジエンが得られた。
(2)窒素雰囲気下、上記(1)で得られた式(■)で
表わされる化合物63.69(0,1モル)とジエチル
亜鉛62.85’(0,52モル)を溶解したベンゼン
400m1溶液に沃化メチレン160.8g(0,6モ
ル)を室温で攪拌しながら滴下し、次いで3時間加熱還
流した。
表わされる化合物63.69(0,1モル)とジエチル
亜鉛62.85’(0,52モル)を溶解したベンゼン
400m1溶液に沃化メチレン160.8g(0,6モ
ル)を室温で攪拌しながら滴下し、次いで3時間加熱還
流した。
その後反応液に水を加えて過剰のジエチル亜鉛を分解さ
せてベンゼン層を分離し、さらに水層なベンゼン抽出し
た。
せてベンゼン層を分離し、さらに水層なベンゼン抽出し
た。
ベンゼン層を乾燥後、ベンゼンを留去したところ、粘稠
な液体が得られた。
な液体が得られた。
この粘稠な液体の赤外線吸収スペクトルはシクロプロパ
ン 環の特性吸収のシー3050cm ’ を示し、炭
素−炭素二重結合の特性吸収であるシ=1665Cm−
1が消失している。
ン 環の特性吸収のシー3050cm ’ を示し、炭
素−炭素二重結合の特性吸収であるシ=1665Cm−
1が消失している。
従ってこの粘稠な液体は
式
で表わされるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)ト
リジクロトコサンであることがわかった。
リジクロトコサンであることがわかった。
(3)無水の塩化第二鉄49.2g(0,304モル)
を溶解したジメチルホルムアミド溶液160m1に上記
(2)で得られた式(■)で表わされる化合物を室温下
で加え、さらに65℃で4時間加熱攪拌した。
を溶解したジメチルホルムアミド溶液160m1に上記
(2)で得られた式(■)で表わされる化合物を室温下
で加え、さらに65℃で4時間加熱攪拌した。
その後反応液を10%HCI 水溶液に注ぎクロロホル
ムで抽出した。
ムで抽出した。
次いでクロロホルム抽出液を水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥後クロロホルムを留去した。
で乾燥後クロロホルムを留去した。
残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフを用いてク
ロロホルムで流出させたところ、 式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンが収率47
モル%(式■で表わされる化合物を基準とする。
ロロホルムで流出させたところ、 式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンが収率47
モル%(式■で表わされる化合物を基準とする。
)にて得られた。なおこの大環状ビス−1・3−ジケト
ンの赤外線吸収スペクトルのピークは1710cm ’
、1610cm ’であり、紫外線吸収スペクトルのピ
ークは275nmであった。
ンの赤外線吸収スペクトルのピークは1710cm ’
、1610cm ’であり、紫外線吸収スペクトルのピ
ークは275nmであった。
(4)上記(1)においてセバシン酸エステルの代わり
にアゼライン酸エステル (C2H500C(CH2)7COOC2H5)、ジエ
チルドデカンジオエート (C2H500C(CH2)16 C00C2H5)
アルイハジエチルアトラデカンジオエート (C2馬00C(CH2)t□C00C2H5)を用い
たこと以外は同様にして(1)〜(3)の操作を行なっ
たところ、それぞれ 式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンが収率33
モル%、43モル%、35モル%にて得られた。
にアゼライン酸エステル (C2H500C(CH2)7COOC2H5)、ジエ
チルドデカンジオエート (C2H500C(CH2)16 C00C2H5)
アルイハジエチルアトラデカンジオエート (C2馬00C(CH2)t□C00C2H5)を用い
たこと以外は同様にして(1)〜(3)の操作を行なっ
たところ、それぞれ 式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンが収率33
モル%、43モル%、35モル%にて得られた。
(5)上記(3)で得られた一般式(IX)で表わされ
る大環状ビス−1・3−ジケトン0.42モルを溶解し
たテトラヒドロフラン11溶液に水素化ナトリウム(N
aH)0.42モルを加え、室温で4時間攪拌した後、
テトラヒドロフランを減圧下で留去したところ淡黄褐色
の固体である式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトン−モノナト
リウム塩が0.42モル得られた。
る大環状ビス−1・3−ジケトン0.42モルを溶解し
たテトラヒドロフラン11溶液に水素化ナトリウム(N
aH)0.42モルを加え、室温で4時間攪拌した後、
テトラヒドロフランを減圧下で留去したところ淡黄褐色
の固体である式 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトン−モノナト
リウム塩が0.42モル得られた。
参考例 2
(クロロメチル化ポリスチレンの合成)
数平均分子量Mn14000のポリスチレンに塩化亜鉛
(ZnC12)の存在下で各種条件にてクロロメチルエ
ーテル(CICH2COCH3)を反応させてスチレン
単位あたりのクロロメチル化度8.4モル%、21モル
%、80モル%の三種類のクロロメチル化ポリスチレン
をそれぞれ合成した。
(ZnC12)の存在下で各種条件にてクロロメチルエ
ーテル(CICH2COCH3)を反応させてスチレン
単位あたりのクロロメチル化度8.4モル%、21モル
%、80モル%の三種類のクロロメチル化ポリスチレン
をそれぞれ合成した。
実施例
参考例1にて得られた式(X)で表わされる大環状ビス
−1・3−ジケトン−モノナトリウム塩1.0モルに0
.7当量のクロロメチル基を含むポリスチレン(クロロ
メチル化度21モル%)およびジメチルホルムアミド2
1を加え、室温で2日間攪拌し、さらに50℃で5時間
加熱した。
−1・3−ジケトン−モノナトリウム塩1.0モルに0
.7当量のクロロメチル基を含むポリスチレン(クロロ
メチル化度21モル%)およびジメチルホルムアミド2
1を加え、室温で2日間攪拌し、さらに50℃で5時間
加熱した。
反応液に少量の水を加え、クロロホルム21を加えてゲ
ル化したポリマー(架橋ポリマー)などの不純物を遠心
分離し、クロロホルム層を5%HCI 水溶液で洗浄、
水洗し、Na2SO4で乾燥した。
ル化したポリマー(架橋ポリマー)などの不純物を遠心
分離し、クロロホルム層を5%HCI 水溶液で洗浄、
水洗し、Na2SO4で乾燥した。
その後クロロホルムを留去し、さらにヘキサンを加えて
反応生成物であるポリマーを再沈させた。
反応生成物であるポリマーを再沈させた。
続いて該ポリマーをベンゼンに溶かし凍結乾燥してで表
わされる大環状ビス−1・3−ジケトンを有するスチレ
ン系重合体を収率約80%にて得た。
わされる大環状ビス−1・3−ジケトンを有するスチレ
ン系重合体を収率約80%にて得た。
上記重合体の赤外線吸収スペクトルのピークは1720
CIrL’、1700CrrL’、1605cIrL’
、1510CrrL ’、1490CrrL−1,14
50CIrL ’であった。
CIrL’、1700CrrL’、1605cIrL’
、1510CrrL ’、1490CrrL−1,14
50CIrL ’であった。
なお上記重合体は300nm前後において紫外線吸収ス
ペクトルのピークが認められなかった。
ペクトルのピークが認められなかった。
従ってこの重合体中の大環状ビス−1・3−ジケトンは
ほとんどケト型で存在していることがわかった。
ほとんどケト型で存在していることがわかった。
応用例
上記実施例で得られた重合体と酢酸第二銅(Cu(OC
OCH3)2)をテトラヒトロンラン−エタノール(1
:l)混合液中に加えると、速やかに錯体が生成した。
OCH3)2)をテトラヒトロンラン−エタノール(1
:l)混合液中に加えると、速やかに錯体が生成した。
生成した錯体の赤外線吸収スペクトルは上記重合体に比
べて1565CIrL ’ に新たにピークが見られ、
また紫外線吸収スペクトルは313nmにピークが見ら
れた。
べて1565CIrL ’ に新たにピークが見られ、
また紫外線吸収スペクトルは313nmにピークが見ら
れた。
なお、この錯体は
式
で表わされるものである。
この錯体形成反応は加熱下で行なうと完全に進行するが
、あまり加熱すると、生成した錯体が有機溶媒に対し不
溶性となるおそれがある。
、あまり加熱すると、生成した錯体が有機溶媒に対し不
溶性となるおそれがある。
また、上記錯体形成反応は、クロロホルム−水層系のよ
うな不均一系においても速やかに進行した。
うな不均一系においても速やかに進行した。
さらに、生成した上記錯体のクロロホルム溶液を5〜1
0%HCI と共に振とうしたところ、CL12+が
重合体より分離し、重合体を回収再使用することができ
た。
0%HCI と共に振とうしたところ、CL12+が
重合体より分離し、重合体を回収再使用することができ
た。
続いて、上記重合体とNiCl2あるいはCOCl2を
テトラヒドロンラン−エタノール(1:1)混合液中に
加え、さらに各金属塩に対し2倍モルのトリエチルアミ
ンを加えたところ錯体形成反応が速やかに進行した。
テトラヒドロンラン−エタノール(1:1)混合液中に
加え、さらに各金属塩に対し2倍モルのトリエチルアミ
ンを加えたところ錯体形成反応が速やかに進行した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、1.mは1+m=100〜3000、m /
1 +m = 0.08〜0.8を満たす自然数、nは
5〜16の整数を示す。 〕で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンを有する
スチレン系重合体。 2 一般式 〔式中、l、mは1+m=100〜3000、m /
1 +m = 0.08〜0.8を満たす自然数を示す
。 〕で表わされるクロロメチル化ポリスチレンと一般式
〔式中nは5〜16の整数を示す。 〕で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトン−モノナ
トリウム塩とを非プロトン性極性溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする 特許 〔式中1.m、nは前記と同じ〕 で表わされる大環状ビス−1・3−ジケトンを有するス
チレン系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP399679A JPS58444B2 (ja) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | 大環状ビス↓−1,3↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP399679A JPS58444B2 (ja) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | 大環状ビス↓−1,3↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5598203A JPS5598203A (en) | 1980-07-26 |
JPS58444B2 true JPS58444B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=11572608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP399679A Expired JPS58444B2 (ja) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | 大環状ビス↓−1,3↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58444B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5274051A (en) * | 1992-11-05 | 1993-12-28 | Exxon Research & Engineering Company | Carbonyl containing compounds via radical grafting |
US5288811A (en) * | 1992-11-05 | 1994-02-22 | Exxon Research And Engineering Company | Cyclic carbonyl containing compounds via radical grafting |
KR100351632B1 (ko) * | 2000-07-12 | 2002-09-11 | 한국화학연구원 | 이웃하는 카르복실기 쌍을 함유하는 중금속 이온 흡착용킬레이트 수지 |
-
1979
- 1979-01-19 JP JP399679A patent/JPS58444B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5598203A (en) | 1980-07-26 |
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