DE2930411C2 - Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethanreihe als Lösungsmittel für Hilfs- und Zusatzmittel für aromatische Polyisocyanate. - Google Patents
Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethanreihe als Lösungsmittel für Hilfs- und Zusatzmittel für aromatische Polyisocyanate.Info
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Description
15
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethanreihe
mit einem hohen Gehalt an o-lsomeren als Lösungsmittel für Hilfs- und Zusatzmittel für aromatische
Polyisocyanate.
Der Begriff »aromatische Polyisocyanate« steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere für
die großtechnischen aromatischen Polyisocyanate der Polyurethanchemie, d. h. 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol, 2J2'-, 2,4'- und 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan,
sowie Polyisocyanatgemische der Diphenylmethanreihe, die neben den drei letztgenannten Isomeren noch
höherfunktionelle Polyisocyanate der Diphenylmethanreihe enthalten, und die in an sich bekannter Weise bei
der Phosgenierung von Anilin/Formaldehyd-Kondensa- jo ten entstehen. 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan bzw.
seine Gemische mit den genannten Diisocyanatodiphenylmethan-lsomeren sind die im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt zu modifizierenden
»aromatischen Polyisocyanate«.
Es ist bekannt, daß die Eigenschaften aromatischer Polyisocyanate, deren Reinigung beispielsweise durch
Destillation oder Kristallisation erfolgte, oft dem jeweiligen Einsatzgebiet, beispielsweise durch Zusatz
von Aktivatoren, Desaktivatoren oder viskositätsregulierenden Zusatzmitteln angepaßt werden müssen und
insbesondere, daß die Farbstabilität dieser Polyisocyanate oft durch Zusatz geeigneter Farbstabilisatoren
erhöht werden muß, da die unstabilisierten Polyisocyanate beim Lagern durch Einwirkung von Luftsauerstoff
und/oder Licht oft Verfärbungen erleiden. Auch der Zusatz von Flammschutzmitteln für die aus den
Polyisocyanaten hergestellten Polyurethankunststoffen zu den aromatischen Polyisocyanaten gehört zum
bekannten Stand der Technik.
Geeignete, den Polyisocyanaten zuzumischende Aktivatoren sind beispielsweise organische Metallverbindungen, insbesondere organische Zinn- oder Eisenverbindungen, wie Zinn(Il)-octoat, Zinn(IV)-octoat,
Eisen(ll)-laurat, Dibutylzinndilaurat, Eisenacetylacetonat, ferner basisch wirkende Verbindungen wie
Triethylendiamin.
Geeignete, den Polyisocyanaten zuzumischende Desaktivatoren sind beispielsweise sauer reagierende
Stoffe wie HCl oder organische Säurehalogenide wie Phthalsäure- oder Isophthalsäuredichlorid, Benzylchlorid, Benzalchlorid, Benzotrichlorid.
Geeignete, den Polyisocyanaten zuzusetzende viskositätsregulierende Zusatzmittel sind beispielsweise Addukte von aromatischen Polyisocyanaten mit Polyolen
der Polyether- oder Polyesterklasse wie das Umsetzungsprodukt aus 9 Gew.-Teilen eines Polyisocyanats
der Diphenylmethanreihe mit einem Gehalt von ca.
90% Diisocyanatodiphenylmethan und einem Gew.-Teii eines: Polyethers auf Basis Propylenglykol mit einem
mittleren Molekulargewicht von ca. 200, ferner inerte polymere Verbindungen wie Vinylpolymere, Vinylmischpolymerisate. Celluloseether.
Geeignete, den aromatischen Polyisocyanaten zuzusetzende Flammschutzmittel sind beispielsweise Phosphorsäure oder Phosphorsäureester wie Chlorethylphosphat, Trichlorethylphosphat, Tributylphosphat, Triphenylphosphat, ferner die verschiedenartigsten Phosphoroder Phosphorigsäureester oder Polyphosphate.
Geeignete, den aromatischen Polyisocyanaten zuzusetzende Farbstabilisatoren sind beispielsweise in
Vieweg/Höchtlen, Kunststoff-Handbuch. BdVII, »Polyurethane«, Carl Hanser Verlag München, 1966,
Seite 83 beschrieben. Besonders gut geeignete Farbstabilisatoren für aromatische Polyisocyanate sind Triarylphosphite (GB-PS 9 97 952, US-PS 29 57 903), Aralkylphosphite oder sterisch gehinderte Phenole (GB-PS
7 90 856). Besonders bewährt haben sich bei der Farbstabilisierung Triphenylphosphit bzw. 2,4-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (lonol).
Diese Hilfs- und Zusatzmittel, insbesondere die letztgenannten Farbstabilisatoren werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 25Gew.-%,
vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-% eingesetzt. Von besonderer Wichtigkeit für eine erfolgreiche Verbesserung bzw. Einsteilung der Eigenschaften der aromatischen Polyisocyanate mittels der genannten Hilfsmittel,
insbesondere für eine erfolgreiche Stabilisierung gegen Verfärbung ist eine gute Verteilung der Hilfsmittel in
den Polyisocyanaten. Dies wird oft, insbesondere im Falle des 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethans durch eine
schlechte Löslichkeit der Hilfsmittel, insbesondere des als Farbstabilisator verwendeten Triphenylphosphits
bzw. lonols im zu stabilisierenden Polyisocyanat erschwert. Zur Erzielung der gewünschten guten
Verteilung des Hilfsmittels hat es sich daher bewährt, konzentrierte Lösungen der Hilfsmittel, insbesondere
Stabilisatoren herzustellen und diese dann dem Polyisocyanat, insbesondere dem 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan zuzusetzen. Ein für diesen Zweck
besonders gut geeignetes Lösungsmittel war beispielsweise Dioxan.
Die Verwendung von Dioxan, beispielsweise von 1,4-Dioxan, als inertes Lösungsmittel beinhaltet jedoch
den Nachteil, daß beim Erkalten von in geschmolzener Form in Fässer abgefülltem 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan das Lösungsmittel ausseigern kann und als
Flüssigkeitskirsche in dem kritallinen Material verbleibt. Außerdem erscheint die Verwendung von Dioxan aus
physiologischen Gründen problematisch.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Diisocyanatgemische der Diphenhylmethanreihe bestehend,
bezogen auf Gesamtgemisch, aus 0 bis 15Gew.-°/o 2,2'-Diisocyanatodiphenylmethan, 20 bis 70Gew.-%
2,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 80 bis 15 Gew.-°/o
4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan, insbesondere aus 0 bis 5 Gew.-% 2,2'-Diisocyanatodiphenylmethan, 50 bis
90 Gew.-% 2,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 50 bis 5 Gew.-% 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und besonders bevorzugt aus 55 bis 70 Gew.-% 2,4'-Diisocyanaiodiphenylmethan und 45 bis 30 Gew.-tyo 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan besonders gut geeignete Lösungsmittel für die beispielhaft genannten Hilfs- und Zusatzmittel, insbesondere für Triphenylphosphit und'oder lonol
darstellen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die
Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethan-Reihe, die, bezogen auf Gesamtgemisch, aus 0
bis 15 Gew.-% 2,2'-Diisooyanatodiphenylmethan, 20 bis
70 Gew.-% 2,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 80 bis 15 Gew.-% 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan bestehen,
als Lösungsmittel für Farbstabilisatoren, Flammschutzmittel, Aktivatoren, Desalctivatoren und/oder viskositätsregulierenden
Hilfsmitteln für aromatische Polyisocyanate.
Das erfindungsgemäß aufgefundene gute Lösevermögen dieser Diisocyanatodiphenylmethan-Isomerengemische
für die beispielhaft genannten Hilfs- und Zusatzmittel, insbesondere für Triarylphosphite der Art
des Triphenylphosphit und/oder lonol ist überraschend,
da reines 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan keine ausreichende Lösekraft für die meisten der genannten
Hilfs- und Zusatzmittel aufweist.
Bei der erfiodungsgemäßen Verwendung kommen die Hilfe- und Zusatzmittel, insbesondere die bevorzugt
einzusetzenden Farbstabilisatoren Triarylphosphit und/ oder IonoJ in Form von hochkonzentriertem, d. h.
50—95-gew.-%igen, insbesondere 75—95-gew.-°/oigen
Lösungen in den genannten Diisocyanatodiphenylmethan-lsomerengemischen
zum Einsatz. Diese Lösungen werden den aromatischen Polyisocyanaten im allgemeinen
in solchen Mengen zugemischt, daß letztlich im aromatischen Polyisocyanat 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise
0,01 bis 15 Gew.-% der Hilfs- und Zusatzmittel vorliegen. Im Falle der erfindungsgemäß besonders
bevorzugten Farbstabilisierung von aromatischen Polyisocyanaten insbesondere von 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan
werden den Polyisocyanaten Lösungen von Triarylphosphit, insbesondere Triphenylphosphit und/
oder von lonol in den Diisocyanatodiphenylmethan-Isomerengemischen in einer solchen Menge einverleibt,
daß in den Polyisocyanaten 0,01 bis 0,5Gew.-%, bezogen auf Gesamtgemisch, an Triarylphosphit,
vorzugsweise Triphenylphosphit, und/oder 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf Gesamtsemisch, an lonol
vorliegen.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Lösungen erfolgt durch einfaches Auslösen der
Hilfs-und Zusatzmittel im Lösungsmittel.
Das Vermischen der aromatischen Polyisocyanate mit den die Zusatzmittel enthaltenden Lösungen erfolgt
ebenfalls in üblicher Weise, beispielsweise durch Rühren, Umpumpen oder durch »in-line«-Vermischung
mit dem aromatischen Polyisocyanat.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung wird auf besonders einfache Weise die Herstellung von, Flammschutzmitteln,
Aktivatoren, Desaktivatoren, viskositätsregulierenden Zusatzmitteln und insbesondere Farbstabilisatoren
enthaltenden aromatischen Polyisocyanaten gestattet.
Die in den nachfolgenden Beispielen gemachten Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
In einem 1 1 Dreihalskolben, welcher mit Rührer und Thermometer ausgerüstet ist, werden 500 g Triphenylphosphit
bei Raumtemperatur mit 90 g eines Diisocyanatgemischs der Diphenylmethanreihe bestehend aus
2% 2,2'-Diisocyanatodiphenylmethan, 60% 2,4'-Diisocyanatodiphenylmethan
und 38% 4,4'Diisocyanatodiphenylmethan gemischt. Die Mischung wird anschließend
auf einem Heizbad während 15 Minuten auf 500C
erwärmt. Während dieser Zeit werden 300 g lonol zugegeben. Die so erhaltene Lösung wird weitere 15
Minuten gerührt, wobei die Temperatur auf 500C
> gehalten wird.
8,9 s der so erhaltenen Stabilisatorlösung werden bei
5O0C in 10 kg 4.4'-Diisocyanatodiphenylmethan eingerührt
Es wird so ein stabilisiertes Diisocyanatodiphenylmethan
erhalten, aus dem beim Abkühlen und Erstarren
κι keiner·-! Hilfs- und Lösungsmittel ausseigern.
In einem 1 I Dreihalskolben, welcher mit Rührer und Thermometer ausgestattet ist, werden 500 g Triphenyl-
r> phosphit mit 180 g eines Diisocyanatodiphenylmethan-Isomerengemischs
aus 2% 2,2'-!somerem, 58% 2,4'-Isomerem und 40% 4,4'-lsomerem gemischt Die Mischung
wird anschließend auf einem Heizbad während 15 Minuten auf 500C erwärmt Während dieser Zeit
-Ii werden 300 g lonol zugegeben. Die so erhaltene Lösung
wird weitere 15 Minuten gerührt, wobei die Temperatur
auf 500C gehalten wird. Zur Stabilisierung von reinem
4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan werden bei 500C in 10 kg dieses Diisocyanats 9,8 g der zu erhaltenen
-' Stsbilisatorlösung eingerührt. Bei Lagerung bei Raumtemperatur
des so stabilisierten Produktes zeigen sich keinerlei Unterträglichkeitsprobleme.
i'i In einem 1 I Dreihalskolben, welcher mit Rührer und
The-mometer ausgerüstet ist, werden 500 g Triphenylphosphit mit 90 g eines Diisocyanatodiphenylmethan-Isomerengemischs
aus 9% 2,2'-lsomerem, 49% 2,4'-Isomerem und 42% 4,4'-lsomerem gemischt Die Mischung
wird anschließend auf einem Heizbad während 15 Minuten auf 500C erwärmt Während dieser Zeit
werden 300 g lonol eingerührt. Die so erhaltene Lösung wird weitere 15 Minuten gerührt, wobei die Temperatur
auf 50°C gehalten wird.
•»ο Zur Stabilisierung von reinem 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan
werden bei 50°C in 10 kg dieses Diisocyanats 8,9 g der so erhaltenen Stabilisatorlösung
eingerührt. Das stabilisierte Diisocyanat erwies sich als bei Raumtemperatur lagerstabil.
In 890 g einer gemäß Beispiel 1 erhaltenen Stabilisatorlösung
werden bei Raumtemperatur 92 g Benzotrichlorid eingerührt. Die so erhaltene, neben den Farbstabi-ϊ<
> lisatoren einen Desaktivator enthaltende Lösung eignet sich zur Farbstabilisierung und gleichzeitigen Reaktivitätsregulierung
von aromatischen Polyisocyanaten.
In einem 6 1 Dreihalskolben, welcher mit Rührer und Thermometer ausgestattet ist, werden 2000 g Diisocyanatodiphenylmethan
(mit einem Gehalt von 52% an 2,4-Isomeren) vorgelegt und mit 1000 g eines MDI-Polyoladduktes
mit einem NCO-Gehalt von 24,5% und einer Viskosität von 425 mPa ■ s bei 400C vermischt
Das erhaltene Gemisch wird anschließend in 1000 g eines polymeren MDI-Gemisches mit einem Gehalt von
70% Diisocyanatodiphenylmethan bei 20—300C eingerührt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Diisocyanatgemischen der Diphenylmethan-Reihe, die, bezogen auf Gesamtgemisch, aus 0 bis 15 Oew.-% 22'-Diisocyanatodiphe- nylmethan, 20 bis 70Gew.-% 2,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 80 bis 15 Gew.-% 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan bestehen, als Lösungsmittel für Farbstabilisatoren. Flammschutzmittel, Aktivatoren, Desaktivatoren und/oder Viskositätsregulierende Hilfsmittel für aromatische Polyisocyanate.
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