JPH0565264A - 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 - Google Patents
芳香族イソシアネート化合物の着色防止法Info
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- JPH0565264A JPH0565264A JP3227898A JP22789891A JPH0565264A JP H0565264 A JPH0565264 A JP H0565264A JP 3227898 A JP3227898 A JP 3227898A JP 22789891 A JP22789891 A JP 22789891A JP H0565264 A JPH0565264 A JP H0565264A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な着色防止効果を有する芳香族イソシア
ネート化合物の着色防止法を提供する。 【構成】 芳香族イソシアネート化合物に、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異な
り、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基である。］で表される有機
亜リン酸エステル、２,６−ジ−tert−ブチル−４−メ
チルフェノールおよびトリフェニルフォスファイトを添
加することを特徴とする芳香族イソシアネート化合物の
着色防止法。
ネート化合物の着色防止法を提供する。 【構成】 芳香族イソシアネート化合物に、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異な
り、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基である。］で表される有機
亜リン酸エステル、２,６−ジ−tert−ブチル−４−メ
チルフェノールおよびトリフェニルフォスファイトを添
加することを特徴とする芳香族イソシアネート化合物の
着色防止法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族イソシアネート
化合物の空気、光、熱などによる着色を防止する方法に
関する。
化合物の空気、光、熱などによる着色を防止する方法に
関する。
【０００２】ジフェニルメタンジイソシアネート(以下
ＭＤＩという)、トルエンジイソシアネート(以下ＴＤＩ
という)などの芳香族イソシアネート化合物は、極めて
反応性に富み、活性水素を有する種々のポリオール類や
アミン類などの活性水素化合物と反応させて、弾性体、
発泡体、人工皮革、スパンデックス、塗料、接着剤など
の原料として使用されている。
ＭＤＩという)、トルエンジイソシアネート(以下ＴＤＩ
という)などの芳香族イソシアネート化合物は、極めて
反応性に富み、活性水素を有する種々のポリオール類や
アミン類などの活性水素化合物と反応させて、弾性体、
発泡体、人工皮革、スパンデックス、塗料、接着剤など
の原料として使用されている。
【０００３】
【従来の技術】芳香族イソシアネート化合物は製造直後
は無色透明ないし微黄色であるが、貯蔵中に空気や光に
触れたり、加熱されると着色する。着色した芳香族イソ
シアネート化合物は、白色ないし淡黄色の人工皮革や塗
料などの原料として使用することができず、また弾性体
や発泡体などの原料として用いることも困難である。こ
のため精密な条件下での蒸留などの精製がなされ、さら
に貯蔵中の着色を防止するため、酸化防止剤や紫外線吸
収剤などが添加されている。
は無色透明ないし微黄色であるが、貯蔵中に空気や光に
触れたり、加熱されると着色する。着色した芳香族イソ
シアネート化合物は、白色ないし淡黄色の人工皮革や塗
料などの原料として使用することができず、また弾性体
や発泡体などの原料として用いることも困難である。こ
のため精密な条件下での蒸留などの精製がなされ、さら
に貯蔵中の着色を防止するため、酸化防止剤や紫外線吸
収剤などが添加されている。
【０００４】芳香族イソシアネート化合物の着色を防止
するため、芳香族イソシアネート化合物に２,６−ジ−t
ert−ブチル−４−メチルフェノール(以下、ＢＨＴとい
う)などの酸化防止剤のほか、トリフェニルフォスファ
イト(以下、ＴＰＰという)などの亜リン酸トリアリール
エステル、トリエチルフォスフェートなどのリン酸トリ
アルキルエステル、１,１,３−トリス[２−メチル−４
−ジ(トリデシルオキシ)フォスフィノキシ−５−tert−
ブチルフェニル]ブタンなどの有機リン系化合物、エピ
クロルヒドリン、テトラフェニルジプロピレングリコー
ルジフォスファイトを添加する方法が、米国特許第２９
５７９０３号明細書、特開昭４９−７５５０５号公報、
特開昭５７−８２３５８号公報、特開昭５９−１８９１
１６号公報、特公昭５８−２３３８１号公報などに記載
されている。
するため、芳香族イソシアネート化合物に２,６−ジ−t
ert−ブチル−４−メチルフェノール(以下、ＢＨＴとい
う)などの酸化防止剤のほか、トリフェニルフォスファ
イト(以下、ＴＰＰという)などの亜リン酸トリアリール
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クロルヒドリン、テトラフェニルジプロピレングリコー
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５７９０３号明細書、特開昭４９−７５５０５号公報、
特開昭５７−８２３５８号公報、特開昭５９−１８９１
１６号公報、特公昭５８−２３３８１号公報などに記載
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法では良好な着色防止効果が得られない。とくに、
常温で固体ないし半溶融状の芳香族イソシアネート化合
物の場合、低温で固化して貯蔵したり、加温して液状で
貯蔵することが多いが、使用するまでに固化と溶融がく
り返され、一層着色しやすい傾向にあり、着色防止方法
として満足すべきものは見出されていない。
の方法では良好な着色防止効果が得られない。とくに、
常温で固体ないし半溶融状の芳香族イソシアネート化合
物の場合、低温で固化して貯蔵したり、加温して液状で
貯蔵することが多いが、使用するまでに固化と溶融がく
り返され、一層着色しやすい傾向にあり、着色防止方法
として満足すべきものは見出されていない。
【０００６】さらに、芳香族イソシアネート化合物を、
活性水素を有する種々のポリオール類やアミン類などの
活性水素化合物と反応させる場合、その種類や反応条件
によっては反応速度が速すぎて制御しにくいため、反応
調整剤を添加することがある［例えば、米国特許第２４
３７８６７号明細書：岩田敏治著、ポリウレタン樹脂、
２３(１９６９)：サウンダーズ（Ｊ．Ｈ．Ｓaunders）
およびフリッシュ（Ｋ．Ｃ．Ｆrisch)、ハイ・ポリマー
ズ（ＨＩＧＨ ＰＯＬＹＭＥＲＳ）、第ＸＶＩ巻、２１
４(１９６７)参照］が、このような場合、着色は一層悪
化する傾向にあるため、その使用が非常に限定されるの
が現状である。
活性水素を有する種々のポリオール類やアミン類などの
活性水素化合物と反応させる場合、その種類や反応条件
によっては反応速度が速すぎて制御しにくいため、反応
調整剤を添加することがある［例えば、米国特許第２４
３７８６７号明細書：岩田敏治著、ポリウレタン樹脂、
２３(１９６９)：サウンダーズ（Ｊ．Ｈ．Ｓaunders）
およびフリッシュ（Ｋ．Ｃ．Ｆrisch)、ハイ・ポリマー
ズ（ＨＩＧＨ ＰＯＬＹＭＥＲＳ）、第ＸＶＩ巻、２１
４(１９６７)参照］が、このような場合、着色は一層悪
化する傾向にあるため、その使用が非常に限定されるの
が現状である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定の有
機亜リン酸エステル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加するこ
とにより、芳香族イソシアネート化合物の良好な着色防
止効果が得られることを見出し、本発明を完成した。
な課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定の有
機亜リン酸エステル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加するこ
とにより、芳香族イソシアネート化合物の良好な着色防
止効果が得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】本発明は、芳香族イソシアネート化合物
に、一般式：
に、一般式：
【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異な
り、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基である。］で表される有機
亜リン酸エステル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加すること
を特徴とする芳香族イソシアネート化合物の着色防止法
に関する。
り、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基である。］で表される有機
亜リン酸エステル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加すること
を特徴とする芳香族イソシアネート化合物の着色防止法
に関する。
【０００９】芳香族イソシアネート化合物は、ＭＤＩ、
ＴＤＩ、ナフタリンジイソシアネートなどの芳香族ジイ
ソシアネート、これらのウレタン変性体やイソシアヌレ
ート変性体あるいは活性水素を有するポリオールを反応
させて得られたイソシアネートプレポリマーなどであ
る。
ＴＤＩ、ナフタリンジイソシアネートなどの芳香族ジイ
ソシアネート、これらのウレタン変性体やイソシアヌレ
ート変性体あるいは活性水素を有するポリオールを反応
させて得られたイソシアネートプレポリマーなどであ
る。
【００１０】芳香族イソシアネート化合物には、反応調
整剤として、ベンゾイルクロライドやイソクタル酸クロ
ライドなどの芳香族カルボン酸クロライド、塩酸、リン
酸などの無機酸、酢酸、クロル酢酸、プロピオン酸など
の脂肪酸カルボン酸、これらの酸無水物など、好ましく
はベンゾイルクロライドを添加してもよい。反応調整剤
の添加量は、芳香族イソシアネート化合物や活性水素化
合物の種類および反応条件によって異なるが、芳香族イ
ソシアネート化合物の重量に基づいて、通常１〜３００
ｐｐｍである。ベンゾイルクロライドであれば、通常、
芳香族イソシアネート化合物の重量に基づいて、１０〜
５０ｐｐｍ、好ましくは１５〜３０ｐｐｍである。
整剤として、ベンゾイルクロライドやイソクタル酸クロ
ライドなどの芳香族カルボン酸クロライド、塩酸、リン
酸などの無機酸、酢酸、クロル酢酸、プロピオン酸など
の脂肪酸カルボン酸、これらの酸無水物など、好ましく
はベンゾイルクロライドを添加してもよい。反応調整剤
の添加量は、芳香族イソシアネート化合物や活性水素化
合物の種類および反応条件によって異なるが、芳香族イ
ソシアネート化合物の重量に基づいて、通常１〜３００
ｐｐｍである。ベンゾイルクロライドであれば、通常、
芳香族イソシアネート化合物の重量に基づいて、１０〜
５０ｐｐｍ、好ましくは１５〜３０ｐｐｍである。
【００１１】有機亜リン酸エステルは、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3
およびＲ4が、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基であり、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、ステアリ
ル基などのアルキル基のほか、フェニル基、トリル基、
キシリル基などのアリール基であるイソプロピリデンジ
フェニルジフォスファイトである。テトラトリデシル−
４，４’−イソプロピリデンジフェニルジフォスファイ
ト（以下トリデシル体という）が特に好ましい。
およびＲ4が、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基であり、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、トリデシル基、ステアリ
ル基などのアルキル基のほか、フェニル基、トリル基、
キシリル基などのアリール基であるイソプロピリデンジ
フェニルジフォスファイトである。テトラトリデシル−
４，４’−イソプロピリデンジフェニルジフォスファイ
ト（以下トリデシル体という）が特に好ましい。
【００１２】有機亜リン酸エステルの添加量は、芳香族
イソシアネート化合物の種類および組成によって異なる
が、芳香族イソシアネート化合物１００重量部当たり、
通常、０.００５〜１.０重量部程度、好ましくは０.０
１〜０.０５重量部である。ＴＰＰの添加量は、芳香族
イソシアネート化合物１００重量部当たり、通常、０.
００５〜１.０重量部程度、好ましくは０.０１〜０.０
５重量部である。ＢＨＴの添加量は、芳香族イソシアネ
ート化合物１００重量部当たり、通常、０.００５〜１.
０重量部程度、好ましくは０.０１〜０.０５重量部であ
る。
イソシアネート化合物の種類および組成によって異なる
が、芳香族イソシアネート化合物１００重量部当たり、
通常、０.００５〜１.０重量部程度、好ましくは０.０
１〜０.０５重量部である。ＴＰＰの添加量は、芳香族
イソシアネート化合物１００重量部当たり、通常、０.
００５〜１.０重量部程度、好ましくは０.０１〜０.０
５重量部である。ＢＨＴの添加量は、芳香族イソシアネ
ート化合物１００重量部当たり、通常、０.００５〜１.
０重量部程度、好ましくは０.０１〜０.０５重量部であ
る。
【００１３】
【発明の好ましい態様】以下、実施例を示し、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００１４】実施例１ 精製したＭＤＩ(色相ＡＰＨＡ値：５)に表１に示す量の
トリデシル体、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加し、６０℃に
加温して１時間攪拌混合した。その後、窒素ガスシール
下でガラス容器に入れて密閉し、５℃に冷却固化して保
存し、経時着色試験を行った。密閉直後、２週間後、４
週間後および６週間後にサンプリングし、６０℃に溶融
して色相ＡＰＨＡ値を測定した。なお比較のため、無添
加、トリデシル体、ＢＨＰ、ＴＰＰ、トリデシル体／Ｂ
ＨＴ、トリデシル体／ＴＰＰおよびＢＨＴ／ＴＰＰをそ
れぞれ添加して試験した。結果を表１に示す。
トリデシル体、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加し、６０℃に
加温して１時間攪拌混合した。その後、窒素ガスシール
下でガラス容器に入れて密閉し、５℃に冷却固化して保
存し、経時着色試験を行った。密閉直後、２週間後、４
週間後および６週間後にサンプリングし、６０℃に溶融
して色相ＡＰＨＡ値を測定した。なお比較のため、無添
加、トリデシル体、ＢＨＰ、ＴＰＰ、トリデシル体／Ｂ
ＨＴ、トリデシル体／ＴＰＰおよびＢＨＴ／ＴＰＰをそ
れぞれ添加して試験した。結果を表１に示す。
【００１５】実施例２ 精製したＭＤＩ(色相ＡＰＨＡ値：５)にＭＤＩの重量に
基づいて２０ｐｐｍのベンゾイルクロライド（酸度が５
ｐｐｍ増加するのに相当する量）を加えること以外は実
施例１と同様にして試験を行った。結果を表２に示す。
基づいて２０ｐｐｍのベンゾイルクロライド（酸度が５
ｐｐｍ増加するのに相当する量）を加えること以外は実
施例１と同様にして試験を行った。結果を表２に示す。
【００１６】実施例３ 精製したＭＤＩ（色相ＡＰＨＡ値：５）に、トリプロピ
レングリコールを反応させて得られたイソシアネートプ
レポリマー(イソシアネート含有量２２.９％)に、表３
に示す量のトリデシル体、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加
し、６０℃に加温して１時間攪拌混合した。その後、窒
素ガスシール下でガラス容器に入れて密閉し、４５℃恒
温槽で保存して経時着色試験を行った。密閉直後および
４週間後の色相ＡＰＨＡ値を測定した。なお比較のた
め、無添加、トリデシル体、ＢＨＴ、ＴＰＰ、エピクロ
ルヒドリン、ＪＰＰ−１００（特公昭５８−２３３８１
号公報に記載のテトラフェニルジプロピレングリコール
ジフォスファイト）、トリデシル体／ＢＨＴ、トリデシ
ル体／ＴＰＰおよびＢＨＴ／ＴＰＰをそれぞれ添加して
試験した。結果を表３に示す。
レングリコールを反応させて得られたイソシアネートプ
レポリマー(イソシアネート含有量２２.９％)に、表３
に示す量のトリデシル体、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加
し、６０℃に加温して１時間攪拌混合した。その後、窒
素ガスシール下でガラス容器に入れて密閉し、４５℃恒
温槽で保存して経時着色試験を行った。密閉直後および
４週間後の色相ＡＰＨＡ値を測定した。なお比較のた
め、無添加、トリデシル体、ＢＨＴ、ＴＰＰ、エピクロ
ルヒドリン、ＪＰＰ−１００（特公昭５８−２３３８１
号公報に記載のテトラフェニルジプロピレングリコール
ジフォスファイト）、トリデシル体／ＢＨＴ、トリデシ
ル体／ＴＰＰおよびＢＨＴ／ＴＰＰをそれぞれ添加して
試験した。結果を表３に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【発明の効果】精製したＭＤＩなどの極めて反応性に富
む芳香族イソシアネート化合物に、有機亜リン酸エステ
ル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加しておけば、低温で固化
してあるいは加温して液状で長時間貯蔵しても、当初の
色相値が増大することもなく、良好な着色防止効果が得
られる。また、反応調整剤として、ベンゾイルクロライ
ドのような芳香族カルボン酸クロライドを添加しても、
反応調整剤を添加しない場合と同様に良好な着色防止効
果が得られる。
む芳香族イソシアネート化合物に、有機亜リン酸エステ
ル、ＢＨＴおよびＴＰＰを添加しておけば、低温で固化
してあるいは加温して液状で長時間貯蔵しても、当初の
色相値が増大することもなく、良好な着色防止効果が得
られる。また、反応調整剤として、ベンゾイルクロライ
ドのような芳香族カルボン酸クロライドを添加しても、
反応調整剤を添加しない場合と同様に良好な着色防止効
果が得られる。
【００２１】有機亜リン酸エステル、ＢＨＴおよびＴＰ
Ｐを添加した芳香族イソシアネート化合物は、人工皮革
や塗料などの原料としてばかりでなく、広く弾性体、発
泡体などの原料として使用することができる。
Ｐを添加した芳香族イソシアネート化合物は、人工皮革
や塗料などの原料としてばかりでなく、広く弾性体、発
泡体などの原料として使用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族イソシアネート化合物に、一般
式： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異な
り、Ｃ4〜Ｃ20の炭化水素基である。］で表される有機
亜リン酸エステル、２,６−ジ−tert−ブチル−４−メ
チルフェノールおよびトリフェニルフォスファイトを添
加することを特徴とする芳香族イソシアネート化合物の
着色防止法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227898A JP2988755B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 |
| DE69202945T DE69202945T2 (de) | 1991-09-09 | 1992-08-27 | Verfahren zur Verhinderung von Verfärbungen in aromatischen Isocyanaten. |
| EP92114573A EP0531803B1 (en) | 1991-09-09 | 1992-08-27 | Method for preventing coloration of aromatic isocyanate compounds |
| ES92114573T ES2075986T3 (es) | 1991-09-09 | 1992-08-27 | Procedimiento para impedir la coloracion de compuestos de isocianato aromaticos. |
| US07/939,817 US5258548A (en) | 1991-09-09 | 1992-09-03 | Method for preventing coloration of aromatic isocyanate compounds |
| CA002077632A CA2077632A1 (en) | 1991-09-09 | 1992-09-04 | Method for preventing coloration of aromatic isocyanate compounds |
| KR1019920016261A KR100234581B1 (ko) | 1991-09-09 | 1992-09-07 | 방향족 이소시아네이트 화합물의 착색 방지법 |
| BR929203478A BR9203478A (pt) | 1991-09-09 | 1992-09-08 | Metodo para impedir a coloracao de um composto de isocianato aromatico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227898A JP2988755B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565264A true JPH0565264A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2988755B2 JP2988755B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=16868040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3227898A Expired - Lifetime JP2988755B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5258548A (ja) |
| EP (1) | EP0531803B1 (ja) |
| JP (1) | JP2988755B2 (ja) |
| KR (1) | KR100234581B1 (ja) |
| BR (1) | BR9203478A (ja) |
| CA (1) | CA2077632A1 (ja) |
| DE (1) | DE69202945T2 (ja) |
| ES (1) | ES2075986T3 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000290243A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-17 | Bayer Ag | 低分子量イソシアネートの塩素含量を減少させる方法 |
| JP2005220137A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Bayer Materialscience Ag | 規定の酸性度を有するジフェニルメタン系のジイソシアネート及びポリイソシアネートの製造 |
| JP2005298365A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 有機ポリイソシアネート組成物 |
| CN100393787C (zh) * | 2003-06-12 | 2008-06-11 | 巴斯福股份公司 | 包含异氰酸酯和高分子量的受阻酚型稳定剂的混合物 |
| JP2021517596A (ja) * | 2018-03-06 | 2021-07-26 | ヴェンコレックス・フランス | 新しいポリイソシアネート組成物 |
| WO2024049033A1 (ko) * | 2022-08-31 | 2024-03-07 | 한화솔루션 주식회사 | 이소시아네이트 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4331085A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Stabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4331083A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Lagerstabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| JPH0867662A (ja) * | 1994-08-30 | 1996-03-12 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | 液状のジフェニルメタンジイソシアネートの製造法 |
| TW593450B (en) * | 2001-03-21 | 2004-06-21 | Hoya Corp | Transparent molded articles, optical components, plastic lenses and preparation method thereof |
| PL1732965T3 (pl) * | 2003-07-14 | 2014-05-30 | Vencorex Us Inc | Polepszona stabilność koloru izocyjanianów |
| DE102004058173A1 (de) * | 2004-12-02 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Lagerstabile aliphatische, cycloaliphatische oder (cyclo)aliphatische Diisocyanate |
| CA2939503A1 (en) | 2014-02-14 | 2015-08-20 | Basf Se | Method of preparing a polycarbodiimide polymer and polycarbodiimide polymer prepared thereby |
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|---|---|---|---|---|
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| US2957903A (en) * | 1959-03-24 | 1960-10-25 | Du Pont | Stabilization of organic isocyanates |
| GB1014043A (en) * | 1963-07-01 | 1965-12-22 | Ici Ltd | Isocyanate compositions |
| US3585229A (en) * | 1968-06-21 | 1971-06-15 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Decolorization of aromatic isocyanates |
| US3715381A (en) * | 1969-06-11 | 1973-02-06 | Allied Chem | Polyisocyanate compositions stabilized against discoloration |
| DE2930411C2 (de) * | 1979-07-26 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethanreihe als Lösungsmittel für Hilfs- und Zusatzmittel für aromatische Polyisocyanate. |
| JPS5782358A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Prevention of coloring of aromatic isocyanate compound |
| JPS59189116A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-26 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 着色安定化ポリイソシアネ−ト組成物の製造方法 |
| US4677154A (en) * | 1985-12-18 | 1987-06-30 | Basf Corporation | Stabilizer package for polyurethane comprising a substituted cresol and another costabilizer |
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| ES2055472T3 (es) * | 1990-03-07 | 1994-08-16 | Bayer Ag | Estabilizacion de poliisocianatos organicos. |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP3227898A patent/JP2988755B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-08-27 EP EP92114573A patent/EP0531803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-27 ES ES92114573T patent/ES2075986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-27 DE DE69202945T patent/DE69202945T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-03 US US07/939,817 patent/US5258548A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-04 CA CA002077632A patent/CA2077632A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-07 KR KR1019920016261A patent/KR100234581B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-08 BR BR929203478A patent/BR9203478A/pt not_active Application Discontinuation
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Also Published As
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|---|---|
| KR100234581B1 (ko) | 1999-12-15 |
| DE69202945T2 (de) | 1995-11-02 |
| JP2988755B2 (ja) | 1999-12-13 |
| CA2077632A1 (en) | 1993-03-10 |
| KR930005968A (ko) | 1993-04-20 |
| EP0531803A2 (en) | 1993-03-17 |
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| ES2075986T3 (es) | 1995-10-16 |
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| US5258548A (en) | 1993-11-02 |
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| EP0531803A3 (en) | 1993-05-19 |
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