KR20080038201A - 향상된 풍미 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일 측면에서 화학식 (I) 또는 화학식 (II)로 표시되는 물질들 및 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르의 군으로부터 선택된 풍미 조절 물질을 사용하는 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품 내의 풍미 조절물에 관한 것이다: 이러한 물질들은 그들이 첨가되는 제품에 매우 바람직한 맛 특성을 부여할 수 있음이 알려져 있다. 또한, 상기 풍미 조절 물질들은 다른, 맛을 부여하는, 물질들의 관능 임팩트(sensory impact)를 조절하고, 보완할 수 있다. 따라서, 본 발명의 물질들은 풍미 조성물, 식료품, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품에 유용하게 적용될 수 있다. 본 발명에 의한 풍미 조절 물질의 대표적인 예에는 2-히드록시-N-(2-히드록시-2-메틸프로필)-프로판아미드, N-락토일 1-아미노-2-프로판올, N-락토일 2-아미노-1-프로판올, N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-1-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-2-메틸프로판올, N-(2-메르캅토프로필)락타아미드, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르가 포함된다.
풍미조성물, 향미조성물, 풍미부여물질, 풍미조절물질

Description

향상된 풍미 조성물{IMPROVED FLAVOUR COMPOSITIONS}
본 발명은 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 풍미를 향상시키는 분야에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품에 더 풍부하고 충만한 맛을 부여하는데 사용할 수 있는 풍미 조성물을 제공한다. 본 발명에 의한 풍미 조성물은 다른 풍미 부여 물질들의 임팩트를 향상 및 보완할 수 있는 하나 이상의 풍미 조절 물질들의 존재에 의해 특징지어진다.
또한, 본 발명은 이러한 물질들을 함유한 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품들뿐 아니라, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 맛을 향상시키는데 사용되는 상기 풍미 조절 물질들의 용도를 포함한다.
식료품 및 음료의 풍미는 두 부분으로 이루어져 있다: 향(aroma)과 맛(taste). 일반적으로 비강 내의 후각 상피를 통해 인지되는 것을 '향(aroma)'라고 하며, 이에 반해 '맛(taste)'이라는 용어는 일반적으로 입, 특히 혀를 통해 인지되는 관응 임팩트(sensory impact)를 말한다. 소비를 통해 경험된 풍미감(flavour sensation), 특히 맛은, 음식을 섭취하기 전에 음식에 대한 최종 분석을 제공한다. 시각 및 후각(냄새) 신호들이 이미 일차 징후들을 제공하지만, 음식 을 입에 넣은 후에야 그 음식을 섭취할 것인지, 뱉어낼 것인지에 대한 최종적인 결정이 이루어진다. 달콤한 맛은 일반적으로 그 음식이 안전하다(맛있다)는 신호이며, 그 음식의 섭취를 이끌어낸다. 소금 및 우마미(umami)에 대한 '반응들(reactions)'은 실제로 그 신호의 강도에 따라 결정된다. 쓴맛 및 신맛은 일반적으로 불쾌한 맛 감각으로 경험되며, 구토를 유발할 수 있다. 캅사이신(capsaicin)(핫 페퍼) 및 특정 화학물질들(이산화탄소 같은)의 통증(ashing sensation)과 마찬가지로 온도는 음식을 판단하는 또 다른 기준이다.
간단히 말해서, 이것은 맛이 매우 중요하고, 매우 복합한 시스템이라는 것을 의미한다. 최근까지 대부분의 풍미 연구가 향(aroma)에 초첨이 맞춰져 있었다. 특히, 최근 몇 년동안 식료품의 맛에 (긍정적인) 기여를 하는 분자들과 관련된 일련의 발표들이 나왔다.
이러한 연구들은 지금까지 다른 맛 감각(taste sensation)에 관련된 일부 수용체들이 특정되었다는 점에서 상당히 고무적이다.(B.Lindemann; Nature 413, 219(2001)).
맛에 있어서 또 다른 흥미로운 측면은 맛이 향에 영향을 미친다는 것이다. 인공적으로 달게 한 물을 입에 머금은 사람들은 그냥 물을 입에 머금은 사람들보다 벤즈알데이드 냄새에 상당히 더 민감한 것으로 보고되었다(P. Dalton 등, Nature Neurosci. 3, 431-432(2000)).
짧은 시간 안에 많은 일련의 분자들을 맛 반응(taste response)에 대한 그들의 (조절) 효과로 스크린할 수 있는 몇몇 스크리닝 시스템(screening system)들이 개시되었다(WO04055048, GB2396414, WO0177292 및 US2004/0072254 참조).
지금까지 맛 조절물에 대한 대부분의 연구들은 짭잘한 제품(savoury product)에서 맛을 향상시키는데 전념해 있었다. 일부, 주로 일본의 간행물들에 우마미 분자, 즉, 모노 소듐 글루탐메이트(mono sodium glutamate, MSG)에 대한 대체물이 기재되었다(H Suzuki 등, J Agric Food Chem 50, 313-318(2002); K Shima 등, J Agric Food Chem 46, 1465-1468(1998); Y Ueda 등, Biosc Biotech Biochem 61 1977(1997)).
EP 1291342에는 단맛을 증가시키는데 또한 적합하다고 보고된 '일반 맛 조미료(general taste enhancer)'가 개시되어 있다.
특허출원 WO9704667 및 WO04075663에는 일부 강화 효과뿐 아니라 그 자체가 맛을 가지고 있는 락트산 및 숙신산을 갖는 트리펩티드 및 아미노 산 축합물이 기재되어 있다. 알파 케토 산은 첨가되는 식료품에 알맹이(body) 및 식감(mouthfeel)을 주는 것으로 보고되었다(US6287620).
클로로겐산이 단맛을 증진시키고, 쓴맛을 감소시키는 것으로 청구되었다(WO02100192).
쓴맛 억제제를 찾기 위해 몇몇 연구가 실시되었다(A.N.Pronin 등, Chemical Senese 29, 583-593 (2004); EP1401500; P.A Breslin, Trends in Food Science & Techno;ogy 7, 390-399(1996)).
단 제품 및 음료제품에서 미각 차원의 풍미료들(flavourings)의 중요성에 대한 추가적인 예들이 보고되었다. 이러한 예들은 쓴맛, 톡 쏘는 맛(tingling) 및 청 량감(cooling-freshness)과 같은 맛 특성을 포함한다.
쓴맛은 초콜렛 맛을 내는 것들 중 몇몇 식품 풍미의 본질적인 요소이다. 아미노산 및 펩타이드 뿐 아니라 테오브로민(theobromine) 및 카페인과 같은 퓨린 알카로이드들이 오랫동안 쓴맛을 내는 물질로 알려져 있었다. 영국특허번호 GB 1420909에는 퓨린 알카로이드 및 아미노산 또는 올리고펩타이드의 조합을 사용하여 코코아의 쓴 풍미를 재현할 수 있으며, 이 조합은 '이러한 종류의 물질을 단독으로 사용하는 것보다 놀랍도록 자연스러운 쓴맛과 아스트린젠트(ASTRINGENT) 풍미를 동시에 생산할 수 있다'고 기재되어 있다.
페퍼민트 오일의 주요 성분인 멘톨(menthol)은 그것의 민트 냄새 때문만이 아니라, 그것이 청량감을 부여하기 때문에, 풍미가 있는 제품에 강한 임팩트를 준다. 민트 향이 나는 제품들 다음으로, 시원한 맛을 부여하기 위해 다른 종류의 풍미에 멘톨을 첨가하는 것이 제안되었다. 미국특허출원 번호 US2005013846은, 예를 들면, 신선하고, 시원한 맛 인상을 보여주는 테이블 스프레드(table spread)를 얻기 위해, 물에 연속적으로 퍼트리는(spreadable) 신맛나는 음식에 멘톨 및 그 유도체들을 풍미제로 사용할 수 있는 방법이 기재되어 있다.
유사하게, 시나몬 오일의 성분인 신나믹 알데이드 및 유게놀(eugenol)을 그 냄새 뿐 아니라, 따뜻하고 톡 쏘는 맛(tingling)을 부여하기 때문에, 과자류 제품을 위한 풍미 조성물로 사용된다. Cliff M 및 Heymann H[Journal of Sensory Studies 7 (1992)279-290)]에 의하면, 신나믹 알데이드의 입안에서의 얼얼함(pungency)은 단내와 톡 쏘는 맛으로 기재되어 있다. 동일 저자들에 따르면, 유 게놀은 오랫동안 지속되는 마비 효과를 나타낸다. 시나몬 오일은 맛을 향상시키는 풍미료로 제안되어 왔다. 국제특허출원 WO9006689에는 매운 맛 추출물 중에서 민트 향 향성을 돕는 시나몬(cinnamon) 오일이 오랫동안 지속되는 껌의 풍미를 향상시킬 수 있다고 기재되어 있다.
첨가되는 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 풍미 특히 맛에 긍정적인 기여를 할 수 있는 소위 풍미 조절 물질들에 대한 요구가 여전히 존재한다. 따라서, 본 발명의 한 목적은 이러한 물질들 및 이들을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 화학식 (I) 및 (II)에 의한 물질들 및 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르들이 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 풍미를 향상시키는제 유용하게 사용될 수 있다는 것을 발견하였다.
Figure 112008015636597-PCT00001
본 발명의 풍미 조절 물질들은 다양한 적용처 및 제품들, 특히 음식, 음료 및 과자류에 바람직한 맛 특성을 부여하기 위해 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 풍미 조절 물질들은 이러한 동일 제품 내에 함유되어 있는 다른 풍미 성분들의 맛 및/또는 향(AROMA) 임팩트를 변화시킬 수 있으며, 그로 인해 이들 제품의 전체 풍미의 질을 향상시킬 수 있다.
WO 92/06601에는 특정한 아미드 계열의, 슈크로스(sucrose)과 유사한 물리적 유동성(rhelegical property) 및 속일성(colligative property)을 갖는, 설탕 카르복시산(sugar carboxylic acid) 및 아미노 알콜들로부터 유도된 칼로리 없는 설탕 대체물이 기재되어 있다. 이러한 물질들은 사탕 과자(confectionary), 음료, 제빵 제품 등과 같은 제조된 음식들에서 슈크로스의 구조, 텍스쳐(texture), 어는점 강하, 수분 보호(moisture retention), 밀도, 물에 대하 용해도, 용액의 점성 특성, 안정성, 비-반응성 및 외관 특성을 고무시키기 위해 설탕의 대체제로 사용될 수 있다. 선택적으로, 이러한 설탕 대체제들은 고성능의 (인공적인) 감미료와 함께 사용될 수 있으며, 이들의 대표적인 비율은 설탕 대체제 100 중량부에 대해 인공 감미료를 약 0.2 내지 2.0 중량부의 범위이다. WO 92/06601에는 28.3 중량%의 설탕 대체제를 포함하는 식료품(엘로우 케이크)이 기재되어 있다.
본 발명은 상기한 풍미 조절 물질들과 하나 이상의 이러한 풍미 조절 물질들을 포함하는 풍미 조성물, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품에 관한 것이다. 본 발명은 또 다른 측면에서, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품들의 풍미를 향상시키는데 사용되는 상기 풍미 조절 물질들의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 의해 사용될 수 있는 풍미 조절 물질들은 하기 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 표시되는 물질들 및 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure 112008015636597-PCT00002
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C5 알킬 또는 C1-C5알케닐을 나타내고, 이들 각각은 선택적으로 히드록실, 옥소 및 C1-C3 카르복실로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며;
R3은 수소 또는 C1-C3알킬을 나타내며; 그리고
X는 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 1-4의 치환체로 치환된 에틸렌을 나타낸다.
따라서, 본 발명은 일 측면에서 상기에 정의된 바와 같은 상기 화학식 (I) 또는 (II)로 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 풍미 조절 물질을 제공한다. 단, 상기 물질들은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 또는 이들의 식용가능한 에스테르가 아니다.
또 다른 측면에서 본 발명은 상기에 기재된 바와 같은 상기 화학식 (I) 또는 화학식 (II)에 의해 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로부터 선택되는 하나 이상의 풍미 조절 물질을 적어도 0.001ppm, 바람직하게는 적어도 0.01ppm, 더 바람직하게는 0.1ppm, 가장 바람직하게는 적어도 1ppm 이상 포함하는 조성물을 제공한다. 단, 상기 하나 이상의 풍미 조절 물질들은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르를 포함하지 않는다.
또 다른 측면에서 본 발명은 i) 필요에 따라 사카라이드(saccharide) 감미료를 조성물의 중량을 기준으로 0~20중량%의 양으로 그리고/또는 인공 감미료를 조성물의 중량을 기준으로 0~3중량%의 양으로 함유하는 하나 이상의 풍미 물질 적어도 0.1중량%; 및 ii) 화학식 (I) 또는 (II)로 표시되는 물질들 및 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 풍미 조절 물질을 0.001 내지 95 중량% 포함하는 풍미 조성물을 제공한다. 단, 상기 조성물이 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르를 포함하는 경우에, 이러한 풍미 조절 물질들과 상기 풍미 물질들의 비율은 50:1 미만이다.
바람직한 구현예에 의하면, 본 발명의 (풍미) 조성물들은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 식용가능한 에스테르를 포함하지 않는다.
본 명세서 전체를 통틀어, "풍미 물질(flavouring substance)"이라는 용어는 사카라이드 감미료를 포함하는 감미료(sweeteners) 및 인공 감미료 뿐 아니라, 화학식 (I)로 표시되지 않고, 특히, 약 0.1 중량% 이하의 농도, 바람직하게는 0.01 중량% 이하의 농도로 탐지가능한 풍미 임팩트(flavour impact)를 부여할 수 있는 임의의 물질들을 포함한다. 대표적으로 이러한 풍미 물질들에는 알콜, 알데이드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 나이트릴, 테르펜, 하이드로카본, 질소 또는 황을 함유한 헤테로 사이클릭 화합물들 및 정유(essential oil)들이 속하며, 상기 풍미 물질들은 천연 또는 합성 원료로부터 만들 수 있다. 이들 중 많은 것들이 풍미제 분야의 많은 특허 문헌 뿐 아니라, S. Arctander의 Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA 또는 보다 최근 버전, 또는 유사한 종류의 다른 저서들과 같은 참조 문헌에 기재되어 있다.
"사카라이드 감미료(saccharide sweetener)"라는 용어는 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 하나 이상의 사카라이드 단위를 포함하며, 슈크로즈의 단맛 효능(sweetness potency)과 대략 동일한 크기의 단맛 효능(sweetness potency)을 나타내는 감미료를 말한다. 대표적으로, 이러한 사카라이드 감미료의 단맛 효능(sweetness potency)은 슈크로즈의 단맛 효능(sweetness potency)의 20% 내지 500%이다.
"인공 감미료(artificial sweetener)"라는 용어는 슈크로즈보다 더 높은 단맛 효능(sweetness potency), 특히 슈크로즈의 단맛 효능(sweetness potency)을 적어도 팩터(factor) 10, 바람직하게는 적어도 팩터 20까지 초과하는 단맛 효능(sweetness potency)을 갖는 합성 감미료를 말한다.
본 명세서 전체를 통틀어, "풍미제(flavour)"라는 용어는 입, 특히 혀 및 비강 내 후각 상피를 통해 인지되는 관능 임팩트(sensory impact)를 의미한다. 용어 "풍미 조절(flavour modulating)"은 본 발명에서 동일한 제품 내의 풍미를 부여하는 다른 물질들의 맛 및/또는 향 임팩트를 바꿀 수 있는 조성물 또는 물질의 능력을 말한다. 단, 맛 및/또는 향 임팩트의 이러한 변화들은 상기 풍미 조절 조성물 또는 물질 그 자체의 풍미 부여에 의한 것이 아니라, 주로 한편의 상기 풍미 조절 조성물 또는 물질과 다른 편의 풍미 부여 물질들의 조합 효과에 의해 발생한다. 본 발명의 물질들은 다른, 풍미를 부여하는 물질들의 맛 및/또는 향 임팩트를 조절하는 능력과 그들 자신의 맛 부여 능력을 겸비하고 있다. 본 발명의 풍미 조절 물질들의 바람직한 임팩트는 이러한 두 가지 효과의 조합의 결과로 여겨진다.
바람직하게는, 본 발명에 의한 풍미 조성물들은 상기에 기재된 풍미 조절 물질들을 적어도 0.1 중량% 함유한다. 예를 들면, 상기 풍미 조절 물질의 양은 90중량%를 넘지 않으며, 바람직하게는 40중량%를 넘지 않으며, 더 바람직하게는 상기 풍미 조성물은 상기 풍미 조절물질들을 25 중량% 미만, 보다 바람직하게는 5 중량% 미만으로 포함한다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 의한 상기 풍미 조성물은 상기 풍미 물질들을 조성물 전제 중량을 기준으로 적어도 0.5중량%, 바람직하게는 적어도 1중량% 이상의 양으로 포함한다. 바람직하게는, 상기 풍미 물질의 양은 95중량%를 초과하지 않으며, 더 바람직하게는 50중량%를 초과하지 않는다.
바람직하게는, 본 발명의 풍미 조성물에서, 상기에 정의된 바와 같은 풍미 조절 물질들 및 풍미 물질들은 50:1 미만, 바람직하게는 20:1 미만의 중량 비율로 적용된다. 바람직한 구현예에서, 상기 중량 비율은 1:100 내지 10:1의 범위 내이며, 더 바람직하게는 1:50 내지 5:1의 범위 내이다. 가장 바람직하게는 상기 풍미 조절 물질 및 풍미 물질들은 1:1을 넘지 않는 중량 비율로 사용된다.
바람직하게는, 상기 풍미 조성물이 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 염 및 이들의 에스테르로부터 선택된 풍미 조절 물질들을 포함하고, 상기 풍미 조성물이 인공 감미료를 포함할 경우, 이러한 풍미 조절 물질들의 총량과 인공 감미료의 양의 상기 비율은 50:1 미만이며, 더 바람직하게는 20:1 미만이다. 가장 바람직하게는 본 발명의 풍미 조성물들은 인공 감미료를 필수적으로 포함하지 않는다.
본 발명에 의한 상기 풍미 조성물들은 액체, 페이스트 또는 파우더 형태로 적절하게 제조될 수 있다. 특히 바람직한 구현예에서, 상기 풍미 조성물들은 자유 유동(free-flowing) 파우더이다. 예를 들면, 본 발명의 풍미 조성물은 적어도 하나의 풍미 캐리어(flavour carrier), 즉, 조성물의 관능 특성(organoleptic property)를 심각하게 변화시키지 않는 물질을 포함할 수 있다. 상기 캐리어는 액체 또는 고체일 수 있다. 적합한 예에는 말토덱스트린, 개질된 전분, 아라빅 고무, 에탄올 및 프로필렌 글리콜이 포함된다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 풍미 조성물은 버터 및 우유 향료와 같은 유제품 향료, 감귤류(citrus) 및 꽃사과(red fluit) 향료와 같은 과일 향료, 고기 및 치즈 향료와 같은 세이보리(savoury) 향료 및 제빵 향료로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 (I) 및 (II)에 의한 풍미 조절 물질들을 사용하면, 매우 만족스러운 결과를 얻을 수 있음이 밝혀졌다. 여기서, R1 및 R2 중 하나가 히드록시 및 옥소로부터 선택된 3 또는 4 치환체로 치환된 C3-C4 알킬 또는 C3 -C4알케닐, 가장 바람직하게는 각각의 탄소 원자가 히드록시 및 옥시로부터 선택된 치환체로 치환된 부틸로 나타나고, R1 및 R2 중 하나가 수소로 나타난다.
또 다른 동일하게 바람직한 구현예에서, R1 및/또는 R2는 C1-C2 알킬 또는 C1-C2 카르복실이며, 이들 각각은 필요에 따라 히드록시 기로 치환될 수 있다. 더 바람직하게는 R1 및 R2 중 하나가 메틸기이다. 가장 바람직한 구현예에서 R1 및 R2 중 하나는 수소이다.
상기한 화학식 (I) 및 (II)에서, R3는 수소인 것이 바람직하다.
또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 (I) 또는 (II)에서 X는 1-4 메틸 기로 치환된 에틸렌이다. 보다 바람직하게는, X는 2-4 메틸렌 기로 치환된 에틸렌을 나타내며, 더 바람직하게는 X는 2 메틸기로 치환된 에틸렌을 나타내며, 가장 바람직하게는 X는 1,1-디메틸에틸렌 또는 2,2-디메틸에틸렌을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에 의하면, 상기 하나 이상의 풍미 조절 물질들은 화학식 (I)로 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 구현예에 의하면, 본 발명은 상기에서 정의된 바와 같은 풍미 조절 물질 및 이들을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 여기서, 상기 풍미 조절 물질들은 바람직하게는 락트산(lactic acid), 말산(malic acid), 타르타르 산(tartaric acid), 시트르산(citric acid), 글루쿠론산(glucuronic acid), 갈락투론산(galacturnic acid) 또는 알론산(allonic acid), 알트론산(altronic acid), 글루콘산(gluconic acid), 만논산(mannonic acid), 굴론산(gulonic acid), 아이돈 산(idonic acid), 갈락톤 산(galactonic acid) 및 탈론 산(talonic acid)와 같은 알돈산(aldonic acid)과 같은 α-히드록시카르복시 산의 유도체; 및 2-메틸-2-아미노프로판올, 2-메틸-1-아미노-2-프로판올 및 2-메틸-2-아미노프로필 디하이드로겐 포스페이트로부터 선택되는 아민; 가장 바람직하게는 락트산 또는 글루콘산 및 2-메틸-2-아미노-1-프로판올의 유도체; 및 이들의 식용가능한 염 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직한 구현예에 의하면, 상기 풍미 조절 물질들은 2-히드록시-N-(2-히드록시-2-메틸프로필)-프로판아미드, N-락토일 1-아미노-2-프로판올, N-락토일-2-아미노-1-프로판올, N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-1-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-2-메틸프로판올, N-(2-메르캅토프로필)락타아미드, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르의 군으로부터 선택된다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에 의하면, 상기 풍미 조절 물질들은 화학식 (I)로 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르의 군으로부터 선택되며, 보다 더 바람직하게는 2-히드록시-N-(2-히드록시-2-메틸프로필)-프로판아미드, N-락토일 1-아미노-2-프로판올, N-락토일 2-아미노-1-프로판올, N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-1-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-2-메틸프로판올, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르의 군으로부터 선택된다.
본 발명에서 사용되는 바와 같이, '이들의 식용가능한 에스테르'라는 용어는 본 발명의 풍미 조절 물질 및 산(acid)들의 임의의 식용가능한 유도체를 포함한다. 예를 들면 상기 산은 치환 또는 비치환된, 선형 또는 가지형의 C1-C6 카르복시산, 더 바람직하게는 C1-C4 카르복시산, 가장 바람직하게는 C1-C3 카르복시산과 같은 유기산 또는 선택적으로 인산과 같은 무기산일 수 있다. 이러한 에스테르는 저장, 제조공정 등의 동안에 본 발명에 의한 풍미 조절 물질들을 생성하기 위해 가수분해(hydrolyse)될 수 있다(소위 전구체로 작용함).
특히 바람직한 구현예에 의하면, 본 발명의 풍미 조절 물질들은 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 (I) 또는 (II)로 표시되는 물질 및 이들의 식용가능한 염들로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한편, 또 다른 측면에서 본 발명은 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 또는 구강 케어 제품의 풍미를 향상시키기 위해 사용되는 상기 하나 이상의 풍미 조절 물질의 용도에 관한 것이다. 본 발명자들은 본 발명의 풍미 조절 물질들이, 다른 풍미 물질들의 존재 하에, 첨가되는 제품에 높게 평가되는 맛 감각, 특별하게는 "숙성(rndness)", "충만함(fullness)", "질감(substance)", "연속성(continuity)", "생강 같은(ginger-like)", "톡 쏘는(tibgling)", "기름진(fatty)", "메탈릭(metallic)", "우마미(umami)" 및/또는 "쓴(bitter)" 맛 감각을 부여할 수 있는 매우 유용한 성분임을 알아내었다. 이 때문에, 본 발명의 풍미 조절 물질들은 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품의 맛을 향상시키기 위해 사용될 수 있다. 이와 같은 본 발명의 풍미 조절 물질들은 매우 바람직한 맛 특성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 상기 풍미 조절 물질들은 상기한 제품들 내에 함유된 다른, 풍미를 부여하는, 물질들의 관능 임팩트를 수정하고 보완할 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명에 의한 상기 풍미 조절 물질들은 특히, 휘발성이 아니기 때문에, 그들이 다른, 풍미를 부여하는 물질들의 향 임팩트에 영향을 미칠 수 있음에도 불구하고, 강한 향 임팩트를 만들지 않는다. 여기서, 용어 "향(aroma)"는 후각 상피를 통해 인지되는 맛의 측면을 말한다. 본 발명의 풍미 조절 물질들의 낮은 휘발성 때문에, 이러한 물질들의 유용한 특성이 입 안에 있는 감각 수용체들(sensory receptor) 상에서 이러한 물질들이 갖는 임팩트와 어느 정도 관련이 있다고 여겨진다.
상기에 언급한 바와 같이, WO 92/06601에는 그 물리적 특성 때문에 제과 제품, 제빵 제품 및 음료와 같은 단맛 나는 식료품에서 구조화제(structuring agent) 및/또는 조직화제(texturizing agent)로 슈크로스를 대체하여 사용될 수 있는 성분들이 기재되어 있다. 이 문헌에 기재된 두 개의 물질들은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드 및/또는 N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드이다. 원하는 작용성을 전달하기 위해서, 이러한 '구조화제'들은 음식 적용처에 주 성분으로 적용되어야 한다. 예를 들면, WO 92/06601에는 상기 구조화제를 28.3 중량% 포함하는 엘로우 케이크가 기재되어 있다. 맛 특성과 관련하여, WO 92/06601에는 단지, 상기 특허에 기재된 구조화제가 슈크로스의 0-100%에 상당하는 단맛 효능을 가지고 있으며, 배합된 음식물 내에서 슈크로스와 동일한 최종 효과를 얻기 위해 인공적으로 높은 효능의 감미료의 양이 구조화제 100중량부당 0.2 내지 2.0중량부의 범위의 비율 내로 포함될 수 있다고 기재되어 있다.
본 발명의 풍미 조절 물질의 용도는 다른 (휘발성의) 풍미 물질들과 함께 맛을 향상시키는 효과를 부여하기 위해, 단지 소량(minor amount)으로 사용한다는 점에서 상기 기재와 다르다, 앞서 언급한 바와 같이, 본 발명의 풍미 조절 물질들이 예를 들면, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품에 적용되는 수준에서는 상기 풍미 조절 물질들의 구조 및 텍스쳐, 즉 물리적 특성에 대한 기여가 본질적으로 미미하다.
한편, 본 발명은 또 다른 측면에서, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 및 구강 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제품에 관한 것이며, 이때 상기 제품은 상기에 언급한 바와 같은 적어도 하나의 풍미 조절 물질들을 0.1 내지 10.000ppm(mg/kg) 포함한다. 더 바람직하게는, 상기 제품들은 하나 이상의 풍미 조절 물질들을 적어도 1ppm, 가장 바람직하게는 적어도 5ppm 이상 함유한다. 예를 들면, 상기한 제품들은 상기 풍미 조절 물질들을 5.000ppm 이하, 바람직하게는 2,000ppm 이하의 농도로 함유한다. 본 발명의 제품들은 하나 이상의 다른 풍미 물질들을, 예를 들면 5-20,000ppm, 더 바람직하게는 10-10,000ppm의 양으로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 물질들이 첨가되는 구체적인 수준은 풍미 조절 물질들의 특성 및 제품의 특성에 따라 결정되며, 이는 당업자들에게는 자명할 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 제품에서, 본 명세서에서 정의된 바와 같은 풍미 조절 물질 및 풍미 물질들은 50:1 미만, 바람직하게는 20:1 미만의 중량 비율로 사용된다, 바람직한 구현예에서, 상기 중량 비율은 1:100 내지 10:1의 범위 내이며, 더 바람직하게는 1:50 내지 5:1의 범위 내이며, 가장 바람직하게는, 상기 풍미 조절 물질 및 풍미 물질들은 1:1을 초과하지 않는 중량 비율로 사용된다.
N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르를 포함하는 본 발명의 제품들은 상기 풍미 조절 물질들과 다른 풍미 물질의 중량 비율이 50:1 미만, 바람직하게는 10:1 미만으로 나타낸다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명의 제품들은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르를 포함하지 않는다.
또 다른 구현예에서, 상기 제품들은 첨가된 사카라이드 감미료 및 인공 감미료를 포함하지 않는다.
한편, 또 다른 구현예에서, 상기 제품들은 추가적으로 첨가되는 감미료와 함께, N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르를 포함하며, 상기 제품들은 풍미 조절 물질들과 사카라이드 감미료의 중량 비율이 1:1, 바람직하게는 1:2를 초과하지 않는다는 점과, 상기 맛을 부여하는 물질들과 인공 감미료의 중량 비율이 50:1 미만, 바람직하게는 10:1 미만, 더 바람직하게는 1:1 미만이라는 점을 특징으로 한다.
본 발명에 의한 식료품의 대표적인 예에는 요거트, 아이스크림, 디저트, 사탕 과자(confectionary), 제빵 제품, 단 스낵, 조미료(seasoning), 소스(sauce), 스톡(stock), 스프(soup), 드레싱(dressing) 및 즉석 제품(ready meal)들이 포함된다. 본 발명의 이점은 또한 음료, 치약 및 구강 청정제와 같은 구강 케어 제품, 알약 및 엘릭시르(elixir)와 같은 약물 및 금연 및 흡연용의 임의의 담배 제품을 포함하는 담배 제품들에서 구현될 수 있다. 유사-담배 제품들이 흡연 및 금연 용도로 사용될 수 있음을 유념한다. 이러한 담배 대용제에 있어서 본 발명의 풍미 조절 물질의 용도 역시 본 발명에 포함된다.
한편, 본 발명은 또 다른 측면에서, 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 또는 구강 케어 제품의 풍미를 향상시키는 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 상기 제품들에 상기에 정의된 바와 같은 풍미 조절 물질을 적어도 하나 첨가하는 단계를 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 방법은 상기 제품들에 적어도 하나의 본 발명의 풍미 조절 물질을 적어도 0.1ppm (mg/kg), 더 바람직하게는 적어도 5ppm, 가장 바람직하게는 10ppm의 양으로 첨가하는 단계를 포함한다. 상기 양은 10,000ppm(mg/kg)을 초과하지 않는 것이 바람직하며, 5,000ppm을 초과하지 않는 것이 더 바람직하고, 2,000ppm을 초과하지 않는 것이 가장 바람직하다.
화학식 (I) 및 (II)에 의한 물질들은 하기 화학식 (III)에 의해 표시되는 α-히드록시카르복시산 및/또는 이들의 식용가능한 염 및/또는 에스테르와 하기 화학식 (IV) 또는 화학식 (V)로 각각 표시되는 아민 및/또는 이들의 식용가능한 염 및/또는 에스테르를 반응시킴으로써 적절하게 제조될 수 있다.
Figure 112008015636597-PCT00003
상기 식에서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 (I) 및 (II)와 관련하여, 상기에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
본 발명은 또 다른 측면에서, 풍미 조절 물질, 바람직하게는 상기에 정의된 바와 같은 풍미 조절 물질의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 제조 방법은 화학식 (III)에 의해 표시되는 α-히드록시카르복시산 및/또는 이들의 식용가능한 염 및/또는 에스테르와 화학식 (IV) 또는 화학식 (V)에 의해 표시되는 아민 및/또는 이들의 식용가능한 염 및/또는 에스테르와 반응시키는 단계를 포함한다. 상기 방법에서, 상기 α-히드록시카르복시산은 락트산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 글루쿠론산, 갈락투론산 또는 알론산, 알트론산, 글루콘산, 만논산, 굴론산, 아이돈산 및 탈론산과 같은 알돈산으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 상기 아민은 2-메틸-2-아미노프로판올, 2-메틸-1-아미노-2-프로판올, 2-메틸-2-아미노프로필 디하이드로겐 포스페이트 및 1-아미노프로판-2-티올로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 상기 반응은 상기 반응물들을 톨루엔, 헥산 또는 벤질알콜과 같은 유기 용매 내에서 0.1 내지 10시간동안 가열 또는 환류(reflux)함으로써 수행된다. 상기 반응 생성물은 예를 들면, 침전물(precipitate)로 얻어질 수 있으며, 용매를 증발시켜 분리될 수 있고, 선택적으로 크로마토그래피 및 결정화와 같은 당업자들에게 잘 알려진 임의의 기술을 사용하여 추가로 정제될 수 있다.
본 발명은 다른 측면에서, 이러한 방법을 통해 얻어진 물질들에 관한 것이다.
하기 실시예를 통해 본 발명을 더 자세히 설명한다.
실시예 1: N- 락토일 1-아미노-2- 메틸 -2- 프로판올의 제조
a) 2,2-디메틸 옥시란 및 암모니아로부터 1-아미노-2-메틸-2-프로판올 제조:
스팀 반응 블럭(steam reaction block)에 배치된 밀폐된 튜브에서 반응을 수행하였다. 상기 튜브를 32% 수성 암모니아 용액 20g 및 2,2-디메틸 옥시란 5g으로 채우고 95℃의 온도에서 2 시간 동안 놓아두었다. 그런 다음, 상기 튜브를 실온으로 냉각하였다. 상기 반응 혼합물을 70℃까지 가열하여 여분의 암모니아를 증발시켰다. 회전식 증발기(rotary evaporator) 상에서 물을 제거하였다. 4.5g의 1-아미노-2-메틸-2-프로판올을 획득하고, GC로 분석하였다.
b) N-락토일 1-아미노-2-메틸-2-프로판올의 제조:
실온에서 조질의 1-아미노-2-메틸-2-프로판올 4.2g을 10.5g의 에틸 락테이트에 첨가하였다. 상기 혼합물을 130℃까지 가열하고 125-130℃에서 3시간 동안 교반하였다. 형성된 에탄올을 반응하는 동안 증류하여 제거하였다. 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 후속적으로 50 ml 증류 플라스크로 옮겼다. 증류를 통해 상기 반응 혼합물로부터 여분의 에틸 락테이트를 제거하였다.
남은 잔류물을 실온으로 냉각하고 NMR 분석을 위한 샘플을 취하고, 상기 NMR 분석을 통해 N-락토일 1-아미노-2-메틸-2-프로판올의 형성을 확인하였다.
그 후 상기 조질의 생성물을 200ml THF에 용해된 50g의 실리카겔 60 F254(0,06-0,02mm)로 채워진 컬럼에서 정제하였다. 조질의 N-락토일 1-아미노-2-메틸-2-프로판올 2,4g을 THF에 용해한 후 상기 용액을 실리카겔 컬럼의 상부로 옮겼다. 상기 컬럼을 THF로 용출시키고 20 ml의 분획을 수집하였다. 총 22 분획이 수집 되었다. 최종적으로 상기 컬럼을 100ml 메탄올로 헹구었다. 모든 분획을 TLC로 체크한다. 상기 TLC분석 결과(하기 표 1에 나타냄)에 기초하여 분획들을 선택하고 조합하였다. 그런 다음, 회전식 증발기에서 용매를 제거하고 정제된 생성물을 얻는다. 분획 3 내지 5로부터 획득한 생성물만을 NMR 분석을 위해 표본 추출하였다.
표 1: 분획된 추출 컬럼 용출액의 TLC 분석 결과
분획 TLC 상의 결과 수율
분획 1 및 2 분획 3 내지 5 분획 6 내지 9 분획 10 내지 22 TLC 상에 스팟(spot) 없음 TLC 상에 하나의 스팟 TLC 상에 두 개의 스팟 TLC의 기준 상에 하나의 스팟 1.8g 생성물 0.3g 생성물 0.2g 생성물
실시예 2: N- 락토일 1-아미노-2- 프로판올의 제조:
22.6g의 1-아미노-2-프로판올을 56.5g의 에틸 락테이트에 실온에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 환류(reflux)까지 가열하고 4시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 냉각하고 하룻밤 동안 실온에 놓아두었다. 다음날 상기 형성된 에탄올 및 여분의 에틸 아세테이트를 20 cm 비그럭스 컬럼(vigreux column)을 이용한 증류를 통해 상기 반응 혼합물로부터 제거한다. 43g의 N-락토일 1-아미노-2-프로판올(옅은 갈색의 점성 액체)을 잔류물로서 수집하고 실온으로 냉각하였다. 획득한 생성물의 순도를 NMR 분석으로 확인한다.
실시예 3: N- 락토일 -2-아미노-1- 프로판올의 제조:
3.7g의 에틸 락테이트 및 2.1g의 2-아미노-1-프로판올을 혼합하고 후속적으로 2.5 시간 동안 110-115℃까지 가열하였다. 상기 반응 동안, 상기 형성된 에탄올 을 증류시켜 제거하였다. 상기 반응 후 여분의 에틸 락테이트를 20cm 비그럭스 컬럼을 이용한 진공 증류(바닥 온도: 150℃, 1 mbar)에 의해 제거하였다. 3.9g의 잔여 N-락토일 2-아미노-1-프로판올(갈색의 점성 액체)을 수집하고, NMR 분석에 의해 순도를 확인하였다. 상기 반응의 수율은 95%였다.
실시예 4: N- 락토일 -2-아미노-2- 메틸프로판올의 제조:
15g의 에틸 락테이트 및 10g의 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 혼합하고 후속적으로 3.5 시간 동안 110-115℃까지 가열하였다. 상기 반응 동안, 상기 형성된 에탄올을 증류하여 제거하였다. 상기 반응 후 여분의 에틸 락테이트를 비그럭스 컬럼을 이용한 진공 증류(바닥 온도: 160℃, 7 mbar)에 의해 제거하였다. 15.5g의 잔여 갈색 점성 액체를 수집하였으며, 이는 NMR 분석에 의해 순수한 N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올임이 확인되었다.
실시예 5: N- 글루코닐 1-아미노-2- 메틸 -2- 프로판올의 제조:
4g의 델타-글루코노락톤 및 2g의 1-아미노-2-메틸-2-프로판올을 혼합하고 후속적으로 3 시간 동안 72℃까지 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시키고 냉동기에 하룻밤 배치하였다. 형성된 백색 결정을 증류하고, 에탄올로 세척하고 65℃에서 4 시간 동안 진공 오븐에서 건조하였다. NMR 분석을 위해 상기 건조된 생성물(3,5g의 백색 결정)을 표본추출하고 N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올임을 확인하였다. 상기 반응의 수율은 67%였다.
실시예 6: N- 글루코닐 1-아미노-2- 프로판올의 제조:
18g의 델타-글루코노락톤 및 7.6g의 1-아미노-2-프로판올을 110g의 에탄올에서 혼합하고 후속적으로 5 시간 동안 70℃까지 가열하였다. 상기 혼합물을 실온에 48 시간 동안 놓아두었다. 백색 침전물이 형성되었으며, 이를 여과하여 제거하고, 에탄올로 세척하고 70℃에서 4 시간 동안 진공 오븐에서 건조하였다. 16g의 생성물(백색 결정)을 수득하였다. 상기 생성물을 NMR을 위해 표본 추출하고 순도를 확인하였다.
상기 모액을 부분적으로 증발시키고 냉동기에 하룻밤 놓아두었다. 2g의 여분의 생성물(백색 결정)을 분리하였다. 17.9g(0.071 몰)의 N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올이 제조되었다. NMR 분석에 따르면 상기 물질은 순수했다. 상기 반응의 화학적 수율을 70%였다.
실시예 7: N- 글루코닐 2-아미노-1- 프로판올의 제조:
2.4g의 델타-글루코노락톤 및 1g의 2-아미노-1-프로판올을 30g의 에탄올에서 혼합하고 후속적으로 5 시간 동안 70℃까지 가열하였다. 미반응 글루코노락톤(백색 침전물)을 여과하여 제거하였다. 상기 여과물을 하룻밤 동안 냉동기에 놓아두었다. 상기 형성된 백색 결정을 여과하고 70℃의 진공 오븐에서 건조하였다. 상기 건조된 물질(1g)을 NMR 분석을 위해 표본추출하였다. 화학적 수율은 30%였다.
실시예 8: N- 글루코닐 2-아미노-2- 메틸프로판올의 제조:
4g의 델타-글루코노락톤 및 2g의 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 30g의 에탄올에서 혼합하고 후속적으로 5 시간 동안 70℃까지 가열하였다. 상기 혼합물은 실온으로 냉각되도록 하고 주말동안 냉동기에 놓아두었다. 결정이 형성되지 않았다. 그 후 용매를 증발시키고 NMR을 위해 잔여물을 표본추출하였다. 상기 반응하지 않은 글루코노락톤(NMR 분석에 따르면, 획득한 잔여물의 30%)의 분리를 위해, 상기 잔여물을 IPA에 용해시키고 냉동기에 하룻밤 놓아두었다.
페이스트(paste)-유사 생성물이 획득되었으며, 이를 여과, 세척하고, 진공 하에서 건조시켰다. 상기 건조된 생성물(3.5g의 갈색 페이스트)를 NMR 분석을 위해 표본추출하고 주로 N-글루코닐 2-아민-2-메틸프로판올을 함유하는 것을 확인하였다.
실시예 9:
네 개의 요구르트 샘플이 제조되었다:
A: 요구르트 0% 지방 + 스트로베리 향 + 슈크랄로스(25%) 300 ppm
B: 요구르트 0% 지방 + 스트로베리 향 + 슈크랄로스(25%) 300 ppm + 10 ppm N-글루코닐 2-아미노-2-메틸-프로판올(실시예 8에서 제조된 것과 같이)
C: 요구르트 0% 지방 + 스트로베리 향 + 4% 설탕
D: 요구르트 0% 지방 + 스트로베리 향 + 4% 설탕 + 10 ppm N-글루코닐 2-아미노-2-메틸-프로판올(실시예 8에서 제조된 것과 같이)
상기 요구르트들은 전문가의 패널들에 의해 시식되었다. 맛의 설명에 대해 그룹 사이에 일반적인 의견 일치가 존재하였다:
A: 달고, 쓰고, 금속성의 뒷맛.
B: 보다 원숙하고 천연의 맛이 풍부함, 설탕 단맛이 많음, A와 비교할 때 현저하게 적은 쓴 금속성 뒷맛.
C: 시큼함, 산성.
D: 보다 원숙하고 천연의 맛이 풍부함, C와 비교할 때 단맛이 더 강함.
실시예 10:
세 개의 아이스크림(8% 식물성 지방) 샘플이 제조되었다:
A: 아이스크림(표 2 참고) + 스트로베리 향
B: 아이스크림(표 2 참고) + 스트로베리 향 + 7 ppm N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로파놀(실시예 5에서 제조된 것과 같이)
상기 아이스크림은 전문가의 패널들에 의해 시식되었다. 맛의 설명에 대해 그룹 사이에 일반적인 의견 일치가 존재하였다:
A: 단맛, 스트로베리, 크림같은 뒷맛.
B: 보다 원숙하고 천연의 맛이 풍부함, 매우 깔끔한 단맛이 향상됨. 그리고 증가된 크림질.
표 2: 아이스크림 조성물
아이스크림 조성물: %
경화된 코코넛 지방(CN32) 탈지 분유 농축 유청 단백질 슈크로스 옥수수 시럽 고체(DE39) Sherex IC 9328 풍미 색채 물 8.00 7.00 3.00 12.00 5.00 0.50 + + 100까지
실시예 11:
표준 치킨 스프를 제조하였다. 분량을 둘로 나누었다. 한 부분은 대조물로 두고 다른 부분을 5 ppm의 N-글루코닐 2-아미노-2-메틸-프로판올(실시예 8에서 제조된 것과 같이)을 함유하도록 조제하였다. 상기 스프는 전문가 패널에 의해 시식되었다.
N-글루코닐 2-아미노-2-메틸-프로판올을 함유하는 스프가 만장일치로 감칠맛이 나고, 더욱 완벽하며, 보다 점성(body)이고 지방성인 것으로 기재되었음.
실시예 12:
두 개의 수용액이 제조되었다:
A. 0.5% NaCl
B. 0.5% NaCl 및 12 ppm의 N-락토일 2-아미노-2-메틸-프로판올(실시예 4에서 제조된 것과 같이)
상기 용액들이 관능 패널(sensory panel)들에 의해 시식되었다:
용액 A는 "짠맛"으로 설명되었다.
용액 B는 "강한 임팩트(impact)", "육즙의(bouillon)", "고기의(meaty)", "짠", "우마미(umami)" 및 "군침도는(salivating)"으로 설명되었다.
실시예 13:
상업적으로 입수가능한 탄산 오렌지 향 청량음료에 40 ppb 및 4ppm의 (실시예 4에서 제조된 것과 같은) N-락토일 2-아미노-2-메틸-프로판올을 각각 첨가하여 두 개의 다른 청량 음료 A 및 B를 제조하였다.
세 개의 청량 음료을 평가하고 원래의 청량 음료와 비교하였다. 샘플 A는 원래의 것과 비교할 때 즙이 많고 보다 천연적인 것으로 평가되었다. 샘플 B는 본 발명의 풍미 조절 물질의 전형적인 톡톡 쏘는 특성을 나타내었으며, 이는 매우 상쾌하고 특히 오렌지 향에 잘 어울리는 것으로 평가되었다.

Claims (16)

  1. i) 조성물의 중량을 기준으로 0-20 %의 사카라이드 감미료 및/또는 조성물의 중량을 기준으로 0-3 %의 인공 감미료를 임의로 포함하는, 하나 이상의 풍미 물질을 적어도 0.1wt.% ; 그리고 ii) 화학식(I) 또는 화학식(II)로 표현되는 물질, 이들의 식용가능한 염, 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 풍미 조절 물질을 0.001 내지 96% 포함하는 풍미 조성물:
    Figure 112008015636597-PCT00004
    상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C5 알킬 또는 C1-C5알케닐을 나타내고, 이들 각각은 선택적으로, 히드록실, 옥소 및 C1-C3 카르복실로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며;
    R3은 수소 또는 C1-C3알킬을 나타내며; 그리고
    X는 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 1-4의 치환체로 치환된 에틸렌을 나타내며;
    단, 상기 조성물이 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로 필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르를 포함할 경우, 이러한 풍미 조절 물질과 상기 풍미 물질들의 비율은 50:1 미만임.
  2. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 풍미 조절 물질과 상기 풍미 물질의 중량 비율이 1:100 내지 10:1의 범위 내인 풍미 조성물.
  3. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물이 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 및/또는 이들의 식용가능한 에스테르와 함께 인공 감미료를 포함하는 경우, 상기 풍미 조절 물질 대 인공 감미료의 중량 비율은 50:1 미만, 바람직하게는 20:1 미만인 풍미 조성물.
  4. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 풍미 조절 물질을 0.01 - 90 중량%, 바람직하게는 0.1-25중량%의 양으로 포함하는 풍미 조성물.
  5. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    1-95중량%의 풍미 물질들을 포함하는 풍미 조성물.
  6. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 풍미 조절 물질은 화학식 (I)로 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 풍미 조성물.
  7. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    X는 1-4메틸기로 치환된 에틸렌인 풍미 조성물.
  8. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    X는 적어도 2 메틸기로 치환된 에틸렌인 풍미 조성물.
  9. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 풍미 조절 물질은 2-히드록시-N-(2-히드록시-2-메틸프로필)-프로판아미드, N-락토일 1-아미노-2-프로판올, N-락토일 2-아미노-1-프로판올, N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-1-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-2-메틸프로판올, N-(2-메르캅토프로필)락타아미드, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로부터 선택되는 풍미 조성물.
  10. 화학식 (I) 또는 (II)로 표시되는 물질들, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르의 군으로부터 선택되는 풍미 조절 물질.
    Figure 112008015636597-PCT00005
    상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C5 알킬 또는 C1-C5알케닐을 나타내고, 각각은 선택적으로, 히드록실, 옥소 및 C1-C3 카르복실로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되며;
    R3은 수소 또는 C1-C3알킬을 나타내며; 그리고
    X는 메틸, 에틸 및 프로필로부터 선택된 1-4의 치환체로 치환된 에틸렌을 나타내며;
    단, 상기 물질은 N-[2-히드록시프로필]-글루콘아미드, N-[2-히드록시프로필]-글루코헵톤아미드, 이들의 식용가능한 염 또는 이들의 식용가능한 에스테르가 아님.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 풍미 조절 물질은 2-히드록시-N-(2-히드록시-2-메틸프로필)-프로판아미드, N-락토일 1-아미노-2-프로판올, N-락토일 2-아미노-1-프로판올, N-락토일 2-아미노-2-메틸프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, N-글루코닐 1-아미노-2-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-1-프로판올, N-글루코닐 2-아미노-2-메틸프로판올, N-(2-메르캅토프로필)락타아미드, 이들의 식용가능한 염 및 이들의 식용가능한 에스테르로부터 선택되는 풍미 조절 물질.
  12. 청구항 8 또는 9에 정의된 바와 같은 하나 이상의 풍미 조절 물질을 적어도 0.001ppm 포함하는 조성물.
  13. 식료품, 음료, 약물, 담배 제품 또는 구강 케어 제품의 풍미를 향상시키기 위해 사용되는 청구항 9에 정의된 바와 같은 하나 이상의 풍미 조절 물질의 용도.
  14. 식료품, 음료, 약물 제품, 담배 제품 또는 구강 케어 제품에 청구항 8에 의해 정의된 풍미 조절 물질을 0.1-10,000ppm, 바람직하게는 1-5,000ppm의 양으로 첨가하는 단계를 포함하는 상기 제품들의 풍미를 향상시키는 방법.
  15. 청구항 1, 바람직하게는 청구항 8에 정의된 바와 같은 하나 이상의 풍미 조절 물질을 0.1-10,000ppm, 바람직하게는 1-5,000ppm의 양으로 포함하는 식료품, 음료, 약물 제품, 담배 제품 및 구강 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 제품.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 제품이 추가적인 감미료를 포함하고 있을 경우, 상기 풍미 조절 물질 대 사카라이드 감미료의 중량 비율은 1:1를 넘지 않고, 상기 풍미 조절 물질 대 인 공 감미료의 중량 비율은 50:1 미만인 제품.
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