RU2054427C1 - Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида - Google Patents
Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2054427C1 RU2054427C1 SU925010744A SU5010744A RU2054427C1 RU 2054427 C1 RU2054427 C1 RU 2054427C1 SU 925010744 A SU925010744 A SU 925010744A SU 5010744 A SU5010744 A SU 5010744A RU 2054427 C1 RU2054427 C1 RU 2054427C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- compound
- haloalkyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 *C(CC[C@](*)CC1)NC1*=O Chemical compound *C(CC[C@](*)CC1)NC1*=O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицидных средств. Сущность изобретения: продукт - замещенные производные пиридинсульфонамида формулы I, указанной в тексте описания, где R1 - C1 - 5-алкил, С1 - 3-гомогеналкил, С1 - 2-алкоксил, C1 - 2-алкил, винил, С3 - 6-циклоаксил, фенил. Продукт - производное пиридинсульфонамида формулы II, указанной в тексте описания, где R1 имеет указанные значения. Гербицидная композиция с использованием соединений формулы I в количестве 1 - 75 мас.ч. 3 с. и 1 з. п. ф-лы, 8 табл.
Description
Изобретение относится к области производных пиридинсульфонамидов, в частности к замещенным производным пиридинсульфонамидам формулы I, гербицидной композиции, производному пиридинсульфамида формулы II.
Известны производные пиридинсульфонилмочевины. Однако их гербицидная активность недостаточно высока.
Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих более высокой гербицидной активностью и позволяющих получить гербицидные композиции на их основе, а также изыскание новых промежуточных соединений.
Поставленная цель достигается предложенными соединениями I, II и гербицидной композицией.
В соответствии с одним из аспектов изобретения дается замещенное производное пиридинсульфонамида или его соль, представленные общей формулой I
где R1 и R2 могут быть каждый независимо членом, выбранным на группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы или соединяются друг с другом с образованием -(СН2)n-группы, в которой n целое число 2-5, X и Y каждый независимо представляет член, выбранный из группы, включающей алкильные группы и алкоксигруппы.
где R1 и R2 могут быть каждый независимо членом, выбранным на группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы или соединяются друг с другом с образованием -(СН2)n-группы, в которой n целое число 2-5, X и Y каждый независимо представляет член, выбранный из группы, включающей алкильные группы и алкоксигруппы.
Согласно другому аспекту изобретения дается способ получения замещенного производного пиридинсульфонамида или его соли, представленных общей формулой I
R1SO
SO2NH
NH
где R1 и R2 могут быть либо каждый независимо членом, выбранным из группы, включающей: замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы, незамещенные или замещенные фенильные группы либо соединяются друг с другом с образованием -(СН2)n-группы, в которой n целое число 2-5; X и Y каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей алкильные группы и алкоксигруппы, способ заключается в реакции замещенного производного пиридина, представленного общей формулой II
(II) где R1 и R2 принимают указанные значения и Z1 является членом, выбранным из группы, включающей -NH2 группы, -NCO группу и -NHCO2R3 группы, где R3- алкил или арил, с производным пиримидина, представленным общей формулой III
Z
(III) где Х и Y принимают указанные значения и Z2 представляет -NH2 группы, когда Z1 NCO группа или -NHCO2R3 группа, и является членом, выбранным из группы, включающей: -NCO группу и NHCO2R3 группу, где R3 принимает указанные значения, если Z1 -NH2 группа.
R1SO
Z
Согласно еще одному аспекту изобретения дается гербицид, содержащий в качестве активного компонента замещение производное пиридинсульфонамида или его соли, представленные общей формулой I
R1SO
SO2NH
NH
(I) где R1 и R2 могут быть либо каждый независимо членом, выбранным из группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы, либо соединяются друг с другом с образованием -(CH2)n-группы, в которой n целое число 2-5; X и Y каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей алкильные группы и алкоксигруппы.
R1SO
Согласно дополнительному аспекту изобретения дается замещенное производное пиридина, представленное общей формулой II-1
(II-1) где R1 и R2 могут быть либо каждый независимо членом, выбранным из группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы, либо соединяются друг с другом с образованием -(CH2)n-группы, в которой n целое число 2-5.
В определениях R1 и R2 в общей формуле (I) заместители, которые могут содержаться в замещенных алкильных группах и замещенных алкенильных группах, включают атомы галогена, алкоксигруппы и т.д. заместители, которые могут содержаться в замещенных циклоалкильных группах, включают атомы галогена, алкильные группы, алкоксигруппы и т.д. и заместители, которые могут содержаться в замещенных фенильных группах, включают атомы галогена, алкильные группы, галоидалкильные группы, нитрогруппы и т.д. Число заместителей, содержащихся в такой замещенной группе, может равняться единице или двум и более, в этом случае заместители могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга. То же самое справедливо и для заместителей, которые, в свою очередь, могут содержаться в упомянутых заместителях, замещающих замещенные группы, представленые R1 и R2.
В общей формуле (I) алкильные группы, также как и алкильные фрагменты, которые могут быть включены в определения R1, R2, X и Y, включают группы с 1-5 атомами углерода, такие как метил, этил, пропил, бутил, пентил, которые могут быть линейными или разветвленными с точки зрения изомерии алифатической цепи. Алкенильная группа, которая может быть включена в определение R1 включает группу, такую как винил. Циклоалкильные группы, которые могут быть включены в определения R1 и R2, включают группы с 3-6 атомами углерода, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Атомы галогена, которые могут быть включены в значения R1 и R2, включают атомы фтора, хлора, брома и йода.
Из соединений формулы (I) замещенные производные пиридинсульфонилмочевины могут включать ряд соединений оптических изомеров в зависимости от заместителя(лей) R1 и/или R2; к числу наиболее предпочтительных соединений относятся: 6-[(N-этил-N-метил-сульфонил)амино] -N-[[4, 6-диметоксипиримидин-2-ил) амино] карбонил]-2-пиридинсульфонамид (соединение 2), 6-[(N-этил-N-этилсульфонил)амино] -N-[[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) амино]карбонил]-2-пиридинсульфонамид (соединение 18), и 6-[(N-этил-N-изопропилсульфонил)амино] -N-[[4,6-диметоксипиримидин-2-ил) амино] карбонил] -2-пиридинсульфонамид (соединение 22).
Замещенное производное пиридинсульфонамида общей формулы (I) может быть получено, например, предлагаемым способом воплощение которого отражено следующими схемами реакций /A/-/D/:
+ R
_____→ (I)
+
_____→ (I)
+ H
_____→ (I)
+ 
_____→ (I)
На схемах реакций /A/-/D/ R1, R2, X и Y принимают указанные значения и R3-алкил или арил. Алкильная группа, включающая в определение R3, может быть любой алкильной группой, охарактеризованной в связи с определениями R1, R2, X и Y. В качестве арильной группы, включенной в определение R3, можно упомянуть фенил, фенил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом хлора, фенил, замещенный, по меньшей мере, одним метилом, нафтил и т.д.
На схемах реакций /A/-/D/ R1, R2, X и Y принимают указанные значения и R3-алкил или арил. Алкильная группа, включающая в определение R3, может быть любой алкильной группой, охарактеризованной в связи с определениями R1, R2, X и Y. В качестве арильной группы, включенной в определение R3, можно упомянуть фенил, фенил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом хлора, фенил, замещенный, по меньшей мере, одним метилом, нафтил и т.д.
Реакцию /A/ проводят в присутствии основания, реакции /B/, /C/ и /D/ при желании также могут быть проведены в присутствии основания. Примеры таких оснований включают третичные амины, такие как триэтиламин и 1,8-диазобицикло[5.4.0]-7-ундецен.
Реакции /A/, /B/, /C/ и /D/ могут быть проведены в присутствии растворителя, если необходимо. Примеры растворителей включают: незамещенные или замещенные ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и хлорбензол; незамещенные или замещенные циклические или ациклические алифатические углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, хлористый метилен, дихлорэтан, трихлорэтан, гексан и циклогексан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил и акрилонитрил; сложные эфиры, такие как метилацетат и этилацетат; апротонные полярные растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан и т.д.
Температура реакции в случае реакции /A/ обычно в интервале от -20 до 100оС, предпочтительно в интервале 0-40оС и время реакции для реакции /A/ обычно в интервале 0,01-24 ч, предпочтительно в интервале 0,1-1,5 ч. Температура реакции для реакции /B/ обычно в интервале 0-150оС и время реакции для реакции /B/ обычно в интервале 0,1-24 ч. Температура реакции для реакции /C/ обычно в интервале 0-150оС и время реакции для реакции /C/ обычно в интвервале 0,1-24 ч. Температура реакции для реакции /D/ обычно в интервале от -20 до +150оС и время реакции для реакции /D/ обычно в интервале 0,1-24 ч.
Исходное соединение общей формулы (II-1) на схемах реакций /A/ и /B/ изобретения может быть синтезировано, например, согласно одной из схем реакций /E/, /F/ и /G/:
1
Схема реакции /G/
На схемах реакций /E/, /F/ и /G/R1 и R2 каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы; n принимает значения, указанные в связи с общей формулой (I); t и То каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей: атом хлора, атом брома, атом йода; Ph означает фенил; Et означает эти Bu(t) означает трет-бутил и водн. означает водный раствор. Замещенные алкильные, алкенильные, циклоалкильные и фенильные группы, включенные в определения R1 и R2 те же самые, что и определенные в связи с определениями для R1 и R2.
1
Схема реакции /G/
На схемах реакций /E/, /F/ и /G/R1 и R2 каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей: незамещенные или замещенные алкильные группы, незамещенные или замещенные алкенильные группы, незамещенные или замещенные циклоалкильные группы и незамещенные или замещенные фенильные группы; n принимает значения, указанные в связи с общей формулой (I); t и То каждый независимо является членом, выбранным из группы, включающей: атом хлора, атом брома, атом йода; Ph означает фенил; Et означает эти Bu(t) означает трет-бутил и водн. означает водный раствор. Замещенные алкильные, алкенильные, циклоалкильные и фенильные группы, включенные в определения R1 и R2 те же самые, что и определенные в связи с определениями для R1 и R2.
Исходное соединение, представленное на схеме реакции /C/ формулой (II-2), может быть получено, например, согласно следующей схеме реакции /H/:
Схема реакции /H/
(I) CH3(CH2)3NCO
(II-1)
(II-2)
(2) COCl2, ксилол
Исходное соединение, представленное на схеме реакции /D/ формулой (II-3), может быть синтезировано, например, согласно следующей схеме реакции /I/:
Схема реакции /I/ (II-1)
(II-3)
R1, R2 и R3 на схемах реакций /H/ и /I/ принимают указанные значения.
Схема реакции /H/
(I) CH3(CH2)3NCO
(II-1)
(2) COCl2, ксилол
Исходное соединение, представленное на схеме реакции /D/ формулой (II-3), может быть синтезировано, например, согласно следующей схеме реакции /I/:
Схема реакции /I/ (II-1)
R1, R2 и R3 на схемах реакций /H/ и /I/ принимают указанные значения.
Условия реакций /E/-/I/, которые включают температуру реакции, время реакции, применение или не применение, а также вид и количества растворителя (при желании используют), вид и количество основания, могут обычно быть легко выбраны по аналогии с условиями реакции для подобных реакций, если нет особых указаний. Соль упомянутого замещенного производного пиридинсульфонамида может быть легко получена по обычной методике.
Примеры служат для более подборной иллюстрации изобретения, но их не следует рассматривать, как ограничивающие объем изобретения.
П р и м е р синтеза 1. Синтез 6-[(N-этил-N-метилсульфонил)амино]-N-[[(4,6-диметок- сипиридин-2-ил) амино] карбонил] -2-пиридинсульфонамида (соединение 2 в табл.2).
1) В автоклаве смешивают 13 г 2-бензилтио-6-бромпиридина, 80 мл водного аммиака (примерно 40 мас.) и каталитическое количество хлорида меди (I) и нагревают 4 ч при 120оС. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:3) и получением 5,7 г 2-амино-6-бензилтиопиридина, температура плавления 65-66оС.
2) Смешивают 5,75 г 2-амино-6-бензилтиопиридина и 86 мл тетрагидрофурана, к смеси подмешивают 1,67 г порошковой гидроокиси калия и затем перемешивают при комнатной температуре. Полученную смесь охлаждают льдом и к охлажденной смеси по каплям прибавляют 6,1 г метансульфонилхлорида, после чего реакционную смесь перемешивают около суток при комнатной температуре. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:1) и получением 1,5 г N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)метансульфонамида c температурой плавления 123-125оС.
3) Полученный на предыдущей стадии N-(6-бензилтиопиридин-2-ил) метансульфонамид (1 г) смешивают с 15 мл тетрагидрофурана, полученную смесь охлаждают льдом, добавляют 0,15 г гидрида натрия (60 мас.), и смесь перемешивают при комнатной температуре. Затем к смеси добавляют 3,56 г этилйодида и полученную смесь кипятят примерно сутки. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду, слабо подкисляют соляной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат гексан (1:1) и получением 0,8 г белых кристаллов N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N-этилметасульфонамида.
4) Полученный на предыдущей стадии 3 N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N-этилметан- сульфонамид (0,8 г) смешивают с 10 мл уксусной кислоты и 10 мл воды, полученную смесь охлаждают в интервале от -5 до 0оС и через охлажденную смесь пропускают газообразный хлор. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия, после чего через него в течение часа пропускают при комнатной температуре газообразный аммиак. После завершения реакции реакционную смесь фильтруют, фильтрат концентрируют при пониженном давлении и оставляют на некоторое время. Последующим промыванием затвердевшего остатка этилацетатом и н-гексаном получают 0,62 г 6-[(N-этил-N-метилсульфонил)амино] -2-пиридинсульфонамида (промежуточ- ное соединение 2 в табл.1) с температурой плавления 140-143оС.
5) Полученный на стадии 4 6-[(N-этил-N-метилсульфонил)амино]-2-пиридинсульфонамид (0,2 г) смешивают с 0,2 г фенил-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамата и 7 мл ацетонитрила, к полученной смеси при перемешивании добавляют 0,11 г 1,8-диазобицикло[5.4.0]-7-ундецена, и смесь выдерживают 1 ч при комнатной температуре. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и слабо подкисляют соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и после высушивания получают 0,25 г целевого продукта (соединение 2) с температурой плавления 145-147оС.
П р и м е р синтеза 2. Синтез 6-[(N-этил-N-этилсульфонил)амино]-N-[(4,6-диметокси- пиримидин-2-ил) амино] карбонил] -2-пиридинсульфонамида (соединение 18 в табл.2)
1) Смешивают 2 г 2-амино-6-бензилтиопиридина и 30 мл тетрагидрофурана, к смеси добавляют 0,52 порошковой гидроокиси калия, после перемешивают при комнатной температуре. Полученную смесь охлаждают льдом, к охлажденной смеси по каплям прибавляют 2,38 г этансульфонилхлорида и перемешивают 30 мин при комнатной температуре. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:1) и получением 0,9 г N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)этансульфонамида с температурой плавления 87-92оС.
1) Смешивают 2 г 2-амино-6-бензилтиопиридина и 30 мл тетрагидрофурана, к смеси добавляют 0,52 порошковой гидроокиси калия, после перемешивают при комнатной температуре. Полученную смесь охлаждают льдом, к охлажденной смеси по каплям прибавляют 2,38 г этансульфонилхлорида и перемешивают 30 мин при комнатной температуре. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:1) и получением 0,9 г N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)этансульфонамида с температурой плавления 87-92оС.
2) Полученный на предыдущей стадии 1 N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)этансульфон-амид (0,85 г) смешивают с 15 мл тетрагидрофурана, полученную смесь охлаждают льдом, добавляют 0,13 г гидрида натрия (60 мас.), после чего перемешивают при комнатной температуре. Затем добавляют 2 г этилйодида и полученную смесь кипятят 1,5 ч. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:1) и получением 0,75 г маслянистого N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N-этилэтансульфон-амида.
3) Полученный на стадии 2 N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N-этилэтансульфонамид (0,75 г) смешивают с 20 мл уксусной кислоты и 15 мл воды, полученную смесь охлаждают от -5 до 0оС и через охлажденную смесь пропускают газообразный хлор. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и затем через него в течение часа пропускают при комнатной температуре газообразный аммиак. После завершения реакции реакционную смесь фильтруют, фильтрат концентрируют при пониженном давлении и оставляют на некоторое время. Последующим промыванием отвержденного остатка этилацетатом и н-гексаном получают 0,6 г 6-[(N-этил-N-этилсульфонил)амино]-2-пиридинсульфон-амида (промежуточное соединение 17 в табл.1) с температурой плавления 115-118оС.
4) Полученный на стадии 3 6-[(N-этил-N-этилсульфонил)амино]-2-пиридинсуль- фонамид (0,21 г) смешивают с 0,2 г фенил-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамата и 7 мл ацетонитрила, к полученной смеси при перемешивании добавляют 0,11 г 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецена и при комнатной температуре 30 мин ведут реакцию. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и слабо подкисляют соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают и его промыванием водой с последующим высушиванием получают 0,25 г целевого продукта (соединение 18) с температурой плавления 165-170оС.
П р и м е р синтеза 3. Синтез 6-[(N-этил-N-изопропилсульфонил) амино]-N-[[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)амино] карбонил] -2- пиридинсульфонамида (соединение 22 в табл.2).
1) В автоклаве смешивают 12 г 2-бензилтио-6-бромпиридина, 70 мл водного раствора этиламина (40 мас.) и каталитическое количество хлорида меди (I) и нагревают 4 ч при 180оС. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:10) и получением 5,5 г маслянистого 2-бензилтио-6-этиламинопиридина.
2) Смешивают 2 г полученного на стадии 1 2-бензилтио-6-этиламинопиридина с 2,33 г изопропилсульфонилхлорида, и смесь перемешивают примерно сутки при 80-100оС. По окончании реакции к реакционной смеси добавляют хлористый метилен, полученную смесь промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (1:10) и получением 0,2 г маслянистого N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N-этилизопропилсульфонамида.
3) Полученный на стадии 2 N-(6-бензилтиопиридин-2-ил)-N- этилизопропилсульфонамид (0,2 г) смешивают с 25 мл уксусной кислоты и 20 мл воды, полученную смесь охлаждают от -5 до 0оС и для проведения реакции через охлажденную смесь пропускают газообразный хлор. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия, после чего в него для проведения реакции пропускают 30 мин при комнатной температуре газообразный аммиак. После завершения реакции реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (3:1) и получением 0,12 г маслянистого 6-[(N-этил-N-изопроилсульфонил)амино]-2-пиридин- сульфонамида (промежуточное соединение 21 в табл.1).
4) Полученный на стадии 3 6-[(N-этил-N-изопропилсульфонил)амино]-2-пиридинсу- льфонамид (0,12 г) смешивают с 0,11 г фенил-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карба-мида и 7 мл ацетонитрила, к смеси добавляют 59 мл 1,8-диазобицикло[5.4.0] -7-ундецена, после чего при комнатной температуре в течение 30 мин проводят реакцию. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду, слабо подкисляют соляной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле с элюированием смесью этилацетат-гексан (4:1) и получением 0,11 г целевого продукта (соединение 22) с температурой плавления 163-166оС.
Представительные примеры промежуточных соединений общей формулы (II-1), синтезированных по существу приведенными способами, перечислены в табл.1, а представительные примеры замещенных производных пиридинсульфонамида общей формулы (I), полученных по существу приведенным способом, перечислены в табл.2.
В качестве активных компонентов гербицидов замещенные производные пиридинсульфонамиды или их соли настоящего изобретения, как станет очевидным из примеров испытаний, обладают широким спектром гербицидного действия в низких дозировках, при одновременной безопасности для сои, пшеницы, хлопка и т.д.
Предлагаемый гербицид может быть внесен в самых различных местах, в том числе сельскохозяйственных угодиях, таких как суходольные поля, сады и посадки шелковицы, и несельскохозяйственных угодьях, таких как леса, сельские дороги, игровые площадки и заводские окрестности. Способ нанесения гербицида может быть произвольно выбран из способа обработки внесением в почву и способа обработки нанесением на листву. Гербицид может быть нанесен в виде состава, такого как дуст, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, смачиваемый порошок, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат и суспензионный концентрат, который получают смешиванием предлагаемого замещенного производного пиридинсульфонамида или его соли в качестве активного компонента обычно с носителем и, если необходимо, дополнительно с другими различными вспомогательными веществами, выбранными из разбавителей, растворителей, эмульгаторов, структураторы, поверхностно-активные вещества и т.д. Приемлемое отношение по массе в смеси активного компонента к сельскохозяйственным добавкам может быть в интервале (1:99)-(90:10), предпочтительно в интервале (5: 95)-(75: 25). Приемлемое количество, предназначенное для использования эффективного компонента, не может быть однозначно указано, поскольку оно меняется в зависимости от погодных условий, состояния почвы, формы указанного состава, вида обрабатываемых сорняков и времени внесения гербицида. Тем не менее, количество вносимого активного компонента обычно находится в интервале 0,005-50 г/а, предпочтительно в интервале 0,01-10 г/а, более предпочтительно 0,05-5 г/а.
Предлагаемый гербицид может быть использован в смеси или сочетании с, по меньшей мере, одним ингредиентом или компонентом, выбранным из других сельскохозяйственных химикатов, сельскохозяйственных добавок, уменьшающих фитотоксичность агентов и т.д. с целью несколько улучшить его действие и назначение. Гербицид может быть использован в смеси или сочетании с другим гербицидом, и в этом случае иногда может быть достигнут синергический эффект.
Примеры других гербицидов.
Производные феноксипропионата, такие как:
этиловый эфир (±)-2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси]фенокси пропионовой кислоты (тривиальное название квизалофорэтил);
этиловый эфир (±)-2-[4-[(6-хлор-бензоксазолил)окси]фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название фенокса- пропэтил);
бутиловый эфир (±)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил] окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название флуазифоп бутил);
метиловый эфир 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название галоксифон метил);
2-этоксиэтиловый эфир 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил] окси] фенокси]пропионовой кислоты (тривиальное название галоксифор этотил);
(R)-2-[[(1-метилэтилиден)амино] окси]эти- ловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название пропакфизафоп);
производные дифенилового эфира, такие как:
натрий-5-[2-хлор-4-(трифторметил)фен- окси]-2-нитробензоат (тривиальное название ацифлуорфен натрий);
(±)-2-этокси-1-метил-2-оксоэтил- 5-[2-хлор-4-(трифторметил) -фенокси]-2-нитробензоат (тривиальное название лактофен); 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси] -N-(метилсульфонил)-2-нитробензамид (тривиальное название фомзафен);
производные галоидацетамида, такие как:
2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-(2- метокси-1-метилэтил)ацетамид (тривиальное название метолахлор);
2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(метоксиметил)ацетамид (тривиальное название алахлор);
производные имидазолинона, такие как:
(±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-ме- тилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил] 5-этил-3-пиридинкарбоновая кислота (тривиальное название имазетхапир); 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил] -3-хинолинкар бо-новая кислота (тривиальное название имазаквин);
производные динитроанилина, такие как:
2,6-динитро-N, N-дипропил-4-(трифтор- метил)анилин (триальное название трифлуралин);
N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-ди- нитроанилин (тривиальное название пендиметалин);
производные карбамата, такие как:
3-[(метоксикарбонил)амино] фенил-(3-метилфенил)карбамат (тривиальное название фенмедифам);
этил-[3-[[(фениламино)карбонил]окси]фенил]карбамат (тривиальное название дезмедифам);
производные циклогександиона, такие как: 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этилтио)пропил] -3-гидрокси-2-циклогексен-1-он (тривиальное название зетоксидим);
и прочие соединения, такие как:
3-(1-метилэтилен)-(1Н)-2,1,3-бензотиа-диазин-4(3Н)-он-2,2-диоксид (тривиальное название бентазон);
этил-4-[[[[(4-хлор-6-метокси-2-пирими-динил)амино] карбонил)] амино] сульфонил]бензоат (тривиальное название хлоримуронэтил);
4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (тривиальное название 2,4-ДБ);
3-(3,4-дихлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина (тривиальное название линурон);
4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метил-тио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (тривиальное название метрибузин);
7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота (тривиальное название эндоталь);
S-этилдипропилкарбамотиат (тривиальное название ЭРТС);
(±)-2-этокси-2,3-дигидро-3,3-диметил 5- бензофуранилметансульфонат (тривиальное название этофумезат);
5-амино-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пирида-зинон (тривиальное название хлоридазон).
этиловый эфир (±)-2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси]фенокси пропионовой кислоты (тривиальное название квизалофорэтил);
этиловый эфир (±)-2-[4-[(6-хлор-бензоксазолил)окси]фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название фенокса- пропэтил);
бутиловый эфир (±)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил] окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название флуазифоп бутил);
метиловый эфир 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название галоксифон метил);
2-этоксиэтиловый эфир 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил] окси] фенокси]пропионовой кислоты (тривиальное название галоксифор этотил);
(R)-2-[[(1-метилэтилиден)амино] окси]эти- ловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси] фенокси] пропионовой кислоты (тривиальное название пропакфизафоп);
производные дифенилового эфира, такие как:
натрий-5-[2-хлор-4-(трифторметил)фен- окси]-2-нитробензоат (тривиальное название ацифлуорфен натрий);
(±)-2-этокси-1-метил-2-оксоэтил- 5-[2-хлор-4-(трифторметил) -фенокси]-2-нитробензоат (тривиальное название лактофен); 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси] -N-(метилсульфонил)-2-нитробензамид (тривиальное название фомзафен);
производные галоидацетамида, такие как:
2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-(2- метокси-1-метилэтил)ацетамид (тривиальное название метолахлор);
2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(метоксиметил)ацетамид (тривиальное название алахлор);
производные имидазолинона, такие как:
(±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-ме- тилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил] 5-этил-3-пиридинкарбоновая кислота (тривиальное название имазетхапир); 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил] -3-хинолинкар бо-новая кислота (тривиальное название имазаквин);
производные динитроанилина, такие как:
2,6-динитро-N, N-дипропил-4-(трифтор- метил)анилин (триальное название трифлуралин);
N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-ди- нитроанилин (тривиальное название пендиметалин);
производные карбамата, такие как:
3-[(метоксикарбонил)амино] фенил-(3-метилфенил)карбамат (тривиальное название фенмедифам);
этил-[3-[[(фениламино)карбонил]окси]фенил]карбамат (тривиальное название дезмедифам);
производные циклогександиона, такие как: 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этилтио)пропил] -3-гидрокси-2-циклогексен-1-он (тривиальное название зетоксидим);
и прочие соединения, такие как:
3-(1-метилэтилен)-(1Н)-2,1,3-бензотиа-диазин-4(3Н)-он-2,2-диоксид (тривиальное название бентазон);
этил-4-[[[[(4-хлор-6-метокси-2-пирими-динил)амино] карбонил)] амино] сульфонил]бензоат (тривиальное название хлоримуронэтил);
4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (тривиальное название 2,4-ДБ);
3-(3,4-дихлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина (тривиальное название линурон);
4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метил-тио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (тривиальное название метрибузин);
7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота (тривиальное название эндоталь);
S-этилдипропилкарбамотиат (тривиальное название ЭРТС);
(±)-2-этокси-2,3-дигидро-3,3-диметил 5- бензофуранилметансульфонат (тривиальное название этофумезат);
5-амино-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пирида-зинон (тривиальное название хлоридазон).
Замещенное производное пиридинсульфонамида или его соль может быть использовано в качестве активного компонента гербицида в количестве 0,05-5 г/а в сочетании с перечисленными другими соединениями в количестве 0,01-50 г/а. В частности, производные феноксипропионата, производные имидазолинона и производные циклогександиона могут быть использованы в количестве 0,2-5 г/а, а производные галоидацетамида и производные динитроанилина могут быть использованы в количестве 5-30 г/а в сочетании с замещенным производным пиридинсульфонамида или его соль настоящего изобретения. Кроме того, синергический эффект может быть достигнут при использовании в качестве другого гербицида следующих соединений в смеси или сочетании и гербицидом настоящего изобретения.
Производные сульфонилмочевины, такие как:
метил-2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)амино]-карбонил] амино] сульфонил] бензоат (тривиальное название метсульфуронметил); метил-2-[[[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламино] карбонил] амино] сульфонил]бензоат (тривиальное название трибенуронметил);
2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино] карбонил] бензолсульфонамид (тривиальное название хлорсульфурон);
метил-3-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)амино]карбонил] амино]сульфонил]-2-тиофенкарбоксилат (тривиальное название тиаметурон-метил);
производные феноксипропионата, такие как:
метиловый эфир (±)-2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (тривиальное название дихлофопметил);
производные имидазолинона, такие как:
смесь метил-6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуата и метил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазо-лин-2-ил)-п-толуата (тривиальное название имазаметабенз);
и прочие соединения, такие как:
1,2-диметил-3,5-дифенил-1Н-пиразо- лий-метилсульфат (тривиальное название дифензокват-метилсульфат);
3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил (тривиальное название бромоксинил);
4-гидрокси-3,5-дийодбензонитрил (тривиальное название йоксинил);
2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (тривиальное название 2,4-Д);
S-(2,3,4-трихлор-2-пропенил)-бис(1-ме-тилэтил)карбамотиот (тривиальное название триаллат);
4-хлор-2-метилфеноксиуксусная кислота (тривиальное название МСРА);
3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновая кислота (тривиальное название клопиралид);
0-(6-хлор-3-фенил-4-пиридазинил)-S-ок- тил-тиокарбонотиоат (тривиальное название пиридат);
3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (тривиальное название дикамба);
N'-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмо-чевина (тривиальное название диурон);
4-амино-3,5,6-трихлор-2-пиридинкар-боновая кислота (тривиальное название пиклорам);
N, N-диметил-N'-[3-(трифторметил)фе-нил] мочевина (тривиальное название флуометурон); 2-[[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]-2-метилпропионитрил (тривиальное название цианазин);
N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид (тривиальное название пропанил);
N,N'-бис(1-метилэтил)-6-(метилтио)-1,3, 5-триазин-2,4-диамин (тривиальное название прометрин);
динатриевая соль метиларсоновой кислоты (тривиальное название DSMA);
мононатриевая соль метиларсоновой кислоты (тривиальное название MSMA);
2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4- (трифторметил)бензол (тривиальное название оксифлурофен);
0,0-бис-(1-метилэтил)-S-[2-[(фенилсуль- фонил)амино]этил] фосфородитиоат (тривиальное название бенсулид);
2-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,4-окса- диазолидин-3,5-дион (тривиальное название метазол);
4-хлор-5-(метиламино)-2-[3-(трифторме- тил)фенил] -3(2Н)-пирадазинон (тривиальное название норфлуразон);
2-хлор-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-илтио)бензоат;
этил-2-хлор-6-(4,6-диметоксипирими- дин-2-илтио)бензоат;
натрий-2-хлор-6-(4,6-диметоксипирими- дин-2-илтио)бензоат.
метил-2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)амино]-карбонил] амино] сульфонил] бензоат (тривиальное название метсульфуронметил); метил-2-[[[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламино] карбонил] амино] сульфонил]бензоат (тривиальное название трибенуронметил);
2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино] карбонил] бензолсульфонамид (тривиальное название хлорсульфурон);
метил-3-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)амино]карбонил] амино]сульфонил]-2-тиофенкарбоксилат (тривиальное название тиаметурон-метил);
производные феноксипропионата, такие как:
метиловый эфир (±)-2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (тривиальное название дихлофопметил);
производные имидазолинона, такие как:
смесь метил-6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуата и метил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазо-лин-2-ил)-п-толуата (тривиальное название имазаметабенз);
и прочие соединения, такие как:
1,2-диметил-3,5-дифенил-1Н-пиразо- лий-метилсульфат (тривиальное название дифензокват-метилсульфат);
3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил (тривиальное название бромоксинил);
4-гидрокси-3,5-дийодбензонитрил (тривиальное название йоксинил);
2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (тривиальное название 2,4-Д);
S-(2,3,4-трихлор-2-пропенил)-бис(1-ме-тилэтил)карбамотиот (тривиальное название триаллат);
4-хлор-2-метилфеноксиуксусная кислота (тривиальное название МСРА);
3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновая кислота (тривиальное название клопиралид);
0-(6-хлор-3-фенил-4-пиридазинил)-S-ок- тил-тиокарбонотиоат (тривиальное название пиридат);
3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (тривиальное название дикамба);
N'-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмо-чевина (тривиальное название диурон);
4-амино-3,5,6-трихлор-2-пиридинкар-боновая кислота (тривиальное название пиклорам);
N, N-диметил-N'-[3-(трифторметил)фе-нил] мочевина (тривиальное название флуометурон); 2-[[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]-2-метилпропионитрил (тривиальное название цианазин);
N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид (тривиальное название пропанил);
N,N'-бис(1-метилэтил)-6-(метилтио)-1,3, 5-триазин-2,4-диамин (тривиальное название прометрин);
динатриевая соль метиларсоновой кислоты (тривиальное название DSMA);
мононатриевая соль метиларсоновой кислоты (тривиальное название MSMA);
2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4- (трифторметил)бензол (тривиальное название оксифлурофен);
0,0-бис-(1-метилэтил)-S-[2-[(фенилсуль- фонил)амино]этил] фосфородитиоат (тривиальное название бенсулид);
2-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,4-окса- диазолидин-3,5-дион (тривиальное название метазол);
4-хлор-5-(метиламино)-2-[3-(трифторме- тил)фенил] -3(2Н)-пирадазинон (тривиальное название норфлуразон);
2-хлор-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-илтио)бензоат;
этил-2-хлор-6-(4,6-диметоксипирими- дин-2-илтио)бензоат;
натрий-2-хлор-6-(4,6-диметоксипирими- дин-2-илтио)бензоат.
Замещенное производное пиридинсульфонамида или его соль в качестве активного компонента гербицида настоящего изобретения может быть использовано в количестве 0,05-5 г/а в сочетании с приведенными выше в качестве примеров другими соединениями с количестве 0,01-50 г/а.
Примеры испытаний с применением предлагаемого гербецида.
Пример испытаний 1. Горшки площадью 100 м2 заполняют суходольной почвой и затем в горшочки высевают семена различных растений. Выращиваемые растения получают следующие обозначения:
Рис (Oryza saliva) (OR)
Соя (Glycine max) (GL)
Хлопок (Gossypium) (GO)
Кукуруза (Zea mays) (ZE)
Пшеница (Triticum) (TR)
Дурнишник (Xanthium strumarium) (XA)
Вьюнок пурпурный (Ipomaea purpurea) (IP)
Грудинка колючая (Sida spinosa) (SI)
Ширица тонкая (Amarathus viridis) (AM)
Куриное просо (Echinochioa crus-qalli) (EC)
Росичка большая (Digitaria adscendens) (DI)
Когда каждое растение достигает заданной стадии роста (стадия в 1,3-3 листа для риса, стадия от первичного листа до 1,2 листа для сои, стадия в 2,3-4,1 листа для кукурузы, стадия от появления семядоли до 1,1 листа для хлопка, стадия в 2,2-3 листа для пшеницы, стадия в 1-3,2 листа для дурнишника, стадия в 0,3-2 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 0,1-1,8 листа для грудинки колючей, стадия в 0,3-2,4 листа ширицы тонкой, стадия в 1,7-2,3 листа для проса петушиного и стадия в 1,4-3,1 листа для росички большой), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, смешивают в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию с сельскохозяйственным структуратором, после чего наносят на листву растения небольшим опрыскивателем. Ход развития растения наблюдают визуально спустя 17-29 дней после нанесения на листву с выявлением степени контроля роста, оцениваемой по 10-бальной шкале (1 то же, что и в необработанном горшке, 10 отличный контроль роста). Полученные результаты приведены в табл.3.
Рис (Oryza saliva) (OR)
Соя (Glycine max) (GL)
Хлопок (Gossypium) (GO)
Кукуруза (Zea mays) (ZE)
Пшеница (Triticum) (TR)
Дурнишник (Xanthium strumarium) (XA)
Вьюнок пурпурный (Ipomaea purpurea) (IP)
Грудинка колючая (Sida spinosa) (SI)
Ширица тонкая (Amarathus viridis) (AM)
Куриное просо (Echinochioa crus-qalli) (EC)
Росичка большая (Digitaria adscendens) (DI)
Когда каждое растение достигает заданной стадии роста (стадия в 1,3-3 листа для риса, стадия от первичного листа до 1,2 листа для сои, стадия в 2,3-4,1 листа для кукурузы, стадия от появления семядоли до 1,1 листа для хлопка, стадия в 2,2-3 листа для пшеницы, стадия в 1-3,2 листа для дурнишника, стадия в 0,3-2 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 0,1-1,8 листа для грудинки колючей, стадия в 0,3-2,4 листа ширицы тонкой, стадия в 1,7-2,3 листа для проса петушиного и стадия в 1,4-3,1 листа для росички большой), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, смешивают в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию с сельскохозяйственным структуратором, после чего наносят на листву растения небольшим опрыскивателем. Ход развития растения наблюдают визуально спустя 17-29 дней после нанесения на листву с выявлением степени контроля роста, оцениваемой по 10-бальной шкале (1 то же, что и в необработанном горшке, 10 отличный контроль роста). Полученные результаты приведены в табл.3.
П р и м е р испытаний 2. Горшочки с поверхностью в 1/10000 а заполняют суходольной почвой и затем в них высевают семена различных растений. Высеянные растения обозначаются следующим образом:
Cоя (Glycine max) (GL)
КанатникТеофраста(Abutilon avicennae) (АВ)
Кассия восточная (Cassia oblusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает заданной стадии роста стадия в 0,1 листа для cои, стадия в 1,1 листа для накатника Теофраста и стадия в 0,1 листа для кассии восточной), отвешивают определенное количество гербицида настоящего изобретения в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, смешивают в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию с сельскохозяйственным структуратором и небольшим опрыскивателем наносят на листву растения. Ход развития растения наблюдают визуально спустя 28 дней после нанесения на листву с выявлением степени контроля роста, которую оценивают по 10-бальной шкале, что и в примере испытаний 1. Полученные результаты приведены в табл.4.
Cоя (Glycine max) (GL)
КанатникТеофраста(Abutilon avicennae) (АВ)
Кассия восточная (Cassia oblusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает заданной стадии роста стадия в 0,1 листа для cои, стадия в 1,1 листа для накатника Теофраста и стадия в 0,1 листа для кассии восточной), отвешивают определенное количество гербицида настоящего изобретения в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, смешивают в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию с сельскохозяйственным структуратором и небольшим опрыскивателем наносят на листву растения. Ход развития растения наблюдают визуально спустя 28 дней после нанесения на листву с выявлением степени контроля роста, которую оценивают по 10-бальной шкале, что и в примере испытаний 1. Полученные результаты приведены в табл.4.
П р и м е р испытаний 3. Горшочки с площадью поверхности 1/3000 и 1/10000 а заполняют суходольной почвой и в них высевают семена различных растений. Выращиваемые растения обозначены следующим образом: Горшок Название 1/3000 а соя (Glycine max) (GL) 1/10000 а дурнишник (Xant-
hium strumarium) (XA) 1/10000 а вьюнок пурпурный
(Ipomoea purpu-
rea) (IP) 1/10000 a ширица тонкая
(Amoranthus viri-
dis) (AM) 1/10000 а канатник Теофраста
(Abutilon avicennae) (AB) 1/10000 а кассия восточная
(Cassia obtusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия в 0,5 листа для cои, стадия в 1 лист для дурнишника, стадия в 1,1 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 1,4 листа для ширицы тонкой, стадия в 1,2 листа для канатника Теофраста и стадия в 0,2 листа для кассии восточной), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Визуальный осмотр сои и других растений проводят спустя соответственно 18 и 24 дня после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале, что и в примере 1. Полученные результаты приведены в табл.5.
hium strumarium) (XA) 1/10000 а вьюнок пурпурный
(Ipomoea purpu-
rea) (IP) 1/10000 a ширица тонкая
(Amoranthus viri-
dis) (AM) 1/10000 а канатник Теофраста
(Abutilon avicennae) (AB) 1/10000 а кассия восточная
(Cassia obtusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия в 0,5 листа для cои, стадия в 1 лист для дурнишника, стадия в 1,1 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 1,4 листа для ширицы тонкой, стадия в 1,2 листа для канатника Теофраста и стадия в 0,2 листа для кассии восточной), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Визуальный осмотр сои и других растений проводят спустя соответственно 18 и 24 дня после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале, что и в примере 1. Полученные результаты приведены в табл.5.
П р и м е р испытаний 4. Горшочки с площадью поверхности 1/3000 и 1/10000 а наполняют суходольной почвой и в них высевают семена различных растений. Выращиваемые растения обозначаются следующим образом: Горшок Название 1/3000 a соя (Glycine max) (GL) 1/10000 a дурнишник (Xant-
hium strumarium) (XA) 1/10000 a вьюнок пурпурный
(Ipomoea purpu-
ren) (IP) 1/10000 a ширица тонкая
(Amaranthus viri-
dis) (AM) 1/10000 a канатник Теофраста
(Abutilon avicennae) (AB) 1/10000 a кассия восточная
(Cassia obtusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия первичного листа для сои, стадия в 2 листа для дурнишника, стадия в 1,2 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 1,2 листа для ширицы тонкой, стадия в 1,3 листа для канатника Теофраста и стадия в 0,2 листа для кассии восточной), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Визуальный осмотр сои и других растений проводят соответственно спустя 20 дней и 25 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.6.
hium strumarium) (XA) 1/10000 a вьюнок пурпурный
(Ipomoea purpu-
ren) (IP) 1/10000 a ширица тонкая
(Amaranthus viri-
dis) (AM) 1/10000 a канатник Теофраста
(Abutilon avicennae) (AB) 1/10000 a кассия восточная
(Cassia obtusifolia) (CA)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия первичного листа для сои, стадия в 2 листа для дурнишника, стадия в 1,2 листа для вьюнка пурпурного, стадия в 1,2 листа для ширицы тонкой, стадия в 1,3 листа для канатника Теофраста и стадия в 0,2 листа для кассии восточной), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Визуальный осмотр сои и других растений проводят соответственно спустя 20 дней и 25 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.6.
П р и м е р испытаний 5. Горшочки с площадью поверхности 1/10000 а заполняют суходольной почвой и в них высевают семена различных растений. Выращиваемые растения обозначают следующим образом:
Пшеница (Triticum) (TR)
Овес дикий (Avena fatua) (AV)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия в 2,1 листа для пшеницы и стадия в 1 лист для овса дикого), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Ход развития растений наблюдают визуально спустя 19 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.7.
Пшеница (Triticum) (TR)
Овес дикий (Avena fatua) (AV)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия в 2,1 листа для пшеницы и стадия в 1 лист для овса дикого), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Ход развития растений наблюдают визуально спустя 19 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.7.
П р и м е р испытаний 6. Горшочки с площадью поверхности 1/10000 а заполняют суходольной почвой и в них высевают семена различных растений. Выращиваемые растения обозначены следующим образом:
Хлопок (Gossypium) (GO)
Кассия восточная (Cassia obtusifolia) (CA)
Росичка большая (Digitaria adscendens) (DI)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия появления семядоли для хлопка, стадия в 0,2 листа для кассии восточной и стадия в 2,9 листа для росички большой), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Ход развития растений наблюдают визуально спустя 28 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.8.
Хлопок (Gossypium) (GO)
Кассия восточная (Cassia obtusifolia) (CA)
Росичка большая (Digitaria adscendens) (DI)
Когда каждое растение достигает определенной стадии роста (стадия появления семядоли для хлопка, стадия в 0,2 листа для кассии восточной и стадия в 2,9 листа для росички большой), отвешивают заданное количество предлагаемого гербицида в виде смачиваемого порошка, разбавляют водой до 5 л/а, подмешивают сельскохозяйственный структуратор в количестве 0,2 об. в пересчете на полученную композицию и небольшим опрыскивателем наносят на листву растений. Ход развития растений наблюдают визуально спустя 28 дней после обработки листвы с выявлением степени контроля роста по 10-бальной шкале. Полученные результаты приведены в табл.8.
Примеры составов предлагаемого гербицида.
П р и м е р 1. Состав, мас.ч.
Глина (фирменное наименование Ньюлит) 97
Полиоксиэтиленоктил-
фениловый эфир, пред-
варительно смешан-
ный с белой сажей
(фирменное наиме-
нование (Дикссол W-92) 2 Соединение 18 1
Приведенные компоненты смешивают друг с другом и размельчают с образованием дуста.
Полиоксиэтиленоктил-
фениловый эфир, пред-
варительно смешан-
ный с белой сажей
(фирменное наиме-
нование (Дикссол W-92) 2 Соединение 18 1
Приведенные компоненты смешивают друг с другом и размельчают с образованием дуста.
П р и м е р 2. Состав, мас.ч. Соединение 22 75
Полимер типа поликар-
боновой кислоты (фир-
менное название (Демол ЕР, порошок) 13,5 NaCl 10 Декстрин 0,5
Алкилсульфонат (фир-
менное название ТР-89121) 1
Перечисленные компоненты помещают в высокоскоростной гранулятор, добавляют 20 мас. воды, гранулируют и после высушивания получают диспергируемые в воде гранулы.
Полимер типа поликар-
боновой кислоты (фир-
менное название (Демол ЕР, порошок) 13,5 NaCl 10 Декстрин 0,5
Алкилсульфонат (фир-
менное название ТР-89121) 1
Перечисленные компоненты помещают в высокоскоростной гранулятор, добавляют 20 мас. воды, гранулируют и после высушивания получают диспергируемые в воде гранулы.
П р и м е р 3. Состав мас.ч. Каолин 78
Продукт конденсации
натриевой соли нафта-
линсульфокислоты
с формалином (фир-
менное наименование Лавалин FAN) 2
Сульфат натрийполиок-
сиэтиленалкиларило-
вого эфира, предвари-
тельно смешанного
с белой сажей (фир-
менное название Сорпол 5039) 5
Белая сажа (фирмен-
ное наименование Карплекс) 15
Смесь перечисленных компонентов смешивают с соединением 2 в отношении по массе 9:1 с образованием смачиваемого порошка.
Продукт конденсации
натриевой соли нафта-
линсульфокислоты
с формалином (фир-
менное наименование Лавалин FAN) 2
Сульфат натрийполиок-
сиэтиленалкиларило-
вого эфира, предвари-
тельно смешанного
с белой сажей (фир-
менное название Сорпол 5039) 5
Белая сажа (фирмен-
ное наименование Карплекс) 15
Смесь перечисленных компонентов смешивают с соединением 2 в отношении по массе 9:1 с образованием смачиваемого порошка.
П р и м е р 4. Состав, мас.ч. Диатомовая земля 63
Аммониевая соль
сульфата полиоксиэти-
леналкилфенилового
эфира, предвари-
тельно смешанная
с белой сажей (фир-
менное наименование Диксоол W-66) 5
Диалкилсульфосук-
цинат, предвари-
тельно смешенный
с белой сажей (фир-
менное наименова- ние Дикссол W-09В) 2 Соединение 18 30
Приведенные компоненты смешивают друг с другом с образованием смачиваемого порошка.
Аммониевая соль
сульфата полиоксиэти-
леналкилфенилового
эфира, предвари-
тельно смешанная
с белой сажей (фир-
менное наименование Диксоол W-66) 5
Диалкилсульфосук-
цинат, предвари-
тельно смешенный
с белой сажей (фир-
менное наименова- ние Дикссол W-09В) 2 Соединение 18 30
Приведенные компоненты смешивают друг с другом с образованием смачиваемого порошка.
П р и м е р 5. Состав, мас.
Микропорошковый
тальк (фирменное на-
именование Най- Филлер N 10) 33
Диалкилсульфосук-
цинат, предваритель-
но смешанный с белой
сажей (фирменное на-
именование Сорпол 5050) 3
Смесь сульфата полиок-
сиэтиленалкиларилово-
го эфира с карбона-
том полиоксиэти-
леномонометило-
вым эфиром, предва-
рительно смешанная
с белой сажей (фир-
менное наименова- ние Сорпол 5073) 4 Соединение 22 60
Приведенные компоненты смешивают друг с другом с получением смачиваемого порошка.
тальк (фирменное на-
именование Най- Филлер N 10) 33
Диалкилсульфосук-
цинат, предваритель-
но смешанный с белой
сажей (фирменное на-
именование Сорпол 5050) 3
Смесь сульфата полиок-
сиэтиленалкиларилово-
го эфира с карбона-
том полиоксиэти-
леномонометило-
вым эфиром, предва-
рительно смешанная
с белой сажей (фир-
менное наименова- ние Сорпол 5073) 4 Соединение 22 60
Приведенные компоненты смешивают друг с другом с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р 6. Состав, мас. Соединение 2 4 Кукурузное масло 79
Смесь диалкилсуль-
фосукцината, полиок-
сиэтиленнонилфенило-
вого эфира, полиок-
сиэтилен-(гидрирован-
ное касторовое масло)
эфиров полиглицери-
на с жирными кисло-
тами (фирменное на-
именование Сорпол 3815) 15
Бентонит-алкиламино- вый комплекс 2
Перечисленные компоненты равномерно смешивают друг с другом и размельчат в Дуино-дробилке (производства Вилли эт Бархофеи Кс.) с получением суспензионного концентрата.
Смесь диалкилсуль-
фосукцината, полиок-
сиэтиленнонилфенило-
вого эфира, полиок-
сиэтилен-(гидрирован-
ное касторовое масло)
эфиров полиглицери-
на с жирными кисло-
тами (фирменное на-
именование Сорпол 3815) 15
Бентонит-алкиламино- вый комплекс 2
Перечисленные компоненты равномерно смешивают друг с другом и размельчат в Дуино-дробилке (производства Вилли эт Бархофеи Кс.) с получением суспензионного концентрата.
Claims (4)
1. Замещенные производные пиридинсульфонамида общей формулы I
где R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкил, С1 - С2-алкокси-С1 - С2-алкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой;
R2 - С1 - С4-алкильная группа или С1 - С3-галогеналкильная группа;
или R1 и R2 вместе могут образовывать - /CH2/n-группу, где n = 3 или 4, а заместители X и Y независимо друг от друга - метильная группа или метоксигруппа.
где R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкил, С1 - С2-алкокси-С1 - С2-алкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой;
R2 - С1 - С4-алкильная группа или С1 - С3-галогеналкильная группа;
или R1 и R2 вместе могут образовывать - /CH2/n-группу, где n = 3 или 4, а заместители X и Y независимо друг от друга - метильная группа или метоксигруппа.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что заместитель R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа или С3 - С6-циклоалкильная группа, заместитель R2 - С1 - С4-алкильная группа или С1 - С3-галогеналкильная группа, а заместители X и Y независимо друг от друга метильная группа или метоксигруппа.
2. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент - замещенное пиридинсульфонамидное соединение и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве замещенного пиридинсульфамидного соединения используют соединение общей формулы I
где R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой:
R2 - С1 - С4-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа;
R1 и R2 - вместе могут образовывать - (CH2)n-группу, где N принимает значение 3 или 4;
X и Y - независимо друг от друга метильная группа или метоксигруппа при следующем содержании ингредиентов, мас.ч.:
Активный ингредиент - 1 - 75
Целевые добавки - Остальное до 100
4. Производные пиридинсульфонамида общей формулы II
или заместитель R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа, С1 - С2-алкокси-С1 - С2-алкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой;
R2 - С1 - С4-алкильная группа или С1 - С3-галогеналкильная группа, или R1 и R2 вместе образуют -(CH2)n-группу, где N = 3 или 4.
где R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой:
R2 - С1 - С4-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа;
R1 и R2 - вместе могут образовывать - (CH2)n-группу, где N принимает значение 3 или 4;
X и Y - независимо друг от друга метильная группа или метоксигруппа при следующем содержании ингредиентов, мас.ч.:
Активный ингредиент - 1 - 75
Целевые добавки - Остальное до 100
4. Производные пиридинсульфонамида общей формулы II
или заместитель R1 - С1 - С5-алкильная группа, С1 - С3-галогеналкильная группа, С1 - С2-алкокси-С1 - С2-алкильная группа, винильная группа, С3 - С6-циклоалкильная группа или фенильная группа, возможно замещенная галогеном, трифторметильной группой или нитрогруппой;
R2 - С1 - С4-алкильная группа или С1 - С3-галогеналкильная группа, или R1 и R2 вместе образуют -(CH2)n-группу, где N = 3 или 4.
Приоритет по пунктам и признакам:
24.01.91 - соединения 1 по п.1, где R1 - С1 - С5-алкил, С1 - С3-галогеналкил, С3 - С6-циклоалкил; R2 - С1 - С4-алкил, С1 - С3-галогеналкил или R1 и R2 вместе могут образовывать -(CH2)n-группу, где n = 3 - 4; X и Y - метил; метоксигруппа; соединения II по п.4, где R1, R2 имеют там же значения, что и у соединения I.
24.01.91 - соединения 1 по п.1, где R1 - С1 - С5-алкил, С1 - С3-галогеналкил, С3 - С6-циклоалкил; R2 - С1 - С4-алкил, С1 - С3-галогеналкил или R1 и R2 вместе могут образовывать -(CH2)n-группу, где n = 3 - 4; X и Y - метил; метоксигруппа; соединения II по п.4, где R1, R2 имеют там же значения, что и у соединения I.
12.07.91 - соединения 1 по п.1, где R1 - винил, фенил, возможно замещенный атомом галогена, трифторметилом или нитрогруппа; соединения II по п.4, где R1 имеет те же значения, что и у соединения I.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8571891 | 1991-01-24 | ||
| JP3-85718 | 1991-01-24 | ||
| JP3-265553 | 1991-07-12 | ||
| JP26555391 | 1991-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2054427C1 true RU2054427C1 (ru) | 1996-02-20 |
Family
ID=26426723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925010744A RU2054427C1 (ru) | 1991-01-24 | 1992-01-23 | Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0496608B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0586055A (ru) |
| KR (1) | KR920014801A (ru) |
| CN (1) | CN1038012C (ru) |
| AT (1) | ATE128131T1 (ru) |
| BR (1) | BR9200189A (ru) |
| CA (1) | CA2059450A1 (ru) |
| DE (1) | DE69204859T2 (ru) |
| ES (1) | ES2078651T3 (ru) |
| MX (1) | MX9200286A (ru) |
| RO (1) | RO109448B1 (ru) |
| RU (1) | RU2054427C1 (ru) |
| TW (1) | TW201743B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8575067B2 (en) | 2003-07-25 | 2013-11-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5348933A (en) * | 1991-01-24 | 1994-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| EP0891709B1 (de) * | 1992-05-15 | 2003-03-12 | Bayer CropScience GmbH | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US946494A (en) * | 1909-05-15 | 1910-01-11 | George Henry Colebeck | Twine-cutter. |
| EP0116518B1 (de) * | 1983-02-04 | 1987-10-28 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| US4946494A (en) * | 1987-10-30 | 1990-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| WO1989004605A1 (en) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkanoylpyridinesulfonylureas |
| ATE111463T1 (de) * | 1989-06-06 | 1994-09-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe. |
| DE4000503A1 (de) * | 1990-01-10 | 1991-07-11 | Hoechst Ag | Pyridylsulfonylharnstoffe als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| JPH04234850A (ja) * | 1990-02-20 | 1992-08-24 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
-
1992
- 1992-01-16 CA CA002059450A patent/CA2059450A1/en not_active Abandoned
- 1992-01-17 TW TW081100306A patent/TW201743B/zh active
- 1992-01-20 JP JP4046433A patent/JPH0586055A/ja active Pending
- 1992-01-22 RO RO92-200006A patent/RO109448B1/ro unknown
- 1992-01-22 BR BR929200189A patent/BR9200189A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-01-23 RU SU925010744A patent/RU2054427C1/ru active
- 1992-01-23 AT AT92300564T patent/ATE128131T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-01-23 KR KR1019920000898A patent/KR920014801A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-01-23 MX MX9200286A patent/MX9200286A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-01-23 DE DE69204859T patent/DE69204859T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-23 EP EP92300564A patent/EP0496608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-23 ES ES92300564T patent/ES2078651T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-24 CN CN92101031A patent/CN1038012C/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 4946494, кл. C 07D 401/12, 1990. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8575067B2 (en) | 2003-07-25 | 2013-11-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1064274A (zh) | 1992-09-09 |
| DE69204859T2 (de) | 1996-03-21 |
| TW201743B (ru) | 1993-03-11 |
| EP0496608A1 (en) | 1992-07-29 |
| ES2078651T3 (es) | 1995-12-16 |
| CA2059450A1 (en) | 1992-07-25 |
| KR920014801A (ko) | 1992-08-25 |
| JPH0586055A (ja) | 1993-04-06 |
| CN1038012C (zh) | 1998-04-15 |
| EP0496608B1 (en) | 1995-09-20 |
| MX9200286A (es) | 1992-10-30 |
| ATE128131T1 (de) | 1995-10-15 |
| DE69204859D1 (de) | 1995-10-26 |
| BR9200189A (pt) | 1992-10-06 |
| RO109448B1 (ro) | 1995-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0184385B1 (en) | N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound | |
| KR950008311B1 (ko) | 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물 | |
| RU2237664C2 (ru) | Изоксазолиновые производные и гербициды, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| KR100236807B1 (ko) | 아릴설포닐우레아, 그의 제조방법, 및 제초제와 성장조절제로서의 그의 용도 | |
| JP4991311B2 (ja) | 除草性ピリミジン | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| JP2986910B2 (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| BG61517B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| JP2023510328A (ja) | カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用 | |
| RU2040901C1 (ru) | Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0451468B2 (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| RU2054427C1 (ru) | Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| KR100224152B1 (ko) | 이미노술포닐우레아 유도체 및 제초제 | |
| JP2019503397A (ja) | ２−アミノ−５−ケトオキシム−ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用 | |
| US5583231A (en) | Certain 2-alkanesulfonamido-pyridine derivatives | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| US4963180A (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JP2007217336A (ja) | スルホニルウレア化合物および除草剤 | |
| JP3065385B2 (ja) | 置換スルホニルアルキルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 | |
| CA2042355C (en) | Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides | |
| JP6629311B2 (ja) | ２−アミノ−５−ケト−ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用 | |
| US4822402A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| US5354731A (en) | Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides |