JPH0586055A - 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤Info
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 低薬量で、広い殺草スペクトラムを示す除草
剤の有効成分として有用な化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる置換ピリジンス
ルホンアミド系化合物又はそれらの塩、それらの製造方
法及びそれらを含有する除草剤、式（Ｉ）の化合物を
製造するための中間体である、一般式（II−１）で表わ
される置換ピリジン化合物。 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコキシ基で
ある｝
剤の有効成分として有用な化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる置換ピリジンス
ルホンアミド系化合物又はそれらの塩、それらの製造方
法及びそれらを含有する除草剤、式（Ｉ）の化合物を
製造するための中間体である、一般式（II−１）で表わ
される置換ピリジン化合物。 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコキシ基で
ある｝
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】木発明は、除草剤として有用な新
規な置換ピリジンスルホンアミド系化合物に関する。
規な置換ピリジンスルホンアミド系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，９４６，４９４号公報に
は除草剤の有効成分として有用なピリジンスルホニルウ
レア誘導体が記載されているが、本発明の化合物とはピ
リジン環の６位の置換基において構造が異なる。
は除草剤の有効成分として有用なピリジンスルホニルウ
レア誘導体が記載されているが、本発明の化合物とはピ
リジン環の６位の置換基において構造が異なる。
【０００３】
【発明の構成】本発明は、後記一般式（Ｉ）で表わされ
る置換ピリジンスルホンアミド系化合物又はそれらの
塩、それらの製造方法、それらを含有する除草剤、該除
草剤を使用する除草方法並びに該化合物を製造するため
の中間体に関する。一般式（Ｉ）
る置換ピリジンスルホンアミド系化合物又はそれらの
塩、それらの製造方法、それらを含有する除草剤、該除
草剤を使用する除草方法並びに該化合物を製造するため
の中間体に関する。一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
【０００５】｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいシクロアルキル基又は置換されて
もよいフェニル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって
−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成
してもよく、Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はア
ルコキシ基である｝
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいシクロアルキル基又は置換されて
もよいフェニル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって
−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成
してもよく、Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はア
ルコキシ基である｝
【０００６】一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２に含まれる
置換されてもよいアルキル基及び置換されてもよいアル
ケニル基の置換基としてはハロゲン原子、アルコキシ基
などが挙げられ、置換されてもよいシクロアルキル基の
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基などが挙げられ、また置換されてもよいフェニル基の
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
ル基、ニトロ基などが挙げられる。それらの置換基又は
それらの置換基に何随する置換基の数は１ケであっても
２ケ以上であってもよく、２ケ以上の場合それらの置換
基は同一であっても異なってもよい。
置換されてもよいアルキル基及び置換されてもよいアル
ケニル基の置換基としてはハロゲン原子、アルコキシ基
などが挙げられ、置換されてもよいシクロアルキル基の
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基などが挙げられ、また置換されてもよいフェニル基の
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
ル基、ニトロ基などが挙げられる。それらの置換基又は
それらの置換基に何随する置換基の数は１ケであっても
２ケ以上であってもよく、２ケ以上の場合それらの置換
基は同一であっても異なってもよい。
【０００７】一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹに
含まれるアルキル基並びにアルキル部分としては、炭素
数１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げら
れ、Ｒ１及びＲ２に含まれるアルケニル基としては、炭
素数２〜６のもの、例えばビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げら
れ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも
含み、Ｒ１及びＲ２に含まれるシクロアルキル基として
は、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基な
どが挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２に含まれるハロゲ
ン原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が
挙げられる。
含まれるアルキル基並びにアルキル部分としては、炭素
数１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げら
れ、Ｒ１及びＲ２に含まれるアルケニル基としては、炭
素数２〜６のもの、例えばビニル基、プロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げら
れ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも
含み、Ｒ１及びＲ２に含まれるシクロアルキル基として
は、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基な
どが挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２に含まれるハロゲ
ン原子としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が
挙げられる。
【０００８】一般式（Ｉ）で表わされる置換ピリジンス
ルホンアミド系化合物の塩としては、ナトリウム塩、カ
リウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩などのアルカリ土類金属塩或はジメチルアミン
塩、トリエチルアミン塩などのアミン塩などが挙げられ
る。
ルホンアミド系化合物の塩としては、ナトリウム塩、カ
リウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩などのアルカリ土類金属塩或はジメチルアミン
塩、トリエチルアミン塩などのアミン塩などが挙げられ
る。
【０００９】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２が各々
独立して置換されてもよいアルキル基又は置換されても
よいシクロアルキル基であり、Ｘ及びＹが各々独立して
アルキル基又はアルコキシ基であるものが望ましく、Ｒ
１及びＲ２が各々独立してアルキル基、ハロアルキル基
又はシクロアルキル基であり、Ｘ及びＹが各々独立して
アルキル基又はアルコキシ基であるものがさらに望まし
く、中でも６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルホニ
ル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−ピリジンス
ルホンアミド（後記化合物Ｎ０．２）、６−〔（Ｎ−エ
チル−Ｎ−エチルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−
〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ〕カルボニル〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記
化合物Ｎｏ．１８）及び６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
プロピルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕
−２−ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２
２）が特に望ましい。
独立して置換されてもよいアルキル基又は置換されても
よいシクロアルキル基であり、Ｘ及びＹが各々独立して
アルキル基又はアルコキシ基であるものが望ましく、Ｒ
１及びＲ２が各々独立してアルキル基、ハロアルキル基
又はシクロアルキル基であり、Ｘ及びＹが各々独立して
アルキル基又はアルコキシ基であるものがさらに望まし
く、中でも６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルホニ
ル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−ピリジンス
ルホンアミド（後記化合物Ｎ０．２）、６−〔（Ｎ−エ
チル−Ｎ−エチルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−
〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ〕カルボニル〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記
化合物Ｎｏ．１８）及び６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
プロピルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕
−２−ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２
２）が特に望ましい。
【００１０】一般式（Ｉ）で表わされる置換ピリジンス
ルホンアミド系化合物は、例えば次の〔Ａ〕〜〔Ｄ〕の
ような方法によって製造することができる。
ルホンアミド系化合物は、例えば次の〔Ａ〕〜〔Ｄ〕の
ような方法によって製造することができる。
【００１１】〔Ａ〕
【００１２】
【化５】
【００１３】〔Ｂ〕
【００１４】
【化６】
【００１５】〔Ｃ〕
【００１６】
【化７】
【００１７】〔Ｄ〕
【００１８】
【化８】
【００１９】〔Ａ〕〜〔Ｄ〕の反応式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｘ及びＹは前述の通りであり、Ｒ３はアルキル基又はア
リール（ａｒｙｌ）基である。
Ｘ及びＹは前述の通りであり、Ｒ３はアルキル基又はア
リール（ａｒｙｌ）基である。
【００２０】Ｒ３で表わされるアルキル基としては、Ｒ
１、Ｒ２、Ｘ及びＹについて前記したものと同様なアル
キル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、塩
素原子で置換されたフェニル基、メチル基で置換された
フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
１、Ｒ２、Ｘ及びＹについて前記したものと同様なアル
キル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、塩
素原子で置換されたフェニル基、メチル基で置換された
フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００２１】反応〔Ａ〕は塩基の存在下でおこなわれ、
反応〔Ｂ〕、〔Ｃ〕及び〔Ｄ〕も必要に応じて塩基の存
在下でおこなわれる。塩基としてはトリエチルアミンの
ような第三級アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセンなどが使用される。
反応〔Ｂ〕、〔Ｃ〕及び〔Ｄ〕も必要に応じて塩基の存
在下でおこなわれる。塩基としてはトリエチルアミンの
ような第三級アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕−７−ウンデセンなどが使用される。
【００２２】また反応〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕及び
〔Ｄ〕は必要に応じて溶媒の存在下でおこなわれる。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、四塩化
炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂
肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒な
どが挙げられる。
〔Ｄ〕は必要に応じて溶媒の存在下でおこなわれる。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、四塩化
炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂
肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒な
どが挙げられる。
【００２３】反応〔Ａ〕の反応温度は通常−２０〜＋１
００℃、望ましくは０〜４０℃であり、反応時間は０．
０１〜２４時間、望ましくは０．１〜１．５時間であ
り、反応〔Ｂ〕の反応温度は通常０〜１５０℃であり、
反応時間は０．１〜２４時間であり、反応〔Ｃ〕の反応
温度は通常０〜１５０℃であり、反応時間は０．１〜２
４時間であり、反応〔Ｄ〕の反応時間は通常−２０〜十
１５０℃であり、反応時間は０．１〜２４時間である。
００℃、望ましくは０〜４０℃であり、反応時間は０．
０１〜２４時間、望ましくは０．１〜１．５時間であ
り、反応〔Ｂ〕の反応温度は通常０〜１５０℃であり、
反応時間は０．１〜２４時間であり、反応〔Ｃ〕の反応
温度は通常０〜１５０℃であり、反応時間は０．１〜２
４時間であり、反応〔Ｄ〕の反応時間は通常−２０〜十
１５０℃であり、反応時間は０．１〜２４時間である。
【００２４】反応〔Ａ〕及び〔Ｂ〕中の（ＩＩ−１）で
表わされる原料化合物は、例えば次の〔Ｅ〕、〔Ｆ〕及
び〔Ｇ〕のような方法で合成することができる。
表わされる原料化合物は、例えば次の〔Ｅ〕、〔Ｆ〕及
び〔Ｇ〕のような方法で合成することができる。
【００２５】〔Ｅ〕
【００２６】
【化９】
【００２７】〔Ｆ〕
【００２８】
【化１０】
【００２９】〔Ｇ〕
【００３０】
【化１１】
【００３１】反応式〔Ｅ〕、〔Ｆ〕及び〔Ｇ〕中、
Ｒ１′及びＲ２′は各々独立して置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されても
よいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基
であり、ｎは前述の通りであり、Ｔ及びＴ′は各々独立
して塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。また、Ｐ
ｈはフェニル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕ（ｔ）はタ
ーシャリーブチル基を、ａｑ．は水溶液を各々に示す。
Ｒ１′及びＲ２′は各々独立して置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されても
よいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基
であり、ｎは前述の通りであり、Ｔ及びＴ′は各々独立
して塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。また、Ｐ
ｈはフェニル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕ（ｔ）はタ
ーシャリーブチル基を、ａｑ．は水溶液を各々に示す。
【００３２】Ｒ１′及びＲ２′に含まれる置換されても
よいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換
されてもよいシクロアルキル基並びに置換されてもよい
フェニル基としてはＲ１及びＲ２について前記したもの
と同様のものが挙げられる。
よいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換
されてもよいシクロアルキル基並びに置換されてもよい
フェニル基としてはＲ１及びＲ２について前記したもの
と同様のものが挙げられる。
【００３３】また反応〔Ｃ〕中の（ＩＩ−２）で表わさ
れる化合物は、例えば次の〔Ｈ〕のような方法で、さら
に反応〔Ｄ〕中の（ＩＩ−３）で表わされる化合物は、
例えば次の〔Ｉ〕のような方法で製造することができ
る。
れる化合物は、例えば次の〔Ｈ〕のような方法で、さら
に反応〔Ｄ〕中の（ＩＩ−３）で表わされる化合物は、
例えば次の〔Ｉ〕のような方法で製造することができ
る。
【００３４】
【００３５】
【００３６】反応式〔Ｈ〕又は〔Ｉ〕中、Ｒ１、Ｒ２及
びＲ３は前述の通りである。
びＲ３は前述の通りである。
【００３７】〔Ｅ〕〜〔Ｉ〕の各反応の反応温度、反応
時間、溶媒（必要に応じて使用される溶媒）、塩基物質
などの反応条件は、特に記載のない場合には通常類似の
反応における反応条件から適宜選択できる。
時間、溶媒（必要に応じて使用される溶媒）、塩基物質
などの反応条件は、特に記載のない場合には通常類似の
反応における反応条件から適宜選択できる。
【００３８】また、前記置換ピリジンスルホンアミド系
化合物の塩は、通常の製造方法によって容易に得られ
る。
化合物の塩は、通常の製造方法によって容易に得られ
る。
【００３９】
【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明
は、これらに限定されるものではない。
は、これらに限定されるものではない。
【００４０】合成例１ ６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−
ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２）の合成 １） ２−ベンジルチオ−６−ブロモピリジン１３ｇ、
アンモニア水（約４０％）８０ｍｌ及び触媒量の塩化第
一銅の混合物をオートクレーブ中、１２０℃で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：３）にて精製して融点６５〜６６℃の２−アミ
ノ−６−ベンジルチオピリジン５．７ｇを得た。
チルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−
ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２）の合成 １） ２−ベンジルチオ−６−ブロモピリジン１３ｇ、
アンモニア水（約４０％）８０ｍｌ及び触媒量の塩化第
一銅の混合物をオートクレーブ中、１２０℃で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：３）にて精製して融点６５〜６６℃の２−アミ
ノ−６−ベンジルチオピリジン５．７ｇを得た。
【００４１】２） ２−アミノ−６−ベンジルチオピリ
ジン５．７５ｇ及びテトラヒドロフラン８６ｍｌの混合
物に粉末状水酸化カリウム１．６７ｇを加え、室温にて
攪拌した後、氷冷し、塩化メタンスルホニル６．１０ｇ
を滴下し、室温にて一晩攪拌下に反応させた。反応終了
後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製して
融点１２３〜１２５℃のＮ−（６−ベンジルチオピリジ
ン−２−イル）メタンスルホンアミド１．５ｇを得た。
ジン５．７５ｇ及びテトラヒドロフラン８６ｍｌの混合
物に粉末状水酸化カリウム１．６７ｇを加え、室温にて
攪拌した後、氷冷し、塩化メタンスルホニル６．１０ｇ
を滴下し、室温にて一晩攪拌下に反応させた。反応終了
後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製して
融点１２３〜１２５℃のＮ−（６−ベンジルチオピリジ
ン−２−イル）メタンスルホンアミド１．５ｇを得た。
【００４２】３） 前記工程２）で得られたＮ−（６−
ベンジルチオピリジン−２−イル）メタンスルホンアミ
ド１．０ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物を
氷冷し、６０％水素化ナトリウム０．１５ｇを加え、室
温にて攪拌した後ヨウ化エチル３．５６ｇを加えて加熱
し、一晩還流下に反応させた。反応終了後、反応混合物
を水中に投入し、塩酸にて弱酸性にして塩化メチレンで
抽出した。その後無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて
精製し白色結晶のＮ−（６−ベンジルチオピリジン−２
−イル）−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド０．８ｇを
得た。
ベンジルチオピリジン−２−イル）メタンスルホンアミ
ド１．０ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物を
氷冷し、６０％水素化ナトリウム０．１５ｇを加え、室
温にて攪拌した後ヨウ化エチル３．５６ｇを加えて加熱
し、一晩還流下に反応させた。反応終了後、反応混合物
を水中に投入し、塩酸にて弱酸性にして塩化メチレンで
抽出した。その後無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて
精製し白色結晶のＮ−（６−ベンジルチオピリジン−２
−イル）−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド０．８ｇを
得た。
【００４３】４） 前記工程３）で得られたＮ−（６−
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルメタン
スルホンアミド０．８ｇ、酢酸１０ｍｌ及び水１０ｍｌ
の混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導入して反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温にて１時
間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過
し、濾液を減圧濃縮し、放置後固化した残渣を酢酸エチ
ル及びｎ−ヘキサンを用いて洗浄し、融点１４０〜１４
３℃の６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルホニル）ア
ミノ〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記中間体Ｎ
ｏ．２）０．６２ｇを得た。
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルメタン
スルホンアミド０．８ｇ、酢酸１０ｍｌ及び水１０ｍｌ
の混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導入して反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温にて１時
間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過
し、濾液を減圧濃縮し、放置後固化した残渣を酢酸エチ
ル及びｎ−ヘキサンを用いて洗浄し、融点１４０〜１４
３℃の６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルホニル）ア
ミノ〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記中間体Ｎ
ｏ．２）０．６２ｇを得た。
【００４４】５） 前記工程４）で得られた６−〔（Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルスルホニル）アミノ〕−２−ピリ
ジンスルホンアミド０．２０ｇ、フェニル （４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート０．２
０ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８−ジア
ザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン０．１１ｇ
を加え室温にて１時間反応させた。反応終了後、反応混
合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にして生じた
固体を濾取、水洗し、乾燥して融点１４５〜１４７℃で
ある目的物（化合物Ｎｏ．２）０．２５ｇを得た。
−エチル−Ｎ−メチルスルホニル）アミノ〕−２−ピリ
ジンスルホンアミド０．２０ｇ、フェニル （４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート０．２
０ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８−ジア
ザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン０．１１ｇ
を加え室温にて１時間反応させた。反応終了後、反応混
合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にして生じた
固体を濾取、水洗し、乾燥して融点１４５〜１４７℃で
ある目的物（化合物Ｎｏ．２）０．２５ｇを得た。
【００４５】合成例２ ６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−エ
チルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−
ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．１８）の合
成 １） ２−アミノ−６−ベンジルチオピリジン２．０ｇ
及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に粉末状水酸
化カリウム０．５２ｇを加え、室温にて攪拌した後、氷
冷し、塩化エタンスルホニル２．３８ｇを滴下し、室温
にて３０分間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応混
合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製して融点８７〜
９２℃のＮ−（６−ベンジルチオピリジン−２−イル）
エタンスルホンアミド０．９０ｇを得た。
チルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−２−
ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．１８）の合
成 １） ２−アミノ−６−ベンジルチオピリジン２．０ｇ
及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に粉末状水酸
化カリウム０．５２ｇを加え、室温にて攪拌した後、氷
冷し、塩化エタンスルホニル２．３８ｇを滴下し、室温
にて３０分間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応混
合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製して融点８７〜
９２℃のＮ−（６−ベンジルチオピリジン−２−イル）
エタンスルホンアミド０．９０ｇを得た。
【００４６】２） 前記工程１）で得られたＮ−（６−
ベンジルチオピリジン−２−イル）エタンスルホンアミ
ド０．８５ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物
を氷冷し、６０％水素化ナトリウム０．１３ｇを加え、
室温にて攪拌した後ヨウ化エチル２ｇを加えて加熱し、
１．５時間還流下に反応させた。反応終了後、反応混合
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。その後無
水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し油状のＮ−
（６−ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチル
エタンスルホンアミド０．７５ｇを得た。
ベンジルチオピリジン−２−イル）エタンスルホンアミ
ド０．８５ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物
を氷冷し、６０％水素化ナトリウム０．１３ｇを加え、
室温にて攪拌した後ヨウ化エチル２ｇを加えて加熱し、
１．５時間還流下に反応させた。反応終了後、反応混合
物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。その後無
水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し油状のＮ−
（６−ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチル
エタンスルホンアミド０．７５ｇを得た。
【００４７】３） 前記工程２）で得られたＮ−（６−
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルエタン
スルホンアミド０．７５ｇ、酢酸２０ｍｌ及び水１５ｍ
ｌの混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導入して
反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中に投入
し、塩化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温に
て１時間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物を
濾過し、濾液を減圧濃縮し、放置後固化した残渣を酢酸
エチル及びｎ−ヘキサンを用いて洗浄し、融点１１５〜
１１８℃の６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−エチルスルホニ
ル）アミノ〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記中間
体Ｎｏ．１７）０．６０ｇを得た。
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルエタン
スルホンアミド０．７５ｇ、酢酸２０ｍｌ及び水１５ｍ
ｌの混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導入して
反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中に投入
し、塩化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温に
て１時間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物を
濾過し、濾液を減圧濃縮し、放置後固化した残渣を酢酸
エチル及びｎ−ヘキサンを用いて洗浄し、融点１１５〜
１１８℃の６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−エチルスルホニ
ル）アミノ〕−２−ピリジンスルホンアミド（後記中間
体Ｎｏ．１７）０．６０ｇを得た。
【００４８】４） 前記工程３）で得られた６−〔（Ｎ
−エチル−Ｎ−エチルスルホニル）アミノ〕−２−ピリ
ジンスルホンアミド０．２１ｇ、フェニル （４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート０．２
０ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８−ジア
ザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン０．１１ｇ
を加え室温にて３０分間反応させた。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にして生じ
た固体を濾取、水洗し、乾燥して融点１６５〜１７０℃
である目的物（化合物Ｎｏ．１８）０．２５ｇを得た。
−エチル−Ｎ−エチルスルホニル）アミノ〕−２−ピリ
ジンスルホンアミド０．２１ｇ、フェニル （４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート０．２
０ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８−ジア
ザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン０．１１ｇ
を加え室温にて３０分間反応させた。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にして生じ
た固体を濾取、水洗し、乾燥して融点１６５〜１７０℃
である目的物（化合物Ｎｏ．１８）０．２５ｇを得た。
【００４９】合成例３ ６−〔（Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
プロピルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕
−２−ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２
２）の合成 １） ２−ベンジルチオ−６−ブロモピリジン１２ｇ、
４０％エチルアミン水溶液７０ｍｌ及び触媒量の塩化第
一銅の混合物をオートクレーブ中、１８０℃で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：１０）にて精製して油状の２−ベンジルチオ−
６−エチルアミノピリジン５．５ｇを得た。
プロピルスルホニル）アミノ〕−Ｎ−〔〔（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕
−２−ピリジンスルホンアミド（後記化合物Ｎｏ．２
２）の合成 １） ２−ベンジルチオ−６−ブロモピリジン１２ｇ、
４０％エチルアミン水溶液７０ｍｌ及び触媒量の塩化第
一銅の混合物をオートクレーブ中、１８０℃で４時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：１０）にて精製して油状の２−ベンジルチオ−
６−エチルアミノピリジン５．５ｇを得た。
【００５０】２） 前記工程１）で得られた２−ベンジ
ルチオ−６−エチルアミノピリジン２．０ｇ及びイソプ
ロピルスルホニルクロライド２．３３ｇの混合物を８０
〜１００℃にて一晩撹拌下に反応させた。反応終了後、
反応混合物に塩化メチレンを加え、水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１０）にて精製して油状のＮ−（６
−ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルイソ
プロピルスルホンアミド０．２０ｇを得た。
ルチオ−６−エチルアミノピリジン２．０ｇ及びイソプ
ロピルスルホニルクロライド２．３３ｇの混合物を８０
〜１００℃にて一晩撹拌下に反応させた。反応終了後、
反応混合物に塩化メチレンを加え、水洗後無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１０）にて精製して油状のＮ−（６
−ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルイソ
プロピルスルホンアミド０．２０ｇを得た。
【００５１】３） 前記工程２）で得られたＮ−（６−
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルイソプ
ロピルスルホンアミド０．２０ｇ、酢酸２５ｍｌ及び水
２０ｍｌの混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導
入して反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投
入し、塩化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温
にて３０分間さらに反応させた。反応終了後、反応混合
物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝３：１）にて精製して油状の６−〔（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル）アミノ〕−２
−ピリジンスルホンアミド（後記中間体Ｎｏ．２１）
０．１２ｇを得た。
ベンジルチオピリジン−２−イル）−Ｎ−エチルイソプ
ロピルスルホンアミド０．２０ｇ、酢酸２５ｍｌ及び水
２０ｍｌの混合物を−５〜０℃に冷却し、塩素ガスを導
入して反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投
入し、塩化メチレンで抽出した後水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。これにアンモニアガスを導入し室温
にて３０分間さらに反応させた。反応終了後、反応混合
物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝３：１）にて精製して油状の６−〔（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル）アミノ〕−２
−ピリジンスルホンアミド（後記中間体Ｎｏ．２１）
０．１２ｇを得た。
【００５２】４） 前記工程３）で得られた６−〔（Ｎ
−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル）アミノ〕−２
−ピリジンスルホンアミド０．１２ｇ、フェニル（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート
０．１１ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８
−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン５９
ｍｇを加え室温にて３０分間反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にし、
塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
４：１）にて精製し融点１６３〜１６６℃である目的物
（化合物Ｎｏ．２２）０．１１ｇを得た。
−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル）アミノ〕−２
−ピリジンスルホンアミド０．１２ｇ、フェニル（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カーバメート
０．１１ｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合物に１，８
−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン５９
ｍｇを加え室温にて３０分間反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に投入し、塩酸を加えて弱酸性にし、
塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
４：１）にて精製し融点１６３〜１６６℃である目的物
（化合物Ｎｏ．２２）０．１１ｇを得た。
【００５３】次に前記製造方法に準じて合成される、一
般式（ＩＩ−１）で表わされる中間体化合物の代表例を
第１表に、一般式（１）で表わされる本発明化合物の代
表例を第２表に各々挙げる。
般式（ＩＩ−１）で表わされる中間体化合物の代表例を
第１表に、一般式（１）で表わされる本発明化合物の代
表例を第２表に各々挙げる。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
【００６３】
【表１０】
【００６４】本発明の置換ピリジンスルホンアミド系化
合物は、後期試験例にみる通り、低薬量で広い殺草スペ
クトラムを示し、同時にダイズ、コムギ、ワタに対して
安全性を示すものを含む。
合物は、後期試験例にみる通り、低薬量で広い殺草スペ
クトラムを示し、同時にダイズ、コムギ、ワタに対して
安全性を示すものを含む。
【００６５】本発明除草剤の適用範囲は、畑地、果樹
園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷
地などの非農耕地と多岐にわたり、又適用方法も土壌処
理、茎葉処理を適宜選択できる。本発明除草剤を施用す
る場合、通常は担体、必要に応じて希釈剤、溶剤、乳化
剤、展着剤、界面活性剤などの各種補助剤と混合して、
粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、乳剤、液剤、懸濁剤
などに製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助
剤との適当な配合重量比は、一般に１：９９〜９０：１
０、望ましくは５：９５〜８０：２０である。有効成分
化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形
態、対象雑草の種類、施用時期などの相違により一概に
規定できないが、一般に１アール当りの施用有効成分量
としては０．００５ｇ〜５０ｇ、望ましくは０．０１ｇ
〜１０ｇ、更に望ましくは０．０５ｇ〜５ｇである。
園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷
地などの非農耕地と多岐にわたり、又適用方法も土壌処
理、茎葉処理を適宜選択できる。本発明除草剤を施用す
る場合、通常は担体、必要に応じて希釈剤、溶剤、乳化
剤、展着剤、界面活性剤などの各種補助剤と混合して、
粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、乳剤、液剤、懸濁剤
などに製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助
剤との適当な配合重量比は、一般に１：９９〜９０：１
０、望ましくは５：９５〜８０：２０である。有効成分
化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形
態、対象雑草の種類、施用時期などの相違により一概に
規定できないが、一般に１アール当りの施用有効成分量
としては０．００５ｇ〜５０ｇ、望ましくは０．０１ｇ
〜１０ｇ、更に望ましくは０．０５ｇ〜５ｇである。
【００６６】木発明除草剤は、他の農薬、農薬補助剤、
薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場
合に一層優れた効果・作用性を示すことがある。他の除
草剤と混用或は併用する場合、その混合相手の除草剤の
有効成分としては、例えば次のようなものが挙げられ
る。その場合相乗効果が得られることもある。
薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場
合に一層優れた効果・作用性を示すことがある。他の除
草剤と混用或は併用する場合、その混合相手の除草剤の
有効成分としては、例えば次のようなものが挙げられ
る。その場合相乗効果が得られることもある。
【００６７】・（±）−２−〔４−〔（６−クロロ−２
−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
エチル（一般名；キザロホップエチル） ・（±）−２−〔４−〔（６−クロロ−２−ベンゾキサ
ゾリル）オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸エチル（一
般名；フェノキサプロップエチル） ・（±）−２−〔４−〔〔５−（トリフルオロメチル）
−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
ブチル（一般名；フルアジホップブチル） ・２−〔４−〔〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸メチル（一般名；ハロキシホップメチル） ・２−〔４−〔〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸２−エトキシエチル（一般名；ハロキシホップエト
チル） ・（Ｒ）−２−〔４−〔（６−クロロ−２−キノキサリ
ニル）オキシ〕フェノキシプロピオン酸２−〔〔（１−
メチルエチリデン）アミノ〕オキシ〕エチル（一般名；
プロパキザホップ）などのフェノキシプロピオン酸系化
合物；
−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
エチル（一般名；キザロホップエチル） ・（±）−２−〔４−〔（６−クロロ−２−ベンゾキサ
ゾリル）オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸エチル（一
般名；フェノキサプロップエチル） ・（±）−２−〔４−〔〔５−（トリフルオロメチル）
−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
ブチル（一般名；フルアジホップブチル） ・２−〔４−〔〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸メチル（一般名；ハロキシホップメチル） ・２−〔４−〔〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオ
ン酸２−エトキシエチル（一般名；ハロキシホップエト
チル） ・（Ｒ）−２−〔４−〔（６−クロロ−２−キノキサリ
ニル）オキシ〕フェノキシプロピオン酸２−〔〔（１−
メチルエチリデン）アミノ〕オキシ〕エチル（一般名；
プロパキザホップ）などのフェノキシプロピオン酸系化
合物；
【００６８】・５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウム
（一般名；アシフルオルフェン−ナトリウム） ・（±）−５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−ニトロ安息香酸２−エトキシ−
１−メチル−２−オキソエチル（一般名；ラクトフェ
ン） ・５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ〕−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベン
ズアミド（一般名；ホメサフェン）などのジフェニルエ
ーテル系化合物；
メチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウム
（一般名；アシフルオルフェン−ナトリウム） ・（±）−５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−ニトロ安息香酸２−エトキシ−
１−メチル−２−オキソエチル（一般名；ラクトフェ
ン） ・５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ〕−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベン
ズアミド（一般名；ホメサフェン）などのジフェニルエ
ーテル系化合物；
【００６９】・２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）アセトアミド（一般名；メトラクロール） ・２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−Ｎ
−（メトキシメチル）アセトアミド（一般名；アラクロ
ール）などの酸アミド系化合物；
チルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）アセトアミド（一般名；メトラクロール） ・２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−Ｎ
−（メトキシメチル）アセトアミド（一般名；アラクロ
ール）などの酸アミド系化合物；
【００７０】・（±）−２−〔４，５−ジヒドロ−４−
メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ
−イミダゾール−２−イル〕−５−エチル−３−ピリジ
ンカルボン酸（一般名；イマゼタピル） ・２−〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−
イル〕−３−キノリンカルボン酸（一般名；イマザキ
ン）などのイミダゾリノン系化合物；
メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ
−イミダゾール−２−イル〕−５−エチル−３−ピリジ
ンカルボン酸（一般名；イマゼタピル） ・２−〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−
イル〕−３−キノリンカルボン酸（一般名；イマザキ
ン）などのイミダゾリノン系化合物；
【００７１】・２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−４−（トリフルオロメチル）アニリン（一般名；トリ
フルラリン） ・Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−
２，６−ジニトロアニリン（一般名；ペンディメタリ
ン）などのジニトロアニリン系化合物；
−４−（トリフルオロメチル）アニリン（一般名；トリ
フルラリン） ・Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−
２，６−ジニトロアニリン（一般名；ペンディメタリ
ン）などのジニトロアニリン系化合物；
【００７２】・３−〔（メトキシカルボニル）アミノ〕
フェニル （３−メチルフェニル）カーバメート（一般
名；フェンメディファム） ・エチル 〔３−〔〔（フェニルアミノ）カルボニル〕
オキシ〕フェニル〕カーバメート（一般名；デスメディ
ファム）などのカーバメート系化合物；
フェニル （３−メチルフェニル）カーバメート（一般
名；フェンメディファム） ・エチル 〔３−〔〔（フェニルアミノ）カルボニル〕
オキシ〕フェニル〕カーバメート（一般名；デスメディ
ファム）などのカーバメート系化合物；
【００７３】・２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン（一般名；セトキシ
ジム）などのシクロヘキサンジオン系化合物；
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン（一般名；セトキシ
ジム）などのシクロヘキサンジオン系化合物；
【００７４】・３−（１−メチルエチル）−（１Ｈ）−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド（一般名；ベンタゾン） ・２−〔〔〔〔（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕
安息香酸エチル（一般名；クロリムロンエチル） ・４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般名；
２，４−ディービー） ・３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素（一般名；リニュロン） ・４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン（一般名；メトリブジン） ・７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−２，３
−ジカルボン酸（一般名；エンドタール） ・Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメ
ート（一般名；イーピーテイーシー） ・（±）−メタンスルホン酸２−エトキシ−２，３−ジ
ヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニル（一般
名；エトフメセート） ・５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）
−ピリダジノン（一般名；クロリダゾン）
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド（一般名；ベンタゾン） ・２−〔〔〔〔（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕
安息香酸エチル（一般名；クロリムロンエチル） ・４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般名；
２，４−ディービー） ・３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素（一般名；リニュロン） ・４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン（一般名；メトリブジン） ・７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−２，３
−ジカルボン酸（一般名；エンドタール） ・Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオカーバメ
ート（一般名；イーピーテイーシー） ・（±）−メタンスルホン酸２−エトキシ−２，３−ジ
ヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニル（一般
名；エトフメセート） ・５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）
−ピリダジノン（一般名；クロリダゾン）
【００７５】本発明化合物と、上記除草剤の有効成分と
を、前者が０．０５〜５ｇ／ａ、後者が０．０１〜５０
ｇ／ａの割合で混用、併用する。特に大豆畑に使用する
場合、後者のもののうち、フェノキシプロピオン酸系化
合物、イミダゾリノン系化合物およびシクロヘキサンジ
オン系化合物は、０．２〜５ｇ／ａとなるように、酸ア
ミド系化合物及びジニトロアニリン系化合物は５〜３０
ｇ／ａとなるように各々施用される。本発明化合物と混
用、併用できる除草剤としては、上記した以外にも例え
ば次のようなものが挙げられ、相乗効果が得られること
もある。
を、前者が０．０５〜５ｇ／ａ、後者が０．０１〜５０
ｇ／ａの割合で混用、併用する。特に大豆畑に使用する
場合、後者のもののうち、フェノキシプロピオン酸系化
合物、イミダゾリノン系化合物およびシクロヘキサンジ
オン系化合物は、０．２〜５ｇ／ａとなるように、酸ア
ミド系化合物及びジニトロアニリン系化合物は５〜３０
ｇ／ａとなるように各々施用される。本発明化合物と混
用、併用できる除草剤としては、上記した以外にも例え
ば次のようなものが挙げられ、相乗効果が得られること
もある。
【００７６】・２−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カル
ボニル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸メチル（一般
名；メツルフロン−メチル） ・２−〔〔〔〔Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ〕カルボ
ニル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸メチル（一般名；
トリベンウロン−メチル） ・２−クロロ−Ｎ−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕アミノ〕カルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド（一般名；クロルスルフロ
ン） ・３−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミ
ノ〕スルホニル〕−２−チオフェンカルボン酸メチル
（一般名；チアメツロン−メチル）などのスルホニルウ
レア系化合物；
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カル
ボニル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸メチル（一般
名；メツルフロン−メチル） ・２−〔〔〔〔Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ〕カルボ
ニル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸メチル（一般名；
トリベンウロン−メチル） ・２−クロロ−Ｎ−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕アミノ〕カルボニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド（一般名；クロルスルフロ
ン） ・３−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕アミ
ノ〕スルホニル〕−２−チオフェンカルボン酸メチル
（一般名；チアメツロン−メチル）などのスルホニルウ
レア系化合物；
【００７７】・（±）−２−〔４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチル（一般
名；ジクロホップ−メチル）などのフェノキシプロピオ
ン酸系化合物；
フェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチル（一般
名；ジクロホップ−メチル）などのフェノキシプロピオ
ン酸系化合物；
【００７８】・６−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トル
イル酸メチル及び２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−ト
ルイル酸メチル（一般名；イマザメタベンズ）などのイ
ミダゾリノン系化合物；
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トル
イル酸メチル及び２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−ト
ルイル酸メチル（一般名；イマザメタベンズ）などのイ
ミダゾリノン系化合物；
【００７９】・１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル
−１Ｈ−ピラゾリン メチル硫酸塩（一般名；ジフェン
ゾコート） ・３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（一般名；ブロモキシニル） ・４−ヒドロキシ−３，５−ジョードベンゾニトリル
（一般名；アイオキシニル） ・２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名；２，４−
ディー） ・ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）−
ビス−（１−メチルエチル） チオカーバメート（一般
名；トリアレート） ・４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名；エ
ムシーピーエー） ・３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（一般
名；クロピラリド） ・Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジニ
ル）−Ｓ−オクチル チオカーバメート（一般名；ピリ
デート） ・３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（一般名；
ジカンバ） ・Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルウレア（一般名；ジウロン） ・４−アミノ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジン
カルボン酸（一般名；ピクロラム） ・Ｎ，Ｎ−ジメチル Ｎ’−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル〕ウレア（一般名；フルオメツロン） ・２−〔〔４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン−２−イル〕アミノ〕−２−メチル
プロパンニトリル（一般名；シアナジン） ・Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチル
チオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
（一般名；プロメトリン） ・Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド
（一般名；プロパニル） ・メチル砒酸ナトリウム（一般名；デイーエスエムエ
ー） ・メチル砒酸ジナトリウム（一般名；エムエスエムエ
ー） ・２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノ
キシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（一般
名；オキシフルオルフェン） ・Ｏ，Ｏ−ビス（１−メチルエチル） Ｓ−〔２−
〔（フェニルスルホニル）アミノ〕エチル〕ホスホロジ
チオエート（一般名；ベンスリド） ・２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−
１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン（一
般名；メサゾール） ・４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−〔３−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン（一般名；ノルフルラゾン） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸（特開平１−２３０５６１号に
記載の化合物） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸エチル（特開平１−２３０５６
１号に記載の化合物） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸ナトリウム（特開平１−２３０
５６１号に記載の化合物）
−１Ｈ−ピラゾリン メチル硫酸塩（一般名；ジフェン
ゾコート） ・３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（一般名；ブロモキシニル） ・４−ヒドロキシ−３，５−ジョードベンゾニトリル
（一般名；アイオキシニル） ・２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名；２，４−
ディー） ・ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）−
ビス−（１−メチルエチル） チオカーバメート（一般
名；トリアレート） ・４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名；エ
ムシーピーエー） ・３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（一般
名；クロピラリド） ・Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジニ
ル）−Ｓ−オクチル チオカーバメート（一般名；ピリ
デート） ・３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（一般名；
ジカンバ） ・Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルウレア（一般名；ジウロン） ・４−アミノ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジン
カルボン酸（一般名；ピクロラム） ・Ｎ，Ｎ−ジメチル Ｎ’−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル〕ウレア（一般名；フルオメツロン） ・２−〔〔４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン−２−イル〕アミノ〕−２−メチル
プロパンニトリル（一般名；シアナジン） ・Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチル
チオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
（一般名；プロメトリン） ・Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド
（一般名；プロパニル） ・メチル砒酸ナトリウム（一般名；デイーエスエムエ
ー） ・メチル砒酸ジナトリウム（一般名；エムエスエムエ
ー） ・２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノ
キシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（一般
名；オキシフルオルフェン） ・Ｏ，Ｏ−ビス（１−メチルエチル） Ｓ−〔２−
〔（フェニルスルホニル）アミノ〕エチル〕ホスホロジ
チオエート（一般名；ベンスリド） ・２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−
１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン（一
般名；メサゾール） ・４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−〔３−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン（一般名；ノルフルラゾン） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸（特開平１−２３０５６１号に
記載の化合物） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸エチル（特開平１−２３０５６
１号に記載の化合物） ・２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルチオ）安息香酸ナトリウム（特開平１−２３０
５６１号に記載の化合物）
【００８０】本発明化合物と、上記除草剤の有効成分と
を、前者が０．０５〜５ｇ／ａ、後者が０．０１〜５０
ｇ／ａの割合で混用、併用する。
を、前者が０．０５〜５ｇ／ａ、後者が０．０１〜５０
ｇ／ａの割合で混用、併用する。
【００８１】次に本発明除草剤の試験例を記載する。 試験例１ １／１，５００アールポットに畑作土壌をつめ、各種植
物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（イネ
１．３〜３．０葉期、ダイズ初生葉〜１．２葉期、トウ
モロコシ２．３〜４．１葉期、ワタ子葉〜１．１葉期、
コムギ２．２〜３．０葉期、オナモミ１．０〜３．２葉
期、アサガオ０．３〜２．０葉期、アメリカキンゴジカ
０．１〜１．８葉期、アオビユ０．３〜２．４葉期、ヒ
エ１．７〜３．３葉期、メヒシバ１．４〜３．１葉期）
に達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるよ
うに秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。
更にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように
加えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１７〜
２９日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調査をおこ
ない、１０段階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑
制）で生育抑制程度を評価し、第３表の結果を得た。
物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（イネ
１．３〜３．０葉期、ダイズ初生葉〜１．２葉期、トウ
モロコシ２．３〜４．１葉期、ワタ子葉〜１．１葉期、
コムギ２．２〜３．０葉期、オナモミ１．０〜３．２葉
期、アサガオ０．３〜２．０葉期、アメリカキンゴジカ
０．１〜１．８葉期、アオビユ０．３〜２．４葉期、ヒ
エ１．７〜３．３葉期、メヒシバ１．４〜３．１葉期）
に達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるよ
うに秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。
更にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように
加えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１７〜
２９日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調査をおこ
ない、１０段階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑
制）で生育抑制程度を評価し、第３表の結果を得た。
【００８２】
【表１１】
【００８３】
【表１２】
【００８４】
【表１３】
【００８５】
【表１４】
【００８６】試験例２ １／１０，０００アールポットに畑作土壌をつめ、ダイ
ズ、イチビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播
種した。その後、ダイズが０．１葉期、イチビが１．１
葉期、エビスグサが０．１葉期に達したとき、本発明除
草剤の水和剤を所定量となる様に秤量し、１アール当り
５リットルの水に希釈した。更に、その水溶液に農業用
展着剤を０．２％となるように加えて、小型スプレーで
茎葉処理した。処理後２８日目に各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第４表の結果を得た。
ズ、イチビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播
種した。その後、ダイズが０．１葉期、イチビが１．１
葉期、エビスグサが０．１葉期に達したとき、本発明除
草剤の水和剤を所定量となる様に秤量し、１アール当り
５リットルの水に希釈した。更に、その水溶液に農業用
展着剤を０．２％となるように加えて、小型スプレーで
茎葉処理した。処理後２８日目に各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第４表の結果を得た。
【００８７】
【表１５】
【００８８】試験例３ １／３，０００アールポットに畑作土壌をつめ、ダイズ
の種子を播種した。また１／１０，０００アールポット
に畑作土壌をつめ、オナモミ、アサガオ、アオビユ、イ
チビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、植物が一定の葉令（ダイズ０．５葉期、オ
ナモミ１．０葉期、アサガオ１．１葉期、アオビユ１．
４葉期、イチビ１．２葉期、エビスグサ０．２葉期）に
達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるよう
に秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。更
にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように加
えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１８日目
にダイズ、２４日目にそれ以外の各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第５表の結果を得た。
の種子を播種した。また１／１０，０００アールポット
に畑作土壌をつめ、オナモミ、アサガオ、アオビユ、イ
チビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、植物が一定の葉令（ダイズ０．５葉期、オ
ナモミ１．０葉期、アサガオ１．１葉期、アオビユ１．
４葉期、イチビ１．２葉期、エビスグサ０．２葉期）に
達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるよう
に秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。更
にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように加
えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１８日目
にダイズ、２４日目にそれ以外の各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第５表の結果を得た。
【００８９】
【表１６】
【００９０】試験例４ １／３，０００アールポットに畑作土壌をつめ、ダイズ
の種子を播種した。また１／１０，０００アールポット
に畑作土壌をつめ、オナモミ、アサガオ、アオビユ、イ
チビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、植物が一定の葉令（ダイズ初生葉期、オナ
モミ２．０葉期、アサガオ１．２葉期、アオビユ１．２
葉期、イチビ１．３葉期、エビスグサ０．２葉期）に達
したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるように
秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。更に
その水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように加え
て、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、２０日目に
ダイズ、２５日目にそれ以外の各種植物の生育状態を肉
眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で生
育抑制程度を評価し、第６表の結果を得た。
の種子を播種した。また１／１０，０００アールポット
に畑作土壌をつめ、オナモミ、アサガオ、アオビユ、イ
チビ及びエビスグサの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、植物が一定の葉令（ダイズ初生葉期、オナ
モミ２．０葉期、アサガオ１．２葉期、アオビユ１．２
葉期、イチビ１．３葉期、エビスグサ０．２葉期）に達
したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となるように
秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈した。更に
その水溶液に農業用展着剤を０．２％となるように加え
て、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、２０日目に
ダイズ、２５日目にそれ以外の各種植物の生育状態を肉
眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で生
育抑制程度を評価し、第６表の結果を得た。
【００９１】
【表１７】
【００９２】試験例５ １／１０，０００アールポットに畑作土壌をつめ、コム
ギ及び野性エンバクの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、コムギが２．１葉期、野性エンバクが１葉
期に達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となる
ように秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈し
た。更にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるよ
うに加えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１
９日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調査をおこな
い、前記試験例と同様の方法で生育抑制程度を評価し、
第７表の結果を得た。
ギ及び野性エンバクの種子を各々別のポットに播種し
た。その後、コムギが２．１葉期、野性エンバクが１葉
期に達したとき、本発明除草剤の水和剤を所定量となる
ように秤量し、１アール当り５リットルの水に希釈し
た。更にその水溶液に農業用展着剤を０．２％となるよ
うに加えて、小型スプレーで茎葉処理した。処理後、１
９日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察調査をおこな
い、前記試験例と同様の方法で生育抑制程度を評価し、
第７表の結果を得た。
【００９３】
【表１８】
【００９４】試験例６ １／１０，０００アールポットに畑作土壌をつめ、ワ
タ、エビスグサ及びメヒシバの種子を各々別のポットに
播種した。その後、ワタが子葉期、エビスグサが０．２
葉期、メヒシバが２．９葉期に達したとき、本発明除草
剤の水和剤を所定量となるように秤量し、１アール当り
５リットルの水に希釈した。更にその水溶液に農業用展
着剤を０．２％となるように加えて、小型スプレーで茎
葉処理した。処理後、２８日目に各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第８表の結果を得た。
タ、エビスグサ及びメヒシバの種子を各々別のポットに
播種した。その後、ワタが子葉期、エビスグサが０．２
葉期、メヒシバが２．９葉期に達したとき、本発明除草
剤の水和剤を所定量となるように秤量し、１アール当り
５リットルの水に希釈した。更にその水溶液に農業用展
着剤を０．２％となるように加えて、小型スプレーで茎
葉処理した。処理後、２８日目に各種植物の生育状態を
肉眼で観察調査をおこない、前記試験例と同様の方法で
生育抑制程度を評価し、第８表の結果を得た。
【００９５】
【表１９】
【００９６】次に、本発明除草剤の製剤例を記載する。 製剤例１ （１）ニューライト （商品名；日本耐火原料（株）製） ９７重量部 （２）ディクスゾールＷ−９２ （商品名；第一工業製薬（株）製） ２重量部 （３）化合物Ｎｏ．１８ １重量部 以上の各成分を混合、粉砕して粉剤が得られる。
【００９７】製剤例２ （１）化合物Ｎｏ．２２ ７５重量部 （２）デモールＥＰパウダー （商品名；花王（株）製） １３．５重量部 （３）ＮａＣｌ １０重量部 （４）デキストリン ０．５重量部 （５）ＴＰ−８９１２１ （商品名；竹本油脂（株）製） １重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２
０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【００９８】製剤例３ （１）カオリン ７８重量部 （２）ラベリンＦＡＮ （商品名；第一工業製薬（株）製） ２重量部 （３）ソルポール５０３９ （商品名；東邦化学工業（株）製） ５重量部 （４）カープレックス （商品名；塩野義製薬（株）製） １５重量部 以上（１）〜（４）の成分の混合物と化合物Ｎｏ．２と
を９：１の重量割合で混合して水和剤が得られる。
を９：１の重量割合で混合して水和剤が得られる。
【００９９】製剤例４ （１）珪藻土 ６３重量部 （２）ディクスゾールＷ−６６ （商品名；第一工業製薬（株）製） ５重量部 （３）ディクスゾールＷ−０９Ｂ （商品名；同上） ２重量部 （４）化合物Ｎｏ．１８ ３０重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
【０１００】製剤例５ （１）ハイフィラーＮｏ．１０ （商品名；松村産業（株）製） ３３重量部 （２）ソルポール５０５０ （商品名；東邦化学工業（株）製） ３重量部 （３）ソルポール５０７３（商品名：同上） ４重量部 （４）化合物Ｎｏ．２２ ６０重量部 以上の各成分を混合して水和剤が得られる。
【０１０１】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．２ ４重量部 （２）トウモロコシ油 ７９重量部 （３）ソルポール３８１５ （商品名；東邦化学工業（株）製） １５重量部 （４）有機ベントナイト ２重量部 以上の（１）〜（４）の成分を均一に混合し、ダイノー
ミル（ウイリー・エ・バーホーヘン（株）製）で粉砕し
て、懸濁状組成物が得られる。
ミル（ウイリー・エ・バーホーヘン（株）製）で粉砕し
て、懸濁状組成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/04 ２７９ 9051−4Ｃ ２８１ 9051−4Ｃ 417/14 ２３９ 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:00 239:00 275:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:00 239:00 279:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 213:00 239:00 281:00） (72)発明者 村井 重夫 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 吉田 常象 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中村 裕治 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 本澤 彰一 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコキシ基で
ある｝で表わされる置換ピリジンスルホンアミド系化合
物又はそれらの塩。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｚ１は−ＮＨ２基、−ＮＣＯ基又は−ＮＨＣＯ２Ｒ３基
であり、Ｒ３はアルキル基又はアリール基である｝で表
わされる置換ピリジン系化合物と、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコ
キシ基であり、Ｚ２はＺ１が−ＮＣＯ基又は−ＮＨＣＯ
２Ｒ３基の場合−ＮＨ２基であり、Ｚ１が−ＮＨ２基の
場合−ＮＣＯ基又は−ＮＨＣＯ２Ｒ３基であり、Ｒ３は
前述の通りである）で表わされるピリミジン系化合物と
を反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは前述の通りである）で
表わされる置換ピリジンスルホンアミド系化合物又はそ
れらの塩の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコキシ基で
ある｝で表わされる置換ピリジンスルホンアミド系化合
物又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよく、
Ｘ及びＹは各々独立してアルキル基又はアルコキシ基で
ある｝で表わされる置換ピリジンスルホンアミド系化合
物又はそれらの塩の有効除草成分量を施用することを特
徴とする除草方法。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩ−１） 【化４】 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基又は置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ１及びＲ２は一緒になって−（ＣＨ２）
ｎ−基（ｎは２〜５の整数である）を形成してもよい｝
で表わされる置換ピリジン系化合物。
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