BRPI0615416B1 - Composição flavorizante, uso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor, processo para melhorar o flavor de um gênero alimentício, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produto para cuidado oral, e, produto - Google Patents
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Abstract
composição flavorizante, substância moduladora de flavor, composição, uso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor, processo para melhorar o flavor de um gênero alimentício, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produto para cuidado oral, e, produto a presente invenção em um primeiro aspecto se refere a modulação do flavor em gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, usando uma substância moduladora de flavor do grupo de substâncias representadas pela fórmula (1) ou fórmula (ii), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis. tem sido revelado que essas substâncias são capazes de conferir atributos ao gosto altamente desejáveis nos produtos que elas são incorporadas. além disso, ditas substâncias moduladoras de flavor são capazes de modular e complementar o impacto sensorial de outras substâncias que conferem gosto. desse modo, as presentes substancias são vantajosamente aplicadas em composições flavorizantes, gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. exemplos típicos de substâncias moduladoras de flavor de acordo com a presente invenção incluem 2-hidroxi-n-(2-hidroxi- 2- metilpropil)-propanamida, n-lactoil 1-amino-2-propanol, n-lactoil 2-amino-1-propanol, n-lactoil 2-amino-2-metilpropanol, n-gluconil 1 -amino-2-metil-2-propanol, n-gluconil 1-amino-2-propanol, n-gluconil 2-amino- 1-propanol, n-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, n-(2-mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
Description
“COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE, USO DE UMA OU MAIS SUBSTÂNCIAS MODULADORAS DE FLAVOR, PROCESSO PARA MELHORAR O FLAVOR DE UM GÊNERO ALIMENTÍCIO, UMA BEBIDA, UM PRODUTO FARMACÊUTICO, UM PRODUTO DE TABACO E UM PRODUTO PARA CUIDADO ORAL, E, PRODUTO” CAMPO DA INVENÇÃO [1] A presente invenção se refere ao campo de melhorar o flavor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. Mais particularmente, a presente invenção fornece as composições flavorizantes que podem ser usadas para conferir um gosto mais completo e mais rico aos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. As composições flavorizantes de acordo com a invenção são caracterizadas pela presença de um ou mais substâncias moduladoras de flavor que são capazes de melhorar e de complementar o impacto de outras substâncias que conferem flavor.
[2] A presente invenção inclui também o uso das substâncias moduladoras de flavor acima mencionadas para melhorar o gosto dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, assim como aos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral que contêm essas substâncias.
FUNDAMENTO DA INVENÇÃO [3] O flavor dos gêneros alimentícios e bebidas consiste em duas partes: o aroma e o gosto. Em general o que é percebido através do epitélio olfativo na cavidade nasal é referido como 'aroma', enquanto o termo 'gosto' é usado geralmente para descrever o impacto sensorial que é percebido através da boca, especialmente a língua. A sensação de flavor experimentada no consumo, especialmente o gosto, fornece a análise final do alimento antes de
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 15/41 / 24 sua ingestão. Sinais (cheiro) visuais e olfativos já fornecem uma primeira indicação, mas somente após a entrada do alimento na boca a decisão final é tomada para ingerir ou rejeitar o alimento. O gosto doce é geralmente um sinal que o alimento é seguro (apetitoso) para ingestão do alimento. As ‘reações’ ao sal e ao umami são realmente dependentes da força do sinal. Amargo e azedo são geralmente experimentados como sensações repulsivas ao gosto que podem conduzir à rejeição. Temperatura é uma outra medida pela qual o alimento é julgado da mesma forma que as sensações dolorosas como capsaicina (pimenta ardida) e certos produtos químicos (como o dióxido de carbono).
[4] Em resumo, isso significa que o gosto é um sistema muito importante e muito complexo. Até recentemente a maioria das pesquisas sobre flavor era focalizada para o aroma. Especialmente os últimos anos uma série de publicações relacionadas às moléculas com contribuição (positiva) ao gosto dos gêneros alimentícios emergiu.
[5] Tal pesquisa foi estimulada significativamente pelo fato que alguns receptores que são envolvidos nas diferentes sensações do gosto tem sido caracterizados por agora (B. Lindemann; Nature 413, 219 (2001)).
[6] Um outro aspecto interessante do gosto é que ele pode ter um impacto no aroma. Relatou-se que as pessoas que tem água adoçada artificialmente em sua boca eram significativamente mais sensíveis ao cheiro do benzaldeído do que as pessoas que têm a água comum em sua boca (P. Dalton et al, Nature Neurosci. 3, 431-432 (2000)).
[7] Diversos sistemas da seleção têm sido descritos que tornam possível selecionar, em um período curto, uma série grande de moléculas para seu efeito (modulador) sobre a resposta do gosto (cf. WO04055048, GB2396414, WO0177292 e US2004/0072254).
[8] A maioria da pesquisa sobre a modulação do gosto até agora tem sido devotada para melhorar o gosto em produtos aromáticos. Diversas
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 16/41 / 24 publicações, principalmente japonesas, descrevem as moléculas de umami, isto é, alternativas ao glutamato monossódico (MSG) (H Suzuki et al, J Agric Food Chem 50, 313-318 (2002); K Shima et al, J. Agric Food Chem 46, 1465-1468 (1998); I Ueda et al, Biosc Biotech Biochem 61 1977 (1997)).
[9] Na EP 1291342, um ‘intensificador do gosto geral' é revelado que foi relatado por ser adequado para melhorar o a doçura também.
[10] Em pedidos de patente WO9704667 e WO04075663 tripeptídeos e condensados de aminoácido com ácido lático e ácido succínico são descritos que têm ambos seu próprio gosto assim como algumas propriedades de melhora. Os ácidos alfa-ceto são relatados por fornecer ao corpo e à sensação na boca para gêneros alimentícios que são adicionados a (US6287620).
[11] Os ácidos clorogênicos são reivindicados para melhorar a doçura e reduzir o amargor (WO02100192).
[12] Bastante trabalho tem sido devotado para encontrar supressores do gosto amargo (A.N.Pronin et al, Chemical Senses 29, 583-593 (2004); EP1401500; P.A. Breslin, Trends in Food Science & Techonology 7, 390-399 (1996)).
[13] Em produtos doces e bebidas, outros exemplos de importância da dimensão gustativa dos flavorizantes foram relatados. Esses exemplos incluem atributos do gosto tais como amargor, formigamento e resfrescantefrescor.
[14] O amargor é um aspecto essencial de alguns flavores de alimento, entre os quais o gosto do chocolate. Alcalóides e purina, como teobromina e cafeína, assim como aminoácidos e peptídeos são conhecidos por muito tempo como substâncias amargas. Na patente britânica GB 1420909 é revelado que o flavor amargo do cacau pode ser reproduzido usando uma combinação de um alcalóide e purina e um aminoácido ou um oligopeptídeo o qual 'produz uma nota de flavor simultaneamente amargo e
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 17/41 / 24 adstringente surpreendentemente mais natural do que qualquer um desses tipos de substâncias sozinhas'.
[15] O mentol, um constituinte importante do óleo do hortelã, tem um impacto forte em produtos flavorizados não somente porque de seu cheiro de menta mas também porque ele confere um gosto refrescante e fresco. Próximo aos produtos flavorizados de menta, tem sido sugerido empregar mentol em outros tipos de flavor para conferir um gosto refrescante. Pedido de patente U.S no. 2005013846, por exemplo, revela como o mentol e seus derivados podem ser usados como flavorizantes em produtos alimentícios acidificados espalháveis contínuos aquosos para obter as coberturas que exibem uma impressão do gosto refrescante e fresca.
[16] Similarmente, o aldeído cinâmico e eugenol, constituintes do óleo de canela, são usados na composição flavorizante para produtos de confeitaria, não somente por seu cheiro, mas também porque confere um gosto quente e de formigamento. O pungência oral do aldeído cinâmico foi descrita como queimando e formigando por Cliff M e Heimann H [Journal of Sensori Studies 7 (1992)279-290]. De acordo com os mesmos autores eugenol exibe um efeito de adormecimento duradouro. O óleo de canela foi proposto como um flavor que melhora o gosto. Pedido de patente internacional no. WO9006689 revela que o óleo de canela, entre outros extratos condimentados, adicionado a uma formulação do flavor menta, pode ser usado para melhorar o flavor duradouro do chiclete.
[17] Existe ainda uma necessidade de novas substâncias moduladoras de flavor assim chamadas que fornecem uma contribuição positiva ao flavor, especialmente o gosto, dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral que são incorporados. Um objetivo da presente invenção é conseqüentemente fornecer tais substâncias e composições que os compreendem.
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SUMÁRIO DA INVENÇÃO [18] Os presentes inventores surpreendentemente revelaram que as substâncias de acordo com as fórmulas (I) e (II) e seus sais e ésteres comestíveis podem ser usados vantajosamente para melhorar o flavor dos gêneros alimentícios, das bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral:
o
tm [19] As presentes substâncias moduladoras de flavor podem vantajosamente ser empregadas para conferir atributos desejáveis ao gosto em uma ampla variedade de aplicações e produtos, especialmente alimento, bebidas e confeitaria Além disso, as presentes substâncias moduladoras de flavor são capazes de modificar o impacto do gosto e/ou aroma de outros ingredientes flavorizantes contidos dentro desses mesmos produtos, melhorando desse modo a qualidade total do flavor desses produtos.
[20] WO 92/06601 revela certos substitutos de açúcar não calóricos, baseados em amida derivados de ácidos carboxílicos de açúcar e os amino álcoois, que possuem propriedades reológicas e coligativas físicas similares à sacarose. Essas substâncias podem ser usadas como substitutos do açúcar para alimentos formulados, tais como produtos confeitados, bebidas, produtos de padaria e o semelhante, de modo a simular a estrutura, textura, depressão do ponto de congelamento, retenção de umidade, densidade, solubilidade da água, propriedades da viscosidade da solução, estabilidade, não reatividade e características da aparência da sacarose. Opcionalmente esses substitutos do açúcar podem ser usados em combinação com um adoçante (artificial), suas proporções típicas variando de cerca de 0,2 a 2,0 partes do adoçante artificial por 100 partes do substituto do açúcar. WO 92/06601 revela um gênero alimentício (bolo amarelo) que compreende
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28,3% em peso do substituto do açúcar.
[21] A presente invenção se refere assim às substâncias moduladoras de flavor acima mencionadas e às composições flavorizantes, gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral compreendendo um ou mais dessas substâncias moduladoras de flavor. Outros aspectos da presente invenção se referem ao uso de ditas substâncias moduladoras de flavor para melhorar o flavor dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO [22] Substâncias moduladoras de flavor que podem ser usadas de acordo com a presente invenção são selecionadas do grupo de substâncias representadas pela seguinte fórmula (I) ou (II), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis:
O
OH
(D
segundo os quais
R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, alquila C1-C5 ou alquenila C1-C5 cada opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila C1-C3;
R3 representa hidrogênio ou alquila C1-C3; e
X representa etileno substituído com os 1-4 substituintes selecionados de metila, etila e propila.
[23] Um primeiro aspecto da invenção fornece conseqüentemente uma substância moduladora de flavor selecionada do grupo de substâncias representadas pelas fórmulas ditas (I) ou (II), sais comestíveis e seus ésteres comestíveis, como definidos aqui acima, com a condição que dita substância não é N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 20/41 / 24 glucoheptonamida, seu sal comestível ou seu éster comestível.
[24] Um outro aspecto da invenção fornece uma composição que compreende pelo menos 0,001 ppm, preferivelmente pelo menos 0,01 ppm, mais preferivelmente pelo menos 0,1 ppm, ainda mais preferivelmente pelo menos 1 ppm de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de substâncias representadas pela dita fórmula (I) ou fórmula (II), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis, como definidos aqui acima, com a condição que uma ou mais substâncias moduladoras de flavor não compreendem N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N[2-hidroxipropil]glucoheptonamida, seus sais comestíveis e/ou seus ésteres comestíveis. Ainda em um outro aspecto da invenção fornece uma composição flavorizante que compreende: i) pelo menos 0,1% em peso de uma ou mais substância flavorizante, opcionalmente incluindo o adoçante de sacarídeo em uma quantidade de 0-20% em peso da composição e/ou o adoçante artificial em uma quantidade de 0-3% em peso da composição; e ii) entre 0,001 e 95% em peso de uma ou o mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de substâncias representadas pela fórmula (I) ou (II), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis, com a condição que a composição compreenda N - [2-hidroxipropil] -gluconamida, N -[2-hidroxipropil] glucoheptonamida, seu sal comestível e/ou seu éster comestível, a relação entre essas substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes seja menor de 50:1.
[25] De acordo com uma modalidade preferida, as presentes composições (flavorizantes) não compreendem N-[2-hidroxipropil]gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveis de/ou seus ésteres comestíveis.
[26] Por todo esse documento o termo de substância flavorizante abrange qualquer substância que não é representada pela fórmula (I) e que é capaz de conferir um impacto detectável do flavor, especialmente em uma
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 21/41 / 24 concentração abaixo de 0,1% em peso, mais preferivelmente abaixo de 0,01% em peso, assim como adoçantes, incluindo adoçantes de sacarídeo e adoçantes artificiais. Tipicamente, a presente substância flavorizante pertence a uma das classes químicas dos álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, hidrocarbonetos terpeno, compostos heterocíclicos nitrogenados ou sulfurosos e óleos essenciais, e ditas substâncias flavorizantes podem ser de origem natural ou sintética. Muitos desses são listados em textos de referência tais como o livro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemical, 1969, Montclair, Nova Jersey, EUA, ou suas versões mais recentes, ou em outros trabalhos de uma natureza similar, assim como na literatura de patente abundante no campo dos flavores.
[27] O termo adoçante de sacarídeo como usado aqui se refere a adoçantes que contêm uma ou mais unidades de sacarídeo e que exibem uma potência de doçura que é da mesma ordem de magnitude que a potência de doçura da sacarose. Tipicamente, a potência da doçura de tais adoçantes de sacarídeo está entre 20% e 500% a potência de doçura da sacarose.
[28] O termo adoçante artificial é usado aqui para se referir preferivelmente aos adoçantes sintéticos que têm uma potência muito maior de adoçante do que a sacarose, especialmente uma potência de doçura que excede a potência de doçura da sacarose pelo menos por um fator 10, pelo menos por um fator 20.
[29] Por todo esse documento o termo flavor é para descrever o impacto sensorial que é percebido através da boca, especialmente da língua, e epitélio olfativo na cavidade nasal. O termo modulador de flavor como usado aqui se refere à capacidade de uma composição ou de uma substância alterar o impacto o gosto e/ou impactar no aroma de outras substâncias que conferem flavor presentes dentro do mesmo produto, com a condição que essa mudança no impacto do gosto e/ou do aroma não é causada pela contribuição do flavor de dita composição moduladora ou substância por si, mas em vez
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 22/41 / 24 que resulte principalmente do efeito combinado por um lado da composição ou substância moduladora de flavor e por outro lado das outras substâncias que conferem flavor. As presentes substâncias combinam a capacidade de modular o gosto e/ou impactar o aroma de outras substâncias que conferem flavor e uma contribuição do gosto de seus próprios. Acredita-se que o impacto favorável das presentes substâncias moduladoras de flavor ser o resultado da combinação desses dois efeitos.
[30] Preferivelmente, a composição flavorizante de acordo com a invenção contém pelo menos 0,1% em peso das substâncias moduladoras de flavor como definidas acima. Tipicamente, a quantidade das substâncias moduladoras de flavor não excede 90% em peso, preferivelmente ela não excede 40% em peso, ainda mais preferivelmente a composição flavorizante compreende menos que 25% em peso da substância moduladora de flavor, ainda mais preferivelmente menos que 5% em peso.
[31] Em uma modalidade preferida, composição flavorizante de acordo com a invenção compreende substâncias flavorizantes em uma quantidade de pelo menos 0,5% em peso, preferivelmente pelo menos 1% em peso, baseado no peso total da composição. Preferivelmente, a quantidade de substâncias flavorizantes não excede 95% em peso, mais preferivelmente ela não excede 50% em peso.
[32] Preferivelmente, na presente composição flavorizante as substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes como definidas aqui antes são empregadas em uma relação em peso de menos de 50:1, preferivelmente menos de 20:1. Em uma modalidade preferida dita relação em peso está dentro da faixa de 1:100 a 10:1, mais preferivelmente dentro da faixa de 1:50 a 5:1. Ainda mais preferivelmente, as substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes são empregadas em uma relação em peso que não excede 1:1.
[33] Preferivelmente, no caso que a composição flavorizante
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 23/41 / 24 compreende uma substância moduladora de flavor selecionada de N-[2hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais e seus ésteres, dita composição flavorizante que compreende o adoçante artificial, dita relação da quantidade total dessas substância(s) moduladoras de flavor e a quantidade de adoçante artificial é menos de 50:1, mais preferivelmente menos de 20:1. Ainda mais preferivelmente, a presente composição flavorizante não contém essencialmente nenhum adoçante artificial.
[34] A composição flavorizante de acordo com a presente invenção pode adequadamente ser preparada na forma de um líquido, uma pasta ou um pó. Em uma modalidade particularmente preferida a composição flavorizante é um pó de fluxo livre. Tipicamente, a presente composição flavorizante compreende pelo menos um veículo de flavor, isto é, um material que não altera significativamente as propriedades organolépticas da composição. Dito veículo pode ser líquido ou sólido. Exemplos adequados incluem maltodextrina, amido modificado, goma arábica, etanol e propileno glicól.
[35] Em uma modalidade preferida, a presente composição flavorizante é selecionada do grupo que consiste de flavorizantes de leiteria, por exemplo, flavorizantes de manteiga e leite, flavorizantes de fruta, por exemplo, flavorizantes cítricos e de fruta vermelha, flavorizantes condimentados, por exemplo, flavorizantes para carne e queijo, e flavorizantes para pão.
[36] Revelou-se que particularmente os resultados satisfatórios podem ser obtidos com as substâncias moduladoras de flavor de acordo com as fórmulas (I) e (II) segundo os quais um de R1 e R2 representam alquila C3-C4 ou alquenila C3-C4 substituída com 3 ou 4 substituintes selecionados de hidroxila e oxo, mais preferivelmente butila segundo o qual cada átomo de carbono é substituído com um substituinte selecionado de hidroxila e oxo e um de R1 e R2 representam o hidrogênio.
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 24/41 / 24 [37] Em uma outra modalidade igualmente preferida R1 e/ou R2 representam alquila C1-C2 ou carboxila C1-C2 cada opcionalmente substituído com um grupo hidroxila. Ainda mais preferivelmente um de R1 e R2 representam um grupo metila. Em uma modalidade mais preferida um de R1 e R2 representam hidrogênio.
[38] Preferivelmente, nas fórmulas acima mencionadas (I) e (II), R3 representa o hidrogênio.
[39] De acordo com ainda uma outra modalidade preferida, X na fórmula (I) ou (II), representa etileno, substituído com os 1-4 grupos metila. Mais preferivelmente X representa etileno substituído com os 2-4 grupos metila, mais preferivelmente X representa etileno substituído com 2 grupos metila, ainda mais preferivelmente X representa 1,1-dimetiletileno, ou 2,2dimetiletileno.
[40] De acordo com ainda uma outra modalidade preferida da invenção, uma ou mais substâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo de substâncias representadas pela fórmula (I), seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
[41] De acordo com uma outra modalidade preferida, a presente invenção se refere às substâncias moduladoras de flavor e às composições que as compreendem, como definidas aqui antes, segundo as quais as ditas substâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo dos derivados de ácidos α-hidroxicarboxílicos, preferivelmente ácido lático, ácido málico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido glucurônico, ácido galactúrnico ou um ácido aldônico tais como ácido alônico, ácido altrônico, ácido glucônico, ácido manônico, ácido gulônico, ácido idônico, ácido galactônico e ácido talônico; e uma amina selecionada de 2-metil-2-aminopropanol, 2-metil-1amino-2-propanol e 2-metil-2-aminopropil dihidrogeno fosfato; ainda mais preferivelmente derivados de ácido lático ou ácido glucônico e 2-metil-2amino-1-propanol; assim como seus sais e ésteres comestíveis.
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 25/41 / 24 [42] De acordo com uma modalidade ainda mais preferida ditas substâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo de 2-hidroxi-N(2-hidroxi-(2-metilpropil)-propanamida, N-lactoil 1-amino-2-propanol, Nlactoil 2-amino-1-propanol, N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1amino-2-metil-2-propanol, N-gluconil 1-amino-2-propanol, N-gluconil 2amino-1-propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, N-(2mercaptopropil)lactamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis. De acordo com uma modalidade particularmente preferida da invenção, as substâncias moduladoras de flavor são selecionadas do grupo das substâncias representadas pela fórmula (I), e seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis; ainda mais preferivelmente do grupo de 2-hidroxi-N-(2-hidroxi2-metilpropil)-propanamida, N-lactoil 1-amino-2-propanol, N-lactoil 2amino-1-propanol, N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol, N-gluconil 1-amino-2metil-2-propanol, N-gluconil 1-amino-2-propanol, N-gluconil 2-amino-1propanol, N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
[43] Como usados aqui, o termo “seus ésteres comestíveis” abrangem qualquer derivado comestível das presentes substâncias moduladoras de flavor e um ácido. Tipicamente dito ácido é um ácido orgânico tal como um ácido carboxílico C1-C6 linear ou ramificado, substituído ou não substituído, mais preferivelmente um ácido carboxílico C1C4, ainda mais preferivelmente um ácido carboxílico C1-C3, ou alternativamente um ácido inorgânico tal como o ácido fosfórico. Tais ésteres podem ser hidrolisados para produzir substâncias moduladoras de flavor de acordo com a presente invenção durante o armazenamento, processamento e o semelhante (agindo como precursores assim chamados).
[44] De acordo com uma modalidade particularmente preferida a presente substância moduladora de flavor é selecionada do grupo de substâncias representadas pelas fórmulas (I) ou (II) como definidas aqui antes
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 26/41 / 24 e seus sais comestíveis.
[45] Já em um outro aspecto da presente invenção se refere ao uso de uma ou a mais substâncias moduladoras de flavor acima mencionadas para melhorar o flavor dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos a base tabaco ou produtos para cuidado oral. Os inventores revelaram que as presentes substâncias moduladoras de flavor são ingredientes muito úteis que, na presença de outras substâncias flavorizantes, são capazes de conferir sensações altamente apreciadas do gosto aos produtos em que são incorporados, especificamente a redondeza, abundância, substância, continuidade, tipo gengibre, formigamento, graxo, metálico, umami e/ou amargo. Por causa disso, as presentes substâncias moduladoras de flavor podem ser empregadas para melhorar o gosto dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral. As substâncias moduladoras de flavor da presente invenção como tais são capazes de conferir atributos altamente desejáveis do gosto. Além, revelou-se que as substâncias moduladoras de flavor de acordo com a invenção são capazes de modificar e de complementar o impacto sensorial de outras substâncias que conferem flavor contidas nos produtos acima mencionados.
[46] Porque as substâncias moduladoras de flavor de acordo com a invenção não são particularmente voláteis, não produzem um impacto forte no aroma, mesmo que possam afetar o impacto do aroma de outras substâncias que conferem flavor. Aqui o termo aroma se refere ao aspecto do gosto que é percebido através do epitélio olfativo Por causa da volatilidade baixa das presentes substâncias moduladoras de flavor acredita-se que as propriedades vantajosas dessas substâncias estão associadas de algum modo com o impacto que essas substâncias têm nos receptores sensoriais posicionados dentro da boca.
[47] Como mencionado aqui antes, o WO 92/06601 descreve os
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 27/41 / 24 ingredientes que, por causa de suas propriedades físicas, poderiam ser usados para substituir a sacarose como um agente de estruturação e/ou de texturização em gêneros alimentícios adoçados tais como produtos de confeitaria, produtos de padaria e bebidas. Duas das substâncias descritas nesse documento são N-[2-hidroxipropil]-gluconamida e/ou N-[2hidroxipropil]-glucoheptonamida. De modo a liberar a funcionalidade intencionados esses ‘agentes de estruturação' têm de ser aplicados em quantidades maiores em aplicações alimentícias. Por exemplo, o WO 92/06601 descreve um bolo amarelo que compreende 28,3% em peso de dito agente de estruturação. No que diz respeito às características do gosto, o WO 92/06601 menciona somente que os agentes de estruturação revelados aqui, tem uma potência de doçura correspondente a 0-100% daquela sacarose, e que, de modo a realizar o mesmo efeito final que a sacarose em alimentos formulados, uma quantidade de adoçante artificial com alta potência pode ser incluída nas proporções que variam entre 0,2 - 2,0 partes de adoçante por 100 partes do agente de estruturação.
[48] O uso das presentes substâncias moduladoras de flavor difere dessa revelação em que elas são usadas somente em quantidades menores de modo a conferir um efeito de melhora do gosto em combinação com outras substâncias flavorizantes (voláteis). Como mencionado antes, nos níveis em que as presentes substâncias moduladoras de flavor são aplicadas tipicamente nos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos e produtos para cuidado oral, sua contribuição na estrutura e textura, isto é, nas propriedades físicas, é essencialmente insignificante.
[49] Já em um outro aspecto da presente invenção se refere a um produto selecionado do grupo que consiste dos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, dito produto compreende entre 0,1 e 10.000 ppm (mg/kg) de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor como definidas aqui antes. Mais
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 28/41 / 24 preferivelmente, o produto contém pelo menos 1 ppm, mais preferivelmente pelo menos 5 ppm de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor. Tipicamente, os produtos acima mencionados contêm a substância(s) moduladoras de flavor em uma concentração de não mais que 5.000 ppm, preferivelmente não mais que 2.000 ppm. Os presentes produtos podem ainda compreender uma ou mais outras substâncias flavorizantes, tipicamente em quantidades de 5-20.000 ppm, mais preferivelmente 10-10.000 ppm. O nível preciso em que as presentes substâncias são incorporadas depende da natureza da substância(s) moduladoras de flavor e da natureza do produto, como será observado pela pessoa versada.
[50] Preferivelmente, nos presentes produtos as substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes como definidas aqui antes são empregados em uma relação em peso menor de 50:1, preferivelmente menor que 20:1. Em uma modalidade preferida dita relação em peso está dentro da faixa de 1:100 a 10:1, mais preferivelmente dentro da faixa de 1:50 a 5:1. Ainda mais preferivelmente, as substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes são empregadas em uma relação em peso que não excede 1:1.
[51] Os presentes produtos que compreendem N-[2-hidroxipropil]glucoamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveis e/ou seus ésteres comestíveis exibem preferivelmente uma relação em peso de ditas substâncias moduladoras de flavor e outras substâncias flavorizantes menor de 50:1, preferivelmente menos que 10:1.
[52] Em ainda uma outra modalidade preferida, o presente produto não contém nenhum N-[2-hidroxipropil]-gluconamida, N-[2-hidroxipropil]glucoheptonamida, seus sais comestíveis e seus ésteres comestíveis.
[53] Em uma outra modalidade, dito produto não contém o adoçante de sacarídeo ou adoçante artificial adicionado.
[54] Em já uma outra modalidade, o produto contém N-[2Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 29/41 / 24 hidroxipropil]- gluconamida, N-[2-hidroxipropil]-glucoheptonamida, seus sais comestíveis e/ou seus ésteres comestíveis em combinação com o adoçante adicionado, dito produto sendo caracterizado pelo fato que a relação em peso das substâncias moduladoras de flavor e adoçante de sacarídeo não excede 1:1, preferivelmente não excede 1:2; e pelo fato que a relação em peso das substâncias que melhoram o gosto e o adoçante artificial é menor que 50:1, preferivelmente menos que 10:1, ainda mais preferivelmente menos que 1:1.
[55] Exemplos típicos dos gêneros alimentícios de acordo com a presente invenção incluem iogurte, sorvente, sobremesas, produtos de confeitaria, produtos de padaria, biscoitos doces, condimentos, temperos, produto estocado, sopas, molhos e refeições prontas. Os benefícios da presente invenção podem também ser realizados em bebidas, produtos para cuidado oral tais como pasta de dente e colutórios, em produtos farmacêuticos tais como pílulas e elixires e em produtos a base tabaco que incluem qualquer tipo de produto a base de tabaco para fumar assim como para aplicações para não fumar. Observa-se que produtos como tabaco estão disponíveis para ambas aplicações para fumar e não fumar. O uso das presentes substâncias moduladoras de flavor nesses substitutos de tabaco é abrangido também pela presente invenção.
[56] Já em um outro aspecto a presente invenção se refere a um processo para melhorar o flavor de um gênero alimentício, bebida, produto farmacêutico, produto a base de tabaco ou um produto para cuidado oral, compreendendo adicionar a dito produto uma ou mais substâncias moduladoras de flavor como definidas aqui antes. Mais preferivelmente o presente processo compreende adicionar a dito produto uma quantidade pelo menos de 0,1 ppm (mg/kg), ainda mais preferivelmente pelo menos 5 ppm, ainda mais preferivelmente pelo menos 10 ppm das presentes uma ou mais substâncias moduladoras de flavor. Além disso é preferido que dita quantidade não exceda 10.000 ppm (mg/kg), mais preferivelmente ela não
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17/24 exceda 5.000 ppm, ainda preferivelmente ela não exceda 2.000 ppm.
[57] As substâncias de acordo com as fórmulas (I) e (II) são produzidas reagindo um ácido α-hidroxicarboxílico representado pela seguinte fórmula (III) e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis e uma amina representada pela seguinte fórmula (IV) ou a fórmula (V) respectivamente, e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis:
{!]]}
HpL. Α’ΊΙ
X (TV) „SH x (V} segundo os quais R1, R2, R3 e X têm o mesmo significado como definido aqui antes no que diz respeito às fórmulas (I) e (II).
[58] Assim um outro aspecto da invenção se refere ao processo de produzir uma substância moduladora de flavor, preferivelmente uma substância moduladora de flavor como definida aqui antes, compreendendo reagir um ácido α-hidroxicarboxílico representado pela fórmula (III) e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis e uma amina representada pela fórmula (IV) ou a fórmula (V) e/ou seus sais e/ou ésteres comestíveis. Preferivelmente, em dito processo o ácido α-hidroxicarboxílico é selecionado do grupo de ácido lático, ácido málico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido glucurônico, ácido galactúrnico ou um ácido aldônico tais como ácido alônico, ácido altrônico, ácido glucônico, ácido manônico, ácido gulônico, ácido idônico, ácido galactônico e ácido talônico; e a amina é selecionada de 2-metil-2aminopropanol, 2-metil-l-amino-2-propanol e 2-metil-2-aminopropil dihidrogeno fosfato e l-aminopropano-2-tiol.
[59] De acordo com uma outra modalidade preferida dita reação é executada aquecendo para refluxar ditos reagentes em um solvente orgânico, tal como tolueno, hexano ou álcool benzílico, por um período entre de 0,1-10 horas. O produto da reação tipicamente é obtido como um precipitado e pode
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 31/41 / 24 ser isolado evaporando o solvente e opcionalmente ainda purificado usando algumas das técnicas conhecidas pela pessoa versada, tal como cromatografia e a cristalização.
[60] Um outro aspecto da presente invenção se refere às substâncias obteníveis por esse processo.
[61] A invenção é ainda ilustrada por meio dos seguintes exemplos. Exemplos
Exemplo 1: Preparação de N-lactoil 1-amino-2-metila-2-propanol:
a) Preparação de 1-amino-2-metila-2-propanol de 2,2-dimetil oxirano e amônia:
[62] A reação foi realizada em um tubo fechado colocado em um bloco de reação a vapor. O tubo foi carregado com 20 g de uma solução aquosa de amônia a 32% e 5 g de 2,2-dimetil oxirano e mantida em uma temperatura de 95°C por 2 horas. Então o tubo foi resfriado para temperatura ambiente. O excesso de amônia foi evaporado aquecendo a mistura de reação a 70°C. A água foi removida em um evaporador giratório. 4,5 g de 1-amino-2metila- 2-propanol foram obtidos e analisados por CG.
b) Preparação de N-lactoil 1-amino-2-metil-2-propanol:
[63] 4,2 g de 1-amino-2-metil-2-propanol bruto foram adicionados ao 10,5 de lactato de etila em temperatura ambiente. A mistura foi aquecida para 130°C e agitada por 3 horas a 125-130°C. O etanol formado foi destilado durante a reação. A mistura da reação foi resfriada para temperatura ambiente e transferida subseqüentemente para um recipiente de destilação de 50 ml. O excesso de lactato de etila foi removido da mistura de reação pela destilação.
[64] O resíduo restante foi resfriado para temperatura ambiente e uma amostra foi retirada para a análise por RMN, que confirmou a formação de N-lactoil 1-amino-2-metil-2-propanol.
[65] O produto bruto foi então purificado em uma coluna enchida com 50 g de sílica gel 60 F254 (0,06-0,02mm) em 200 ml de THF. 2,4 g de
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N-lactoil 1-amino-2-metil-2-propanol bruto foram dissolvidos em THF e a solução foi transferida então para o topo da coluna de sílica gel. A coluna foi eluída com THF e as frações de 20 ml foram coletadas. Um total de 22 frações foram coletadas. A coluna foi enxaguada finalmente com 100 ml de metanol. Todas as frações foram verificadas por TLC. As frações foram selecionadas e combinadas, baseadas nos resultados da análise por TLC (mostrada abaixo na tabela 1). Então o solvente foi removido no evaporador giratório para fornecer o produto purificado. Somente o produto obtido das frações 3 até 5 serviram como amostra para a análise RMN.
Tabela 1: Resultados da análise por TLC do eluente da coluna de extração fracionada
| Fração | Resultados em TLC | Rendimento |
| Frações 1 e 2 | Nenhum ponto em TLC | |
| Frações 3 a 5 | Um ponto em TLC | 1,8 g de produto |
| Frações 6 a 9 | Dois pontos em TLC | 0,3 g de produto |
| Frações 10 a 22 | Um ponto na base de linha de TLC | 0,2 g de produto |
Exemplo 2: Preparação de N-lactoil 1-amino-2-propanol:
[66] 22,6 g 1-amino-2-propanol foram adicionados a 56,5 g de lactato de etila em temperatura ambiente. A mistura foi aquecida para refluxar e agitada por 4 horas. A mistura de reação foi resfriada e deixada assim durante a noite em temperatura ambiente. No dia seguinte o etanol formado e o excesso de lactato de etila foram removidos da mistura de reação pela destilação, usando uma coluna vigreux de 20 cm. 43 g de N-lactoil 1-amino2-propanol (líquido viscoso marrom claro) foram coletados como o resíduo e resfriado para temperatura ambiente. A pureza do produto obtido foi confirmada pela análise de RMN.
Exemplo 3: Preparação de N-lactoil 2-amino-1-propanol:
[67] 3,7 g de lactato de etila e 2,1 g 2-amino-1-propanol foram misturados e aquecidos subseqüentemente para 110-115°C por 2,5 horas. Durante a reação, o etanol formado foi destilado. Após a reação o excesso de lactato de etila foi removido pela destilação a vácuo (temperatura do fundo:
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150°C, 1 mbar), usando uma coluna vigreux de 20 cm. 3,9g de N-lactoil 2amino-1-propanol residual (líquido viscoso marrom) foi coletado, a pureza da qual foi confirmada pela análise de RMN. O rendimento da reação era 95%. Exemplo 4: Preparação de N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol:
[68] 15 g de lactato de etila e 10 g de 2-amino-2-metil-1-propanol foram misturados e aquecidos subseqüentemente para 110-115°C por 3,5 horas. Durante a reação, o etanol formado foi destilado. Após a reação, o excesso de lactato de etila foi removido pela destilação a vácuo (temperatura do fundo: 160°C, 7 mbar), usando uma coluna vigreux. 15,5 do líquido viscoso marrom residual foram coletadas, a qual foi confirmada ser N-lactoil 2 amino-2-metilpropanol puro pela análise de RMN.
Exemplo 5: Preparação de N-gluconil 1-amino-2-metila-2-propanol:
[69] 4 g de delta-gluconolactona e 2 g de 1-amino-2-metil-2propanol foram misturados e aquecidos subseqüentemente para 72°C por 3 horas. A mistura foi deixada resfriar para temperatura ambiente e colocada no refrigerador durante a noite. Os cristais brancos formados foram filtrados, lavados com etanol e secados na estufa a vácuo a 65°C por 4 horas. O produto secado (3,5 g de cristais brancos) serviu de amostra para RMN e confirmou ser N-gluconil 1-amino-2-metila-2-propanol. O rendimento da reação era 67%.
Exemplo 6: Preparação de N-gluconil 1-amino-2-propanol:
[70] 18 g de delta-gluconolactona e 7,6 g de 1-amino-2-propanol foram misturados em 110 g de etanol e aquecidos subseqüentemente para 70°C por 5 horas. A mistura foi deixada em posição em temperatura ambiente por 48 horas. Um precipitado branco tinha sido formado o qual foi filtrado, lavado com etanol e secado na estufa a vácuo a 70°C por 4 horas. 16 g do produto (cristais brancos) foram obtidos. O produto serviu de amostra para RMN e confirmou ser puro.
[71] O licor mãe foi parcialmente evaporado e colocado em um
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 34/41 / 24 refrigerador durante a noite. 2 g do produto extra (cristais brancos) foram isolados. 17,9 g (0,071mole) de N-gluconil 1-amino-2-propanol foram preparados. O material era puro, de acordo com a análise RMN. O rendimento químico da reação era 70%.
Exemplo 7: Preparação de N-gluconil 2-amino-1-propanol:
[72] 2,4 g de delta-gluconolactona e 1 g de 2-amino-1-propanol foram misturados em 30 g de etanol e aquecidos subseqüentemente para 70°C por 5 horas. A gluconolactona não reagida (um precipitado branco) foi filtrada. O filtrado foi colocado em um refrigerador durante a noite. Os cristais brancos foram filtrados e secados na estufa a vácuo a 70°C. O material secado (1 g) serviu de amostra para a análise RMN. O rendimento químico era 30%.
Exemplo 8: Preparação de N-gluconil 2-amino-2-metilpropanol:
[73] 4 g de delta-gluconolactona e 2 g de 2-amino-2-metil-1propanol foram misturados em 30 g etanol e aquecidos subseqüentemente para 70°C por 5 horas. A mistura foi deixada resfriar para temperatura ambiente e colocada em um refrigerador por um fim de semana. Nenhum cristal foi formado. O solvente foi evaporado então e o resíduo serviu de amostra para RMN. Para isolar a gluconolactona não reagida (30% no resíduo obtido, de acordo com a análise RMN), o resíduo foi dissolvido em IPA e colocado no refrigerador durante a noite. Um produto tipo pasta foi obtido o qual foi filtrado, lavado e secado sob vácuo. O produto seco (3,5 g de uma pasta marrom) serviu de amostra para RMN e confirmou conter principalmente N-gluconil 2-amin-2-metilpropanol.
Exemplo 9:
[74] Quatro amostras de iogurte foram preparadas:
A: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + sucralose (25%) 300 ppm
B: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + sucralose
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 35/41 / 24 (25%) 300 ppm + 10 ppm de N-gluconil 2-amino-2-metil-propanol (como preparado no exemplo 8)
C: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + 4% de açúcar D: Iogurte 0% de gordura + flavor de morango + 4% de açúcar + 10 ppm de N-gluconil 2-amino- 2-metil-propanol (como preparado no exemplo 8) [75] Os iogurtes foram testados por um painel de profissionais. Havia um acordo geral entre o grupo nas descrições do gosto:
A: doce, amargo, metálico, gosto restante.
B: gosto mais redondo e natural, mais doçura de açúcar, significativamente menos amargo, metálico, gosto restante comparado com A.
C: azedo, ácido.
D: gosto mais redondo e natural, doce mais intenso comparado com C.
Exemplo 10:
[76] Três amostras de sorvente (8% de gordura vegetal) foram preparadas:
A: Sorvete (ver tabela 2) + flavor de morango
B: Sorvete (ver tabela 2) + flavor de morango + 7 ppm de Ngluconil 1-amino-2- metil-2-propanol (como preparado no exemplo 5) [77] Os sorventes foram testados por um painel profissional. Havia um acordo geral entre o grupo nas descrições do gosto:
A: doce, morango, restante cremoso.
B:gosto natural e mais redondo, melhora muito clara no doce e cremosidade aumentada.
Tabela 2: composição do sorvete
| Composição do sorvente | % |
| Gordura de coco hidrogenada (CN32) | 8,00 |
| Leite em pó desnatado | 7,00 |
| Concentrado de proteína do soro do leite | 3,00 |
| Sacarose | 12,00 |
| Sólidos de xarope de milho (DE39) | 5,00 |
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| Sherex IC 9328 | 0,50 |
| Flavor | + |
| Cor | + |
| Água | Até 100 |
Exemplo 11:
[78] Uma sopa de galinha padrão foi preparada. A quantidade foi dividida em duas. Uma parte foi mantida como referência enquanto a outra parte dosada para conter 5 ppm de N-gluconil 2 amino-2-metil-propanol (como preparado no exemplo 8). As sopas foram testadas por um painel profissional.
[79] A sopa que contém N-gluconil 2-amino-2-metil-propanol foi descrita unanimemente como mais saborosa, mais completa, mais encorpada, mais gordurosa.
Exemplo 12:
[80] Duas soluções aquosas foram preparadas:
A. 0,5% de NaCl
B. 0,5% de NaCl e 12 ppm de N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol (como preparado no exemplo 4).
[81] As soluções foram testadas por um painel sensorial:
A solução A foi descrita como: salgada.
A solução B foi descrita como: alto impacto, caldo de carne, “de carne, salgada, umami e salivante.
Exemplo 13:
[82] Duas bebidas leves diferentes A e B foram preparadas adicionando respectivamente 40 ppb e 4 ppm de N-lactoil 2-amino-2-metilpropanol (como preparado no exemplo 4) a uma bebida leve flavorizada de laranja carbonatada comercialmente disponível. As três bebidas leves foram avaliadas e comparadas à bebida original.
[83] Amostra A foi julgada como a mais natural, com um caráter mais suculento do que a original.
[84] Amostra B exibiu o caráter de formigamento típico das
Petição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 37/41 / 24 substâncias moduladoras de flavor da presente invenção, que foi julgada como muito agradável e particularmente bem adequada para o flavor de laranja.
Claims (8)
- REIVINDICAÇÕES1. Composição flavorizante, caracterizada pelo fato de que compreende:i) pelo menos 0,1% em peso de uma ou mais substâncias flavorizantes, opcionalmente incluindo adoçante de sacarídeo em uma quantidade de 0 a 20% em peso da composição e/ou adoçante artificial em uma quantidade de 0 a 3% em peso da composição, e ii) entre 0,001 e 95% em peso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de N-lactoil 1-amino-2propanol, N-lactoil 2-amino-1-propanol, seus sais comestíveis, e seus ésteres comestíveis.
- 2. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a relação em peso das substâncias moduladoras de flavor e as substâncias flavorizantes está dentro da faixa de 1:100 a 10:1.
- 3. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que compreende as substâncias moduladoras de flavor em uma quantidade de 0,01 a 90% em peso, preferivelmente de 0,1 a 25% em peso.
- 4. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que compreende 1 a 95% em peso de substâncias flavorizantes.
- 5. Uso de uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de N-lactoil 1-amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-1propanol, seus sais comestíveis, e seus ésteres comestíveis, caracterizado pelo fato de que é para melhorar o flavor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco ou produtos para cuidado oral.
- 6. Processo para melhorar o flavor de um gênero alimentício, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco e um produto para cuidado oral, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar a ditoPetição 870190018771, de 25/02/2019, pág. 39/412 / 2 produto uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de N-lactoil 1-amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-1-propanol, seus sais comestíveis, e seus ésteres comestíveis, em uma quantidade de entre 0,1 a 10.000 ppm, preferivelmente 1 a 5.000 ppm.
- 7. Produto selecionado do grupo que consiste de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos para cuidado oral, caracterizado pelo fato de que compreende uma ou mais substâncias moduladoras de flavor selecionadas do grupo de N-lactoil 1amino-2-propanol, N-lactoil 2-amino-1-propanol, seus sais comestíveis, e seus ésteres comestíveis, em uma quantidade de entre 0,1 a 10.000 ppm, preferivelmente 1 a 5.000 ppm
- 8. Produto de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que se o produto contém adoçante adicionado, a relação em peso de substâncias moduladoras de flavor para adoçante de sacarídeo não excede 1:1 e a relação em peso das substâncias moduladoras de flavor para adoçante artificial é menor que 50:1.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B25C | Requirement related to requested transfer of rights |
Owner name: QUEST INTERNATIONAL B.V. (NL) Free format text: TENDO EM VISTA QUE A PETICAO NO 20140025949, DE 21/08/2014, TRAZ CONSIGO ALEM DA ALTERACAO DE NOME UMA TRANSFERENCIA POR INCORPORACAO, E NECESSARIO RECOLHER A GRU REFERENTE A ESTE SERVICO, ALEM DA GUIA RELATIVA A ESTA EXIGENCIA. |
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| B15G | Petition not considered as such [chapter 15.7 patent gazette] | ||
| B25D | Requested change of name of applicant approved |
Owner name: GIVAUDAN NEDERLAND SERVICES B.V. (NL) |
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| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: GIVAUDAN SA (CH) |
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| B06G | Technical and formal requirements: other requirements [chapter 6.7 patent gazette] | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Ipc: A23L 27/00 (2016.01), A23L 27/20 (2016.01) |
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| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/06/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/06/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |
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| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 16A ANUIDADE. |
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| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2686 DE 28-06-2022 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |