TW201743B - - Google Patents

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Λ 6 Π 0 五、發明説明（1) 發明之領域 本發明葆關於一新穎之取代《«啶磺酵胺化合物或其鹽， 該化合物或其鹽之製法，以及含有該化合物或其鹽之除草 劑。 發明之背景 美國專利第4,946,494號掲示一種作為除草組成物之有 效成份有用之吡啶磺醛腺衍生物，但以化學構造而言，此 物之吡啶環之6-位取代基不同於本發明之該化合物。 發明之概要 依照本發明之一態樣，提供一種取代吡啶磺酵胺化合物 或其鹽，由下述通式U): (請先閲讀背而之注意事項/h.堝寫本ί 裝· 訂·

RiSO^N I R2 0 so2nhcnh

(I) 線· 經济部屮央榀準局员工消伢合作社印製 [式中，Ri與1?2可各別單獨為選自未取代或取代烷基、未 取代或取代烯基、未取代或取代環烷基、及未取代或取代 苯基所組成一群中之一基，或互相結合以形成-(CH 2)n -基 (其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨為選自烷基與 烷氧基所組成一群中之一基]所代表者。 依照本發明之另一態樣，提供一種適於製造由下述通式 (I) 本紙張尺度逍用中Β國家樣準(CNS)TM規格（210X207公;it) Λ C) 116 五、發明説明（2)j〇l « R1S〇2N τί so2nhc r2 [式中，1?1與|?2可各別單獨為選自未取代或取代烷基、未 取代或取代烯基、未取代或取代環烷基、及未取代或取代 苯基所_組成一群中之一基，或互相結合以形成-(CH 2 )n -基 (其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨為選自烷基與 院氣基所組成一群中之一基]所代表之取代毗啶磺酵胺化 合物或其鹽之方法，包括使一由下述通式（I ): H1S〇2N^N SOjZj^ (II) [式中，吣及！^之定義如前；而冗1為選自-HH2基、-NC0基 、及-nhco2r3® (其中之R3為烷基或芳菡）所組成之一群中 之一基]所代表之取代吡啶化合物與一由下述通式（Η ) ··

(請先閲讀背而之注意事項#-蜞寫本1、 裝- 訂- 經濟部中央梂準局β工消仰合作杜印製

X

(III) Y [式中，X及Υ之定義如前；且ζ2係在2^為-NC0基或-NHC02R3 基時表示-HH2^，而在Z ^為-N丨丨2基時表示一選自-HC0基與 -N HC02 R 3基（其中之R3之定義如前）所紐成一群中之一基] 本紙张尺度遑用中a困家楳平(CNS) Τ4規格（210X297公;《：) ^01743 Λ (ί ΗΓ> 五、發明説明（3) 所代表之嘧啶化合物起皮蘸。 依照本發明之另一不同態樣，提供一種除草劑含有由下 述通式（I):

(I) [式中，4與|?2可各別單獨為選自未取代或取代烷基、未 取代或取代烯基、未取代或取代琛烷基、及未取代或取代 苯基所組成一群中之一基，或互柑結合以形成-(c%)n -基 L η (其中之η為2〜5之整數）；且X與Υ各別單獨為選自烷基與 院氣基所組成一群中之一基]所代表之取代毗啶磺酵胺化 合物或其鹽為有效成份。 依照本發明之其他一態樣，提供一種取代tft啶化合物， 由下述通式（Π -1):

^SOjN N S〇2NH2 R〇 先 閲 背 而 之 注 意· 事 項 % 裝 灯 經濟部屮央榀準局β工消tv合作杜印製 [式中，R ]_與R2可各別單獨為選自未取代或取代烷基，未 取代或取代烯基，未取代或取代環烷基，及未取代或取 代苯基，或互相結合以生成-(CH2 ) n-基（其中之〇為2〜5 之整數）所代表者。 發明之細節說明 本紙张尺度逍用中a國家樣毕(CNS) 規格（210x297公釐) 經濟部中央栉準局员工消费合作社印製 五、發明説明（4) Η詳細說明本發明。 在通式（I)中之^及^之意義中，取代烷基及取代烯基 可含之取代基包括齒素原子、烷氧基等；取代環烷基可含 之取代基包括豳素原子、烷基、烷氧基等；而取代苯基可 含之取代基包括豳素原子、烷基、鹵烷基、硝基等。上述 取代基團所含取代基之數目可為1傾或2傾以上，在後者之 情況其p代基可互相相同或不同。若上述可被含在1^及|?2 所示取代基園中之取代基其本身含有一傾或複數取代基， 對此亦適用上述[界定]事項。_ 在通式（Π中，可被包含在Ri、R2、X及γ之意義内之烷 基及烷基部份乃包括擁有1〜6®磺原子之烷基如甲基、乙 基、丙基、丁基、戊基及己基等，各在脂肪族鍵之結構異 構性上可屬於直鍵或支鏈。可被包含在\及R 2之意義内之 烯基乃包括擁有2〜6個职原子之烯基如乙烯基、丙烯基、 丁烯基、戊烯基及己烯基等，各在脂肪族鍵之結構異構性 上可颶於直鍵或支鍵。可被包含在&及R 2之意義内之環烷 基乃包括擁有3〜6傾碩原子之環烷蕋如環丙基、環丁基、 環戊基及環己基等。可被包含在Ri及R2之意義内之鹵素原 子乃包括氟、氛、溴及碘原子。 通式（I)所代表之取代吡啶磺醒胺化合物之鹽其例子包 括：如納及鉀等鹸金屬之鹽，如鎂及鈣等酴土金属之鹽， 以及如二甲胺及三乙胺等胺類之鹽。 在通式（I )之化合物中較佳的化合物為其中之\與R 2可 各別單獨為選自未取代或取代烷基與未取代或取代環烷基 (請先間誚背而之注意枣項#项寫本頁) 木紙張疋度逍用中a困家標毕（CNS)TM規怙（210X297公没） 2〇i*743 經濟部十央榀準局A工消价合作杜印製 五、發明説明（5) 所組成一群中之一基且X與Y各別單獨為選自烷基與烷氣基 所組成一群中之一基者；更佳的化合物為其中之‘{^與1?2可 各別單獨為選自烷基、齒烷基及琛烷基所組成一群中之一 基且X及Y可各別單獨為選自烷基與烷氣基所組成一群中之 一基者；而最佳的化合物為6-[ (N-乙基-N-甲基磺醛基）胺 基]-N-[ [ (4,6-二甲氣嘧啶-2-基）胺基]羰基]-2-毗啶磺醯 胺（以下稱為化合物NO. 2)、6 - [ (N-乙基-N-乙基磺醯基）胺 ·* 基]-N-[[ <4,6-二甲氣嘧啶-2-基）胺基]羰基]-2-毗啶磺酵 胺（以下稱為化合物No. ]. 8)及6- [ (N-乙基-H-異丙基磺酸基 )胺基]-M-[[(4,6-二甲氣嘧啶-2-基）胺基]欺基]-2，毗啶 磺醯胺（以下稱為化合物Η 0.22) 通式（I)所代表之取代吡啶磺醱胺化合物，例如可依照 本發明之方法來製備，該方法之具體例可由下述反應式 [Α]至[D]代表之。 反應式[Α]

RlS〇2 so2nh2

(工II-l) (I) 先 Ml 讀 背 而 之 ί主 意. 市 項 寫 本 本紙張尺度逍用中a B家標準(CNS) T4規格(210X297公;in 201743 五、發明説明（6 ) 反應式[B1 Λ 6 116

R1S02丫 N s〇2NH2 +

OCN

(III-2) (I) (I-I-l) 反應式[Cl

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(I) (請先間請背而之注愈事項孙填窍本頁) it

T 反應式CD] 泉

RiS〇2n

+ R 一 N S0〇NHC0R32 II o

(i) 經濟部中央梂準局A工消费合作杜印製 (III-3) 在反應式[A]至[D]中，Rp R2、x及Y之定義如前，而R3 為烷基或芳基。

被包含在1?3之意義内之烷基可為如上述_於Rp R2、X 及Y之意義所界定之任一烷基。為被包含在\之意義内之 芳基，可提及苯基，取代有至少一氡原子之苯基，取代有 至少一甲基之苯基，萘基等。 本紙»尺度边用中朗《糸樣毕（CNS) T4規怙（2】0χ2!)7公龙） £01743 Λ () II 0 經游部屮央梂準局貝工消赀合作社印製 五、發明説明（7 ) 反應[A]乃在一鹸之存在下進行之，而反鼴[B]、[C]及 [D]在必要時可在一鹸之存在下進行之。此種酴之例子包 括第三胺如三乙胺等壁1,8-重氮雙環[5· 4.0]-7-十一烯。 反應[A]、[B]、[C]及[D]在必要時可在一溶劑之存在下 進行之。該溶劑之例子包括：未取代或取代芳烴如苯、甲 苯、二甲苯及氛苯等；未取代或取代之環狀或非環脂族烴 如氛仿、四氣化磺、二氯甲烷、二氦乙烷、三氛乙烷、己 •μ 烷及環己烷等；醚類如乙醚、二腭烷及四氫蚨喃等；腈類 如乙腈、丙腈及丙烯腈等；酯類如醋酸甲酯及酣酸乙酯等 ;非極性溶劑如二甲亞颯及環丁颯等。 反應U]之反應溫度通常乃在-20〜+ 1001：之範圍内， 以0〜40Ϊ；之範圍内較佳，而反應[A ]之反騾時間通常在 0.01〜24小時之範圍内，以0.1〜1.5小時之範圍内較佳。 反應[B]之反應溫度通常在0〜之範圍内，而反應 [B]之反醞時間通常在0.1〜24小時内。反應[C]之反應溫 度通常在0〜150它之範圍内，而反應[C]之反應時間通常 在0.1〜24小時内。反應[D]之反應溫度通常在-20〜+ 15Θ t之範圃内，而反應[D]之反應時間通常在0.1〜24小時之 範圍内。 依照本發明之反應式[Α]及[Β]中，由通式（Π-l)代表之 起始原料化合物例如可依照下述反醞式[E]、[F]及[G]合 成之。 (請先閲1ft背而之注意事項#塥寫本頁』 裝. 線- 本紙張尺度边用中a Η家標準(CNS) ΤΜ規格(210x297公址) 201^43 A f) η (j 五、發明説明（8) 反應式 [E]

T〆 JP1 'N 八 SCH2Ph 1) ci2，醋酸 R/NHy (必要時用 / ΝΗ3 aq., / h20 -5 - +15〇C 及 CuCl及/或溶劑/ f必要時明 Χ 2) Bu(t)-NH2' CuCl ) CH2CI2 \-10 - +30°C 70 - 250°C / Ί 100 - 250°C

N，\SCHnPh

T

R/Nn，、SCH2Ph

Rj'S02C1, (必要時ffl溶 劑及/或鹼） 0 - 150°C

R1,S02C1, 溶劑t鹸 0 - 150°C

N，'S〇2NH-Bu(t) Vnh2，(必要時用 CuCl及/或溶劑） "70 - 200°C (請先閲讀背而之注意事項寫本页)

Rx 1 S〇2NIT SCH2Ph

VT, 溶劑i鹸 0 - 150°C r2'nh

N， S〇2NH-Bu(t:

Vs〇2. R- ϋ :N、N，SCH2Ph

Rj^'SOjCl, 溶劑，鹸

-150°C 經潸部中央榣準鈞A工消价合作社印製 1) ci2,醋酸， H20, -5 - +150C 及 2) NH3, 0 - 30°C, (必耍可胳 1)及/或 2)在 溶_存在下進行之） R.

1) C12/醋酸 ,h20 -5 - +15〇C 及 2) Bu(t)-NH2, ch2ci2 -10 - +30°C ' S02.

；N r1,so2.

r2 cf3co2h 、N…S〇2NH; (II-l)' 私紙張尺度逍用中B困家«準(CMS) 規格（2丨0x297公龙） N 、N S〇2NH-Bu(t) 11743 Λ 6 II 6 五、發明説明（9) 反幽式 [F]

T

T

r2 CuCl 70 - 200°C 經濟部中央櫺準灼KX工消#合作社印則4

R2 'ΝΗ· 'N T R/ S02C1, 溶劑；鹸 ◦ - 150°C Rl'S〇2 PhCH2SH

200°C N SCH.Ph II-1)1

1) SC(NH2)2, EtOH 40 - 6(^C，然後 NaOH aq., 10 - 30°C, 2) NaSH,溶劑 10 - 150°C 1) Cl2，醋酸， H20 -5 - +15°C 及 2) NH3, 0 - 30°C, (必要時，可將1)及/或 2)在溶劑之存在下缒行之） 本紙5fc尺度遑用中a B家標準（CNS)TM規格（210X297公;«：) (請先間讀背而之注意事項洱蜞窍本頁) m 1) ci2,醋酸 ,h2o -5 - +15。。及 2) ΝΗ3, 0 - 30°C,(必要H#可將 1)方/或 2)在溶劑之存在下進行 之 £01743 Λ (ί Π β 五、發明説明（10) 反應式 [G] 〇1 八 SCHnPh

TiSO^CHAT1溶劑，I骑 0 ™ 150°C 〇 II4，（ch2)4\

(請先閲讀背而之注意事項洱填寫木頁) 經濟部屮央梂準局只工消f合作社印製 〇 〇

裝· 訂· 本紙張尺度遑用中H困家標準(CNS) T4規格(210x297公;tt) 經漪部肀央梂準而A工消伢合作社印製 01743_no__五、發明説明（η) 在反鼴式[Ε]、[Ρ]及[G]中，Ri'與R2’可各別單獨為選 自未取代或取代烷基、未取代或取代烯基、未取代或取代 環烷基及未取代或取代苯基所組成一群中之一基；η之定 義如同上述關於通式[1]所界定者；Τ及Τ*各別單獨為選自 氛原子、溴原子及碘原子所組成一群中之一基；Ph表示苯 基；Et表示乙基Bu (t)表示第三丁基；而aq.表示水溶液。 被含在R /及R/之意義内之取代之苯基、烯基、環烷基 及苯基乃如同上述關於1^及r2之意義所界定者。 在反鼴式[C]中，由式（Π-2>所代表之起始原料化合物 .例如可依照下述反應式[Η]製備之。 反應式[Η] (1) CH3(CH2)3NCO, K2C〇3, CH3COCH3 (II-l) -(II-2) (2) C0C12,二甲苯 在反應式[D]中，由式（Η -3)所代表之起始原料化合物 例如可依照下述反應式[I]製備之。反應式[I] C1C02R3/ NaH，四氫呋喃 (II-1) -(11-3) 在反應式[H]及[I]中，Rp 1?2及[{3之定義如前。 反應[E]至[I]之反應條件包含反應溫度，反應時間，溶 劑之使用或不同，（必要時使用之）溶劑之種類及量，以及 (請先閲讀背而之注意事項#蜞寫木頁) 本紙张尺度边用中《«家榫iMCNS)·!7·!規格（210x297公釐） 2〇1料3 Λ (ί Π () 經浒部屮央橾準而貝工消#合作社印製 五、發明説明（12) 鹼之種類及最，通常可自類似反之反應條件中適當選擇 之，除非另有註明。 上述取代rft啶磺酷胺化合物之鹽乃依照常法即可容易製 成。 下述實施例將更詳細説明本發明，但不鼴被解釋為本發 明範圍之限制。 合成例j 6-[(H-乙基-Η-甲基磺酷基）胺基]-Η-[[(4,6-二甲氣噃 啶-2-基）胺基]羰基]-2-吡啶磺醛胺（後述表2中之化合物 Η 〇 . 2)之合成 1) 使2-苄硫基-6-溴吡啶13g、氨水（約40wt!〇ii0·儿、及 氣化亞銅（觸媒量）互柑混合而在熱壓器内於120¾之溫度 下進行反鼯4小時。 在反應完結後，將反應混合物注入水中，而用二氨甲烷 予以萃取。將其萃取物用水洗滌，藕無水硫酸納乾燥，而 在減壓下濃縮。所虫成之殘浩铋矽躲睽管枝Ηϋ析術）Π -層 開溶劑（醋酸乙酯：己烷=1 : 3)純化而獲得具有熔點65〜 66t；之2-胺基-6-苄硫基ttt啶5.7g„ 2) 使2-胺基-6-节硫基毗啶5,75g與四氩呋喃86βΑ_互相 混合後再與粉狀氫氣化鉀1 · 67g摻合，繼之在室溫下實行 其攪拌。所生成之混合物用冰冷卻之。對冰冷混合物滴加 甲磺酵氣6.1 0g ,然後在攪拌下Μ在室溫下進行反鼴一夜c· 在反應完結後，將皮應混合物注入水中，而用二氣甲烷 予以萃取。其萃取物藉無水硫酸納乾燥而在減壓下濃縮。 本紙张尺度逍用中s S家標毕（CNS)*174規格（21〇><2ί^公址〉 (請先閱讀背而之注意事項#蜞寫木页) 201743 經浙部十央51準灼A工消费合作社印5i 五、發明説明（L3) 所生成之殘渣藉矽凝膠管柱層析術用一展開溶劑（醋酸乙 酯：己烷=1 : 1)純化而播得具有熔點123〜125C之N-(6-苄硫基毗啶-2-基）甲磺醯胺1 3)使上述步驟2)所得之Η- (6-苄硫基毗啶-2-基）甲磺酷胺 1.0g與四氫呋喃15»义混合。所生成之混合物用冰冷卻後 與β Θ w t %氣化納Θ . 1 5 g摻合，繼之在室溫下實行其播拌。然 後將碘乙烷3.56g加入其混合物。所生成之混合物在回流 下被加熱並進行反81 —夜。 反·完結後，將反應混合物加入水中，用鹽酸使它弱酸 化，而用二氮甲烷予以萃取。其萃取物藉無水硫酸納乾燥 ，而在減壓下濃縮。所生成之殘渣藉矽凝膠管柱層析術用 一展開溶劑（醋酸乙酯：己烷=1 : 1)純化而獲得H- (6-苄 硫基毗啶-2-基）-H-乙基甲磺醛胺之白色晶體0.8g。 使上述步驟3)所得之N-(6-苄硫基t杜啶-2-基）-Η-乙基 甲磺醯胺0.3«;與醋酸1 01»儿及水1 0m义混合。所生成之混合 物被冷卻至-5〜0¾。然後，將氣氣導入其冷卻混合物以 引起反應。 在反應完結後，將反醮混合物注入水中，而用二氣甲烷 予以萃取。將芮萃取物用水洗滌後轉無水硫酸納乾燥，然 後將氨氣導入其内，以在室溫下進行反應1小時。 反應完結後，其反應混合物予以過猫。其濾液在減壓下 濃縮後靜置之。然後用醋酸乙酯及正己烷洗滌其固化殘渣 而獲得一具有馆點140〜143¾之6-[(N -乙基-N-甲基横醯 基）胺基]-2-毗啶磺醻胺（後述表1中之中間物H〇.2)0.62g。 (諳先wlift背而之注意苹項^项窍本页) 本紙張尺度边用中B國家楳準(CNS)«P4規怙（210X297公；St) 01743 Λ (ί Π Ο 經浒部十央榀準^M工消费合作社印製 五、發明説明（14) 5)使上述步驟4)所得之6-[(N-乙基-N-甲基磺醒基）胺基 ]-2-吡啶磺醒胺0.208與（4,6-二甲氧嘧啶-2-基）胺甲酸苯 酯0.20g及乙睛混合。所生成之混合物又與1,8-重氮 雙[5.4.0]-7-十一烯0. llg在室溫下摻合並進行反鼴1小時。 反應完結後，將反應混合物注入水中而用鹽酸予以弱酸 化。濾取所生成固態物質，用水洗滌後乾燥，而獲得具有 熔點145〜147 t：之所欲産物（化合物No. 2)0.25“ ·<· 合成例2 6-[ (H-乙基-H-乙基磺醯基）胺基]-H - [ [ (4,6-二甲氣哺 啶-2-基）胺基]羰基]-2-吡啶磺醯胺（後述表2中之化合物 Ho. 18)之合成 1广使2-胺基-6-苄硫基ttt绽2.與四氫呋喃30«义亙柑混 合後，再與粉狀氫氣化鉀0.52s摻合，繼之在室溫下實行 其搜拌。所生成之混合物用冰冷卻之。將乙磺醛氣2,38g 滴加至該冰冷混合物，繼之在室溫下且在m拌之下進行反 應30分鐘。 反應完結後，將反應混合物注入水中，而用二氣甲烷予 以萃取。其萃取物籍無水硫酸鈉乾燥而在減壓下濃縮。所 生成殘渣籍矽凝膠管柱層析術用-展開溶劑（醋酸乙酯： 己烷=1 : 1)純化而獲得具有熔點87〜92t：之N - (6_苄硫毗 啶-2-基）乙磺酵胺0.90g。 2)使上述步驟1)所得之N-(6-苄硫吡啶-2-基）乙磺酷胺 0.85g與四氫峡喃15»义混合。所生成之混合物用冰冷卻， 而與6ΘΧ (重量）氫化納0. 13g摻合，繼之在室溫下實行其攪 本紙»：尺度边用中國Η家標準（CNS)1!71»規格（210X297公*) (請先間讀背而之注意枣項孙项窍木页) 201743 Λ (ί Η Γ> 五、發明説明（!_5) 經济部十央櫺準而只工消奸合作社印製 拌。然後對其混合物添加碘乙烷2.0g。所生成之混合物在 回流下被加熱並進行反應1 . 5小時„ 反應完結後，將反應混合物注入水中而用二氯甲烷予以 萃取。其萃取物藉無水硫酸納乾燥而在減壓下濃縮。所生 成之殘渣藉矽凝膠管柱層析術用一展開溶劑（醋酸乙酯： 己烷=1 : 1)純化而獲得油狀N-<6-苄硫『壮啶-2-基）-M-乙 基乙磺醒胺0.75g。 3) 使上述步驟2)所得之N-(6-苄硫毗啶-2-基）-Η-乙基乙 磺酵胺0.75g與醋酸20n义及水15»儿混合。所生成混合物 被冷卻至-5〜0t：。然後，將氰氣導入該冷卻混合物以引 起反應。 反應完結後，將反應混合物注入水中，而用二氛甲烷予 以萃取。將其萃取物用水洗滌而藉無水硫酸納乾燥，繼之 將氨氣導入其中，而在室溫下進行反鼴1小時。 反應完結後，反應混合物予以過滤。其腌掖在減壓下濃 縮後，予以靜置。然後，其固化殘渣用醋酸乙酯及正己烷 洗之，而獲得具有熔點115〜118t!之6-[(H-乙基-H-乙基 磺醯基 >胺基]-2-毗啶磺醛胺（後述表-1中之中間物Ho .17) 0.60g〇 4) 使上述步驟3>所得之6-[ (Η-乙基-N-乙基磺酷基）胺基 ]-2-吡啶磺醅胺0.21g與（4,6-二甲氣嘧啶-2-基）胺咿酸苯 酯0.20g及乙晴7m儿混合。所生成之混合物在室溫下與1,8 -重氣雙環[5.4.0]-7-H 稀9.】1g混合並進行反應3Θ分鐘。 反應完結後，將反應混合物注入水中而用鹽酸予以弱 酸 先 IVJ 讀 背 而 之 注 意· 項 再. 填 % 木 裝 訂 線 ^紙張尺度边用中國Η家樣1MCNS) TM规枋（210x297公址） £01743 經濟部屮央#準杓A工消#合作社印製 五、發明説明（L6) 化。所生成之固態物質予以濾取，用水洗滌後乾燥，而獲 得具有熔點165〜1701!之所欲産物（化合物No. 18)0.25g。 合成例3 6-[(N-乙基-Η-異丙基磺醯基）胺基]-Η-[[(4,6-二甲氧 嘧啶-2-基）胺基]羰基]-2-吡啶磺醻胺（後述表-2中之化合 物Ho. 22)之合成 1)使』-苄硫基-6-溴吡啶12g,乙胺之40% (重量〉水溶液 70·义，以及氮化亞銅謂媒量）互柑混合而在熱壓器内在180 C溫度下進行反應4小時。 反鼴完結後，將反應混合物注入水中而用二氨甲烷予以 萃取。將其萃取物用水洗滌，藉無水硫酸納乾燥，而在減 歷下濃縮。所生成之殘渣藉矽凝Ρ管柱層析術用一展開溶 劑（醋酸乙酯：己烷=1 : 10)純化而播得油狀2-苄硫基-6-乙胺基毗啶3.5g。 2厂使步驟Ό所得之2-苄硫基-6-乙胺基吡啶2.0g與異丙 磺醯氣2.33g在攪拌下且在80〜100t〕之溫度下混合並進行 反鼴一夜。 在反應完結後，將二氣甲烷加入反鼴混合物。將所生成 之混合物用水洗滌，藉無水硫酸鈉乾燥，而在減壓下濃縮 。所生成之殘渣藉矽凝膠管柱層析術用一展開溶劑（醑酸 乙醋：己院=1: 10)純化而獲得油狀Η-(6 -苄硫吡晚-2-基 )-H-乙基異丙磺酷胺0.208；。 3)使上述步驟2)所得之N- (6-苄硫i壮啶-2-基）-N-乙基異 丙磺醯胺0.20g與醋酸25mjl及水20iniL混合。所生成之混 (請先間誚背而之注意事項孙硯寫色 本紙》尺度遑用中Β B家«毕(CNS) >!M規格（2丨0X297公址) 201743 Λ ()η ο 經濟部十央標準而CX工消费合作社印製 五、發明説明（17) 合物被冷卻至-5〜0¾。將氰氣導入該冷卻混合物以引起 反應。 反鼴完結後，將反鼴混合物注入水中而用二氣甲烷予以 萃取。將其萃取物用水洗滌後藉無水硫酸納乾燥，繼之將 氨氣導入其中，以在在溫下進行反慝30分鐘。 反窿完結後，將反應混合物予以過濾。其濾液在減鼷下 濃縮。所生成之殘渣藉凝_管柱層析術用一展開溶劑 •M (醋酸乙酯：己烷=3: 1)純化而獲得油狀6-[(Ν-乙基-Ν-異丙磺酵基）胺基]啶磺酵胺（後述表1中之中間物Mo. 21)0.12g〇 4)使上述步驟3)所得之6-[ (Η-乙基-Η-異丙磺醯基）胺基 ]-2-吡啶磺酵胺0.128與（4,6-二甲氣吡啶-2-塞）胺甲酸苯 酯0. llg及乙腈7bJI混合後再與1 ,8-重氛雙環[5.4.0 j-7-十一烯59mg摻合以於室溫下進行反應30分鐘。 反應完結後，將皮應混合物注入水中，用鹽酸予以弱酸 化，而在二氯甲烷予以萃取。其举取物籍無水硫酸納乾燥 而在減壓下濃縮。所生成之殘渣藉砂凝P管柱層析術用一 展開溶劑（醋酸乙酯：己烷=4 : 1)純化而獲得具有熔點 16 3〜1661之所欲産物（化合物丨<<).22) Θ. 11l 以實質上與上述相同之方法所製得之通式（H -1)所示中 間物以代表例乃列於表1中，而以實質上與上述相同之方 法所製得之通式（I)所示之本發明之取代碇磺醛胺化合 物其代表例乃列於表2中。 本紙張/Ot遑用中困S家榣哗(CNS)T4規怙（210><297公；*) 01743

A () Π G 五、發明説明〇_8) m 中間物 物理性質 No . R]___R? 熔點（°C) 經濟部中央橾苹局A工消伢合作社印5i 1 ch3 ch3 118-119 2 ch3 c2h5 140-143 3 ch3 正 _c3h7 100-104 4 c2h5 ch3 -5 cf3 ch3 6 cf3 C2H5 . 148-151 7 CF3 正_C3H7 142-145 8 CF3 正-CA 138-140 9 ch3 興-c3h7 179-181 10 cf3 異-c3h7 11 異-c3h7 ch3 130-133 12 環丙菡 ch3 132-134 13 ch3 環丙基 14 224-229 15 -t~CH2^— 175-176 16 十邙2)1— 17 c2h5 c2h5 115-118 18 c2h5 正-c3h7 111-115 19 止-c3h7 ch3 油狀物 20 it-C3H7 c2h5 125-128 21 異—C3H7 c2h5 汕狀物 (請先閲请背而之注t^項Λ-填穷木广、 裝. 訂- 線- 本紙張尺度边用中S國家標準(CNS) Ή規格（2丨0X297公*) 37 3 GG ΛΠ 五、發明説明（19) 表 _ 中湖物No . 物理性質 溶點（〇c) 經濟部中央榀準而只工消仲合作社印製 R? 22 正-c4h9 C2H5 70-73 23 第三_C4Hg c2h5 24 正-c6h13 c2h5 25 CH2CF3 c2h5 108-109 26 (CH2)3C1 c2h5. 油狀物 27 (ch2)3cf3 C2H5 28 C2H50C2H5 c2h5 29 CH(CH3)CH2〇C2H5 C2H5 30 ch=ch2 ch3 31 ch=ch2 c2h5 75-79 32 ch=chcf3 C2H5 33 通己基- c2h5 123-124 34 環丙蕋 C2H5 137-139 35 c2h5 環丙S 36 環戊基 c2h5 油狀物 37 ◎ ch3 96-99 38 ◎ C2H5 汕狀物 39 ch3 油狀物 1? 先WI 背 而 之 >主 意 事 項 本 κ 本紙5fc尺度边用中B國家標準（CNS) TM規格（2丨0X297公;》:) 201743 五、發明説明（20) A ί) Π 0 表 1 ( 續 中冏物 No · 物理性質 溶點（ 經濟部中央櫺準局β工消作合作杜印52. 40 ci 41 ~^〇>~cf3 •m 42 CF3 43 44 no2 45 第二-c4h9 46 第二-c4h9 47 銷二-c4h9 48 第二-c4h9 49 異-c3h7 50 異-c4h9 51 正_c4h9 52 (CH2)2CH(CH3)2 53 (CH2)2CH(CH3)2 54 ch3 55 C2H5 56 環己基

Ri c2h5 汕狀物 ch3 油狀物 c2h5 98-100 c2h5 c2h5 185-188 ch3 95-96 c2h5 油狀物 正-c3h7 異~c3h7 正-c3h7 油狀物 c2h5 汕狀物 ch3 油狀物 C2H5 汕狀物 ch3 池狀物 chf2 126-128 chf2 106-109 ch3 油狀物 本紙張尺度逍用中8 Η家標準（CNS)T4規格（210X297公;¢) )1743 Λ ίί Η 6 五、發明説明（21) 表 1 ( 續 中間物 Nn . 物理性質 熔點he) 經濟部屮央橾準局=5工消#合作杜印製

Ri R2_ 57 第三-c4h9 ch3 58 ch3 ch2cf3 59 C2H5 ch2cf3 60 異-c3h7 ch2cf3 61 C2H5 異-C3H7 62 m-c3H7 興-c3h7 63 璣丙遲 IE-c3h7 64 正-c3h7 環丙基 65 ch3 正-c4H9 66 C2H5 正-c4h9 67 正-c3h7 E_C4H9 68 異，C3H7 正-C4H9 69 ch3 第二-c4h9 70 c2h5 第二-c4h9 71 正 -c3h7 第二-c4e9 72 異-c3h7 —·~〇^Η2 73 ch3 與-c4h9 74 C2H5 l%-C4Hg 75 IE-c3h7 ^-c4H9 76 M-c3h7 ^-c4h9 ΊΊ 正-c3h7 .正-c3h7 78 #-c3h7 ^-c3h7 183-185

請 先 間 背 而 之 注 意 事 項 # 填 寫 本 I 本紙张尺度边用中a Η家榀毕(CNS) TM規格（210x297公址)

經濟部中央標準局A工消费合作社印製 m. 1 (蹈 中間物 物理性質No . Ri___R? 核點（°C) 79 環丙蕋 異-c3h7 80 ^'-C4Hg ch3 81 環丁莶 ch3 142-144 82 璲丁基 C2H5 油狀物 83 環丁基 正-c3h7 84 環丁鉴 異-c3h7 85 異-c4h9 正-c3h7 86 異-c4h9 異 |-C3H7 87 IE-c4h9 正-c3h7 88 ；IE-c4Hg 異-c3h7 89 -CH(CH3)C1 c2 h5 101-103 90 ch3 -ch2och3 147-153 91 .c2Hs -ch2och3 109-110 92 異-c3h7 -ch2och3 116-118 本紙5»：尺度边用中a a家榀屮（cns) τ ίym(2ίοX297公及） if正荀 ΟΠ 43 五、發明説明（23)

Λ (i It G 表 2 經濟部中央榀準局β工消#合作社印製 化合物 Nn . Ri R? X Y 物理性質 麵A rc) 1 ch3 ch3 〇ch3 och3 176-177 2 ch3 c2h5 〇ch3 och3 145-147 3 ch3 -c3h7 〇ch3 och3 85-88 c2h5 ch3 och3 och3 161-163 5 cf3 ch3 〇ch3 och3 粘性物 6 cf3 c2h5 och3 och3 179-180 7 cf3 正-c3h7 〇ch3 〇ch3 159-161 8 cf3 正_c4h9 och3 och3 116-118 9 ch3 異-c3h7 〇ch3 〇ch3 132-138 10 cf3 興-c3h7 〇ch3 och3 11 異-c3h7 ch3 och3 och3 143-146 12 璲丙s ch3 och3 och3 164-168 13 ch3 環丙某 〇ch3 och3 14 ch3 c2h5 ch3 och3 15 —t CH2t3— och3 och3 191-194 16 och3 och3 182-185 17 —f- -cH2tr- och3 och3 18 c2h5 c2h5 och3 och3 165-170 19 C2H5 正-c3h7 〇ch3 och3 140-143 (請先閲請背而之注念事項朴项窍木頁) 本紙ft尺度边用中a國家4RJMCNS)T4規格（210x297公龙） 五、發明説明（24) 表 2 m 化合物No . 物理性質 熔點（。〇 經濟部屮央櫺準杓β工消费合作社印製

Ri R2 X Y 20 正-c3h7 ch3 och3 och3 175-178 21 正-c3h7 C2H5 och3 och3 151-154 22 異-c3h7 c2h5 och3 〇ch3 163-166 23 正-〇4Η9 C2H5 och3 〇ch3 155-158 24 第三-c4h9 c2h5 och3 , och3 25 正_c6h13 c2h5 OCH_3 och3 26 ch2cf3 c2h5 och3 och3 184-185 27 (CH2)3C1 c2h5 och3 och3 156-159 28 (CH2)3CF3 C2H5 och3 och3 29 c2h5oc2h5 C2H5 och3 och3 30 CH(CH3)CH2〇C2H5 c2h5 och3 och3 31 ch=ch2 ch3 och3 och3 150-152 32 ch=ch2 c2h5 och3 och3 145-148 33 ch=chcf3 c2h5 och3 och3 34 環己基 c2h5 och3 och3 148-149 35 環丙基 c2h5 och3 och3 169-172 36 c2h5 瑙丙蕋 och3 och3 37 環戊基 C2H5 och3 och3 135-138 3 3 38 39 請 先 閲iff 背 而 之 注 意. 事 項 堝 %

CH OCH,

OCH 170-174 c2h5 OCH,

OCH 3 142-145 本紙張尺度逍用中囲B家標準（CNS) T 4規格（210X297公;fit) 五、發明説明（2¾ 表 2 ( 續 經濟部十央樑準局A工消"合作社印製 化合物 Nn . Ri R? X Y 物理性質 擒點（°α 40 ch3 OCH3 och3 193-197 41 c2h5 OCH3 och3 166-169 •m 42 -^0^-CF3 ch3 OCH3 och3 122-124 43 ,-<0^cf3 c2h5 OCH3 och3 157-160 44 c2h5 OCH3 OCH3 45 -Q c2h5 och3 OCH3 161-164 no2 46 第二-c4h9 ch3 och3 OCH3 153-154 47 第二-c4h9 c2h5 OCH3 OCH3 136-137 48 第二-c4h9 jE-c3h7 OCH3 OCH3 49 m 二-c4h9 異-c3h7 OCH3 OCH3 50 異-c3h7 正-C3H7 OCH3 och3 163-166 51 _ -c4h9 c2h5 0CH3 och3 150-153 52 正-c4h9 ch3 OCH3 OCH3 175-177 53 (CH2)2CH(CH3)2 c2h5 OCH3 OCH3 139-140 54 (CH2)2CH(CH3)2 ch3 OCH3 0CH3 158-159 (請先閲讀背而之注念事項孙项寫本頁) 本紙張尺度边用中BIH家標华(CNS)TM規格(210X297公;it) - 經濟部屮央楳準局Α工消奸合作社印λ'14 五、發明説明（26) 2( 繪 ) 化合物 Μη. Hi H? X Y 物理性質 熔點（。〇 55 ch3 chf2 och3 och3 155-1‘57 56 c2h5 chf2 och3 och3 157-159 57 環己基 ch3 〇ch3 〇ch3 164-165 58* -<〇y~cF3 ch3 ch3 ch3 93-95 59 第三_C4Hg ch3 och3 och3 60 ch3 ch2cf3 och3 och3 61 c2h5 ch2cf3 och3 och3 62 異-c3h7 ch2cf3 och3 och3 63 c2h5 異-c3h7 och3 och3 125-129 64 正-c3h7 ‘c3h7 och3 och3 65 環丙蕋 正_c3h7 och3 och3 66 正-c3h7 Λ環丙蕋 · och3 och3 67 ch3 正-c4H9 och3 och3 68 c2h5 正 och3 och3 69 正-c3h7 正-c4H9 och3 och3 70 異，-c3h7 正-c4h9 och3 och3 71 ch3 第二-c4h9 och3 och3 72 c2h5 第二-c4h9 och3 och3 73 正_C3H7 第二-c4h9 och3 och3 7 4 與-c3h7 第二-c4h9 och3 och3

(請先間讀背而之注意事項外项寫木頁J 本紙張尺度遑用中81國家楳準（CNS) Ή規格（210X297公;《:) 01743 Λ (i Π (j 五、發明説明（27) 化合物 Nn. 物理性質 Y 齡卸；（°C) 經济部-3-央櫺準局A工消作合作杜印製 7 5 ch3 76 c2h5 77 正-c3h7 7 8 興-c3h7 79 正-c3h7 80 異-c3h7 81 環丙基 82 異-c4h9 83 環丁遐 84 環丁基 85 環丁基 86 環丁基 87 興-c4H9 88 興-c4h9 89 正-c4h9 90 正-C4H9 91 c2h5 92 c2h5 93 c2h5 94 C2H5 95 ^-c3h7 96 異-c3h7 R? X 異-c4h9 och3 興-c4h9 OCH3 -W-C4Hg OCH3 異-c4H9 OCH3 Hr-C3H7 OCH3 異-c3h7 och3 異-c3h7 och3 ch3 OCH3 ch3 OCH3 c2h5 OCH3 IE-c3h7 och3 異-c3h7 och3 正-c3h7 OCH3 與一c3h7 OCH3 正-c3h7 OCH3 異-c3h7 och3 C2H5 ch3 c2h5 ch3 正-c3h7 ch3 正-c3h7 ch3 c2h5 ch3 c2h5 ch3 och3 och3 och3 OCH3 0CH3 OCH3 och3 och3 OCH3 167-169 OCH3 169-170 OCH3 OCH3 OCH3 och3 OCH3 och3 och3 ch3 och3 ch3 och3 ch3

Th 先 IW1 背 而 之 注 意' 事 項 # -填 寫 裝 訂 線 本紙張尺度逍用中8 a家標準（CNS)T4規格（210X297公Λ) 2〇m3 士)_年/姒％

修'Μ ^-J Λ ()η ο Λ 本 五、發明説明（28) 表 2( 編 化合物 物理性質 No . Ri R7 X Y 熔點（Ml 97 遨丙莲 C2H5 ch3 〇ch3 98 環丙蕋 C2H5 ch3 ch3 99 第二-c4h9 C2H5 ch3 〇ch3 ι〇α 第二-c4h9 c2h5 ch3 ch3 101 C2H5 與-c3h7 ch3 och3 102 c2h5 異:-c3h7 ch3 ch3 103 -ch(ch3 )C1· c2h5 och3 och3 167-169 104 -CH(CH3)C1 c2h5 ch3 ch3 177-179 105 ch3 -ch2och3 och3 och3 173-181 106 -ch2och3 〇ch3 〇ch3 134-136 107 異-c3h7 -ch2och3 och3 och3 175-180 (請先間誚背而之注意苹項洱填寫木頁) 裝. 線· 經漪部屮央橾準劝只工消仲合作社印¾ 本紙5良尺度逍用中01國家楳準（〇旧）1^規怙（21〇父297公没)

'乂 A ΓΑ 經浒部屮央櫺準灼β工消伢合作杜印製 01^43__ 五、發明説明（29) 由後述試驗例顯然可知，本發明之取代毗啶磺酵胺化合 物或其鹽作為除草劑之有效成份時顯示低劑量之廣大除草 範圍同時顙示對大豆、小麥、棉等之安全性。 本發明之除草劑可施用至各式各樣之用地包括：農場如 旱田、果園及桑田等，曁非農用地如森林、農道、遊戯場 及工廠用地等。本發明之除草劑之施用方法可自土樓處理 施用法及葉面處理施用法中任意選擇之。本發明之除草劑 «W 得以4-種如粉劑、粒劑、水分散粒劑、可濕性粉劑、可乳 化性濃縮劑、可溶性濃縮劑、以及懸浮濃縮劑等之製劑之 形式施用之，此項製劑通常由用作有效成份之本發明之取 代吡啶磺酵胺化合物或其鹽與載劑摻合，必要時再與各種 選自稀釋劑、溶劑、乳化劑、展著劑、表面活性劑等之其 他輔肋劑摻合，所製成者。有效成份與農用輔肋劑之適當 摻合重量比乃可在1: 99〜90 : 10之範圍内，以5 : 95〜80 :2Θ之範圍内較佳。有效成份之適當使用量不能率直決定 之，因為它依氣候狀態，土壤狀態，上述製劑之形式，對 <象雜草之種類，以及施用季節而不同。但有效成分之施用 量通常在0.005〜508/3(公畝）之範圍内，以0.01〜10疼/3 之範圍内較佳，而以0.05〜5g/a之範圍内更佳。 本發明之除草劑可與至少一種選自其他農藥、農用輔肋 劑、植物毒性減弱劑等之成份或組份混合或組合使用，俾 可有時顯示效果及功能上之改良。本發明之除草劑可與其 他除草劑混合或組合使用之，在此情況有時可得到增效效 應〇 (請先閲讀背而之注愈事項4项寫本頁) 裝- 訂- 線- 本紙張尺度逍用+ a Β家搮準(CNS)甲4規格(210X297公址) 3 4 C £ 經浒部屮央楳準而只工消费合作社印製 五、發明説明（30) 其他除草劑之例子為如下： 苯氣基丙酸酯化合物，諸如 ¢( 士）-2-[4-[(6-氣-2-畤喏呦基）氧基]苯氣基]丙酸乙酯 (一般名稱：quizalofop-ethyl)、 *(士）-2-[4-[ <6-氣-2-苯并腭唑基）氣基]苯氣基]丙酸乙 酯（一般名稱：fenoxaprop-ethyl)、 ¢( 士）-2-[4-[[5-(三氟甲基）-2-毗啶基]氧基]苯氣基]丙 酸丁酯（一般名稱：fluazifop-butyl)、 *2- [4 - [ [3-氣-5二（三氟甲基啶基]氣基]苯氣基]丙 酸甲醋（一般名稱：haloxyfop-netyl)、 *2-[4-[[3-氣-5-(三氟甲基）-2-毗啶基]氣基]苯氣基]丙 酸-2 -乙氧基乙醋（一般名稱：haloxyfop-etotyl)、 *2-[4-[ (6-氣-2-疃喏啭基）氣基]苯氣基]丙酸（R)-2-[[( 1-甲基亞乙基）胺基]氣基]乙酯（一般名稱： propaqu izafop)^ ； 苯醚化合物，諸如 #5-[2-氣-4-(三氟甲基）苯氧基]-2-硝基苯甲酸納 (一般名稱：acifluorfen-sodiun) *(± )-2-乙氣基-1-甲基-2-氧乙基-5-[2-氣-4-(三氟甲基 )苯氧基]-2-硝基苯甲酸鹽（一般名稱：lac to fen) *5- [2-氨-4-(三氟甲基）苯氣基]-Η -(甲磺醯基）-2-硝基苯 甲醒肢（一般名稱：fonesafen)等； 鹵乙酵胺化合物，諸如 *2-氯- N-(2-乙基-6-甲基苯基）-M-(2-甲氧基-1-甲基乙基 (請先閱讀背而之注悉事項#塡寫木頁) 裝- 訂_ -線· 本紙張尺度逍用中《 η家«準(cnwt4規格(210χ29γ公*) 經濟部屮央樣準局A工消赀合作社印製 2〇1^ ^ ΑΓ, ___IM)_______ 五、發明説明（31) )乙醒胺（一般名稱：me to lach lor) *2-氣-N- (2,6-二乙基苯基>-N-(甲氣甲基）乙酴胺 (一般名稱：alach丨or)等； 眯唑唞酮化合物，諸如 $(± )-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(卜甲基乙基>-5-氧基-1H-眯唑-2-基]-5-乙基-3-«ft啶甲酸（一般名稱： inazojthapyr) *2-U,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基）-5-氣基-1 Η-眯唑_ 2 -基]-3-^°Η 甲酸（一般名稱：inazaquin)等； 二硝基苯胺化合物，諸如 *2,6-二硝基-Η,Ν-二丙基-4-(三氟甲基）苯胺 (•一 般名稱：t r i f 1 u f* a 1 i η ) 乙基丙基）-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺 (一般名稱：pendinethalin)等， 胺甲酸酯化合物，諸如 Φ (3-甲基苯基）胺甲酸3-[(甲氧羰基 >胺基]苯酯 (一般名稱：phenmedipham) *[3-[[(苯胺基）羰基]氣基]苯基]胺甲酸乙酯 (一般名稱：desnediphan)等； 環己烷二酮化合物，諸如 *2-[1-(乙氧亞胺基）丁基]-5-[2-(乙硫基）丙基]-3-羥基-2 -環己稀-1-酮（一般名稱：sethoxydim)等；以及 其他化合物，諸如 *3- (1-甲基乙基）-(1丨丨）-2,1, ：?-苯并嗛二叫：-4- (3H)-酮-2, (請先閲誚背而之注意事項Λ-堝寫本?() 本紙張尺度逍用中a a家標準(CNS) «f 4規格（210X29‘/公;it) Λ ί) Η Γ> 經濟部屮央楳準：工消"合作杜印製 五、發明説明（32) 2-二氣化物（一般名稱：bentazon) *2-[ [ [ [(4-氣-6-甲氣基-2-嘧啶基）胺基]羰基]胺基]磺醯 基]苯甲酸乙醋（一般名稱：chlorimuron-ethyl) *4-(2,4-二氰苯氣基）丁酸（一般名稱：2,4-DB) C3-(3,4-二氱苯基）-1-甲氧基-1-甲腺（一般名稱： 1i n uron) *4-胺基-6-(1,1-二甲基乙基）-3-(甲硫基）-1,2,4-三唞-5 (4H)-酗（一般名稱：metribuzin) *7-氣雙琛[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸（一般名稱：endotha 1) *二丙基硫胺甲酸S-乙酯（一般名稱：EPTC) *甲磺酸（± )-2-乙氣基-2,3-二氫-3,3-二甲基-5-苯并呋 喃酯（一般名稱： ethof umesate) *5-胺基-4-氣-2-苯基-3 (2H> -嗒唞酮（一般名稱： chloridazon) 作為本發明之除草劑之有效成份的取代啶磺醯胺化合 物或其鹽可按0.05〜5g/a量與上述例示之其他化合物0.01 〜50g/a組合使用之。 尤其是，苯氣丙酸酯化合物、咪唑唞酮化合物及環己烷 二酮化合物可按0.2〜量，而齒乙醒胺化合物及二硝 基苯胺化合物可按5〜30g/a量，以與本明之取代吡啶磺酵 胺化合物或其盥組合使用之。 再者，在與本發明之除草劑混合或組合之下，下述化合 物亦可用作另一除草劑，在此場合亦可得到增效效應。 磺醯脲化合物，諸如 (請先閲誚背而之注意事項#堝寫本頁) 本紙張尺度边用中SH家榣1MCNS)T4規格（210χ29·ζ公;it) C « - 2( ί經濟部中央標準局貝工消費合十社印製 五、發明説明（33) *2-[[[[(4-甲氣基甲基-1,3,5-三研_2_基）按基]截基] 胺基]磺酵基]苯甲酸甲酯（一般名稱：^6^1|?<4「0(1_ ethyl) *2-[[[[1>1-(4-甲氧基-6-甲基-1，3,5-三’-2-基>甲按基] 羰基]胺基]磺薛基]苯甲酸甲酷（一般名稱：tribenuron -nethy 1) *2-氛-N-[[<4-甲氧基-6-甲基-1，3,5-三畊-2-基）胺基]欺 基]苯磺醒胺（一般名稱：chlorsulfuron) 本3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3,5-三’-2-基）胺基〕羰基〕胺3 磺酵基]-2-嗡吩甲酸甲酯（一般名稱：“〖3^<^「〇0_ b e t h 1 y )等； 苯氣基丙酸酯化合物，諸如 *(± )-2-[4-(2,4-二氯苯氣基）苯氣基]丙酸甲酯 (一般名稱：diclofop-methyl)等； 眯唑哳酮化合物，諸如 *6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧基-2-眯唑唞-2-基）-間-肪甲 酸甲酯與2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧基-2-眯唑唞-2-基）-對-肪甲酸甲酯之混合物（一般名稱：inazauethabenz)等 ;以及 其他化合物，諸如 *硫酸甲酯1,2-二甲基-3,5-二苯基-1!1-毗唑嗡 (一般名稱：difenzoquat ^ethylsulfate) *3,5-二溴-4-經基苯甲_(一般名稱：1>1*〇目〇8丫1^1) *4-羥基-3,5-二磽苯甲睛（一般名稱：i〇xynil) (請先閲讀背而之注兔事項#埸寫本/ 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)T4規格(210 X 297公*) Λ 6 116 五、發明説明（34) *2,4-二氯苯氣基乙酸（一般名稱：2,4-D) *S-(2,3,3-三氣-2-丙烯基卜雙（1-甲基乙基 >-硫胺甲酸酯 (一般名稱：triallate) *4-氨-2-甲基苯氣基乙酸（一般名稱：NCP A) *3,6-二氣-2-毗啶甲酸（一般名稱 :clopyralid) 方碕磺酸0- (6-氡-3-苯基-4-格:啩基）-S-辛酯 (一般名稱：pyridate) 4=3,6-二氛-2-甲氣基苯甲酸（一般名稱：（^{；31^3> ：^’-(3,4-二氣苯基）-»，》1-二甲脲（一般名稱：（^11「〇11) *4-胺基-3,5,6-三氣-2-吡啶甲酸（一般名稱：{>丨(：1〇「31!|) ί：Ν,Ν-二甲基fT-[3-(三氣甲基）苯基]脲（一般名稱： fluoeeturon) *2-[ [4-氣-6-(乙胺基）-1，3,5-三唞-2-基]胺基]-2-甲基 丙睛（一般名稱：cyanazine) 雙（1-甲基乙基）-6-(甲硫基）-1,3,5-三唞-2,4-二 按（一般名稱：prometryn) $N-(3,4-二氣苯基）丙酵胺（一般名稱：propan U) 經濟部中央樑準局员工消费合作杜印製 *甲砷酸之二銷鹽（一般名稱：DSJ4A) *甲砷酸之一銷鹽（一般名稱：MSMA) *2-氰-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基）-4-(三氟甲基）苯 (一般名稱：oxyfluorfen) α-[2-[(苯磺酵基）胺基]乙基]二硫磷酸〇,〇_雙（卜甲基乙 醋 >(—般名稱：bensulide) *2-(3,4-二氨苯基）-4-甲基-1，2,4-晬二唑啶-3,5-二_ 本紙》尺度遑用中B國家糅準(CNS)肀4規格(210x297公ft) 01743 經濟部屮央標準局KX工消费合作社印製 五、發明説明（35) (—般名稱：^ethazole) Μ-氨-5-(甲胺基）-2- [3-(三氟甲基）苯基j-3 (2H)-嗒唞酮 (一般名稱：norf 1 urazon) *2-氦-6-(4,6-二甲氣基嘧啶-2-基硫基 > 苯甲酸酯（JP-A-卜230561M在此所用"JP-A"乙語，意指「未審査且公開 之曰本發明專利申請案） ¢2-氣-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫基）苯甲酸乙酯（JP-A -1-230561) 4=2-氣-6-(4,6-二甲氧基嘧啶_2-基硫基）苯甲酸銷（』卩-為-1 -230561) 作為本發明之除草劑之有效成份的取代吡啶磺_胺化合 物或其鹽可按Θ. 05〜5g/a量與上述例示之其他化合物0.01 〜58g/a量組合使用之c, 玆敘述使用本發明之除草劑之試驗劑。 試驗例1 1/1,500公畝[公畝（a) = 100# ]植鉢填充以高原土壤後 ，將各種植物種子播種於該土壤中。所種植之植物予以列 舉如下： (請先閲誚背而之注悉'事項#填寫本^ 本紙張尺度逍用中《國家猱毕（CNS)f 4規格(210x297公;a：) £01743 五、發明説明（3b)

名 稱 _ 縮 寫 稻（0r*yza sativa) OR 大豆（Glycine ·3κ) GL 玉米（Zea nays) ZE 棉（Gossyp i u·) GO 小麥（T r i t i c u爾） TR 簽耳（Xanth ί un str uaar i un) XA W ^ ^h, (Ip〇B〇ea purpurea ) IP 刺黃花稳（Sida spinosa) SI 綠晃(Amaranthus v i r i d i s ) AM '稗（Echinochloa cr us-gu11i) EC 升馬唐（Digitaria adscendens) DI 請 先 閲 背 而 之 注 意 事 項 瑱 % 本 經濟部屮央梂準局貝工消费合作社印製 當各植物到達一指定生長期（在稻為1.3〜3.0葉期，在 大豆為初生〜1.2葉期，在玉米為2.3〜4.1葉期，在棉為 子葉〜1.1葉期，在小麥為2.2〜3.0葉期，在蒼耳為1.0〜 3.2葉期，在牽牛花為Θ. 3〜2.0藥期，在剌黃花稔為0.1〜 1.8葉期，在綠荑為Θ.3〜2.4葉期，在稗為1.7〜3.3葉期 ,而在升馬唐為1.4〜3.1葉期）時，將本發明之可濕粉狀 除草劑以指定量稱重，稀釋以水5义/a而按所生成组成物 基準之0.2X(容量）摻合以農用展著劑後，用一小型噴槍噴 撒於植物之葉面上。在葉面散布後將植物生長之過程以目 視觀察17〜29天，以按10傾等级（「1」表示與未處理匾相 同，「10J表示完全抑制生長）評價其抑制生長之程度。 其結果列於表3中。 本紙張尺度逍用中β Η家橾华(CNS)f 4規格（210x297公;tt) £01743_—五、發明説明（37) 經濟部+央標準局β工消费合作社印製 f* Ί 8 11 1 2

No , P31 25 31 25 31 31 25 31 2°1 31 25 31 31 25 31 2°1 蚶滋洚s_ (g/a)~ 1.25 to M 03 0\ 0\ Ch VO 〇D 03 〇〇 cn ^ 〇〇 CD |§

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ίΟ M NJ fO NJfOtO f〇H* VD H-» 〇 〇 〇 ^.MtO VDCD 本紙張尺度逍用中a Η家榣毕(CNS) T4規格(210X297公；in

l§ IS 12 m 201743 五、發明説明（38) w U) ro to M ^4 cn 18 19 20 21 22 ΰ 泠0>豸 —Nor —

Ο Μ Ο I—' Ο μ ο (—1 UJNJ Uiisj U)tsj U)K) Men MU1 h-*〇! MLR 1ο Hο 1ο 1 .0 25 31 2卬 31 25 31 25 31 2°1 31 25 (g/a) U) <Tv ^ Μ K) ΪΟ N> 6 6 Ί 7 (請先閲讀背而之注意事項孙媾寫木 <J\ Η» M to U) 3 2 5 5 办 1 Ί 7 3 2 U> 10 10 3 ΖΙΜ 10 10 10 10 7 Ί 1° te! 穿- 00 t, U)4^» tO^· OJU) U)U) 5 2 2 1 0 綿· VDVD VOVD COVO ^Ln 10 9 9 8 10 9 10 1° 7 ΧΑ UDVD \£> ^ h-* CO U1 CTt 9 8 ΙΖ 9 7 Ί 6 8 7 cr»-^j ujct» N)“ Lnq 3 6 3 3 3 2 8 6 經濟部中央標準局β工消赀合作社印製 Μ M o o VD V£5 ON U1 CTv 3 Ί 6 10 1° 9 MU) U)〇1 U)^ NJU)

COOJ NJU) CUU) NJOJ

Μ M ls^ SJ 00 CD Ο O 9 7 10 9 1. 1 6 8 8 DI 10 9 9 9 1 3 5 3 29 23 21 23 2° 20 本紙5fc尺度逍用中Β國家«準（CNS)T4規格（210x297公;*) £〇1·Ή3 Λ 6 Η 6 五、發明説明（39) yo , 3办 37 38 39 办0 办一 办2 办3 公5 办6 1.25 0.31 2°1 31 2°1 31 2卬 31 25 31 25 31 2卬 31 2°1 31 25 31 25 蚶棼势恣_ (g/a) 5 8 6 8 7 1 1 1 1 5 公 1 1 7 6 公 (請先閲請背而之注悉事項#堝寫本「 5 6 5 9 3 6 ω 厶 1 3 2 10 10 9 9 Μ 10 10 10 10 3 1 1 1 1 1 1 1 10 6 6 办 3 10 10 ω 2 6 t, 裝· ,?τ_ 3 2 1 1 3 2 2 1 Ί 办 3 2 0 線- 7 6 s 10 10 8 9 9 10 Ί 6 10 10 10 98 10 9 10 8 9 7 7 6 8 Ί 办 3 10 7 經濟部屮央榣準局CX工消费合作社印製 Ί 6 10 10 3 1 6 5 5 2 6 6 Ί 6 8 1〇 7 8 6 10 10 10 10 7 10 10 10 10 5 5

XA IP SI AM 10 10 3 1 10 必 10 10 1 1 办 2 1 1 1 1 1 1 办 4 DI 6 卬 2 2 1 1 5 办 2 1 2 2 办 2 2公 21 18 20 22 20 22 22 23 26 本紙張尺度逡用中a國家標準(C»s) T4規格（2丨0X297公;Jt) 201743 Λ 6 η 6 五、發明説明（40)

No· - S 52 53 56 57 58 25 31 25 31 25 2卬 25 31 25 31 2卬 (g/a) 1·25 0·31 5 5 Ί 6 5 公 2 4 卬 5 5 办 7 (請先閲讀背而之注憑事項枰填寫本 8 6 办 3 1 1 办 3 7 7 8 6 ZW 10 10 10 1° 3 1 3 9 10 10 10 0 3 3 6 6 3 t, 10 1° 7 6 10 7 10 9 7 7 ΧΑ 12 7 6 1° 1° 6 6 5 3 6 5

SI 經濟部屮决櫺準局β工消伢合作社印製 AM 9 9 10 1〇 9 Ί 6 Ί Μη 9 8 10 10 3 办 3 6 5 8 7 6 6 3 2

DI 17 21 21 26 1*7 17 21 22 本《張尺度逍用中a Η家標準（CNS)>P4規格（2丨0x297公;¢) ^01743 Λ 6 Π 6 五、發明説明（41) 試驗例2 1/10,00Θ公畝（a)之植鉢填充以高原土壤後，將各種植 物種子播種於該土壤中。所種植之植物予以列舉如下： 名 稱_ 縮 寫 大豆(Glycine aax) GL (¾ 麻(Abu t i Ion av icennae ) A B 決明（曰本名「夷草J ) CA (Cassia obtus i folia) 當各植物達到一指定生長期（在大豆為0.1葉期，在麻 為1.1葉期，而在決明為0.1葉期）時，將本發明之可濕性 粉狀除草劑以指定量稱重，稀釋以水5儿/a而按所生成組 成物基準之β . 2!^ (容量 > 摻合以農用展著劑後，用一小型噴 槍噴撒於植物之葉面上。在葉面散佈後，將植物生長之過 程以目視觀察28天以按如同試驗例1之10傾等级評價其抑 制生長之程度。其結果列於表4中。 (請先閲讀背而之注倉事項#.填窍本{ 經濟部中央榀準局员工消费合作社印製 表 4 化合物 Η 〇. 有效成份量（g/a) GL AB CA 2 5 4 10 9-10 1.25 3 9 8 試驗例3 1/3,000公畝U)之植鉢及1/〗β,βθβ公畝（a>之植鉢《充 以高原土壤後，將各種植物種子播種於該土壤中。所種植 之植物予以列舉如下： 本紙張尺度逍用中BB家«毕(CNS)T4規格（210X297公;it) " 201743 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（42) 植鉢 1/3,000al/10,000al/10,000a 1/10，000al/10,000a 1/10,0003 名 稱 大豆(Glycine ia_x) 蒼耳(Xanth i u· struaariu·)

m__u_ GL XA IP AM AB

牽牛花(Iponoea purpurea) 綠晃(Awaranthus v i r i d t s) 苦)麻(Abut i ion a v i cennae) 東方旃那(Cassia obtus i f o 1 i a ) C A 當各植物到達一指定生長期（在大豆為0.5葉期，在蒼 耳為1.0葉期，在牽牛花為1.1葉期，在綠莧為1.4葉期， 在%麻為1.2葉期，而在決明為0.2葉期）時，將本發明之 可濕性粉狀除草劑以指定量稱重，稀釋以水5义/a而按所 生成組成物基準之0.2X(容量）摻合以農用展著劑後，用小 型噴槍噴撒於植物之莱面上。在桀面散布後各別對大豆及 其他植物施行目視觀察18天及24天，以按如同試驗例1之 10插等级評價其抑制生長之程度。其結果列於表5中。 表_5^ XA IP AM AB CA 化合物 No. 有效成份量 (g/a)

GL (請先閲讀背而之注意事項洱填窍身. 裝- 線. 18 試驗例4 1.25 2 9 6 6 1/3,000公畝（3>之植鉢及1/10,80卜公畝（3)之植鉢填充 以高原土壤後，將各種植物播種於該土壤中。所種植之植 物予以列舉如下： 私紙張尺度遑用中鷗國家»率(CNS) Ή規格(210x297公at) 五、發明説明（43) 植鉢 名 稱 縮寫 1/3,006a 大豆（G 1 yc i ne ·3χ) GL 1/10,000a 窘耳（X a n t h i u s t r u n a r i u b ) XA 1/10,0003 牽牛花(Ip〇B〇ea purpurea) IP 1/10,000a 緣莧（A a r a n t h u s v i r i d i s ) AM 1/10,000a 命麻（A b u t i 1 ο n a v i c e η n a e) AB 1/10,0003 決明（Cassia obtusifolia) CA 當各植物到達一指定生長期（在大豆為初生葉期，在蒼 (請先閲讀背而之注倉事項ΛΛ»窍本( 經濟部屮央揺準局κχ工消费合作社印製 耳為2.0葉期，在牽牛花為1.2葉期，在綠Μ為1.2葉期， 在南麻為1.3葉期，而在決明為0.2葉期）時，將本發明之 可濕性粉狀除草劑以指定量稱重，稀釋以水5儿/a而按所 生成組成物基準之8.2¾ (容量）摻合以農用展著劑後，用小 型噴槍噴撒於植物之蒹面上。在葉面散布後各別對大豆及 其他植物施行目視觀察20天及25天，以按如同試驗例1之 10摘等级評價其抑制生長之程度。其結果列於表6中。 1_6_ 化合物 有效成份量GL XA IP AM AB CA No. (g/a)____— — _ 22 1.25 3 9-10 9-10 7 10 6-7 試驗例5 . 1/10, Θ00公畝（a)之植鉢填充以高原土壤後，將各種植物 播種於該土壤中。所種植之植物予以列舉如下： 裝· 線· 本紙张尺度遠用中β S家樣毕(CNS) ΐ 4規格（210x297公Λ) Λ 6 Η 6 201743 五、發明説明（44) 名 稱 縮 •fe 先 閲 ih 背 而 之 意 事 項 填 % 本 • *—»»11·

小麥(Triticua) TR

野燕麥(A vena f a tua ) A V 當各植物到達一指定生長期（在小麥為2.1葉期，而野燕 麥為1.Θ葉期）時，將本發明之可濕性粉狀除草劑以指定量 稱重，稀釋以水5义/a而按所生成組成物基準之0.25U容量 >摻合以農用展著劑後，用小型噴槍噴撒於植物之葉面上 。在葉面散布後將植物生長之遇程以目視觀察19天，以按 如同試驗例1之10健等级評價其抑制生長之程度。其結果 列於表7中。 表 7 化合物 Ho. 有效成份量（g/a) TR AV 47 1.25 3 8-9 0.31 2-3 8 0 . Θ8 2 7 試驗例6 經濟部屮央榣準局β工消费合作社印製 1/10，ββ0公畝（a)之植鉢填充以高原土壤後，將各種植 物播種於該土壤中。所種植之植物予以列舉如下： 名 稱_ m_m

梅(Gossyp i u·) GO

決明(Cassia obtusifol ia) CA

升馬唐(D i 8 i ta r i a adscendens) D I 當各植物到逹一指定生長期（在棉為子葉期，在決明為 本紙張尺度逍用中Β Η家楳毕(CNSJT4規格（210x297公ft) 01743 Λ 6 Η 6 五、發明説明（45) 0.2葉期，而升馬唐為2.9葉期）時，將本發明之可濕性粉 狀除草劑以指定量稱重，稀釋以水5义/a而按所生成組成 物基準之0.2X(容量）摻合以農用展著劑後，用小型噴槍噴 撒於植物乏葉面上。在藥面散布後將植物生長之遇程以目 視觀察28天，以按如同試驗例1之10健等级評價其抑制生 長之程度。其結果列於表8中。 表 8 化合物 Ho. 有效成份量（g/a) GO CA D I 19 1.25 3 δ ~ 9 8-9 0.31 2 7-8 7-8 0.08 1 6 6-7 (請先閲讀背而之注患事項#-填寫本{ 經濟部+央標準局貝工消费合作社印製 玆敘述本發明之除草劑之製劑例。 製劑例1 (1>粘土（商品名稱：Hewl ite) ……97X(重量） (2) 聚乙二醇辛基苯基醚，摻合有微粉狀 ……25S(重量） 二氣化矽（商品名稱：Dikssol W-92) (3) 化合物No,18 …… 1X(重量） 使上述成份互相混合而予以磨碎以生成粉劑。 製劑例2 (1) 化合物Ho.22 ……75份（重量） (2) 聚羧酸型聚合物（商品名稱： Denol EP粉） ……13.5份（重量） (3) HaCJL …… 10份（重量） 本紙張尺度遑用中a Η家《準(CNS)<P4規格(210x297公: ^01743 經濟部屮央標準局兵工消费合作社印製 五、發明説明（46) (4>糊精 … (5>烷基磺酸鹽（商品名稱：TP-89121)… 將上述成份放入高速混合粒化器，與 ，而乾燥以生成一水分散性粒劑。 製劑例3 (1) 高嶺土 ...... (2) 萘磺酸銷與福馬林之縮合物 ...... (商品名稱：Lavelin PAH) (3) 聚乙二酵烷芳基鼸硫酸銷，預 …； 混有微粉狀二氣化矽（商品名稱 :Sorpol 5039) (4) 微粉狀二氣化矽（商品名稱： ...... Carplex) 使上述成份（1>至（4)之混合物與化合物 量比混合以生成一可濕性粉劑。 製劑例4 (1) 矽藻土 … (2) 聚乙二醇烷基苯基醚硫酸銨鹽， … 預混有微粉狀二氣化矽（商品名稱 :Dikssol W-66)者 (3) 磺酸基丁二酸二烷酯，預混有 … 撖粉狀二氣化矽（商品名稱： Dikssol W-09B)# (4) 化合物No. 18 … …0.5份（重量） … 1份（重量> X (重量）水混合 78份（重量） 2份（重量） 5份（重量） 15份（重量）

Ho.2按9 : 1之重 …63份（重量） …5份（重量） 2份（重量） …30份（重量）

Tk 先 閲 in 背 而 之 注 意 事 項 堝 % 本紙》尺度逍用中因家«準(CNS)甲4規格（210X297公;《：) ]〇1743 五、發明説明（47) 使上述成份互柑混合以生成一可濕性粉劑 豁涮例5 (1) 滑石微粉（商品名稱： ...... Hi-Fi 1 ler Ho.10) (2) 磺酸基丁二酸二烷酯，預混有 ...... 微粉狀二氧化矽（商品名稱： Sorpo 1 505Θ) (3) 聚乙二醇烷基芳基醚硫酸酯與 ...... 聚乙二醇單甲醚碩酸酯之混合 物，預混有微粉狀二氣化矽（ 商品名稱：Sorpol 5Θ73) (4) 化合物Ho.22 · 使上述成份互相混合以生成一可濕性粉劑 製劑例6 33份（重置> 3份（重量） 4份（重量> -6Θ份（重量> (請先閲讀背而之注倉事項#塡寫良· -4份（重量） -79份（重量） -15份（重量） 經濟部中央標準局员工消费合作杜印«. 2份（重量> (1) 化合物Ho.2 ' (2) 玉蜀黍油 - (3>磺酸基丁二酸二烷酯、聚乙二醇 - 壬基苯基鰱、聚乙二醇氫化Μ麻 油、以及脂肪酸之聚丙三酵酯之 混合物（商品名稱：Sorpol 3815) (4>膨土-烷胺基錯合物 - 用一Dy no磨機（Willey et Barhofen Co.所製造）使上述 成份互相均勻混合並磨碎以生成一懸浮濃縮劑。 本發明參照其特定具饅例詳述如上，但精於此S之人士 本紙張尺度遑用中a B家«準(CNS)甲4規格(2丨0 X 297公*) Λ 6 Π 6 ,01743 五、發明説明（48) 邸可理解，在不脫離本案要旨及範圍内可做各種修改及變 更。 ih 先 閲 讀 背 而 之 注 •意 事 項 ·# 寫 本 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度遑用中β B家楳準（CNS)甲4規格(210X297公；¢)

Claims (1)

1. ,01743 去本

   1 4修正不 六、申請專利範ffl J ι· 一種如通式（I)之取代吡啶磺鏗胺化合物或其鹽：

   ο XI! r1so^n" "so2nhcnh- Ro

   (工） 杈濟部中央櫺準局貝工消费合作社卬災 [式中，Ri與R2可各別單獨選自由下列基所組成之族群C i _ 5烷基（其視需要可取代以一或二闸選自鹵原子及甲氣基所 組成族群中之取代基.），乙烯基，C 3 - C 6環烷基，及苯基（ 其視需要可取代以一或二痼選自鹵原子、三氣甲基及硝基 所組成族群中之取代基），或R i與R 2互相結合以形成-(C Η 2) n -基（其中η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨選自甲 基與甲氣基所組成之族群。 2 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中R i與R 2可各別 單獨選自4_5烷基（其視需要可取代以一或二個選自鹵原 子及甲氧基所組成族群中之取代基）與c3_6環烷基所組成 之族群，且X與Y各別單獨選自甲基與甲氣基所組成之族群 3.如申請專利範圍第1項之化合物，其為6-[(N -乙基- N-甲磺醯基）胺基]-N - [「（ 4 , 6 -二甲氣嘧啶-2 -基）胺基1羰基] -2 - 啶磺醯胺者。 4 .如申請專利範圍第1項之化合物，其為6 - [ N -乙基-N -乙磺醯基）胺基]-N-[[(4,6-二甲氣嘧啶-2-基）胺基]羰基] -2-吡啶磺醛胺者。 5.如申諳專利範圍第1項之化合物，其為6-[(H -乙基- N- 異丙磺感基）胺基]-N-「「（4,6-二甲m嘧啶-2-基）胺基]羰 (請先間讀背面之注竟事項再填商本頁) 本纸張尺度適用中SS家標準（CNS)? ；規格（210x297公 201743 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範® 基]-2-tft啶磺醯胺者。 6. —種除草組成物，含有由下述通式（I) ¥〇2ν R 2 0 so2nhcnh

   (工） 时.濟部屮央橾準局貝工消费合作社卬製 [式中，4與卩2可各別單獨選自由下列基所組成之族群： (^_5烷基（其視需要可取代以一或二個鹵原子及甲氧基所 組成族群中之取代基），乙烯基，C3_6環烷基及苯基（其視 需要可取代以一或二掴選自鹵原子、三氟甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或（^與^互相結合以形成- (CH2)n-基（其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨選自甲基與 甲氣基所組成之族群]所代表之取代吡啶磺匿胺化合物或 其鹽為有效成份者。 7. 如申請專利範圍第6項之除草組成物，其中1?1與1?2可 各別單獨選自\_5烷基（其視需要可取代以一或二個選自 鹵原子及甲氣基所組成族群中之取代基）與c3_6環烷基所 組成之族群；且X與Y各別單獨選自甲基與甲氧基所組成之 族群者。 8. 如申請專利範圍第6項之除草組成物，其中該有效成 份為6-[(N -乙基-N-甲磺酷基）胺基]-N-[[(4,6 -二甲氣嘧 啶-2-基）胺基]-羰基]-2-Dft啶磺醛胺者。 9. 如申請專利範圍第6項之除草組成物，其中該有效成 份為6 - [ ( N -乙基-N -乙磺醯基）胺基丨-N - [ [ ( 4 , 6 -二甲氣嘧 太紙張尺度適用中8B家橒準（CMS)甲4規格(210x297公绛）'J (請先閲讀背面之注意事硕再填寫本頁) 01743 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園 啶-2-基）胺基]-羰基]-2-ttt啶磺醯胺者。 10.如申請專利範圍第6項之除草組成物，其中該有效成 份為6-[(N-乙基-N -異丙磺S基）胺基]- N- [[(4,6-二甲氣 嘧啶-2-基）胺基]-羰基]-2-¾啶磺醯胺者。 1 1 . 一種除草組成物，包括： 除草有效量之選自下述通式（I): r1so2n R.

   0 so2nhcnh

   (工） (請先閱請背面之注意事項再填寫本页) 經浒部屮央標準局貞工消费合作社印奴 [式中，1^與1?2可各別單濁選自由下列基所組成之族群： Cu烷基（其視需要可取代以一或二値鹵原子及甲氣基所 組成族群中之取代基），乙烯基，c3_6環烷基及苯基（其視 需要可取代以一或二屆選自鹵原子、三氣甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或1^與1?2互相結合以形成- (CH2)n-基（其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨選自甲基舆 甲氣基所組成之族群]所代表之取代吡啶磺醯胺化合物或 其鹽所組成疾群中之至少一化合物； 除草有效量之選自下列化合物所組成族群中之至少一化 合物：（土）-2-[4-[(6-氣-2-畤喏唞基）氣基]苯氣基]丙酸 乙酯、（± )-2-[4-[(6 -氛-2 -苯并鸣唑基）氣基]苯氣基]丙 酸乙酯、（土）-2-[4-[[5-(三氣甲基）-2-«啶基]氣基]苯 氧基]丙酸丁酯、2 -「4 -「「3 -氣-5 -(三氣甲基）-2 - tft啶基： 本紙張尺度適用中因S家櫺準（CNS)甲4規格(210X297公») 3 A7 L01743 Βτ C7 _____D7_ 六、申請專利範圍 (-先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 氣基]苯氯基]丙酸甲酯、2-[4-[[3-氮-5-(三氣甲基）-2-吡啶基]氣基]苯氧基]丙酸2-乙氣基乙酯、2-[4-[(6-氯-2 -垮喏唞基）氣基]苯氣基]丙酸（R)-2-[[(l -甲基亞乙基）胺 基]氣基]乙酯、5-[2 -氛-4-(三氟甲基）苯氣基]-2-硝基苯 甲酸鈉、（土）-2 -乙氣基-1-甲基-2-氣乙基-5 - [2-氛- 4-( 三氣甲基）苯氣基]-2-硝基苯甲酸鹽、5-[2 -氛- 4- (三氣甲 基）苯氣基]-N -(甲磺醯基）-2 -硝基苯甲醯胺、2 -氛-N - ( 2 -乙基-6 -甲基苯基）-N-(2 -甲氣基-1-甲基乙基）乙醯胺、2-氛-N - ί 2 , S -二乙基苯基）-N -(甲氣甲基）乙錾胺、（土）- 2 -[ 4,5 -二氫-4-甲基-4 - (1-甲基乙基）-5 -氣基-1H -咪唑-2 -基 ]-5 -乙基-3-¾啶甲酸、2-[4,5 -二氫-4-甲基- 4- (1-甲基 乙基）-5-氧基-：^-眯唑-2-基]-3-〇|冲|甲酸、2,6-二硝基-N,H -二丙基- 4- (三氣甲基）苯胺、Ν-Π -乙基丙基）-3,4 -二 甲基-2,6-二硝基苯胺、（3-甲基苯基）胺甲酸3-[(甲氣羰 基）胺基]苯酯、[3-[[(苯胺基）羰基]氣基]苯基]胺甲酸乙 酯、2-[1-(乙氣亞胺基）丁基]-5-12-(乙硫基）丙基]-3 -羥 基-2-環己烯- l- _、 3-(1-甲基乙基）-(1Η)-2,1,3 -苯并噻 經濟部中央櫺準局貝工消费合作社印奴 二哄-4 ( 3 Η )-酮-2 , 2 -二氣化物、2 -[[[[( 4 -氣-6 -甲氣基-2 -嘧啶基）胺基]羰基]胺基]磺鏟基]苯甲酸乙酯、4-(2,4-二氛苯氣基）丁酸、3-(3,4 -二氯苯基）-1-甲氧基-1-甲脲 、4-胺基-6-(1,卜二甲基乙基）-3-(甲硫基）-l,2,4-三唞-5(4H)-_、7-氣雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸、二丙基硫 胺甲酸S -乙酯、甲磺酸（土）-2 -乙氣基-2. 3 -二氫-3, 3 -二 甲基-5 -苯并坱喃酯、以及5 -胺荃-丨-氛-2 -苯1 - 3 ί 2 Η )-嗒 表纸》尺度適用中sa家櫟準（CNS)甲4規格（210父297公釐）4 AT B7 2〇m3 _^ 六、申請專利範園 唞酮，以及 農用輔助劑。 12. —種除草組成物，包括： 除草有效量之選自下述通式（I):

   [式中，1^與-r2可各別單濁選自由下列基所組成之族群： Cid烷基（其視需要可取代以一或二個鹵原子及甲氧基所 組成族群中之取代基），乙烯基，c3_6環烷基及苯基（其視 需要可取代以一或二個選自鹵原子\三氣甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或R i與R 2互相结合以形成-(C Η 2 ) n -基（其中之η為2〜5之整數）；且；< 與Y各別單濁選自甲基與 甲氧基所組成之族群]所代表之取代吡啶磺醛胺化合物或 其鹽所組成族群中之至少一化合物， 經漪部屮央標準局頁工消贽合作社印51 (請先閉讀背面之注意事項再瑱宵本頁) 除草有效量之選自下列化合物所組成族群中之至少一化 合物：2-[[[ [(4 -甲氣基-6 -甲基-1,3,5 -三唞-2-基）胺基] 羰基]胺基]磺醯基]苯甲酸甲酯、2-[[[[Ν-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三唞-2-基）甲胺基]羰基]胺基]磺醯基]苯甲 酸甲酯、2-氛- Ν-[[(4-甲氣基-6-甲基-1,3,5-三唞-2-基） 胺基]羰基]苯磺醛胺、3-[[[[(4-甲氣基-6-甲基-1,3,5-三唞-2-基）胺基]猓基]胺基]磺醯基]-2-噻吩甲酸甲酯、 (± ) - 2 - [ 4 - ( 2 , 4 -二氛苯氧基）笨氧基]内酸甲酯、S - ( 4 -異 本纸張尺度逋用中SH家櫺肀（CNS)甲4規格（210x297公嫠）5 201743 B7 C7 D7 _ 六、申請專利範園 丙基-4 -甲基-5-氧基-2-味唑唞-2-基）-間-肪甲酸甲酯、2 -(4-異丙基-4-甲基-5-氧基-2-咪唑唞-2-基）-對-肪甲酸 甲酯、硫酸甲酯1,2-二甲基-3,5-二苯基-1}1-吡啶_、3,5 -二溴-4 -羥基苯甲睛、4 -羥基-3,5-二碘苯甲腈、2,4 -二 氨苯氣基乙酸、S-(2,3,3-三氛-2-丙烯基）-雙（1-甲基乙 基）-硫胺甲酸酯、4-氛-2-甲基苯氧基乙酸、3, 6-二氯-2-吡啶甲酸、硫碩酸0 - ( 6 -氣-3 -苯基-4 -嗒唞基）-S -辛酯、3 ,6-二氛-2-甲氣基苯甲酸、H’-(3,4-二氯苯基）-Ν,Η-二甲 脲、以及4 -胺基-3,5,6 -三氯- 2- Ift啶甲酸；以及 農用補助劑者。 13. —種除草組成物，包括： 除草有效量之選自下述通式（I):- {請先聞請背面之注意事項再填商本頁)

   r2 、γ 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印级 [式中，1?1與1?2可各別單獨選自由下列基所組成之族群： 4_5烷基（其視需要可取代以一或二個a原子及甲氧基所 組成族群中之取代基），乙烯基，c3_6環烷基及苯基（其視 需要可取代以一或二個選自鹵原子、三氟甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或R 1與R 2互相結合以形成-(C Η 2 )n -基（其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單濁選自甲基與 甲氯基所組成之族群]所代表之取代紕啶磺藏胺化合物或 本纸a尺度適用中aa家樣平-(CNS)甲4規格(210x297公釐）d 1：01743 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 其鹽所組成族群中之至少一化合物， 除草有效量之選自下列化合物所組成族群中之至少一化 合物Ν,Ν -二甲基N’-[3-(三氣甲基）苯基]脲，2[[4 -氛- 6- ( 乙胺基）-1,3, 5 -三唞-2 -基]胺基]-2-甲基丙睛，Ν, Ν’-雙（ 1- 甲基乙基）-6-(甲硫基）-1,3, 5-三唞- 2,4 -二胺，Ν-(3,4 -三氛苯基）丙II胺，甲胂酸之二納鹽，甲6申酸之一鈉鹽， 2 -氣-1 - ( 3 -乙氣基-4 -硝基苯氣基）-4 -(三氣甲基）苯，S -[ 2- [(苯磺藏基）胺基]乙基]二硫磷酸0,0 -雙（卜甲基乙酷） ,2 - ( 3 , 4 -二氛苯基）-4 -甲基-1 2 , 4 -聘二唑啶-3 , 5 -二酮， 4 -氛-5 -(甲按基）-2 - [ 3 -(三氬甲基）苯基]-3 ( 2 Η )-嗒唞銅 ，2-氙-6-(4,6-二甲氣嘧啶-2-基硫基）苯甲酸酯.2-氮-6 -(4 , 6 -二甲氣嘧- 2 -基硫基）苯甲酸乙酯，以及2 -氛-6 -( 4 , 6 -二甲氣嘧啶-2 -基硫甚）笨甲酸納；以及 農用輔肋劑者。 14. 一種除草方法，包括對植物施用一除草有效量之如 下述通式（I)之取代吡啶磺醯胺化合物或其鹽： --------—·-------「-------裝------訂-----1ν (請先閱讀背面之注意事項再堉寫本頁) R- 0 R, S〇2N li^SO^HCNH

   I) 娌濟部中央標準局员工消費合作社印？狄 [式中，R丨與R2可各別單濁選自由下列基所組成之族群： C 烷基（其視需要可取代以一或二個鹵原子及甲氣基所 組成族群中之取代基），乙烯基，c3_6環烷基及苯基（其視 ，蒂要可取代以一或二豳遠自鹵原子.三逼甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或R ;與R 2互相结合以形成-(c U 2) η - 本紙張尺度適用中as家標準（CNS)甲4 %格（210 X 297公犮）7 01743 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圊 基（其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨選自甲基與 甲氣基所組成之族群]。 15.—種適於製造由下述通式（I):

   so2nhcnh 0

   (工） [式中，h與R2可各別單獨選自由下列基所組成之族群·· Cid烷基（其視需要可取代以一或二個鹵原子及甲氣基所 組成族群中之取代基），乙烯基，C 3_6環烷基及苯基視 需要可取代以一或二個選自鹵原子、三氣甲基及硝基所組 成族群中之取代基），或1^與1?2互相結合以形成- (CH2)n-基（其中之η為2〜5之整數）；且X與Y各別單獨選自甲基與 甲氣基所組成之族群]所代表之取代吡啶磺醛胺化合物或 合物或其鹽之方法，包括使一由下述通式（I): 先閱請背面之注意事項再蜞荈本頁) .襄. 經浒部Ψ央櫺準局员工消贽合作社印31

   R1S〇2Ni^ (II) [式中，^及！^之定義如前；而Z為選自一 NH2基、-NC0基 、及一nhc〇2r3基（其中之尺3為苯基）所組成族群中之一基] 所代表之取代吡啶化合物與一由下述通式（I ): •線· 本纸》尺度適用中HS家橾準（CNS)甲<1規格（210x297公：S') 8 ^01743 _ ρ；_ 六、申請專利範圍 X

   (-先W請背面之注意事項再填寫本頁) (III) [式中，X及Y之定義如前；Z2傜在Zj^-NCO基或-hhco2r3 基時表示-1^2基，而在Zi* ^2基時表示一選自-NC0基與 -N H C 0 2R3基（其中，R3之定義如前）所組成族群中之一基] 所代基之嘧啶化合物起反應者。 - 16. —種取代at啶化合物，由下述通式（I -1): 愈 r1so2n n/nso2nh2 (II-l) R2 [式中，Ri與R2可各別單獨選自由下列基所组成之族群：Cy 經濟部屮央櫺準局貝工消资合作社印级 烷基（其視需要可取代以一或二値鹵原子及甲氣基所組成 族群中之取代基），乙烯基，c3_6環烷基及苯基（視需要可 取代以一或二値選自鹵原子、三氣甲基及硝基所組成族群 中之取代基，或者！^與卩2互相結合以形成- (CH2)n-基（其 中之η為2〜5之整數）]所代表者。\ 本紙a尺度適用中國Η家樣準（CNS)甲4規格(210x297公釐） 9