JPH05503307A - 糖代替物として適する糖アルコールから誘導されたアミド - Google Patents

糖代替物として適する糖アルコールから誘導されたアミド

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JPH05503307A JP4500699A JP50069991A JPH05503307A JP H05503307 A JPH05503307 A JP H05503307A JP 4500699 A JP4500699 A JP 4500699A JP 50069991 A JP50069991 A JP 50069991A JP H05503307 A JPH05503307 A JP H05503307A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 糖代替物として適する糖アルコールから誘導されたアミド 発明の背景 本願は１９９０年１０月１１日出願の同時係属米国特許出願環５９６．７９３号 の一部継続出願である。必要に応じて、本願に参考までに加入する。
１、発明の分野 本発明は一般に食品に添加するのに適する新規な組成物に関する。具体的には、 本発明は調理食品に添加するスクロースその他の糖類と代替するのに適する新規 な糖代替物に関する。それらの糖代替物は特に非還元性アミノ−デオキシ糖アル コール、アミノアルコールまたはアミンおよび糖カルボン酸から誘導されるアミ ドまたはポリアミドであることを特徴とする。
２、技術の説明 スクロース（α−Ｄ−グルコピラノシルーβ−Ｄ〜フルクトフラノソド）は、ま たケーンシュガーまたはテンサイ糖としても知られているか、飲食品用に広く使 われる甘味料である。しかしスクロースは虫歯発生性および多カロリーである。
これらの理由でそのような欠点のあるスクロースその他の甘味料の摂取を減らす 努力か費やされてきた。これらの努力の結果、事実上無カロリーであるアスパル テーム、サッカリンなどのような高甘味料が次第にポピユラーになった。アスパ ルテームのような高甘味料を少量使用すると特にスクロースの味覚をうまく再現 できるが、そのような高甘味料の使用は調理食品中のその作用に重要であるスク ロースのその他の特性を適切に再現できない。特にスクロースは、そのバルク性 から、実際の物理的構造、テクスチャー、凝固点降下、保湿性、密度および外観 などの特徴を調理食品に与える。
これらの特性は大部分スフ０−ス分子の数並びにスクロースにより占められる容 積に負うものであるから、バルク性と考えられる。
調理食品においてスクロースを高甘味料により代替するためには、スクロースの 構造、テクスチャー、凝固点降下、保湿性、密度、水溶解性、溶液粘性、安定性 、他成分との非反応性および外観などの特徴を、スクロースのカロリーを供する ことなく、似させる添加剤を加えることが望ましい。
発行された文献はそのような特徴の再現のためにいろいろな糖代替物の使用を開 示している。一般に使用されている添加剤は炭水化物である。例えば、ミツハシ らは米国特許！１３．７４１．７７６号明細書において、低カロリー飲食品に添 加する甘味糖代替物としてマルチトール（４−０−α−Ｄ−グルコピラノシルー Ｄ〜ソルビトール）の使用を開示している。マルチトールは固体容積、量感、吸 湿性、光沢および増加した粘度を与えるか、また他方でいわゆる「ブドウ糖より 強いかスクロースより弱い」甘味を与える。マルチトールの結晶形はまた糖代替 物としての使用を暗示するものであった。
Ｓｃｈｉｅｗｅｃｋらは米国特許第３，８６５．９５７号明細書において、低カ ロリー食品に添加する甘味糖代替物として一マンニトールの１対ｌ混合物）を単 独またはアスパルテームのような高甘味料との併用を開示している。イソマルト はまたＰａ１ａｔｉｎｊｔ［Ｆ］とも呼ばれる。
Ｌａｙｔｏｎは米国特許第４．０２４．２９０号明細書において、グルコースと ソルビトールを酸−イオン交換樹脂の存在で低圧かつ高温下縮合反応に供する方 法により製造された、調理食品に添加するための糖代替物を開示している。
この開示方法により製造された糖代替物は、主成分として約７０％のグルコシル ソルビトールの異性体β−アノマー、すなわち、Ｉ、２，３，４．５および６− グルコピラノシル−Ｄ−ソルビトールを含む粘稠なシラツブから成るといわれる 。この糖代替物はさらに、約１％のソルビトールおよび１５％のその他の炭水化 物を含む、いろいろな微量成分を含んでいる。
米国特許出願第３３６．５００号（１９８９年４月１２日出願）は糖代替物とし てセロビイトール（４−０−β−Ｄ−グルコピラノシルー〇−ソルビトール）の 使用を開示している。この組成物は、１３３°Ｃの融点および水中の比旋光度〔 α）Ｄ”＝−８，７°を育する板状結晶であるといわれる。
米国特許第４．９０２，５２５号明細書は糖代替物として、結晶性糖アルコール 、メソエリスリトール（（）ＩＯｃＨ，ＣＨＯＨ）２）の使用を開示している。
さらに詳細には、この特許はスクロースの味と物理的特性に近似させるためメソ エリスリトールを高甘味料と併用することを提案している。
ファイザー社は糖代替物として使用のためポリデキストロースを開発した。この 化合物は米国特許第３．８７６．７９４号Ｆ’Ａｍ書に、およびＳ、　Ｃｏｏｌ ｅｙらのＢｒ。
Ｊ、Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ、５７，２３５−２４３．１９８７に詳細に記述されて いる。
Ｐ＆Ｇ社は糖代替物として使用されるある種の化合物を開発していた。これらの 化合物は公開されたヨーロッパ特許圧Ｈ第３４２　０６２号および第３４１　０ ６３号明細書に詳述されており、モして５−Ｃ−ヒドロキシメチルヘキソースに 基づく化合物または５−Ｃ−ヒドロキシメチル−Ｄ−アルドヘキソースの誘導体 およびそれらの二環式アンヒドロ互変異性体の形であると報告されている。
その他の物質で糖代替物としての使用を提案されたものがある。これらの例にラ クチトール、フルクトオリゴサツカリドなどの甘味料、セルロース、ロイクロー スおよびデキストランが挙げられる。
これら糖代替物の殆どすべてに５１連する重要な問題点は、それらが一般に大腸 にあるとき発酵されることである。炭水化物材料の発酵は短鎖のカルボン酸（例 えば、酢酸、プロピオン酸および酪酸）およびそれらの塩を生成することが知ら れている。これら発酵生成物は大腸から吸収されて、宿主にかなりのカロリーを 与えることが知られでいる。
糖代替物としての使用を提案されている上記の化合物の中で、セルロースとデキ ストランについては発酵の問題は比較的著しくない。しかし、これらの化合物は スクロースの物理的特性を十分に再現しないので、それらは理想的な糖代替物で はない。
したがって、大腸にあるとき発酵してカルボン酸（およびその塩）を生成せずか つスクロースの物理的特性を示すような糖代替物の要求が当業界にある。
発明の簡単な要約 本発明は、糖カルボン酸とアミノアルコール並びに非還元性アミノ−デオキシ糖 アルコールから誘導され、スクロースに似た物理的、しオロジー的および総括的 な諸特性を示す、新規なアミドに基づく非カロリー的糖代替物を提供する。これ らの糖代替物は調理食品への添加用に適しかつ人間の胃腸系のバクテリアにより 発酵されない。それらの糖代替物は他の甘味料（高効力のまたはその他の）と併 用してもよく、そして菓子製品、飲料、パン、ケーキ類製品などに使用すること ができる。
したがって、本発明の一慇様は式（Ｉ）：Ｒ，＝−価または多価の脂肪族アルコ ール残基、Ｒｘ　＝　Ｈ、Ｃ＋　Ｃ＋。アルキル、Ｃ，−Ｃ，。ヒドロキシアル キルまたはＣｚ−ＣＩ。ポリヒドロキシアルキル、および Ｒ，＝Ｈ，ＣＩ−Ｃ＋。アルキル、Ｃ２−Ｃ，。ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ ，。ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ３のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする。）を育する新規組成物である。
特に好ましい態様において、ＲＩはδ−Ｄ−グルコノラクトン、Ｌ−グルノーγ −ラクトン、Ｌ−アスコルビン酸、ラクトビオノーδ−ラクトンまたはα−Ｄ− グルコヘプトニクーγ−ラクトンから誘導され、そしてＲ３は次の群 −Ｈ，ＣＨｓ、（ＣＬ）　−ＣＨａ、　ｎ＝１−４．またはＣ（ＣＨ，ＯＨ）、 　ニーＣＨ（ＣＨｔＯＨ）　ｔ　ニ ーＣＨｚ−（ＣＨＯＨ）　、　−ＣＨｚＯＨ，ｎ＝０−１０；−（ＣＨ２）、　 ＣＨＲ４０Ｈ，ｎ＝１−４．Ｒ４＝ＨまたはＣＨ，；−（ＣＨ２）、　−０−（ ＣＨ，）　ａ−ＯＨ２ｎ＝２−５；または−Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨ２０Ｈ。
から選択される。
本発明の他の態様によれば、式（１１）の新規組成物か提供される。
Ｒ，＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒｔ　＝　Ｈ、Ｃ＋　−Ｃ＋。
アルキル、Ｃｚ−Ｃ１゜ヒドロキシルアルキルまたはＣＩ　ＣＩ。ポリヒドロキ シアルキル、 Ｒ，＝Ｈ，Ｃ，−Ｃ，０アルキル、Ｃ，−Ｃ，。ヒドロキシルアルキル、Ｃ＝　 ＣＩ−ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分 、 Ｒ，＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ，−ＣＩ。アルキル、Ｃ，−Ｃ，、ヒドロキシアルキルまたはＣ，−Ｃ， 、ポリヒドロキシアルキル、但し、Ｒｚ、Ｒｓおよびへの少なくとも１つは１つ 以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする）。
好ましい態様において、Ａは −（ＧＨｚ）、　−、ｎ＝２　６．　または−ＣＨ，−ＣＦＩＯｆ（−ＣＩ（、 −のいずれかを表わす。
式（［）と式（１ｒ）の組成物は特に糖代替物として有用である。
本発明の他の態様によれば、甘味料を添加された糖代替物か提供される。その甘 味料を添加した糖代替物は高甘味料および上記に定義した式（１）および（［１ ）の糖代替物から成る。
特に好ましい態様において、前記の高甘味料はアスパルテームから成る。
さらに他の態様において、新規な菓子製品、飲料またはパン、ケーキＭ１１品か 提供される。これらの製品は上記に定義した糖代替物を含む。
したがって、本発明の目的は、スクロースのカロリーおよび虫歯発生の短所を有 することなく、スクロースに似た物理的、レオロジー的および総括的の諸特性を 有する糖代替物を提供することである。
さらに本発明の目的は大腸内で発酵しない糖代替物を提供することである。
さらにまた本発明の目的は、スクロースのカロリーおよび虫歯発生の短所を有す ることなく、スクロースに似た物理的、レオロジー的および総括的の諸特性を有 する新規な甘味料を添加した糖代替物を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、新規な甘味料を添加された糖代替物を含む新規な菓 子製品、飲料またはパン、ケーキ票製品を提供することである。
これらのおよびその他の目的は当業者には、本発明の好ましい態様の詳細な説明 を参照するとき、容易に明らかとなるであろう。
好ましい態様の詳細な説明 好ましい態様に言及する場合に、ある用語が明瞭な説明のために使用する。その ような用語は、ここに詳述される態様、並びに類似の結果を達成するために類似 の目的の類似の方法で働くすべての技術的相当物を覆うことを意図している。
本発明は、砂糖を含まないことにより低カロリーになる調理食品中に配合するた め適当な糖代替物を提供する。
これらの食品は本発明の減カロリー糖代替物の配合により、同量のスクロースを 含量する調理食品に見られるものとほぼ同じ構造、組織、凝固点降下、保湿性、 密度、水溶解性、溶液粘性、安定度、他成分との非反応性、デンプン糊化効果お よび外観を保持する。さらに、従来糖代替物としての使用を提案された数種の組 成物と対照的に、本発明の新規な糖代替物は人間の胃腸系の寄生菌に露出された 場合に発酵しないように構造において十分に変更されている。その結果、これら の物質のカロリー含量はゼロであると信じられている。
糖代替物として使用される前記組成物は高度に水に溶解する、１つ以上のアミド 結合を有するポリヒドロキシル化された化合物である。本発明による化合物は式 （Ｄおよび（［ｒ）のものである。
（式中、 Ｒ＋＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ，＝ＨＳＣ，−Ｃ，。アルキ ル、Ｃ２−０１゜ヒドロキシアルキルまたはＣ，−Ｃ，、ポリヒドロキシアルキ ル、および Ｒ，＝Ｈ，Ｃ，−Ｃ，。アルキル、Ｃ２Ｃ１゜ヒドロキソアルキル、Ｃ２−Ｃｌ ６ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ２のいずれか１つまたは両者か１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする）。およびＲ＋＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２ ＝Ｈ，Ｃ＋　Ｃ＋。アルキル、Ｃ２−Ｃ，。ヒドロキシアルキルまたはＣ，−Ｃ ，。ポリヒドロキシアルキル、 Ｒｉ　”Ｈ，Ｃ＋　Ｃ１ｏアルキル、Ｃ２−Ｃ，、ヒドロキシアルキル、Ｃ，− Ｃ，、ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分 、 Ｒ４＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ，−Ｃ，、アルキル、Ｃ２−Ｃ，、ヒドロキシアルキルまたはＣ２Ｃ３゜ ポリヒドロキソアルキル、但し、Ｒ２、Ｒ，およびＡの少なくとも１つは１つ以 上のヒドロキシ基を含むことを条件とする）。
式（１）の好ましい態様において、Ｒ１はδ−Ｄ−グルコノラクトン、Ｌ−グロ ノ−γ−ラクトン、Ｌ−アスコルビン酸、ラクトビオノーδ−ラクトンまたはα −Ｄ−グルコノへブトニラ−γ−ラクトンから誘導されたものであり、かつＲ２ は次の群から選択される。
−Ｈ，ＣＨ２，（ＣＨ２）、　ＣＬ、ｎ＝１−４．またはＣ（ＣＬＯＦＩ）、　 ；−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ）　２　ニ −ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）　、　−ＣＨＪＨ，ｎ＝０−１０；−（ＣＨｓ）−ＣＨ Ｒ４０１（、ｎ＝１−４．　Ｒｔ＝ｆ（またはＣＨ，ニー（ＣＨ，）、−叶（Ｃ Ｈ２）−ＯＨ，ｎ＝２−５：または−Ｃ（Ｃ）Ｉｔ）２ＣＨ，ｏｎ　。
式（ｒｒ）ノ好ましい態様ニオイテ、Ａ　バー（ＣＨｚ）、　−、ｎ＝２−６． 　または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−のいずれかを表わす。
式（１）および（［）の範囲に入る特定の化合物の例は表１に示す。
表　１ ７　Ｉ　９ １５　、　１６　１７ 上記の化合物はアミノまたはジアミノアルコールとカルボン酸または誘導体（す なわち、Ｒ、Ｃ０ＯＨまたはＲ，ＣＯＸ　。
ＸはＯ−アルキル）との反応により製造される。アミン、アミノアルコールまた はアミノ−デオキシ糖のアミノ基はカルボン酸誘導体との縮合反応を受けてアミ ノ基とカルボキシル基の間にアミド結合を形成する。
式（＋）と（［Ｉ）の組成物は非毒性（Ａｍｅｓの突然変異誘発検定法において およびマウスに対する経口急性単独投与（４０００ｍｐｋ　）により試験された ）であり、人間の胃腸系の寄生菌により非発酵性であり、水中２０％濃度におい て無味〜かなり甘いまでの範囲に亘ることかできる。
定量的には、これはスクロースの約Ｏ％から約１００％までの甘さの効力に相当 する。これらの化合物は融解に際して透明無色のフィルムを形成する。さらにこ れらの化合物は次の質的特性：結晶性、高い水溶解性、スクロースに匹敵する浸 透圧重量モル濃度、ニュートン溶液挙動、スクロースに匹敵するデンプン糊化効 果、低いか無い吸湿性、および多数の食品成分との相容性のいくつか又は全てを 示す。前記化合物の中で、化合物ｌ、２．３．８．９．１２．１３および１４は 特に好ましい特性を育し、そして化合物ｌは特に望ましいものである。
本発明の減カロリー糖代替物は別個の成分として調理食品に直接に添加してよい し、また適当な高甘味料も同様に別個の成分として添加してよく、そして調理食 品にスクロースと同じ最終効果をあげることができる。またはその代りに、甘味 料と糖代替物を組合せて新規な甘味料を添加した糖代替物を形成することもでき る。本発明の糖代替物の使用は、アスパルテームのような高甘味料により甘味を 加えると、無カロリーかまたはそれに近くなる。これは、その糖代替物が小腸か ら実質的に吸収されないかまたは小腸内で代謝されないか、または大腸内で発酵 されないで、宿主に利用できる栄養物を生成しないからである。
本発明において宵月な高甘味料の例を挙げれば、アスパルテーム、サッカリン、 サイクラメート、アセサルフ工−ムーＫ、アリテーム、スクラロース、ソーマチ ン、ネオヘスベリジンジヒドロカルコン、ステビオサイドなどの甘味料である。
特にアスパルテームの使用が好まれる。本発明の糖代替物はいろいろの高甘味料 といずれかの望ましい割合において組合わすことができる。代表的な割合は糖代 替物１００部につき甘味料約０．２％から約２．０％までの範囲である。例えば 、０．５〜１．０部のアスパルテームを１００部の糖代替物に添加することがで きる。
高効力（またはその他の）甘味料を糖代替物に適用するために、その糖代替物を 乾燥工程、例えば、噴霧乾燥、磨砕、真空ドラム乾燥または当業界周知の技術に かけることができる。
本発明の糖代替物（好ましくは高甘味料を含む）は調理食品、例えば菓子製品、 飲料およびパン、ケーキ類製品に添加するのか存利である。特に例をあげれば、 キャンデー、クツキー、アイスクリーム、パストリイー、ケーキ、ゼリー、ジャ ム類、チョコレートコーティング、プディング、ソフトドリンク、シロップなど である。糖代替物をアスパルテームのような高甘味料と組合せることにより、ス クロースを全く代替することができ、かつさもなくば高カロリーである食品をカ ロリー含量においてはるかに低くすることができる、甘味料を添加した糖代替製 品が提供される。
本発明は次の非限定的実施例によりさらに説明する。
例　Ｉ Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロビー３−イル〕−り一グルコサミド（化合物１ ）の製造 δ−Ｄ−グルコノラクトン（１部）と（±）−３−アミノ−１，２−プロパンジ オール（１部）を１３０部のメタノール中で激しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱 した。
２４＃間加熱した後、その溶液を冷却させて沈殿を生じさせ、それを濾過により 単離させた。その沈殿を６０℃で真空乾燥させると、白色の固体として５０％収 率で生成物を得た。この生成物について次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（ＤＪ）：ＴＳＰ４．３９　（ｄ、１Ｍ）；４．１（ｍ、ＩＨ）；３ ．３０−３．９０　（ｍ、９８）　ｐｐｍ、”ＣＮＭＲ（０，０）：ＴＳＰ４４ ．２９，６５．４１゜６６．０２．　６６．０７．　７２．９３．　７３．０８ ．　７３．１６゜７３．８８，７４．９５，７６．２２．７６．２６，１７７． ５５ｐｐｍ・ ＴＲ（ＫＢｒ）：３３７０．３３２０，１６５３゜ｆ　０　２７ＣＯ＋−’。
質量分光分析は２６９に最高のｍ／ｅピークを示したが、これは計算した分子量 の２６９．２９Ｄと一致する。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ，Ｈ，、ＮＯ，についての分析 計算値：Ｃ，４０，１４；Ｈ，７，１］；Ｎ、５．２０；０．４７．５３ 測定値：Ｃ，４０，０２、Ｈ，７，２６；Ｎ、５．１３　＋ＴＧＡ　（転移（重 量損失）〕：第１回２１７°Ｃ（４３％）、第２回２９８°Ｃ（１４％）、第３ 回転移５５２°Ｃグルコンアミド（化合物２）の製造 δ−Ｄ−グルコノラクトン（１部）と２−アミノ−１゜３−プロパンジオール（ １部）を１００部のメタノール中で激しく攪拌しながら６５℃に加熱した。４時 間加熱した後、その溶液を次に冷却させて沈殿を生しさせ、それを濾過により単 離させた。その沈殿を６０°Ｃて真空乾燥させると、白色の固体として８４％の 収率で生成物を得た。この化合物について次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（０，０）：ＴＳＰ４．３９　（ｄ、ＩＨ）。
４．００−４．１３　（ｍ、２Ｍ）　、　３．６０−３．８５　（ｍ、８Ｈ）　 ｐｐｍ。
”ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ５５．５３，６３．３４゜６５．４３，７３．１ ２，７３．８６，７４．８３，７６．２７゜１７７、４３　ｐｐｍ。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３５００，３３２０．１６３０　（Ｃ＝０）、１５５３（アミ ド［］バンド）　、Ｉ　０５０ｃｍ−’。
質量分光分析は２６９に最高のｒｎ／ｅピークを示したが、これは計算した分子 量の２６９．２９Ｄと一致する。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ＝Ｈ＋訳０６についての分析 計算値：Ｃ，４０，１４；Ｈ，７，１１；Ｎ、　５．２０　；０．４７．５３ 測定値：Ｃ，４０，１２、Ｈ，７，０４；Ｎ、　５．１１　。
０．４７．４４ ＤＳＣ：１３２℃。
ＴＧＡ　：第１回２１６°Ｃ（６３％）、第２回転移５７４°Ｃ（３２％） 例　３ Ｎ、　Ｎ’−ジー（Ｄ）−グルコニル−１，３−ノアミノ−２−ヒドロキシプロ パン（化合物３）の製造δ−Ｄ−グルコノラクトン（２部）と１．３−ジアミノ −２−ヒドロキシプロパン（１部）を６７部のメタノール中で激しく攪拌しなか ら６５°Ｃに加熱した。３時間加熱した後、その溶液を冷却させてから生成した 沈殿を濾過により単離させた。その沈殿を水に溶解して、活性炭のカラムを通過 させた。次にその水溶液を冷却させて固体物質を生じ、それを濾別し、５０°Ｃ で真空乾燥させると白色固体として生成物を６０％収量で得た。
ＩＨＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４．３９　（ｄ、２Ｈ）　、　４．１（ｍ、２Ｈ ）　、　３．６−４．０　（ｍ、９Ｈ）　、　３．３−３．４（ｍ、４Ｈ）　ｐ ｐｍ。
”ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４４．７８．６５．４０゜７１．２２，７３．＋ ６．７３．８８，７４．９７，７６．２４゜７６、３０．　１７７、６２ｐｐｍ 。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３９６，３３１４，１６５３ｃＦ’。
質量分光分析は４４６に最高のｍ／ｅピークを示したが、これは計算した分子量 の４４６．ＯＩＤと一致する。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ７，Ｈ２ｏＮ２０１．についての分析計算値−Ｃ，４０，３６、Ｈ，６，７７ ；Ｎ、　６．２７　。
０．４６．５９ 測定値：Ｃ，４０，３２；Ｈ，６，８１；Ｎ、　６．２０　；０．４６．７５ ＤＳＣ：１８０°Ｃ９ ＴＧＡ　：第１回２１２°Ｃ（４６％）、第２回転移５３５°Ｃ（３３％）。
例　４ Ｎ−（２−（ヒドロキシエトキシ）−エチル）−Ｄ−グルコンアミド（化合物４ ） δ−Ｄ−グルコノラクトン（１部）と２−（２−アミンエトキシ）エタノール（ １部）を９０部のメタノール中で激しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。反応 混合物は４時間後に均一になった。次に溶媒を蒸発させて固体物質を生成させ、 それをメタノールから再結晶してから６０°Ｃで真空乾燥させると、生成物を収 率７６％で白色固体として得た。その生成物につき次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４．３５　（ｄ、ＩＨ）、　４．１（ｍ、ＩＨ） 　、　３．４−３．９　（ｍ、ｌ　２Ｈ）　ｐｐｍ。
”ＣＮＭＲ（０，０）：ＴＳＰ４１．５０，６３．２０゜６５．４１，７１．５ ５，７３．１４，７３．８４．７４．３４゜７４．８７．　７６．１８．　１７ ７．２８ｐｐｍ。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３７０．３３００，１６４９゜１１３７．１０９２ｃ＋ｎ− ’ 質量分光分析は２３８に最高のｍ／ｅピークを示したが、これは計算した分子量 の２３８．２８Ｄと一致した。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ１゜Ｈ２□Ｎ（＋、についての分析 計算値・Ｃ，４２，４０，Ｈ，７，４７；Ｎ、４．９５゜０．４５．１８ 測定値：Ｃ，４２，２４、Ｈ，７，３０、Ｎ、　４．６４　。
ＴＧＡ　：第１回２２４°Ｃ（５５％）：第２回転移５６７°Ｃ（２８％） 例　５ Ｎ−Ｃ２−（ヒドロキシエチル）〕−〕Ｄ−グルコンアミド化合物５）の製造 δ−〇−グルコノラクトン（１部）とエタノールアミン（１部）を７３部のメタ ノール中で激しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。５時間後に均一溶液を得た 。次にその溶液を冷却して沈殿を生じさせ、それを濾過により単離させた。その 沈殿を６０″Ｃで真空乾燥させると、白色の固体として８４．５％の収率で生成 物を得た。この生成物について次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｃ２０）：ＴＳＰ４．３５　（ｄ、ＩＨ）　、　４．１０（ｍ、Ｉ Ｈ）、３．６０−３．９　（ｍ、６Ｈ）、３．４０　（ｍ。
２Ｈ）ｐｐｍ。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ２０）・ＴＳＰ４３．９７，６２．７５゜６５．４０，７３． １２，７３．８５，７４．８５，７６．１６゜１７７、４０　ｐｐｍ。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３６５０，３４００，１６５５゜１０３７ｃｍ−’。
質量分光分析は２３９に最高のｍ　／　ｅピークを示したか、これは計算した分 子量の２３９．２３Ｄと一致する。
二の化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ−Ｈ＋ＪＯｔ分子量２３９．２３についての分析計算値：Ｃ，４０，１７；Ｈ ，７，＋６　；Ｎ、　５．８６　。
０．４６．８２ 測定値：Ｃ，４０，１６；Ｈ，７，０７，Ｎ、５゜７７；ＴＧＡ　：第１回２１ ７°Ｃ（５２％）、第２回転移５４０°Ｃ（３６％） 例　６ Ｎ−Ｃ２−ヒドロキシプロピル）−Ｄ−グルコンアミド（化合物６）の製造 δ−Ｄ−グルコノラクトン（１部）とり、Ｌ−１−アミノ−２−プロパツール（ １部）を７０部のメタノール中で激しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。２時 間後に均一な溶液を得た。次にメタノールを蒸発させると固体を生成した。無水 アルコールから再結晶してから６５°Ｃで真空乾燥させると、８１％の収率で白 色固体として生成物を得た。その生成物につき次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｃ２０）：　ＴＳＰ４．３５　（ｄ、Ｉ　Ｈ）　、　４．１０（ｍ 、ＩＨ）、３．９０−４．０５　（ｍ、ＩＨ）、３．６０−３．８５　（ｍ、４ Ｈ）　、　３．２０−３．４０　（ｍ、２Ｈ）　。
１．３０　（ｄ、３Ｈ）　ｐｐｍ、 ”ＣＮＭＲ（Ｄ、０）：ＴＳＰ２２．＋７．４８．５７゜４８．６　１．　６５ ．４　１．　６８．９８．　６９．＋　０．　７３．１　３゜７３．８７．　７ ４．９６，７６．２１．　７６．２７．　ｌ　７７．８３ＩＲ（ＫＢｒ）：　３ ３８０．＋６４７．　１０８５ｃＦ’。
質量分光分析は２５３に最高のｍ／ｅビークを示したか、これは計算した分子量 の２５３．２５Ｄと一致する。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ，Ｈ，、ＮＯ，についての分析 計算値：Ｃ，４２，６８、Ｈ，７，５８；Ｎ、　５．５３　：０．４４．２２ 測定値：　Ｃ，４２，５７、Ｈ，７，４１；Ｎ、　５．４２　：ＴＧＡ　：第１ 回２２３℃（５４％）、第２回転移５５２℃（２４％）。
ド（化合物７）の製造 δ−グルコノラクトンで１部）、ジェタノールアミン（１部）およびナトリウム メトキシド（０，１部）を４４部のメタノール中で激しく攪拌しなから６５゛Ｃ に加熱した。２７時間後に均一溶液を得た。次に反応混合物を濾過し、濾液を冷 却させると、白色結晶を生成し、それを濾過により単離した。乾燥の後、その白 色結晶はＨＰＬＣ（ＣＨＯＪｎｔｅｒａｃｔｊｏｎ　６２０カラム上でのＲ１お よびＵＶ検出）により９８％以上の純度を存すると判定された。その生成物につ き次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（０２０）：　ＴＳＰ４．８０　（ｄ、ｌ　Ｈ）　、　３．９９−４ ．０１　（ｄ、ＩＨ）　、　３．６５−３．９２　（ｍ、１０Ｈ）　。
３、４５−３．６０　（ｍ、２　Ｈ）　Ｉ）Ｉ）［０゜”ＣＮＭＲ（ＬＯ）　コ 　ＴＳＰ４８．９　６．　５０．４　７゜５８．９２．　５９．３１．　６３． ２７．　６６．６５．　６９．１０゜７０．６７．　７０’、９４．　ｌ　７５ ．１４Ｐｐｍ。
ＴＲ（ＫＢｒ）：３２４２．１６２１，１４６７゜１０７５　ｃｍ−’。
質量分光分析は２８３に最高ｍ／ｅピークを示し、これは計算した分子量２８３ ．２８Ｄに一致した。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ＋ｏＨｚ＋ＮＯｓについての分析 計算値：（：、４２．４０．Ｈ，７，４７，Ｎ、４．９４；０．４５．１８ 測定値：（、４１，９１；Ｈ，７，５６、Ｎ、　４．７４　。
０．４４．５９ ＤＳＣ：１３６°Ｃ１ ＴＧＡ　：第１回１９０℃（４８％）、第２回転移５３９°Ｃ（３０％）。
例　８ Ｎ−〔トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル）−Ｄ−グルコヘプトンアミド（ 化合物８）の製造１部のα−Ｄ−グルコヘブトニクーγ−ラクトンと２部のトリ ス〔ヒドロキシメチルコアミノメタン（トリス）を６０部のメタノールに激しく 上方から攪拌しながら加えた。その反応混合物を３時間還流させたか、その時点 で黄色か現れた。反応物を冷却させてから過剰の溶媒を減圧下に除去した。次に その濃縮された反応混合物を水中に投じてから、アンバーライトｌＲ１２０陽イ オン交換樹脂（Ｈ′″）形と共に２倍にスラリー化し、３０分間攪拌し、それか ら濾過した。過剰のトリスを除き、溶液を減圧下に濃縮してから、ＢｉｏＲａｄ 　Ａ　Ｇ　３−　Ｘ　４　Ａ陰イオン交換樹脂（ＣＩ−）形を通過させた。これ により９３＋％の純度（ＨＰＬＣによる）を育する生成物を得た。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）：　ＴＳＰ３．３７　（Ｓ）　；３゜６−４．１（ｍ、６ Ｈ）：３．８　（ｓ、６Ｈ）；４．３　（ｄ、ＩＨ）”ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：Ｔ ＳＰ６３．２２，６４．５９゜６５．４９，７１．７＋、７３．８８．７４．７ ０，７５．３６゜７６．３５．　７６．９　ｌｐｐｍ。
グルコンアミド（化合物９）の製造 １部のＤ−グルコノラクトンと１部のトリス〔ヒドロキシメチルコアミノメタン （トリス）を６０部のメタノール中で混合した。その反応混合物を激しく攪拌し なから４８時間還流下に加熱した。白色固体の生成物を濾別して、−晩生減圧下 に乾燥させた。ＨＰＬＣにより純粋（９９，５％）の生成物を６６．７％の収率 で得た。追加のゝ　収量を母液に溶解した製品から得ることは可能である。
’ＨＮＭＲ（ＤｚＯ）：　ＴＳＰ３．６５　３．８５　（ｍ、３’　Ｈ）、　３ ．８　（ｓ、６Ｈ）、　４．１　（ｔ、ＩＨ）、　４．３　（ｄ。
Ｉ　Ｈ）　ｐｐｍ。
”ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ６３．１１．　６４．２８゜６５．２０．　７２ ．８５．　７３．６４．　７４．５３．　７６．０３゜１　７７、００　ｐｐｍ 。
ＴＲ（ＫＢｒ）　：３３８０．　１６５４．　１５２５゜ｆ　Ｏ６１ａｍ”’。
質量分光分析は２９９に最高のｍ／ｅビークを示したか、これは計算した分子量 の２９９．２７Ｄに一致する。
この化合物は生体外検定において人間の結腸の寄生歯により発酵されなかった。
Ｃ１゜！（、、ＮＯ，についての分析結果計算値：Ｃ，４０，Ｉ３．Ｈ，７，０ ７；Ｎ、４．６８測定値：Ｃ，４０，１８、Ｈ，７，２６；Ｎ、　４．５７ＤＳ Ｃ：中間点１４１″Ｃ１ ＴＧＡ　：第１回転移＝４６％１８０−２３５℃、中間点２１４°Ｃ，第２回転 移：２３％３７２−４６５°Ｃ１中間点４０２°Ｃ０ Ｎ−（Ｌ）−グロニルーＩ−アミノー１−デオキシ−ソルビトール（化合物１０ ）の製造 １部のし一グルノーγ−ラクトンと１部のＤ−グルカミンを４０部のメタノール に加えて、激しく攪拌しなから加熱して還流させた。９０分後に、黄色粘稠のシ ロップが生成した。反応を完結させるために、溶媒を分別して除いてから、加熱 を２時間続けた。放置すると黄色シロップは結晶化し、それを水中に投じてから 、活性炭で処理し、それから濾過した。次にその溶液をアンバーライトｌＲ１２ ０（Ｈ”形）＃Ｍ脂により処理し、それからアンバーライト６８（遊離塩基形） 樹脂で処理した。その純製品をメタノールで再結晶させてから、減圧下に乾燥さ せた。その第２のバッチは純白の固体を生成し、それを濾別してから減圧下に乾 燥させた。これら両バッチからの総収量は８０％であった。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ３．３２−３．４５（ｍ、ＩＨ）　、　３．４７ −３．５５　（ｍ、ＩＨ）　、　３．５８−３．９８（ｍ、１２Ｅ（）　、　４ ．３０　（ｄ、Ｉ　Ｈ）　ＰＩ７１１１゜１３ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４４ ．３８．６５．２４゜６５．４８．７２．８０，７２．９６，７３．６８，７３ ．７６゜７４．０４．　７４．８０．　７４．９７．　７５．１８．　１７７． ３０ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２１，２６１５，１５５Ｌ１０９２、＋０８１，１０ ２２ｃｌ’。
Ｃ＋Ｊ２ｉＮＯｚについての分析、分子量３５９．３３計算値：Ｃ，４０，１１ ；Ｈ，７，０１：Ｎ、３．９０側定値・Ｃ，３９，９８、Ｈ，７，＋　４　、Ｎ 、　３．７７質量分光分析は３５９に最高のｍ／ｅビークを示したか、これは計 算した分子量３５９．３３Ｄに一致する。
ＤＳＣ：１３０℃ ＴＧＡ　（転移、損失重量百分率）　第１回２１７°Ｃ（２８％）、第２回２９ ３°Ｃ（３１％）、第３回５３１°Ｃ（３３％） 理論的な例ｌｌ Ｎ−（１−Ｎ−１−デオキシ−Ｄ−グルシド−１−イル）−Ｌ−アスコルビン酸 （化合物１１）の製造この化合物を例１０に述へたようにして製造したか、但し Ｌ−グルコノ−γ−ラクトンの代りにＬ−アスコルビン酸を使用した。
例１２ Ｎ−ラクトビオノイル−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミド（化合物１２ ）の製造 ラクトビオン酸（１部、遊離酸）を１０部のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と ７．５部のへキサンに加えて、激しく攪拌しながら加熱還流させ、その際ディー ンースターク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）装置を使用して残余の水を除いた。
水とヘキサンを除いた後、ＤＭＦを減圧下に除くと、ラクトビオノラクトンを非 常に粘稠な褐色のシロップとして得た。
３−アミノ−１，２−ブパンジオール（１部）と１００部のメタノールを前記ラ クトビオノラクトンシロップに激しく攪拌しながら加えた。その混合物を加熱し て３時間還流させ、それから室温にまで冷却させた。これは透明な黄色液を生成 し、その液を減圧濃縮してから、次Ｉこ冷い（０’Ｃ）エタノールとエーテルの 中で激しく攪拌して残余のＤＭＦを除いた。固体生成物を濾過により除いた。こ の精製工程を室温でエタノールのみを使用して繰返し行った。その生成物を次に 一晩中減圧下に乾燥させると、ＨＰＬＣ（ＲＩ）により約り０％純度の白色に近 い色の固体として製品を得た。
例１３ Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロビー３−イル〕−〇−グルコヘプトンアミド（ 化合物１３）の製造α−Ｄ−グルコヘブトニクーγ−ラクトン（１部）と（±） −３−アミノ−１，２〜プロパンジオール（１部）を８９部のメタノール中で激 しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。１８時間加熱した後、その溶液を冷却さ せ、その結果生成した固形物を濾過により単離させた。
ＭｅＯＨ／Ｈ，Ｑからの再結晶および４０”Ｃにおける減圧乾燥の後、生成物を 白色固体として６５％収率で得た。生成物について次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）・ＴＳＰ４．３　（ｄ、Ｉ　Ｈ）　、　３．９５−４．１ 　（ｍ、２Ｈ）　、　３．２８−３．９０　（ｍ、９Ｈ）　ｐｐｍ。
”ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４１．４７，６２．６９゜６３１５．６８．８５ ，６８．８７．７０．１８．７＋、１５゜７２．０７．　７２．３３．　７２． ３７．　７３．５３．　１７４．４３ＪＲ（ＫＢｒ）　：３３５８．　３２９０ ．　１６６１゜１５５１、　１０６８ｃｍ−’ 質量分光分析は２９９に最高ｍ／ｅピークを示し、これは計算した分子量の２９ ９．２８０と一致した。
Ｃ１゜Ｈｚ＋ＮＯ＊についての分析 計算値：Ｃ，４０，１３；Ｈ，７，０７；Ｎ、４．６８゜０．４８．１１ 測定値：Ｃ，４０，１０；Ｈ，７，０５；Ｎ、　４．６２　；０．４８．４５ ＤＳＣ：１３６°Ｃ ＴＧＡ　（転移（損失重量百分率）〕　第１回２２３°Ｃ（４４％）、第２回４ ５５°Ｃ（１３％）、第３回転移６６９℃（２７％）。
例１４ Ｎ−Ｃ２−ヒドロキシプロピル）−Ｄ−グルコヘプトンアミド（化合物１４）の 製造 α−Ｄ−グルコヘプトニクーγ−ラクトン（１部）とり、Ｌ−１−アミノ−２− プロパツール（１部）を１１８部のメタノール中で激しく攪拌しながら６５℃に 加熱した。２０時間加熱後、溶液を冷却してから、固形物を濾過により単離した 。メタノールから再結晶させてから減圧下４０°Ｃで乾燥させると、白色固体と して７３％の収率で生成物を得た。その生成物につき次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）、ＴＳＰ４．３　（ｄ、ＩＨ）、３．６−４．１　（ｍ、 ７Ｈ）　、３．２−３．４　（ｍ、２Ｈ）　、１．２　（ｄ。
３Ｈ）Ｉ）Ｉ）ＩＩｌ。
目ＣＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ２２．２３，４８．５５゜６５．４６．　６８． ９７．　７１．５９．　７＋、６２．７３．９０゜７４．８６，７５．１１，７ ５．＋７．７６．２７．　１７７．０２ｒＲ（ＫＢｒ）：３３２１．　１６５８ ．　１５４６゜１　０　７４　ｃＦ’。
質量分光分析は２８３に最高のｍ／ｅを示したが、これは計算した分子量２８３ ゜２８Ｄと一致する。
Ｃ１゜Ｈ２，ＮＯＩについての分析 計算値：Ｃ，４２，４０、Ｈ，７，４７、Ｎ、４．９４　。
０．４５．１８ 測定値：Ｃ，４２，３４；Ｈ，７，５８；Ｎ、　４．９１　；ＴＧＡ　（転移（ 損失重量百分率）〕：第１回２２６°Ｃ（６４％）、第２回４００°Ｃ（１４％ ）、第３回転移６４０″Ｃ（２２％）。
α−Ｄ−グルコヘブトニクーγ−ラクトン（１部）とエタノールアミン（１部） を５９部のメタノール中で激しく攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。１時間加熱 の後、溶液を冷却させ、固形物を濾過により単離した。ＥｔＯＨ／Ｈ，Ｏから再 結晶の後、減圧下に４０°Ｃで乾燥させて、白色固体として８５％の収率で生成 物を得た。この生成物につき次のデータを得た。
ＩＨＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４．３　（ｄ、ＩＨ）、３．９５−４．１０　（ ｍ、２Ｈ）　、　３．６０−３．９０　（ｍ、６Ｈ）　。
３．３８−３．５０　（ｍ、２　Ｈ）　ｐｐｍ。
＋３ｃ　ＮＭＲ（Ｄ２０）・ＴＳＰ４３．９１，６２．７３゜６５．４５，７Ｌ ５９，７３．９０，７４．８０，７５．１３゜７６．２４．　１７７．０８ｐｐ ｍ。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０．１８５２，１５５９゜１０７６　ｃｍ−’。
質量分光分析は２６９に最高のｍ／ｅピークを示したか、これは計算した分子量 ２６９．２５Ｄと一致する。
Ｃ＝Ｈ＋−ＮＯ＊についての分析 計算値　Ｃ，４０，１５、Ｈ，７，１１；Ｎ、　５．２０　。
０．４７．５４ 測定値：Ｃ，３９，８１；Ｈ，７，０１；Ｎ、　５．０１　；０．４７．４３ ＤＳＣ：１２５℃ ＴＧＡ　（転移（損失重量百分率）〕：第１回２２４°Ｃ（５２％）、第２回４ ４８°Ｃ（９％）、第３回転移６２１°Ｃ（２８％）。
Ｎ−（２−（ヒドロキシエトキン）−エチル）−Ｄ−グルコヘプトンアミド（化 合物１６）の製造α−グルコヘブトニクーγ−ラクトン（１部）と２−（２−ア ミノエト午シ）エタノール（１部）を１４０部のメタノール中で激しく攪拌しな から６５°Ｃに加熱した。
２０Ｖ？間加熱後、溶液を冷却させ、固形物を濾過により単離した。メタノール から再結晶の後、減圧下に４０’Ｃで乾燥させると、白色固体として７１％の収 率で生成物を得た。この生成物につき次のデータを得た。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）：ＴＳＰ４．３　（ｄ、ＩＨ）、　３．９５−４．０５　 （ｍ、２Ｈ）　、　３．６−３．８５　（ｍ、Ｉ　ＯＨ）　。
３、４４−３．５１　（ｍ、２　Ｈ）　Ｐｐｍ−目ＣＮＭＲ（０２０）：ＴＳＰ ４１．４１，６３．１５゜６５．４３，７１．４９．７１．５６，７３．９０． ７４．２６゜７４．８９．　７５．０６．　７６２２．　１７６．９５ｐｐｍ。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０．１６６０，１５５２゜１０７３　ｃｍ−’。
質量分光分析は３１３に最高のｍ／ｅピークを示したが、これは計算した分子量 ３１３．３０Ｄと一致する。
Ｃ，、Ｈ２，ＮＯ，についての分析 計算値：　Ｃ，４２，１７；Ｈ，７，４０；Ｎ、　４．４７　。
０．４５．９６ 測定値：Ｃ，４２，２５；Ｈ，７，３２；Ｎ、　４．３４　；０．４５．８３ ＤＳＣ：９３℃ ＴＧＡ　（転移（損失重量百分率）〕　第１回２２８°Ｃ（５１％）、第２回４ ０１°Ｃ（１４％）、第３回転移６３２℃（２５％）。
理論的な例１７ Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｄ−グルコヘプトンアミド（化合物１ ７）の製造 α−Ｄ−グルコヘブトニクーγ−ラクトン（１部）、ジェタノールアミン（１部 ）、およびナトリウムメトキシド（０，１部）を１０２部のメタノール中で激し く攪拌しなから６５°Ｃに加熱した。３日間加熱の後、溶媒を減圧下に除いて油 状物を得た。
例】８ Ｎ−（１−アミノ−１−デオキシ−ソルビトール）−Ｄ−リボンアミド（化合物 １８）の製造 １部のＤ−リポノー１．４−ラクトンと１部のＤ−グルカミンをメタノール（６ ０部）中で激しく攪拌しなから２，５時間加熱して還流させた。冷却後、生成物 は白色固体として結晶化し、濾過により単離された。次にその固体をメタノール で３回洗ってから、減圧下で一晩中乾燥させた。この反応収率は８４％であり、 生成物のＨＰＬＣ（ＲＩ）による純度は９９．５％であった。
’ＨＮＭＲ（Ｄ２０）　：　ＴＳ　Ｐ３．３　３．４　（ｍ、Ｉ　Ｈ）　。
３．４−３．５５　（ｍ、Ｉ　Ｈ）　、　３．６−４．０　（ｍ、１０Ｈ）　。
４．４　（ｃｌ、ＩＨ）　ｐｐｍ。
”ＣＮＭＲ（０，０）：ＴＳＰ４４．２７，６５．４９゜６５．６９．　７２． ９９．　７３．５６．　７３．７３．　７３．７６゜７４．０７．　７５．４３ ．　７５．５２．　＋　７７．０　ｌｐｐｍ。
ＤＳＣ中間点　１４８．７５°Ｃ ＴＧＡ　：第１回転移：３０．５４％　中間点２１７°Ｃ１第２回転移：３０． ２２％　中間点２９６°Ｃ１第３回転移：２５．１６％　中間点６３６°Ｃ０Ｉ Ｒ（ＫＢｒ）：３３７０．　１６６５．　１５５＋。
１０８４、　１０５８ｃｍ−’。
Ｃｌ１Ｈ２−ＮＯ，。（Ｈ２Ｏ）。１．についての分析計算値：Ｃ，３９，７３ ：Ｈ，７，０８；Ｎ、４．２１測定値：Ｃ，３９，８６；Ｈ，７，１９；Ｎ、　 ４．２１実施例の化合物と対照用化合物の定性的および定量的試験 浸透圧モル濃度測定 対照物（スクロース）および試験化合物（例１，２゜３．４．５，６，７，９， １０，１３．１４．１５および１６）の浸透圧モル濃度をアドバンスト−ミクロ −オスモメーター・モデル３ＭＯを使用して測定した。対照物と試験化合物は数 種の濃度で重複して行われた。前記物質の０．３ｇの試料を１ｍｌの水に溶解さ せてから、次に希釈して大体の試験濃度にした（５，１０，１５，２０゜２５お よび３０％）。
４１［点降下をそれから次式 ％式％ を用いて浸透圧モル濃度から計算することができた。浸透圧モル濃度および凝固 点降下測定について得られたデータを添付の表に示す。
３０％　２５％　２０％　１５％　１０％　５％スクａ−１１０１３８２６６４ ０４５９３００１４５１５＋２２１　１００１　７９７　６１８　３６４　１７ ５１６　２．３　１．９　＋、４　１．０　０．６　０．３いて製造された。
脱脂粉乳　２８．３０ 塩　０．７５ ベーキングパウダー　１．４０ 糖代替物　２８．３０ 糖代替物は次のものであった。
ケーキＡ　スクロース ケーキＢ　パラチニト（Ｐａｌａｔｉｎｉ　ｔ■）ケーキＣ化合物ｌ ケーキＤ　化合物３ ケーキＥ　化合物９ これらのケーキは次の物理的特性を示した。すなわち、体積指数、表面色（ハン タールー値）、内部色、もろさ、ねり粉ｐＨ１湿分、水分活性（ａ　、　）およ び比重。
理論的な例２０−卓上用甘味料 卓上用甘味料を製造するには、約１部のアスパルテームが１００部の化合物Ｉと 共に市販の混練装置を使用して混合されよう。ａ練作業を助けるために、カルシ ウムステアレートのような流動剤を任意にその混合物に添加することかできる。
さらに、増量剤（化合物１）の約０．３部から約２部までの範囲内のある量のア スパルテームの使用は可能であることか予見される。他の混合手順もまた許容さ れるであろう。例えば、２種の材料の溶液を吹きつけることなどである。
本発明を詳細にかつその好ましい態様に言及して説明したか、添付の請求の範囲 を逸脱することなしに條正および変更が可能であることは明らかであろう。
要　約　畜 式（Ｉ）および（Ｉｔ）の組成物 Ｒ＋＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝　Ｈ，Ｃ＋　Ｃ＋。アル キル、Ｃ，−Ｃ，。ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１゜ポリヒドロキシアシ アルキル、Ｃ，−Ｃ，、ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ３とＲ２のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする〕、およびＲ，＝−価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２ ＝　Ｈ，Ｃ１−Ｃ１゜アルキル、Ｃ２−Ｃ，。ヒドロキシアルキルまたはＣ，− Ｃ，。ポリヒドロキシアＲ□＝Ｈ，Ｃ，−Ｃ，。アルキル、Ｃ，−Ｃ，、ヒドロ キシアルキル、Ｃ２ＣＩ。ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としての Ｒ２の不可欠の部分、 Ｒ，＝−価または多価の脂肪族アｌレコール残基、および Ａ＝Ｃ，−ＣＩ。アルキル、ｃ２−Ｃ＋。ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ， 、ポリヒドロキシアルキル但し、Ｒ２、Ｒ３およびへの少なくとも１つ（よ１つ 以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする〕、か開示される。それらの化合物 は特に糖代替物として適する。
国際調査報告

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、および Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ３のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする〕。 ２．Ｒ１はδ−Ｄ−グルコノラクトン、α−Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラクト ン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−アスコルビン酸またはラクトビオノ−δ −ラクトンのヒドロキシアルキル部分から誘導されている請求項１に記載の組成 物。 ３．Ｒ３は、 −Ｈ，ＣＨ３，（ＣＨ２）ｎＣＨ２，ｎ＝１−４，またはＣ（ＣＨ２ＯＨ）３； −ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２； −ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）ｎ−ＣＨ２ＯＨ，ｎ＝０−１０；−（ＣＨ２）ｎＣＨＲ ４ＯＨ，ｎ＝１−４，Ｒ４＝ＨまたはＣＨ３；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２） ｎ−ＯＨ，ｎ＝２−５；および−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、 から成る群より選択される、請求項１に記載の組成物。 ４．組成物は、 Ｎ−〔１，２−ジヒドロキシプロピ−３−イル〕−グルコンアミド、 Ｎ−〔１，３−ジヒドロキシプロピ−２−イル〕−グルコンアミド、 Ｎ−〔トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド、 Ｎ−〔トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコンアミド、 Ｎ−ラクトビオノイル−１−アミノ−１−デオキシ−グルコース、 Ｎ−〔１，２−ジヒドロキシプロピ−３−イル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド、 および Ｎ−〔２−ヒドロキシプロピル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド から成る群より選択される、請求項３に記載の組成物。 ５．式（Ｉ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、および Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ３のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする〕の調理食品用糖代替物としての使用。 ６．組成物は融解の際に透明無色のフィルムを形成することのできる、請求項５ に記載の使用。 ７．Ｒはδ−Ｄ−グルコノラクトン、α−Ｄ−グルコヘプトニック−γ−ラクト ン、Ｌ−グロノ−γ−ラクトン、Ｌ−アスコルビン酸又はラクトピオノ−δ−ラ クトンのヒドロキシアルキル部分から誘導される、請求項６に記載の使用。 ８．Ｒ３は、 −Ｈ，ＣＨ３，（ＣＨ２）ｎＣＨ３，ｎ＝１−４．またはＣ（ＣＨ２ＯＨ）３； −ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２； −ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）ｎ−ＣＨ２ＯＨ，ｎ＝０−１０；　−（ＣＨ２）ｎＣＨ Ｒ４ＯＨ，ｎ＝１−４，Ｒ４＝ＨまたはＣＨ３；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２ ）ｎ−ＯＨ，ｎ＝２−５；および−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、 から成る群より選択される、請求項８に記載の使用。 ９．組成物はＮ−〔１，２−ジヒドロキシプロビ−３−イル〕−グルコンアミド 、Ｎ−〔１，３−ジヒドロキシプロピ−２−イル〕−グルコンアミド、Ｎ−〔ト リス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド、Ｎ−〔ト リス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコンアミド、Ｎ−ラクトビオ ノイル−１−アミノ−１−デオキシ−グルコース、Ｎ−〔１，２−ジヒドロキシ プロピ−３−イル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドおよびＮ−〔２−ヒドロキシプ ロピル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドから成る群より選択される、請求項８に記 載の使用。 １０．組成物は、高効力甘味料と組合せて、菓子製品中に、飲料中にまたはパン 、ケーキ類の中に使用される、請求項５に記載の使用。 １１．高甘味料、および式（Ｉ）の組成物▲数式、化学式、表等があります▼（ Ｉ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、および Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ３のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする〕から成る調理食品に配合するため適当な甘味料を添加された糖 代替物。 １２．高甘味料は、サイクラメート、サッカリン、アスパルテーム、ソーマチン 、アセサルフェーム−Ｋ、アリチーム、スクラロース、ステビオサイドなどの甘 味料およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項１１に記載の甘味 料を添加された糖代替物。 １３．高甘味料はアスパルテームから成る、請求項１２に記載の甘味料を添加さ れた糖代替物。 １４．代替物は融解の際に透明無色のフィルムを形成することができる、請求項 １３に記載の甘味料を添加された糖代替物。 １５．Ｒ１はδ−Ｄ−グルコノラクトン、α−Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラク トン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−アスコルビン酸またはラクトビオノ− δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から誘導されている、請求項１４に記載 の甘味料を添加された糖代替物。 １６．Ｒ２は、 −Ｈ，ＣＨ２，（ＣＨ２）ｎＣＨ３，ｎ＝１−４，またはＣ（ＣＨ２ＯＨ）３； −ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２； −ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）ｎ−ＣＨ２ＯＨ，ｎ＝０−１０；−（ＣＨ２）ｎＣＨＲ ４ＯＨ，ｎ＝１−４，Ｒ４＝ＨまたはＣＨ３；−ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ −ＯＨ，ｎ＝２−５；および−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、 から成る群より選択される請求項１４に記載の甘味料を加えられた糖代替物。 １７．組成物は、Ｎ−〔１，２−ジヒドロキシプロピ−３−イル〕−グルコンア ミド、Ｎ−〔１，３−ジヒドロキシプロピ−２−イル〕−グルコンアミド、Ｎ− 〔トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド、Ｎ− 〔トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコンアミド、Ｎ−ラクト ビオノイル−１−アミノ−１−デオキシ−グルコース、Ｎ−〔１，２−ジヒドロ キシプロピ−３−イル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドおよびＮ−〔２−ヒドロキ シプロピル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドから成る群より選択される、請求項１ ６に記載の甘味料を添加された糖代替物。 １８．代替物は菓子製品中に、飲料中にまたはパン、ケーキ類の中に使用される 、請求項１７に記載の甘味料を添加された糖代替物。 １９．糖代替物は式（Ｉ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、および Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 但し、Ｒ２とＲ３のいずれか１つまたは両者が１つ以上のヒドロキシ基を含むこ とを条件とする〕から成る糖代替物を含む菓子製品、飲料またはバン、ケーキ類 製品。 １７．さらに高甘味料から成る、請求項１６に記載の製品。 １８．高甘味料は、サイクラメート、サッカリン、アスパラチーム、ソーマチン 、アセサルフェーム−Ｋ、アリテームおよびスクラロース、ステビオサイドなど の甘味料およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項１７に記載の 製品。 １９．高甘味料はアスパルテームから成る、請求項１８に記載の製品。 ２０．Ｒ１はδ−Ｄ−グルコノラクトン、α−Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラク トン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−アルコルビン酸またはラクトビオノ− δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から誘導されている、請求項１７に記載 の製品。 ２１．Ｒ３は、 −Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）ｎＣＨ３，ｎ＝１−４，またはＣ（ＣＨ２ＯＨ）２；− ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２； −ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）ｎ−ＣＨ２ＯＨ，ｎ＝０−１０；−（ＣＨ２）ｎＣＨＲ ４ＯＨ，ｎ＝１−４，Ｒ４＝ＨまたはＣＨ３；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２） ｎ−ＯＨ，ｎ＝２−５；および−Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ２ＯＨ． から成る群より選択される、請求項１７に記載の製品。 ２２．組成物はＮ−〔１，２−ジヒドロキシプロピ−３−イル〕−グルコンアミ ド、Ｎ−〔１，３−ジヒドロキシプロピ−２−イル〕−グルコンアミド、Ｎ−〔 トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミド、Ｎ−〔 トリス−（ヒドロキシメチル）−メチル〕−Ｄ−グルコンアミド、Ｎ−ラクトビ オノイル−１−アミノ−１−デオキシ−グルコース、Ｎ−〔１，２−ジヒドロキ シプロピ−３−イル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドおよびＮ−〔２−ヒドロキシ プロピル〕−Ｄ−グルコヘプトンアミドから成る群より選択される、請求項２１ に記載の製品。 ２３．式（ＩＩ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、 Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアノレキル、Ｃ２− Ｃ１０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分 、 Ｒ４＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルノレキルまたはＣ２− Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、但し、Ｒ２、Ｒ３およびＡの少なくとも１つは １つ以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする。 ２４．Ｒ１とＲ４のいずれか１つまたは両者はδ−Ｄ−グルコノラクトン、α− Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラクトン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−アス コルビン酸またはラクトビオノ−δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から誘 導されている、請求項２３に記載の組成物。 ２５．Ａは−（ＣＨ２）ｎ−，ｎ＝２−６、または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２ −のいずれかを表わす、請求項２４に記載の組成物。 ２６．Ｎ，Ｎ′−ジ−（Ｄ）−グルコノイル−１，３−ジアミノ−２−ヒドロキ シプロパンから成る、請求項２５に記載の組成物。 ２７．式（ＩＩ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、 Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠部分、 Ｒ４＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１ ０ポリヒドロキシアルキル、但し、Ｒ２とＲ３およびＡの少なくとも１つは１つ 以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする〕の調理食品用の糖代替物としての 使用。 ２８．Ｒ１とＲ４のいずれか１つまたは両者は、δ−Ｄ−グルコノラクトン、α −Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラクトン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−ア スコルビン酸またはうクトビオノ−δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から 誘導されている、請求項２７に記載の使用。 ２９．Ａは−（ＣＨ２）ｎ−，ｎ＝２−６，または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２ −のいずれかを表わす、請求項２８に記載の使用。 ３０．式（ＩＩ）の組成物はＮ，Ｎ′−ジ−（Ｄ）−グルコノイル−１，３−ジ アミノ−２−ヒドロキシプロパンから成る、請求項２９に記載の使用。 ３１．組成物は、高甘味料と組合せて、菓子製品中に、飲料中にまたはバン、ケ ーキ類製品中に使用される、請求項２７に記載の使用。 ３２．高甘味料、および式（ＩＩ）の組成物▲数式、化学式、表等があります▼ （ＩＩ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、 Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 Ｒ４＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１ ０ポリヒドロキシアルキル、但し、Ｒ２とＲ３およびＡの少なくとも１つは１つ 以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする〕から成る調理食品に配合するため 適当な甘味料を添加された糖代替物。 ３３．高甘味料は、サイクラメート、サッカリン、アスパルテーム、ソーマチン 、アセサルフェームーＫ、アリテーム、スクラロース、ステビオサイドなどの甘 味料およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項３２に記載の甘味 料を添加された糖代替物。 ３４．高甘味料はアスパルテームから成る、請求項３３に記載の甘味料を添加さ れた糖代替物。 ３５．Ｒ１とＲ４のいずれか１つまたは両者は、δ−Ｄ−グルコノラクトン、α −Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラクトン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−ア スコルビン酸またはラクトビオノ−δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から 誘導されている、請求項３４に記載の甘味料を添加された糖代替物。 ３６．Ａは−（ＣＨ２）ｎ−，ｎ＝２−６，または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２ −のいずれかを表わす、請求項３５に記載の甘味料を添加された糖代替物。 ３７．式（ＩＩ）の組成物はＮ，Ｎ′−ジ−（Ｄ）−グルコノイル−１，３−ジ アミノ−２−ヒドロキシプロパンから成る、請求項３６に記載の甘味料を添加さ れた糖代替物。 ３８．代替物は菓子製品中に、飲料中にまたはパン、ケーキ類製品中に使用され る、請求項３５に記載の甘味料を添加された糖代替物。 ３９．式（ＩＩ）の組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）〔式中、 Ｒ１＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、Ｒ２＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキ ル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキ ル、 Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ １０ポリヒドロキシアルキルまたは炭素環式残基としてのＲ２の不可欠の部分、 Ｒ４＝一価または多価の脂肪族アルコール残基、および Ａ＝Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたはＣ２−Ｃ１ ０ポリヒドロキシアルキル、但し、Ｒ２、Ｒ３およびＡの少なくとも１つは１つ 以上のヒドロキシ基を含むことを条件とする〕から成る糖代替物を含む菓子製品 、飲料またはバン、ケーキ類製品。 ４０．さらに高甘味料から成る、請求項３９に記載の製品。 ４１．高甘味料は、サイクラメート、サッカリン、アスパルテーム、ソーマチン 、アセサルフェームーＫ、アリテーム、スクラロース、ステビオサイドなどの甘 味料およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項４０に記載の製品 。 ４２．高甘味料はアスパルテームから成る、請求項４１に記載の製品。 ４３．Ｒ１とＲ４のいずれか１つまたは両者は、δ−Ｄ−グルコノラクトン、α −Ｄ−グルコヘプトニク−γ−ラクトン、Ｌ−グルコノ−γ−ラクトン、Ｌ−ア スコルビン酸またはラクトビオノ−δ−ラクトンのヒドロキシアルキル部分から 誘導されている、請求項４２に記載の製品。 ４４．Ａは−（ＣＨ２ｎ−，ｎ＝２−６，または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２− のいずれかを表わす、請求項４３に記載の製品。 ４５．式（ＩＩ）の組成物はＮ，Ｎ′−ジ−（Ｄ）−グルコノイル−１，３−ジ アミノ−２−ヒドロキシプロパンから成る、請求項４４に記載の製品。
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