MXPA06011604A

MXPA06011604A - Sustancias para mejora de sabores.

Info

Publication number: MXPA06011604A
Application number: MXPA06011604A
Authority: MX
Inventors: Jan Visser; Harry Renes; Chris Winkel; Nico Bouter
Original assignee: Quest Int
Priority date: 2004-04-06
Filing date: 2005-04-06
Publication date: 2008-03-11
Also published as: CN1964635A; AU2005230801A1; BRPI0509724A; RU2006139060A; KR101299364B1; EP1734836A1; CN1964635B; KR20070019731A; EP1734836B1; WO2005096843A1; US20080038430A1; JP4616333B2; BRPI0509724B1; US7981457B2; JP2007532108A

Abstract

En un primer aspecto, la presente invencion se relaciona con la mejora de sabores de articulos alimenticios, bebidas, productos farmaceuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, utilizando una sustancia de acuerdo con la formula (I), o las sales comestibles de las mismas: formula (I): R1-CR2(OR3)-CO-X. Se encontro que las sustancias representadas por la formula (I) son capaces de modificar y complementar, el impacto sensorial de las sustancias para impartir sabor. De esta forma, las sustancias para mejora de sabores de la presente se aplican ventajosamente en composiciones de sabor, articulos alimenticios, productos farmaceuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Los ejemplos tipicos de las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la presente invencion incluyen N-lactoilo GMP, N-lactoilo AMP, N-lactoilo CMP, N-lactoilo IMP, N-gluconilo GMP, N-gluconilo AMP, N-gluconilo CMP, N-gluconilo IMP, O-lactoilo-GMP, O-lactoilo AMP, O-lactoilo CMP, O-lactoilo IMP, O-gluconilo GMP, O-gluconilo AMP, O-gluconilo CMP y O-gluconilo IMP y mezclas de los mismos.

Description

SUSTANCIAS PARA MEJORA DE SABORES CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con la mejora de sabores en articulos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Más particularmente, la presente invención proporciona composiciones de sabor que se pueden utilizar para conferir un sabor más completo y más rico a los articulos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Las composiciones de sabor de acuerdo con la invención se caracterizan por la presencia de una o más sustancias que son capaces de modificar y complementar el impacto de otras sustancias para impartir sabor. La presente invención también abarca el uso de las sustancias para mejora de sabores mencionadas anteriormente para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, así como también para los artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal que contengan estas sustancias.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN "Umami" es un término utilizado comúnmente para describir el impacto de sabor de las sales de L-glutamato y ciertos nucleótidos. Umami es principal sabor en el concentrado japonés denominado "dashi'J y en los cubos de caldo y otros concentrados. El ácido glutámico es un constituyente principal de las proteínas alimenticias (plantas y animales) tales como por ejemplo, aquellas encontradas • abundantemente en alimentos tales como por ejemplo, carne, aves, marisco y vegetales. Los dos nucleótidos que contribuyen más al sabor umami, GMP (guanosina monofosfato) e IMP (inosina monofosfato) también están presentes en muchos alimentos. Por sí mismos estos nucleótidos no proporcionan típicamente un resultado potente de sabor como MSG (glutámato monosódico) . Sin embargo, debido a una interacción sinérgica con MSG, se puede observar un efecto mejorado pronunciado si se utilizan estos nucleótidos en combinación con MSG. El sabor umami tiene cualidades características que lo diferencian de otros sabores. Se ha mostrado convincentemente que umami representa el quinto sabor, además de los otros cuatro sabores básicos dulce, ácido, sal y amargo. Las descripciones más comunes que se utilizan para describir el sabor umami incluyen "salado", ?a carne", y "similar a caldo". "Umami" literalmente se traduce como "delicioso". Como alternativas a MSG y 5' -nucleótidos, se han propuesto otras moléculas como sustancias para modulación de sabores (similares a umami) . Se ha reportado que los ácidos orgánicos similares a ácido tartárico y succínico exhiben propiedades para mejorar de sabores JNey [1971] Z. Lebensm. Unters.

Forsch. 146: 141; Velisek et al. [1978] Nahrung 22: 735).

Las propiedades modificadoras de sabor también se han atribuido a cierto di- a octa-péptidos (Yamasaki and Maekawa [1978] Agrie. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi et al.

[1975] J. Agrie. Food Chem. 23: 49). La WO 97/04667 expone tripéptidos que contienen un residuo de aminoácido hidrofóbico y al menos uh residuo ácido de aminoácidos, así como también sustancias con N-lactoilo-X, en donde X representa un residuo de aminoácido, como ingredientes saborizantes para impartir un sabor salado y aumentar la sensación en la boca de los artículos alimenticios. También se expone que estos péptidos y derivados parcialmente pueden imitar las características organolépticos de MSG. La EP-A 1 252 825 expone composiciones saborizantes para impartir sabor umami a artículos alimenticios que comprenden sustancias que se forman por la reacción del grupo amino primario o secundario de un aminoácido, péptido o proteína con el grupo carbonilo de un azúcar reductor. De acuerdo con este documento, las sustancias más preferidas son aquellas en donde el residuo de aminoácido se selecciona de ácido glutámico o ácido aspártico y el residuo de azúcar se selecciona de fructosa, glucosa, maltosa, lactosa, galactosa, ramnosa, xilosa y ma osa. La EP-A 1 356 744 expone composiciones saborizantes que contienen N-acetüglicina y el uso de la misma para impartir el sabor umami a artículos alimenticios . Como se describió anteriormente el sabor umami y las sustancias para impartir sabor umami contribuyen al sabor de los artículos alimenticios, en especial en la variedad de salados. En los productos dulces y de bebidas, se han reportado ejemplos adicionales de la importancia de la dimensión gustativa de los saborizantes. Estos ejemplos incluyen atributos de sabor tales como por ejemplo, amargor, frescura y frescor refrescante. El amargor es un aspecto esencial de algunos sabores de alimentos, entre los cuales se encuentra el sabor a chocolate. Los alcaloides de purina, similares a teobromina y cafeína, así como también los aminoácidos y péptidos se - han conocido por largo tiempo como sustancias amargas. En la patente británica No. GB 1420909 se expone que el sabor amargo del cacao se puede reproducir utilizando una combinación de un alcaloide de purina y un aminoácido o un oligopéptido que "produce una nota de sabor sorprendentemente más natural simultáneamente que cualquiera de estos tipos de sustancias solas". El mentol, un importante constituyente del aceite de menta tiene un fuerte impacto sobre los productos con sabor no sólo debido a su olor a menta, sino que también debido a que imparte un sabor refrescante y fresco. Después para los productos con sabor a menta, se ha sugerido emplear mentol en otros tipos de sabor para impartir un sabor fresco. La solicitud de patente de los Estados Unidos No. US2005013846 por ejemplo, expone la forma en que se pueden utilizar el mentol y los derivados del mismo como saborizante en artículos alimenticios acidificados que se puedan untar continuamente con agua para obtener propagaciones en tabla que exhiban una impresión de sabor fresco, frío. De manera similar, el aldehido cinámico y eugenol, constituyentes del aceite de canela, se utilizan en una composición saborizante para productos de confitería, no sólo por su olor sino que también debido a que imparten un sabor cálido y fresco. ' La acritud bucal del aldehido cinámico se describió como ardiente y de frescura por Cliff M and Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279-290]. De acuerdo con los mismos autores, el eugenol exhibe un efecto entumecedor duradero. El aceite de canela se ha propuesto como un saborizante para mejorar sabores. • La solicitud de patente internacional No. W09006689 expone que el aceite de canela, entre otros extractos de especies, agregado a una formulación con sabor a menta, se puede utilizar para mejora de sabores duradero de la goma de mascar. Aunque una cantidad considerable de trabajo se ha enfocado en hallar sustancias para mejora de sabores que sean capaces de impartir atributos de sabor excitantes y novedosos, sigue habiendo una necesidad por sustancias novedosas para la mejora de sabores, y en particular por sustancias para mejora de sabores que sean adecuadas para utilizarse en aplicaciones tanto saladas como no saladas.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN Los inventores de la presente han encontrado sorprendentemente que las sustancias representadas 'por la siguiente fórmula (I) se pueden utilizar ventajosamente para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal: PJ -CR2(OR3)- CO-X (I) Por lo tanto, la presente invención se relaciona con composiciones de sabor, artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, que comprenden al menos una sustancia de acuerdo con la fórmula (I) . Otros aspectos de la presente invención se relacionan con el uso de las sustancias para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, y con un proceso para mejora de sabores de estos productos. La sustancia para mejora de sabores de acuerdo con la presente invención se puede aplicar ventajosamente para impartir atributos de sabor convenientes a los productos mencionados anteriormente. Además, las sustancias para mejora de sabores de la presente son capaces de modificar el impacto de sabor de otros ingredientes de sabor contenidos dentro de estos mismos productos, mejorando así la calidad de total de sabor de estos productos.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Por consiguiente, la presente invención en un primer aspecto se relaciona con el uso para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco o productos para el cuidado bucal, de una sustancia de acuerdo con la fórmula (I), o las sales comestibles de las mismas: R1-CR2(OR3)-CO-X (I) en donde: R1 representa hidrógeno; C?-C8alquilo, C2~ C8alquenilo, C3-Cgcicloalquilo o C3-C8cicloalquenilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo, C?-C3alquilo; C2-C3alquenilo y C?-C3carboxilo; R2 representa hidrógeno; C?-C8alquílo, C2- C8alquenilo, C3-C8cicloalquilo o Cs-Cscicloalquenilo cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 seleccionados de hidroxilo, C?-C3alquilo, C2-C3alquenilo y C?-C3carboxilo; R3 representa hidrógeno; C?-C3acilo o Cj.-C3alquilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-3 grupos hidroxilo; y en donde X representa ya sea (i) un anillo heterocíclico de seis miembros, que comprende al menos dos átomos de nitrógeno, el anillo heterocíclico se sustituye además opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de amino; hidroxilo; oxo; alquilo; y una unidad de monosacárido, la unidad de monosacárido se esterifica opcionalmente con uno o más grupos mono-, di- y/o trifosfato; o (ii) un sistema bicíclico que comprende un anillo heterocíclico de cinco miembros y un anillo heterocíclico de seis miembros, cada anillo comprende al menos dos átomos de nitrógeno y cada anillo se sustituye además opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de amino; hidroxilo; oxo; alquilo; y una unidad de monosacáridos, la unidad de monosacárido se esterifica opcionalmente con uno o más grupos mono-, di-y/o trifosfato. Los inventores de la presente han encontrado que las sustancias mencionadas anteriormente son • ingredientes de sabor muy útiles que, particularmente en presencia de otras sustancias saborizantes, son capaces de impartir sensaciones de sabor bastante apreciadas para los productos en los cuales se incorporan, específicamente "redondez", "plenitud", "sustancia", "continuidad", "complejidad", "expansión", "duradero", "sabor , a umami", "de inicio tardío", "kokumi" y/o "a levadura". Debido a esto, las sustancias para mejora de sabores de la presente se pueden emplear para mejora de sabores (incluyendo "lá sensación en la boca") de los artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal. Las sustancias para mejora de sabores de la presente invención como tales son capaces de impartir atributos de sabor bastante convenientes. Además, se ha encontrado que las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la invención son capaces de complementar y modificar el impacto sensorial de otras sustancias saborizantes contenidas en los productos mencionados anteriormente, incluyendo complementar y modular "el impacto de sabor a dulce", "el impacto de sabor a sal" y/o "amargor" . A lo largo de este documento los términos "gusto" y "sabor" se utilizan indistintamente para describir el impacto sensorial que se percibe vía la boca, en especial la lengua, y el epitelio olfativo en la cavidad nasal. El término "modificación de sabor" en el sentido en el que se utiliza en la presente, se refiere a la capacidad de una composición o sustancia para alterar el impacto del sabor de otras sustancias para impartir sabor presentes dentro del mismo producto, con la condición de que este cambio en el impacto de sabor no se halla provocado por la contribución de sabor de la composición o sustancia per se, sino que en su lugar sea principalmente el resultado del efecto combinado por un lado de la composición o sustancia para mejora de sabores y por el otro las sustancias para mejora de sabores. Las sustancias de la presente combinan la capacidad de modificar el gusto de otra sustancia de sabor con una contribución de sabor por sí misma. El impacto favorable de las sustancias para mejora de sabores de la presente se cree que es el resultado de la combinación de estos dos efectos. Debido a que las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la invención particularmente no son volátiles, las mismas no producen un impacto de aroma fuerte, incluso aunque puedan afectar el impacto de aroma de otra sustancia de sabor. Aquí el término "aroma" se refiere al aspecto de gusto que se percibe a través del epitelio olfativo. Debido a la baja volatilidad de las sustancias para mejora de sabores de la presente se cree que las propiedades ventajosas de estas sustancias están de alguna forma asociadas con el impacto que estas sustancias tienen sobre los receptores sensorios ubicados dentro de la boca. Se ha encontrado que se pueden obtener resultados particularmente satisfactorios con las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) en donde X representa un radical de purina o pirimidina sustituido opcionalmente. El radical de purina o pirimidina mencionado anteriormente se sustituye ventajosamente con al menos un grupo amino y/o al menos un grupo oxo.

Se observa que en caso de que X represente un anillo heterocíclico insaturado o un sistema de anillo que se sustituye con al menos un grupo oxo, se puede presentar una isomerización enol-ceto. Además de que los tautómeros ceto se definen explícitamente en este documento, también se abarcan por la presente invención los tautómeros enol. De acuerdo con una modalidad preferida, la purina o pirimidina representada por X en la fórmula (I) comprende al menos uno, de mayor preferencia al menos dos sitios de instauración en el anillo heterocíclico o sistema de anillo. Además se observa que en caso de que X represente un anillo o sistema de anillo que tenga uno o múltiples (conjugados) sitios de insaturación, otras reacciones de transferencia protónica intramolecular, es decir distintas de la tautomerización ceto-enol descritos anteriormente, se puede presentar bajo muchas condiciones, como se apreciará por alguien con experiencia. Por lo tanto, en este documento, si X representa un anillo insaturado o un sistema de anillo que tiene múltiples sitios (conjugados) de instauración, también se abarcan los tautómeros de estos anillos o sistemas de anillo que resultan de estas reacciones de transferencia protónica intramolecular. Los radicales de purina y pirimidina mencionados anteriormente de preferencia se sustituyen con una unidad de monosacárido, en especial una unidad de pentosa o hexosa monosacárido, y de mayor preferencia una unidad de pentosa monosacárido. La ribosa y desoxirribosa son ejemplos de unidades pentosa que se incorporan venta osamente en las sustancias- de la presente. La unidad de monosacárido mencionada anteriormente de preferencia se esterifica con uno o más grupos fosfato seleccionados de monofosfato, difosfato y trifosfato. Incluso de mayor preferencia, la unidad de monosacárido se esterifica con uno de estos grupos fosfato, se prefiere en mayor medida monofosfato. De acuerdo con otra modalidad preferida, X representa un radical de purina o pirimidina sustituido opcionalmente seleccionado del grupo de uracilo, timina, citosina, guanina, adenina, hipoxantina, xantina, teofilina y teobro o, incluso de mayor preferencia, del grupo de guanina, citosina y adenina. En una modalidad muy preferida X representa guanosina monofosfato (GMP, por sus siglas en inglés) , adenosina monofosfato (AMP, por sus siglas en inglés) , citidina monofosfato (CMP, por sus siglas en inglés) o inosina monofosfato (IMP, por sus siglas en inglés) , de mayor preferencia X representa GMP, IMP o CMP, GMP e IMP incuso son las más preferidas particularmente. De mayor preferencia, X representa GMP. Aquí, el término "monofosfato" también abarca monofosfato cíclico.

De acuerdo con otra modalidad preferida, R1 representa C2-C8alquilo o C4-C6cicloalquilo, el alquilo o cicloalquilo se sustituye con 1-6 grupos hidroxilo y/o 1-3 grupos carboxilo. Incluso de mayor preferencia, R1 representa C2-C6alquilo, sustituido con 2-6 grupos hidroxilo. De mayor preferencia, R1 representa C3- C5alquilo, sustituido con 3-5 grupos hidroxilo. Alternativamente, en otra modalidad preferida R1 representa hidrógeno o C?-Calquilo, de mayor preferencia representa C?-C2alquilo, de mayor preferencia metilo. En la fórmula (I) mencionada anteriormente, R2 de preferencia representa hidrógeno o C?-C4alquilo, de mayor preferencia hidrógeno. Asimismo, R3 de preferencia representa hidrógeno; o C?-C3acilo, sustituido opcionalmente con 1-3 grupos hidroxilo, de mayor preferencia representa hidrógeno o C!-C3acilo o C2-C3acilo sustituido con 2-3 grupos hidroxilo, de mayor preferencia R3 representa hidrógeno. De acuerdo con una modalidad preferida, X representa un anillo heterocíclico o sistema de anillo que se sustituyen con al menos una unidad de pentosa-monosacárido y el enlace CO-X en la fórmula (I) representa un enlace éster. Más particularmente, representa un enlace éster que conecta la entidad R^'-CR2 (OR3) -CO- a un átomo de oxígeno de una unidad de pentosa-monosacárido sustituida en el anillo heterocíclico o sistema de anillo. En otra modalidad preferida de la invención, el enlace CO-X representa un enlace amida, en particular un enlace amida que conecta el grupo acilo con un grupo amino sustituido sobre el anillo heterocíclico o el sistema de anillo o con un átomo de nitrógeno en el anillo heterocíclico o el sistema de anillo según se describió anteriormente. De mayor preferencia, el enlace amida conecta el grupo acilo con un átomo de nitrógeno sustituido sobre el anillo heterocíclico o sistema de anillo. Por lo tanto, las sustancias para mejora de sabores que se prefieren particularmente para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal incluyen N-lactoilo GMP, N-lactoilo AMP, N-lactoilo CMP, N-lactoilo IMP, N-gluconilo GMP, N-gluconilo AMP, N-gluconilo CMP y N-gluconilo IMP; N-lactoilo GMP y N-gluconilo GMP se prefieren particularmente. De acuerdo con otra modalidad, las sustancias para mejora de sabores que se prefieren particularmente para mejora de sabores de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal incluyen O-lactoilo-GMP, O-lactoilo AMP, O-lactoilo CMP, O-lactoilo IMP, O-gluconilo GMP, 0-gluconilo AMP, O-gluconilo CMP y O-gluconilo IMP; O- lactoilo GMP, y O-gluconilo GMP se prefiere particularmente . Otro aspecto de la invención se relaciona con composiciones de sabor que comprenden al menos 0.1% en peso de sustancias saborizantes y entre 0.001 y 50% en peso, de preferencia entre 0.01 y 20% en peso de una o más sustancias para mejora de sabores según se definió en la presente anteriormente. De mayor preferencia, la composición de sabor contiene al menos 0.1% en peso de las sustancias para mejora de sabores, Aquí, el término "sustancia saborizante" se refiere a cualquier sustancia que sea capaz de impartir un impacto de sabor detectable, en especial a una concentración menor al 0.1% en peso, de mayor preferencia menor al 0.01% en peso. En una modalidad preferida composición de sabor de acuerdo con la invención comprende una sustancia saborizante en una cantidad de al menos 0.5% en peso, de preferencia al menos 1% en peso, con base en el peso total de la composición. Típicamente, en la composición de sabor de la composición, los compuestos modificadores de sabor y las sustancias saborizantes según se definieron anteriormente en la presente, se emplean en una proporción en peso dentro de la variación de 10:1 hasta 1:100, de preferencia en una proporción en peso de 5:1 hasta 1:50.

La composición de sabor de acuerdo con la presente invención se puede preparar adecuadamente en la forma de un líquido, una pasta o un polvo. En una modalidad particularmente preferida, la composición de sabor es un polvo de flujo libre. La composición de sabor de la presente contiene ventajosamente al menos 0.5% en peso, de un sabor procesado, en particular, un sabor procesado que contenga cisteína derivada de los productos de reacción Maillard. Los ejemplos típicos de composiciones de sabor de acuerdo con la presente invención incluyen saborizantes salados, saborizantes lácteos, saborizantes agrios/ácidos, saborizantes edulcorantes y saborizantes a menta; se prefieren particularmente los saborizantes salados y lácteos. En una modalidad particularmente preferida, se proporcionan composiciones saborizantes que comprenden una sustancia para mejorar sabores seleccionado del grupo de N-lactoilo GMP, O-lactoilo GMP, N-gluconilo GMP, O-gluconilo GMP y mezclas de los mismos, así como también un sabor salado. De mayor preferencia, este sabor comprende un saborizante a carne o un saborizante a queso. Todavía otro aspecto de la presente invención se relaciona con un producto seleccionado del grupo que consiste de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, el producto comprende una o más sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) o las sales comestibles de las mismas. Las características para mejora de sabores ventajosas se observaron claramente en los productos mencionados anteriormente que contienen las sustancias para mejora de sabores en una concentración de al menos 0.0003% en peso. Típicamente, la concentración no excede del 0.5% en peso. Sorprendentemente, se ( ha encontrado que mucho menores cantidades de las sustancias para mejora de sabores de la presente son suficientes para impartir un efecto conveniente. Por lo tanto, de acuerdo con otra modalidad preferida particular, la presente invención se relaciona con un producto seleccionado del grupo que consiste de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, el producto comprende al menos 0.5 µg/kg, de mayor preferencia al menos 1 µg/kg, de mayor preferencia al menos 5 µg/kg de una o más de las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) o las sales comestibles de las misma. De acuerdo con esta modalidad de la invención, los productos mencionados anteriormente que contienen adecuadamente las sustancias para mejora de sabores en una concentración no mayor que 1000 µg/kg, de mayor preferencia no mayor que 100 µg/kg, con la máxima preferencia no raayor que 50 µg/kg. Los ejemplos típicos de artículos alimenticios de acuerdo con la presente invención incluyen sopas, salsas, concentrados, cubos de caldo, productos de queso, aderezos, sazonadores, margarinas, mantequillas, pan, masa y fideos. El término "productos de tabaco", en el sentido en el que se utiliza en la presente, se refiere a cualquier tipo de producto de tabaco para fumar así como también para aplicaciones de no fuma. Además se observa que los productos similares a tabaco están disponibles para aplicaciones tanto de fumar como de no fumar. El uso de las sustancias para mejora de sabores de la presente en los sustitutos de tabaco también se abarca por la presente invención. Todavía otro aspecto de la presente invención se relaciona con un proceso para mejorar el sabor de un artículo alimenticio, una bebida, un producto farmacéutico, un producto de tabaco o un producto para el cuidado bucal, que comprende agregar al artículo alimenticio, bebida, producto farmacéutico, producto de tabaco o producto para el cuidado bucal una o más de las sustancias para mejora de sabores según la fórmula (I) y/o las sales comestibles de las mismas. De acuerdo con una primera modalidad, la sustancia se puede agregar en una cantidad de al menos 0.0003% en peso, la cantidad no excede el 0.5% en peso. De acuerdo con otra modalidad particularmente preferida, el proceso comprende agregar al artículo alimenticio, bebida, producto farmacéutico o el producto para el cuidado bucal una o más sustancias para mejorar de sabores de acuerdo con la fórmula (I) y/o las sales comestibles de las mismas en una cantidad de al menos 0.5 µg/kg, de mayor preferencia al menos 1 µg/kg. De preferencia, la cantidad no excede 1000 µg/kg. Las sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) se producen adecuadamente al hacer reaccionar una sustancia XH con un carboxilato de a-hidroxilo. De esta forma, todavía otra modalidad de la presente invención- se relaciona con un proceso para producir una sustancia para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I), que comprende el paso de hacer reaccionar una sustancia XH con un carboxilato de a-hidroxilo o un derivado de carboxilato de a-hidroxilo de acuerdo con la fórmula (II) : Ra-CR2(OR3)-COOR4 (II) o una sal de carboxilato o derivado, en donde X, R1, R2 y R3 tiene el mismo significado según se definió anteriormente con relación a la fórmula (I) ; y en donde R4 representa hidrógeno o C?-C3alquilo. La invención también abarca hacer reaccionar XH con una lactona que se forma mediante la esterificación interna de una sustancia de acuerdo con la fórmula (II) en donde R1 y/o R2 contienen un grupo hidroxilo. La presente invención,- en otra modalidad, abarca las composiciones para mejora de sabores que se pueden obtener mediante el proceso descrito anteriormente, las composiciones saborizantes que comprenden éstas y el uso de las mismas para mejorar el sabor de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos o productos para el cuidado bucal. La invención se ilustra adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos.

Ejemplos Ejemplo 1 30 g de lactato de etilo y 10 g de GMP se mezclaron completamente en 90 g de glicerol para obtener una solución clara. La mezcla se calentó bajo agitación a 120 °C durante 1 hora. Se formó un precipitado blanco al final del periodo de calentamiento. La mezcla se enfrío a 70°C y se agregaron 100 g de alcohol isopropílico seguido por agitación. Después, la mezcla se filtró sobre un filtro de vidrio y el residuo en el filtro se lavó tres veces con 300 g alcohol isopropílico. De esta forma, se obtuvieron 12 g de un polvo casi blanco. Los principales componentes de sabor del producto obtenido se identificaron utilizando LC-MS y probando diferentes fracciones. Utilizando la espectroscopia 1H NMR, se demostró que las fracciones que exhiben el sabor descrito como "duradero" y "kokumi" contuvieron N-lactoilo GMP y O-lactoilo GMP.

E emplo 2 Se prepararon tres diferentes composiciones en polvo para sopa con jitomate al mezclar en seco' los ingredientes según se proporcionan en la tabla 1.

Tabla 1 gramo de cada composición se mezclaron con 100 ml de agua caliente para obtener sopas de jitomate. Las diferentes sopas se probaron y se evaluaron mediante un panel sensorial. El producto C, que comprende el producto preparado en el Ejemplo 1, se prefirió claramente con respecto al producto B (reducción de sal al 50%) . A pesar del contenido reducido de sal del producto C, la salinidad percibida del producto fue comparable con la del producto A. Además, se describió que el sabor del producto C tuvo "más sabor", "más impacto", "más umami", "más kokumi", "duradero" y "salivación".

Ejemplo 3 Se prepararon tres soluciones acuosas: A. NaCl al 0.5%. B. producto al 0.02% según se preparó en el ejemplo 1 C. NaCl al 0.5% y el producto al 0.02% según se preparó en el ejemplo 1. Las soluciones se probaron por parte de un panel sensorial : La solución A se describió como: "salada". La solución B se describió como: " "débilmente umami", "débilmente caldosa", "ligeramente salada", "con salivación", "duradera".

La solución C se describió como: "alto impacto", "de cubo de caldo", "sabor a carne", "salada", "umami", "salivación" y "duradera".

E emplo 4 Se prepararon dos yogures de acuerdo con la receta de la tabla 2.

Tabla 2 Ambos productos se probaron y se evaluaron por parte de un panel sensorial. El producto B se prefirió claramente con respecto al producto A. El producto A se describió como dulce, afrutado, similar a frambuesa, insípido y ligeramente amargo, mientras que el B se describió como dulce, más concentrado, más similar a frambuesa natural, afrutado, sabor más balanceado.

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes REIVINDICACIONEÍS : 1. Una composición de sabor caracterizada porque comprende al menos 0.1% en peso de sustancias saborizantes y entre 0.001 y 50% en peso, de preferencia entre 0.01 y 10% en peso de: una o más sustancias para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) y/o las sales comestibles de las mismas :
R^CR2 OR3) -CO-X (I) en donde : R1 representa hidrógeno; C?-C8alquilo, C2- C8alquenilo, C3-C8cicloalquilo o C3-C8cicloalquenilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo, C?-C3alquilo; C2-C3alquenilo y
Ci-Cscarbo ilo; R2 representa hidrógeno; C?-C8alquilo, C2~
C8alquenilo, C3-C8cicloalquilo o C3-C8cicloalquenilo cada uno sustituido opcionalmente con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo, Cx-Csalquilo, C2-C3alquenilo y C?-C3carboxilo; R3 representa hidrógeno; C?-C3acilo o C?~ C3alquilo, cada uno sustituido opcionalmente con 1-3 grupos hidroxilo; y en donde X representa ya sea (i) un anillo heterocíclico de seis miembros, que comprende al menos dos átomos de nitrógeno, el anillo heterocíclico se sustituye además opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de amino; hidroxilo; oxo; alquilo; y una unidad de monosacárido, la unidad de monosacárido se esterifica opcionalmente con uno o más grupos mono-, di-y/o trifosfato; o (ii) un sistema bicíclico que comprende un anillo heterocíclico de cinco miembros y un anillo heterocíclico de seis miembros, cada anillo comprende al menos dos átomos de nitrógeno y cada anillo se sustituye además opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de amino; hidroxilo; oxo; alquilo; y una unidad de monosacáridos, la unidad de monosacárido se esterifica opcionalmente con uno o más grupos mono-, di-y/o trifosfato. 2. La composición de sabor según la reivindicación 1, caracterizada porque X representa un radical de purina o pirimidina sustituido que se sustituye con una unidad de pentosa-monosacárido, de preferencia ribosa o desoxirribosa, la unidad de pentosa-monosacárido se esterifica opcionalmente con uno o más grupos mono-, di- y/o trifosfato. 3. La composición de sabor según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque X representa un radical de purina o pirimidina sustituidos con un grupo amino primario y sustituyentes adicionales opcionales. 4.' La composición de sabor según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque X representa un radical de purina o pirimidina seleccionada del grupo de uracilo, timina, citosina, guanina, adenina, inosina, xantina, teofilina y teobromina.
5. La composición de sabor según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque R1 representa C2-C8alquilo o C-C6CÍcloalquilo, el alquilo o cicloalquilo se sustituye con 1-6 grupos hidroxilo y/o 1-3 grupos carboxilo.
6. La composición de sabor según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque R2 representa hidrógeno o C?-C4alquilo.
7. La composición de sabor según la reivindicación 1, caracterizada porque la sustancia para mejora de sabores se selecciona del grupo de -N-lactoil guanosina monofosfato (GMP) , N-lactoil adenosina monofosfato (AMP) , N-lactoil citidina monofosfato (CMP) N-lactoil inosina monofosfato (IMP)-, N-gluconilo GMP, N- gluconilo AMP, N-gluconilo CMP, N-gluconilo IMP; 0- lactoilo-GMP, O-lactoilo AMP, O-lactoilo CMP, O-lactoilo IMP, O-gluconilo GMP, O-gluconilo AMP, O-gluconilo CMP y 0- gluconilo IMP; y mezclas de los mismos.
8. El uso de una sustancia según la fórmula (I) , o las sales comestibles de las mismas para mejorar el sabor de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos o productos para el cuidado bucal.
9. El uso según la reivindicación 8, que comprende agregar la sustancia a un artículo alimenticio, una bebida, un producto farmacéutico o un producto para el cuidado bucal en una cantidad de al menos 0.5 µg/kg.
10. El producto seleccionado del grupo que consiste de artículos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado bucal, caracterizado porque comprende al menos 0.5 µg/kg, de preferencia al menos 1 µg/kg de una sustancia para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) o las sales comestibles de las mismas. .
11. El producto según la reivindicación 10, caracterizado porque la sustancia para mejorar el sabor se selecciona del grupo de N-lactoilo GMP, N-lactoilo AMP, N-lactoilo CMP, N-lactoilo IMP, N-gluconilo GMP, N-gluconilo AMP, N-gluconilo CMP, N-gluconilo IMP, O-lactoilo-GMP, 0-lactoilo AMP, O-lactoilo CMP, O-lactoilo IMP, O-gluconilo GMP, O-gluconilo AMP, O-gluconilo CMP y O-gluconilo IMP y mezclas de los mismos.
12. El proceso para mejora de sabores de un artículo alimenticio, una bebida, un producto farmacéutico o un producto para el cuidado bucal, caracterizado porque comprende agregar al producto alimenticio, bebida, producto farmacéutico o producto para el ' cuidado bucal, una sustancia para mejora de sabores de acuerdo con la fórmula (I) y/o las sales comestibles de las mismas, en una "cantidad de al menos 0.5 µg/kg.
13. El proceso según la reivindicación 12, caracterizada porque la sustancia para mejora de sabores se selecciona del grupo de N-lactoilo GMP, N-lactoilo AMP, N-lactoilo CMP, N-lactoilo IMP, N-gluconilo GMP, N-gluconilo AMP, N-gluconilo CMP, N-gluconilo IMP, O-lactoilo-GMP, O-lactoilo AMP, O-lactoilo CMP, O-lactoilo IMP, O-gluconilo GMP, O-gluconilo AMP, O-gluconilo CMP y O-gluconilo IMP y mezclas de los mismos .