BRPI0615416A2 - composição flavorizante, substáncia moduladora de flavor, composição, uso de uma ou mais substáncias moduladoras de flavor, processo para melhorar o flavor de um gênero alimentìcio, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produto para cuidado oral, e, produto - Google Patents
composição flavorizante, substáncia moduladora de flavor, composição, uso de uma ou mais substáncias moduladoras de flavor, processo para melhorar o flavor de um gênero alimentìcio, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produto para cuidado oral, e, produto Download PDFInfo
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Abstract
COMPOSIçãO FLAVORIZANTE, SUBSTáNCIA MODULADORA DE FLAVOR, COMPOSIçãO, USO DE UMA OU MAIS SUBSTáNCIAS MODULADORAS DE FLAVOR, PROCESSO PARA MELHORAR O FLAVOR DE UM GêNERO ALIMENTìCIO, UMA BEBIDA, UM PRODUTO FARMACêUTICO, UM PRODUTO DE TABACO E UM PRODUTO PARA CUIDADO ORAL, E, PRODUTO A presente invenção em um primeiro aspecto se refere a modulação do flavor em gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, usando uma substância moduladora de flavor do grupo de substâncias representadas pela fórmula (1) ou fórmula (II), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis. Tem sido revelado que essas substâncias são capazes de conferir atributos ao gosto altamente desejáveis nos produtos que elas são incorporadas. Além disso, ditas substâncias moduladoras de flavor são capazes de modular e complementar o impacto sensorial de outras substâncias que conferem gosto. Desse modo, as presentes substancias são vantajosamente aplicadas em composições flavorizantes, gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. Exemplos típicos de substâncias moduladoras de flavor de acordo com a presente invenção incluem 2-hidroxi-N-(2-hidroxi- 2- metilpropil)-propanamida, N-lactoil 1-amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-1-propanol, N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1 -amino-2-metil-2-propanol, N-gluconil 1-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino- 1-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, N-(2-mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
Description
"COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE, SUBSTÂNCIA MODULADORA DEFLAVOR, COMPOSIÇÃO, USO DE UMA OU MAIS SUBSTÂNCIASMODULADORAS DE FLAVOR, PROCESSO PARA MELHORAR OFLAVOR DE UM GÊNERO ALIMENTÍCIO, UMA BEBIDA, UMPRODUTO FARMACÊUTICO, UM PRODUTO DE TABACO E UMPRODUTO PARA CUIDADO ORAL, E, PRODUTO"
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção se refere ao campo de melhorar o flavorde gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabacoe produtos para cuidado oral. Mais particularmente, a presente invençãofornece as composições flavorizantes que podem ser usadas para conferir umgosto mais completo e mais rico aos gêneros alimentícios, bebidas, produtosfarmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. Ascomposições flavorizantes de acordo com a invenção são caracterizadas pelapresença de um ou mais substâncias moduladoras de flavor que são capazesde melhorar e de complementar o impacto de outras substâncias que conferemflavor.
A presente invenção inclui também o uso das substânciasmoduladoras de flavor acima mencionadas para melhorar o gosto dos gênerosalimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtospara cuidado oral, assim como aos gêneros alimentícios, bebidas, produtosfarmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral que contêmessas substâncias.
FUNDAMENTO DA INVENÇÃO
O flavor dos gêneros alimentícios e bebidas consiste em duaspartes: o aroma e o gosto. Em general o que é percebido através do epitélioolfativo na cavidade nasal é referido como 'aroma', enquanto o termo 'gosto' éusado geralmente para descrever o impacto sensorial que é percebido atravésda boca, especialmente a língua. A sensação de flavor experimentada noconsumo, especialmente o gosto, fornece a análise final do alimento antes desua ingestão. Sinais (cheiro) visuais e olfativos já fornecem uma primeiraindicação, mas somente após a entrada do alimento na boca a decisão final étomada para ingerir ou rejeitar o alimento. O gosto doce é geralmente umsinal que o alimento é seguro (apetitoso) para ingestão do alimento. As'reações' ao sal e ao umami são realmente dependentes da força do sinal.Amargo e azedo são geralmente experimentados como sensações repulsivasao gosto que podem conduzir à rejeição. Temperatura é uma outra medidapela qual o alimento é julgado da mesma forma que as sensações dolorosascomo capsaicina (pimenta ardida) e certos produtos químicos (como o dióxidode carbono).
Em resumo, isso significa que o gosto é um sistema muitoimportante e muito complexo. Até recentemente a maioria das pesquisassobre flavor era focalizada para o aroma. Especialmente os últimos anos umasérie de publicações relacionadas às moléculas com contribuição (positiva) aogosto dos gêneros alimentícios emergiu.
Tal pesquisa foi estimulada significativamente pelo fato quealguns receptores que são envolvidos nas diferentes sensações do gosto temsido caracterizados por agora (B. Lindemann; Nature 413, 219 (2001)).
Um outro aspecto interessante do gosto é que ele pode ter umimpacto no aroma. Relatou-se que as pessoas que tem água adoçadaartificialmente em sua boca eram significativamente mais sensíveis ao cheirodo benzaldeído do que as pessoas que têm a água comum em sua boca (P.Dalton et al, Nature Neurosci. 3, 431 -432 (2000)).
Diversos sistemas da seleção têm sido descritos que tornampossível selecionar, em um período curto, uma série grande de moléculas paraseu efeito (modulador) sobre a resposta do gosto (cf. W004055048,GB2396414, WO0177292 e US2004/0072254).
A maioria da pesquisa sobre a modulação do gosto até agoratem sido devotada para melhorar o gosto em produtos aromáticos. Diversaspublicações, principalmente japonesas, descrevem as moléculas de umami,isto é, alternativas ao glutamato monossódico (MSG) (H Suzuki et al, J AgricFood Chem 50, 313-318 (2002); K Shima et al, J. Agric Food Chem 46,1465-1468 (1998); I Ueda et al, Biosc Biotech Biochem 61 1977 (1997)).
Na EP 1291342, um 'intensificador do gosto geral' é reveladoque foi relatado por ser adequado para melhorar o a doçura também.
Em pedidos de patente W09704667 e W004075663tripeptídeos e condensados de aminoácido com ácido lático e ácido succínicosão descritos que têm ambos seu próprio gosto assim como algumaspropriedades de melhora. Os ácidos alfa-ceto são relatados por fornecer aocorpo e à sensação na boca para gêneros alimentícios que são adicionados a(US6287620).
Os ácidos clorogênicos são reivindicados para melhorar adoçura e reduzir o amargor (W002100192).
Bastante trabalho tem sido devotado para encontrarsupressores do gosto amargo (A.N.Pronin et al, Chemical Senses 29, 583-593(2004); EP1401500; P.A. Breslin, Trends in Food Science & Techonology 7,390-399(1996)).
Em produtos doces e bebidas, outros exemplos de importânciada dimensão gustativa dos flavorizantes foram relatados. Esses exemplosincluem atributos do gosto tais como amargor, formigamento e resfrescante-frescor.
O amargor é um aspecto essencial de alguns flavores dealimento, entre os quais o gosto do chocolate. Alcalóides e purina, comoteobromina e cafeína, assim como aminoácidos e peptídeos são conhecidospor muito tempo como substâncias amargas. Na patente britânica GB1420909 é revelado que o flavor amargo do cacau pode ser reproduzidousando uma combinação de um alcalóide e purina e um aminoácido ou umoligopeptídeo o qual 'produz uma nota de flavor simultaneamente amargo eadstringente surpreendentemente mais natural do que qualquer um dessestipos de substâncias sozinhas'.
O mentol, um constituinte importante do óleo do hortelã, temum impacto forte em produtos flavorizados não somente porque de seu cheirode menta mas também porque ele confere um gosto refrescante e fresco.Próximo aos produtos flavorizados de menta, tem sido sugerido empregarmentol em outros tipos de flavor para conferir um gosto refrescante. Pedidode patente U.S no. 2005013846, por exemplo, revela como o mentol e seusderivados podem ser usados como flavorizantes em produtos alimentíciosacidificados espalháveis contínuos aquosos para obter as coberturas queexibem uma impressão do gosto refrescante e fresca.
Similarmente, o aldeído cinâmico e eugenol, constituintes doóleo de canela, são usados na composição flãvorizante para produtos deconfeitaria, não somente por seu cheiro, mas também porque confere umgosto quente e de formigamento. O pungência oral do aldeído cinâmico foidescrita como queimando e formigando por Cliff M e Heimann H [Journal ofSensori Studies 7 (1992)279-290]. De acordo com os mesmos autores eugenolexibe um efeito de adormecimento duradouro. O óleo de canela foi propostocomo um flavor que melhora o gosto. Pedido de patente internacional no.W09006689 revela que o óleo de canela, entre outros extratoscondimentados, adicionado a uma formulação do flavor menta, pode serusado para melhorar o flavor duradouro do chiclete.
Existe ainda uma necessidade de novas substânciasmoduladoras de flavor assim chamadas que fornecem uma contribuiçãopositiva ao flavor, especialmente o gosto, dos gêneros alimentícios, bebidas,produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral quesão incorporados. Um objetivo da presente invenção é conseqüentementefornecer tais substâncias e composições que os compreendem.SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Os presentes inventores surpreendentemente revelaram que assubstâncias de acordo com as fórmulas (I) e (II) e seus sais e ésterescomestíveis podem ser usados vantajosamente para melhorar o flavor dosgêneros alimentícios, das bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabacoe produtos para cuidado oral:
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As presentes substâncias moduladoras de flavor podemvantajosamente ser empregadas para conferir atributos desejáveis ao gosto emuma ampla variedade de aplicações e produtos, especialmente alimento,bebidas e confeitaria Além disso, as presentes substâncias moduladoras deflavor são capazes de modificar o impacto do gosto e/ou aroma de outrosingredientes flavorizantes contidos dentro desses mesmos produtos,melhorando desse modo a qualidade total do flavor desses produtos.
WO 92/06601 revela certos substitutos de açúcar nãocalóricos, baseados em amida derivados de ácidos carboxílicos de açúcar e osamino álcoois, que possuem propriedades reológicas e coligativas físicassimilares à sacarose. Essas substâncias podem ser usadas como substitutos doaçúcar para alimentos formulados, tais como produtos confeitados, bebidas,produtos de padaria e o semelhante, de modo a simular a estrutura, textura,depressão do ponto de congelamento, retenção de umidade, densidade,solubilidade da água, propriedades da viscosidade da solução, estabilidade,não reatividade e características da aparência da sacarose. Opcionalmenteesses substitutos do açúcar podem ser usados em combinação com umadoçante (artificial), suas proporções típicas variando de cerca de 0,2 a 2,0partes do adoçante artificial por 100 partes do substituto do açúcar. WO92/06601 revela um gênero alimentício (bolo amarelo) que compreende28,3% em peso do substituto do açúcar.
A presente invenção se refere assim às substânciasmoduladoras de flavor acima mencionadas e às composições flavorizantes,gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco eprodutos para cuidado oral compreendendo um ou mais dessas substânciasmoduladoras de flavor. Outros aspectos da presente invenção se referem aouso de ditas substâncias moduladoras de flavor para melhorar o flavor dosgêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco eprodutos para cuidado oral.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Substâncias moduladoras de flavor que podem ser usadas deacordo com a presente invenção são selecionadas do grupo de substânciasrepresentadas pela seguinte fórmula (I) ou (II), seus sais comestíveis e seusésteres comestíveis:
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segundo os quais
R1 e R representam independentemente hidrogênio, alquilaCrC5 ou alquenila C1-C5 cada opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila CrC3;
R representa hidrogênio ou alquila C1-C3; e
X representa etileno substituído com os 1-4 substituintesselecionados de metila, etila e propila.
Um primeiro aspecto da invenção fornece conseqüentementeuma substância moduladora de flavor selecionada do grupo de substânciasrepresentadas pelas fórmulas ditas (I) ou (II), sais comestíveis e seus ésterescomestíveis, como definidos aqui acima, com a condição que dita substâncianão é N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seu sal comestível ou seu éster comestível.
Um outro aspecto da invenção fornece uma composição quecompreende pelo menos 0,001 ppm, preferivelmente pelo menos 0,01 ppm,mais preferivelmente pelo menos 0,1 ppm, ainda mais preferivelmente pelomenos 1 ppm de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadasdo grupo de substâncias representadas pela dita fórmula (I) ou fórmula (II),seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis, como definidos aqui acima,com a condição que uma ou mais substâncias moduladoras de flavor nãocompreendem N- [2-hidroxipropil] -gluconamida, N[2-hidroxipropil] -glucoheptonamida, seus sais comestíveis e/ou seus ésteres comestíveis. Aindaem um outro aspecto da invenção fornece uma composição flavorizante quecompreende: i) pelo menos 0,1% em peso de uma ou mais substânciaflavorizante, opcionalmente incluindo o adoçante de sacarídeo em umaquantidade de 0-20% em peso da composição e/ou o adoçante artificial emuma quantidade de 0-3% em peso da composição; e ii) entre 0,001 e 95% empeso de uma ou o mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas dogrupo de substâncias representadas pela fórmula (I) ou (II), seus saiscomestíveis e seus ésteres comestíveis, com a condição que a composiçãocompreenda N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil] -glucoheptonamida, seu sal comestível e/ou seu éster comestível, a relaçãoentre essas substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantesseja menor de 50:1.
De acordo com uma modalidade preferida, as presentescomposições (flavorizantes) não compreendem N-[2-hidroxipropil] -gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveisde/ou seus ésteres comestíveis.
Por todo esse documento o termo de "substância flavorizante"abrange qualquer substância que não é representada pela fórmula (I) e que écapaz de conferir um impacto detectável do flavor, especialmente em umaconcentração abaixo de 0,1% em peso, mais preferivelmente abaixo de 0,01%em peso, assim como adoçantes, incluindo adoçantes de sacarídeo e adoçantesartificiais. Tipicamente, a presente substância flavorizante pertence a uma dasclasses químicas dos álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos,nitrilas, hidrocarbonetos terpeno, compostos heterocíclicos nitrogenados ousulfurosos e óleos essenciais, e ditas substâncias flavorizantes podem ser deorigem natural ou sintética. Muitos desses são listados em textos de referênciatais como o livro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemical, 1969,Montclair, Nova Jersey, EUA, ou suas versões mais recentes, ou em outrostrabalhos de uma natureza similar, assim como na literatura de patenteabundante no campo dos flavores.
O termo "adoçante de sacarídeo" como usado aqui se refere aadoçantes que contêm uma ou mais unidades de sacarídeo e que exibem umapotência de doçura que é da mesma ordem de magnitude que a potência dedoçura da sacarose. Tipicamente, a potência da doçura de tais adoçantes desacarídeo está entre 20% e 500% a potência de doçura da sacarose.
O termo "adoçante artificial" é usado aqui para se referirpreferivelmente aos adoçantes sintéticos que têm uma potência muito maiorde adoçante do que a sacarose, especialmente uma potência de doçura queexcede a potência de doçura da sacarose pelo menos por um fator 10, pelomenos por um fator 20.
Por todo esse documento o termo "flavor" é para descrever oimpacto sensorial que é percebido através da boca, especialmente da língua, eepitélio olfativo na cavidade nasal. O termo "modulador de flavor" comousado aqui se refere à capacidade de uma composição ou de uma substânciaalterar o impacto o gosto e/ou impactar no aroma de outras substâncias queconferem flavor presentes dentro do mesmo produto, com a condição que essamudança no impacto do gosto e/ou do aroma não é causada pela contribuiçãodo flavor de dita composição moduladora ou substância por si, mas em vezque resulte principalmente do efeito combinado por um lado da composiçãoou substância moduladora de flavor e por outro lado das outras substânciasque conferem flavor. As presentes substâncias combinam a capacidade demodular o gosto e/ou impactar o aroma de outras substâncias que conferemflavor e uma contribuição do gosto de seus próprios. Acredita-se que oimpacto favorável das presentes substâncias moduladoras de flavor ser oresultado da combinação desses dois efeitos.
Preferivelmente, a composição flavorizante de acordo com ainvenção contém pelo menos 0,1% em peso das substâncias moduladoras deflavor como definidas acima. Tipicamente, a quantidade das substânciasmoduladoras de flavor não excede 90% em peso, preferivelmente ela nãoexcede 40% em peso, ainda mais preferivelmente a composição flavorizantecompreende menos que 25% em peso da substância moduladora de flavor,ainda mais preferivelmente menos que 5% em peso.
Em uma modalidade preferida, composição flavorizante deacordo com a invenção compreende substâncias flavorizantes em umaquantidade de pelo menos 0,5% em peso, preferivelmente pelo menos 1% empeso, baseado no peso total da composição. Preferivelmente, a quantidade desubstâncias flavorizantes não excede 95% em peso, mais preferivelmente elanão excede 50% em peso.
Preferivelmente, na presente composição flavorizante assubstâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes comodefinidas aqui antes são empregadas em uma relação em peso de menos de50:1, preferivelmente menos de 20:1. Em uma modalidade preferida ditarelação em peso está dentro da faixa de 1:100 a 10:1, mais preferivelmentedentro da faixa de 1:50 a 5:1. Ainda mais preferivelmente, as substânciasmoduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes são empregadas em umarelação em peso que não excede 1:1.
Preferivelmente, no caso que a composição flavorizantecompreende uma substância moduladora de flavor selecionada de N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus saise seus ésteres, dita composição flavorizante que compreende o adoçanteartificial, dita relação da quantidade total dessas substância(s) moduladoras deflavor e a quantidade de adoçante artificial é menos de 50:1, maispreferivelmente menos de 20:1. Ainda mais preferivelmente, a presentecomposição flavorizante não contém essencialmente nenhum adoçanteartificial.
A composição flavorizante de acordo com a presente invençãopode adequadamente ser preparada na forma de um líquido, uma pasta ou umpó. Em uma modalidade particularmente preferida a composição flavorizanteé um pó de fluxo livre. Tipicamente, a presente composição flavorizantecompreende pelo menos um veículo de flavor, isto é, um material que nãoaltera significativamente as propriedades organolépticas da composição. Ditoveículo pode ser líquido ou sólido. Exemplos adequados incluemmaltodextrina, amido modificado, goma arábica, etanol e propileno glicól.
Em uma modalidade preferida, a presente composiçãoflavorizante é selecionada do grupo que consiste de flavorizantes de leiteria,por exemplo, flavorizantes de manteiga e leite, flavorizantes de fruta, porexemplo, flavorizantes cítricos e de fruta vermelha, flavorizantescondimentados, por exemplo, flavorizantes para carne e queijo, eflavorizantes para pão.
Revelou-se que particularmente os resultados satisfatóriospodem ser obtidos com as substâncias moduladoras de flavor de acordo comas fórmulas (I) e (II) segundo os quais um de R1 e R2 representam alquilaC3-C4 ou alquenila C3-C4 substituída com 3 ou 4 substituintes selecionados dehidroxila e oxo, mais preferivelmente butila segundo o qual cada átomo decarbono é substituído com um substituinte selecionado de hidroxila e oxo eum de R1 e R2 representam o hidrogênio.Em uma outra modalidade igualmente preferida R1 e/ou R2representam alquila CrC2 ou carboxila CrC2 cada opcionalmente substituídocom um grupo hidroxila. Ainda mais preferivelmente um de R1 e R2representam um grupo metila. Em uma modalidade mais preferida um de R1 eR representam hidrogênio.
Preferivelmente, nas fórmulas acima mencionadas (I) e (II), R3representa o hidrogênio.
De acordo com ainda uma outra modalidade preferida, X nafórmula (I) ou (II), representa etileno, substituído com os 1-4 grupos metila.Mais preferivelmente X representa etileno substituído com os 2-4 gruposmetila, mais preferivelmente X representa etileno substituído com 2 gruposmetila, ainda mais preferivelmente X representa 1,1-dimetiletileno, ou 2,2-dimetiletileno.
De acordo com ainda uma outra modalidade preferida dainvenção, uma ou mais substâncias moduladoras de flavor são selecionadasdo grupo de substâncias representadas pela fórmula (I), seus sais comestíveise seus ésteres comestíveis.
De acordo com uma outra modalidade preferida, a presenteinvenção se refere às substâncias moduladoras de flavor e às composições queas compreendem, como definidas aqui antes, segundo as quais as ditassubstâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo dos derivadosde ácidos α-hidroxicarboxílicos, preferivelmente ácido lático, ácido málico,ácido tartárico, ácido cítrico, ácido glucurônico, ácido galactúrnico ou umácido aldônico tais como ácido alônico, ácido altrônico, ácido glucônico,ácido manônico, ácido gulônico, ácido idônico, ácido galactônico e ácidotalônico; e uma amina selecionada de 2-metil-2-aminopropanol, 2-metil-l-amino-2-propanol e 2-metil-2-aminopropil dihidrogeno fosfato; ainda maispreferivelmente derivados de ácido lático ou ácido glucônico e 2-metil-2-amino-l-propanol; assim como seus sais e ésteres comestíveis.De acordo com uma modalidade ainda mais preferida ditassubstâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo de 2-hidroxi-N-(2-hidroxi-(2-metilpropil)-propanamida, N-Iactoil l-amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-l-propanol, N-Iactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1-amino-2-metil-2-propanol, N-gluconil l-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino-l-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, N-(2-mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.De acordo com uma modalidade particularmente preferida da invenção, assubstâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo das substânciasrepresentadas pela fórmula (I), e seus sais comestíveis e seus ésterescomestíveis; ainda mais preferivelmente do grupo de 2-hidroxi-N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-propanamida, N-Iactoil l-amino-2-propanol, N-Iactoil 2-amino-l-propanol, N-Iactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil l-amino-2-metil-2-propanol, N-gluconil l-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino-l-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, seus sais comestíveis e seusésteres comestíveis.
Como usados aqui, o termo "seus ésteres comestíveis"abrangem qualquer derivado comestível das presentes substânciasmoduladoras de flavor e um ácido. Tipicamente dito ácido é um ácidoorgânico tal como um ácido carboxílico CrC6 linear ou ramificado,substituído ou não substituído, mais preferivelmente um ácido carboxílico CrC4, ainda mais preferivelmente um ácido carboxílico C1-C3, oualternativamente um ácido inorgânico tal como o ácido fosfórico. Tais ésterespodem ser hidrolisados para produzir substâncias moduladoras de flavor deacordo com a presente invenção durante o armazenamento, processamento e osemelhante (agindo como precursores assim chamados).
De acordo com uma modalidade particularmente preferida apresente substância moduladora de flavor é selecionada do grupo desubstâncias representadas pelas fórmulas (!) ou (II) como definidas aqui antese seus sais comestíveis.
Já em um outro aspecto da presente invenção se refere ao usode uma ou a mais substâncias moduladoras de flavor acima mencionadas paramelhorar o flavor dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos,produtos a base tabaco ou produtos para cuidado oral. Os inventoresrevelaram que as presentes substâncias moduladoras de flavor sãoingredientes muito úteis que, na presença de outras substâncias flavorizantes,são capazes de conferir sensações altamente apreciadas do gosto aos produtosem que são incorporados, especificamente a "redondeza", "abundância","substância", "continuidade", "tipo gengibre", "formigamento", "graxo","metálico", "umami" e/ou "amargo". Por causa disso, as presentes substânciasmoduladoras de flavor podem ser empregadas para melhorar o gosto dosgêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco eprodutos para cuidado oral. As substâncias moduladoras de flavor dã presenteinvenção como tais são capazes de conferir atributos altamente desejáveis dogosto. Além, revelou-se que as substâncias moduladoras de flavor de acordocom a invenção são capazes de modificar e de complementar o impactosensorial de outras substâncias que conferem flavor contidas nos produtosacima mencionados.
Porque as substâncias moduladoras de flavor de acordo com ainvenção não são particularmente voláteis, não produzem um impacto forte noaroma, mesmo que possam afetar o impacto do aroma de outras substânciasque conferem flavor. Aqui o termo "aroma" se refere ao aspecto do gosto queé percebido através do epitélio olfativo Por causa da volatilidade baixa daspresentes substâncias moduladoras de flavor acredita-se que as propriedadesvantajosas dessas substâncias estão associadas de algum modo com o impactoque essas substâncias têm nos receptores sensoriais posicionados dentro daboca.
Como mencionado aqui antes, o WO 92/06601 descreve osingredientes que, por causa de suas propriedades físicas, poderiam ser usadospara substituir a sacarose como um agente de estruturação e/ou detexturização em gêneros alimentícios adoçados tais como produtos deconfeitaria, produtos de padaria e bebidas. Duas das substâncias descritasnesse documento são N-[2-hidroxipropil]-gluconamida e/ou N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida. De modo a liberar a funcionalidadeintencionados esses 'agentes de estruturação1 têm de ser aplicados emquantidades maiores em aplicações alimentícias. Por exemplo, o WO92/06601 descreve um bolo amarelo que compreende 28,3% em peso de ditoagente de estruturação. No que diz respeito às características do gosto, o WO92/06601 menciona somente que os agentes de estruturação revelados aqui,tem uma potência de doçura correspondente a 0-100% daquela sacarose, eque, de modo a realizar o mesmo efeito final que a sacarose em alimentosformulados, uma quantidade de adoçante artificiai com alta potência pode serincluída nas proporções que variam entre 0,2 - 2,0 partes de adoçante por 100partes do agente de estruturação.
O uso das presentes substâncias moduladoras de flavor diferedessa revelação em que elas são usadas somente em quantidades menores demodo a conferir um efeito de melhora do gosto em combinação com outrassubstâncias flavorizantes (voláteis). Como mencionado antes, nos níveis emque as presentes substâncias moduladoras de flavor são aplicadas tipicamentenos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos e produtos paracuidado oral, sua contribuição na estrutura e textura, isto é, nas propriedadesfísicas, é essencialmente insignificante.
Já em um outro aspecto da presente invenção se refere a umproduto selecionado do grupo que consiste dos gêneros alimentícios, bebidas,produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, ditoproduto compreende entre 0,1 e 10.000 ppm (mg/kg) de uma ou maissubstâncias moduladoras de flavor como definidas aqui antes. Maispreferivelmente, o produto contém pelo menos 1 ppm, mais preferivelmentepelo menos 5 ppm de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor.Tipicamente, os produtos acima mencionados contêm a substância(s)moduladoras de flavor em uma concentração de não mais que 5.000 ppm,preferivelmente não mais que 2.000 ppm. Os presentes produtos podem aindacompreender uma ou mais outras substâncias flavorizantes, tipicamente emquantidades de 5-20.000 ppm, mais preferivelmente 10-10.000 ppm. O nívelpreciso em que as presentes substâncias são incorporadas depende da naturezada substância(s) moduladoras de flavor e da natureza do produto, como seráobservado pela pessoa versada.
Preferivelmente, nos presentes produtos as substânciasmoduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes como definidas aquiantes são empregados em uma relação em peso menor de 50:1,preferivelmente menor que 20:1. Em uma modalidade preferida dita relaçãoem peso está dentro da faixa de 1:100 a 10:1, mais preferivelmente dentro dafaixa de 1:50 a 5:1. Ainda mais preferivelmente, as substâncias moduladorasde flavor e as substâncias flavorizantes são empregadas em uma relação empeso que não excede 1:1.
Os presentes produtos que compreendem N-[2-hidroxipropil]-glucoamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveise/ou seus ésteres comestíveis exibem preferivelmente uma relação em peso deditas substâncias moduladoras de flavor e outras substâncias flavorizantesmenor de 50:1, preferivelmente menos que 10:1.
Em ainda uma outra modalidade preferida, o presente produtonão contém nenhum N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
Em uma outra modalidade, dito produto não contém oadoçante de sacarídeo ou adoçante artificial adicionado.
Em já uma outra modalidade, o produto contém N-[2-hidroxipropil]- gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus saiscomestíveis e/ou seus ésteres comestíveis em combinação com o adoçanteadicionado, dito produto sendo caracterizado pelo fato que a relação em pesodas substâncias moduladoras de flavor e adoçante de sacarídeo não excede1:1, preferivelmente não excede 1:2; e pelo fato que a relação em peso dassubstâncias que melhoram o gosto e o adoçante artificial é menor que 50:1,preferivelmente menos que 10:1, ainda mais preferivelmente menos que 1:1.
Exemplos típicos dos gêneros alimentícios de acordo com apresente invenção incluem iogurte, sorvente, sobremesas, produtos deconfeitaria, produtos de padaria, biscoitos doces, condimentos, temperos,produto estocado, sopas, molhos e refeições prontas. Os benefícios dapresente invenção podem também ser realizados em bebidas, produtos paracuidado oral tais como pasta de dente e colutórios, em produtos farmacêuticostais como pílulas e elixires e em produtos a base tabaco que incluem qualquertipo de produto a base de tabaco para fumar assim como para aplicações paranão fumar. Observa-se que produtos como tabaco estão disponíveis paraambas aplicações para fumar e não fumar. O uso das presentes substânciasmoduladoras de flavor nesses substitutos de tabaco é abrangido também pelapresente invenção.
Já em um outro aspecto a presente invenção se refere a umprocesso para melhorar o flavor de um gênero alimentício, bebida, produtofarmacêutico, produto a base de tabaco ou um produto para cuidado oral,compreendendo adicionar a dito produto uma ou mais substânciasmoduladoras de flavor como definidas aqui antes. Mais preferivelmente opresente processo compreende adicionar a dito produto uma quantidade pelomenos de 0,1 ppm (mg/kg), ainda mais preferivelmente pelo menos 5 ppm,ainda mais preferivelmente pelo menos 10 ppm das presentes uma ou maissubstâncias moduladoras de flavor. Além disso é preferido que ditaquantidade não exceda 10.000 ppm (mg/kg), mais preferivelmente ela nãoexceda 5.000 ppm, ainda preferivelmente ela não exceda 2.000 ppm.
As substâncias de acordo com as fórmulas (I) e (II) sãoproduzidas reagindo um ácido α-hidroxicarboxílico representado pelaseguinte fórmula (III) e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis e uma aminarepresentada pela seguinte fórmula (IV) ou a fórmula (V) respectivamente,e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis:
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segundo os quais R, R , R e X têm o mesmo significado como definido aquiantes no que diz respeito às fórmulas (I) e (II).
Assim um outro aspecto da invenção se refere ao processo deproduzir uma substância moduladora de flavor, preferivelmente umasubstância moduladora de flavor como definida aqui antes, compreendendoreagir um ácido α-hidroxicarboxílico representado pela fórmula (III) e/ou seussais e/ou ésteres comestíveis e uma amina representada pela fórmula (IV) ou afórmula (V) e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis. Preferivelmente, em ditoprocesso o ácido α-hidroxicarboxílico é selecionado do grupo de ácido lático,ácido málico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido glucurônico, ácidogalactúrnico ou um ácido aldônico tais como ácido alônico, ácido altrônico,ácido glucônico, ácido manônico, ácido gulônico, ácido idônico, ácidogalactônico e ácido talônico; e a amina é selecionada de 2-metil-2-aminopropanol, 2-metil-l-amino-2-propanol e 2-metil-2-aminopropildihidrogeno fosfato e l-aminopropano-2-tiol.
De acordo com uma outra modalidade preferida dita reação éexecutada aquecendo para refluxar ditos reagentes em um solvente orgânico,tal como tolueno, hexano ou álcool benzílico, por um período entre de 0,1-10horas. O produto da reação tipicamente é obtido como um precipitado e podeser isolado evaporando o solvente e opcionalmente ainda purificado usandoalgumas das técnicas conhecidas pela pessoa versada, tal como cromatografiae a cristalização.
Um outro aspecto da presente invenção se refere às substânciasobteníveis por esse processo.
A invenção é ainda ilustrada por meio dos seguintes exemplos.
Exemplos
Exemplo 1: Preparação de N-Iactoil l-amino-2-metila-2-propanol:
a) Preparação de l-amino-2-metila-2-propanol de 2,2-dimetil oxirano eamônia:
A reação foi realizada em um tubo fechado colocado em umbloco de reação a vapor. O tubo foi carregado com 20 g de uma soluçãoaquosa de amônia a 32% e 5 g de 2,2-dimetil oxirano e mantida em umatemperatura de 95°C por 2 horas. Então o tubo foi resfriado para temperaturaambiente. O excesso de amônia foi evaporado aquecendo a mistura de reaçãoa 70°C. A água foi removida em um evaporador giratório. 4,5 g de l-amino-2-metila- 2-propanol foram obtidos e analisados por CG.
b) Preparação de N-Iactoil l-amino-2-metil-2-propanol:4,2 g de 1-amino-2-metil-2-propanol bruto foram adicionadosao 10,5 de lactato de etila em temperatura ambiente. A mistura foi aquecidapara 130°C e agitada por 3 horas a 125-130°C. O etanol formado foi destiladodurante a reação. A mistura da reação foi resfriada para temperatura ambientee transferida subseqüentemente para um recipiente de destilação de 50 ml. Oexcesso de lactato de etila foi removido da mistura de reação pela destilação.
O resíduo restante foi resfriado para temperatura ambiente euma amostra foi retirada para a análise por RMN, que confirmou a formaçãode N-Iactoil l-amino-2-metil-2-propanol.
O produto bruto foi então purificado em uma coluna enchidacom 50 g de sílica gel 60 F254 (0,06-0,02mm) em 200 ml de THF. 2,4 g deN-Iactoil l-amino-2-metil-2-propanol bruto foram dissolvidos em THF e asolução foi transferida então para o topo da coluna de sílica gel. A coluna foieluída com THF e as frações de 20 ml foram coletadas. Um total de 22frações foram coletadas. A coluna foi enxaguada finalmente com 100 ml demetanol. Todas as frações foram verificadas por TLC. As frações foramselecionadas e combinadas, baseadas nos resultados da análise por TLC(mostrada abaixo na tabela 1). Então o solvente foi removido no evaporadorgiratório para fornecer o produto purificado. Somente o produto obtido dasfrações 3 até 5 serviram como amostra para a análise RMN.
Tabela 1: Resultados da análise por TLC do eluente da coluna de extraçãofracionada
<formula>formula see original document page 20</formula>
Exemplo 2: Preparação de N-Iactoil l-amino-2-propanol:
22,6 g l-amino-2-propanol foram adicionados a 56,5 g delactato de etila em temperatura ambiente. A mistura foi aquecida para refluxare agitada por 4 horas. A mistura de reação foi resfriada e deixada assimdurante a noite em temperatura ambiente. No dia seguinte o etanol formado eo excesso de lactato de etila foram removidos da mistura de reação peladestilação, usando uma coluna vigreux de 20 cm. 43 g de N-Iactoil 1-amino-2-propanol (líquido viscoso marrom claro) foram coletados como o resíduo eresfriado para temperatura ambiente. A pureza do produto obtido foiconfirmada pela análise de RMN.
Exemplo 3: Preparação de N-Iactoil 2-amino-l-propanol:3,7 g de lactato de etila e 2,1 g 2-amino-l-propanol forammisturados e aquecidos subseqüentemente para 110-115°C por 2,5 horas.Durante a reação, o etanol formado foi destilado. Após a reação o excesso delactato de etila foi removido pela destilação a vácuo (temperatura do fundo:150°C, 1 mbar), usando uma coluna vigreux de 20 cm. 3,9g de N-Iactoil 2-amino-l-propanol residual (líquido viscoso marrom) foi coletado, a pureza daqual foi confirmada pela análise de RMN. O rendimento da reação era 95%.Exemplo 4: Preparação de N-Iactoil 2-amino-2-metilpropanol:
15 g de lactato de etila e 10 g de 2-amino-2-metil-l-propanolforam misturados e aquecidos subseqüentemente para 110-115°C por 3,5horas. Durante a reação, o etanol formado foi destilado. Após a reação, oexcesso de lactato de etila foi removido pela destilação a vácuo (temperaturado fundo: 160°C, 7 mbar), usando uma coluna vigreux. 15,5 do líquidoviscoso marrom residual foram coletadas, a qual foi confirmada ser N-Iactoil2 amino-2-metilpropanol puro pela análise de RMN.Exemplo 5: Preparação de N-gluconil l-amino-2-metila-2-propanol:
4 g de delta-gluconolactona e 2 g de l-amino-2-metil-2-propanol foram misturados e aquecidos subseqüentemente para 72°C por 3horas. A mistura foi deixada resfriar para temperatura ambiente e colocada norefrigerador durante a noite. Os cristais brancos formados foram filtrados,lavados com etanol e secados na estufa a vácuo a 65°C por 4 horas. O produtosecado (3,5 g de cristais brancos) serviu de amostra para RMN e confirmouser N-gluconil l-amino-2-metila-2-propanol. O rendimento da reação era67%.
Exemplo 6: Preparação de N-gluconil l-amino-2-propanol:
18 g de delta-gluconolactona e 7,6 g de l-amino-2-propanolforam misturados em 110 g de etanol e aquecidos subseqüentemente para70°C por 5 horas. A mistura foi deixada em posição em temperatura ambientepor 48 horas. Um precipitado branco tinha sido formado o qual foi filtrado,lavado com etanol e secado na estufa a vácuo a 70°C por 4 horas. 16 g doproduto (cristais brancos) foram obtidos. O produto serviu de amostra paraRMN e confirmou ser puro.
O licor mãe foi parcialmente evaporado e colocado em umrefrigerador durante a noite. 2 g do produto extra (cristais brancos) foramisolados. 17,9 g (0,07Imole) de N-gluconil l-amino-2-propanol forampreparados. O material era puro, de acordo com a análise RMN. O rendimentoquímico da reação era 70%.
Exemplo 7: Preparação de N-gluconil 2-amino-l-propanol:
2,4 g de delta-gluconolactona e 1 g de 2-amino-l-propanolforam misturados em 30 g de etanol e aquecidos subseqüentemente para 70°Cpor 5 horas. A gluconolactona não reagida (um precipitado branco) foifiltrada. O filtrado foi colocado em um refrigerador durante a noite. Oscristais brancos foram filtrados e secados na estufa a vácuo a 70°C. O materialsecado (1 g) serviu de amostra para a análise RMN. O rendimento químicoera 30%.
Exemplo 8: Preparação de N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol:
4 g de delta-gluconolactona e 2 g de 2-amino-2-metil-l-propanol foram misturados em 30 g etanol e aquecidos subseqüentementepara 70°C por 5 horas. A mistura foi deixada resfriar para temperaturaambiente e colocada em um refrigerador por um fim de semana. Nenhumcristal foi formado. O solvente foi evaporado então e o resíduo serviu deamostra para RMN. Para isolar a gluconolactona não reagida (30% no resíduoobtido, de acordo com a análise RMN), o resíduo foi dissolvido em IPA ecolocado no refrigerador durante a noite. Um produto tipo pasta foi obtido oqual foi filtrado, lavado e secado sob vácuo. O produto seco (3,5 g de umapasta marrom) serviu de amostra para RMN e confirmou conterprincipalmente N-gluconil 2-amin-2-metilpropanol.
Exemplo 9:
Quatro amostras de iogurte foram preparadas:
A: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + sucralose(25%) 300 ppm
B: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + sucralose(25%) 300 ppm +10 ppm de N-gluconil 2-amino-2-metil-propanol (comopreparado no exemplo 8)
C: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + 4% de açúcarD: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + 4% de açúcar+10 ppm de N-gluconil 2-amino- 2-metil-propanol (como preparado noexemplo 8)
Os iogurtes foram testados por um painel de profissionais.Havia um acordo geral entre o grupo nas descrições do gosto:
A: doce, amargo, metálico, gosto restante.
B: gosto mais redondo e natural, mais doçura de açúcar,significativamente menos amargo, metálico, gosto restante comparado com A.
C: azedo, ácido.
D: gosto mais redondo e natural, doce mais intenso comparadocom C.
Exemplo 10:
Três amostras de sorvente (8% de gordura vegetal) forampreparadas:
A: Sorvete (ver tabela 2) + flavor de morango
B: Sorvete (ver tabela 2) + flavor de morango + 7 ppm de N-
gluconil l-amino-2- metil-2-propanol (como preparado no exemplo 5)
Os sorventes foram testados por um painel profissional. Haviaum acordo geral entre o grupo nas descrições do gosto:A: doce, morango, restante cremoso.
B:gosto natural e mais redondo, melhora muito clara no doce ecremosidade aumentada.
Tabela 2: composição do sorvete
<table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>
Exemplo 11:
Uma sopa de galinha padrão foi preparada. A quantidade foidividida em duas. Uma parte foi mantida como referência enquanto a outraparte dosada para conter 5 ppm de N-gluconil 2 amino-2-metil-propanol(como preparado no exemplo 8). As sopas foram testadas por um painelprofissional.
A sopa que contém N-gluconil 2-amino-2-metil-propanol foidescrita unanimemente como mais saborosa, mais completa, mais encorpada,mais gordurosa.
Exemplo 12:
Duas soluções aquosas foram preparadas:
A.0,5% de NaCl
B.0,5% de NaCl e 12 ppm de N-Iactoil 2-amino-2-metil-propanol (como preparado no exemplo 4).
As soluções foram testadas por um painel sensorial:
A solução A foi descrita como: "salgada".
A solução B foi descrita como: "alto impacto", "caldo decarne", "de carne", "salgada", "umami" e "salivante".
Exemplo 13:
Duas bebidas leves diferentes AeB foram preparadasadicionando respectivamente 40 ppb e 4 ppm de N-Iactoil 2-amino-2-metil-propanol (como preparado no exemplo 4) a uma bebida leve flavorizada delaranja carbonatada comercialmente disponível. As três bebidas leves foramavaliadas e comparadas à bebida original.
Amostra A foi julgadA como A mais natural, com um carátermais suculento do que a original.
Amostra B exibiu o caráter de formigamento típico dassubstâncias moduladoras de flavor da presente invenção, que foi julgadacomo muito agradável e particularmente bem adequada para o flavor delaranja.
Claims (14)
1. Composição flavorizante, caracterizada pelo fato de quecompreende: i) pelo menos 0,1% em peso de uma ou mais substânciasflavorizantes, opcionalmente incluindo adoçante de sacarídeo em umaquantidade de 0 a 20% em peso da composição e/ou adoçante artificial emuma quantidade de 0 a 3% em peso da composição, e ii) entre 0,001 e 95%em peso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas dogrupo de substâncias representadas pela fórmula (I) ou fórmula (II), seus saiscomestíveis, e seus ésteres comestíveis:<formula>formula see original document page 26</formula>representam independentemente hidrogênio, alquilaC1-C5 ou alquenila C1-C5 cada opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila C1-C3;R3 representa hidrogênio ou alquila C1-C3; eX representa etileno substituído com os 1-4 substituintesselecionados de metila, etila e propila;com a condição que a composição compreenda N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]- glucoheptonamida, seu salcomestível e/ou seu éster comestível, a relação entre essas substânciasmoduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes seja menor de 50:1.
2. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que a relação em pesodas substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes estádentro da faixa de 1:100 a 10:1.
3. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que no caso acomposição compreende adoçante artificial em combinação com N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus saiscomestíveis e seus ésteres comestíveis, a relação em peso de substânciasmoduladoras de flavor para adoçante artificial é menor que 50:1,preferivelmente menos que 20:1.
4. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que compreende assubstâncias moduladoras de flavor em uma quantidade de 0,01 a 90% empeso, preferivelmente de 0,1 a 25% em peso.
5. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que compreende 1 a-95% em peso de substâncias flavorizantes.
6. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que uma ou maissubstâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo de substânciasrepresentadas pela fórmula (I), seus sais comestíveis, e seus ésterescomestíveis.
7. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que X representaetileno substituído com 1-4 grupos metila.
8. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que X representaetileno substituído com pelo 2 grupos metila.
9. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que uma ou maissubstâncias moduladoras de flavor são selecionadas de 2-hidroxi-N-(2-hidroxi-(2-metilpropil)-propanamida, N-Iactoil l-amino-2-propanol, N-Iactoil-2-amino-l-propanol, N-Iactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1-amino--2-metil-2-propanol, N-gluconil l-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino-l-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, N-(2-mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.-10. Substância moduladora de flavor, caracterizada pelo fatode que é selecionada do grupo de substâncias representadas pela fórmula (I)ou fórmula (II), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis:<formula>formula see original document page 28</formula>segundo os quaisR1 e R2 representam independentemente hidrogênio, alquilaC1-C5 ou alquenila CrC5 cada opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila CrC3;R representa hidrogênio ou alquila CrC3; eX representa etileno substituído com os 1-4 substituintesselecionados de metila, etila e propila;com condição que dita substância não é N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]- glucoheptonamida, seu sal comestível e/ouseu éster comestível.9. Substância moduladora de flavor de acordo com areivindicação 8, caracterizada pelo fato de que é selecionada de 2-hidroxi-N-(2-hidroxi-(2-metilpropil)-propanamida, N-Iactoil l-amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-l-propanol, N-Iactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1-amino-2-metil-2-propanol, N-gluconil l-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino-1-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, N-(2-mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
10. Composição, caracterizada pelo fato de que compreendepelo menos 0,001 ppm de uma ou mais substâncias moduladoras de flavorcomo definidas nas reivindicação 8 ou 9.
11. Uso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavorcomo definida na reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que é paramelhorar o flavor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos,produtos de tabaco ou produtos para cuidado oral.
12. Processo para melhorar o flavor de um gênero alimentício,uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produtopara cuidado oral, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar a ditoproduto uma ou mais substâncias moduladoras de flavor como definidas nareivindicação 8, em uma quantidade de entre 0,1 a 10.000 ppm,preferivelmente 1 a 5.000 ppm.
13. Produto selecionado do grupo que consiste de gênerosalimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtospara cuidado oral, caracterizado pelo fato de que compreende uma ou maissubstâncias moduladoras de flavor como definida na reivindicação 1,preferivelmente como definida na reivindicação 8, em uma quantidade deentre 0,1 a 10.000 ppm, preferivelmente 1 a 5.000 ppm
14. Produto de acordo com a reivindicação 13, caracterizadopelo fato de que se o produto contém adoçante adicionado, a relação em pesode substâncias moduladoras de flavor para adoçante de sacarídeo não excede-1:1 e a relação em peso das substâncias moduladoras de flavor para adoçanteartificial é menor que 50:1.
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|---|---|---|---|
| B25C | Requirement related to requested transfer of rights |
Owner name: QUEST INTERNATIONAL B.V. (NL) Free format text: TENDO EM VISTA QUE A PETICAO NO 20140025949, DE 21/08/2014, TRAZ CONSIGO ALEM DA ALTERACAO DE NOME UMA TRANSFERENCIA POR INCORPORACAO, E NECESSARIO RECOLHER A GRU REFERENTE A ESTE SERVICO, ALEM DA GUIA RELATIVA A ESTA EXIGENCIA. |
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| B15G | Petition not considered as such [chapter 15.7 patent gazette] | ||
| B25D | Requested change of name of applicant approved |
Owner name: GIVAUDAN NEDERLAND SERVICES B.V. (NL) |
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| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: GIVAUDAN SA (CH) |
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| B06G | Technical and formal requirements: other requirements [chapter 6.7 patent gazette] | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Ipc: A23L 27/00 (2016.01), A23L 27/20 (2016.01) |
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| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/06/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/06/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |
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| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 16A ANUIDADE. |
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| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2686 DE 28-06-2022 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |