JPH0549433A - 新規なコーテイング粉末香料の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 各種飲食品、特に食品加工時に加熱処理の伴
う例えば焼き菓子、水畜産練り製品、レトルト食品また
はチューインガムなどの香気香味付与剤として有用な、
熱に対して安定で且つ香気香味の残留性および持続性に
優れた新規なコ−ティング粉末香料を提供する。 【構成】 香料物質を多価金属陽イオンでゲル化可能な
被膜材の存在下に乳化し，乳化粒子を液中硬化法により
不溶化分散後，上記以外の水溶性被膜材を添加溶解して
噴霧乾燥する。得られた粉末を更に熔融状態の高融点ワ
ックス類と混和し冷却後粉砕して目的のコーティング粉
末香料を得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、各種飲食品、特に食品
加工時に加熱処理を伴う例えば焼き菓子、チュ−インガ
ム、水畜産練り製品、レトルト食品の香気香味付与剤と
して利用できる新規なコ−ティング粉末香料の製法に関
する。

【０００２】

【従来の技術】現在、一般に市販されているいわゆるコ
−ティング粉末香料は、例えば天然香料類、合成香料
類、香辛料油類、香辛料オレオレジンあるいはこれらの
調合組成物を、ゼラチンのごとき蛋白質溶液、デキスト
リンのごとき加工澱粉溶液あるいはアラビアガムのごと
き天然ガムで乳化し、噴霧乾燥したものである。しかし
ながら、これらは吸湿、香料成分の揮散、成分変化、変
色を生ずる欠点が少なからず認められた。

【０００３】そこで、これらの欠点を改善した提案がな
されている。例えば特公昭４５−１２６００号公報の記
載によれば、先ず第１段階において、油状香料を天然ガ
ム類溶液または加工でん粉溶液と乳化し、これを噴霧乾
燥して粉末香料を得、第２段階において、この粉末香料
を溶融させた動植物硬化油あるいは合成油脂と混和した
後これを噴霧粉末化して二重コ−ティング粉末香料を製
造する方法が開示されている。また、例えば香料油をゼ
ラチン、アラビアゴムなどの蛋白質または多糖類などの
水溶液で乳化せしめ、これに動植物硬化油、ワックス、
樹脂を作用させることにより形成された複合エマルジョ
ンを噴霧し、２重被覆粉末香料を製造する方法などが提
案されている（特開昭４９−９２２４２号公報）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来提案の２重コ−ティング粉末香料は、吸湿、香料成分
の揮散、成分変化などの点で改善は見られるものの必ず
しも満足できるものではなく、更に改善された粉末香料
の提案が望まれている。

【０００５】本発明者らは上記の課題を解決すべく研究
した結果、既に下記３工程からなるコーティング粉末香
料の製造方法を提案した（特願平２−２７５６７１
号）。すなわちＡ．香料を、水溶性壁材物質の水溶液お
よび多価金属陽イオンとゲル形成能を有する化合物の存
在下に乳化せしめ、これを噴霧乾燥して粉末香料（Ａ）
を製造する工程；Ｂ．次いで、多価金属塩水溶液に上記
粉末香料（Ａ）を分散してゲル被膜を形成せしめ、これ
に水溶性壁材物質を溶解した後、噴霧乾燥して被膜の形
成された粉末香料（Ｂ）を製造する工程；Ｃ．この粉末
香料（Ｂ）を溶融させた動植物硬化油と混和した後、粉
末化して被膜の形成されたコ−ティング粉末香料を製造
する工程の３工程によって、極めて強固な被膜を有し香
料成分の耐熱性、保留性及び香料成分の放出遅延効果に
優れたコーティング粉末香料を提供できることを開示し
た。

【０００６】しかしながら、上記提案によるコーティン
グ粉末香料は極めて優れた特性を有するものではある
が、前記した如くＡ工程及びＢ工程において２度の噴霧
乾燥を行う必要があり製造コストの点で更に改善の余地
があった。本発明者らは、この点につき改良研究を行っ
た。

【０００７】その結果、香料物質を水溶性壁材物質及び
多価金属陽イオンとゲル形成能を有する化合物の存在下
に乳化処理して乳化液（Ａ）を調製し、該乳化液（Ａ）
を多価金属陽イオン水溶液中に分散して乳化粒子表面を
硬化させ、次いでこの分散液に多価金属陽イオンとゲル
形成能を有しない水溶性壁材物質を溶解した後、噴霧乾
燥して不溶性被膜を有する粉末香料（Ｂ）を製造し、こ
れをさらに室温で固体状の動植物硬化油でコ−ティング
することにより、噴霧乾燥工程を１回に減少したにもか
かわらず、先の特願平２−２７５６７１号によって得ら
れるコーティング粉末香料と同程度の耐熱性、保留性及
び香料の放出遅延効果に優れた粉末香料が得られること
を見いだし本発明を完成した。

【０００８】従って本発明の目的は、各種飲食品、特に
食品加工時に加熱処理の伴う例えば焼き菓子、チュ−イ
ンガム、水畜産練り製品、レトルト食品などの食品の香
気香味付与剤として、熱に対して安定で且つ香気香味の
徐放性および持続性を付与できるコーティングコ−ティ
ング粉末香料の製造方法を提供するにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、つぎのＡ、Ｂ
およびＣの製造工程からなる。すなわちＡ：香料を水溶
性壁材物質の水溶液および多価金属陽イオンとゲル形成
能を有する化合物の存在下に乳化せしめて乳化液（Ａ）
を得る工程；Ｂ：上記乳化液（Ａ）を多価金属塩水溶液
中に強撹拌下に滴下して分散せしめ乳化粒子表面にゲル
被膜を形成せしめると同時に直径約５０〜約３００ミク
ロンの凝集粒子を形成せしめ、次いでこの分散液に多価
金属イオンとゲル形成能を有しない水溶性壁材物質を溶
解した後噴霧乾燥して被膜の形成された粉末香料（Ｂ）
を製造する工程及びＣ：この粉末香料（Ｂ）を溶融させ
た動植物硬化油と混和した後、粉末化して被膜の形成さ
れたコ−ティング粉末香料（Ｃ）を製造する工程からな
る。

【００１０】まず、第１段階のＡ工程において粉末香料
（Ａ）を製造するのに使用される水溶性壁材物質として
は、水に溶解し、食用可能なものであれば特に制限され
ることなく使用可能であるが、例えばこれらのものとし
てはゼラチン、ゼラチン分解物、デキストリン、可溶性
澱粉、マルトデキストリン、寒天、乳糖、砂糖、カルボ
キシメチルセルロ−スナトリウム、アルブミンなどが挙
げられる。これらの水溶性壁材物質は種々併用してもよ
い。またカゼイン、アラビアガム等の水溶性壁材物質を
使用する場合は予めカルシウム、マグネシウム等の多価
金属イオンを例えばナトリウムイオン、カリウムイオン
等に置換しておくことが好ましい。

【００１１】また、多価金属陽イオンとゲル形成能を有
する化合物としては、例えば低メトキシルペクチン、ア
ルギン酸ナトリウム、ジェランガム、カラギ−ナンなど
を好ましく例示できる。

【００１２】本発明に使用される香料としては、例えば
オレンジ油、レモン油、グレ−プフル−ツ油、ライム
油、タンジェリン油、マンダリン油およびベルガモット
油などのごとき公知の柑橘精油類；ペパ−ミント油、ス
ペアミント油、シンナモン油などのごとき精油類；オ−
ルスパイス、アニスシ−ド、バジル、ロ−レル、カルダ
モン、セロリ、クロ−ブ、クミン、ディル、ガ−リッ
ク、ジンジャ−、メ−ス、マスタ−ド、オニオン、パプ
リカ、パセリ、ロ−ズマリ−などのごとき公知のスパイ
ス精油類またはオレオレジン類；さらに、リモネン、リ
ナロ−ル、ネロ−ル、シトロネロ−ル、ゲラニオ−ル、
シトラ−ル、ｌ−メント−ル、オイゲノ−ル、シンナミ
ックアルデヒド、アネト−ル、ペリラアルデヒド、バニ
リン、γ−ウンデカラクトン、カプロン酸アリル、ｌ−
カルボン、マルト−ルなどのごとき公知の合成香料；着
香油（反応フレ−バ−）；これら柑橘精油類、スパイス
精油類、合成香料類を任意の割合で混合した調合香料が
挙げられる。

【００１３】次ぎにＡ工程の乳化液（Ａ）を製造するに
あたって、まず上記の水溶性壁材物質を水に溶解せしめ
て水溶液を調製する。この水溶液の濃度は使用するそれ
ぞれの壁材物質の性質によっても異なるが、乳化安定
性、噴霧乾燥の効率を考慮して、例えばゼラチンのごと
き蛋白質においては約１〜１５重量％程度、デキストリ
ン、リン酸でん粉のごとき加工澱粉においては約５〜７
０重量％程度の範囲の濃度が好適である。またこれらを
併用する場合は上記濃度溶液と同程度の粘度範囲内で適
宜その濃度を選択すればよい。また、多価金属陽イオン
とゲル形成能を有する化合物は上記の壁材物質の水溶液
に直接混合して溶解するか又は予め例えば約０．１〜約
１０重量％程度の範囲の水溶液として上記壁材物質の水
溶液に混合してもよい。最も好ましくは、多価金属陽イ
オンとゲル形成能を有する化合物を予め水溶性壁材物質
と粉体混合した混合物を水に添加溶解する方法が挙げら
れる。この際の水溶性壁材物質に対する多価金属陽イオ
ンとゲル形成能を有する化合物の配合割合は、例えば約
５〜約３０重量％程度の範囲である。

【００１４】次ぎにこのようにして得られた水溶性壁材
物質および多価金属陽イオンとゲル形成能を有する化合
物の混合水溶液に香料物質を乳化する。乳化処理は、例
えば高圧ホモゲナイザ−、コロイドミル、ホモミキサ−
等の乳化機で行なわれる。乳化粒子の直径は約０．５〜
約５ミクロン程度が好ましい。この乳化をより安定化さ
せるために必要に応じて、例えばレシチン、ショ糖脂肪
酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、キラヤサ
ポニンなどの界面活性剤を、例えば上記混合水溶液に対
して約０．１〜約５重量％程度添加してもよい。香料の
使用量は上記混合水溶液に対して通常約１〜５０重量％
程度添加される。

【００１５】このようにして得られた乳化液（Ａ）を多
価金属塩水溶液中に強い撹拌条件下に滴下分散させ乳化
粒子表面にゲル被膜を形成すると共に凝集粒子を形成せ
しめる。撹拌条件としては、上記両液が接触と同時に瞬
時に分散することが望ましく、このような条件を満たす
装置としては、例えば高速の回転羽根を有するプロペラ
ミキサー、タービンミキサー、ＴＫ−ホモミキサー等が
挙げられる。殊にＴＫ−ホモミキサーを好ましく例示で
きる。撹拌条件としては、例えば回転数約２０００〜約
８０００回転／毎分で約１０分間〜約３０分間程度の処
理条件を例示できる。乳化液（Ａ）及び多価金属塩水溶
液それぞれの温度は比較的幅広く選択できる。一般的に
は約２０℃〜約６０℃程度の範囲内が好ましい。これに
より乳化液中の乳化粒子の表面被膜が水に不溶化すると
同時に乳化粒子が互いに付着凝集し、更に被膜が強固な
ものとなる。凝集粒子の大きさはある程度の分布を示す
が、本発明においては上記した如き条件により粒子径約
５０〜約３００ミクロンの範囲に揃った粒子を得ること
ができる。凝集粒子の直径が約３００ミクロンを超える
と次の乾燥操作に支障を来すので好ましくなく、また約
５０ミクロン以下では本発明の耐熱性、保留性及び香料
の放出遅延効果を十分に満足することができないので好
ましくない。

【００１６】このようにして得られたゲル被膜の形成さ
れた粒子の分散液を加熱して多価金属イオンとゲル形成
性被膜材との反応を促進させてもよい。このような加熱
条件としては、例えば約４０〜約８０℃、好ましくは香
料にダメージを与えない程度の約５０〜６０℃で約５〜
約２０分間加熱処理する条件が例示される。次いでこの
溶液に多価金属イオンによりゲル化しない水溶性被膜形
成材を加えて均一に溶解させる。この被膜形成材として
は、前記乳化液（Ａ）を調製するのに使用した水溶性壁
材物質と同じものが使用できる。被膜形成材の添加方法
としては、例えば粉末を直接加えて溶解しても良いが、
好ましくは被膜形成材を予め水に溶解した溶液として加
えるのがよい。またこの被膜形成材の添加量は任意に選
択することができるが、例えば乳化液の重量に基づいて
約５０〜約１５０重量％程度の範囲がしばしば採用され
る。

【００１７】このようにして得られた被膜表面を不溶化
した乳化粒子と新たな被膜形成材を含む乳化液を常法に
より噴霧乾燥する。乾燥条件は、香料が変質しない程度
の温度条件ならば特に制約されるものではないが、例え
ば送風温度約１３０〜２００℃程度、排風温度約７０〜
１００℃程度で行なうのが好ましい。乾燥粉末は常法に
より約２０〜約４０メッシュ程度の篩を用いて整粒す
る。このようにして得られた粉末香料（Ｂ）は、次のＣ
工程に使用される。

【００１８】次ぎに第３段階のＣ工程において、上記Ｂ
工程で得られた粉末香料（Ｂ）に動植物硬化油で被膜を
形成せしめる。ここで使用される動植物硬化油として
は、例えば約４０〜約９０℃程度の範囲の融点を有する
ものであれば使用可能であるが、このようなものとして
は例えば、菜種硬化油、大豆硬化油、米硬化油などの植
物性硬化油、牛脂硬化油、ビーズワックスなどのごとき
動物性硬化油なとが挙げられる。これらの動植物硬化油
の使用量は、上記粉末香料（Ｂ）に対して、例えば約
０．５〜３重量倍程度の範囲が好適である。被膜を形成
せしめるには、上記の動植物硬化油を溶融させてこの中
に上記粉末香料をかきまぜながら添加して混和する。こ
の混和物をドライアイス、液体窒素などのごとき冷媒を
使用して急速に冷却し、好ましくは冷凍粉砕機にて粉末
化して本発明のコ−ティング粉末香料が製造される。

【００１９】かくして得られた本発明のコ−ティング粉
末香料は、その表面は親油化されており、さらに、その
内部はゲル被膜が形成され不溶化されているため、水に
対して安定であることはもとより保存中のフレ−バ−の
揮散、劣化がなく、特に加熱処理を伴う飲食品において
は、加熱時の香料の揮散、劣化が起きにくく優れた保留
性と持続性を有する。

【００２０】本発明によって得られるコ−ティング粉末
香料を使用する場合において、特に好ましい飲食品とし
ては、例えば、キャンディ−、クッキ−などのごとき焼
菓子；チュ−インガム；カマボコ、ハンペン、竹輪など
の水産練り製品；各種レンジ食品、各種レトルト食品な
どが挙げられる。

【００２１】次に、本発明について実施例をあげて更に
詳細に説明する。

【００２２】

【実施例１】粉末香料（Ｂ）の製造 軟化水１０００ｇにゼラチン１００ｇ、ＤＥ１０のデキ
ストリン６５ｇ及びＬＭペクチン１５ｇを溶解し９０〜
９５℃で１５分間殺菌した。約５０℃まで冷却後この溶
液をＴＫ−ホモミキサー（特殊機化工業）で約５０００
ｒｐｍに撹拌しながらレモンフレ−バ−１２０ｇを注加
し約１０分間乳化処理して乳化液（Ａ）を調製した。

【００２３】別に軟化水１２００ｇに塩化カルシウム３
ｇを溶解し、３０〜４０℃に保持しつつＴＫ−ホモミキ
サー（特殊機化工業）を用いて約２０００〜約２５００
ｒｐｍで撹拌しながら上記乳化液を約１０分間かけて滴
下し分散させた。更に約１０分間撹拌を継続した後アラ
ビアガム粉末２００ｇを加えて溶解させた。この分散液
中の分散粒子径は約１００〜約２００ミクロンであっ
た。次いでこの分散液をＮＩＲＯ社のモ−ビルマイナ−
を用いて送風温度１５０℃、排出温度８０℃で噴霧乾燥
し、粉末香料（Ｂ）４８０ｇを得た。

【００２４】コ−ティング粉末香料の製造 菜種硬化油２００ｇを加熱溶解し、これに粉末香料
（Ｂ）２００ｇを均一に混合する。これをドライアイス
にて急激に冷却した後ミキサ−にて粉砕し、３０メッシ
ュの篩を通してコ−ティング粉末香料３９５ｇを得た
（本発明品１）。

【００２５】

【比較例１】特公昭４５−１２６００号公報記載の実施
例の方法により、実施例１で用いたと同一のレモンフレ
ーバー４０部を３０％アラビアガム溶液２００部で乳化
し、噴霧乾燥して得た粉末３０部を溶融菜種硬化油７０
部と混和し、次いでこの熱混和物を室温中に噴霧して２
重コ−ティング粉末香料を調製した（比較品１）。

【００２６】

【参考例１】比較例１で得られた２重コーティング粉末
香料及び実施例１で得られたコーティング粉末香料を下
記に示すクッキ−の処方に、それぞれ１０ｇづつ配合し
た。 組成 本発明品 比較品 小麦粉（薄力粉） １０００ｇ 〃 上白糖 ３１０ｇ 〃 ショ−トニング ３７０ｇ 〃 食塩 ８ｇ 〃 レシチン １ｇ 〃 ベ−キングパウダ− ３ｇ 〃 炭酸水素アンモニウム ４ｇ 〃 水 １５０ｇ 〃 粉末香料（本発明品１） １０ｇ − 粉末香料（比較品１） − １０ｇ 合計 １８５６ｇ 〃 上記組成物を常法に従って焼成し、１個の重量８ｇのク
ッキ−を製造した。

【００２７】本発明品１のコ−ティング粉末香料と、比
較品１の２重コ−ティング粉末香料を配合したそれぞれ
のクッキ−を焼成直後及び２週間後に専門パネラ−１０
人により官能評価した。その結果、専門パネラ−の全員
が本発明品１のコ−ティング粉末香料を配合したクッキ
−の方が、焼成直後のフレーバーの残り及び保存後のフ
レ−バ−の変質がなく、さらにフレ−バ−の残留性およ
び持続性が格段に優れていると判定した。

【００２８】

【実施例２】軟化水１５００ｇにゼラチン２００ｇ、Ｄ
Ｅ１０のデキストリン１５０ｇ及びＬＭペクチン２５ｇ
を溶解し９０〜９５℃で１５分間殺菌した。約５０℃ま
で冷却後この溶液をＴＫ−ホモミキサー（特殊機化工
業）で約５０００ｒｐｍに撹拌しながらコーヒーフレ−
バ−２４０ｇを注加し約１０分間乳化処理して乳化液を
調製した。

【００２９】別に軟化水１５００ｇに塩化カルシウム５
ｇを溶解し、３０〜４０℃に保持しつつＴＫ−ホモミキ
サー（特殊機化工業）を用いて約２０００〜約２５００
ｒｐｍで撹拌しながら上記乳化液を約１０分間かけて滴
下し分散させた。更に約１０分間撹拌を継続した後アラ
ビアガム粉末４００ｇを加えて溶解させた。この分散液
中の分散粒子径は約１００〜約２００ミクロンであっ
た。次いでこの分散液をＮＩＲＯ社のモ−ビルマイナ−
を用いて送風温度１５０℃、排出温度８０℃で噴霧乾燥
し粉末香料９５０ｇを得た。

【００３０】菜種硬化油５００ｇを加熱溶解し、これに
上記粉末香料５００ｇを均一に混合する。これをドライ
アイスにて急激に冷却固化した後ミキサ−にて粉砕し、
３０メッシュの篩を通してコ−ティング粉末香料９５０
ｇを得た（本発明品２）。

【００３１】

【比較例２】比較例１においてレモンフレーバーをコー
ヒーフレーバー同量に置き換えた他は比較例１と同じ条
件によってコーヒーの２重コーティング粉末香料を調製
した（比較品２）。

【参考例２】下記に示すチューインガム基材に実施例２
で得られたコーティング粉末香料（本発明品２）及び比
較例２で得られた２重コーティング粉末香料（比較品
２）をそれぞれ添加し、高せん断型ミキサーを用いて常
法により約５０℃で混合し、冷却後ロールにかけて圧展
成型し、１枚３ｇのチューインガムを調製した。

【００３２】 チューインガム基材組成 本発明品 比較品 チューインガムベース １００部 〃 砂糖 ２５０ 〃 ブドウ糖 ４０ 〃 コーンシロップ（Ｂｘ８５） ６０ 〃 グリセリン ３ 〃 粉末香料（本発明品２） ４．５ − 粉末香料（比較品２） − ４．５ このチューインガムについて１０名の専門パネラーによ
り官能評価した結果、本発明品はフレーバーの強さは比
較品よりわずかに弱いが持続性及び残留性の点で顕著に
優れていると判定した。

【００３３】

【発明の効果】本発明によれば、各種飲食品、特に食品
加工時に加熱処理の伴う、例えば焼き菓子、水畜産練り
製品、レトルト食品などの香気香味付与剤として、熱に
対して安定で且つ香気香味の残留性および持続性を付与
できるコーティング粉末香料が提供される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記Ａ，ＢおよびＣの製造工程からなる
   ことを特徴とする新規なコーティング粉末香料の製法、 Ａ． 香料を水溶性壁材物質の水溶液および多価金属陽
   イオンとゲル形成能を有する化合物の存在下に乳化して
   乳化液（Ａ）を製造する工程、 Ｂ． 上記乳化液（Ａ）を多価金属塩水溶液中に撹拌条
   件下に滴下して分散し、乳化粒子表面にゲル被膜を形成
   せしめると共に直径約５０〜約３００ミクロンの凝集粒
   子を形成し、次いでこの分散液に多価金属陽イオンとゲ
   ル形成能を有しない水溶性壁材物質を溶解した後、噴霧
   乾燥して被膜の形成された粉末香料（Ｂ）を製造する工
   程、 Ｃ． 粉末香料（Ｂ）を、溶融させた動植物硬化油と混
   和した後粉末化して被膜の形成されたコ−ティング粉末
   香料を製造する工程。