JPH0557305B2 - - Google Patents
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- JPH0557305B2 JPH0557305B2 JP61144917A JP14491786A JPH0557305B2 JP H0557305 B2 JPH0557305 B2 JP H0557305B2 JP 61144917 A JP61144917 A JP 61144917A JP 14491786 A JP14491786 A JP 14491786A JP H0557305 B2 JPH0557305 B2 JP H0557305B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G2650/62—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the nature of monomer used
- C08G2650/64—Monomer containing functional groups not involved in polymerisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
[産業上の利用分野]
本発明は、熱可塑性樹脂組成物に関し、更に詳
しくは、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑
性樹脂組成物に関する。 [従来の技術] ポリシアノアリールエーテルから成る樹脂とし
ては、種々のものが知られており(特開昭47−
14270号公報および特開昭59−206433号公報をそ
れぞれ参照)、優れた耐熱性および機械的強度を
具備していることから応汎な用途に使用されてい
る。しかしながら、近年、かかる樹脂の用途範囲
が更に広がるにつれて、従来よりも一段と優れた
耐熱性ならびに機械的強度を備えた樹脂材料の開
発に対する要請が強まつている。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、かかる要請に応え、ポリシアノアリ
ールエーテルを樹脂骨格として含有し、優れた耐
熱性および機械的強度を備えた熱可塑性樹脂組成
物の提供を目的とする。 [問題点を解決するための手段] 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討
を重ねた結果、後述する特定構造のポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材とを所定量配合す
ることにより耐熱性および機械的強度が一段と優
れることを見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の熱可塑性樹脂組成物は、 式: で示される繰返し単位からなり、p−クロルフエ
ノールを溶媒とする0.2g/dl濃度の溶液の60℃
における還元粘度[ηsp/c]が0.5dl/g以上で
あるポリシアオアリールエーテル40〜95重量%
と、アスペクト比が200以上の炭素繊維、ガラス
繊維、アルミナ繊維及び芳香族ポリアミド繊維か
ら選ばれた少なくとも1種の繊維質強化材5〜60
重量%とから成ることを特徴とする。 本発明において使用されるポリシアノアリール
エーテルは、上記(1)式で示される繰返し単位から
なる重合体であり、具体的には、2,4−ジハロ
ゲノベンゾニトリル若しくは、2,6−ジハロゲ
ノベンゾニトリルと、レゾルシンのアルカリ金属
塩とを中性極性溶媒中で反応させることにより容
易に調製することができ、これら繰返し単位は、
式: または、式: で示される。 また、かかるポリシアノアリールエーテルは、
例えばp−クロルフエノールを溶媒とする0.2
g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0..3dl/g以上であるような重合度
を有することが好ましく、0.3dl/g未満の場合
には、耐熱性や機械的強度が小さく実用性に乏し
くなる。更に好ましくは0.5dl/gである。 一方、本発明の熱可塑性樹脂組成物の他の成分
である繊維質強化材としては、炭素繊維、ガラス
繊維、アルミナ繊維、芳香族ポリアミド繊維など
があげられるが、とくに、炭素繊維、ガラス繊維
は好ましいものである。また、炭素繊維として
は、ポリアクリロニトリル系、ピツチ系、セルロ
ース系のいずれでもよい。更に、これらの繊維質
強化材は、連続繊維、非連続繊維のいずれでもよ
く、例えば、ロービング、チヨツプド繊維、ある
いは、ミルド繊維などを使用することが好まし
い。 これら繊維質強化は、通常、樹脂強化材として
用いられているものであればよく、そのアスペク
ト比は100以上であり、好ましくは200以上であ
る。 本発明の熱可塑性組成物は上記のポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材とを配合後、混練
することにより得られらる。このとき、上記の繊
維質強化材の配合量は熱可塑性樹脂組成物全体の
5〜60重量%である。繊維質強化材の配合量が5
重量%未満の場合は十分な耐熱性ならびに機械的
強度の向上効果が得られず、一方、60重量%を超
えるとポリシアノアリールエーテルが繊維質強化
材の間隙に適切に分散しないという不都合があ
る。好ましくは20〜50重量%である。このときの
溶融混練の条件は、温度330〜400℃、好ましくは
340〜360℃であり、混練時間は0.5〜5分間、好
ましくは1〜3分間である。 なお、このときに必要に応じて、ポリシアノア
リールエーテルの結晶化を促進するために、アル
ミナ、チタニア、水酸化アルミニウム、フツ化カ
ルシウムなどを添加してもよい。なお、このとき
の添加量は熱可塑性樹脂組成物に対して10重量%
以下とする。 また、通常の樹脂成形に用いるものを加えても
よい。 [実施例] 実施例 1 (1) ポリシアノアリールエーテルの製造 撹拌装置、精留装置およびアルゴンガス導入管
を備えた内容積5のセパラブルフラスコに、
2,6−ジクロロベンゾニトリル243.2g、レゾ
ルシン154.14g、炭酸カリウム203.16g、溶媒と
してN−メチルピロリドン2、トルエン1を
入れ、アルゴンガスを吹込みながら、1時間かけ
て195℃まで昇温し、この温度で2時間反応を行
なつた。反応終了後、反応生成物を室温まで冷却
した後、ワーニング社製ブレンダーを用いて粉砕
し、シユウ酸5gを含む水5mlで1回、次いで水
5で3回、更にメタノール5で1回洗浄する
ことにより、下記の式(5)で示されるポリシアノア
リールエーテル273.5g(収率94%)を得た。 この重合体は、p−クロルフエノールを溶媒と
する0.2g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘
度[ηsp/c]が1.05dl/gであつた。また、こ
の重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス転移
温度が145℃、融点が340℃、熱分解開始温度495
℃(空気中)であつた。 (2) 熱可塑性樹脂組成物の製造および評価試験 上記(1)により得られたポリシアノアリールエー
テルに対し、繊維質強化材として、糸径9μm、平
均繊維長3mm、アスペクト比250の炭素繊維(東
レ(株)製:トレカ )を、その含有量が10重量%と
なるように配合してヘンシエルミキサーにて混合
し、しかるのち、この混合物を直径30mmの押出機
を用いてシリンダ温度340〜360℃において混練押
出しを行ないペレツト化した。得られた繊維組成
物ペレツトを用い射出成形機により、シリンダ温
度350〜370℃、合型温度180℃において試験片を
成形した。この試験片を用いて、引張試験および
熱変形温度の測定を行なつた。なお、引張試験
は、島津製作所のオートグラフIS−5000を用い、
引張速度を1mm/min.として、破断強度、破断
伸びおよび弾性率をそれぞれ測定した。また、熱
変形温度は、東洋精機製の熱ひずみ測定機を用い
て測定した。 以上の測定結果を表に示した。 実施例 2〜3 繊維質強化材の配合量を、それぞれ20重量%お
よび30重量%としたことを除いては、実施例1と
同様にして試験片を作製して、試験を行なつた。
これらの結果を表に示した。 実施例 4〜6 繊維質強化材として炭素繊維の代わりに、平均
繊維長3mmのガラス繊維(旭フアイバーグラス(株)
製)を用いたことを除いては、実施例1と同様に
して試験片を作製して各試験を行なつた。なお、
ガラス繊維の配合量はそれぞれ10,20および30重
量%とした。これらの結果を表に示した。 参考例 1 繊維質強化材を全く配合しないことを除いて
は、実施例1と同様にして試験片を作製して各試
験を行なつた。結果を表に示した。
しくは、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑
性樹脂組成物に関する。 [従来の技術] ポリシアノアリールエーテルから成る樹脂とし
ては、種々のものが知られており(特開昭47−
14270号公報および特開昭59−206433号公報をそ
れぞれ参照)、優れた耐熱性および機械的強度を
具備していることから応汎な用途に使用されてい
る。しかしながら、近年、かかる樹脂の用途範囲
が更に広がるにつれて、従来よりも一段と優れた
耐熱性ならびに機械的強度を備えた樹脂材料の開
発に対する要請が強まつている。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、かかる要請に応え、ポリシアノアリ
ールエーテルを樹脂骨格として含有し、優れた耐
熱性および機械的強度を備えた熱可塑性樹脂組成
物の提供を目的とする。 [問題点を解決するための手段] 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討
を重ねた結果、後述する特定構造のポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材とを所定量配合す
ることにより耐熱性および機械的強度が一段と優
れることを見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の熱可塑性樹脂組成物は、 式: で示される繰返し単位からなり、p−クロルフエ
ノールを溶媒とする0.2g/dl濃度の溶液の60℃
における還元粘度[ηsp/c]が0.5dl/g以上で
あるポリシアオアリールエーテル40〜95重量%
と、アスペクト比が200以上の炭素繊維、ガラス
繊維、アルミナ繊維及び芳香族ポリアミド繊維か
ら選ばれた少なくとも1種の繊維質強化材5〜60
重量%とから成ることを特徴とする。 本発明において使用されるポリシアノアリール
エーテルは、上記(1)式で示される繰返し単位から
なる重合体であり、具体的には、2,4−ジハロ
ゲノベンゾニトリル若しくは、2,6−ジハロゲ
ノベンゾニトリルと、レゾルシンのアルカリ金属
塩とを中性極性溶媒中で反応させることにより容
易に調製することができ、これら繰返し単位は、
式: または、式: で示される。 また、かかるポリシアノアリールエーテルは、
例えばp−クロルフエノールを溶媒とする0.2
g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0..3dl/g以上であるような重合度
を有することが好ましく、0.3dl/g未満の場合
には、耐熱性や機械的強度が小さく実用性に乏し
くなる。更に好ましくは0.5dl/gである。 一方、本発明の熱可塑性樹脂組成物の他の成分
である繊維質強化材としては、炭素繊維、ガラス
繊維、アルミナ繊維、芳香族ポリアミド繊維など
があげられるが、とくに、炭素繊維、ガラス繊維
は好ましいものである。また、炭素繊維として
は、ポリアクリロニトリル系、ピツチ系、セルロ
ース系のいずれでもよい。更に、これらの繊維質
強化材は、連続繊維、非連続繊維のいずれでもよ
く、例えば、ロービング、チヨツプド繊維、ある
いは、ミルド繊維などを使用することが好まし
い。 これら繊維質強化は、通常、樹脂強化材として
用いられているものであればよく、そのアスペク
ト比は100以上であり、好ましくは200以上であ
る。 本発明の熱可塑性組成物は上記のポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材とを配合後、混練
することにより得られらる。このとき、上記の繊
維質強化材の配合量は熱可塑性樹脂組成物全体の
5〜60重量%である。繊維質強化材の配合量が5
重量%未満の場合は十分な耐熱性ならびに機械的
強度の向上効果が得られず、一方、60重量%を超
えるとポリシアノアリールエーテルが繊維質強化
材の間隙に適切に分散しないという不都合があ
る。好ましくは20〜50重量%である。このときの
溶融混練の条件は、温度330〜400℃、好ましくは
340〜360℃であり、混練時間は0.5〜5分間、好
ましくは1〜3分間である。 なお、このときに必要に応じて、ポリシアノア
リールエーテルの結晶化を促進するために、アル
ミナ、チタニア、水酸化アルミニウム、フツ化カ
ルシウムなどを添加してもよい。なお、このとき
の添加量は熱可塑性樹脂組成物に対して10重量%
以下とする。 また、通常の樹脂成形に用いるものを加えても
よい。 [実施例] 実施例 1 (1) ポリシアノアリールエーテルの製造 撹拌装置、精留装置およびアルゴンガス導入管
を備えた内容積5のセパラブルフラスコに、
2,6−ジクロロベンゾニトリル243.2g、レゾ
ルシン154.14g、炭酸カリウム203.16g、溶媒と
してN−メチルピロリドン2、トルエン1を
入れ、アルゴンガスを吹込みながら、1時間かけ
て195℃まで昇温し、この温度で2時間反応を行
なつた。反応終了後、反応生成物を室温まで冷却
した後、ワーニング社製ブレンダーを用いて粉砕
し、シユウ酸5gを含む水5mlで1回、次いで水
5で3回、更にメタノール5で1回洗浄する
ことにより、下記の式(5)で示されるポリシアノア
リールエーテル273.5g(収率94%)を得た。 この重合体は、p−クロルフエノールを溶媒と
する0.2g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘
度[ηsp/c]が1.05dl/gであつた。また、こ
の重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス転移
温度が145℃、融点が340℃、熱分解開始温度495
℃(空気中)であつた。 (2) 熱可塑性樹脂組成物の製造および評価試験 上記(1)により得られたポリシアノアリールエー
テルに対し、繊維質強化材として、糸径9μm、平
均繊維長3mm、アスペクト比250の炭素繊維(東
レ(株)製:トレカ )を、その含有量が10重量%と
なるように配合してヘンシエルミキサーにて混合
し、しかるのち、この混合物を直径30mmの押出機
を用いてシリンダ温度340〜360℃において混練押
出しを行ないペレツト化した。得られた繊維組成
物ペレツトを用い射出成形機により、シリンダ温
度350〜370℃、合型温度180℃において試験片を
成形した。この試験片を用いて、引張試験および
熱変形温度の測定を行なつた。なお、引張試験
は、島津製作所のオートグラフIS−5000を用い、
引張速度を1mm/min.として、破断強度、破断
伸びおよび弾性率をそれぞれ測定した。また、熱
変形温度は、東洋精機製の熱ひずみ測定機を用い
て測定した。 以上の測定結果を表に示した。 実施例 2〜3 繊維質強化材の配合量を、それぞれ20重量%お
よび30重量%としたことを除いては、実施例1と
同様にして試験片を作製して、試験を行なつた。
これらの結果を表に示した。 実施例 4〜6 繊維質強化材として炭素繊維の代わりに、平均
繊維長3mmのガラス繊維(旭フアイバーグラス(株)
製)を用いたことを除いては、実施例1と同様に
して試験片を作製して各試験を行なつた。なお、
ガラス繊維の配合量はそれぞれ10,20および30重
量%とした。これらの結果を表に示した。 参考例 1 繊維質強化材を全く配合しないことを除いて
は、実施例1と同様にして試験片を作製して各試
験を行なつた。結果を表に示した。
【表】
[発明の効果]
以上の説明から明らかなように、本発明の熱可
塑性樹脂組成物は特定の構造を有するポリシアノ
アリールエーテル樹脂に、繊維質強化材を適正量
配合したので、従来のものと比べて耐熱性ならび
に機械的強度が一段と高くなり、電子・電気機
器、機械部品等の素材などの分野において極めて
有用である。
塑性樹脂組成物は特定の構造を有するポリシアノ
アリールエーテル樹脂に、繊維質強化材を適正量
配合したので、従来のものと比べて耐熱性ならび
に機械的強度が一段と高くなり、電子・電気機
器、機械部品等の素材などの分野において極めて
有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: で示される繰返し単位からなり、p−クロルフエ
ノールを溶媒とする0.2Kg/dl濃度の溶液の60℃
における還元粘度[ηsp/c]が0.5dl/g以上で
あるポリシアノアリールエーテル40〜95重量%
と、アスペクト比が200以上の炭素繊維、ガラス
繊維、アルミナ繊維及び芳香族ポリアミド繊維か
ら選ばれた少なくとも1種の繊維質強化材5〜60
重量%とから成ることを特徴とする熱可塑性樹脂
組成物。
Priority Applications (4)
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DE8787302508T DE3765291D1 (de) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoarylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
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JP61144917A JPS633058A (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | 熱可塑性樹脂組成物 |
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-
1987
- 1987-11-09 US US07/118,526 patent/US4812507A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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