JPH0557178A - マイクロカプセルの連続的製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの連続的製造方法Info
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- JPH0557178A JPH0557178A JP3246475A JP24647591A JPH0557178A JP H0557178 A JPH0557178 A JP H0557178A JP 3246475 A JP3246475 A JP 3246475A JP 24647591 A JP24647591 A JP 24647591A JP H0557178 A JPH0557178 A JP H0557178A
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
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- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
- Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応のための昇温に時間を要せず、耐熱性，
耐溶剤性の劣化の心配なく、発色剤を高濃度にし、カプ
セル反応の際にタンクに付着物をなくし、掃除の時間も
少くてすみ、設備も小型で、優れた特性を持つマイクロ
カプセルを効率的に製造する方法を提供する。 【構成】 ８０℃の温度で調製された油性液及び水性液
を、５０℃以上の温度で連続的に乳化した後、その乳化
液に多価アミンと５０℃以上の濃度調整水の液を添加
し、スタチックミキサーで混合し、その混合乳化液を更
にカプセル化装置の下部から上部へ連続的に流し、平均
６０分滞留保持された後オーバーフローにてカプセルを
得る。
耐溶剤性の劣化の心配なく、発色剤を高濃度にし、カプ
セル反応の際にタンクに付着物をなくし、掃除の時間も
少くてすみ、設備も小型で、優れた特性を持つマイクロ
カプセルを効率的に製造する方法を提供する。 【構成】 ８０℃の温度で調製された油性液及び水性液
を、５０℃以上の温度で連続的に乳化した後、その乳化
液に多価アミンと５０℃以上の濃度調整水の液を添加
し、スタチックミキサーで混合し、その混合乳化液を更
にカプセル化装置の下部から上部へ連続的に流し、平均
６０分滞留保持された後オーバーフローにてカプセルを
得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、壁膜がポリウレタンウ
レア樹脂膜であるマイクロカプセルの製造方法に関する
ものである。
レア樹脂膜であるマイクロカプセルの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】カプセル芯物質を含有した油性液と、該
油性液にポリイソシアネートと、乳化剤を含有した水性
液とを乳化分散し、該乳化液に多価アミンを反応させ液
滴界面で合成高分子系壁膜を形成して疎水性液表面を包
被するマイクロカプセルの製造方法として、 該反応を高攪拌混合域中で開始させて乳化液を生成
し、次に反応生成物を容器の多段階カスケードに移し、
温度を段階毎に高め、各段階中では温度を一定に保つ製
造方法（特開昭５５−１２４５３４号公報）。 連続乳化する際に、多価イソシアネート溶液をカプ
セル芯物質を含有した油性液に混合溶解した後、乳化剤
を含有した水性液と混合して乳化機に供給することを特
徴とする製造方法（特開昭５６−１０８５２９号公
報）。 乳化分散液を管状反応器内に連続的に通過せしめ、
温度４０〜９５℃で反応させる製造方法（特開昭５８−
１１２０４２号公報）。 不活性有機相中に該油性液に不溶性のポリイソシア
ネートを混合し、該混合物を水性相中で連続的に乳化
し、そして生じる乳化液にジアミン又はポリアミンを添
加し、ポリイソシアネートとの界面にポリ付加する製造
方法（特開昭６１−２１７２８号公報）。 合成高分子系壁膜で疎水性油性液膜を包被する際
に、分散液中に直接水蒸気を導入して加温処理すること
を特徴とする製造方法（特開平２−１３９０３０号公
報）等がある。 代表的な従来の製造方法の１例を図２の製造装置のフロ
ーシートによって説明すると、カプセル芯物質を含有し
た油性液を８０℃以上の温度で調製し、油性液タンク１
内で常温に冷却し、水にポリビニールアルコールを８０
℃以上で溶解した水性液を、水性液タンク６内で常温に
冷却し、多価イソシアネートをタンク２，３で、ポリオ
ールをタンク４で調整し、油性液に多価イソシアネート
とポリオールを一定量宛それぞれのポンプ１ａ，２ａ，
３ａ，４ａで連続的に添加して、インラインミキサー５
で混合しながらその混合液を、定量ポンプ６ａで送られ
る水性液に連続的に添加し予備乳化機７と乳化機８を通
して乳化分散させ、この乳化液をカプセル化タンク９に
移し、カプセル化タンク９内に適量に溜った時に、多価
アミンタンク１０と濃度調整水タンク１１よりをそれぞ
れのポンプ１０ａ，１１ａによって一定量を添加し、攪
拌しながらタンクジャケットで８０℃迄昇温度させ、そ
の温度で６０分保持してカプセル液を得ていた。
油性液にポリイソシアネートと、乳化剤を含有した水性
液とを乳化分散し、該乳化液に多価アミンを反応させ液
滴界面で合成高分子系壁膜を形成して疎水性液表面を包
被するマイクロカプセルの製造方法として、 該反応を高攪拌混合域中で開始させて乳化液を生成
し、次に反応生成物を容器の多段階カスケードに移し、
温度を段階毎に高め、各段階中では温度を一定に保つ製
造方法（特開昭５５−１２４５３４号公報）。 連続乳化する際に、多価イソシアネート溶液をカプ
セル芯物質を含有した油性液に混合溶解した後、乳化剤
を含有した水性液と混合して乳化機に供給することを特
徴とする製造方法（特開昭５６−１０８５２９号公
報）。 乳化分散液を管状反応器内に連続的に通過せしめ、
温度４０〜９５℃で反応させる製造方法（特開昭５８−
１１２０４２号公報）。 不活性有機相中に該油性液に不溶性のポリイソシア
ネートを混合し、該混合物を水性相中で連続的に乳化
し、そして生じる乳化液にジアミン又はポリアミンを添
加し、ポリイソシアネートとの界面にポリ付加する製造
方法（特開昭６１−２１７２８号公報）。 合成高分子系壁膜で疎水性油性液膜を包被する際
に、分散液中に直接水蒸気を導入して加温処理すること
を特徴とする製造方法（特開平２−１３９０３０号公
報）等がある。 代表的な従来の製造方法の１例を図２の製造装置のフロ
ーシートによって説明すると、カプセル芯物質を含有し
た油性液を８０℃以上の温度で調製し、油性液タンク１
内で常温に冷却し、水にポリビニールアルコールを８０
℃以上で溶解した水性液を、水性液タンク６内で常温に
冷却し、多価イソシアネートをタンク２，３で、ポリオ
ールをタンク４で調整し、油性液に多価イソシアネート
とポリオールを一定量宛それぞれのポンプ１ａ，２ａ，
３ａ，４ａで連続的に添加して、インラインミキサー５
で混合しながらその混合液を、定量ポンプ６ａで送られ
る水性液に連続的に添加し予備乳化機７と乳化機８を通
して乳化分散させ、この乳化液をカプセル化タンク９に
移し、カプセル化タンク９内に適量に溜った時に、多価
アミンタンク１０と濃度調整水タンク１１よりをそれぞ
れのポンプ１０ａ，１１ａによって一定量を添加し、攪
拌しながらタンクジャケットで８０℃迄昇温度させ、そ
の温度で６０分保持してカプセル液を得ていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法〜迄は、いずれも乳化中のカプセル化反応を防
止する為、乳化を常温で行ない、その後昇温して壁膜処
理を施す方法であるため、次のような問題点があった。
即ち、ポリウレタンウレア壁の形成で使用される多価イ
ソシアネートは反応性に富むため、乳化後速やかに昇温
処理しないと耐熱性，耐溶剤性の劣ったマイクロカプセ
ルとなってしまう。そこでこの昇温方法としては、の
乳化液をタンク内に入れた後ジャケットあるいは蛇管で
段階毎に昇温する方法（特開昭５５−１２４５３４
号），の乳化液に水蒸気を直接導入する方法（特開平
２−１３９０３０号），などが提案されたが、いずれも
昇温に時間がかかり均一な壁膜が形成されないため、マ
イクロカプセルの耐熱性，耐溶剤性が十分でない。ま
た、油性液及び水性液は８０℃以上の高温度で調液され
るが、低温で乳化する場合一度これらを冷却し、乳化後
カプセル化反応の為、再度昇温するという操作を行って
いるためエネルギーロスが大きい。さらにカプセル芯物
質として発色剤等を含む油性液では、温度を下げると発
色剤が析出しやすく、発色剤を高濃度に出来ない欠点が
ある。またカプセル化反応に関しては、これを上から液
を添加するタンクで行うので、タンク内壁の気液界面に
カプセルが付着する。この付着物は定期的に除去するこ
とが必要となるが、この様な掃除は製造を中断させ、そ
の結果生産量の低下、生産コストアップを招く事にな
る。この対策としての特開昭５８−１１２０４２号公
報では、乳化液を管状反応器に連続的に通過せしめてカ
プセル化反応を行なわせる方法が提案されているが、こ
の方法では反応器内の攪拌が十分でないため凝集したカ
プセルが生じる、あるいはカプセル化反応で一定の保持
時間を取るためには設備が大型化する、あるいは管内に
カプセルが付着しても掃除が難しい等の問題があった。
本発明の目的は上記従来の問題点を解消し、反応のため
の昇温に時間を要せず、耐熱性，耐溶剤性の劣化の心配
なく、発色剤を高濃度にし、カプセル化反応の際にタン
クへの付着物をなくし、掃除の時間も少なくて済む、設
備も小型で、優れた特性を持つマイクロカプセルを効率
的に製造する方法を提供するものである。
方法〜迄は、いずれも乳化中のカプセル化反応を防
止する為、乳化を常温で行ない、その後昇温して壁膜処
理を施す方法であるため、次のような問題点があった。
即ち、ポリウレタンウレア壁の形成で使用される多価イ
ソシアネートは反応性に富むため、乳化後速やかに昇温
処理しないと耐熱性，耐溶剤性の劣ったマイクロカプセ
ルとなってしまう。そこでこの昇温方法としては、の
乳化液をタンク内に入れた後ジャケットあるいは蛇管で
段階毎に昇温する方法（特開昭５５−１２４５３４
号），の乳化液に水蒸気を直接導入する方法（特開平
２−１３９０３０号），などが提案されたが、いずれも
昇温に時間がかかり均一な壁膜が形成されないため、マ
イクロカプセルの耐熱性，耐溶剤性が十分でない。ま
た、油性液及び水性液は８０℃以上の高温度で調液され
るが、低温で乳化する場合一度これらを冷却し、乳化後
カプセル化反応の為、再度昇温するという操作を行って
いるためエネルギーロスが大きい。さらにカプセル芯物
質として発色剤等を含む油性液では、温度を下げると発
色剤が析出しやすく、発色剤を高濃度に出来ない欠点が
ある。またカプセル化反応に関しては、これを上から液
を添加するタンクで行うので、タンク内壁の気液界面に
カプセルが付着する。この付着物は定期的に除去するこ
とが必要となるが、この様な掃除は製造を中断させ、そ
の結果生産量の低下、生産コストアップを招く事にな
る。この対策としての特開昭５８−１１２０４２号公
報では、乳化液を管状反応器に連続的に通過せしめてカ
プセル化反応を行なわせる方法が提案されているが、こ
の方法では反応器内の攪拌が十分でないため凝集したカ
プセルが生じる、あるいはカプセル化反応で一定の保持
時間を取るためには設備が大型化する、あるいは管内に
カプセルが付着しても掃除が難しい等の問題があった。
本発明の目的は上記従来の問題点を解消し、反応のため
の昇温に時間を要せず、耐熱性，耐溶剤性の劣化の心配
なく、発色剤を高濃度にし、カプセル化反応の際にタン
クへの付着物をなくし、掃除の時間も少なくて済む、設
備も小型で、優れた特性を持つマイクロカプセルを効率
的に製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明の上記目
的は、カプセル芯物質を含有した油性液中にポリイソシ
アネートを混合し、該混合液を乳化剤を含有した水性液
中に乳化分散し、該乳化液に多価アミンを反応させて液
滴界面でポリウレタンウレア樹脂壁であるマイクロカプ
セルの製造方法において、前記油性液の混合液と前記水
性液を、５０℃以上の温度で連続的に乳化した後、該乳
化液に多価アミンおよび５０℃以上の温水を添加し、そ
の後壁膜処理を施すことを特徴とするマイクロカプセル
の連続製造方法、又は、更に前記多価アミン及び温水の
添加が、前記乳化液のパイプライン中に連続的に添加
し、混合した後壁膜処理をするマイクロカプセルの製造
方法、又は更に前記多価アミン及び温水の連続的に添加
された乳化液をカプセル化装置の下部から上部へ連続的
に送りながら連続的に壁膜処理を行うことを特徴とする
マイクロカプセルの連続的製造方法。によって達成され
る。
的は、カプセル芯物質を含有した油性液中にポリイソシ
アネートを混合し、該混合液を乳化剤を含有した水性液
中に乳化分散し、該乳化液に多価アミンを反応させて液
滴界面でポリウレタンウレア樹脂壁であるマイクロカプ
セルの製造方法において、前記油性液の混合液と前記水
性液を、５０℃以上の温度で連続的に乳化した後、該乳
化液に多価アミンおよび５０℃以上の温水を添加し、そ
の後壁膜処理を施すことを特徴とするマイクロカプセル
の連続製造方法、又は、更に前記多価アミン及び温水の
添加が、前記乳化液のパイプライン中に連続的に添加
し、混合した後壁膜処理をするマイクロカプセルの製造
方法、又は更に前記多価アミン及び温水の連続的に添加
された乳化液をカプセル化装置の下部から上部へ連続的
に送りながら連続的に壁膜処理を行うことを特徴とする
マイクロカプセルの連続的製造方法。によって達成され
る。
【０００５】本発明の製造方法では、連続的に極めて短
時間で乳化を行うため、５０℃以上の高温でも乳化中の
カプセル化反応は無視することが出来、品質上まったく
問題とならない。以下本発明の方法を図１に従って説明
すると以下の通りである。図１は本発明のマイクロカプ
セルの製造方法のフローシートを示す。図１において、
発色剤を含有した油性液は５０℃以上の温度で容器１に
保管され、壁剤として使用される多価イソシアネート及
びポリオールは容器２、３及び４に保管される。１、
２、３、４の液は、連続的に所望比でインラインミキサ
ー５へそれぞれ計量ポンプ１ａ、２ａ、３ａ、４ａより
計量されて入れられる。ここで計量ポンプとしては、ギ
アーポンプ，プランジャーポンプ，モーノポンプ，ダイ
ヤフラムポンプなど計量性のあるポンプであれば良く、
特に型式を限定するものではない。またインラインミキ
サーとしては、スタチックミキサー，高剪断ミキサーな
どが使用できるが上記１，２，３，４の液が均一に混合
出来れば良く、特に型式を限定する物ではない。水性液
は５０℃以上の温度で容器６に保管され、インラインミ
キサー５の油性液に対して所望比で予備乳化機７へ計量
ポンプ６ａにより計量されて入れられ、油性液と水性液
が５０℃以上の温度で予備乳化された後、乳化機８へ送
られる。ここで予備乳化機７はパイプラインホモミキサ
ー、ホモミックラインフローなどを用い、また乳化機８
はパイプラインホモミキサー，コロイドミル、２重円筒
型乳化機など連続乳化出来るものであればよく、特に型
式を限定するものではない。乳化機８で５０℃以上で乳
化された乳化液は、容器１０，１１よりそれぞれ計量ポ
ンプ１０ａ，１１ａを経てそれぞれ多価アミン及び５０
℃以上のカプセル濃度調整水が連続供給され、スタティ
ックミキサー１２により連続混合される。さらにこの液
は、カプセル化装置１３の下部から注入され、カプセル
化装置１３内にて一定時間においてカプセル化反応が完
了した後、上部のオーバーフロー出口より排出され、熱
交換器１４にて冷却される。本発明の方法にて作成され
たマイクロカプセルは、乳化から５０℃以上の温度で処
理されるため、カプセル壁の形成が極めて早く、この為
耐熱性，耐溶剤性が極めて優れている。また油性液、水
性液の温度が高いため、カプセル化反応での昇温が不要
か、もしくは必要な場合でも極めて少なくてすむ。また
油性液の温度が高いため、油性液中で発色剤が析出しに
くく、発色剤の高濃度化が可能となる。これは感圧紙の
場合、発色濃度を高くすることが出来る効果をもたら
す。さらにカプセル化反応において、多価アミンと濃度
調整水が加えられた乳化液をタンク下部から上部へオー
バーフローで連続的に送ることにより、タンク内で気液
界面が形成されないため、タンク内壁の気液界面でカプ
セルが付着することなく、掃除の必要がない。また管状
反応器に比べ、設備がシンプルで十分な保持時間をとる
ことが可能となる。次に実施例により本発明をさらに詳
しく説明する。
時間で乳化を行うため、５０℃以上の高温でも乳化中の
カプセル化反応は無視することが出来、品質上まったく
問題とならない。以下本発明の方法を図１に従って説明
すると以下の通りである。図１は本発明のマイクロカプ
セルの製造方法のフローシートを示す。図１において、
発色剤を含有した油性液は５０℃以上の温度で容器１に
保管され、壁剤として使用される多価イソシアネート及
びポリオールは容器２、３及び４に保管される。１、
２、３、４の液は、連続的に所望比でインラインミキサ
ー５へそれぞれ計量ポンプ１ａ、２ａ、３ａ、４ａより
計量されて入れられる。ここで計量ポンプとしては、ギ
アーポンプ，プランジャーポンプ，モーノポンプ，ダイ
ヤフラムポンプなど計量性のあるポンプであれば良く、
特に型式を限定するものではない。またインラインミキ
サーとしては、スタチックミキサー，高剪断ミキサーな
どが使用できるが上記１，２，３，４の液が均一に混合
出来れば良く、特に型式を限定する物ではない。水性液
は５０℃以上の温度で容器６に保管され、インラインミ
キサー５の油性液に対して所望比で予備乳化機７へ計量
ポンプ６ａにより計量されて入れられ、油性液と水性液
が５０℃以上の温度で予備乳化された後、乳化機８へ送
られる。ここで予備乳化機７はパイプラインホモミキサ
ー、ホモミックラインフローなどを用い、また乳化機８
はパイプラインホモミキサー，コロイドミル、２重円筒
型乳化機など連続乳化出来るものであればよく、特に型
式を限定するものではない。乳化機８で５０℃以上で乳
化された乳化液は、容器１０，１１よりそれぞれ計量ポ
ンプ１０ａ，１１ａを経てそれぞれ多価アミン及び５０
℃以上のカプセル濃度調整水が連続供給され、スタティ
ックミキサー１２により連続混合される。さらにこの液
は、カプセル化装置１３の下部から注入され、カプセル
化装置１３内にて一定時間においてカプセル化反応が完
了した後、上部のオーバーフロー出口より排出され、熱
交換器１４にて冷却される。本発明の方法にて作成され
たマイクロカプセルは、乳化から５０℃以上の温度で処
理されるため、カプセル壁の形成が極めて早く、この為
耐熱性，耐溶剤性が極めて優れている。また油性液、水
性液の温度が高いため、カプセル化反応での昇温が不要
か、もしくは必要な場合でも極めて少なくてすむ。また
油性液の温度が高いため、油性液中で発色剤が析出しに
くく、発色剤の高濃度化が可能となる。これは感圧紙の
場合、発色濃度を高くすることが出来る効果をもたら
す。さらにカプセル化反応において、多価アミンと濃度
調整水が加えられた乳化液をタンク下部から上部へオー
バーフローで連続的に送ることにより、タンク内で気液
界面が形成されないため、タンク内壁の気液界面でカプ
セルが付着することなく、掃除の必要がない。また管状
反応器に比べ、設備がシンプルで十分な保持時間をとる
ことが可能となる。次に実施例により本発明をさらに詳
しく説明する。
【０００６】
（実施例−１）図１において、発色剤としてクリスタル
バイオレットラクトン１０重量部と、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー１重量部、及び３−［４−（ジエチルア
ミノ）−２エトキシフェニル］−３−（２−メチル−１
−エチル−３−インドリル）−４−アザフタリド４重量
部を、ジイソプロピルナフタレン２００重量部に、９５
℃で溶解したのち８０℃まで冷却して油性液を油性液タ
ンク１に保管した。次に水１３５重量部にポリビニルア
ルコール１５重量部を９５℃で溶解したのち、８０℃ま
で冷却して水性液タンク６に保管した。多価イソシアネ
ートとしてカルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソ
シアネート（日本ポリウレタン社製、商品名「ミリオネ
ート ＭＴＬ」を２の容器に、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのビウレット体（住友バイエルウレタン社製、
商品名「スミジュールＮ−３２００」）を３の容器に、
アミンのアルキルオキサイド付加物としてエチレンジア
ミンのブチレンオキサイド付加物（エチレンジアミンに
対するブチレンオキサイドの付加モル数１６．８モル，
分子量１２６７）を４の容器にそれぞれ保管した。また
多価アミンとしてジエチレントリアミンを１０の容器
に、８０℃のカプセル濃度調整水を１１の容器に保管し
た。まず水性液タンク６より水性液をギアーポンプ６ａ
にて流量１０００ｇ／分で送液した。次に油性タンク
１，多価イソシアネートタンク２，イソシアネートタン
ク３，ポリオールタンク４よりそれぞれの溶液をそれぞ
れのギアーポンプ１ａ，２ａ，３ａ，４ａにてそれぞれ
流量８５０ｇ／分，６０ｇ／分，６０ｇ／分，３０ｇ／
分の条件でインラインミキサー（パイプラインホモミキ
サー（特殊機化工業（株）製）５に送液混合した後、予
備乳化機（ホモミックラインフロー（特殊機化工業
（株）製）７にて前記水性液と混合し予備乳化物を作成
した。およそ８０℃の温度で予備乳化された乳化液は、
次に乳化機（２重円筒型乳化機）８に送られオイルドロ
ップの径を８μｍに連続調整し後、その乳化液に多価ア
ミンタンク１０，濃度調整用水タンク１１の液がそれぞ
れギアーポンプ１０ａ、１１ａにて流量８ｇ／分，８０
０ｇ／分の条件でスタチックミキサー１２で混合され、
カプセル化装置１３に送られた。このカプセル化装置１
３では、温度８０℃の状態で液を下部から上部へ連続的
に流し、平均６０分滞留保持された後オーバーフローし
てカプセル液を得た。このようにして得られたカプセル
液１００重量部に対し、ポリビニルアルコールの１５％
水溶液３０重量部，カルボキシ変性ＳＢＲラテックスを
固形分にて１０重量部、澱粉粒子（平均粒径１５μｍ）
２０重量部を添加した。次いで、水を添加して固形分濃
度を２０％に調節し、塗布液を調整した。この塗布液を
乾燥重量で４．０ｇ／ｍ2になるように、４０ｇ／ｍ2原
紙上にエアーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカ
プセルシートを得た。
バイオレットラクトン１０重量部と、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー１重量部、及び３−［４−（ジエチルア
ミノ）−２エトキシフェニル］−３−（２−メチル−１
−エチル−３−インドリル）−４−アザフタリド４重量
部を、ジイソプロピルナフタレン２００重量部に、９５
℃で溶解したのち８０℃まで冷却して油性液を油性液タ
ンク１に保管した。次に水１３５重量部にポリビニルア
ルコール１５重量部を９５℃で溶解したのち、８０℃ま
で冷却して水性液タンク６に保管した。多価イソシアネ
ートとしてカルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソ
シアネート（日本ポリウレタン社製、商品名「ミリオネ
ート ＭＴＬ」を２の容器に、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのビウレット体（住友バイエルウレタン社製、
商品名「スミジュールＮ−３２００」）を３の容器に、
アミンのアルキルオキサイド付加物としてエチレンジア
ミンのブチレンオキサイド付加物（エチレンジアミンに
対するブチレンオキサイドの付加モル数１６．８モル，
分子量１２６７）を４の容器にそれぞれ保管した。また
多価アミンとしてジエチレントリアミンを１０の容器
に、８０℃のカプセル濃度調整水を１１の容器に保管し
た。まず水性液タンク６より水性液をギアーポンプ６ａ
にて流量１０００ｇ／分で送液した。次に油性タンク
１，多価イソシアネートタンク２，イソシアネートタン
ク３，ポリオールタンク４よりそれぞれの溶液をそれぞ
れのギアーポンプ１ａ，２ａ，３ａ，４ａにてそれぞれ
流量８５０ｇ／分，６０ｇ／分，６０ｇ／分，３０ｇ／
分の条件でインラインミキサー（パイプラインホモミキ
サー（特殊機化工業（株）製）５に送液混合した後、予
備乳化機（ホモミックラインフロー（特殊機化工業
（株）製）７にて前記水性液と混合し予備乳化物を作成
した。およそ８０℃の温度で予備乳化された乳化液は、
次に乳化機（２重円筒型乳化機）８に送られオイルドロ
ップの径を８μｍに連続調整し後、その乳化液に多価ア
ミンタンク１０，濃度調整用水タンク１１の液がそれぞ
れギアーポンプ１０ａ、１１ａにて流量８ｇ／分，８０
０ｇ／分の条件でスタチックミキサー１２で混合され、
カプセル化装置１３に送られた。このカプセル化装置１
３では、温度８０℃の状態で液を下部から上部へ連続的
に流し、平均６０分滞留保持された後オーバーフローし
てカプセル液を得た。このようにして得られたカプセル
液１００重量部に対し、ポリビニルアルコールの１５％
水溶液３０重量部，カルボキシ変性ＳＢＲラテックスを
固形分にて１０重量部、澱粉粒子（平均粒径１５μｍ）
２０重量部を添加した。次いで、水を添加して固形分濃
度を２０％に調節し、塗布液を調整した。この塗布液を
乾燥重量で４．０ｇ／ｍ2になるように、４０ｇ／ｍ2原
紙上にエアーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカ
プセルシートを得た。
【０００７】（実施例−２）実施例−１において、油性
液及び水性液の温度を６０℃とし、乳化温度を６０℃の
条件で行った後、カプセル化装置で７０℃まで昇温した
以外は実施例−１と同様にしてマイクロカプセルシート
を得た。
液及び水性液の温度を６０℃とし、乳化温度を６０℃の
条件で行った後、カプセル化装置で７０℃まで昇温した
以外は実施例−１と同様にしてマイクロカプセルシート
を得た。
【０００８】（比較例−１）図２に示す装置において、
油性液及び水性液の成分は全く実施例−１と同様のもの
を用い、その温度を４０℃とし、乳化機８における乳化
を４０℃で行いながら、その乳化液をカプセル化タンク
９に溜めていき、カプセル化タンク９が満杯になった時
点で乳化液１００重量部に対して、多価アミンとしてジ
エチレントリアミンを０．４重量部，２０℃の濃度調整
水４０重量部を添加した後タンクジャケットにて８０℃
まで昇温し、この温度で６０分保持してカプセル液を得
た。このようにして得られたカプセル液を実施例−１と
同様の条件で塗布液を作り、原紙上に塗布乾燥してマイ
クロカプセルシートを得た。
油性液及び水性液の成分は全く実施例−１と同様のもの
を用い、その温度を４０℃とし、乳化機８における乳化
を４０℃で行いながら、その乳化液をカプセル化タンク
９に溜めていき、カプセル化タンク９が満杯になった時
点で乳化液１００重量部に対して、多価アミンとしてジ
エチレントリアミンを０．４重量部，２０℃の濃度調整
水４０重量部を添加した後タンクジャケットにて８０℃
まで昇温し、この温度で６０分保持してカプセル液を得
た。このようにして得られたカプセル液を実施例−１と
同様の条件で塗布液を作り、原紙上に塗布乾燥してマイ
クロカプセルシートを得た。
【０００９】（実施例−３）図１において、発色剤とし
て２−アニリノ−３−メチル６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノフルオラン，６重量部と、２−ジベンジ
ルアミノ−６ジエチルアミノフルオラン，１重量部を、
１−フェニル−１−キシリルエタン，１００重量部に、
９５℃で溶解した後８０℃まで冷却して油性液タンク１
に保管した。次に水１３５重量部にポリビニルアルコー
ル１５重量部を９５℃で溶解した後８０℃まで冷却して
水性液タンク６に保管した。多価イソシアネートトとし
てカルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（日本ポリウレタン社製、商品名「ミリオネート Ｍ
ＴＬ」）を２の容器に、ヘキサメチレンジイソシアネー
トのビウレット体（住友バイエルウレタン社製、商品名
「スミジュール−３２００」）を３の容器に保管した。
またアミンのアルキルオキサイド付加物としてエチレン
ジアミンのブチレンオキサイド付加物（エチレンジアミ
ンに対するブチレオキサイドの付加モル数１６．８モル
分子量１２６７）を４の容器に保管した。また多価ア
ミンとしてテトラエチレンペンタミンをタンク１０に、
８０℃のカプセル濃度調整水をタンク１１に保管した。
まず水性液タンク６より水性液をプランジャーポンプ６
ａにて流量１０００ｇ／分で送液した。次に油性タンク
１，多価イソシアネートタンク２，イソシアネネートタ
ンク３，ポリオールタンク４よりそれぞれの液をそれぞ
れのプランジャーポンプ１ａ，２ａ，３ａ，４ａにてそ
れぞれ流量８５０ｇ／分、６０ｇ／分，６０ｇ／分，３
０ｇ／分の条件でインラインミキサー（スタティックミ
キサー）５に送液混合した後、予備乳化機（パイプライ
ンホモミキサー：特殊機化工業（株）製）７にて水性液
と混合し、予備乳化物を作成した。およそ８０℃の温度
で予備乳化された液は、次に乳化機（コロイドミル：日
本精機製作所（株））８に送られオイルドロップの径を
７μｍに連続調整された後、多価アミンタンク１０及び
温度調整用水１１の液をそれぞれその乳化液にプランジ
ャーポンプ１０ａ，１１ａにて流量８ｇ／分，８００ｇ
／分の条件でスタチックミキサー１２で混合されカプテ
セル化装置１３に送られた。このカプセル化装置１３で
は、温度８０℃の状態で液を下部から上部に連続的に流
し、平均６０分滞留保持された後オーバーフローにてカ
プセル液を得た。このようにして得られたカプセル液１
００重量部に対し、ポリビニルアルコールの１５％水溶
液３０重量部、カルボキシ変性ＳＢＲラテックスを固形
分にて１０重量部、澱粉粒子（平均粒径１５μｍ）２０
重量部を添加した。次いで、水を添加して固形分濃度を
２０％に調整し、塗布液を調整した。この塗布液を乾燥
重量で４．０ｇ／ｍ2になるように、４０ｇ／ｍ2原紙上
にエアーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセ
ルシートを得た。
て２−アニリノ−３−メチル６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
ペンチルアミノフルオラン，６重量部と、２−ジベンジ
ルアミノ−６ジエチルアミノフルオラン，１重量部を、
１−フェニル−１−キシリルエタン，１００重量部に、
９５℃で溶解した後８０℃まで冷却して油性液タンク１
に保管した。次に水１３５重量部にポリビニルアルコー
ル１５重量部を９５℃で溶解した後８０℃まで冷却して
水性液タンク６に保管した。多価イソシアネートトとし
てカルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（日本ポリウレタン社製、商品名「ミリオネート Ｍ
ＴＬ」）を２の容器に、ヘキサメチレンジイソシアネー
トのビウレット体（住友バイエルウレタン社製、商品名
「スミジュール−３２００」）を３の容器に保管した。
またアミンのアルキルオキサイド付加物としてエチレン
ジアミンのブチレンオキサイド付加物（エチレンジアミ
ンに対するブチレオキサイドの付加モル数１６．８モル
分子量１２６７）を４の容器に保管した。また多価ア
ミンとしてテトラエチレンペンタミンをタンク１０に、
８０℃のカプセル濃度調整水をタンク１１に保管した。
まず水性液タンク６より水性液をプランジャーポンプ６
ａにて流量１０００ｇ／分で送液した。次に油性タンク
１，多価イソシアネートタンク２，イソシアネネートタ
ンク３，ポリオールタンク４よりそれぞれの液をそれぞ
れのプランジャーポンプ１ａ，２ａ，３ａ，４ａにてそ
れぞれ流量８５０ｇ／分、６０ｇ／分，６０ｇ／分，３
０ｇ／分の条件でインラインミキサー（スタティックミ
キサー）５に送液混合した後、予備乳化機（パイプライ
ンホモミキサー：特殊機化工業（株）製）７にて水性液
と混合し、予備乳化物を作成した。およそ８０℃の温度
で予備乳化された液は、次に乳化機（コロイドミル：日
本精機製作所（株））８に送られオイルドロップの径を
７μｍに連続調整された後、多価アミンタンク１０及び
温度調整用水１１の液をそれぞれその乳化液にプランジ
ャーポンプ１０ａ，１１ａにて流量８ｇ／分，８００ｇ
／分の条件でスタチックミキサー１２で混合されカプテ
セル化装置１３に送られた。このカプセル化装置１３で
は、温度８０℃の状態で液を下部から上部に連続的に流
し、平均６０分滞留保持された後オーバーフローにてカ
プセル液を得た。このようにして得られたカプセル液１
００重量部に対し、ポリビニルアルコールの１５％水溶
液３０重量部、カルボキシ変性ＳＢＲラテックスを固形
分にて１０重量部、澱粉粒子（平均粒径１５μｍ）２０
重量部を添加した。次いで、水を添加して固形分濃度を
２０％に調整し、塗布液を調整した。この塗布液を乾燥
重量で４．０ｇ／ｍ2になるように、４０ｇ／ｍ2原紙上
にエアーナイフ塗布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセ
ルシートを得た。
【００１０】（比較例−２）図２に示す装置において、
油性液及び水性液の成分は全く実施例−３と同様のもの
を用い、その温度を４０℃とし、乳化機８における乳化
を４０℃で行ないながら、その乳化液をカプセル化タン
ク９に溜めていき、カプセル化タンク９が満杯になった
時点で乳化液１００重量部に対して、多価アミンとして
テトラエチレンペンタミンを０．４重量部，２０℃の濃
度調整水４０重量部を添加した後タンクジャケットにて
８０℃まで昇温し、この温度で６０分保持してカプセル
液を得た。このようにして得られたカプセル液を実施例
−３と同様の条件で塗布液を作り、原紙上に塗布乾燥し
てマイクロカプセルシートを得た。上記各マイクロカプ
セルシートと顕色剤シートを組み合わせて感圧記録シー
トとしての評価テストを行った。なお評価テストは以下
の方法により行った。
油性液及び水性液の成分は全く実施例−３と同様のもの
を用い、その温度を４０℃とし、乳化機８における乳化
を４０℃で行ないながら、その乳化液をカプセル化タン
ク９に溜めていき、カプセル化タンク９が満杯になった
時点で乳化液１００重量部に対して、多価アミンとして
テトラエチレンペンタミンを０．４重量部，２０℃の濃
度調整水４０重量部を添加した後タンクジャケットにて
８０℃まで昇温し、この温度で６０分保持してカプセル
液を得た。このようにして得られたカプセル液を実施例
−３と同様の条件で塗布液を作り、原紙上に塗布乾燥し
てマイクロカプセルシートを得た。上記各マイクロカプ
セルシートと顕色剤シートを組み合わせて感圧記録シー
トとしての評価テストを行った。なお評価テストは以下
の方法により行った。
【００１１】（１） 耐熱性試験 各マイクロカプセルシートを１２０℃の雰囲気下に４時
間放置した後、顕色剤シートと重ね３００Ｋｇ／ｃｍ2
の加重をかけ発色させた。さらに上記の熱処理を行わな
いフレッシュサンプルについても同様に発色させた。こ
れらのサンプルの発色体の濃度をマクベスＲＤ−９１８
型濃度計で可視領域の濃度を測定し、フレッシュサンプ
ルに対する熱処理サンプルの濃度比を評価した。 （２） 耐溶剤性試験 各マイクロカプセルシートを約１秒間酢酸エチルに浸
し、自然乾燥後、顕色剤シートと重ね３００Ｋｇ／ｃｍ
2 の加重をかけ発色させた。さらに上記の溶剤処理を行
わないフレッシュサンプルについても同様に発色させ
た。これらのサンプルの発色体の濃度をマクベスＲＤ−
９１８型濃度計で可視領域の濃度を測定し、フレッシュ
サンプルに対する溶剤処理サンプルの濃度比を評価し
た。上記の試験結果を表１に示す。
間放置した後、顕色剤シートと重ね３００Ｋｇ／ｃｍ2
の加重をかけ発色させた。さらに上記の熱処理を行わな
いフレッシュサンプルについても同様に発色させた。こ
れらのサンプルの発色体の濃度をマクベスＲＤ−９１８
型濃度計で可視領域の濃度を測定し、フレッシュサンプ
ルに対する熱処理サンプルの濃度比を評価した。 （２） 耐溶剤性試験 各マイクロカプセルシートを約１秒間酢酸エチルに浸
し、自然乾燥後、顕色剤シートと重ね３００Ｋｇ／ｃｍ
2 の加重をかけ発色させた。さらに上記の溶剤処理を行
わないフレッシュサンプルについても同様に発色させ
た。これらのサンプルの発色体の濃度をマクベスＲＤ−
９１８型濃度計で可視領域の濃度を測定し、フレッシュ
サンプルに対する溶剤処理サンプルの濃度比を評価し
た。上記の試験結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】本発明のマイクロカプセルの製造方法に
より、当初より高温で混合及び乳化分散を行うため発色
剤も高濃度に出来るようになり、又反応のための昇温に
時間を要せず、カプセル化反応に際してタンクに付着物
がなくなり、掃除の時間も著しく削減出来、且つカプセ
ル化反応容器も小型で済ますことが出来、マイクロカプ
セルとしては実施例に示すように耐熱性，耐溶剤性に優
れた品質のものを、生産効率よく製造することが可能と
なった。
より、当初より高温で混合及び乳化分散を行うため発色
剤も高濃度に出来るようになり、又反応のための昇温に
時間を要せず、カプセル化反応に際してタンクに付着物
がなくなり、掃除の時間も著しく削減出来、且つカプセ
ル化反応容器も小型で済ますことが出来、マイクロカプ
セルとしては実施例に示すように耐熱性，耐溶剤性に優
れた品質のものを、生産効率よく製造することが可能と
なった。
【図１】本発明のマイクロカプセルの製造方法のフロー
シート
シート
【図２】従来のマイクロカプセルの製造方法のフローシ
ート
ート
１ 油性液タンク ２ イソシアネートタンク ３ イソシアネートタンク ４ ポリオールタンク ５ インラインミキサー ６ 水性液タンク ７ 予備乳化機 ８ 乳化機 ９ カプセル化装置 １０ アミンタンク １１ 温水タンク １２ スタチックミキサー １３ 熱交換器 １ａ，２ａ，３ａ，４ａ，６ａ，１０ａ，１１ａ 計量
ポンプ
ポンプ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年８月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 カプセル芯物質を含有した油性液中にポ
リイソシアネートを混合し、該混合液を乳化剤を含有し
た水性液中に乳化分散し、該乳化液に多価アミンを反応
させて液滴界面でポリウレタンウレア樹脂壁であるマイ
クロカプセルの製造方法において、前記油性液の混合液
と水性液を、５０℃以上の温度で連続的に乳化した後、
該乳化液に多価アミンおよび５０℃以上の温水を添加
し、その後壁膜処理を施すことを特徴とするマイクロカ
プセルの連続製造方法。 - 【請求項２】 前記多価アミン及び温水の添加が、前記
乳化した液のパイプライン中に連続的に添加し、混合し
た後壁膜処理をすることを特徴とする請求項１記載のマ
イクロカプセルの連続的製造方法。 - 【請求項３】 前記多価アミン及び温水が連続的に添加
された乳化液を、カプセル化装置の下部から上部へ連続
的に送りながらオーバーフローさせ、連続的に壁膜処理
を行うことを特徴とする請求項２記載のマイクロカプセ
ルの連続的製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3246475A JP2684473B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | マイクロカプセルの連続的製造方法 |
| DE69210736T DE69210736T2 (de) | 1991-09-02 | 1992-09-01 | Verfahren zur ununterbrochenen Herstellung von Mikrokapseln |
| EP92114936A EP0535384B1 (en) | 1991-09-02 | 1992-09-01 | Method of continuous production of microcapsules |
| US07/937,688 US5401443A (en) | 1991-09-02 | 1992-09-01 | Method of continuous production of microcapsules |
| ES92114936T ES2090433T3 (es) | 1991-09-02 | 1992-09-01 | Metodo de produccion continua de microcapsulas. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3246475A JP2684473B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | マイクロカプセルの連続的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0557178A true JPH0557178A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2684473B2 JP2684473B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=17148956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3246475A Expired - Fee Related JP2684473B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | マイクロカプセルの連続的製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401443A (ja) |
| EP (1) | EP0535384B1 (ja) |
| JP (1) | JP2684473B2 (ja) |
| DE (1) | DE69210736T2 (ja) |
| ES (1) | ES2090433T3 (ja) |
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| US8070982B2 (en) | 2008-01-24 | 2011-12-06 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Liquid crystal-containing composition and liquid crystal display device therewith |
| JP2023505196A (ja) * | 2019-12-05 | 2023-02-08 | シムライズ アーゲー | 天然アミノ酸に基づいてカプセル化される芳香化合物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2729538B2 (ja) * | 1991-02-13 | 1998-03-18 | 富士写真フイルム株式会社 | マイクロカプセルの製造方法 |
| EP0998917A1 (en) * | 1993-11-19 | 2000-05-10 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. II | Preparation of biodegradable microparticles containing a biologically active agent |
| JP3765598B2 (ja) * | 1995-07-20 | 2006-04-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 連続乳化槽及び連続乳化方法 |
| DE60029944T2 (de) | 1999-04-30 | 2007-04-05 | Cellgate, Inc., Redwood City | Polyamine und ihre therapeutische verwendung |
| US7312244B2 (en) * | 1999-04-30 | 2007-12-25 | Cellgate, Inc. | Polyamine analog-amino acid conjugates useful as anticancer agents |
| AU4678300A (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-17 | Slil Biomedical Corporation | Novel polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| US6649587B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-11-18 | Slil Biomedical Corporation | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| US6482943B1 (en) * | 1999-04-30 | 2002-11-19 | Slil Biomedical Corporation | Quinones as disease therapies |
| DE10051190A1 (de) | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Bayer Ag | Mikrokapseln mit Wänden aus Polyharnstoff |
| DE10051194A1 (de) | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Bayer Ag | Mikrokapseln mit Wänden aus Polyharnstoff |
| DE10138996A1 (de) | 2001-08-15 | 2003-02-27 | Basf Ag | Mikrokapseldispersion |
| JP2005511734A (ja) * | 2001-12-07 | 2005-04-28 | スリル バイオメディカル コーポレイション | 癌治療用のシクロアルキル置換ポリアミンおよびそれらの合成方法 |
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| US20090202891A1 (en) * | 2004-11-05 | 2009-08-13 | Mel Morganstein | Inertially activated battery |
| CN101379240B (zh) | 2006-02-03 | 2012-11-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 处理基材的方法 |
| ES2657431T3 (es) | 2008-12-17 | 2018-03-05 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Componente laminar fabricado de un material compuesto |
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| DE102011079299A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Basf Se | Verbundmaterials enthaltend Latentwärmespeicher |
| WO2012069976A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Basf Se | Thermoplastic molding composition comprising microencapsulated latent-heat-accumulator material |
| AR095908A1 (es) | 2013-03-26 | 2015-11-25 | Basf Se | Microcápsulas que comprenden pesticidas aniónicos |
| WO2017198588A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| WO2018072934A1 (de) | 2016-09-29 | 2018-04-26 | Basf Se | Verpackungsmaterial und verfahren zur dessen herstellung |
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1991
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1992
- 1992-09-01 EP EP92114936A patent/EP0535384B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-01 DE DE69210736T patent/DE69210736T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1992-09-01 ES ES92114936T patent/ES2090433T3/es not_active Expired - Lifetime
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