KR20070019731A - 미각 개선 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제1의 측면에서 하기 화학식 1 에 따른 물질, 또는 그 식용가능한 염을 사용하여, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각 개선에 관한 것이다:
[화학식 1]
R1-CR2(OR3)-CO-X.
화학식 1 에 의하여 나타내어지는 물질이 미각 수여 물질의 감각 효과를 변경 및 보충할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 미각 개선 물질은 향미 조성물, 식료품, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품에서 유리하게 사용된다. 본 발명에 따른 미각 개선 물질의 전형적인 예는, N-락토일 GMP, N-락토일 AMP, N-락토일 CMP, N-락토일 IMP, N-글루코닐 GMP, N-글루코닐 AMP, N-글루코닐 CMP, N-글루코닐 IMP, 0-락토일-GMP, 0-락토일 AMP, O-락토일 CMP, O-락토일 IMP, O-글루코닐 GMP, 0-글루코닐 AMP, O-글루코닐 CMP 및 O-글루코닐 IMP 및 그 혼합물을 포함한다.
미각 개선 물질, 향미 조성물

Description

미각 개선 물질{TASTE IMPROVING SUBSTANCES}
본 발명은 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품에서의 미각 개선에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품에, 보다 충만하고 풍부한 미각을 수여하는 데에 사용될 수 있는 향미 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 향미 조성물은 다른 향미 수여 물질의 효과를 변경 및 보충할 수 있는 하나 이상의 물질의 존재에 의하여 특징지워진다.
또한, 본 발명은 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각을 개선하는 상기 언급된 미각 개선 물질의 용도 뿐만 아니라, 상기 물질을 함유하는 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품을 포함한다.
"우마미(Umami)"는 L-글루타메이트 염 및 특정 뉴클레오티드의 미각 효과를 기술하는데에 통상적으로 사용되는 용어이다. 우마미는 "다시(dashi)"로 불리우는 일본 스톡(stock) 및 부용(bouillon) 및 기타 스톡에서의 주요한 미각이다. 글루탐산은 고기, 가금, 해산물 및 야채와 같은 음식에서 풍부하게 발견되는 것과 같은 식품 단백질(식물 및 동물)의 주성분이다. 우마미 미각에 가장 많이 기여하는 두가지 뉴클레오티드는, GMP(구아노신 모노포스페이트) 및 IMP(이노신 모노포스페이트)이며, 이들은 또한 다수의 식품 내에 존재한다. 상기 뉴클레오티드는 그 자체에 의하여 전형적으로 MSG(모노소듐 글루타메이트)로서의 강력한 향미 결과를 제공하지는 않는다. 그러나, MSG 와의 상승적인 상호작용 때문에, 상기 뉴클레오티드가 MSG 와 조합되어 사용되는 경우, 뚜렷한 강화 효과가 관찰될 수 있다.
우마미 미각은 다른 미각과 구별되는 특징적인 성질을 가진다. 우마미는 다른 4가지 기본적인 미각인 단맛, 신맛, 짠맛 및 쓴맛 외의 제5의 미각을 나타낸다는 것이 설득력있게 제시되었다. 우마미 미각을 기술하는데 사용되는 가장 통상적인 기술어구는 "세이버리(savoury)", "미티(meaty)" 및 "브로스-라이크(broth-like)"를 포함한다. "우마미"는 글자 그대로 "맛있는(delicious)"으로 번역된다.
MSG 및 5'-뉴클레오티드의 대안으로서, (우마미 유사) 미각 조절 물질로서 하기의 다른 분자들이 제안되었다:
유기산류 타르타르산 및 숙신산은 미각 강화 특성을 나타내는 것으로 보고되었다 (Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141; Velisek et al. [1978] Nahrung 22: 735). 또한, 미각 변경 성질은 특정 디- 내지 옥타- 펩티드에 기인한 것이다 (Yamasaki and Maekawa [1978] Argic. Biol. Chem. 42:1761; Noguchi et al.[1975] J. Argic. Food Chem. 23:49).
WO 97/04667 는 친수성 아미노산 잔기 및 하나 이상의 산성 아미노산 잔기 뿐만 아니라, N-락토일-X 물질 (여기서, X 는 아미노산 잔기를 나타냄)을 함유하는 트리펩티드를 개시하며, 이는 세이버리(savoury) 미각을 제공하고, 식료품의 입에 닿는 느낌(mouthfeel)을 증가시키는 성분에 향미를 더한다. 또한, 상기 펩티드 및 유도체는 MSG 의 오가노렙틱(organoleptic) 특징을 부분적으로 흉내낸다.
EP-A 1 252 825 는 아미노산의 1차 또는 2차 아미노기, 펩티드 또는 단백질의, 환원당의 카르보닐기와의 반응에 의하여 형성되는 물질을 포함하는 식품 제품에 우마미 미각을 제공하는 향미 조성물을 개시한다. 상기 문헌에 따르면, 가장 바람직한 물질은 아미노산 잔기가 글루탐산 또는 아스파르트산으로부터 선택되고, 당 잔기가 프룩토스, 글루코스, 말토스, 락토스, 갈락토스, 람노스, 자일로스 및 만노스로부터 선택되는 것이다.
EP-A 1 356 744 는 N-아세틸글리신을 함유하는 향미 조성물 및 식료품에 우마미 미각을 제공하는 그 용도를 개시한다.
상기 논의된 바와 같이, 우마미 미각 및 우마미 제공 물질은 특히 세이버리 레인지(savoury range)에서, 식료품의 향미에 기여한다.
스위트(sweet) 및 음료수 제품에서, 향미제의 미각 차원(gustative dimension)의 중요성에 대한 추가의 예가 보고되었다. 상기 예들은 쓴맛, 팅글링(tingling) 및 시원하고-신선함(colling-freshness)과 같은 미각 성질을 포함한다.
쓴맛은 초콜렛 미각 중의 몇몇의 식품 향미에서 필수적인 측면이다. 퓨린 알칼로이드, 유사 테오브로민 및 카페인 뿐만 아니라, 아미노산 및 펩티드가 쓴맛의 물질로서 오랜 기간 알려져왔다. 영국 특허 GB 1420909 에서, 코코아의 쓴맛 향미가 퓨린 알칼로이드 및 아미노산 또는 '놀랍게도 상기 형태의 물질 단독 중 어느 하나보다, 더욱 천연적이며, 동시에 쓰고 수렴성인 향미 노트(note)를 생산해내는' 올리고펩티드의 조합을 사용하여 재생될 수 있다는 것이 개시된다.
페퍼민트 오일의 중요한 성분인 멘솔은, 그 민트향 때문인 것 뿐만 아니라, 시원하고 신선한 미각을 제공하기 때문에, 향미 제품에 걍력한 효과를 가진다. 민트향 제품 다음으로, 시원한 상태를 제공하는 다른 형태의 향미에서 멘솔을 사용하는 것이 제안되었다. 예를 들면, 미국 특허출원 US 2005013846 은 멘솔 및 그 유도체가 신선하고, 시원한 미각 느낌을 나타내는 테이블 스프레드(table spread)를 얻기 위하여, 수-연속적(water continuous) 스프레드가 가능한 산화된 식품 제품 내에서 향미제로서 사용될 수 있는 방법을 개시한다.
유사하게, 신나몬 오일의 성분인 신나믹 알데히드 및 유게놀은, 그 향 때문인 것뿐만 아니라, 이들이 따뜻하고 팅글링한(tingling) 미각을 수여하기 때문에, 사탕과자류(confectionary) 제품의 향미 조성물에서 사용된다. 신나믹 알데히드의 구강 자극(pungency)은 Cliff M 및 Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992)279-290] 에 의하여 버닝(burning) 및 팅글링(tingling)한 것으로 개시되어 있다. 동일한 저자에 의하면, 유게놀은 장시간 지속하는 마비(numbing) 효과를 나타낸다. 신나몬 오일은 미각 개선 향미제로서 제안되었다. 국제특허출원 WO9006689 는 다른 스파이스(spice) 추출물 중에서, 민트향의 향미 제형물에 첨가된 신나몬 오일이, 츄잉 검의 장시간 지속하는 향미를 개선하는 데에 사용될 수 있음을 개시한다.
비록 많은 작업이 새로운 흥미로운 미각 특성을 제공할 수 있는 미각 개선 물질을 발견하는데에 초점이 맞춰졌다고 하더라도, 여전히 새로운 미각 개선 물질, 및 특히 세이버리 및 비-세이버리 용도 모두에의 사용에 적합한 미각 개선 물질에 대한 필요가 존재한다.
발명의 개요
본 발명자들은 하기 화학식 1 에 의하여 나타내어지는 물질이 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각을 개선하는 데에 유리하게 사용될 수 있다는 것을 놀랍게도 발견하였다:
R1-CR2(OR3)-CO-X
따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 1 에 따른 물질을 포함하는, 향미 조성물, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품에 관한 것이다.
본 발명의 다른 측면은, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각을 개선하기 위한 상기 물질의 용도, 및 상기 제품의 미각을 개선하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 미각 개선 물질은 상기 언급한 제품에 바람직한 미각 특성을 제공하는 데에 유리하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 미각 개선 물질은 상기 동일한 제품 내에 함유되어 있는 다른 향미 원료들의 미각 효과를 변경함에 의하여, 상기 제품의 전체적인 향미 성질 을 개선할 수 있다.
발명의 상세한 설명
따라서, 본 발명은 제1측면에서 화학식 1 에 따른 물질, 또는 그 식용가능한 염의 식료품, 음료수, 약, 흡연 담배 또는 구강 케어 제품의 미각을 개선하는 용도에 관한 것이다:
[화학식 1]
R1-CR2(OR3)-CO-X
[식 중,
R1 은 수소; C1-C8 알킬; C2-C8 알케닐; C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐을 나타내며, 각각은 히드록실, C1-C3 알킬; C2-C3 알케닐 및 C1-C3 카르복실로부터 선택되는 1-8 치환기로 임의로 치환되고;
R2 는 수소; C1-C8 알킬; C2-C8 알케닐; C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐을 나타내며, 각각은 히드록실, C1-C3 알킬; C2-C3 알케닐 및 C1-C3 카르복실로부터 선택되는 1-8 치환기로 임의로 치환되고;
R3 은 수소; 또는 C1-C8 아실 또는 C1-C3 알킬을 나타내며, 각각은 1-3 히드록실기로 임의로 치환되고;
그리고, 상기 X 는 하기 (i) 또는 (ii) 중 어느 하나를 나타냄:
(i) 2 이상의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로시클릭 고리로서, 상기 헤테로시클릭 고리는 아미노; 히드록실; 옥소; 알킬; 및 모노사카라이드 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 추가 치환되며, 상기 모노사카라이드 단위는 하나 이상의 모노-, 디- 및/또는 트리포스페이트기로 임의로 에스테르화됨; 또는
(ii) 5원 헤테로시클릭 고리 및 6원 헤테로시클릭 고리를 포함하는 비시클릭 시스템으로서, 각각의 고리는 2 이상의 질소원자를 포함하고, 각각의 고리는 아미노; 히드록실; 옥소; 알킬; 및 모노사카라이드 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 추가 치환되며, 상기 모노사카라이드 단위는 하나 이상의 모노-, 디- 및/또는 트리포스페이트기로 임의로 에스테르화됨].
본 발명자들은 상기 언급된 물질들이 특히 다른 향미 물질의 존재 하에서, 제품에 높이 평가받는 미각 감각을 수여할 수 있는 매우 유용한 향미 성분이라는 것는 것을 발견하였으며, 이들은 특히 "라운드니스(roundness)", "풍만한(fullness)", "물질(substance)", "연속성(continuity)", "복잡성(complexity)", "팽창하는(expanding)", "장시간 지속하는(long lasting)", "후발성 우마미 미각(late onset umami taste)", "코쿠미(kokumi)" 및/또는 "발효하는(yeasty)" 을 포함한다. 이 때문에, 본 발명의 미각 개선 물질은 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각("입에 닿는 느낌(mouthfeel)"을 포함함)을 개선하는 데에 사용될 수 있다.
상기와 같은 본 발명의 미각 개선 물질은 매우 바람직한 미각 특성을 수여할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 미각 개선 물질이 상기 언급된 제품 내에 함유되어 있는 다른 미각 물질의 감각 효과를 보충 및 변경할 수 있다는 것이 발견되었으며, 이는 "달콤한 미각 효과(sweet taste impact)", "짠맛 미각 효과(salt taste impact)" 및/또는 "쓴맛(bitterness)" 을 보충 및 변경하는 것을 포함한다.
본 문헌을 통하여, 용어 "미각(taste)" 및 "향미(flavour)" 는 상호교환가능하게 사용되어, 입, 특히 혀, 및 비강 내의 후각 상피를 통하여 감지되는 감각 효과를 기술하는 데에 사용된다. 용어 "미각 변경(taste modifying)" 은 본원에서 조성물 또는 물질의 동일한 제품 내에 존재하는 다른 향미 수여 물질의 미각 효과를 변경할 수 있는 능력을 지칭하는 것으로 사용되며, 단 미각 효과에서의 이러한 변화는 상기 조성물 또는 물질 그 자체의 향미 기여에 의한 것이 아니며, 대신 이는 한 측면의 미각 개선 조성물 또는 물질 및 다른 한 측면의 다른 향미 제공 물질의 효과의 조합으로부터 기인한 것이다. 본 발명의 물질은 그 고유의 미각 기여를 가진 다른 향미 물질의 미각을 변경하는 능력을 조합한다. 본 발명의 미각 개선 물질의 향미 효과는 상기 두가지 효과의 조합의 결과인 것으로 여겨진다.
본 발명에 따른 미각 개선 물질이 특히 휘발성이지 않기 때문에, 이들이 비록 다른 향미 물질의 아로마(aroma) 효과에 영향을 끼칠 수 있다고 하더라도, 강력한 아로마 효과를 생성하지는 않는다. 여기서, 용어 "아로마"는 후각 상피로부터 인지되는 미각의 측면을 지칭한다. 본 발명의 미각 개선 물질의 낮은 휘발성때문에, 상기 물질들의 유리한 특성은 상기 물질들이 입 내에 위치하는 감각 수 용체 상에 가지는 효과와 다소 연관이 있을 것으로 여겨진다.
X 가 임의로 치환되는 퓨린 또는 피리미딘 라디칼인 경우 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질을 사용하여 특히 만족스러운 결과가 얻어질 수 있다는 것이 발견되었다. 상기 언급한 퓨린 및 피리미딘 라디칼은 유리하게는 하나 이상의 아미노 및/또는 하나 이상의 옥소기로 치환된다.
X 가 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 하나 이상의 옥소기로 치환된 고리 시스템인 경우, 에놀-케토 이소머화(isomerisation)가 발생할 수 있음이 주목된다. 게다가, 본 문서에서 명백하게 정의된 케토 토토머(tautomers), 및 에놀 토토머는 본 발명에 의하여 포함된다.
바람직한 구현예에서, 화학식 1 에서 X 에 의하여 나타내어지는 퓨린 또는 피리미딘은 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템 내에 하나 이상, 더욱 바람직하게는 둘 이상의 불포화 위치를 포함한다.
또한, X 가 하나 또는 다수의 (컨쥬케이트된) 불포화 자리를 가지는 경우, 상기 기재된 케토 에놀 토토머화외의, 다른 분자내 양성자 전달 반응이 다수의 조건 하에서 발생할 수 있다는 것이 주목되며, 이는 당업자에 의하여 인식될 것이다. 따라서, 본 문서에서, X 가 그러한 (다중 콘쥬케이드된) 불포화 자리를 가지는 불포화 고리 또는 고리 스스템을 나타내는 경우, 그러한 분자내 양성자 전달 반응으로부터 비롯되는 상기 고리 또는 고리 시스템의 토토머는 또한 포함된다.
상기 언급된 퓨린 및 피리미딘 라디칼은 바람직하게는 모노사카라이드 단위, 특히 헥소스 모노카라이드의 펜토스 단위, 및 가장 바람직하게는 펜토스 모노사카 라이드 단위로 치한된다. 리보스 및 디옥시리보스는 본 발명의 물질에 유리하게 편입되는 펜토스 단위의 예이다. 상기 언급된 모노사카라이드 단위는 바람직하게는 모노포스페이트, 디포스페이트 및 트리포스페이트로부터 선택되는 하나 이상의 포스페이트기로 에스테르화된다. 더더욱 바람직하게는 모노사카라이드 단위는 하나의 상기 포스페이트기로 에스테르화되며, 모소포스페이트가 가장 바람직하다.
또다른 바람직한 구현예에 따르면, X 는 우라실, 티민, 시토신, 구아닌, 아데닌, 하이포잔틴, 잔틴, 테오필린 및 테오브로민으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 더더욱 바람직하게는 구아닌, 시토신 및 아데닌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 임의로 치환딘 퓨린 또는 피리미딘 라디칼을 나타낸다.
매우 바람직한 구현예에서, X 는 구아노신 모노포스페이트(GMP), 아데노신 모노포스페이트(AMP), 시티딘 모노포스페이트(CMP) 또는 이노신 모노포스페이트(IMP)를나타내며, 더욱 바람직하게는 X 는 GMP, IMP 또는 CMP 를 나타내고, GMP 및 IMP 가 더더욱 특히 바람직하다. 가장 바람직하게는, X 는 GMP 를 나타낸다. 여기서, 용어 "모노포스페이트"는 시클릭 모노포스페이트를 또한 포함한다.
또다른 바람직한 구현예에 따르면, R1 은 C2-C8 알킬 또는 C4-C6 시클로알킬을 나타내며, 상기 알킬 또는 시클로알킬은 1-6 히드록실기 및/또는 1-3 카르복실기로 치환된다. 더더욱 바람직하게는, R1 은 2-6 히드록실기로 치환된 C2-C6 알킬을 나타낸다. 가장 바람직하게는, R1 은 3-5 히드록실기로 치환된 C3-C5 알킬을 나타낸다.
이와 다르게는, 바람직한 또다른 구현예에서, R1 은 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내며, 더욱 바람직하게는 C1-C2 알킬, 가장 바람직하게는 메틸을 나타낸다.
상기 언급된 화학식 1 에서, R2 는 바람직하게는 수소 또는 C1-C4 알킬, 가장 바람직하게는 수소를 나타낸다. 마찬가지로, R3 은 바람직하게는 수소; 또는 1-3 히드록실기로 임의로 치환된 C1-C3 아실을 나타내며, 더욱 바람직하게는 수소 또는 C1-C3 아실 또는 2-3 히드록실기로 치환된 C2-C3 아실을 나타내고, 가장 바람직하게는 R3 은 수소를 나타낸다.
바람직한 구현예에 따르면, X 는 적어도 펜토스 모노사카라이드 단위로 치환된 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템을 나타내며, 화학식 1 내의 C0-X 결합은 에스테르 결합을 나타낸다. 더욱 특히, 이는 R1-CR2(OR3)-CO- 부분을 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템 상의 치환된 펜토스 모노사카라이드 단위의 산소 원자에 연결하는 에스테르 결합을 나타낸다.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에서, CO-X 결합은 아미드 결합, 특히 아실기를 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템 상의 치환된 아미노기 또는 상기 기재된 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템 내의 질소 원자와 연결하는 아미드 결합을 나타낸다. 가장 바람직하게는, 아미드 결합은 아실기와 헤테로시클릭 고리 또는 고리 시스템 상의 치환된 질소 원자를 연결한다.
따라서, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품에 있어서의 특히 바람직한 미각 개선 물질은 N-락토일 GMP, N-락토일 AMP, N-락토일 CMP, N-락토일 IMP, N-글루코닐 GMP, N-글루코닐 AMP, N-글루코닐 CMP 및 N-글루코닐IMP 를 포함하며; N-락토일 GMP 및 N-글루코닐 GMP 가 특히 바람직하다.
또다른 구현예에 따르면, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 미각을 개선하기 위하여 특히 바람직한 미각 개선 물질은 O-락토일-GMP, O-락토일 AMP, O-락토일 CMP, O-락토일 IMP, O-글루코닐 GMP, 0-글루코닐 AMP, O-글루코닐 CMP 및 O-글루코닐 IMP 를 포함하며; O-락토일 GMP 및 O-글루코닐 GMP 가 특히 바람직하다.
본 발명의 또다른 측면은 0.1 중량% 이상의 향미 물질 및 0.001 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%의 하나 이상의 상기 기재된 미각 개선 물질을 포함하는 향미 조성물에 관한 것이다. 가장 바람직하게는, 향미 조성물은 0.1 중량%의 본 발명의 미각 개선 물질을 함유한다. 여기서 용어 "향미 물질"은 특히 0.1 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 0.01 중량%의 농도에서 감지가능한 향미 효과를 제공할 수 있는 임의의 물질을 지칭한다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 향미 조성물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 1 중량% 이상의 양으로 향미 물질을 포함한다.
전형적으로, 본 발명의 향미 조성물에서, 본원에 기재된 미각 변경 화합물 및 향미 물질은 10:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:50 의 범위 내의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 향미 조성물은 액체, 페이스트 또는 분말의 형태로 적절하게 제조될 수 있다. 특히 바람직한 구현예에서, 향미 조성물은 자유 유동 분말이다. 본 발명의 향미 조성물은 유리하게는 0.5 중량% 이상의 가공된 향미제, 특히 시스테인 유래 마일라드(Maillard) 반응 프로덕트를 함유하는 가공된 향미제를 함유한다.
본 발명에 따른 향미 조성물의 전형적인 예는 세이버리(savoury) 향미제, 데어리(dairy) 향미제, 사우어/액시드(sour/acid) 향미제, 스위트(sweet) 향미제 및 민트(mint) 향미제를 포함하며, 세이버리(savoury) 및 데어리(dairy) 향미제가 특히 바람직하다.
특히 바람직한 구현예에서, 향미 조성물은 N-락토일 GMP, O-락토일 GMP, N-글루코닐 GMP, O-글루코닐 GMP 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 미각 개선 물질 뿐만 아니라, 세이버리 향미제를 포함하면서 제공된다. 가장 바람직하게는, 본 향미 조성물은 미트(meat) 향미제 또는 치즈 향미제이다.
본 발명의 또다른 측면은, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제품에 관한 것이며, 상기 제품은 하나 이상 의 화학식 1 에 다른 미각 개선 물질 또는 그 식용가능한 염을 포함한다. 유리한 미각 개선 특징은 0.0003 중량% 이상의 농도로 미각 개선 물질을 함유하는 상기 언급된 제품에서 명백하게 관찰될 수 있다. 전형적으로, 상기 농도는 0.5 중량%를 초과하지 않는다.
놀랍게도, 매우 낮은 양의 본 발명의 미각 개선 물질이 바람직한 효과를 제공하는 데에 충분하다는 것이 발견되었다. 따라서, 또다른 특정 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명은 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제품에 관한 것이며, 상기 제품은 0.5 ㎍/kg 이상, 더욱 바람직하게는 1 ㎍/kg 이상, 가장 바람직하게는 5 ㎍/kg 이상의 하나 이상의 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질 또는 그 식용가능한 염을 포함한다. 본 발명의 본 구현예에 따르면, 상기 언급한 제품은 1000 ㎍/kg 이하, 더욱 바람직하게는 100 ㎍/kg 이하, 가장 바람직하게는 50 ㎍/kg 이하의 농도로 미각 개선 물질을 적절하게 함유할 수 있다.
본 발명에 다른 식료품의 전형적인 예는, 수프(soups), 소스(sauces), 스톡(stocks), 부용(bouillons), 치즈 프로덕트(cheese products), 드레싱(dressings), 시즈닝(seasonings), 마가린(margarines), 쇼트닝(shortenings), 빵(bread), 파스트리(pastry) 및 면류(noodles) 를 포함한다.
본원에 사용된 용어 '담배 제품'은 흡연 뿐만 아니라 비흡연 용도를 위한 임의의 형태의 담배 제품을 지칭한다. 또한, 담배-유사 제품이 흡연 및 비-흡연 용도 모두에 있어서 이용가능하다는 것이 주목된다. 담배 대용품에서의 본 발 명의 미각 개선 물질의 용도는 본 발명에 또한 포함된다.
본 발명의 또다른 측면은 식료품, 음료수, 약 제품, 담배 제품 또는 구강 케어 제품의 미각을 개선시키는 방법에 관한 것이며, 이는 상기 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 또는 구강 케어 제품에 하나 이상의 화학식 1 에따른 미각 개선 물질 및/또는 그 식용가능한 염을 첨가하는 것을 포함한다. 제1의 구현예에 따르면, 상기 물질은 0.0003 중량% 이상의 양으로 첨가될 수 있으며, 상기 양은 0.5 중량%를 초과하지 않는다. 또다른, 특히 바람직한 구현예에서, 본 방법은 상기 식료품, 음료수, 약 또는 구강 케어 제품에 하나 이상의 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질 및/또는 그 식용가능한 염을, 0.5 ㎍/kg 이상, 더욱 바람직하게는 1 ㎍/kg 이상의 양으로 첨가하는 것을 포함한다. 바람직하게는, 상기 양은 1000 ㎍/kg 을 초과하지 않는다.
화학식 1 에 따른 미각 개선 물질은 물질 XH 를 α-히드록실 카르복실레이트와 반응시킴에 의하여 적절하게 제조된다. 따라서, 본 발명의 또다른 구현예는 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질을 제조하는 방법에 관한 것이며, 이는 물질 XH 를 하기 화학식 2 에 따른 α-히드록실 카르복실레이트 또는 α-히드록실 카르복실레이트 유도체, 또는 상기 카르복실레이트 또는 유도체의 염과 반응시키는 단계를 포함한다:
R1-CR2(OR3)COOR4
[식 중,
X, R1, R2 및 R3 는 상기 화학식 1 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며;
R4 는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타냄].
본 발명은 또한 XH 를, R1 및/또는 R2 가 히드록실기를 함유하는 화학식 2 에 따른 물질의 내부 에스테르화에 의하여 형성되는 락톤과 반응시키는 것을 포함한다. 본 발명은, 또다른 구현예에서, 상기 기재된 방법에 의하여 얻을 수 있는 미각 개선 조성물, 이를 포함하는 향미 조성물 및 식료품, 음료수, 약 또는 구강 케어 제품의 미각을 개선하는 그 용도를 포함한다.
본 발명은 추가로 하기 실시예에 의하여 예시된다.
실시예 1
30 g 의 에틸 락테이트 및 10 g 의 GMP 를 90 g 의 글리세롤 내에서 완전히 혼합하여 깨끗한 용액을 수득하였다. 상기 혼합물을 120 ℃ 하에서 교반하면서 1 시간 동안 가열하였다. 가열 기간의 말미에 백색 침전이 형성되었다. 상기 혼합물을 70 ℃ 로 냉각하고, 100 g 의 이소프로필 알콜을 첨가한 후 교반하였다. 다음으로, 상기 혼합물을 글래스 필터 상에서 여과하고, 여과 잔류물을 300 g 의 이소프로필 알콜로 3 회 세척하였다. 따라서, 12 g 의 거의 백색인 분말을 수득하였다. 수득된 프로덕트의 주요한 미각 성분을 LC-MS 를 사용하여 검출하고, 상이한 부분을 맛보았다. 1H NMR 분광기를 사용하여, "장시간 지속하는(long-lasting)" 및 "코쿠미(kokumi)" 로서 기재된 미각을 나타내는 부분이 N-락토일 GMP 및 O-락토일 GMP 를 함유하였음이 밝혀졌다.
실시예 2
표 1 에 제시된 성분들을 건조 혼합하여 3개의 상이한 토마토 수프 분말 조성물을 제조하였다.
성분 A (대조구) B (50% 감소된 소금) C (개선된 버젼)
포테토 스타치(patato starch) 16.9 (g) 16.9 (g) 16.9 (g)
토마토 분말 35 (g) 35 (g) 35 (g)
설탕 10 (g) 10 (g) 10 (g)
프룩토스 5 (g) 5 (g) 5 (g)
밀크 분말 20 (g) 20 (g) 20 (g)
양파 분말 1.6 (g) 1.6 (g) 1.6 (g)
마늘 분말 0.1 (g) 0.1 (g) 0.1 (g)
당근 분말 0.1 (g) 0.1 (g) 0.1 (g)
MSG 3.3 (g) 3.3 (g) 3.3 (g)
효모 추출물 1 (g) 1 (g) 1 (g)
소금 7 (g) 3.5 (g) 3.5 (g)
말토덱스트린 3.5 (g) 3.4 (g)
실시예 1 에서 제조된 프로덕트 0.1 (g)
합계 100 (g) 100 (g) 100 (g)
10 g 의 각각의 조성물을 100 ml 의 뜨거운 물과 혼합하여 토마토 수프를 수득하였다. 상이한 수프를 맛보았으며, 감각 패널(sonsory panel)에 의하여 평가하였다. 실시예 1 에서 제조된 프로덕트를 포함하는 프로덕트 C 는 프로덕트 B (50% 소금 감소) 에 대하여 명백하게 바람직하였다. 프로덕트 C 의 감소된 소금 농도에도 불구하고, 상기 프로덕트의 감지된 염도(saltiness)는 프로덕트 A 와 거의 동등하였다. 또한, 프로덕트 C 의 미각은 "더 맛있는(more taste)", "더 효과있는(more impact)", "더 우마미의(more umami)", "더 코쿠미의(more kokumi)", "장시간 지속하는(long lasting)" 및 "군침이 도는(salivating)" 을 가지는 것으로 기재되었다.
실시예 3
하기의 세가지 수용액을 제조하였다:
A. 0.5 % NaCl
B. 실시예 1 에서 제조된 0.02 % 프로덕트
C. 실시예 1 에서 제조된 0.5 % NaCl 및 0.02 % 프로덕트
상기 용액을 감각 패널에 의하여 평가하였다:
용액 A 는 다음과 같이 기재되었다 : "짠맛의(salty)".
용액 B 는 다음과 같이 기재되었다 : "약하게 우마미(weakly umami)", "약하게 브로시(weakly brothly)", "조금 짠맛의(slightly salty)", "군침이 도는(salitvating)", "장시간 지속하는(long lasting)".
용액 C 는 다음과 같이 기재되었다 : "높은 효과(high impact)", "부용(bouillon)", "미티(meaty)", "짠맛의(salty)", "우마미(umami)", "군침이 도는(salivating)" 및 "장시간 지속하는(long lasting)".
실시예 4
표 2 의 조리법에 따른 두개의 요구르트를 제조하였다.
성분 요구트르 A 요구르트 B
요구르트, 0% 지방 100 g 100 g
아스파르탐(aspartam) 0.02 g 0.02 g
아세술팜(acesulfam) 0.02 g 0.02 g
실시예 1 에서 제조된 프로덕트 - 0.05 mg
적색 과일 향미제 0.1 g 0.1 g
두개의 프로덕트를 맛보았으며, 감각 패널에 의하여 평가하였다. 프로덕트 B 가 생성물 A 에 대하여 명백히 바람직하였다. 프로덕트 A 는 스위트(sweet), 푸루티(fruity), 베리-라이크(berry-like), 덜(dull) 및 조금 쓴맛의(slightly bitter)로 기재되었으며, 반면 프로덕트 B 는 스위트(sweet), 보다 풍부한(fuller), 더욱 자연스러운 베리-라이크(more natural berry-like), 푸루티(fruity), 더욱 균형잡힌 향미(more balanced flavour)로서 기재되었다.

Claims (13)

  1. 0.1 중량% 이상의 향미 물질 및 0.001 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%의 하나 이상의 하기 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질 및/또는 그 식용가능한 염을 포함하는 향미 조성물:
    [화학식 1]
    R1-CR2(OR3)-CO-X
    [식 중,
    R1 은 수소; C1-C8 알킬; C2-C8 알케닐; C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐을 나타내며, 각각은 히드록실, C1-C3 알킬; C2-C3 알케닐 및 C1-C3 카르복실로부터 선택되는 1-8 치환기로 임의로 치환되고;
    R2 는 수소; C1-C8 알킬; C2-C8 알케닐; C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐을 나타내며, 각각은 히드록실, C1-C3 알킬; C2-C3 알케닐 및 C1-C3 카르복실로부터 선택되는 1-8 치환기로 임의로 치환되고;
    R3 은 수소; 또는 C1-C8 아실 또는 C1-C3 알킬을 나타내며, 각각은 1-3 히드록실기로 임의로 치환되고;
    그리고, 상기 X 는 하기 (i) 또는 (ii) 중 어느 하나를 나타냄:
    (i) 2 이상의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로시클릭 고리로서, 상기 헤테로시클릭 고리는 아미노; 히드록실; 옥소; 알킬; 및 모노사카라이드 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 추가 치환되며, 상기 모노사카라이드 단위는 하나 이상의 모노-, 디- 및/또는 트리포스페이트기로 임의로 에스테르화됨; 또는
    (ii) 5원 헤테로시클릭 고리 및 6원 헤테로시클릭 고리를 포함하는 비시클릭 시스템으로서, 각각의 고리는 2 이상의 질소원자를 포함하고, 각각의 고리는 아미노; 히드록실; 옥소; 알킬; 및 모노사카라이드 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 추가 치환되며, 상기 모노사카라이드 단위는 하나 이상의 모노-, 디- 및/또는 트리포스페이트기로 임의로 에스테르화됨].
  2. 제 1 항에 있어서, X 가 펜토스 모노사카라이드 단위, 바람직하게는 리보스 또는 데옥시리보스로 치환된, 임의로 치환된 퓨린 또는 피리미딘 라디칼을 나타내며, 상기 펜토스 모노사카라이드 단위는 하나 이상의 모노-, 디- 및/또는 트리포스페이트기로 임의로 에스테르화된 것인 향미 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X 가 1차 아미노기 및 임의의 추가 치환기로 치환된 퓨린 또는 피리미딘을 나타내는 것인 향미 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X 가 우라실, 티민, 시토신, 구아닌, 아데 닌, 이노신, 잔틴, 테오필린 및 테오브로민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 퓨린 또는 피리미딘 라디칼을 나타내는 것인 향미 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 C2-C8 알킬 또는 C4-C6 시클로알킬을 나타내며, 상기 알킬 또는 시클로알킬은 1-6 히드록실기 및/또는 1-3 카르복실기로 치환된 것인 향미 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내는 것인 향미 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 미각 개선 물질이, N-락토일 구아노신 모노포스페이트(GMP), N-락토일 아데노신 모노포스페이트(AMP), N-락토일 시티딘 모노포스페이트(CMP), N-락토일 이노신 모노포스페이트(IMP), N-글루코닐 GMP, N-글루코닐 AMP, N-글루코닐 CMP, N-글루코닐 IMP, 0-락토일-GMP, 0-락토일 AMP, O-락토일 CMP, O-락토일 IMP, O-글루코닐 GMP, 0-글루코닐 AMP, O-글루코닐 CMP 및 O-글루코닐 IMP 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 향미 조성물.
  8. 식료품, 음료수, 약 또는 구강 케어 제품의 미각을 개선시키기 위한, 화학식 1 에 따른 물질 또는 그 식용가능한 염의 용도.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 물질을 식료품, 음료수, 약 제품 또는 구강 케어 제품에, 0.5 ㎍/kg 이상의 양으로 첨가하는 것을 포함하는 용도.
  10. 0.5 ㎍/kg 이상, 바람직하게는 1 ㎍/kg 이상의 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질 또는 그 식용가능한 염을 포함하는, 식료품, 음료수, 약, 담배 제품 및 구강 케어 제품으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제품.
  11. 제 10 항에 있어서, 미각 개선 물질이 N-락토일 GMP, N-락토일 AMP, N-락토일 CMP, N-락토일 IMP, N-글루코닐 GMP, N-글루코닐 AMP, N-글루코닐 CMP, N-글루코닐 IMP, 0-락토일-GMP, 0-락토일 AMP, O-락토일 CMP, O-락토일 IMP, O-글루코닐 GMP, 0-글루코닐 AMP, O-글루코닐 CMP 및 O-글루코닐 IMP 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제품.
  12. 식료품, 음료수, 약 제품 또는 구강 케어 제품에, 화학식 1 에 따른 미각 개선 물질 및/또는 그 식용가능한 염을, 0.5 ㎍/kg 이상의 양으로 첨가하는 것을 포함하는, 식료품, 음료수, 약 제품 또는 구강 케어 제품의 미각을 개선하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 미각 개선 물질이 N-락토일 GMP, N-락토일 AMP, N-락토 일 CMP, N-락토일 IMP, N-글루코닐 GMP, N-글루코닐 AMP, N-글루코닐 CMP, N-글루코닐 IMP, 0-락토일-GMP, 0-락토일 AMP, O-락토일 CMP, O-락토일 IMP, O-글루코닐 GMP, 0-글루코닐 AMP, O-글루코닐 CMP 및 O-글루코닐 IMP 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
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