JPH0578297A - 新規アミン及びその製造法 - Google Patents
新規アミン及びその製造法Info
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- JPH0578297A JPH0578297A JP23787791A JP23787791A JPH0578297A JP H0578297 A JPH0578297 A JP H0578297A JP 23787791 A JP23787791 A JP 23787791A JP 23787791 A JP23787791 A JP 23787791A JP H0578297 A JPH0578297 A JP H0578297A
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- formula
- amine
- represented
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性のより優れた柔軟剤基剤として適し
た化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされるアミン。 【化１】 （式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R3は炭素数
７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基、n は１〜３の数、m は２〜６の数を示す。)
た化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされるアミン。 【化１】 （式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R3は炭素数
７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基、n は１〜３の数、m は２〜６の数を示す。)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミン及びその製
造法に関するものである。更に詳しくは、界面活性剤、
更には布、毛髪等の柔軟剤に使用される新規なアミン及
びその製造法に関するものである。
造法に関するものである。更に詳しくは、界面活性剤、
更には布、毛髪等の柔軟剤に使用される新規なアミン及
びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウ
ム塩であるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発す
る必要がある。本発明の課題は、生分解性のより優れた
柔軟剤基剤として適した化合物を得ることである。
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウ
ム塩であるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発す
る必要がある。本発明の課題は、生分解性のより優れた
柔軟剤基剤として適した化合物を得ることである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミンが上
記目的に最適であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされるアミン及
びその製造法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミンが上
記目的に最適であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされるアミン及
びその製造法を提供するものである。
【０００４】
【化６】
【０００５】（式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜
36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、n は１〜３の数、m は２〜６の数
を示す。)一般式（Ｉ）で表わされるアミンとしては、
例えば次のようなものが挙げられる。
キル基もしくはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜
36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、n は１〜３の数、m は２〜６の数
を示す。)一般式（Ｉ）で表わされるアミンとしては、
例えば次のようなものが挙げられる。
【０００６】
【化７】
【０００７】上記一般式（Ｉ）で表わされるアミンは、
次の方法により製造される。即ち、一般式（II) R2−O−CmH2m−NH2 （II） （式中、R2, m は上記と同じ意味を示す。)で表わされ
るアミノエーテルをシアノエチル化して得られる一般式
（III)
次の方法により製造される。即ち、一般式（II) R2−O−CmH2m−NH2 （II） （式中、R2, m は上記と同じ意味を示す。)で表わされ
るアミノエーテルをシアノエチル化して得られる一般式
（III)
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミノニトリルを必要に応じてアル
キル化、またはヒドロキシアルキル化して一般式（IV)
す。)で表わされるアミノニトリルを必要に応じてアル
キル化、またはヒドロキシアルキル化して一般式（IV)
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、R1, R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミノニトリルに誘導し、更に触媒
を用いて水素化反応を行い、一般式（Ｖ）
す。)で表わされるアミノニトリルに誘導し、更に触媒
を用いて水素化反応を行い、一般式（Ｖ）
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、R1, R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミンを得、必要であればシアノエ
チル化、水素化反応を繰り返し行ない得られた一般式
（VI)
す。)で表わされるアミンを得、必要であればシアノエ
チル化、水素化反応を繰り返し行ない得られた一般式
（VI)
【００１４】
【化１１】
【００１５】（式中、R1, R2, n, mは上記と同じ意味を
示す。)で表わされるアミンを一般式（VII) R3COOR4 (VII) （式中、R3は上記と同じ意味を示し、R4は炭素数１〜３
のアルキル基を示す。）で表わされる脂肪酸もしくは脂
肪酸エステルでアミド化することにより、上記一般式
（Ｉ）で表わされるアミンを製造することができる。
示す。)で表わされるアミンを一般式（VII) R3COOR4 (VII) （式中、R3は上記と同じ意味を示し、R4は炭素数１〜３
のアルキル基を示す。）で表わされる脂肪酸もしくは脂
肪酸エステルでアミド化することにより、上記一般式
（Ｉ）で表わされるアミンを製造することができる。
【００１６】本発明において使用される一般式（ＩＩ）
で表わされるアミノエーテルとしては、オクチル ア
ミノエチル エーテル、デシルアミノエチル エーテ
ル、ドデシル アミノエチル エーテル、テトラデシル
アミノエチル エーテル、ヘキサデシル アミノエチ
ル エーテル、オクタデシル アミノエチル エーテ
ル、エイコシル アミノエチル エーテル、ドコシル
アミノエチル エーテル、２−エチルヘキシル アミノ
エチルエーテル、２−ブチルオクチル アミノエチル
エーテル、２−ヘキシルデシル アミノエチル エーテ
ル、２−オクチルドデシル アミノエチル エーテル、
２−デシルテトラデシル アミノエチル エーテル、２
−ドデシルヘキサデシル アミノエチルエーテル、２−
テトラデシルオクタデシル アミノエチル エーテル、
２−ヘキサデシルエイコシル アミノエチル エーテ
ル、これらのアミノエチルエーテルの代わりにアミノプ
ロピルエーテル化、アミノブチルエーテル化、アミノヘ
キシルエーテル化したもの等、又はそれらの混合物があ
げられる。本発明において一般式（II) で表わされるア
ミノエーテルのシアノエチル化は、アミノエーテルに対
して0.8 〜2.0 倍モルのアクリロニトリルを随時滴下し
て行われる。反応は20℃〜90℃の範囲の温度で行なわれ
る。
で表わされるアミノエーテルとしては、オクチル ア
ミノエチル エーテル、デシルアミノエチル エーテ
ル、ドデシル アミノエチル エーテル、テトラデシル
アミノエチル エーテル、ヘキサデシル アミノエチ
ル エーテル、オクタデシル アミノエチル エーテ
ル、エイコシル アミノエチル エーテル、ドコシル
アミノエチル エーテル、２−エチルヘキシル アミノ
エチルエーテル、２−ブチルオクチル アミノエチル
エーテル、２−ヘキシルデシル アミノエチル エーテ
ル、２−オクチルドデシル アミノエチル エーテル、
２−デシルテトラデシル アミノエチル エーテル、２
−ドデシルヘキサデシル アミノエチルエーテル、２−
テトラデシルオクタデシル アミノエチル エーテル、
２−ヘキサデシルエイコシル アミノエチル エーテ
ル、これらのアミノエチルエーテルの代わりにアミノプ
ロピルエーテル化、アミノブチルエーテル化、アミノヘ
キシルエーテル化したもの等、又はそれらの混合物があ
げられる。本発明において一般式（II) で表わされるア
ミノエーテルのシアノエチル化は、アミノエーテルに対
して0.8 〜2.0 倍モルのアクリロニトリルを随時滴下し
て行われる。反応は20℃〜90℃の範囲の温度で行なわれ
る。
【００１７】本発明における一般式（III)で表わされる
アミノニトリルは必要に応じてアルキル化、またはヒド
ロキシアルキル化して一般式 (IV) で表わされるアミノ
ニトリルに導くことができる。アルキル化、例えばメチ
ル化は、無溶媒、または溶媒の存在下、一般式 (III)で
表わされるアミノニトリルに0.9 〜1.5 当量のホルムア
ルデヒドを随時滴下後、更に0.9 〜1.5 当量のギ酸を滴
下して行なわれる。用いられる溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられ
る。反応温度は50〜90℃である。ホルムアルデヒドは30
〜40％水溶液が用いられる。ヒドロキシアルキル化はエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等を用いて行われる。反応は、一般式（III)で
表わされるアミノニトリルに上記のアルキレンオキサイ
ドを随時滴下して行なわれる。反応温度は通常50〜180
℃、反応圧力は０〜10kg／cm2・G である。
アミノニトリルは必要に応じてアルキル化、またはヒド
ロキシアルキル化して一般式 (IV) で表わされるアミノ
ニトリルに導くことができる。アルキル化、例えばメチ
ル化は、無溶媒、または溶媒の存在下、一般式 (III)で
表わされるアミノニトリルに0.9 〜1.5 当量のホルムア
ルデヒドを随時滴下後、更に0.9 〜1.5 当量のギ酸を滴
下して行なわれる。用いられる溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられ
る。反応温度は50〜90℃である。ホルムアルデヒドは30
〜40％水溶液が用いられる。ヒドロキシアルキル化はエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等を用いて行われる。反応は、一般式（III)で
表わされるアミノニトリルに上記のアルキレンオキサイ
ドを随時滴下して行なわれる。反応温度は通常50〜180
℃、反応圧力は０〜10kg／cm2・G である。
【００１８】本発明における一般式（IV) で表わされる
アミノニトリルの水素化反応は触媒の存在下、水素雰囲
気下で行なわれる。反応温度は50〜150 ℃、反応圧力は
０〜30kg／cm2・G である。反応時間は１〜10時間であ
る。水素化反応で得られる一般式（Ｖ）で表わされるア
ミンは、必要であれば0.9〜1.5 当量のアクリロニトリ
ルを用いてのシアノエチル化、水素化反応を繰り返し行
い、一般式 (VI) で表わされるアミンに導くことができ
る。
アミノニトリルの水素化反応は触媒の存在下、水素雰囲
気下で行なわれる。反応温度は50〜150 ℃、反応圧力は
０〜30kg／cm2・G である。反応時間は１〜10時間であ
る。水素化反応で得られる一般式（Ｖ）で表わされるア
ミンは、必要であれば0.9〜1.5 当量のアクリロニトリ
ルを用いてのシアノエチル化、水素化反応を繰り返し行
い、一般式 (VI) で表わされるアミンに導くことができ
る。
【００１９】本発明において、一般式 (VI) で表わされ
るアミンのアミド化に使用される一般式 (VII)で表わさ
れる脂肪酸もしくはそのエステルとしては、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、
２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘ
キシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テ
トラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサ
ン酸、あるいはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル等、又はそれらの混合物が
あげられる。本発明において、一般式（VI) で表わされ
るアミンの一般式(VII)で表わされる脂肪酸によるアミ
ド化反応は、アミンと脂肪酸を混合し、加熱撹拌して、
生成する水を留去しながら行われる。この反応の反応温
度は通常100 〜250 ℃であり、反応時間は５〜30時間で
ある。反応は常圧もしくは減圧下で行なわれる。また、
本発明において、一般式 (VI) で表わされるアミンの一
般式 (VII)で表わされる脂肪酸エステルによるアミド化
反応は、無触媒または触媒の存在下、アミンと脂肪酸エ
ステルを加熱撹拌して行なわれる。使用される触媒とし
ては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。この反応の
反応温度は80〜250 ℃であり、反応時間は１〜20時間で
ある。反応は常圧もしくは減圧下で行われる。
るアミンのアミド化に使用される一般式 (VII)で表わさ
れる脂肪酸もしくはそのエステルとしては、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、
２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘ
キシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テ
トラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサ
ン酸、あるいはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル等、又はそれらの混合物が
あげられる。本発明において、一般式（VI) で表わされ
るアミンの一般式(VII)で表わされる脂肪酸によるアミ
ド化反応は、アミンと脂肪酸を混合し、加熱撹拌して、
生成する水を留去しながら行われる。この反応の反応温
度は通常100 〜250 ℃であり、反応時間は５〜30時間で
ある。反応は常圧もしくは減圧下で行なわれる。また、
本発明において、一般式 (VI) で表わされるアミンの一
般式 (VII)で表わされる脂肪酸エステルによるアミド化
反応は、無触媒または触媒の存在下、アミンと脂肪酸エ
ステルを加熱撹拌して行なわれる。使用される触媒とし
ては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。この反応の
反応温度は80〜250 ℃であり、反応時間は１〜20時間で
ある。反応は常圧もしくは減圧下で行われる。
【００２０】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアミン
は赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構
造を確認することができる。本発明の一般式（Ｉ）で表
わされるアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
は赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構
造を確認することができる。本発明の一般式（Ｉ）で表
わされるアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２２】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却管のついた４つ口フ
ラスコにオクタデシルアミノプロピル エーテル300 ｇ
を入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアクリロ
ニトリル51ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時間60
℃に保ち、反応を完結させた。次に、撹拌機、温度計、
圧力計のついたオートクレーブに反応物300 ｇを移し、
ラネーニッケル６ｇ、水酸化ナトリウム1.5 ｇ、水30ｇ
を入れ、水素圧20kg／cm2・G 、130 ℃で水素化した。水
素吸収がなくなるまでに３時間を要した。冷却後、反応
物を取り出し蒸留した。210 ｇのジアミノエーテルが得
られた。沸点は210 〜220 ℃(0.2mmHg) であった。撹拌
機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに上記ジア
ミノエーテル150ｇとオクタデカン酸115 ｇを入れた。1
70 ℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留
去しながら加熱し、250 ｇの目的物を得た。
ラスコにオクタデシルアミノプロピル エーテル300 ｇ
を入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアクリロ
ニトリル51ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時間60
℃に保ち、反応を完結させた。次に、撹拌機、温度計、
圧力計のついたオートクレーブに反応物300 ｇを移し、
ラネーニッケル６ｇ、水酸化ナトリウム1.5 ｇ、水30ｇ
を入れ、水素圧20kg／cm2・G 、130 ℃で水素化した。水
素吸収がなくなるまでに３時間を要した。冷却後、反応
物を取り出し蒸留した。210 ｇのジアミノエーテルが得
られた。沸点は210 〜220 ℃(0.2mmHg) であった。撹拌
機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに上記ジア
ミノエーテル150ｇとオクタデカン酸115 ｇを入れた。1
70 ℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留
去しながら加熱し、250 ｇの目的物を得た。
【００２３】ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以
下の構造を確認した。
下の構造を確認した。
【００２４】
【化１２】
【００２５】ＩＲスペクトル(KBr錠剤) 1645cm-1 1550cm-1 1150cm-1 実施例２ 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却管のついた４つ口フ
ラスコにドデシル アミノプロピル エーテル300 ｇを
入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアクリロニ
トリル66ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時間60℃
に保ち、反応を完結させた。次にそのままの温度で35％
ホルムアルデヒド水溶液116 ｇを30分かけて滴下した。
続いてギ酸62ｇを３時間かけて滴下した。その後２時間
60℃に保ったのち、冷却した。得られた反応物を、撹拌
機、温度計、圧力計のついたオートクレーブに300 ｇ移
し、ラネーニッケル６ｇ、水酸化ナトリウム1.5 ｇ、水
30ｇを入れ、水素圧20kg／cm2・G 、120 ℃で水素化し
た。水素吸収がなくなるまでに３時間を要した。冷却
後、反応物を取り出し蒸留した。180 ｇのジアミノエー
テルが得られた。沸点は200 〜210 ℃(0.8mmHg) であっ
た。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに
上記ジアミノエーテル150ｇとオクタデカン酸130 ｇを
入れた。150 ℃まで昇温し、その温度で12時間、生成す
る水を留去しながら加熱し、250 ｇの目的物を得た。Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認
した。
ラスコにドデシル アミノプロピル エーテル300 ｇを
入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアクリロニ
トリル66ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時間60℃
に保ち、反応を完結させた。次にそのままの温度で35％
ホルムアルデヒド水溶液116 ｇを30分かけて滴下した。
続いてギ酸62ｇを３時間かけて滴下した。その後２時間
60℃に保ったのち、冷却した。得られた反応物を、撹拌
機、温度計、圧力計のついたオートクレーブに300 ｇ移
し、ラネーニッケル６ｇ、水酸化ナトリウム1.5 ｇ、水
30ｇを入れ、水素圧20kg／cm2・G 、120 ℃で水素化し
た。水素吸収がなくなるまでに３時間を要した。冷却
後、反応物を取り出し蒸留した。180 ｇのジアミノエー
テルが得られた。沸点は200 〜210 ℃(0.8mmHg) であっ
た。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに
上記ジアミノエーテル150ｇとオクタデカン酸130 ｇを
入れた。150 ℃まで昇温し、その温度で12時間、生成す
る水を留去しながら加熱し、250 ｇの目的物を得た。Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認
した。
【００２６】
【化１３】
【００２７】ＩＲスペクトル(KBr錠剤) 1645cm-1 1550cm-1 1150cm-1 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロートのついたオー
トクレーブにオクタデシル アミノエチル エーテル30
0 ｇを入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアク
リロニトリル56ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時
間60℃に保ち、反応を完結させた。次にそのままの温度
で、圧力０〜６kg／cm2・G でエチレンオキサイド45ｇを
２時間かけて滴下した。その後２時間60℃で熟成を行っ
た。次に、ラネーニッケル８ｇ、水酸化ナトリウム２
ｇ、水40ｇを入れ、水素圧20kg／cm2・G 、120 ℃で水素
化した。水素吸収がなくなるまでに３時間を要した。60
℃まで冷却後、さらにアクリロニトリル56ｇを滴下し、
１時間熟成後、再び水素化した。120 ℃、水素圧20kg／
cm2・G で５時間を要した。430ｇのトリアミノエーテル
が得られた。撹拌機、温度計、脱水管についた４つ口フ
ラスコに上記トリアミノエーテル150 ｇとオクタデカン
酸メチル95ｇを入れた。150 ℃まで昇温し、その温度で
12時間、生成するメタノールを留去しながら加熱し、23
0 ｇの目的物を得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクト
ルから以下の構造を確認した。
トクレーブにオクタデシル アミノエチル エーテル30
0 ｇを入れ、60℃まで昇温した。そのままの温度でアク
リロニトリル56ｇを１時間かけて滴下し、その後、５時
間60℃に保ち、反応を完結させた。次にそのままの温度
で、圧力０〜６kg／cm2・G でエチレンオキサイド45ｇを
２時間かけて滴下した。その後２時間60℃で熟成を行っ
た。次に、ラネーニッケル８ｇ、水酸化ナトリウム２
ｇ、水40ｇを入れ、水素圧20kg／cm2・G 、120 ℃で水素
化した。水素吸収がなくなるまでに３時間を要した。60
℃まで冷却後、さらにアクリロニトリル56ｇを滴下し、
１時間熟成後、再び水素化した。120 ℃、水素圧20kg／
cm2・G で５時間を要した。430ｇのトリアミノエーテル
が得られた。撹拌機、温度計、脱水管についた４つ口フ
ラスコに上記トリアミノエーテル150 ｇとオクタデカン
酸メチル95ｇを入れた。150 ℃まで昇温し、その温度で
12時間、生成するメタノールを留去しながら加熱し、23
0 ｇの目的物を得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクト
ルから以下の構造を確認した。
【００２８】
【化１４】
【００２９】ＩＲスペクトル(KBr錠剤) 1645cm-1 1550cm-1 １１５０ｃｍ■−１
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 （式中、R2, m は上記と同じ意味を示す。)で表わされ
るアミノニトリルを必要に応じてアルキル化、またはヒ
ドロキシアルキル化して一般式（IV)
るアミノニトリルを必要に応じてアルキル化、またはヒ
ドロキシアルキル化して一般式（IV)
【化３】 （式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミノニトリルに誘導し、更に触媒
を用いて水素化反応を行ない、一般式（Ｖ）
はヒドロキシアルキル基、R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミノニトリルに誘導し、更に触媒
を用いて水素化反応を行ない、一般式（Ｖ）
【化４】 （式中、R1, R2, m は上記と同じ意味を示す。)で表わ
されるアミンを得、必要であればシアノエチル化、水素
化反応を繰り返し行ない得られた一般式（ＶＩ）
されるアミンを得、必要であればシアノエチル化、水素
化反応を繰り返し行ない得られた一般式（ＶＩ）
【化５】 （式中、Ｒ１， Ｒ２， ｍ は上記と同じ意味を示
し、n は１〜３の数を示す。)で表わされるアミンを、
一般式（VII) R3COOR4 （VII) （式中、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R4はH 又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示す。)で表わされる脂肪酸もしくは脂肪酸
エステルでアミド化することを特徴とする、請求項１記
載のアミンの製造法。
し、n は１〜３の数を示す。)で表わされるアミンを、
一般式（VII) R3COOR4 （VII) （式中、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R4はH 又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示す。)で表わされる脂肪酸もしくは脂肪酸
エステルでアミド化することを特徴とする、請求項１記
載のアミンの製造法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】（式中、R1, R2, n, mは上記と同じ意味を
示す。)で表わされるアミンを一般式（VII) R3COOR4 (VII) （式中、R3は上記と同じ意味を示し、R4はH 又は炭素数
１〜３のアルキル基を示す。)で表わされる脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルでアミド化することにより、上記一
般式（Ｉ）で表わされるアミンを製造することができ
る。
示す。)で表わされるアミンを一般式（VII) R3COOR4 (VII) （式中、R3は上記と同じ意味を示し、R4はH 又は炭素数
１〜３のアルキル基を示す。)で表わされる脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルでアミド化することにより、上記一
般式（Ｉ）で表わされるアミンを製造することができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表わされるアミン。 【化１】 （式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R3は炭素数
７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基、n は１〜３の数、m は２〜６の数を示す。) - 【請求項２】 一般式（II) R2−O−CmH2m−NH2 （II) （式中、R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、m は２〜６の数を示す。)で
表わされるアミノエーテルをシアノエチル化して得られ
る一般式（III) 【化２】 （式中、R2, m 上記と同じ意味を示す。)で表わされる
アミノニトリルを必要に応じてアルキル化、またはヒド
ロキシアルキル化して一般式（IV) 【化３】 （式中、R1はH 、又は炭素数１〜４のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基、R2, m は上記と同じ意味を示
す。)で表わされるアミノニトリルに誘導し、更に触媒
を用いて水素化反応を行ない、一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、R1, R2, m は上記と同じ意味を示す。)で表わ
されるアミンを得、必要であればシアノエチル化、水素
化反応を繰り返し行ない得られた一般式（VI) 【化５】 （式中、R1, R2, m は上記と同じ意味を示し、n は１〜
３の数を示す。)で表わされるアミンを、一般式（VII) R3COOR4 （VII) （式中、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R4は炭素数１〜３のアルキル
基を示す。)で表わされる脂肪酸もしくは脂肪酸エステ
ルでアミド化することを特徴とする、請求項１記載のア
ミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03237877A JP3128284B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 新規アミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03237877A JP3128284B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 新規アミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578297A true JPH0578297A (ja) | 1993-03-30 |
| JP3128284B2 JP3128284B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=17021747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03237877A Expired - Fee Related JP3128284B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 新規アミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128284B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-18 JP JP03237877A patent/JP3128284B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3128284B2 (ja) | 2001-01-29 |
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