BRPI0509724B1 - composição flavorizante, uso de uma substância, produto, e, processo para melhorar o sabor de um alimento, uma bebida, um produto farmacêutico ou um produto de cuidado oral - Google Patents

Abstract

composição flavorizante, uso de uma substância, produto, e, processo para melhorar o sabor de um alimento, uma bebida, um produto farmacêutico ou um produto de cuidado oral. a presente invenção, em um primeiro aspecto, refere-se à melhora do sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco, e produtos de cuidado oral, usando urna substância de acordo com a fórmula (1), ou sais comestíveis da mesma, fórmula (i): r^ 1^-cr^ 2^(or^ 3^)-co-x. verificou-se que substâncias representadas pela fórmula (i) são capazes de modificar e complementar o impacto sensorial de substâncias conferindo sabor. assim, as presentes substâncias melhoradoras de sabor são aplicadas com vantagem em composições flavorizantes, alimentos, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. os exemplos típicos de substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a presente invenção incluem n-lactoil gmp, n-lactoil amp, n-lactoil cmp, n-lactoil imp, n-gluconil gmp, n-gluconil amp, n-gluconil cmp, n-gluconil imp; o-lactoil-amp, o-lactoil amp, o-lactoil cmp, o-lactoil imp, o-gluconil gmp, o-gluconil amp, o-gluconil cmp e o-gluconil imp e misturas dos mesmos.

Description

“COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE, USO DE UMA SUBSTÂNCIA, PRODUTO, E, PROCESSO PARA MELHORAR O SABOR DE UM ALIMENTO, UMA BEBIDA, UM PRODUTO FARMACÊUTICO OU UM PRODUTO DE CUIDADO ORAL” Campo da Invenção A presente invenção refere-se à melhora do sabor em alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. Mais particularmente, a presente invenção provê composições flavorizantes que podem ser usadas para conferir um sabor mais completo e rico aos alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. As composições flavorizantes de acordo com a invenção são caracterizadas pela presença de uma ou mais substâncias que são capazes de modificar e complementar o impacto de outras substâncias conferindo aroma. A presente invenção também engloba o uso das substâncias melhoradoras de sabor acima mencionadas para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, assim como aos alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral contendo estas substâncias.

Antecedentes da Invenção “Umami” é um termo comumente usado para descrever o impacto no sabor de sais L-glutamato e alguns nucleotídeos. Umami é o gosto principal no caldo japonês “dashi” e em caldo de carne e outros caldos concentrados. Ácido glutâmico é o constituinte principal de proteínas alimentícias (planta e animal), como as abundantemente encontradas em alimentos como came, aves, frutos do mar e vegetais. Dois nucleotídeos que contribuem principalmente para o sabor umami, GMP (monofosfato de guanosina) e IMP (monofosfato de inosina) também estão presentes em muitos alimentos. Sozinhos, estes nucleotídeos não dão tipicamente um resultado de aroma tão poderoso com MSG (glutamato monossódico). No entanto, devido a uma interação sinergística com MSG, um efeito melhorador pronunciado pode ser observado se estes nucleotídeos forem usados em combinação com MSG. O sabor umami tem qualidades características que o diferenciam de outros sabores. Foi mostrado de modo convincente que umami representa o quinto sabor, além dos outros quatro sabores básicos, doce, ácido, salgado e amargo. Os descritores mais comuns que são usados para descrever o sabor umami incluem “picante”, “semelhante a carne” e “semelhante a caldo”. “Umami” é literalmente traduzido como “delicioso”.

Como alternativas para MSG e 5’-nucleotídeos, outras moléculas foram propostas como substâncias moduladoras de sabor (como umami).

Os ácidos orgânicos como ácido tartárico e succínico foram relatados para demonstrar propriedades melhoradoras de sabor (Ney [1971] Z. Lebensum. Unters. Forschi. 146: 141; Velisek et al [1978] Nahrung 22: 735). As propriedades modificadoras de sabor também foram atribuídas a alguns di-a octa-peptídeos (Yamasaki e Maekawa (1978) Agric. Biol. Che. 42: 1761, Noguchi et al (1975) J. Agric. Food. Chem. 23:49). WO 97/ 04667 descreve tripeptídeos contendo um resíduo aminoácido hidrofóbico e pelo menos um resíduo de aminoácido ácido assim como substâncias N-lactoil-X, em que X representa um resíduo de aminoácido, como ingredientes flavorizantes, para conferir um sabor picante e aumentar a impressão sensorial na boca deixada pelos alimentos. Também descreve-se que estes peptídeos e derivados podem imitar parcialmente os aspectos organolépticos de MSG. EP-A- 1 252 825 descreve composições flavorizantes para conferir o sabor umami a produtos alimentícios compreendendo substâncias que são formadas pela reação do grupo amino primário ou secundário de um aminoácido, peptídeo ou proteína com o grupo carbonila de um açúcar redutor. De acordo com este documento, as substâncias mais preferidas são as em que o resíduo de aminoácido é selecionado dentre ácido glutâmico ou ácido aspártico e o resíduo açúcar é selecionado dentre fructose, glucose, maltose, lactose, galactose, rhamnose, xilose e mannose. EP-A- 1 356 744 descreve composições flavorizantes contendo N-acetilglicina e o seu uso para conferir o sabor umami aos alimentos.

Como descrito acima, o sabor umami e as substâncias conferindo umami contribuem para o sabor de alimentos, especialmente na faixa de picantes.

Em produtos doces e bebidas, outros exemplos da importância da dimensão gustativa de flavorizantes foram relatados. Estes exemplos incluem os atributos de sabor como amargo, estimulante, e refrigerante e refrescante. O amargor é um aspecto essencial de alguns aromas alimentícios, dentre os quais o sabor de chocolate. Os alcalóides de purina, como teobromo e cafeína, assim como aminoácidos e peptídeos, são conhecidos há muito tempo como substâncias amargas. Na patente britânica GB 1420909, descreve-se que o aroma amargo de cacau pode ser reproduzido usando cuja combinação de um alcalóide purina e um aminoácido ou um oligopeptídeo que “produz surpreendente uma nota de aroma amargo e astringente simultaneamente, mais natural do que um destes tipos de substâncias sozinho”.

Mentol, um constituinte importante de óleo de hortelã, tem um impacto forte sobre produtos aromatizados não apenas devido a seu cheiro de hortelã, mas também porque confere um sabor refrigerante e refrescante. Além dos produtos aromatizados com hortelã, foi sugerido empregar mentol em outros tipos de aroma para conferir um sabor refrigerante. O pedido de patente US no. US 2005013846, por exemplo, descreve como mentol e derivados do mesmo podem ser usados como flavorizante em produtos alimentícios acidulados espalháveis continuamente em água de modo a obter pastas demonstrando uma impressão de sabor refrigerante e refrescante.

Similarmente, o aldeído cinâmico e eugenol, constituinte de óleo de canela, são usados em composição flavorizante para confeitos, não somente devido a seu odor mas também porque conferem um sabor quente e estimulante. O sabor picante oral de aldeído cinâmico foi descrita como ardente e estimulante por Cliff M e Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279- 290]. De acordo com os mesmos autores, eugenol demonstra um efeito entorpecente de longa duração. O óleo de canela foi proposto como um flavorizante melhorador do sabor. O pedido de patente internacional WO 9006689 descreve que o óleo de canela, dentre outros extratos de condimentos, adicionado a uma formulação de aroma de hortelã, pode ser usado para melhorar o aroma de longa duração de goma de mascar.

Apesar de muitos trabalhos terem focalizado a descoberta de substâncias melhoradoras de sabor que são capazes de conferir novos atributos excitantes, ainda existe a necessidade de novas substâncias melhoradoras do sabor e, particularmente, para substâncias melhoradoras do sabor que são apropriadas para uso tanto em aplicações saborosas como não saborosas.

Sumário da invenção Os presentes inventores verificaram, de modo surpreendente, que substâncias representadas pela seguinte fórmula (I) podem ser usadas com vantagem para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral: R'-CR2(OR3)-CO-X (I) Assim, a presente invenção refere-se a composições flavorizantes, alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, compreendendo pelo menos uma substância de acordo com a fórmula (I).

Outros aspectos da presente invenção referem-se ao uso de referidas substâncias para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, e a um processo para melhorar o sabor destes produtos.

As substâncias melhoradoras de sabor, de acordo com a presente invenção, podem ser aplicadas com vantagem para conferir atributos de sabor desejáveis dos produtos acima mencionados.

Além disso, as presentes substâncias melhoradoras de sabor são capazes de modificar o impacto de sabor de outros ingredientes de sabor contidos dentro destes mesmos produtos, assim melhorar a qualidade de sabor global destes produtos.

Descrição Detalhada da Invenção Consequentemente, a presente invenção, em um primeiro aspecto, refere-se ao uso para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral de uma substância de acordo com a fórmula (I) ou sais comestíveis da mesma: R'-CR2(ORj)-CO-X (I) em que: R1 representa hidrogênio; CrCg alquila, C2-Cs alquenila, C3-Cs cicloalquila ou C3-C8 cicloalquenila, cada opcionalmente substituída com 1-8 substituintes selecionados dentre hidroxila, C1-C3 alquila, C2-C3 alquenila e C1-C3 carboxila; R2 representa hidrogênio; Cj-Cg alquila, C2-C8 alquenila, C3-C8 cicloalquila, ou C3-C8 cicloalquenila, cada opcionalmente substituída com 1-8 substituintes selecionados dentre hidroxila, CrC3 alquila, C2-C3 alquenila e C1-C3 carboxila; R3 representa hidrogênio; ou CrC3 acila ou Ci-C3 alquila, cada opcionalmente substituída com 1-3 grupos hidroxila; e em que X representa ou (i) um anel heterocíclico de seis membros, compreendendo pelo menos dois átomos de nitrogênio, cujo anel heterocíclico é opcionalmente ainda substituído com um ou mais substituintes selecionados dentre o grupo consistindo de amino; hidroxila; oxo; alquila; e unidade de monossacarídeo, a referida unidade de monossacarídeo opcionalmente sendo esterificada com um ou mais grupos mono-, di- e/ou trifosfato; ou (ii) um sistema bicíclico compreendendo um anel heterocíclico de 5 membros e um anel heterocíclico de seis membros, cada anel compreendendo pelo menos dois átomos de nitrogênio, e cada anel sendo opcionalmente ainda substituído com um ou mais substituintes selecionados dentre o grupo consistindo de amino; hidroxila; oxo; alquila; e unidade de monossacarídeo, a referida unidade de monossacarídeo opcionalmente sendo esterificada com um ou mais grupos mono-, di- e/ou trifosfato.

Os presentes inventores verificaram que as substâncias acima mencionadas são ingredientes flavorizantes muito utilizáveis que, particularmente na presença de outras substâncias flavorizantes, são capazes de conferir sensações de sabor altamente apreciadas aos produtos em que são incorporados, especificamente “harmonia”, “plenitude”, “substância”, “continuidade”, “complexidade”, “expansão”, “longa duração”, “sabor umami de início tardio”, “kokumi” e/ou “espumante”. Devido a isto, as presentes substâncias melhoradoras de sabor podem ser empregadas para melhorar o sabor (incluindo a “sensação na boca”) de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral.

As substâncias melhoradoras de sabor da presente invenção como tais são capazes de conferir atributos de sabor altamente desejáveis. Além disso, verificou-se que as substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a invenção são capazes de complementar e modificar o impacto sensorial de outras substâncias flavorizantes contidas nos produtos acima mencionados, incluindo “impacto de sabor doce”, “impacto de sabor salgado” e/ou “amargor” complementares e modulantes.

Em todo este documento, os termos “sabor” e “flavor” são usados interpermutavelmente para descrever o impacto sensorial que é percebido na boca, especialmente na língua, e o epitélio olfativo na cavidade nasal. O termo “modificador do sabor”, como usado aqui, refere-se à capacidade de uma composição ou substância de alterar o impacto do sabor de outras substâncias, conferindo aroma, presentes dentro do mesmo produto, com a condição que esta mudança no impacto sobre o sabor não seja causado pela contribuição do aroma da referida composição ou substância per se, mas ao contrário resulte principalmente do efeito combinado de, por um lado, a composição melhoradora de sabor ou substância e, por outro lado, as outras substâncias conferindo flavor. As presentes substâncias combinam a capacidade de modificar o sabor de outras substâncias flavorizantes com uma contribuição ao sabor sozinha. O impacto favorável das presentes substâncias melhoradoras de sabor é o resultado, como se acredita, da combinação destes dois efeitos.

Porque as substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a invenção não são particularmente voláteis, elas não produzir um impacto de aroma forte, apesar de poderem afetar o impacto de aroma de outras substâncias flavorizantes. Aqui o termo “aroma” refere-se a um aspecto do sabor que é percebido através do epitélio olfativo. Devido à baixa volatilidade das presentes substâncias melhoradoras de sabor, acredita-se que as propriedades vantajosas destas substâncias são de alguma forma associadas com o impacto que estas substâncias tem sobre os receptores sensoriais localizados dentro da boca.

Verificou-se que resultados particularmente satisfatórios podem ser obtidos com substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I), em que X representa um radical purina ou pirimidina opcionalmente substituído. O radical purina ou pirimidina acima mencionado é substituído com vantagem com, pelo menos, um grupo amino e/ou pelo menos um oxo.

Nota-se que, no caso em que X representa um and heterocíclico insaturado, ou sistema de anel que é substituído com pelo menos um grupo oxo, a isomerização enol-ceto pode ocorrer. Além dos tautômeros ceto explicitamente definidos neste documento, também os tautômeros enol são englobados pela presente invenção.

De acordo com uma forma de realização preferida, a purina ou pirimidina representadas por X na fórmula (I) compreende pelo menos um, mais preferivelmente pelo menos dois sítios de insaturação no sistema de anel ou anel heterocíclico. r E notado, além disso, que no caso em que X representa um anel ou sistema de anel tendo um ou múltiplos sítios (conjugados) de insaturação, outras reações de transferência de próton intramolecular, isto é diferente da tautomerização de ceto enol descrita aqui acima, podem ocorrer sob muitas condições, como será notado pelo versado na arte. Assim, neste documento, se X for representar este sistema de anel ou anel insaturado tendo sítios (conjugados múltiplos) de insaturação, os tautômeros destes anéis ou sistemas de anel resultantes destas reações de transferência de próton intramolecular são também englobados.

Os radicais purina e pirimidina acima mencionados são preferivelmente substituídos com uma unidade de monossacarídeo, especialmente uma pentose de unidade de monossacarídeo hexose, e mais preferivelmente uma unidade de monossacarídeo pentose. Ribose e deoxiribose são exemplos de unidades pentose que são incorporadas com vantagem nas presentes substâncias. A unidade acima mencionada preferivelmente é esterificada com um ou mais grupos fosfato selecionados dentre monofosfato, difosfato e trifosfato. Ainda mais preferivelmente, a unidade de monossacarídeo é esterificada com um tal grupo fosfato, monofosfato sendo mais preferido.

De acordo com outra forma de realização preferida, X representa um radical pirimidina ou purina opcionalmente substituído selecionado dentre o grupo consistindo de uracila, timina, citosina, guanina, adenina, hipoxantina, xantina, teofilina e teobromo, ainda mais preferivelmente dentre o grupo de guanina, citosina e adenina.

Em uma forma de realização muito preferida, X representa monofosfato de guanosina (GMP), monofosfato de adenosina (AMP), monofosfato de citidina (CMP) ou monofosfato de inosina (IMP), mais preferivelmente X representa GMP, IMP ou CMP, GMP e IMP sendo ainda mais particularmente preferidos. Mais preferivelmente, X representa GMP. Aqui o termo “monofosfato” também engloba monofosfato cíclico.

De acordo com outra forma de realização preferida, R1 representa C2'Cs alquila ou C4-C6 cicloalquila, referida alquila ou cicloalquila sendo substituída com 1-6 grupos hidróxi e/ou 1-3 grupos carboxila. Ainda mais preferivelmente, R1 representa C2-Q alquila, substituída com 2-6 grupos hidroxila. Mais preferivelmente, R1 representa C3-C5 alquila, substituída com 3-5 grupos hidroxila.

Altemativamente, em outra forma de realização preferida, R1 representa hidrogênio ou CrC4 alquila, mais preferivelmente representa C1-C2 alquila, mais preferivelmente metila.

Na fórmula (I) acima mencionada, R preferivelmente representa hidrogênio ou C1-C4 alquila, mais preferivelmente hidrogênio. Do mesmo modo, R preferivelmente representa hidrogênio, ou C1-C3 acila, opcionalmente substituída com 1-3 grupos hidroxila, mais preferivelmente representa hidrogênio ou CrC3 acila ou C2-C3 acila substituída com 2-3 grupos hidroxila, mais preferivelmente R3 representa hidrogênio.

De acordo com uma forma de realização preferida, X representa um anel heterocíclico ou sistema de anel que é substituído com pelo menos uma unidade de monossacarídeo pentose e a ligação CO-X na fórmula (I) representa uma ligação éster. Mais preferivelmente, ela representa uma ligação éster conectando a porção R1-Cr2(OR3)-CO- para um átomo de oxigênio de uma unidade de monossacarídeo pentose substituído no anel heterocíclico ou sistema de anel.

Em outra forma de realização preferida da invenção, a ligação CO-X representa uma ligação amida, particularmente uma ligação amida conectando o grupo acila com um grupo amino substituído no anel heterocíclico ou sistema de anel ou com um átomo de nitrogênio no anel heterocíclico ou sistema de anel, como descrito acima. Mais preferivelmente, a ligação amida conecta o grupo acila com um átomo de nitrogênio substituído no anel heterocíclico ou sistema de anel.

Assim, as substâncias melhoradoras de sabor que são particularraente preferidas para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral incluem N-lactoil GMP, N-lactoil AMP, N-lactoil CMP, N-lactoil IMP, N-gluconil GMP, N-gluconil AMP, N-gluconil CMP e N-gluconil IMP; N-lactoil GMP e N-gluconil GMP sendo particularmente preferidos.

De acordo com outra forma de realização, as substâncias melhoradoras de sabor que são particularmente preferidas para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral incluem O-lactoil-GMP, O-lactoil AMP, O-lactoil CMP, 0-lactoil IMP, O-gluconil GMP, O-gluconil AMP, O-gluconil CMP e 0-gluconil IMP; O-lactoil GMP e O-gluconil GMP sendo particularmente preferidos.

Outro aspecto da invenção refere-se a composições flavorizantes compreendendo pelo menos 0,1% em peso de substâncias flavorizantes e entre 0,001 a 50% em peso, preferivelmente entre 0,01 e 20% em peso de uma ou mais das substâncias melhoradoras de sabor, como aqui definido acima. Mais preferivelmente, a composição flavorizante contém, pelo menos, 0,1% em peso das substâncias melhoradoras de sabor atuais. Aqui, o termo ‘substância flavorizante” refere-se a qualquer substância que é capaz de conferir um pacto no sabor detectável, especialmente a uma concentração abaixo de 0,1% em peso, mais preferivelmente abaixo de 0,01% em peso.

Em uma forma de realização preferida, a composição flavorizante de acordo com a invenção compreende uma substância flavorizante em uma quantidade de pelo menos 0,5% em peso, preferivelmente pelo menos 1% em peso, com base no peso total da composição.

Tipicamente, na presente composição flavorizante, os compostos modificadores do sabor e substâncias flavorizantes, como aqui definidas acima, são empregados em uma relação em peso dentro da faixa de 10:1 a 1:100, preferivelmente em uma relação em peso de 5:1 a 1:50. A composição flavorizante de acordo com a presente invenção pode ser preparada de modo apropriado na forma de um liquido, uma pasta ou um pó. Em uma forma de realização particularmente preferida, a composição flavorizante é um pó de livre escoamento. A presente composição flavorizante com vantagem contém pelo menos 0,5% em peso de um aroma processado, particularmente um aroma processado que contém produtos de reação de Maillard derivados de cisteína.

Os exemplos típicos de composições flavorizantes de acordo com a presente invenção incluem flavorizantes saborosos, flavorizantes lácteos, flavorizantes azedos/ácidos, flavorizantes doces, e flavorizantes de hortelã, os flavorizantes saborosos e lácteos são particularmente preferidos.

Em uma forma de realização particularmente preferida, as composições flavorizantes são providas compreendendo uma substância melhoradora de sabor selecionada dentre o grupo de N-Lactoil GMP, O-lactoil GMP, N-gluconil GMP, O-gluconil GMP e misturas dos mesmos, assim como um flavorizante saboroso. Mais preferivelmente, esta composição flavorizante é um aroma de came ou um aroma de queijo.

Ainda outro aspecto da presente invenção refere-se a um produto selecionado dentre o grupo consistindo de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, o referido produto compreendendo uma ou mais substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I) ou sais comestíveis das mesmas. As características vantajosas de melhora do sabor foram claramente observadas nos produtos acima mencionados contendo as substâncias melhoradoras de sabor em uma concentração de pelo menos 0,0003% em peso. Tipicamente, a concentração não excede 0,5% em peso.

Surpreendentemente, verificou-se que quantidades bem menores das presentes substâncias melhoradoras de sabor são suficientes para conferir um efeito desejável. Assim, de acordo com outra forma de realização preferida particular, a presente invenção refere-se a um produto selecionado dentre o grupo consistindo de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, o referido produto compreendendo pelo menos 0,5 qg/kg, mais preferivelmente pelo menos 1 qg/kg, mais preferivelmente pelo menos 5 qg/kg de uma ou mais das substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I) ou sais comestíveis das mesmas. De acordo com esta realizado da invenção, os produtos acima mencionados podem conter, de modo apropriado, as substâncias melhoradoras de sabor em uma concentração não maior que 1.000 qg/kg, mais preferivelmente não mais que 100 qg/kg, mais preferivelmente não mais que 50 qg/kg.

Os exemplos típicos de alimentos de acordo com a presente invenção incluem sopas, molhos, caldos concentrados, caldos de carne, produtos de queijo, recheios, condimentos, margarinas, gorduras para bolos, pães, massas para torta e talharim. O termo “produtos de tabaco”, como usado aqui, refere-se a qualquer tipo de produto de tabaco para aplicações em fumar, assim em não fumar. Deve-se ainda notar que produtos semelhantes a tabaco são disponíveis para aplicação em fumar e não fumar. O uso das presentes substâncias melhoradoras de sabor em substitutos de tabaco é também englobado pela presente invenção.

Ainda outro aspecto da presente invenção refere-se a um processo para melhorar o sabor de um alimento, bebida, produto farmacêutico, produto de tabaco e produto de cuidado oral, compreendendo a adição ao referido alimento, bebida, fármaco, produto de tabaco ou produto de cuidado oral de uma ou mais substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou sais comestíveis das mesmas. De acordo com uma primeira forma de realização, a referida substância pode ser adicionada em uma quantidade de pelo menos 0,0003% em peso, a referida quantidade não excedendo 0,5% em peso. De acordo com outra forma de realização particularmente preferida, o processo compreende a adição ao referido alimento, bebida, fármaco ou produto de cuidado oral, de uma ou mais substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou sais comestíveis da mesma em uma quantidade de, pelo menos, 0,5 pg/kg, mais preferivelmente pelo menos 1 pg/kg. Preferivelmente, referida quantidade não excede 1000 pg/kg.

As substâncias melhoradoras de sabor de acordo com a fórmula (I) são produzidas de modo apropriado por reação de uma substância XH com um carboxilato de α-hidroxila. Assim, ainda outra forma de realização da presente invenção refere-se a um processo de produção de uma substância melhoradora de sabor de acordo com a fórmula (I), compreendendo a etapa de reagir uma substância XH com um carboxilato de α-hidroxila ou um derivado de carboxilato de α-hidroxila de acordo com a fórmula (II): R’-CR2(OR3)-COOR4 (II) ou um sal de referido carboxilato ou derivado, em que X, R, R e R tem o mesmo significado que definido acima com relação à fórmula (I), e em que R4 representa hidrogênio ou CrC3 alquila. A invenção também engloba reagir XH com uma lactona que é formada por esterificaçao interna de uma substância de acordo com a fórmula (II), em que R e/ou R contém um grupo hidroxila. A presente invenção, em outra forma de realização, engloba composições melhoradoras de sabor obteníveis pelo processo descrito acima, composições flavorizantes compreendendo estas e o uso das mesmas para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos, ou produtos de cuidado oral. A invenção é ainda ilustrada por meio dos seguintes exemplos.

Exemplos Exemplo 1 30 g de lactato de etila e 10 g de GMP foram misturados completamente em 90 g de glicerol para obter uma solução límpida. A mistura foi aquecida sob agitação a 120°C durante 1 h. Um precipitado branco foi formado no final do período de aquecimento. A mistura foi resfriada a 70°C e 100 g de álcool isopropílico foram adicionados seguido por agitação. A seguir, a mistura foi filtrada sobre um filtro de vidro e o resíduo de filtro foi lavado três vezes com 300 g de álcool isopropílico. Assim, 12 g de um pó quase branco foram obtidos. Os componentes de sabor principais do produto obtido foram identificados usando LC-MS e frações de diferentes sabores. Usando espectroscopia 1 H RMN, foi demonstrado que as frações demonstrando o sabor descrito como “de longa duração” e “kokumi” continham N-lactoil GMP e O-lactoil GMP.

Exemplo 2 Três diferentes composições de sopa de tomate em pó foram preparadas por misturação a seco, dos ingredientes dados na tabela 1.

Tabela 1 10 gramas de cada composição foram misturados com 100 ml de água quente para obter sopas de tomate. As sopas diferentes foram testadas e avaliada por um painel sensorial. Produto C, compreendendo o produto preparado no exemplo 1, foi claramente preferido com relação ao produto B (50% de redução de sal). Apesar do teor reduzido de sal do produto C, a salinidade percebida do produto era comparável à do produto A. Além disso, o gosto do produto C foi descrito como tendo "mais sabor", "mais impacto", "mais umami”, “mais kokumi”, “longa duração” e “produção de saliva”. Exemplo 3 Três soluções aquosas foram preparadas: A. 0,5% de NaCl B. 0,02% de produto como preparado no exemplo 1 C. 0,5% de NaCl e 0,02% de produto como preparado no exemplo 1 As soluções foram provadas por um painel sensorial: Solução A foi descrita como: "salgada".

Solução B foi descrita como: “fracamente umami”, “fracamente semelhante a caldo”, “levemente salgada”, “salivante”, “longa duração”.

Solução C foi descrita como: "impacto elevado", “caldo de carne”, “semelhante a came”, “umami”, “salivante” e “longa duração”. Exemplo 4 Dois iogurtes foram preparados de acordo com a receita na tabela 2.

Tabela 2 Ambos os produtos foram provados e avaliados por um painel sensorial. 0 produto B foi claramente preferido com relação ao produto A. O produto A foi descrito como doce, cheirando a fruta, semelhante a bagos, insípido e levemente amargo, enquanto o produto B foi descrito como doce, provocando saciedade, semelhante a bago mais natural, cheirando a fruta, com um flavor mais equilibrado.

REIVINDICAÇÕES

Claims (5)

1. Composição flavorizante, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos 0,1 % em peso de substâncias flavorizantes e entre 0,001 e 50% em peso, preferivelmente entre 0,01 e 10% em peso de uma ou mais substâncias melhoradoras de sabor selecionada dentre o grupo de monofosfato de N-lactoil guanosina (GMP), monofosfato de N-lactoil adenosina (AMP), monofosfato de N-lactoil citidina (CMP), monofosfato de N-lactoil ínosina (IMP), N-gluconil GMP, Ν-gluconil AMP, N-gluconil CMP, N-gluconil IMP, O-lactoil-GMP, O-lactoil AMP, O-Iactoil CMP, O-lactoil IMP, O-gluconil GMP, O-gluconil AMP, O-gluconil CMP e O-gluconil IMP e misturas dos mesmos.

2. Uso de uma substância melhoradora dc sabor como definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para melhorar o sabor de alimentos, bebidas, fármacos ou produtos de cuidado oral.

3. Uso de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de compreender adicionar a substância a um alimento, uma bebida, um produto farmacêutico ou um produto de cuidado oral em uma quantidade de pelo menos 0,5 pg/kg.

4. Produto, caracterizado pelo fato de ser selecionado dentre o grupo consistindo de alimentos, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, compreendendo pelo menos 0,5 pg/kg, preferivelmente pelo menos l pg/kg, de uma substância melhoradora de sabor como definida na reivindicação 1.

5. Processo para melhorar o sabor de um alimento, urna bebida, um produto farmacêutico ou um produto de cuidado oral, caracterizado pelo fato de compreender a adição ao referido alimento, bebida, produto farmacêutico ou produto de cuidado oral, de uma substância melhoradora de sabor como definida na reivindicação 1, em uma quantidade de pelo menos 0,5 pg/kg.