JPH055348B2 - - Google Patents
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- JPH055348B2 JPH055348B2 JP61172579A JP17257986A JPH055348B2 JP H055348 B2 JPH055348 B2 JP H055348B2 JP 61172579 A JP61172579 A JP 61172579A JP 17257986 A JP17257986 A JP 17257986A JP H055348 B2 JPH055348 B2 JP H055348B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/24—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl amine
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- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは
特定の分子構造から成るアゾ顔料を含有する感光
層を有する電子写真感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、有機光導電体は、無機光導電体に比較し
て合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えるこ
とができる為感色性のコントロールができ、かつ
無公害性で生産性、経済性も無機半導体に比べ格
段に優れているところから、近年各社競つて開発
を急いでおり、感度や耐久性等の点で実用のレベ
ルに達したものも少なくはないが、更なるレベル
アツプが要求されている。 一方、近年これら有機光導電体の感光波長域を
近赤外の半導体レーザーの波長域（現状では
750nm以上、特に780〜800nm付近が経済性、出
力、感材とのマツチング等実用上最も好ましい）
にまで伸ばし、レーザープリンター等のデジタル
記録用の感光体として使用したいとの要求も急速
に高まつてきた。この観点から従来の有機光導電
体を顧みるに、フタロシアニン顔料、これを改良
した米国特許第4426434号公報に示されているア
ルミニウムフタロシアニン顔料、米国特許第
4436800号公報、同4439506号公報に記載のトリフ
エニルアミン系トリアゾ顔料、米国特許第
4447513号に示されたテトラキアゾ顔料等が半導
体レーザー用の光導電体として提案されている。 しかし半導体レーザー用の感光体として有機光
導電体を使用する場合は、まず感光波長域が長波
長にまで伸びていること、次に感度や耐久性が良
好であること、使用時の温度によつて半導体レー
ザーの波長が変わることから、その変動域におい
て、感度が一定であること、更には生産性の良い
こと等が必要とされる。前出の有機光導電体はこ
れら諸条件を十分に満足するものではなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の第１の目的は、新規な電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の第２の目的は可視域における実用的な
高感度特性を有し、繰り返し使用に際しても、安
定な電位特性を有する電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明の第３の目的は新規な近赤外線用の光導
電体を提供することであり、本発明の第４の目的
はレーザー複写機、レーザービームプリンター等
のデジタル記録用感光体に半導体レーザーを使用
するプロセスにおいて、実用的な高感度特性と繰
り返し使用における安定した電位特性を有する電
子写真感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は、 下記式(1) （式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，
R9，R10，R11及びR12は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又は
置換アミノ基を示し、R5とR6，R6とR7，R7と
R8，R9とR10，R10とR11，R11とR12はカルバゾー
ル環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく、
Ar1はアルコキシ基及びアルキル基から選ばれる
基を一つ以上有するフエニル基、Ar2はニトロ
基、シアノ基及びハロゲン原子から選ばれる基を
一つ以上有するフエニル基を示し、かつ の一方がドナー性の基であり、他方がアクセプタ
ー性の基である。） で示されるアゾ顔料を有することを特徴とする電
子写真感光体である。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は左右非対称のカプラー部分を有するア
ゾ顔料を感光層に含有する光導電性被膜を一要素
として構成されるが、本発明に用いられるアゾ顔
料とは下記式で示される化合物である。 但し、式中Ar1は、メトキシ、エトキシ、ブト
キシ等のアルコキシ基、及び／又はメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基を１つ以上
有するフエニル基を示し、Ar2はニトロ基、シア
ノ基及び／又はフツ素、塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子を１つ以上有するフエニル基を示す。
R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，
R11，及びR12は水素原子、フツ素、塩素、臭素、
沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又はジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ピペリジノ等の置
換アミノ基を示す。またR5とR6，R6とR7，R7と
R8，R9とR10，R10とR11，R11とR12はカルバゾー
ル環の一部と共に下記の如き縮合芳香環を形成し
ても構わない。 本発明による効果は、本発明に用いられるカプ
ラー骨格が一方はドナー性置換基、他方はアクセ
プター性置換基であるとことから、中心骨格の非
共有電子対を有するジフエニルアミン構造を通し
て、電荷が移動し易い構造になつている為、光照
射時のキヤリア生成効率が高くなり、かつ、キヤ
リアの搬送性も良くなることに起因していると考
えられる。 また、分子間で見ても配向性（ドナー部、アク
セプター部の規則的重なり）を良くする等の効果
が生じて、特に長波長化して大きな効果をもたら
すものを考えられる。一方ベンズカルバゾール骨
格は顔料の大共役系を延伸し、かつ平面性を付与
する為に不可欠な要素となつている。 本発明のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、
いずれも感度や、耐久使用時における電位安定性
が良好であり、かつ感光波長域の長波長化は著し
く、多くは750nm以上にまで感度を有し、中には
800nmを越えるものも少なくない。 従つて、本発明のアゾ顔料を有機光導電体に用
いることにより高感度化及び／又は感度領域の長
波長化が達成され、その結果、高速の複写機や、
レーザービームプリンター、LEDプリンター、
液晶プリンター等への適用が可能となり、更に安
定した電位が確保される為、画像的にも安定した
美しい画像が得られる様になつた。 以下に本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を
列挙する。
特定の分子構造から成るアゾ顔料を含有する感光
層を有する電子写真感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、有機光導電体は、無機光導電体に比較し
て合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えるこ
とができる為感色性のコントロールができ、かつ
無公害性で生産性、経済性も無機半導体に比べ格
段に優れているところから、近年各社競つて開発
を急いでおり、感度や耐久性等の点で実用のレベ
ルに達したものも少なくはないが、更なるレベル
アツプが要求されている。 一方、近年これら有機光導電体の感光波長域を
近赤外の半導体レーザーの波長域（現状では
750nm以上、特に780〜800nm付近が経済性、出
力、感材とのマツチング等実用上最も好ましい）
にまで伸ばし、レーザープリンター等のデジタル
記録用の感光体として使用したいとの要求も急速
に高まつてきた。この観点から従来の有機光導電
体を顧みるに、フタロシアニン顔料、これを改良
した米国特許第4426434号公報に示されているア
ルミニウムフタロシアニン顔料、米国特許第
4436800号公報、同4439506号公報に記載のトリフ
エニルアミン系トリアゾ顔料、米国特許第
4447513号に示されたテトラキアゾ顔料等が半導
体レーザー用の光導電体として提案されている。 しかし半導体レーザー用の感光体として有機光
導電体を使用する場合は、まず感光波長域が長波
長にまで伸びていること、次に感度や耐久性が良
好であること、使用時の温度によつて半導体レー
ザーの波長が変わることから、その変動域におい
て、感度が一定であること、更には生産性の良い
こと等が必要とされる。前出の有機光導電体はこ
れら諸条件を十分に満足するものではなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の第１の目的は、新規な電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の第２の目的は可視域における実用的な
高感度特性を有し、繰り返し使用に際しても、安
定な電位特性を有する電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明の第３の目的は新規な近赤外線用の光導
電体を提供することであり、本発明の第４の目的
はレーザー複写機、レーザービームプリンター等
のデジタル記録用感光体に半導体レーザーを使用
するプロセスにおいて、実用的な高感度特性と繰
り返し使用における安定した電位特性を有する電
子写真感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は、 下記式(1) （式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，
R9，R10，R11及びR12は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又は
置換アミノ基を示し、R5とR6，R6とR7，R7と
R8，R9とR10，R10とR11，R11とR12はカルバゾー
ル環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく、
Ar1はアルコキシ基及びアルキル基から選ばれる
基を一つ以上有するフエニル基、Ar2はニトロ
基、シアノ基及びハロゲン原子から選ばれる基を
一つ以上有するフエニル基を示し、かつ の一方がドナー性の基であり、他方がアクセプタ
ー性の基である。） で示されるアゾ顔料を有することを特徴とする電
子写真感光体である。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は左右非対称のカプラー部分を有するア
ゾ顔料を感光層に含有する光導電性被膜を一要素
として構成されるが、本発明に用いられるアゾ顔
料とは下記式で示される化合物である。 但し、式中Ar1は、メトキシ、エトキシ、ブト
キシ等のアルコキシ基、及び／又はメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基を１つ以上
有するフエニル基を示し、Ar2はニトロ基、シア
ノ基及び／又はフツ素、塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子を１つ以上有するフエニル基を示す。
R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，
R11，及びR12は水素原子、フツ素、塩素、臭素、
沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチル等のアラルキル基、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又はジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ピペリジノ等の置
換アミノ基を示す。またR5とR6，R6とR7，R7と
R8，R9とR10，R10とR11，R11とR12はカルバゾー
ル環の一部と共に下記の如き縮合芳香環を形成し
ても構わない。 本発明による効果は、本発明に用いられるカプ
ラー骨格が一方はドナー性置換基、他方はアクセ
プター性置換基であるとことから、中心骨格の非
共有電子対を有するジフエニルアミン構造を通し
て、電荷が移動し易い構造になつている為、光照
射時のキヤリア生成効率が高くなり、かつ、キヤ
リアの搬送性も良くなることに起因していると考
えられる。 また、分子間で見ても配向性（ドナー部、アク
セプター部の規則的重なり）を良くする等の効果
が生じて、特に長波長化して大きな効果をもたら
すものを考えられる。一方ベンズカルバゾール骨
格は顔料の大共役系を延伸し、かつ平面性を付与
する為に不可欠な要素となつている。 本発明のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、
いずれも感度や、耐久使用時における電位安定性
が良好であり、かつ感光波長域の長波長化は著し
く、多くは750nm以上にまで感度を有し、中には
800nmを越えるものも少なくない。 従つて、本発明のアゾ顔料を有機光導電体に用
いることにより高感度化及び／又は感度領域の長
波長化が達成され、その結果、高速の複写機や、
レーザービームプリンター、LEDプリンター、
液晶プリンター等への適用が可能となり、更に安
定した電位が確保される為、画像的にも安定した
美しい画像が得られる様になつた。 以下に本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を
列挙する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以下本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １〜13
アルミニウム板上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン1L、２％、アンモニア水１ｇ、水
222ml）をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μと
なる様に塗布し乾燥した。 次に、前述例示のアゾ顔料No.１ ５ｇをエタノ
ール、95ｍμにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミル
で２時間分散した。この分散液を先に形成したカ
ゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が20μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作
成した。アゾ顔料No.１に変えて第１表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜13に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を静電複
写紙試験装置（川口電機(株)製Mcdel SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5KVでコロナ帯
電し暗所で１秒間保持した後、照度2luxで露光し
帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
（V0）と１秒間保持することにより暗減衰させた
時の電位を1/2に減衰するのに必要な露光量（Ｅ
１／２）測定した。 結果を第１表に示す。 比較例 １〜４ 実施例１に用いた顔料の代わりに予め合成した
以下に示す構造のアゾ顔料を用いて、同様に感光
体作成し、同様に評価した。 結果を第２表に示す。
液（カゼイン1L、２％、アンモニア水１ｇ、水
222ml）をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μと
なる様に塗布し乾燥した。 次に、前述例示のアゾ顔料No.１ ５ｇをエタノ
ール、95ｍμにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミル
で２時間分散した。この分散液を先に形成したカ
ゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が20μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作
成した。アゾ顔料No.１に変えて第１表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜13に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を静電複
写紙試験装置（川口電機(株)製Mcdel SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5KVでコロナ帯
電し暗所で１秒間保持した後、照度2luxで露光し
帯電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
（V0）と１秒間保持することにより暗減衰させた
時の電位を1/2に減衰するのに必要な露光量（Ｅ
１／２）測定した。 結果を第１表に示す。 比較例 １〜４ 実施例１に用いた顔料の代わりに予め合成した
以下に示す構造のアゾ顔料を用いて、同様に感光
体作成し、同様に評価した。 結果を第２表に示す。
【表】
【表】
第１表及び第２表の結果から本発明になる感光
体はいずれも十分な帯電能と十分な感度を有して
いることが判る。 実施例 14〜34 前記例示のアゾ顔料No.７ ５ｇをメチルイソブ
チルケトン95mlにベンザール樹脂（ベンザールと
重合度500のポバールから合成、ベンザール化度
70モル）２ｇをを溶かした液に加えサンドミルで
４時間分散した。この分散液をアルミニウム板上
に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。次いで
構造式 のスチルベン型化合物５ｇとポリメチルメタクリ
レート樹脂（数平均分子量1000000）５ｇをベン
ゼン70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20μとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成し実施例14の感光体を
作成した。アゾ顔料No.７に代えて第３表に示す他
の例示顔料を用い実施例15〜34に対応する感光体
を全く同様に作成した。 この様にして作成した感光体を780nmの半導体
レーザー及びそのスキヤニングユニツトをタング
ステン光源に置き換えた静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製Mcdel SP−428）の改造機を用いて
スタテイツク方式で−5KVでコロナ帯電し暗所
で１秒間保持した後、レーザー光で露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間保
持することにより暗減衰させた時の電位を1/5に
減衰するのに必要な露光量（E1／５）を測定し
た。 又、上記感光体の分光吸収率をユニオン技研製
の瞬間マルチ測定検出器MCPD−100を用いて測
定し、分光吸収波形で急峻に立ち下がりを示す波
長λdと、分光吸収の800nmにおける波高と
760nmにおける波高の比、即ち（Hλ800／
Hλ760）×100＝Ｆ（フラツトネス）の数値をもつ
て感光波長域の評価を行つた。因みにMCPD−
100の測定波形と、フイルターを交換しつつ改造
前の上記Model SP−428を用いて得た感光波形
とは極めてよい一致を示す。 上記電位特性と感光波長域測定の結果を第３表
に示す。 比較例 ５〜８ 実施例14に用いた顔料の代わりに前出の比較顔
料１〜４を用いて、同様に感光体を作成し、同様
に評価した。 結果を第４表に示す。
体はいずれも十分な帯電能と十分な感度を有して
いることが判る。 実施例 14〜34 前記例示のアゾ顔料No.７ ５ｇをメチルイソブ
チルケトン95mlにベンザール樹脂（ベンザールと
重合度500のポバールから合成、ベンザール化度
70モル）２ｇをを溶かした液に加えサンドミルで
４時間分散した。この分散液をアルミニウム板上
に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。次いで
構造式 のスチルベン型化合物５ｇとポリメチルメタクリ
レート樹脂（数平均分子量1000000）５ｇをベン
ゼン70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20μとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成し実施例14の感光体を
作成した。アゾ顔料No.７に代えて第３表に示す他
の例示顔料を用い実施例15〜34に対応する感光体
を全く同様に作成した。 この様にして作成した感光体を780nmの半導体
レーザー及びそのスキヤニングユニツトをタング
ステン光源に置き換えた静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製Mcdel SP−428）の改造機を用いて
スタテイツク方式で−5KVでコロナ帯電し暗所
で１秒間保持した後、レーザー光で露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間保
持することにより暗減衰させた時の電位を1/5に
減衰するのに必要な露光量（E1／５）を測定し
た。 又、上記感光体の分光吸収率をユニオン技研製
の瞬間マルチ測定検出器MCPD−100を用いて測
定し、分光吸収波形で急峻に立ち下がりを示す波
長λdと、分光吸収の800nmにおける波高と
760nmにおける波高の比、即ち（Hλ800／
Hλ760）×100＝Ｆ（フラツトネス）の数値をもつ
て感光波長域の評価を行つた。因みにMCPD−
100の測定波形と、フイルターを交換しつつ改造
前の上記Model SP−428を用いて得た感光波形
とは極めてよい一致を示す。 上記電位特性と感光波長域測定の結果を第３表
に示す。 比較例 ５〜８ 実施例14に用いた顔料の代わりに前出の比較顔
料１〜４を用いて、同様に感光体を作成し、同様
に評価した。 結果を第４表に示す。
【表】
【表】
【表】
第３表及び第４表の結果から本発明になる感光
体はいずれも十分な感度、電位特性と、実用上
760〜800nm間にフラツトな感光波長域を有して
いることが明らかであるが、比較例は特に感光波
長域において大きな欠陥のあることが判る。 実施例 35〜41 実施例１，３，８，10，13，20及び30に用いた
感光体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部
電位の変動を測定した。 方法としては−5.6KVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及び
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に感光体を貼り付けて測定した。実施例13，20及
び30の感光体については780nmの半導体レーザー
を露光光学系として測定した。この複写機はシリ
ンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる
構造になつている。この複写機を用いて初期の明
部電位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−
100V、−600V付近に設定して初期VD及びVLを測
定し、更に5000回使用した後の耐久後VD及びVL
を測定した。この結果を第５表に示す。
体はいずれも十分な感度、電位特性と、実用上
760〜800nm間にフラツトな感光波長域を有して
いることが明らかであるが、比較例は特に感光波
長域において大きな欠陥のあることが判る。 実施例 35〜41 実施例１，３，８，10，13，20及び30に用いた
感光体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部
電位の変動を測定した。 方法としては−5.6KVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及び
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に感光体を貼り付けて測定した。実施例13，20及
び30の感光体については780nmの半導体レーザー
を露光光学系として測定した。この複写機はシリ
ンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる
構造になつている。この複写機を用いて初期の明
部電位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−
100V、−600V付近に設定して初期VD及びVLを測
定し、更に5000回使用した後の耐久後VD及びVL
を測定した。この結果を第５表に示す。
【表】
比較例 ９〜10
実施例35で行つたのと同様の方法で、比較例３
及び８で作成した感光体の電位耐久特性を評価し
た。それぞれ比較例９及び10とする。 比較例10では780nmの半導体レーザーを露光光
学系とした。比較例９では初期はVDが−600Vで
VLが−100Vであつたが連続5000回使用後のVDは
−500Vに、VLは−220Vに変動した。更に比較例
10については、初期のVDが−590VでVLが−
100Vであつたのが5000回後にはVDが−490、VL
が−280Vに変動した。これは半導体レーザーの
温度が上り、発振波長が長波シフトして感度ダウ
ンしたことが一因と思われる。 いずれにしても本発明に成る感光体の電位の安
定性が良好であることは十分に理解されよう。 実施例 42 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行つた。この時、帯電極
性はとした。 この結果を第６表に示す。 第 ６ 表 V0：660V Ｅ1/2：2.5lux・sec 実施例 43 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニウム水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア
水１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のアゾ顔料No.15の１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)製）
１重量部とイソプロピルアルコール30重量部をボ
ールミル分散機で４時間分散した。この分散液を
先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング法で
塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時
の膜厚は0.3μであつた。 次に、４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシス
チルベンゼン１重量部、ポリスルホン樹脂
（P1700：ユニオンカーバイト社製）、１重量部と
モノクロルベンゼン６重量部を混合し、撹拌機で
撹拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コ
ーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、15μであつた。 こうして調整した感光体に−5KVのコロナ放
電を行つた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。更に、この感光体を５秒間暗所で放置
した後の表面電位を測定した（VK）。感度は、暗
減衰した後の電位VKを1/2に減衰すに必要な露光
部量（Ｅ1/2：μJ／cm2）を測定することによつて
評価した。この際、光源としてガリウム／アルミ
ニウム／ヒ素の三元素半導体レーザー（出力：
5mW；発振波長780nm）を用いた。これらの結
果は、次の通りであつた。 V0：−660V 電位保持率〔VK／V0×100〕：94％ Ｅ1/2：0.9μJ／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツト
し、実際の画像形成テストを行つた。条件は以下
の通りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量1.2μJ／cm2）、転写電
位；＋700V、現像剤極性；負極性、プロセスス
ピード；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；
−450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤ
ン、一次帯電前露光；50lux・sec。赤色全面露光
部画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従つてラインスキヤンして行つたが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。 実施例 44 アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレート
フイルムのアルミニウム面上にポリビニルアルコ
ールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後に膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。 こうして調整した感光体の帯電特性及び耐久性
を実施例１及び実施例35と同様の方法によつて測
定した。 この結果を第７表に示す。 第 ７ 表 V0：−690V Ｅ1/2：2.3lux・sec
及び８で作成した感光体の電位耐久特性を評価し
た。それぞれ比較例９及び10とする。 比較例10では780nmの半導体レーザーを露光光
学系とした。比較例９では初期はVDが−600Vで
VLが−100Vであつたが連続5000回使用後のVDは
−500Vに、VLは−220Vに変動した。更に比較例
10については、初期のVDが−590VでVLが−
100Vであつたのが5000回後にはVDが−490、VL
が−280Vに変動した。これは半導体レーザーの
温度が上り、発振波長が長波シフトして感度ダウ
ンしたことが一因と思われる。 いずれにしても本発明に成る感光体の電位の安
定性が良好であることは十分に理解されよう。 実施例 42 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行つた。この時、帯電極
性はとした。 この結果を第６表に示す。 第 ６ 表 V0：660V Ｅ1/2：2.5lux・sec 実施例 43 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニウム水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア
水１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のアゾ顔料No.15の１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)製）
１重量部とイソプロピルアルコール30重量部をボ
ールミル分散機で４時間分散した。この分散液を
先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング法で
塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時
の膜厚は0.3μであつた。 次に、４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシス
チルベンゼン１重量部、ポリスルホン樹脂
（P1700：ユニオンカーバイト社製）、１重量部と
モノクロルベンゼン６重量部を混合し、撹拌機で
撹拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コ
ーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、15μであつた。 こうして調整した感光体に−5KVのコロナ放
電を行つた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。更に、この感光体を５秒間暗所で放置
した後の表面電位を測定した（VK）。感度は、暗
減衰した後の電位VKを1/2に減衰すに必要な露光
部量（Ｅ1/2：μJ／cm2）を測定することによつて
評価した。この際、光源としてガリウム／アルミ
ニウム／ヒ素の三元素半導体レーザー（出力：
5mW；発振波長780nm）を用いた。これらの結
果は、次の通りであつた。 V0：−660V 電位保持率〔VK／V0×100〕：94％ Ｅ1/2：0.9μJ／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツト
し、実際の画像形成テストを行つた。条件は以下
の通りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量1.2μJ／cm2）、転写電
位；＋700V、現像剤極性；負極性、プロセスス
ピード；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；
−450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤ
ン、一次帯電前露光；50lux・sec。赤色全面露光
部画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従つてラインスキヤンして行つたが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。 実施例 44 アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレート
フイルムのアルミニウム面上にポリビニルアルコ
ールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後に膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。 こうして調整した感光体の帯電特性及び耐久性
を実施例１及び実施例35と同様の方法によつて測
定した。 この結果を第７表に示す。 第 ７ 表 V0：−690V Ｅ1/2：2.3lux・sec
【表】
第７表の結果より感度も良く耐久使用時の電位
安定性も良好である。 実施例 45 厚さ100μ厚のアルミニウム板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μの
下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のアゾ顔料No.５ １ｇ
を、ポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、
分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして作成した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によつて測定した。 この結果を第８表に示す。但し、帯電極性は
とした。 第 ８ 表 V0 ：640V Ｅ1/2：3.0lux・sec 実施例 46 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送
層、電荷発生層を順次積層し、層構成を異にする
以外は実施例１と全く同様にして感光層を形成
し、実施例１と同様に帯電測定した。但し帯電極
性をとした。 帯電極性を第９表に示す。 第 ９ 表 V0 ：635V Ｅ1/2：2.8lux・sec 更に実施例35と帯電をにした他は同様にして
耐久安定性を評価したところ以下の通りであつ
た。
安定性も良好である。 実施例 45 厚さ100μ厚のアルミニウム板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μの
下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のアゾ顔料No.５ １ｇ
を、ポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、
分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして作成した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によつて測定した。 この結果を第８表に示す。但し、帯電極性は
とした。 第 ８ 表 V0 ：640V Ｅ1/2：3.0lux・sec 実施例 46 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送
層、電荷発生層を順次積層し、層構成を異にする
以外は実施例１と全く同様にして感光層を形成
し、実施例１と同様に帯電測定した。但し帯電極
性をとした。 帯電極性を第９表に示す。 第 ９ 表 V0 ：635V Ｅ1/2：2.8lux・sec 更に実施例35と帯電をにした他は同様にして
耐久安定性を評価したところ以下の通りであつ
た。
【表】
〔発明の効果〕
以上から明らかな如く、本発明によれば特定の
アゾ顔料を感光層に用いることにより、当該アゾ
顔料を含む感光層内部におけるキヤリヤー発生効
率ないしはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方な
いしは双方が改善され、感度が耐久使用時におけ
る電位安定性の優れた感光体が得られる。更には
波長長域にまで感度を有する優れた感光体が得ら
れる。
アゾ顔料を感光層に用いることにより、当該アゾ
顔料を含む感光層内部におけるキヤリヤー発生効
率ないしはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方な
いしは双方が改善され、感度が耐久使用時におけ
る電位安定性の優れた感光体が得られる。更には
波長長域にまで感度を有する優れた感光体が得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式(1) （式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，
R9，R10，R11及びR12は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又は
置換アミノ基を示し、R5とR6，R6とR7，R7と
R8，R9とR10，R10とR11，R11とR12はカルバゾー
ル環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく、
Ar1はアルコキシ基及びアルキル基から選ばれる
基を一つ以上有するフエニル基、Ar2はニトロ
基、シアノ基及びハロゲン原子から選ばれる基を
一つ以上有するフエニル基を示し、かつ の一方がドナー性の基であり、他方がアクセプタ
ー性の基である。） で示されるアゾ顔料を有することを特徴とする電
子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172579A JPS6327849A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電子写真感光体 |
| US07/073,174 US4820602A (en) | 1986-07-22 | 1987-07-14 | Electrophotographic photosenitive member comprising disazo compounds having non-symetric coupler portions |
| DE19873723973 DE3723973A1 (de) | 1986-07-22 | 1987-07-20 | Elektrofotografisches, lichtempfindliches material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172579A JPS6327849A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327849A JPS6327849A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH055348B2 true JPH055348B2 (ja) | 1993-01-22 |
Family
ID=15944455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61172579A Granted JPS6327849A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820602A (ja) |
| JP (1) | JPS6327849A (ja) |
| DE (1) | DE3723973A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100243857B1 (ko) * | 1996-09-09 | 2000-03-02 | 구쓰나 히로시 | 커터 나이프 |
| US6174637B1 (en) | 2000-01-19 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member and process of making |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439506A (en) * | 1981-05-28 | 1984-03-27 | Ricoh Co., Ltd. | Multilayer electrophotographic element containing a trisazo charge carrier generating substance and an anthracene or divinyl benzene charge carrier transfer substance |
| DE3230208A1 (de) * | 1982-08-13 | 1984-02-23 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Schaltungsanordnung zur auswertung eines von einem pruefling, z.b. einer flachbaugruppe, abgegebenen testsignals |
| US4582771A (en) * | 1983-12-28 | 1986-04-15 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
| JPS6143662A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-03 | Ricoh Co Ltd | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US4631242A (en) * | 1984-09-13 | 1986-12-23 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Bisazo electrophotographic sensitive materials with --CF3 group |
| JPH067266B2 (ja) * | 1985-04-24 | 1994-01-26 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| US4702982A (en) * | 1985-05-31 | 1987-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising disazo pigment |
-
1986
- 1986-07-22 JP JP61172579A patent/JPS6327849A/ja active Granted
-
1987
- 1987-07-14 US US07/073,174 patent/US4820602A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 DE DE19873723973 patent/DE3723973A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3723973C2 (ja) | 1990-02-08 |
| JPS6327849A (ja) | 1988-02-05 |
| US4820602A (en) | 1989-04-11 |
| DE3723973A1 (de) | 1988-01-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |