JP2007532108A - 風味改善物質 - Google Patents
風味改善物質 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007532108A JP2007532108A JP2007507257A JP2007507257A JP2007532108A JP 2007532108 A JP2007532108 A JP 2007532108A JP 2007507257 A JP2007507257 A JP 2007507257A JP 2007507257 A JP2007507257 A JP 2007507257A JP 2007532108 A JP2007532108 A JP 2007532108A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactoyl
- gluconyl
- flavor
- gmp
- imp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 139
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 135
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 24
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N guanosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims description 31
- 235000013928 guanylic acid Nutrition 0.000 claims description 31
- GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N IMP Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 23
- 235000013902 inosinic acid Nutrition 0.000 claims description 23
- IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N cytidine 5'-monophosphate Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O1 IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N 0.000 claims description 20
- IERHLVCPSMICTF-UHFFFAOYSA-N cytidine monophosphate Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(COP(O)(O)=O)O1 IERHLVCPSMICTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q(11) Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N adenosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 16
- LNQVTSROQXJCDD-UHFFFAOYSA-N adenosine monophosphate Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(CO)C(OP(O)(O)=O)C1O LNQVTSROQXJCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- -1 pyrimidine radical Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical compound NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002264 triphosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])O* 0.000 claims description 6
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 claims description 3
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 claims description 3
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 claims description 3
- ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 2-deoxy-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims description 2
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 claims description 2
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 2
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 1
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 claims 1
- DBWOBOKPCKIWKR-MNHQDWQPSA-N [(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[6-(2-hydroxypropanoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1=NC=2C(NC(=O)C(O)C)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O DBWOBOKPCKIWKR-MNHQDWQPSA-N 0.000 claims 1
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 57
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 abstract description 8
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 abstract description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 12
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 6
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 6
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 5
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 5
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 4
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 4
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 4
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 4
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 3
- 241000246354 Satureja Species 0.000 description 3
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 235000019668 heartiness Nutrition 0.000 description 2
- FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N hypoxanthine Chemical compound O=C1NC=NC2=C1NC=N2 FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000008368 mint flavor Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000001706 olfactory mucosa Anatomy 0.000 description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 229930002161 purine alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 235000019600 saltiness Nutrition 0.000 description 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108010005094 Advanced Glycation End Products Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UGQMRVRMYYASKQ-UHFFFAOYSA-N Hypoxanthine nucleoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008370 chocolate flavor Substances 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 235000021245 dietary protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical class [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N fructose group Chemical group OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000000291 glutamic acid group Chemical group N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 210000002265 sensory receptor cell Anatomy 0.000 description 1
- 102000027509 sensory receptors Human genes 0.000 description 1
- 108091008691 sensory receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/23—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing nucleotides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
Abstract
第１の側面における本発明は、式（I）、又はその食用塩に従う物質：式（I）：R1-CR2（OR3）-CO-X：を使用する食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味改善に関する。
式（I）により表される物質は、風味改善物質の感覚影響を修飾および補足することが可能であることが明らかになった。従って、本風味改善物質は、香味組成物、食品、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品において都合よく適用される。本発明の風味改善物質の典型的な例は、N-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物を含む。
【選択図】なし
式（I）により表される物質は、風味改善物質の感覚影響を修飾および補足することが可能であることが明らかになった。従って、本風味改善物質は、香味組成物、食品、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品において都合よく適用される。本発明の風味改善物質の典型的な例は、N-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物を含む。
【選択図】なし
Description
発明の分野
本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味改善に関する。より詳しくは、本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に対して、より完全で、豊かな風味を与えるために用いることの可能な香味組成物を提供する。本発明に従う香味組成物は、他の香味改善物質の影響を修飾および補足することの可能な１以上の物質の存在によって特徴付けられる。
本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味改善に関する。より詳しくは、本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に対して、より完全で、豊かな風味を与えるために用いることの可能な香味組成物を提供する。本発明に従う香味組成物は、他の香味改善物質の影響を修飾および補足することの可能な１以上の物質の存在によって特徴付けられる。
本発明は、また、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するための上述した風味改善物質の使用、並びにこれらの物質を含む食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品を包含する。
発明の背景
「旨み」は、一般的に、L-グルタメート塩及び特定のヌクレオチドの風味の影響を説明するために使用される用語である。旨みは、「だし」と称される日本のスープ種における、並びにブイヨン及び他のスープ種における主な風味である。グルタミン酸は、例えば、肉、鶏肉、シーフード及び野菜などの食品において豊富に見つけることのできるような食品蛋白質（植物性及び動物性）の主要な成分である。当該旨み風味に対して大部分に寄与する２つのヌクレオチドである、GMP（グアノシンモノホスフェート）およびIMP（イノシンモノホスフェート）は、また、多くの食品に存在する。それら自身のこれらのヌクレオチドは、典型的に、MSG（モノソディウムグルタメート）ほどの強力な香味結果を与えない。しかしながら、MSG との相乗作用のために、これらのヌクレオチドが MSG との組み合わせにおいて使用される場合、顕著に強化された効果が観察される。
「旨み」は、一般的に、L-グルタメート塩及び特定のヌクレオチドの風味の影響を説明するために使用される用語である。旨みは、「だし」と称される日本のスープ種における、並びにブイヨン及び他のスープ種における主な風味である。グルタミン酸は、例えば、肉、鶏肉、シーフード及び野菜などの食品において豊富に見つけることのできるような食品蛋白質（植物性及び動物性）の主要な成分である。当該旨み風味に対して大部分に寄与する２つのヌクレオチドである、GMP（グアノシンモノホスフェート）およびIMP（イノシンモノホスフェート）は、また、多くの食品に存在する。それら自身のこれらのヌクレオチドは、典型的に、MSG（モノソディウムグルタメート）ほどの強力な香味結果を与えない。しかしながら、MSG との相乗作用のために、これらのヌクレオチドが MSG との組み合わせにおいて使用される場合、顕著に強化された効果が観察される。
当該旨み風味は、他の味とは異なる独特な特性を有する。旨みは、他の４つの基本風味、甘味、酸味、塩味および苦味に加えて、５番目の味を意味することが確かに示されている。記載に使用される頻度の最も高い記述は、旨み風味は、「風味のよい（savoury）」、「内容の豊富な（meaty）」及び「ブロス様（broth-like）」を含む。「旨み」は、文字通り「美味しい（delicious）」と翻訳される。
MSG 及び 5'-ヌクレオチドの代替物として、他の分子が（旨み様）風味調節物質として提案されている。
有機酸、例えば、酒石酸およびコハク酸などは風味強化特性を示すことが報告されている（Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146： 141； Velisek et al. [1978] Nahrung 22： 735）。風味修飾特性は、また、あるジ−からオクタ−ペプチドに起因している（Yamasaki及びMaekawa [1978] Agric.Biol. Chem. 42： 1761； Noguchi et al. [1975] J. Agric. Food Chem. 23： 49）。
WO 97/04667 は疎水性のアミノ酸残基及び少なくとも1つの酸性アミノ酸残基を含むトリペプチド、並びにN-ラクトイル-X 物質（式中 X はアミノ酸残基を示す）は、香味成分として風味のよい味を与え、食品の口当たりを増加することを開示している。また、これらのペプチド及び誘導体が部分的に MSG の感覚刺激特性に似ていることが開示されている。
EP-A 1 252 825 は、食品に対して旨み風味を与えるための風味組成物であって、アミノ酸、ペプチド又は蛋白質の第一級または第二級アミノ基を還元糖のカルボニル基と反応させることにより形成された物質を含む風味組成物を開示する。この明細書に従うと、最も好ましい物質は、当該アミノ酸残基がグルタミン酸又はアスパラギン酸から選択され、当該糖残基がフルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、ラムノース、キシロース及びマンノースから選択されるものである。
EP-A 1 356 744 は、N-アセチルグリシンを含む風味組成物および食品に対して旨み風味を与えるためのその使用を開示する。
先に述べたとおり、旨み風味と旨み付与物質は、食品の香味、特に美味しさ（savoury）の範囲に寄与する。
甘味および飲料製品において、更に、香味料の味覚の次元の重要性の例が報告された。これらの例は、風味属性、例えば、苦味、刺痛および冷却性−新鮮さなどを含む。
苦味は、幾つかの食品風味、中でもチョコレートの風味など、の必須の側面である。プリンアルカロイド、例えば、テオブロミン及びカフェイン、並びにアミノ酸及びペプチドは、長期に亘り、苦味物質として知られている。英国特許 GB 1420909は、ココアの苦味風味は、プリンアルカロイド及びアミノ酸又はオリゴペプチドの組み合わせを使用して再現でき、その‘製品は驚くべきことに苦味と収斂性の香味の様子はこれらの種類の物質の何れかを単独で使用したよりもより自然に同時に産生される’ことを開示している。
メントール（薄荷油の重要な成分）は、強力な影響を香味を付けられた製品において有するが、これはそのミント臭の所為ばかりではなく、それが冷却と爽やかな風味を与える所為でもある。ミントの香味を付けた製品の次に、他の種類の風味においてメントールを使用することにより冷たい風味を与えることが示唆された。US 特許出願番号 US2005013846 は、例えば、メントール及びその誘導体が、水性で連続して広げることが可能な酸性化された食品製品において風味付けとして使用されて、新鮮さ、爽やかな風味の印象を与えるテーブル・スプレッドを得ることが可能であることが開示している（US patent application no. US2005013846 for example discloses how menthol andderivatives thereof can be used as flavouring in water continuous spreadable acidified food products to obtain table spreads exhibiting a fresh、cool taste impression.）。
同様に、桂皮アルデヒド及びユージノール（桂皮油の構成要素）を、糖菓製品のための香味組成物に使用され、これはそれらの香りのためだけではなく、またそれらが暖かさおよび刺痛風味を与えるために使用される。桂皮アルデヒドの口内刺激は、クリフ(Cliff M)およびヘイマン（Heymann）らにより燃えるような(burning)およびひりひりする(tingling)と記載された(Journal of Sensory Studies 7（1992）279-290)。同じ著者によると、ユージノールは持続性に麻痺させる効果を示す。桂皮油は、風味を改善する香味料として提案されている。国際特許出願 WO9006689 は、他のスパイス抽出物の中で、薄荷味風味の処方に対して添加された桂皮油がチューインガムの風味の持続性を改善するために使用できることを開示する。
多くの研究が、新規な刺激的な味覚属性を与えることが可能な風味改善物質を見つけることに焦点を合わせているにも拘らず、いまだに新規の風味改善物質の必要があり、特に、味のよい（savoury）及び味のよくない(non-savoury)の両方の適用における使用に適切な風味改善物質が必要とされている。
発明の概要
本発明者らは、以下の式（I）で表される物質が使用されて、食品、飲料、医薬品、タバコ製品および口内ケア製品の風味の有利な改善を可能にするという驚くべき発見をした：
R1-CR2（OR3）-CO-X （I）。
本発明者らは、以下の式（I）で表される物質が使用されて、食品、飲料、医薬品、タバコ製品および口内ケア製品の風味の有利な改善を可能にするという驚くべき発見をした：
R1-CR2（OR3）-CO-X （I）。
従って、本発明は、式（I）に従う少なくとも１の物質を含有する香味組成物、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に関する。
本発明の他の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するための前記物質の使用、及びこれらの製品の風味を改善する方法に関する。
本発明に従う風味改善物質は、望ましい風味属性を当該上述した製品に対して与えるために有利に適用される。
加えて、本風味改善物質は、これらの同じ製品に含まれる他の風味成分の風味の影響を修飾することが可能であり、それにより、これらの製品の全体としての風味品質を改善することが可能である。
発明の詳細な説明
従って、第１の側面において本発明は、食品、飲料、医薬品、喫煙用タバコ又は口内ケア製品の風味を改善するための式（I）に従う物質またはその食用塩の使用に関する：
R1-CR2（OR3）-CO-X （I）
ここで：
R1 は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル； C2-C3 アルケニル及び C1-C3 カルボキシル；を表し、
R2 は水素；各々任意に ヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R3 は水素；各々 1-3 ヒドロキシル 基で任意に置換された C1-C3 アシル又は C1-C3 アルキル；を表し、
及び式中 X は、（i）少なくとも２の窒素原子を含む６員の複素環であって、前記複素環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群から選択される１以上の置換基で任意に置換されており、前記単糖ユニットは、任意に１以上のモノ−、ジ−、および／またはトリホスフェート基でエステル化されている、複素環であるか；又は（ii）５員複素環と６員複素環を含む二環式構造であり、各環は少なくとも２の窒素原子を含み、各環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群より選択される１以上の置換基で置換されている、前記単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ−および／またはトリホスフェート基でエステル化されている：の何れかを表す。
従って、第１の側面において本発明は、食品、飲料、医薬品、喫煙用タバコ又は口内ケア製品の風味を改善するための式（I）に従う物質またはその食用塩の使用に関する：
R1-CR2（OR3）-CO-X （I）
ここで：
R1 は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル； C2-C3 アルケニル及び C1-C3 カルボキシル；を表し、
R2 は水素；各々任意に ヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R3 は水素；各々 1-3 ヒドロキシル 基で任意に置換された C1-C3 アシル又は C1-C3 アルキル；を表し、
及び式中 X は、（i）少なくとも２の窒素原子を含む６員の複素環であって、前記複素環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群から選択される１以上の置換基で任意に置換されており、前記単糖ユニットは、任意に１以上のモノ−、ジ−、および／またはトリホスフェート基でエステル化されている、複素環であるか；又は（ii）５員複素環と６員複素環を含む二環式構造であり、各環は少なくとも２の窒素原子を含み、各環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群より選択される１以上の置換基で置換されている、前記単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ−および／またはトリホスフェート基でエステル化されている：の何れかを表す。
本発明者らが、上述の物質が非常に有用な香味成分である、特に他の香味物質の存在下において有用であることを見出したことは、それらが組み込まれる当該製品に対して非常に評価される味覚、特に、「丸み(roundness)」、「充実(fullness)」、「物質(substance)」、「連続性(continuity)」、「複雑さ(complexity)」、「広がり(expanding)」、「持続性(long lasting)」、「遅発性旨み風味(late onset umami taste)」、「こくみ(kokumi)」および／または「イースティ(yeasty)」を与えることが可能である。このために、本風味改善物質は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味（“口あたり”を含む）を改善するために使用することが可能である。
本発明の当該風味改善物質は、例えば、非常に望ましい味覚属性を与えることが可能である。加えて、本発明に従う風味改善物質が、「甘味風味影響」、「塩味風味影響」および／または「苦味」を補うことおよび調整することを含む上述した製品に含まれる他の風味物質の感覚影響を補う及び修飾することが可能であることが明らかになっている。
この文書全体を通じて、用語「風味（taste）」および「香味(flavour)」は、口、特に舌、および鼻腔における嗅上皮を介して認められる感覚影響を言い、これらの語は交換可能に使用される。ここにおいて使用される用語「風味を修飾すること」は、組成物又は物質の能力をいい、同じ製品中に存在する物質を、他の風味影響を変えること、風味を与えることをいい、風味影響におけるこの変化は、前記組成物または物質それ自身の風味貢献に起因せず、その代わりに、一方では当該風味改善組成物又は物質および他方では当該他の風味改善の物質の組み合わされた効果から主に生じる条件で生じる能力をいう。本物質は、他の風味物質の風味調整能力と、それら自身の風味貢献とを組み合わせる。本風味改善物質の都合のよい影響は、これら２つの効果を組み合わせた結果であると考えられる。
本発明に従う風味改善物質は特に揮発性ではないので、それらは、それらが他の風味物質の芳香影響に影響を及ぼすことができる場合であってさえも、強い芳香影響を発生しない。ここで、用語「芳香」は、嗅上皮を通して認められる風味の側面をいう。本風味改善物質の低い揮発性のために、これらの物質の有利な特性はともかくも、これらの物質が有する口内に位置する感覚受容器における影響と関与していると考えられる。
特に満足な結果が、式（I）に従う風味改善物質で得られることが明らかになった。ここで、X は任意に置換されたプリンまたはピリミジンラジカルを示す。上述したプリンまたはピリミジンラジカルは、少なくとも１のアミノおよび／または少なくとも１のオキソ基で有利に置換される。
X が不飽和複素環または少なくとも１オキソ基で置換された環構造で表される場合、エノールケト異性化が生じることに留意されたい。本明細書において明確に定義されるケト互変異性体の他に、また、当該エノール互変異性体も、本発明に包含される。
好ましい態様に従うと、式（I）における X により表される当該プリン又はピリミジンは、少なくとも１、より好ましくは少なくとも２の不飽和を複素環または環構造に含む。
更に、X が１以上の（共役）部位の不飽和を有する環又は環構造で表される場合、他の分子内プロトン移動反応、即ち、ここで上に記載したケトエノール互変異性化以外が多くの条件において生じることを注意されたいが、これは当業者には理解されることである。それ故、本明細書においては、X がそのような不飽和環または不飽和の(複数の共役)部位を有する環構造で表す場合、そのような分子内プロトン移動反応から得られるこれらの環または環構造の互変異性体もまた本発明に包含される。
上述したプリンおよびピリミジンラジカルは、好ましく単糖ユニットで、特にヘキソース単糖ユニットのペントースで、最も好ましくはペントース単糖ユニットで置換される。
リボース及びデオキシリボースは、有利に本物質に組み込まれるペントースユニットの例である。上述した単糖ユニットは、好ましくは、モノホスフェート、ジホスフェート及びトリホスフェートから選択される１以上のホスフェート基でエステル化される。更により好ましくは、当該単糖ユニットは、１のそのようなホスフェート基でエステル化され、モノホスフェートは最も好ましい。
もう１つの好ましい態様に従うと、X は任意に、ウラシル、チミン、シトシン、グアニン、アデニン、ヒポキサンチン、キサンチン、テオフィリン及びテオブロミンの群から選択され、更により好ましくはグアニン、シトシン及びアデニンの群から選択された置換されたプリン又はピリミジンラジカルを表す。
非常に好ましい態様において、X はグアノシンモノホスフェート（GMP）、アデノシンモノホスフェート（AMP）、シチジンモノホスフェート（CMP）又はイノシンモノホスフェート（IMP）を表し、より好ましくはXはGMP,IMP又はCMPを表し、GMP及びIMPは更により好ましい。最も好ましくはXはGMPを表す。ここで、用語「モノホスフェート」はまた、サイクリックモノフォスフェートをも包含する。
もう１つの好ましい態様に従うと、R1 はC2-C8 アルキル又はC4-C6 シクロアルキルを表し、前記アルキル又はシクロアルキルは1-6 ヒドロキシル基および/または 1-3 カルボキシル基で置換されている。更により好ましくは、R1 は2-6 ヒドロキシル基で置換された C2-C6 アルキルを表す。最も好ましくは、R1 は3-5 ヒドロキシル基で置換された C3-C5 アルキルを表す。
或いは、もう１つの好ましい態様において、R1 は水素又は C1-C4 アルキルを表し、より好ましくはそれはC1-C2 アルキル、最も好ましくはメチルを表す。
上述した式（I）において、R2 は好ましくは水素又は C1-C4 アルキル、最も好ましくは水素を表す。同様に、R3 は好ましくは水素；又は任意に 1-3 ヒドロキシル基で置換された C1-C3 アシル、より好ましくはそれは水素又は 2-3 ヒドロキシル基で置換された C1-C3 アシル又は C2-C3 アシル、最も好ましくは R3 は水素である。
好ましい態様に従うと、X は、少なくともペントース単糖ユニットで置換された複素環又は環構造を表し、及び式（I）における CO-X 結合は、エステル結合を表す。より詳しくは、それはエステル結合であり、R1-CR2（OR3）-CO- 部分 を複素環または環構造上の置換されたペントース単糖ユニットの酸素原子に対して結合しているエステル結合を表す。
本発明のもう１つの好ましい態様において、当該 CO-X 結合は、アミド結合、特に、当該複素環又は環構造上で置換されたアミノ基でアシル基と結合しているアミド結合、又は上記の複素環又は環構造中の窒素原子とアシル基が結合しているアミド結合を表す。最も好ましくは、当該アミド結合は、アシル基を当該複素環又は環構造上で置換された窒素原子と結合させる。
それ故に、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するために特に好ましい風味改善物質は、N-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP及びN-グルコニル IMPを含み； N-ラクトイル GMP及びN-グルコニル GMP が特に好ましい。
もう１つの態様に従うと、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するために特に好ましい風味改善物質は、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMPを含み； O-ラクトイル GMP,及びO-グルコニル GMPが特に好ましい。
本発明のもう１つの側面は、香味組成物であって、少なくとも 0.1 wt.% の香味物質、及び0.001〜50 wt.%、好ましくは0.01〜20 wt.% の１以上のここで前において定義された通りの風味改善物質を含む香味組成物に関する。最も好ましくは、当該香味組成物は少なくとも 0.1 wt% の本風味改善物質を含む。ここで、用語「香味物質」は、検出可能な香味影響を与えることが可能な何れかの物質をいい、特に 0.1 wt.% 以下、より好ましくは 0.01 wt.% 以下の濃度である。
好ましい態様において、本発明に従う香味組成物は、香味物質を、当該組成物の総重量に基づいて少なくとも 0.5 wt%、好ましくは少なくとも 1 wt% の量で含む。
典型的には、本香味組成物において、ここで前に定義された風味修飾化合物及び香味物質は、重量比で10：1 〜 1：100、好ましくは重量比で5：1 〜 1：50 の範囲で使用される。
典型的には、本香味組成物において、ここで前に定義された風味修飾化合物及び香味物質は、重量比で10：1 〜 1：100、好ましくは重量比で5：1 〜 1：50 の範囲で使用される。
本発明に従う香味組成物は、適切に液体、ペースト又は粉末の形態で製造されてよい。特に好ましい態様において、当該香味組成物は、遊離した（free）流動性の粉末である。本香味組成物は、都合よくは、少なくとも 0.5 wt% の加工された香味を含み、特に、システイン由来マイラード（Maillard）反応産物を含む加工された香味を含む。
本発明に従う香味組成物の典型的な例は、風味のよい香味料（savoury flavourings）、乳香味料（dairy flavourings）、すっぱい／酸性の香味料(sour/acid flavourings)、甘味香味料およびミント香味料を含み、風味のよい香味料および乳香味料が特に好ましい。
特に好ましい態様において、香味組成物は、N-ラクトイル GMP、O-ラクトイル GMP、N-グルコニル GMP、O-グルコニル GMP及びその混合物の群から選択される風味改善物質、並びに風味のよい香味を含んで提供される。より好ましくは、この香味組成物は、肉香味（meat flavouring）またはチーズ香味(cheese flavouring)である。
更なるもう１つの本発明の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品からなる群より選択される製品であって、前記製品が１以上の式（I）に従う風味改善物質またはその食用塩を含む製品に関する。当該都合のよい風味改善特性は、少なくとも0.0003 wt.%の濃度の風味改善物質を含む上述した製品において明らかに観察された。典型的には、当該濃度は0.5 wt% を上回らない。
驚くべきことに、本風味改善物質の量は非常に少ない量で、望ましい効果を与えるために十分であることが分かった。これ故に、もう１つの詳細な好ましい態様に従うと、本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品および口内ケア製品からなる群より選択される製品であって、前記製品が少なくとも0.5 μg/kg、より好ましくは少なくとも 1 μg/kg、最も好ましくは少なくとも 5 μg/kg の１以上の式（I）またはその食用塩の風味改善物質を含む製品に関連する。本発明のこの態様に従うと、上述した製品は、適切には、当該風味改善物質を1000 μg/kg 以下、より好ましくは100 μg/kg 以下、最も好ましくは50 μg/kg 以下の濃度で含めばよい。
本発明に従う典型的な食品の例は、スープ、ソース、スープ種、ブイヨン、チーズ製品、ドレッシング、スパイス、マーガリン、ショートニング、パン、ペーストリーおよび麺を含む。
本明細書に使用される用語「タバコ製品」は、喫煙のための並びに非喫煙の適用のための何れの種類のタバコ製品をもいう。更に、タバコ様製品は、喫煙及び非喫煙適用の両方のために利用できることに注目されたい。タバコ代用物における本風味改善物質の使用も、本発明により包含される。
更に、本発明の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善する方法であって、前記食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に対して式（I）および／またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を添加することを具備する方法に関する。第１の態様に従うと、前記物質は、少なくとも0.0003 wt.% の量で添加されてよく、前記量は、0.5 wt% を上回らない。もう１つの特に好ましい態様に従うと、当該方法は、前記食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品に対して、式（I）および／またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を少なくとも0.5 μg/kg、より好ましくは少なくとも1 μg/kgの量で添加することを具備する。好ましくは前記量は、1000 μg/kgを超えない。
式（I）に従う風味改善物質は、物質 XH をα−ヒドロキシルカルボキシレート(carboxylate)と反応することにより適切に製造される。従って、本発明の更なるもう１つの態様は、式（I）に従う風味改善物質の製造方法であって、物質 XH を以下の式（II）に従うα−ヒドロキシカルボキシレート又はα−ヒドロキシカルボキシレート誘導体：又は当該カルボキシレート又は誘導体の塩と反応する工程を具備する方法に関する：
R1-CR2（OR3）-COOR4 （II）
ここで X、R1、R2及びR3 は式（I）に関して上で定義したのと同じ意味を有し;及び式中 R4 は水素又はC1-C3 アルキルを表す。本発明はまた、 XH と式（II）に従う物質の内部エステル化により形成されるラクトンと反応させることを含み、ここで、R1 および/または R2 はヒドロキシル基を含む。本発明は、もう１つの態様において、上記の工程により得られる風味改善組成物、これらを含む風味組成物、および食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品の風味を改善するためのその使用を含む。
R1-CR2（OR3）-COOR4 （II）
ここで X、R1、R2及びR3 は式（I）に関して上で定義したのと同じ意味を有し;及び式中 R4 は水素又はC1-C3 アルキルを表す。本発明はまた、 XH と式（II）に従う物質の内部エステル化により形成されるラクトンと反応させることを含み、ここで、R1 および/または R2 はヒドロキシル基を含む。本発明は、もう１つの態様において、上記の工程により得られる風味改善組成物、これらを含む風味組成物、および食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品の風味を改善するためのその使用を含む。
本発明は、更に、以下の例によって更に例示される。
例
例１
30 g のエチルラクテート及び10 g のGMP を、90g のグリセロールと完全に混合して、透明な溶液を得た。その混合物を撹拌下で1時間 120℃ で加熱した。白色の沈殿物が加熱期間の最後に形成された。その混合物を 70℃まで冷却し、100 g のイソプロピルアルコールを添加し、続いて撹拌した。次に、その混合物をガラスフィルター上で濾過し、そのフィルターの残渣を3回 300g のイソプロピルアルコールで洗浄した。このように 12 g の略白色な粉末が得られた。当該得られた製品の主な香味成分は、LC-MSを用いて同定し、及び異なる画分について味見をした。1H NMR 分光法を使用して、「持続性のある」、「こくみ」があると評価された味を示す画分が N-ラクトイル GMP と O-ラクトイル GMP を含んでいたことが証明された。
例２
３つの異なるトマトスープ粉末組成物を、表１に示した通りの成分を乾燥混合物することにより製造した。
例１
30 g のエチルラクテート及び10 g のGMP を、90g のグリセロールと完全に混合して、透明な溶液を得た。その混合物を撹拌下で1時間 120℃ で加熱した。白色の沈殿物が加熱期間の最後に形成された。その混合物を 70℃まで冷却し、100 g のイソプロピルアルコールを添加し、続いて撹拌した。次に、その混合物をガラスフィルター上で濾過し、そのフィルターの残渣を3回 300g のイソプロピルアルコールで洗浄した。このように 12 g の略白色な粉末が得られた。当該得られた製品の主な香味成分は、LC-MSを用いて同定し、及び異なる画分について味見をした。1H NMR 分光法を使用して、「持続性のある」、「こくみ」があると評価された味を示す画分が N-ラクトイル GMP と O-ラクトイル GMP を含んでいたことが証明された。
例２
３つの異なるトマトスープ粉末組成物を、表１に示した通りの成分を乾燥混合物することにより製造した。
10 グラムの各組成物を 100ｍL の熱い湯と混合し、トマトスープを得た。異なるスープについて味見をし、感覚パネルにより評価した。製品Cは、例１で製造された製品を含み、製品 B （50 % 減塩）よりも明らかに好まれた。製品 C の減少された塩含有量にも関わらず、当該製品の認められた塩味は、製品 A に匹敵した。更に又、製品 C の味は、「より多くの味覚」、「より衝撃のある」、「より旨みのある」、「よりこくみがある」、「持続している」及び「唾液が分泌される」と評価された。
例３
３つの水溶液が調製された：
A.0.5 % NaCl
B.例１で製造されたとおりの0.02 % 製品
C.例１で製造されたとおりの0.5 % NaCl及び0.02 % 製品。
例３
３つの水溶液が調製された：
A.0.5 % NaCl
B.例１で製造されたとおりの0.02 % 製品
C.例１で製造されたとおりの0.5 % NaCl及び0.02 % 製品。
当該溶液は、感覚パネルにより試験された：
溶液 A は「塩辛い」と評価された。
溶液 A は「塩辛い」と評価された。
溶液 B は「弱い旨み」、「弱いブイヨン」、「僅かな塩辛さ」、「唾液の分泌」、「持続性」と評された。
溶液 C は「強い衝撃」、「ブイヨン」、「肉の多い」、「塩気のある」、「旨み」、「唾液の分泌」、および「持続性」と評価された。
例 ４
２つのヨーグルトは表２のレシピに従って製造された。
２つのヨーグルトは表２のレシピに従って製造された。
両方の製品は、味見され、感覚パネルにより評価された。製品Ｂが明らかに製品Ａよりも好まれた。製品Ａは甘い、果物のよう、ベリー様、切れ味が悪い及び僅かに苦いと評されたのに対して、製品Ｂは甘い、より濃い、より自然なベリー様、果実のよう、よりバランスのよい風味と評された。
Claims (13)
- 少なくとも 0.1 wt.% の香味物質および 0.001 〜 50 wt.%、好ましくは 0.01 〜 10 wt.% の以下の式（Ｉ）および/またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を含む香味組成物であって：
R1-CR2（OR3）-CO-X （I）
ここで：
R1 は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択された1-8 置換基で置換された、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R2は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択された 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル,又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R3 は水素；又は、1-3 ヒドロキシル基で各々任意に置換されたC1-C3 アシル又はC1-C3 アルキル；を表し、
ここで、 X は、（i）少なくとも２の窒素原子を含む６員複素環、前記複素環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニット、前記単糖ユニットは任意に1以上のモノ-、ジ- および/またはトリホスフェート基でエステル化されている、の群から選択される1以上の置換基で置換されている;又は（ii）５員複素環及び６員複素環を含む二環式の環構造、各環は少なくとも２の窒素原子を含み、及び各環は任意に更に、アミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニット、前記単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ- および/またはトリホスフェート基でエステル化されている、の群から選択された１以上の基で置換されている、；の何れかを表す香味組成物。 - 請求項１に従う香味組成物であって、式中 X は任意に置換されたプリン又はピリミジンラジカルを表し、当該ピリミジンラジカルは、ペントース単糖ユニット、好ましくはリボースまたはデオキリシボースで置換され、当該ペントース単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ-および/またはトリホスフェート基でエステル化されたユニットである、香味組成物。
- 請求項１又は２の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 X は第一級アミノ基及び任意に更なる置換基で置換されたプリン又はピリミジンラジカルを示す香味組成物。
- 請求項１又は２の何れか1項に従う香味組成物であって、式中 X は、ウラシル、チミン、シトシン、グアニン、アデニン、イノシン、キサンチン、テオフィリン及びテオブロミンの群から選択されるプリン又はピリミジンラジカルで表される香味組成物。
- 請求項１から４の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 R1 は C2-C8 アルキル又はC4-C6 シクロアルキルを表し、前記アルキル又はシクロアルキルは1-6 ヒドロキシル基および/または1-3 カルボキシル基で置換されている香味組成物。
- 請求項１から５の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 R2 は水素又はC1-C4 アルキルを表す香味組成物。
- 請求項１に従う香味組成物であって、式中当該風味改善物質は、N-ラクトイル グアノシン モノホスフェート（GMP）、N-ラクトイル アデノシン モノホスフェート（AMP）、N-ラクトイル シチジン モノホスフェート（CMP）、N-ラクトイル イノシン モノホスフェート（IMP）、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物の群から選択される香味組成物。
- 式（Ｉ）に従う物質又はその食用塩の食品、飲料、医薬品または口内ケア製品の味を改善するための使用。
- 請求項８に従う使用であって、当該物質を食品、飲料、医薬品または口内ケア製品に対して少なくとも0.5 μg/kgの量で添加することを具備する使用。
- 式（Ｉ）またはその食用塩に従う風味改善物質の少なくとも0.5 μg/kg、好ましくは少なくとも 1 μg/kgを含む食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品からなる群より選択される製品。
- 請求項１０に従う製品であって、ここで、当該風味改善物質がN-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びそれらの混合物の群から選択される製品。
- 食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品の味を改善する方法であって、前記食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品に対して式（I）および／またはその食用塩に従う風味改善物質を少なくとも0.5 μg/kgの量で添加することを具備する方法。
- 請求項１２に従う方法であって、ここで、当該風味改善物質がN-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物の群から選択される方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04076080 | 2004-04-06 | ||
| EP04076247 | 2004-04-26 | ||
| EP05100657 | 2005-02-01 | ||
| PCT/NL2005/000259 WO2005096843A1 (en) | 2004-04-06 | 2005-04-06 | Taste improving substances |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007532108A true JP2007532108A (ja) | 2007-11-15 |
| JP4616333B2 JP4616333B2 (ja) | 2011-01-19 |
Family
ID=34964317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007507257A Active JP4616333B2 (ja) | 2004-04-06 | 2005-04-06 | 風味改善物質 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7981457B2 (ja) |
| EP (1) | EP1734836B1 (ja) |
| JP (1) | JP4616333B2 (ja) |
| KR (1) | KR101299364B1 (ja) |
| CN (1) | CN1964635B (ja) |
| AU (1) | AU2005230801A1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0509724B1 (ja) |
| MX (1) | MXPA06011604A (ja) |
| RU (1) | RU2006139060A (ja) |
| WO (1) | WO2005096843A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173564A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Yamasa Shoyu Co Ltd | 唾液分泌促進剤 |
| JP2010512743A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-30 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー．ヴイ． | カルボン酸およびプリン、ピリミジン、ヌクレオシドまたはヌクレオチドのフレーバー調節誘導体 |
| WO2022044587A1 (ja) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ充填材およびたばこ製品 |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006083156A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Quest International Services B.V. | Taste improving substances |
| KR101350724B1 (ko) * | 2005-09-02 | 2014-01-14 | 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. | 향상된 풍미 조성물 |
| CN101557725B (zh) * | 2006-12-13 | 2013-09-18 | 奇华顿荷兰服务有限责任公司 | 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物 |
| SG181983A1 (en) * | 2009-12-28 | 2012-08-30 | Ajinomoto Kk | Lanthionine derivative |
| GB201020255D0 (en) | 2010-11-30 | 2011-01-12 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| CA2867300C (en) | 2012-03-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| WO2013149008A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S.A. | Improvements in or relating to organic compounds |
| SG11201405340XA (en) | 2012-03-30 | 2014-10-30 | Givaudan Sa | N-acylated methionine derivatives as food flavouring compounds |
| WO2013149012A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds |
| EP2833739B1 (en) | 2012-03-30 | 2020-12-02 | Givaudan SA | N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds |
| WO2013148991A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl derivatives of gamma amino - butyric acid and and beta alanine as food flavouring compounds |
| WO2013149025A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S., A. | N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds |
| EP2830437B1 (en) | 2012-03-30 | 2018-12-26 | Givaudan SA | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| JP6452201B2 (ja) | 2012-03-30 | 2019-01-16 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル−アミノ酸誘導体、それらを含有する粉末組成物 |
| BR112014023959B1 (pt) | 2012-03-30 | 2020-10-20 | Givaudan Sa | composição comestível |
| CN102920019B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-04-16 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种具有减害作用的卷烟滤棒添加剂的应用方法 |
| GB201317424D0 (en) | 2013-10-02 | 2013-11-13 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| EP3052472B1 (en) | 2013-10-02 | 2019-02-27 | Givaudan S.A. | N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them |
| EP3057444B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan SA | Organic compounds having taste-modifying properties |
| CN105592719B (zh) | 2013-10-02 | 2020-03-10 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物 |
| EP3057448B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
| EP3057446B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
| WO2015050535A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10834943B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
| GB201516313D0 (en) | 2015-09-15 | 2015-10-28 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| US10385015B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds |
| JP7162538B2 (ja) | 2016-06-17 | 2022-10-28 | ジボダン エス エー | 保存処理肉製品におけるフレーバー安定化のための塩製品 |
| EP4274429A1 (en) * | 2021-02-19 | 2023-11-15 | Unilever IP Holdings B.V. | Seaweed extract |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5387374A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-01 | Firmenich & Cie | Novel acyllpyrimidine derivative* and method of emphasizing* improving or altering flavorous property |
| JPH02121978A (ja) * | 1988-09-21 | 1990-05-09 | Haarmann & Reimer Gmbh | 複素環式チオエーテル、その製法と使用 |
| JPH10507086A (ja) * | 1995-07-26 | 1998-07-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバー付けられた製品及びその製法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1252825A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
| EP1312268A1 (en) * | 2001-11-19 | 2003-05-21 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
| ATE445336T1 (de) * | 2002-03-12 | 2009-10-15 | Nestle Sa | Würzmittelzusammensetzungen |
| PT1356744E (pt) * | 2002-04-22 | 2008-03-28 | Nestle Sa | Composições aromatizantes contendo n-acetilglicina |
-
2005
- 2005-04-06 RU RU2006139060/04A patent/RU2006139060A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-04-06 BR BRPI0509724A patent/BRPI0509724B1/pt active IP Right Grant
- 2005-04-06 US US11/578,443 patent/US7981457B2/en active Active
- 2005-04-06 JP JP2007507257A patent/JP4616333B2/ja active Active
- 2005-04-06 KR KR1020067023215A patent/KR101299364B1/ko active IP Right Grant
- 2005-04-06 WO PCT/NL2005/000259 patent/WO2005096843A1/en active Application Filing
- 2005-04-06 EP EP05733948.3A patent/EP1734836B1/en active Active
- 2005-04-06 CN CN2005800183919A patent/CN1964635B/zh active Active
- 2005-04-06 AU AU2005230801A patent/AU2005230801A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-06 MX MXPA06011604A patent/MXPA06011604A/es active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5387374A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-01 | Firmenich & Cie | Novel acyllpyrimidine derivative* and method of emphasizing* improving or altering flavorous property |
| JPH02121978A (ja) * | 1988-09-21 | 1990-05-09 | Haarmann & Reimer Gmbh | 複素環式チオエーテル、その製法と使用 |
| JPH10507086A (ja) * | 1995-07-26 | 1998-07-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバー付けられた製品及びその製法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010512743A (ja) * | 2006-12-13 | 2010-04-30 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー．ヴイ． | カルボン酸およびプリン、ピリミジン、ヌクレオシドまたはヌクレオチドのフレーバー調節誘導体 |
| JP2009173564A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Yamasa Shoyu Co Ltd | 唾液分泌促進剤 |
| WO2022044587A1 (ja) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ充填材およびたばこ製品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1964635A (zh) | 2007-05-16 |
| AU2005230801A1 (en) | 2005-10-20 |
| BRPI0509724A (pt) | 2007-09-25 |
| RU2006139060A (ru) | 2008-05-20 |
| KR101299364B1 (ko) | 2013-08-22 |
| EP1734836A1 (en) | 2006-12-27 |
| CN1964635B (zh) | 2011-08-17 |
| KR20070019731A (ko) | 2007-02-15 |
| EP1734836B1 (en) | 2016-12-07 |
| MXPA06011604A (es) | 2008-03-11 |
| WO2005096843A1 (en) | 2005-10-20 |
| US20080038430A1 (en) | 2008-02-14 |
| JP4616333B2 (ja) | 2011-01-19 |
| BRPI0509724B1 (pt) | 2016-07-12 |
| US7981457B2 (en) | 2011-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4616333B2 (ja) | 風味改善物質 | |
| JP4886676B2 (ja) | 呈味改良物質 | |
| EP1771090B1 (en) | Taste improving substances | |
| KR20090115849A (ko) | 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체 | |
| US7862844B2 (en) | Taste improving substances | |
| ES2362000T3 (es) | Sustancias mejoradas del sabor. | |
| AU2011205187B2 (en) | Taste improving substances | |
| AU2012200442B2 (en) | Taste improving substances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080306 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100216 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100223 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100510 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100517 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100623 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100630 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100723 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100730 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100823 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100921 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101021 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4616333 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131029 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |