KR101442288B1 - 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체 - Google Patents

카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR101442288B1
KR101442288B1 KR1020097012113A KR20097012113A KR101442288B1 KR 101442288 B1 KR101442288 B1 KR 101442288B1 KR 1020097012113 A KR1020097012113 A KR 1020097012113A KR 20097012113 A KR20097012113 A KR 20097012113A KR 101442288 B1 KR101442288 B1 KR 101442288B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
gmp
flavor
group
acid
formula
Prior art date
Application number
KR1020097012113A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090115849A (ko
Inventor
클레르크 아드리 데
마리케 바알베르겐
해리 르네스
크리스 윈켈
Original Assignee
지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. filed Critical 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이.
Publication of KR20090115849A publication Critical patent/KR20090115849A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101442288B1 publication Critical patent/KR101442288B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/23—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing nucleotides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품의 향미 개선 분야에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은, 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품의 향미를 조절하는데 유리하게 사용되는 것으로, 화학식 I 및 이들의 식용 염 및 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 향미 조절 물질을 제공한다.
화학식 I
Figure 112014026082029-pct00008
이러한 향미 조절 물질은 광범위한 용도 및 제품에 바람직한 맛을 부여하도록 사용될 수 있다. 추가로, 본 발명의 향미 조절 물질은 동일한 제품내에 함유되어 있는 다른 향미 부여 물질의 맛 및/또는 향의 효과를 조절하여, 상기 제품의 전체 향미 품질을 개선시킬 수 있다. 이러한 물질의 적당한 예로는, N-아세틸 GMP, N-포밀 GMP, N-프로파노일 GMP, N-뷰타노일 GMP, N-펜타노일 GMP, N-헥사노일 GMP, N-헵타노일 GMP, N-옥타노일 GMP, N-옥살릴 GMP, N-숙시닐 GMP, N-글루타릴 GMP, N-퓨마릴 GMP, N-말레일 GMP, N-아디필 GMP, N-시트릴 GMP, N-갈로일 GMP, N-옥살아세틸-GMP, N-페룰로일 GMP, N-피루빌 GMP, N-벤조일 GMP, N-바닐로일 GMP, N-안트라노일 GMP, N-카페오일 GMP, N-신나모일 GMP, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터를 들 수 있다.

Description

카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체{FLAVOUR MODULATING DERIVATIVE OF A CARBOXYLIC ACID AND A PURINE, PYRIMIDINE, NUCLEOSIDE OR NUCLEOTIDE}
본 발명은 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품의 향미 개선 분야에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 다른 향미 부여 물질의 효과를 개선 및 보완하기 위해 사용할 수 있는, 향미 조절 물질 및 이를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 전술한 향미 조절 물질의 용도 및 이러한 물질을 함유하는, 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품을 포함한다.
식료품 및 음료의 향미는 두가지 부분, 즉 향과 맛으로 구성된다. 일반적으로 후각상피를 통해 감지되는 것을 '향'으로 지칭하고, '맛'이란 입, 특히 혀를 통해 감지되는 감각 효과를 기술하기 위해 사용된다. 소비시 경험하는 향미의 인식, 특히 맛을 통해, 식품 섭취 이전에 식품에 대해 마지막으로 분석한다. 시각적 신호 및 후각적 신호(냄새)는 이미 최초의 암시를 제공하지만, 식품을 입에 넣은 후에야, 이 음식을 삼킬 것인지 또는 뱉을 것인지에 대해 마지막으로 결정한다. 단 맛은 일반적으로 식품이 섭취하기에 무난하다(식욕을 돋는다)라는 신호이다. 소금 및 우마미(umami)에 대한 '반응'은 실제로 신호의 강도에 좌우된다. 쓴 맛 및 신 맛은 일반적으로 식품의 거부를 유도하는 불쾌한 맛의 감각이다. 온도는, 식품을 판단하게 하는 또다른 척도이며, 캡사이신(고추) 및 특정 화학물질(예를 들어, 이산화탄소)와 같이 통증 감각이다.
간단하게 말해, 맛은 매우 중요하고 매우 복잡한 시스템임을 의미한다. 최근까지, 대부분의 향미 연구는 향에 집중되어 왔다. 특히, 최근 몇 년 동안, 식료품의 맛에 (긍정적인) 기여를 하는 분자에 관한 일련의 간행물이 간행되었다.
이러한 연구는, 여러가지 미각과 관련된 극히 일부의 수용체만이 현재까지 특정화되어 왔다는 사실에 의해 상당히 자극되었다(문헌[J. Chandrashekar et al, Nature 444, 288 (2006)] 참조).
맛의 또다른 흥미로운 양상은 향에 영향을 끼칠 수 있다는 점이다. 입에 인공적으로 감미한 물을 머금은 사람들은, 입에 밋밋한(plain) 물을 머금은 사람들에 비해, 벤즈알데하이드의 냄새에 상당히 민감하다는 점이 보고되었다(문헌[P. Dalton et al, Nature Neurosci. 3, 431-432 (2000)] 참조).
짧은 시간 동안, 맛의 반응에 대해 (조절하는) 영향을 미치는 넓은 부류의 분자를 선별하는 것이 가능한, 몇몇의 선별 시스템이 기재되어 왔다(국제특허 공개공보 제 04/055048 호, 영국특허 제 2396414 호, 국제특허 공개공보 제 WO 01/77292 호 및 미국 특허 제 US 2004/0072254 호 참조).
지금까지 맛의 조절에 대한 대부분의 연구는 짭짤한 제품의 맛 개선에 기울 어져 있었다. 몇몇의, 주로, 일본의 간행물은 모노 나트륨 글루타메이트(MSG)의 대안으로서 우마미 분자를 기재하고 있다(문헌[H Suzuki et al, J Agric Food Chem 50, 313-318 (2002); K Shima et al, J Agric Food Chem 46, 1465-1468 (1998); Y Ueda et al, Biosc Biotech Biochem 61, 1977 (1997)] 참조).
유럽 특허 제 1291342 호에는, 단 맛을 개선하는데 적당한 것으로 보고된 '일반적인 맛 개선제'가 기재되어 있다.
국제특허 공개공보 제 WO 97/04667 호 및 제 WO 04/075633 호에는, 자체의 맛 뿐만 아니라 일부 개선 특성을 갖는 것으로, 락트산 및 숙신산과 트리펩타이드 및 아미노산의 축합물이 기재되어 있다. 알파 케토 산은 이들이 첨가된 식료품에 감칠 맛 및 입에 닿는 느낌(mouthfeel)을 제공하는 것으로 보고되었다(미국 특허 제 6,287,620 호 참조).
클로로겐산은 단 맛을 개선하고 쓴 맛을 감소시키는 것으로 보고되었다(국제특허 공개공보 제 WO 02/100192 호).
극히 일부의 연구만이 쓴 맛의 억제제를 찾는 것에 할애되었다(문헌[A.N.Pronin et al, Chemical Senses 29, 583-593 (2004); EP 1401500; P.A. Breslin, Trends in Food Science & Technology 7, 390-399 (1996)] 참조).
과자류 및 음료 제품에서, 향미료의 미각 수준의 중요한 추가적인 예가 보고되어 왔다. 이러한 예로는 쓴 맛, 얼얼한 맛 및 청량감-신선함과 같은 맛의 속성을 포함한다.
쓴 맛은 초콜렛 맛을 비롯한 일부 식품 향미의 필수적인 양태이다. 테오브 로민 및 카페인과 같은 퓨린 알칼로이드 뿐만 아니라 아미노산 및 펩타이드가 오랫동안 쓴 물질로서 알려져 왔다. 영국 특허 제 GB 1420909 호에서, 코코아의 쓴 풍미는 퓨린 알칼로이드 및 아미노산 또는 올리고펩티드의 조합을 사용하여 모조할 수 있으며, 이는 상기 물질이 단독으로 있는 유형에 비해, 쓴맛 및 아스트리젠트성 향미와 함께 놀랍도록 자연스러운 노트(note)를 제공한다고 개시하고 있다.
페퍼민트 오일의 주요 성분인 멘톨은, 이들의 민트향 뿐만 아니라 청량감과 신선한 맛을 부여하기 때문에, 조미료 제품에 강한 영향을 미친다. 민트향 제품 다음으로, 청량한 맛을 부여하기 위한 다른 유형의 향미료에서의 멘톨의 사용이 제안되어 왔다. 예를 들어 미국 특허 출원 제 2005/013846 호에서는, 신선하고 청량한 인상을 주는 식탁 준비를 위하여, 멘톨 및 이들의 유도체가 어떻게 수-분산성 퍼짐성 있는 산성화 식품에서 향미제로서 사용되는지를 개시하고 있다.
유사하게, 신나몬 오일 성분인 신남산 알데하이드 및 유제놀은, 냄새 뿐만 아니라 이들이 약간 맵고(warm) 얼얼한 맛을 부여하기 때문에 과자 제품을 위한 향미 조성물에서 사용된다. 신남산 알데하이드의 입속에서의 매운맛은 클리프 엠(Cliff M) 및 헤이만 에이치(Heymann H)에 의해 타는 듯하고 얼얼한 맛으로 기재되었다(문헌[Journal of Sensory Studies 7, 279-290 (1992)] 참조). 동일한 저자에 따르면, 유제놀은 지속적인 마비 효과를 나타낸다. 신나몬 오일은 맛 개선 향미료로서 제안되어 왔다. 국제특허 공개공보 제 WO 90/06689 호는, 기타 향신료 추출물 중, 민트향 제제에 첨가된 신나몬 오일은 츄잉검의 지속적인 향미를 개선시키는데 사용될 수 있다고 기재하고 있다.
바닐릴 알콜 유도체(예를 들어, 바닐릴 메틸 또는 에틸 에터)는, 강한 톡 쏘는 맛(pungent taste)과 약간 매운 맛을 부여하는 효과를 갖는 것으로 미국 특허 출원 제 2002/0013235 호에 기재되어 있다. 동일한 물질은 일본 특허 제 57082308 호에서 멘톨의 상쾌감 부여 효과를 증가시키는데 효과적인 것으로 기재되어 있다. 바닐릴 에틸 에터는 일본 특허 제 20044229562 호에서 맥주를 위한 맛 개선제로서 보다 구체적으로 기재되어 있다. 일본 특허 제 57009729 호에서, 바닐릴 n-프로필 에터와 동일한 그룹중에서 선택되는 물질은 짠 맛을 위한 유용한 성분으로서 기재되어 있다.
고추(cayenne pepper)의 톡 쏘는 맛의 근원과 구조적으로 유사한 것으로, 6개의 상이한 카밤산 아마이드에 대해 이들의 톡 쏘는 특성에 대해 시험하였다(문헌[Lange et al; J. Am. Chem. Soc, vol. 51, no. 6, 1911-1914 (1929)] 참조). 그러나, 바닐릴우레아, 바닐릴티오우레아 및 페닐바닐릴티오우레아는 건조 분말 및 알콜계 또는 수성 용액으로는 무맛(tasteless)인 것으로 보고되었다. 페닐바닐릴티오우레아, p-톨릴바닐릴티오우레아 및 o-톨릴바닐릴티오우레아는 톡 쏘는 특성을 갖지만 캡사이신에 비해 약한 정도인 것임이 발견되었다.
바닐릴 아민 및 바닐릴 아실 아마이드는 또한 톡 쏘는 분자인 것으로 보고되었고(미국 특허 제 1,329,272 호 참조), 맵거나 톡 쏘는 맛을 형성하기 위해서 식품 및 음료에서 사용하기 위해서는, 고추를 강화하기 위해 사용되거나 고추의 대체품으로서 사용될 수 있다.
N-(3-아실옥시-2-벤질프로필)-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)티오우레아 유 도체는 잠재적인 바닐로이드 수용체 작용제 및 진통제로서 개시되어 있다(문헌[Lee et al.; Bioorganic and medicinal chemistry 9, 9-12 (2001)] 참조). 국제특허 공개공보 제 WO 2005/006881 호에 따르면, 이러한 티오우레아 유도체는 또한 TRP Vl 수용체의 리간드이어서, 이들은 짠 맛의 특성을 나타낸다.
α-하이드록시 카복실산과 퓨린 또는 피리미딘, 예를 들어 GMP, AMP, CMP 및 IMP의 유도체가 국제특허 공개공보 제 WO 2005/096843 호에 개시되어 있다. 상기 국제특허 공개공보에 따르면, 이러한 물질은 맛 부여 물질의 감각 효과를 개질 및 보완할 수 있다. 따라서, 현존하는 맛 개선 물질은 향미 조성물, 식료품, 약제, 담배 제품, 약제 및 경구용 케어 제품에 유리하게 적용된다.
도입되는 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및/또는 구강 케어용 제품의 향미, 특히 맛에 긍정적으로 기여하는 새로운 물질에 대한 요구가 여전히 계속되고 있다. 본 발명의 하나의 목적은 다른 향미 부여 물질의 효과를 보완 및 개선할 수 있는 신규한 물질 및 조성물, 특히 매우 낮은 농도로도 다른 향미 부여 물질의 효과를 개선시키는 능력을 갖는 물질을 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명의 발명자들은, 하기 화학식 I의 화합물 및 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 물질이 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품의 향미를 조절하는데 사용될 수 있음을 놀랍게도 발견하였다:
Figure 112009035416068-pct00001
본 발명의 향미 조절 물질은 다양한 범위의 용도 및 제품에서 바람직한 맛을 부여하기 위해 사용될 수 있다. 추가로, 본 발명의 향미 조절 물질은, 동일한 제품내에 함유된 다른 향미 부여 물질의 맛 및/또는 향을 조절할 수 있어서 상기 제품의 전체 향미 품질을 개선시킬 수 있다.
α-하이드록시 카복실산과 퓨린 또는 피리미딘의 향미 조절 유도체의 사용에 대해 교시하는 전술한 종래 업계의 개시물에도 불구하고, α-하이드록시 기를 함유하지 않는, 카복실산과 퓨린 또는 피리미딘의 유도체가 매우 효능있는 향미 조절 물질을 구성함이 본 발명에 의해 발견되었다. 게다가, 후술하는 바와 같이, 본 발명은, 상기 종래 업계의 향미 조절 물질과 비교할 때, 현저하게 낮은 사용량으로도 목적하는 효과를 달성할 수 있는 향미 조절 물질을 제공한다.
따라서, 본 발명은 이러한 향미 조절 물질 및 하나 이상의 이러한 물질을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한, 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품 중에서 선택되는 제품의 향미 개선 방법, 및 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 포함하는 제품이, 본 발명에 의해 제공된다.
본 발명의 하나의 양태에서, 하기 화학식 I에 따른 향미 조절 물질 및 이들의 식용 염 및 에스터가 제공된다:
화학식 I
Figure 112009035416068-pct00002
상기 식에서,
X는,
수소;
분지형 또는 비분지형 지방족 또는 사이클릭 C1-12 알킬 또는 C2-12 알케닐기(이들은 각각 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕실, 구아니딘 및 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 기로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된다);
화학식 -Z-Phe로 표시되는 기(여기서 Z는 옥소, 하이드록실, 아민, 및 저급 알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는 분지형 또는 비분지형 포화 또는 불포화 C1-6 알킬렌, 또는 공유 결합이고, Phe는 하이드록실, 아민 및 저급 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는 페닐이다); 또는
화학식 -Y-CO-NHR로 표시되는 기(여기서 Y는 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕시 및 저급 카복실로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는 분지형 또는 비분지형 포화 또는 불포화 C1-12 알킬렌이다)이되,
단, X는 α 탄소 원자가 하이드록실기로 치환된 기를 나타내지는 않으며,
R은
(i) 2개 이상의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 기로서, 상기 헤테로사이클릭 고리가 임의로 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈 및 상기 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는, 기; 또는
(ii) 5원 헤테로사이클릭 고리 및 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 바이사이클릭 접합 고리 시스템을 포함하는 기로서, 이때 각각의 고리가 2개 이상의 질소 원자를 포함하고, 임의로 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈 및 상기 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는, 기이다.
"알콕시" 및 "티오알킬"이라는 용어와 관련하여 본원에서 사용된 "저급"이라는 용어는, 관련된 기가 6개 이하의 탄소 원자, 바람직하게는 4개 이하의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 3개 이하의 탄소 원자를 포함함을 의미한다.
본 발명의 발명자들은, 특히 다른 향미 부여 물질의 존재하에서, 전술한 향미 조절 물질이 이를 내포한 제품에 높이 평가되는 미각, 구체적으로 "청량감", "톡 쏘는 맛", "신 맛", "매운 맛", "얼얼한 맛", "쏘는 맛", "타는 듯한 맛", "덜 매운 맛", "알콜같은 맛", "연속적인 맛", "복합적인 맛", "확장되는 맛", "짠 맛", "우마미" 및/또는 "지속적인 맛"을 부여할 수 있는, 매우 유용한 향미 성분임을 발견하였다. 이 때문에, 본 발명의 물질은 식료품, 음료, 담배 제품, 약제 및 구강 케어용 제품의 향미, 특히 맛(입에 닿는 느낌을 포함함)을 개선시키기 위해 사용될 수 있다.
이와 같은 본 발명의 향미 조절 물질은 매우 바람직한 맛의 속성을 부여할 수 있다. 추가로, 본 발명에 따른 향미 조절 물질은 전술한 제품에 함유되어 있는 다른 향미 부여 물질의 감각 효과, 예를 들어 "알콜맛", "쓴 맛", "매운 맛", "청량감", "탄산 포화(carbonation) 효과" 및/또는 "소금 맛 효과"를 보완 및 개질할 수 있다. 임의의 이론에 의해 제한하고자 하는 것은 아니지만, 본 발명의 발견은, NaCl 및/또는 MSG의 존재하에 매우 낮은 농도의 향미 조절 물질로도 전술한 효과에 도달할 수 있다는 점에 근거해서, 염화나트륨 및/또는 모노 나트륨 글루타메이트(MSG)의 존재가 전술한 특징에 크게 영향을 미칠 수 있다는 점을 제안할 수 있다.
본 발명의 전반에 걸쳐서, "향미"라는 용어는 입, 특히 혀 및 비강내 후각상피에 의해 감지되는 감각 효과를 기재하기 위해서 사용된다. 본원에서 사용되는 "감각 효과를 보완 및 개질한다"라는 용어는, 동일한 제품내에 존재하는 다른 향미 부여 물질의 맛 및/또는 향 효과를 개질시키는 본 발명의 조성물 또는 물질의 능력을 지칭하는데, 단, 맛 효과에서의 이러한 변화는, 본 발명의 조성물 또는 물질 등의 향미에 대한 기여로 인한 것이 아니라, 한편으로 본 발명에 따른 향미 조절 조성물 또는 물질과 다른 한편으로 다른 향미 부여 물질의 조합된 영향으로부터 주로 유래된다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질은, 이들 자체의 맛 기여와 다른 향미 부여 물질의 맛 및/또는 향에 대한 조절능을 조합한다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질의 향미 효과는 이러한 두가지 영향의 조합의 결과인 것으로 여겨진다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질은 특히 휘발성이 아니기 때문에, 이들은 다른 향미 부여 물질의 향 효과에 영향을 미칠 수는 있지만, 강한 향 효과를 제공하지는 못한다. 본원에서, "향"이라는 용어는 후각상피를 통해 감지되는 향미의 양태를 지칭한다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질은 휘발성이 작기 때문에, 이러한 물질의 유리한 특성은, 이러한 물질이 입안에 위치하는 감각 수용체에 제공하는 효과와 다소 관련되는 것으로 여겨진다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, X는 수소이어서, X-CO- 기는 폼산의 잔기를 나타낸다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, X는 임의로, 각각, 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕실, 구아니딘 및 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 기로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환되는 분지형 또는 비분지형 지방족 또는 사이클릭 C1-12 알킬 또는 C2-12 알케닐기이다.
X가 임의로, 각각, 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕실, 구아니딘, 이미다졸, 인돌 및 피롤리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환되는 분지형 또는 비분지형 C1-8 알킬 또는 C2-8 알케닐인 향미 조절 물질이, 특히 만족스러운 결과를 제공한다. 더욱 보다 바람직하게는, X는 분지형 또는 비분지형 C1-8 알킬, 바람직하게는 C1-4 알킬, 보다 바람직하게는 C1-2 알킬이거나; X는 분지형 또는 비분지형 C1-5 α-아미노 알킬로서, 이들 각각은 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕실, 구아니딘, 이미다졸, 인돌 및 피롤리딘으로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는 기이거나; X는 옥소 치환기에 의해 치환되는 C1-2 알킬이거나; X는 포화 또는 불포화 C2-6 카복실로서, 이들은 각각 옥소 및 저급 카복실 중에서 선택되는 치환기에 의해 임의로 치환되는 기이거나; 또는 C2-4 α-아미노 카복실이다. 가장 바람직하게는, X-CO 기는 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 피루브산, 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 말레산, 아디프산, 시트르산, 옥살아세트산, 아스파르산, 글루탐산, 글리신, 알라닌, 아르기닌, 아스파라긴, 시스테인, 글루타민, 히스티딘, 아이소류신, 류신, 라이신, 메티오닌, 프롤린, 세린, 트레오닌, 트립토판 또는 발린의 잔기를 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, X가 분지형 또는 비분지형 C1-12 알킬 또는 C2-12 알케닐, 바람직하게는 C1-8 알킬 또는 C2-8 알케닐기로서, 이들 각각은 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬 및 저급 알콕실로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 앞서 정의한 바와 같은 물질이 제공된다. 더욱 보다 바람직하게는, X는 분지형 또는 비분지형 C1-8, 바람직하게는 C1-4, 더욱 바람직하게는 C1-2 알킬이거나; X는 옥소 치환기에 의해 치환된 C1-2 알킬이거나; X는 옥소 및 저급 알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 치환기에 의해 임의로 치환되는, 포화 또는 불포화 C2-6 카복실이거나, C2-4 α-아미노 카복실을 나타낸다. 가장 바람직하게는, X-CO- 기는 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 피루브산, 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 말레산, 아디프산, 시트르산, 옥살아세트산의 잔기를 나타낸다.
본 발명의 또다른 동등하게 바람직한 실시양태에서, X는 -Phe를 나타낸다. 즉, Z는 공유 결합을 나타낸다. 특히 만족스러운 결과는, -Phe이 하이드록실, 아미노 및 메톡실 중에서 선택되는 하나 내지 3개의 치환기에 의해 치환되는 페닐인, 앞서 정의한 바와 같은 향미 조절 물질에 의해 수득된다. 가장 바람직하게는, X-CO 기는 벤조산, 갈산, 바닐산 또는 안트라닐산의 잔기를 나타낸다.
본 발명의 또다른 동등하게 바람직한 실시양태에서, Z는 옥소, 하이드록실, 아민, 및 저급 알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 포화 또는 불포화 C1-4 알킬렌을 나타낸다. Z가 불포화된 C2-4 알킬렌이고 -Phe가 하이드록실 및 메톡시 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 Z가 1 내지 3개의 하이드록실기에 의해 임의로 치환되는 C1-2 α-아미노 알킬렌을 나타내는, 앞서 정의한 바와 같은 향미 조절 물질에 의해 특히 만족스러운 결과가 수득된다. 가장 바람직하게는 X-CO- 기가 신남산, 카페산, 페룰란, 페닐알라닌 또는 티로신의 잔기를 나타낸다.
본 발명의 또다른 동등하게 바람직한 실시양태에서, X는 화학식 -Y-CO-NHR로 표시되는 기로서, 여기서 Y는 옥소, 하이드록실, 아민, 티올, 저급 티오알킬, 저급 알콕시 및 저급 카복실로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는 분지형 또는 비분지형 포화 또는 불포화 C1-12 알킬렌인 기를 나타낸다. 특히 만족스러운 결과는, X가 화학식 -Y-CO-NHR로 표시되는 기이되, 여기서 Y가 옥소, 하이드록실, 아민 및 저급 카복실로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 포화 또는 불포화 C1-8 알킬렌를 나타내는, 앞서 정의한 바와 같은 향미 조절 물질에 의해 수득된다. 상기 실시양태에 따르면, 향미 조절 물질은 바람직하게는 화학식 -NHR의 2개의 기를 갖는 다이 또는 트라이 카복실산의 유도체이고, 상기 다이카복실산은 가장 바람직하게는 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 말레산, 아디프산, 시트르산, 옥살아세트산, 아스파르산 또는 글루탐산 중에서 선택된다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, R이, 펜토즈 모노사카라이드 단위체, 바람직하게는 리보즈 또는 데옥시리보즈 또는 이들의 포스페이트 에스터에 의해 치환되는 퓨린 또는 피리미딘 라디칼이어서, -NRH 기가 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 잔기를 나타내게 된다.
특히 바람직한 실시양태에서, -NRH 기는 퓨린 라디칼; 피리미딘 라디칼; 사이토신, 구아닌, 아데닌, 구아노신, 아데노신, 사이티딘, 구아노신 5'-모노포스페이트(GMP), 아데노신 5'-모노포스페이트(AMP), 또는 사이티딘 5'-모노포스페이트(CMP)로 이루어진 군 중에서 선택되는 뉴클레오타이드 또는 뉴클레오사이드의 잔기를 나타내고, 가장 바람직하게는 GMP의 잔기이다.
더욱 보다 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 N-아세틸 GMP, N-포밀 GMP, N-프로파노일 GMP, N-뷰타노일 GMP, N-펜타노일 GMP, N-헥사노일 GMP, N-헵타노일 GMP, N-옥타노일 GMP, N-옥살릴 GMP, N-숙시닐 GMP, N-글루타릴 GMP, N-퓨마릴 GMP, N-말레일 GMP, N-아디필 GMP, N-시트릴 GMP, N-갈로일 GMP, N-옥살아세틸-GMP, N-페룰로일 GMP, N-피루빌 GMP, N-벤조일 GMP, N-바닐로일 GMP, N-안트라노일 GMP, N-카페오일 GMP, N-신나모일 GMP, N-아세틸 AMP, N-포밀 AMP, N-프로파노일 AMP, N-뷰타노일 AMP, N-펜타노일 AMP, N-헥사노일 AMP, N-헵타노일 AMP, N-옥타노일 AMP, N-옥살릴 AMP, N-숙시닐 AMP, N-글루타릴 AMP, N-퓨마릴 AMP, N-말레일 AMP, N-아디필 AMP, N-시트릴 AMP, N-갈로일 AMP, N-옥살아세틸-AMP, N-페룰로일 AMP, N-피루빌 AMP, N-벤조일 AMP, N-바닐로일 AMP, N-안트라노일 AMP, N-카페오일 AMP, N-신나모일 AMP, N-아세틸 CMP, N-포밀 CMP, N-프로파노일 CMP, N-뷰타노일 CMP, N-펜타노일 CMP, N-헥사노일 CMP, N-헵타노일 CMP, N-옥타노일 CMP, N-옥살릴 CMP, N-숙시닐 CMP, N-글루타릴 CMP, N-퓨마릴 CMP, N-말레일 CMP, N-아디필 CMP, N-시트릴 CMP, N-갈로일 CMP, N-옥살아세틸-CMP, N-페룰로일 CMP, N-피루빌 CMP, N-벤조일 CMP, N-바닐로일 CMP, N-안트라노일 CMP, N-카페오일 CMP, N-신나모일 CMP, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 향미 조절 물질에 관한 것이다. 더욱 보다 바람직하게는, 본 발명은 N-아세틸 GMP, N-포밀 GMP, N-프로파노일 GMP, N-뷰타노일 GMP, N-펜타노일 GMP, N-헥사노일 GMP, N-헵타노일 GMP, N-옥타노일 GMP, N-옥살릴 GMP, N-숙시닐 GMP, N-글루타릴 GMP, N-퓨마릴 GMP, N-말레일 GMP, N-아디필 GMP, N-시트릴 GMP, N-갈로일 GMP, N-옥살아세틸-GMP, N-페룰로일 GMP, N-피루빌 GMP, N-벤조일 GMP, N-바닐로일 GMP, N-안트라노일 GMP, N-카페오일 GMP, N-신나모일 GMP, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 향미 조절 물질에 관한 것이다. 가장 바람직하게는, 본 발명은 N-아세틸 GMP, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 향미 조절 물질에 관한 것이다.
본원에서 사용된, "이들의 식용 에스터"라는 용어는, 본 발명에 따른 향미 조절 물질내에 존재하는 각각 하이드록실 기 또는 카복실기와, 산 또는 알콜의 반응에 의해 형성되는, 상기 산 또는 알콜과 상기 향미 조절 물질의 유도체로서, 상기 유도체는 인간-소비에 적당하며, 즉 비-독성이고, 앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 향미 조절 특성을 갖는다.
본원에서 사용되는 "식용 염"이란, 일반적으로 인간 소비에 적당한 것으로 일반적으로 고려되는 염, 구체적으로 비-독성 염을 지칭한다. 허용가능한 염으로는 염기 부가 염 및 상응하는 유리 산의 산 부가 염을 포함한다. 이러한 염은 전형적으로 본 발명의 향미 조절 물질의 유리 산으로부터 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예시적인 염기 부가 염으로는 금속산 염 및 유기산 염을 들 수 있다. 금속산 염으로는 알칼리 금속 염, 예를 들어 나트륨 및 칼륨 염, 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 및 마그네슘 염을 들 수 있다. 유기산 염은, 2급, 3급, 및 4급 아민, 예를 들어 다이에틸아민, 트라이에틸아민, 에탄올아민, 다이에탄올아민으로부터 제조된 염, 및 양이온성 아미노산, 예를 들어 아르기닌, 라이신 및 히스티딘과 같은 양이온성 아미노산으로부터 제조된 염을 들 수 있다. 적당한 산 부가염의 예로는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 하이드로젠 포스페이트, 아세테이트, 아스파르테이트, 아스코르베이트, 시트레이트, 글루코네이트, 락테이트, 숙시네이트, 타르트레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 제 2 양태는, 화학식 I로 표시되는 물질, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질 60ppt 이상 및 하나 이상의 향미 물질(flavoring substance) 0.1중량% 이상을 포함하는 향미 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 향미 조절 물질의 특히 바람직한 예는 앞서 정의한 바와 같다. 전형적으로, 본 발명에 따른 향미 조성물은 하나 이상의 향미 조절 물질을 10,000 ppm 미만의 양으로 포함한다.
본원에서 사용되는 "포함한다"라는 용어는 언급된 특징부, 정수, 단계, 성분의 존재를 나타내고자 하는 것이며, 하나 이상의 다른 특징부, 정부, 단계, 성분 또는 이들의 그룹의 존재 또는 추가를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "향미 부여 물질"은 전형적으로 1중량% 미만, 보다 바람직하게는 0.1중량% 미만의 농도에서 감지가능한 향미 효과를 부여할 수 있는 임의의 식품 등급의 물질을 포함함을 의미한다. 향미 물질의 적당한 예로는, 알콜, 알데하이드, 케톤, 에스터, 에터, 아세테이트, 니트릴, 테르펜 탄화수소, 질소 또는 황 헤테로사이클릭 화합물 및 정유를 들 수 있고, 상기 향미 물질은 천연 물질 또는 합성 물질일 수 있다. 이러한 물질의 대부분은 문헌[S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA], 또는 이들의 보다 최근판, 또는 유사한 특성의 다른 작업물 및 향미 분야의 풍부한 특허 문헌에 열거되어 있다. 당분야의 숙련자들에게, 첨가된 향미 물질의 유형이 조성물이 첨가된 제품의 유형에 완전히 좌우된다는 점은 명백할 것이다.
본원에서 사용되는 "ppt", "ppb" 및 "ppm"이라는 용어는, 각각, 1조당 부(즉, 1ppt는 1ng/kg에 상응함); 10억당 부(즉, 1ppb는 1㎍/kg에 상응함); 및 백만당 부(즉, 1ppm은 1mg/kg에 상응함)으로 표현되는 양을 나타낸다. 이러한 표현은 향미료 및 향수 분야에서 일반적인 용어로서, 당업계의 숙련자라면 본원에서 제공하는 의미를 갖는 것으로 이해할 것이다.
바람직하게, 향미 조성물은 120 ppt 이상, 보다 바람직하게는 300 ppt 이상, 더욱 보다 바람직하게는 1.2 ppb 이상, 가장 바람직하게는 6 ppb 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 함유한다. 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 조성물은 1,000 ppm 미만, 바람직하게는 200 ppm 미만, 보다 바람직하게는 50 ppm 미만, 가장 바람직하게는 10 ppm 미만의 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 향미 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5중량% 이상, 바람직하게는 1중량% 이상의 양의 향미 물질을 포함한다.
전형적으로, 본 발명의 향미 조성물에서, 본원에서 앞서 정의한, 맛 조절 물질 및 향미 물질은 중량비로 1:50 미만, 바람직하게는 1:100 미만, 보다 바람직하게는 1:1,000 미만, 가장 바람직하게는 1:10,000 미만의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 향미 조성물은, 적당하게는 액체, 페이스트 또는 분말의 형태로 제조될 수 잇다. 특히 바람직한 실시양태에서, 향미 조성물은 자유 유동형 분말이다. 전형적으로 본 발명에 따른 향미 조성물은 추가로 향료 담체 물질을 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "향미 담체 물질"이라는 용어는, 실제로 향미의 관점에서 특징이 없는, 즉 향미 성분의 감각 특성을 유의하게 개질시키지 않는 벌크 물질을 의미한다. 상기 담체는 액체 또는 고체일 수 있다. 액체 담체의 적당한 예로는 유화 시스템, 즉 용매와 계면활성제의 시스템, 또는 향수 또는 향미료에서 주로 사용되는 용매를 들 수 있다. 향미료에서 주로 사용되는 용매의 적당하게 제한된 예로는 프로필렌 글라이콜, 트라이아세틴, 트라이에틸 시트레이트, 벤질산 알콜, 에탄올, 식물성 오일 또는 테르펜과 같은 화합물을 들 수 있다. 고체 담체의 예로는 흡수성 고무 또는 중합체 또는 캡슐화 물질을 들 수 있다. 이러한 물질의 예로는, 예를 들어 벽-형성제(wall-forming agent) 및 가소화제, 예를 들어 모노, 다이 또는 트라이사카라이드, 천연 또는 개질 전분, 하이드로콜로이드, 셀룰로즈 유도체, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐알콜, 단백질 또는 펙틴 또는 문헌[H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996]과 같은 참고 문헌에서 인용된 물질을 들 수 있다.
본 발명에 따른 향미 조성물의 전형적인 예는, 짭짤한 맛 향미료, 유제품 맛 향미료, 신 맛 향미료, 단 맛 향미료 및 민트 맛 향미료를 들 수 있고, 신 맛 향미료 및 유제품 맛 향미료가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 향미 조성물은 유리하게는 0.5중량% 이상의 가공 향미료, 특히 시스테인 유도 메일러드(Maillard) 반응 생성물을 함유하는 가공 향미료를 함유한다.
앞서 정의된 본 발명의 향미 조성물은, 전형적으로 10ppb 이상, 바람직하게는 50ppb 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질 또는 이들의 식용 염을 함유하는 용액을, 하나 이상의 향미 물질과 배합함으로써, 제조된다. 매우 낮은 농도로 상기 향미 조절 물질을 함유하는 향미 조성물의 제조는, 이러한 향미 조절 물질의 용액을 하나 이상의 향미 물질과 배합함으로써 용이해진다. 특히, 이러한 접근법은 향미 조절 물질의 양을 정확하게 할 수 있다는 장점을 제공한다. 전형적으로 향미 조절 물질 및/또는 이들의 식용 염을 함유하는 용액은, 상기 향미 조성물의 나머지 성분과, 중량비로 1:1 미만, 바람직하게는 1:5 미만, 가장 바람직하게는 1:10 미만의 양으로 배합된다. 상기 용액은 하나 이상의 향미 물질, 특히 매우 높은 잠재력의 향미 물질을 적당하게 함유할 수 있다는 점에 주목해야 한다. 용액에서 사용되는 용매는 향미 조성물에서의 사용이 허용된 임의의 식품 등급의 용매일 수 있다. 적당한 용매의 예로는 에탄올, 물, 트라이글리세라이드 오일 및 프로필렌 글리콜을 들 수 있다.
본 발명의 제 3 양태는, 앞서 정의된 바와 같은, 화학식 I의 물질, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 향미-조절량으로 포함하는 것으로, 식료품, 음료, 약제, 구강 케어용 제품 및 담배 제품, 바람직하게는 식료품 및 음료로 이루어진 군 중에서 선택되는 제품에 관한 것이다.
전형적으로 본 발명의 제품은 하나 이상의 본 발명의 향미 조절 물질을 0.3ppt 이상으로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 제품은 하나 이상의 화학식 I의 향미 조절 물질 또는 이들의 식용 염을 0.6ppt 이상, 보다 바람직하게는 1.5ppt 이상, 가장 바람직하게는 30ppt 이상으로 포함한다. 전형적으로, 전술한 제품은 바람직하게는 5ppm 이하, 바람직하게는 2.5ppm 이하, 보다 바람직하게는 1ppm 이하, 더욱 보다 바람직하게는 250ppb 이하, 가장 바람직하게는 50ppb 이하의 농도로 향미 조절 물질을 함유한다. 본 발명의 물질이 도입되는 정확한 수준은, 당업계의 숙련자들에게는 명백하고 하기 실시예에서 설명하는 바와 같이, 향미 조절 물질의 특성 및 제품의 특성에 좌우된다.
본 발명에 따른 식료품의 바람직한 예로는, 스프, 소스, 스탁, 부용(bouillon), 스낵, 치즈 제품, 드레싱, 조미료(seasoning), 마가린, 쇼트닝, 빵, 패스트리, 및 국수류를 들 수 있다.
본 발명에 따른 음료의 바람직한 예로는 유제품 음료를 들 수 있다.
본원에서 사용되는, "담배 제품"이란, 흡연 및 비흡연 용도를 위한 임의의 유형의 담배 제품을 지칭한다. 추가로, 담배 유사 제품은 흡연 및 비흡연 용도 둘다에 있어서 유용함을 주목해야만 한다. 담배 대체물에서의 본 발명에 따른 향미 조절 물질의 용도도 본 발명에 포함된다.
본 발명에 따른 구강 케어용 제품의 적당한 예로는 치약, 양치용 물약, 치실, 플라그 방지 및 충치 방지용 조성물을 들 수 있다.
가장 바람직하게 본 발명에 따르면, 제품은 식료품 및 음료로 이루어진 군 중에서 선택된다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 실시양태에서, 식료품 또는 음료는 염화 나트륨 및/또는 모노나트륨 글루타메이트를 포함한다. 전술한 바와 같이, NaCl 및 MSG의 존재는 본 발명에 따른 물질의 향미 조절능을 크게 증가시킨다. 가장 바람직하게, 식료품 또는 음료는 0.01중량% 이상의 NaCl 및/또는 0.001중량% 이상의 MSG를 함유한다.
본 발명의 제 4 양태는, 식료품, 음료, 약제, 구강 케어용 제품 및 담배 제품으로 이루어진 군 중에서 선택되는 제품의 향미를 개선시키기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 앞서 정의한 바와 같은 화학식 I의 물질, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는, 하나 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 향미-조절양으로 상기 제품에 도입함을 포함한다.
본 발명에 따른 향미 조절 물질, 제품 및 사용량의 특히 바람직한 예는 전술한 바와 같다.
본 발명의 제 5 양태는, 식료품, 음료, 약제, 구강 케어용 제품 및 담배 제품으로 이루어진 군 중에서 선택되는 제품의 향미를 개선시키기 위한, 화학식 I의 물질, 이들의 식용 염, 및 이들의 식용 에스터으로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 향미 조절 물질의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 향미 조절 물질, 제품 및 양의 바람직한 양은 후술하는 바와 같다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 향미 조절 물질은 특히 짠 맛의 효과, 우마미 효과, 단 맛의 효과, 복합성 및 지속성을 조절하는데, 구체적으로 개선 및/또는 보완하는데 적당하다. 본원에서, 본 발명의 바람직한 실시양태는 짠 맛 효과, 우마미 효과, 단 맛 효과, 향미의 복합성 및 지속성을 개선 및/또는 보완시키기 위한 앞서 정의한 용도에 관한 것이다. 복합성 및 지속성이란, 각각 "풍부함" 및 "장기간-지속되고 팽창됨"으로 지칭되는 향미의 양을 나타내기 위해서 향미 업계에서 일반적으로 사용되는 용어이다.
본 발명의 제 6 양태는, 화학식 I의 향미 조절 물질, 이들의 식용 염 또는 이들의 식용 에스터의 제조 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 화학식 NH2R(여기서, R은 화학식 I에서 앞서 정의한 바와 동일한 의미를 갖는다)의 적당히 보호된 아민과 하기 화학식 II의 카복실레이트의 활성 유도체의 조합물을 가열시켜, 상기 출발 물질을 반응시킴을 포함한다:
Figure 112009035416068-pct00003
상기 식에서, X는 화학식 I과 관련하여 앞서 정의한 바와 같은 의미를 갖는다.
당분야의 숙련자들에 의해 이해되는 바와 같이, 본원에서 사용된 "적당히 보호된다"란, 분자의 모든 반응성 기가 당업계에 공지된 보호기에 의해 보호됨을 의미하며, 단 카복실산으로 유도되는 1급 아민은 제외된다. 활성화 카복실산은, 당업계의 숙련자들에 의해 인지되는 바와 같이, 전형적으로 카복실산의 (혼합된) 무수물, 에스터, 산 염화물 또는 산 브롬화물을 포함한다. 화학식 I에 따른 뉴클레오타이드 및 카복실산의 유도체를 수득하기 위해서는, 첨부된 실시예에서 나타내는 바와 같이, 먼저 상응하는 뉴클레오사이드의 유도체를 제조하고, 제 2 단계에서 이들의 포스페이트 에스터를 제조하는 것이 바람직하다. 향미 조절 물질을 제조하는 본 발명에 따른 방법은 통상적인 반응을 사용하는 방법이다. 바람직하게는, 상기 반응은 0.1 내지 10 시간 동안, 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물, 예를 들어 DMF/피리딘에서 반응물을 환류하에서 가열함으로써 수행된다. 본 발명의 방법에 따르면, 반응 생성물은 전형적으로 침전물로서 수득되고, 용매를 증발시킴으로써 분리될 수 있으며, 임의로는 크로마토그래피 및 결정화와 같은 당업계의 숙련자들에게 공지된 임의의 기법을 사용하여 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 방법의 또다른 특히 바람직한 실시양태에 따르면, 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오타이드 및/또는 뉴클레오사이드와 카복실레이트의 반응은 탄수화물 공급원의 존재하에서 수행된다. 전형적으로, 이 반응은, 우선 (i) 하나 이상의 화학식 NH2R의 아민; (ii) 하나 이상의 카복실레이트; 및 탄수화물 공급원의 혼합물을 준비하고, 그다음 상기 혼합물을 가열함으로써 수행된다. 바람직하게는, 탄수화물 공급원은 0.5중량% 이상, 보다 바람직하게는 1중량% 이상의 농도로 상기 혼합물에 혼입된다.
특히 바람직한 본 발명의 방법의 실시양태에서, 향미료 제조방법, 바람직하게는 메일러드 향미료 제조방법은, (i) 탄수화물 공급원; (ii) 0.5 내지 100중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 25 중량%의 하나 이상의 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오타이드 및/또는 뉴클레오사이드를 포함하는 질소 공급원; 및 (iii) 전술한 화학식 II의 하나 이상의 카복실레이트의 혼합물을 가열함으로써 수행된다.
질소 공급원과 탄수화물 공급원의 조합물이란, 바람직하게는 가열하기 전에, 1중량% 이상의 혼합물을 나타낸다. 보다 바람직하게는, 상기 혼합물은 5중량% 이상, 가장 바람직하게는 15중량% 이상의 혼합물을 나타낸다. 상기 방법에 의해 수득된 메일러드 향미료 제제는 하나 이상의 본 발명에 따른 향미 조절 물질을 포함할 것이다. 따라서, 전술한 방법은 바람직하게는 화학식 I에 따른 하나 이상의 물질 또는 이들의 염을 효과량으로 포함하는 메일러드 향미료 제제를 제공한다.
본원에서 사용되는 "메일러드 향미료 제제"란, 질소 공급원, 바람직하게는 아미노의 질소, 및 탄수화물 공급원, 바람직하게는 전화당을 비롯한 성분의 혼합물을 가열함으로써 수득되는 향미료 제제를 지칭한다. 본원에서 상호교환적으로 사용되는 "가공 향미료" 또는 "반응 향미료"라는 용어는, 임의의 온도, 바람직하게는 180℃ 이하의 온도에서 단백질 질소 공급원 및 탄수화물 공급물을 함께 가열 가공함으로써 수득되는 조성물 또는 생성물을 지칭한다. 본 발명의 방법에서, 60 내지 180℃의 온도, 보다 바람직하게는 100 내지 140℃의 온도에서 탄수화물 공급원, 질소 공급원 및 액체상의 조합물을 가열하는 것이 특히 바람직하다. 바람직한 실시양태에 따라, 0.1 내지 8시간 동안, 바람직하게는 0.5 내지 7시간 동안 가열한다.
특히 바람직한 실시양태에 따르면, 카복실레이트는 연속 액체상으로서 혼합물에 존재한다. 연속 액체상과 관련하여 본원에서 사용되는 "액체"라는 용어는, 구체적으로 사용되는 가열 조건하에서 연속 상이 유체 또는 유동 거동을 나타냄을 지칭한다. 추가로, 액체라는 용어가 유화액 및 현탁액을 포함함을 이해해야만 한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 상기 방법은 40중량% 이상, 보다 바람직하게는 45중량% 이상, 가장 바람직하게는 50중량% 이상의 카복실레이트를 함유하는 연속 액체상에서 수행된다. 본 발명에 따른 연속 액체상은 유리하게는 카복실레이트를 액화하기에 충분한 양, 예를 들면 2중량% 이상, 보다 바람직하게는 5중량% 이상의 양으로 물을 포함한다. 물의 양은, 연속 액체상의 총 중량에 기초하여 70중량%를, 바람직하게는 60중량%를, 보다 바람직하게는 45중량%를 초과하지 않는다.
바람직하게는, 상기 연속 액체상은 카복실산, 예를 들어 폼산, 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 퓨마르산, 말레산, 아디프산, 시트르산, 피루브산, 옥살아세트산, 신남산, 카페산, 벤조산, 갈산, 바닐산, 안트라닐산, 페룰산 또는 이들의 염을 포함한다. 특히 바람직한 실시양태는, 카복실산 성분이 아세트산이다.
탄수화물 공급원은 가공 향미료 및 메일러드 향미료 제제의 분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 형태일 수 있다. 바람직하게는, 탄수화물 공급원은 전화당을 포함한다. 비-제한적인 예로는 리보즈, 자일로즈, 글루코즈, 프룩토즈, 람노즈, 락토즈, 말토즈 및 수크로즈를 들 수 있다.
전술한 화학식 NH-R로 표시되는 물질 이외의 본 발명의 "질소 공급원"은, 추가로 단백질 질소 공급원, 자기분해 이스트, 펩타이드, 아미노산 및/또는 이의 염, 카복실기-제거된 아미노산, 이들의 염 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 질소 공급원은 이스트 추출물, 특히 1 내지 25중량%, 바람직하게는 2 내지 20중량%의 양으로 GMP를 포함하는 이스트 추출물을 포함한다. 이러한 이스트 추출물의 적당한 예로는, 약 10중량%의 GMP를 포함하는 아로마일드(Aromild), 약 15중량%의 GMP를 함유하는 우마멕스(Umamex) I, 약 4.4중량%의 GMP를 함유하는 우마넥스 II, 및/또는 2.5중량%의 GMP를 함유하는 YEP 99를 들 수 있다. 아로마일드는 코진(Kohjin)에 의해 판매되는 시판중인 이스트 추출물이다. 우마낵스 I 및 II와 YEP 99는 케리 바이오사이언스(Kerry Biosciences)에 의해 시판중이다. 본 발명의 방법의 바람직한 실시양태에서, 질소 공급원과 탄수화물 공급원은 1:20 내지 20:1의 중량비로 사용된다. 또다른 바람직한 실시양태에서, 카복실레이트 공급원 및 질소 공급원의 조합물에 카복실레이트 및/또는 이의 염의 사용되는 중량비는 1:1 내지 20:1, 보다 바람직하게는 2:1 내지 10:1이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 설명될 것이며, 앞서 설명하고 하기 청구범위에 의해 정의되는 바와 같은 본 발명의 범주를 하기 실시예에 의해 한정하 고자 하는 것은 아니다.
실시예 1: N-아세틸-구아노신의 제조
DMF/피리딘/아세트산 무수물(각각 50ml)내 11.3g의 구아노신 용액을 3시간 동안 환류하(116℃)에서 가열하였다. 모든 액체는 증류(100℃/300밀리바)에 의해 제거하고, 잔류물은 80ml의 메틸렌클로라이드에 용해시켰다. 메틸렌클로라이드 용액은 1M 염화수소산으로 2회, 포화 중탄산 나트륨 용액으로 2회 세척하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물은, 50ml의 THF, 40ml의 메탄올 및 35ml의 물의 혼합물에 용해시켰다. 상기 용액을 4ml의 물내 1.6g의 수산화나트륨의 용액으로 처리하였다. 상기 혼합물을 20분 동안 상온에서 정치시켰다. 5ml의 아세트산을 첨가하고, 용액을 약 80ml까지 농축시켰다. 일부 아이소프로판올을 첨가하고, 상기 용액을 -20℃까지 냉각시켰다. N-아세틸-구아노신을 여과하고, 50℃/10밀리바로 진공 오븐에서 건조시켜 4g의 연갈색 분말을 수득하였다. 1H NMR 분광광도계를 사용하여, 생성물이 N-아세틸-구아노신임을 확인하였다.
실시예 2: N-아세틸-GMP의 제조
1.8g의 포스포릴 클로라이드를 7ml의 트라이메틸포스페이트와 혼합하고, 질소 분위기하에서 -10℃까지 냉각하였다. 상기 용액에, 1.6g의 아세틸-구아노신(실 시예 1)를 소량 첨가하고, 교반하에서 온도를 -10℃ 이하로 유지하였다. 온도를 -5℃ 이하로 유지하면서, 상기 혼합물을 3시간 동안 교반하였다. 상기 용액을 300ml의 얼음/물에 부어서 상기 반응 혼합물을 급랭시키고, 후속적으로 염화나트륨 33%로 pH를 2까지 조정하였다. 이 용액을 30g의 활성탄을 함유하는 컬럼(직경: 3cm)으로 여과하고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 100ml의 에탄올, 100ml의 물 및 40ml의 28% 암모니아로 구성된 에탄올/물/28% NH4OH(50/48/2)의 혼합물로 희석하였다. 용리액을 증발시켜 건조시켰다. 반고체 잔류물을 에탄올/메틸 3급 뷰틸 에터에 용해하여 고체를 여과하고 60℃/10밀리바로 진공 오븐에서 건조시켜 0.8g의 N-아세틸-GMP를 수득하였다. 1H NMR 분광광도계를 사용하여, 생성물이 N-아세틸-GMP임을 확인하였다.
실시예 3
6개의 수용액을 제조하였다:
A: 0.5%의 염 및 0.05%의 MSG
B: 용액 A에 용해된 1ppm의 GMP
C: 용액 A에 용해된 락토일-GMP 0.3%를 함유하는 가공 향미료 0.2ppm
D: 용액 A에 용해된 락토일-GMP 0.6ppb
E: 용액 A에 용해된 아세틸-GMP 1ppb
F: 용액 A에 용해된 아세틸-GMP 30ppb
전문가인 관능 평가사들이 상기 용액을 맛보았다.
용액 A에 대해 "짜다"라고 기재하였다.
용액 B에 대해 "달다", "오래 끄는 우마미가 난다"라고 기재하였다.
용액 C에 대해 "달다", "오래 끄는 우마미가 난다", "용액 B보다 강하다"라고 기재하였다.
용액 D에 대해 "달다", "오래 끄는 우마미가 난다", "군침이 많이 돈다", "용액 C보다 강하다"라고 기재하였다.
용액 E에 대해 "군침이 돈다" , "짜다", "용액 D보다 강하다"라고 기재하였다.
용액 F에 대해 "군침이 돈다", "짜다", "용액 E보다 강하다"라고 기재하였다.
실시예 4
3개의 수용액을 제조하였다:
A: 0.5%의 염 및 0.05%의 MSG
B: 용액 A에 용해된 락토일-GMP 0.6ppb
C: 용액 A에 용해된 아세틸-GMP 0.1ppt
D: 용액 A에 용해된 아세틸-GMP 10ppt
전문가인 관능 평가사들이 상기 용액을 맛보았다.
용액 A에 대해 "짜다"라고 기재하였다.
용액 B에 대해 "달다", "오래 끄는 우마미가 난다", "군침이 많이 돈다"라고 기재하였다.
용액 C에 대해 "달다", "우마미가 난다"라고 기재하였다. 패널의 40%가 이것을 감지가능하다고 했다.
용액 D에 대해 "달다", "우마미가 난다"라고 기재하였다. 패널의 100%가 이것을 감지가능하다고 했다.
용액 B 및 D의 맛 강도는 필적할만하다.
실시예 5:
4개의 상이한 토마토 스프 분말 조성물을, 하기 표 1에 제공된 성분을 건식 혼합함으로써, 제조하였다.
Figure 112009035416068-pct00004
10g의 각각의 조성물을 100ml의 온수와 혼합하여 토마토 스프를 수득하였다. 관능 평가사들이 여러가지 스프의 맛을 보고 평가하였다. 실시예 2에서 제조된 아세틸-GMP를 포함하는 제품 C는 제품 B에 비해 보다 우수하였다(50%의 염 감소). 락토일-GMP를 포함하는 제품 D는 제품 B에 비해 보다 우수하였다(50%의 염 감소). 제품 C 및 D의 감소된 염 함량에도 불구하고, 제품에서 감지된 짠 맛은 제품 A에 필적하였다. 추가로, 제품 C 및 D의 맛에 대해 "보다 맛있다", "보다 효과적이다", "보다 코쿠미(kokumi)가 난다", "지속적이다" 및 "군침이 돈다"라고 기재하였다.
실시예 6
하기 표 2의 레시피에 따라 3개의 요구르트를 제조하였다.
Figure 112009035416068-pct00005
관능 평가사들이 모든 제품의 맛을 보고 평가하였다. 제품 B 및 C는 제품 A에 비해 보다 우수하였다. 제품 A에 대해서는 달고, 과일맛이 나고, 베리(berry)맛이 나고, 맛이 무디고(dull), 약간 쓰다고 기재한 반면, 제품 B 및 C에 대해서는 달고, 보다 풍부하고, 보다 천연 베리맛이 나고, 과일맛이 나고, 보다 균형잡인 풍미가 느껴진다고 기재하였다. 제품 B 및 C의 강도는 필적할 만하였다.
실시예 7: 가공 향미료의 제조
용기에, 90g의 아세트산, 10g의 물, 2.5g의 덱스트로즈 및 5g의 염을 조합하고, 교반하여 혼합하였다 상기 혼합물에 22.5g의 GMP 다이나트륨 염을 첨가하였다. 혼합물을 교반하고 4시간 동안 100℃로 가열하였다. 상기 혼합물을 상온으로 냉각하고, 25g의 물을 첨가하여 총 155g의 생성물을 수득하였다. 120g의 물을 37.2g의 상기 생성물에 첨가하였다. 50%의 NaOH 용액을 사용하여 이러한 혼합물의 pH를 6까지 조정하였다. 상기 혼합물에 88.8g의 말토덱스트린을 용해하고, 생성된 용액을 분사하여 최종 분말 생성물을 수득하였다.
실시예 8: 가공 향미료의 평가
3개의 수성 용액을 제조하였다.
A: 0.5% 염 및 0.05% MSG
B: 용액 A에 용해된 실시예 7에서 제조된 생성물 0.2ppm
C: 용액 A에 용해된 실시예 2에서 제조된 생성물 1ppt
전문 관능 평가사들이 상기 용액의 맛을 보았다. 용액 A에 대해 "짜다"라고 기재하였다. 용액 B에 대해 "달다", "우마미가 난다"라고 기재하였다. 용액 C에 대해 "달다", "우마미가 난다"라고 기재하였다. 용액 B 및 C의 감각 효과는 필적할만하다. 용액 B의 강도는 용액 C에 비해 약간 약하다.
실시예 9: N-숙시닐 GMP 가공 향미료의 제조
용기에, 50g의 숙신산, 50g의 물, 2.5g의 덱스트로즈 및 5g의 염을 조합하고 교반하여 혼합하였다. 상기 혼합물에, 22.5g의 GMP 다이나트륨을 첨가하였다. 혼합물을 교반하고 4시간 동안 100℃에서 가열하였다. 혼합물을 상온으로 냉각하고, 25g의 물을 첨가하여 총 155g의 생성물을 수득하였다. 120g의 물을 37.2g의 상기 생성물에 첨가하였다. 50%의 NaOH 용액을 사용하여 상기 혼합물의 pH를 6으로 조정하였다. 88.8g의 말토덱스트린을 상기 혼합물에 용해시키고, 생성된 용액을 분사건조하여 최종 분말 생성물을 수득하였다.
실시예 10: N-숙시닐 GMP 가공 향미료에 대한 평가
3개의 수용액을 제조하였다:
A: 0.5% 염 및 0.05%의 MSG
B: 용액 A에 용해된 실시예 9에서 제조된 생성물 10ppm
C: 용액 A에 용해된 실시예 9에서 제조된 생성물 50ppm
전문 관능 평가사들이 상기 용액의 맛을 보았다. 용액 A에 대해 "짜다" 및 "우마미가 난다"라고 기재하였다. 용액 B에 대해 "군침이 돈다", "우마미가 난다", "짜다", "지속적이다" 및 "부용같다"라고 기재하였다. 용액 B에서 감지되는 짠맛과 우마미는 용액 A 보다 강했다. 용액 C은 용액 B보다 강하지만, 여전히 맛있으며, 특히 짠 맛이 뚜렷하고 강하게 감지되었다고 기재하였다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 I의 향미 조절 물질, 이들의 식용 염 또는 식용 에스터:
    화학식 I
    Figure 112014026082029-pct00006
    상기 식에서,
    X는 분지형 또는 비분지형 지방족 또는 사이클릭 C1-12 알킬이되, α 탄소 원자가 하이드록실 기로 치환된 기를 나타내지는 않고;
    R은 (i) 2개 이상의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 기로서, 상기 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈, 및 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는 기이거나; (ii) 5원 헤테로사이클릭 고리 및 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 바이사이클릭 접합 고리 시스템을 포함하는 기로서, 이때 각각의 고리가 2개 이상의 질소 원자를 포함하고, 비치환되거나 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈, 및 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는 기를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 I의 향미 조절 물질, 이들의 식용 염 또는 식용 에스터:
    화학식 I
    Figure 112014026082029-pct00009
    상기 식에서,
    X는 X-CO- 기가 폼산, 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 말레산, 아디프산, 시트르산, 피루브산, 옥살아세트산, 신남산, 카페산, 벤조산, 갈산, 바닐산, 안트라닐산, 글리신, 알라닌, 아르기닌, 아스파라긴, 아스파르트산, 시스테인, 글루타민, 글루탐산, 히스티딘, 아이소류신, 류신, 라이신, 메티오닌, 페닐알라닌, 프롤린, 세린, 트레오닌, 트립토판, 티로신 및 발린으로 이루어진 군 중에서 선택되는 카복실산의 잔기를 나타내도록 선택되고;
    R은 (i) 2개 이상의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 기로서, 상기 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈, 및 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는 기이거나; (ii) 5원 헤테로사이클릭 고리 및 6원 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 바이사이클릭 접합 고리 시스템을 포함하는 기로서, 이때 각각의 고리가 2개 이상의 질소 원자를 포함하고, 비치환되거나 아미노, 하이드록실, 옥소, 알킬, 리보즈, 데옥시리보즈, 및 리보즈와 데옥시리보즈의 포스페이트 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 추가로 치환되는 기를 나타낸다.
  7. N-아세틸 GMP, N-포밀 GMP, N-프로파노일 GMP, N-뷰타노일 GMP, N-펜타노일 GMP, N-헥사노일 GMP, N-헵타노일 GMP, N-옥타노일 GMP, N-옥살릴 GMP, N-숙시닐 GMP, N-글루타릴 GMP, N-퓨마릴 GMP, N-말레일 GMP, N-아디필 GMP, N-시트릴 GMP, N-갈로일 GMP, N-옥살아세틸 GMP, N-페룰로일 GMP, N-피루빌 GMP, N-벤조일 GMP, N-바닐로일 GMP, N-안트라노일 GMP, N-카페오일 GMP, N-신나모일 GMP, 이들의 식용 염 및 이들의 식용 에스터로 이루어진 군 중에서 선택되는 향미 조절 물질.
  8. 제 1 항, 제 6 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 향미 조절 물질 60ppt 이상, 및 하나 이상의 향미 물질(flavoring substance) 0.1중량% 이상을 포함하는 향미 조성물.
  9. 제 1 항, 제 6 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 향미 조절 물질을 향미 조절량으로 포함하는, 식료품, 음료, 약제, 구강 케어용 제품 및 담배 제품으로 이루어진 군 중에서 선택되는 제품.
  10. 제 9 항에 있어서,
    향미 조절량이 0.3ppt 이상의 양인, 제품.
  11. 식료품, 음료, 약제, 구강 케어용 제품 및 담배 제품으로 이루어진 군 중에서 선택되는 제품의 향미를 개선시키는 방법으로서,
    상기 제품에 제 1 항, 제 6 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 향미 조절 물질을 향미 조절량으로 도입하는 것을 포함하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    향미 조절량이 0.3ppt 이상의 양인, 방법.
  13. (i) 탄수화물 공급원;
    (ii) 화학식 NH2R(여기서, R은 제1항에 정의된 바와 같다)로 표시되는 하나 이상의 아민을 0.5 내지 100중량%로 포함하는 질소 공급원; 및
    (iii) 하기 화학식 II로 표시되는 하나 이상의 카복실산 및/또는 이의 염
    의 혼합물을 가열하는 것을 포함하는, 향미 제제의 제조 방법:
    화학식 II
    Figure 112014026082029-pct00007
    상기 식에서,
    X는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  14. 제 13 항에 있어서,
    질소 공급원이 0.5 내지 100중량%의 GMP를 포함하는, 방법.
KR1020097012113A 2006-12-13 2007-12-13 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체 KR101442288B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87449506P 2006-12-13 2006-12-13
EP06125996 2006-12-13
US60/874,495 2006-12-13
EP06125996.6 2006-12-13
PCT/NL2007/050647 WO2008072963A1 (en) 2006-12-13 2007-12-13 Flavour modulating derivative of a carboxylic acid and a purine, pyrimidine, nucleoside or nucleotide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090115849A KR20090115849A (ko) 2009-11-09
KR101442288B1 true KR101442288B1 (ko) 2014-09-19

Family

ID=38956406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097012113A KR101442288B1 (ko) 2006-12-13 2007-12-13 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체

Country Status (6)

Country Link
US (2) US8293215B2 (ko)
EP (1) EP2099316B1 (ko)
JP (1) JP5410295B2 (ko)
KR (1) KR101442288B1 (ko)
MX (1) MX2009005879A (ko)
WO (1) WO2008072963A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100116281A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Jerry Wayne Marshall Tobacco products and processes
FR2939798A1 (fr) * 2008-12-12 2010-06-18 Lesaffre & Cie Nouveaux composes exhausteurs de gout
GB201020255D0 (en) * 2010-11-30 2011-01-12 Givaudan Sa Organic compounds
CN102920019B (zh) * 2012-11-16 2014-04-16 湖南中烟工业有限责任公司 一种具有减害作用的卷烟滤棒添加剂的应用方法
CA3007058C (en) 2015-12-03 2023-10-17 Biosight Ltd. Cytarabine conjugates for cancer therapy
AU2016362239B2 (en) 2015-12-03 2021-03-25 Biosight Ltd. Salts of conjugates for cancer therapy
MX2021008661A (es) 2019-01-18 2021-08-19 Astrazeneca Ab Inhibidores de la pcsk9 y metodos de uso de los mismos.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0576227A2 (en) 1992-06-22 1993-12-29 Eli Lilly And Company 2'-Deoxy-2',2'-difluoro(2,6,8-substituted) purine nucleosides having anti-viral and anti-cancer activity and intermediates
WO2005096844A1 (en) 2004-04-06 2005-10-20 Quest International B.V. Process for preparing maillard flavour preparations
WO2005096843A1 (en) * 2004-04-06 2005-10-20 Quest International B.V. Taste improving substances

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6808716B2 (en) * 1999-01-08 2004-10-26 Ruey J. Yu N-acetylamino acids, related N-acetyl compounds and their topical use
US20020150936A1 (en) * 2000-09-01 2002-10-17 Leonid Beigelman Methods for synthesizing nucleosides, nucleoside derivatives and non-nucleoside derivatives
ATE386444T1 (de) * 2002-04-22 2008-03-15 Nestle Sa Aromatische zusammensetzungen enthaltend n- acetylglycine
JP4886676B2 (ja) * 2004-04-20 2012-02-29 ジボダン ネーダーランド サービシーズ ビー．ブイ． 呈味改良物質
WO2006013997A1 (ja) * 2004-08-03 2006-02-09 Ajinomoto Co., Inc. 調味料組成物、調味料素材、およびそれらを用いた食品の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0576227A2 (en) 1992-06-22 1993-12-29 Eli Lilly And Company 2'-Deoxy-2',2'-difluoro(2,6,8-substituted) purine nucleosides having anti-viral and anti-cancer activity and intermediates
WO2005096844A1 (en) 2004-04-06 2005-10-20 Quest International B.V. Process for preparing maillard flavour preparations
WO2005096843A1 (en) * 2004-04-06 2005-10-20 Quest International B.V. Taste improving substances

Also Published As

Publication number Publication date
US20130028846A1 (en) 2013-01-31
EP2099316A1 (en) 2009-09-16
US20100074850A1 (en) 2010-03-25
JP2010512743A (ja) 2010-04-30
EP2099316B1 (en) 2017-06-21
KR20090115849A (ko) 2009-11-09
JP5410295B2 (ja) 2014-02-05
MX2009005879A (es) 2009-09-09
WO2008072963A1 (en) 2008-06-19
US8293215B2 (en) 2012-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2005235159B2 (en) Taste improving substances
EP1771090B1 (en) Taste improving substances
KR101442288B1 (ko) 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체
AU2005300173B2 (en) Flavour modulating substances
JP4695692B2 (ja) 改良香味組成物
MXPA06011604A (es) Sustancias para mejora de sabores.
CN101557725B (zh) 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物
ES2362000T3 (es) Sustancias mejoradas del sabor.
JP5072598B2 (ja) 風味改良物質
EP1807383B1 (en) Flavour modulating substances
EP2055196A1 (en) Sweet flavour modulating carboxyalkyl-substituted phenyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170901

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180831

Year of fee payment: 5