JPH0534347B2 - - Google Patents
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- JPH0534347B2 JPH0534347B2 JP58135051A JP13505183A JPH0534347B2 JP H0534347 B2 JPH0534347 B2 JP H0534347B2 JP 58135051 A JP58135051 A JP 58135051A JP 13505183 A JP13505183 A JP 13505183A JP H0534347 B2 JPH0534347 B2 JP H0534347B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ
−1,1′−ジフエニルあるいはその誘導体をアル
カリアルキル炭酸塩で大気圧下にカルボキシル化
して2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1,
1′−ジフエニル)−3−カルボン酸(ジフルニザ
ルとして知られる化合物)を製造する方法に関す
る。
−1,1′−ジフエニルあるいはその誘導体をアル
カリアルキル炭酸塩で大気圧下にカルボキシル化
して2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1,
1′−ジフエニル)−3−カルボン酸(ジフルニザ
ルとして知られる化合物)を製造する方法に関す
る。
ジフルニザルは抗炎症性作用を有し下記式で表
わされる化合物である。
わされる化合物である。
この化合物はベルギー特許第703499号記載の如
く、式() のフエノールを二酸化炭素で加圧下にカルボキシ
ル化して製造せられる。米国特許第4131618号に
は式()のフエノールのアセチル誘導体を二酸
化炭素で加圧下にカルボキシル化してジフルニザ
ルを製造する方法が記載されている。
く、式() のフエノールを二酸化炭素で加圧下にカルボキシ
ル化して製造せられる。米国特許第4131618号に
は式()のフエノールのアセチル誘導体を二酸
化炭素で加圧下にカルボキシル化してジフルニザ
ルを製造する方法が記載されている。
これらの方法はいづれも、かきとり刃のもうけ
られた水平オートクレープの様な特殊装置を用
い、大量生産の時のみ採算のとれる方法である。
さらに別の欠点として過剰の二酸化炭素の存在下
で作業するためのポリカルボキシル誘導体の副生
をさけ得ぬ点があげられる。
られた水平オートクレープの様な特殊装置を用
い、大量生産の時のみ採算のとれる方法である。
さらに別の欠点として過剰の二酸化炭素の存在下
で作業するためのポリカルボキシル誘導体の副生
をさけ得ぬ点があげられる。
本発明者らにより、式()のフエノールカル
ボキシル化が通常の反応器中の、大気圧下、極め
て高い転換率で殆んど定量的収率で、すなわちポ
リカルボキシル化副生物の生成なしに実施しうる
ことが見出された。
ボキシル化が通常の反応器中の、大気圧下、極め
て高い転換率で殆んど定量的収率で、すなわちポ
リカルボキシル化副生物の生成なしに実施しうる
ことが見出された。
より詳しくは、本発明方法は式()のフエノ
ールを不活性気体雰囲気中、アルカリ金属アルキ
ル炭酸塩と反応させるにある。本発明で用いられ
るアルカリアルキル炭酸塩の例はナトリウムエチ
ルカルボネート;カリウムエチルカルボネート;
ナトリウムメチルカルボネネートおよびカリウム
メチルカルボネートで、これらは固体あるは気体
状のCO2を対応するアルカリアルコレートに常法
により加えて製造せられる。
ールを不活性気体雰囲気中、アルカリ金属アルキ
ル炭酸塩と反応させるにある。本発明で用いられ
るアルカリアルキル炭酸塩の例はナトリウムエチ
ルカルボネート;カリウムエチルカルボネート;
ナトリウムメチルカルボネネートおよびカリウム
メチルカルボネートで、これらは固体あるは気体
状のCO2を対応するアルカリアルコレートに常法
により加えて製造せられる。
式()フエノールはかくして得られる懸濁液
に直接添加せられる。好ましくはフエノール1モ
ルに対しアルキルカルボネート1.5〜2.5モルの割
合で用いられる。
に直接添加せられる。好ましくはフエノール1モ
ルに対しアルキルカルボネート1.5〜2.5モルの割
合で用いられる。
アルコール除去後、反応混合物を150〜200℃に
加熱するが、この加熱前に塊状物の形成を回避す
るためのワセリン油の如き不活性稀釈剤を加えて
もよい。
加熱するが、この加熱前に塊状物の形成を回避す
るためのワセリン油の如き不活性稀釈剤を加えて
もよい。
反応は8〜24時間で完結する。
カルボキシ化に付される原料が2′,4′−ジフル
オロ−4−ヒドロキシ−1,1′−フエニルの誘導
体、例えばアセチル誘導体の場合、ジフルニザル
は常法に従い後で容易に分離される。
オロ−4−ヒドロキシ−1,1′−フエニルの誘導
体、例えばアセチル誘導体の場合、ジフルニザル
は常法に従い後で容易に分離される。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例
窒素雰囲気内でナトリウムメチルカルボネート
を使用しての2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキ
シ−ビフエナル−3−カルボン酸の製造。
を使用しての2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキ
シ−ビフエナル−3−カルボン酸の製造。
メタノール(100ml)に金属ナトリウム(4.46
g;0.19モル)をとかして得たナトリウムメトキ
シドの溶液に、CO2をメトキシドがナトリウムメ
チルカルボネートに完全に変わるまで20℃でバブ
リングさせた。
g;0.19モル)をとかして得たナトリウムメトキ
シドの溶液に、CO2をメトキシドがナトリウムメ
チルカルボネートに完全に変わるまで20℃でバブ
リングさせた。
得られた懸濁液に2′,4′−ジフルオロ−4−ヒ
ドロキシ−ビフエニル(20g;0.097モル)を加
えた。
ドロキシ−ビフエニル(20g;0.097モル)を加
えた。
溶媒を、外浴温120〜130℃まで上昇させて、蒸
留しメタノール(9ml)を回収した。
留しメタノール(9ml)を回収した。
反応混合物を窒素雰囲気下におき、外浴温を
徐々に200℃まで上昇させ、この条件下に8時間
保持した。混合物を冷却し、粗生成物を沸騰水
(800ml)にとかした。
徐々に200℃まで上昇させ、この条件下に8時間
保持した。混合物を冷却し、粗生成物を沸騰水
(800ml)にとかした。
ろ過し、濃塩酸(10ml)でPH7に中和した後、
K2CO3(10g)を加えた。得られた溶液を80℃で
1,1,2−トリクロロエチレン(100ml)づつ
で3回抽出した。有機抽出液を合わせ、減圧で溶
媒を蒸発させ2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキ
シ−ビフエニル(1.6g;0.008モル)を得た。水
性液を80℃に保ち、ここに15%塩酸塩(200ml)
を撹拌下にに滴下した。
K2CO3(10g)を加えた。得られた溶液を80℃で
1,1,2−トリクロロエチレン(100ml)づつ
で3回抽出した。有機抽出液を合わせ、減圧で溶
媒を蒸発させ2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキ
シ−ビフエニル(1.6g;0.008モル)を得た。水
性液を80℃に保ち、ここに15%塩酸塩(200ml)
を撹拌下にに滴下した。
得られた懸濁液を室温でエチルエーテル(300
ml)で抽出した。有機層を分取し、乾燥させ、蒸
発させ、2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−
ビフエニル−3−カルボン酸からなる残渣(21.8
g;0.087モル;収率98%)を得た。
ml)で抽出した。有機層を分取し、乾燥させ、蒸
発させ、2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−
ビフエニル−3−カルボン酸からなる残渣(21.8
g;0.087モル;収率98%)を得た。
ナトリウムメチルカルボネートの代りにナトリ
ウムエチルカルボネートを用い上記と同様の操作
で同じ結果が得られた。
ウムエチルカルボネートを用い上記と同様の操作
で同じ結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−1,
1′−ジフエニルあるいはその誘導体とアルカリ金
属のアルキル炭酸塩を大気圧下で反応させること
を特徴とする2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキ
シ−(1,1′−ジフエニル)−3−カルボン酸の製
造方法。 2 2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−1,
1′−ジフエニル1モルに対しアルカリ金属のアル
キル炭酸塩1.5〜2.5モルを使用する特許請求の範
囲第1項記載の方法。 3 反応を不活性気体雰囲気内で実施する特許請
求の範囲第1項〜第2項のいづれかに記載の方
法。 4 不活性気体が窒素である特許請求の範囲第3
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22516A/82 | 1982-07-22 | ||
IT22516/82A IT1190926B (it) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | Procedimento per preparare l'acido 2',4'-difluoro-4-idrossi-(1,1'-difenil)-3-carbossilico |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5933242A JPS5933242A (ja) | 1984-02-23 |
JPH0534347B2 true JPH0534347B2 (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=11197310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP58135051A Granted JPS5933242A (ja) | 1982-07-22 | 1983-07-22 | 2′,4′−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1,1′−ジフエニル)−3−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4486599A (ja) |
EP (1) | EP0101625B1 (ja) |
JP (1) | JPS5933242A (ja) |
AT (1) | ATE17230T1 (ja) |
DE (1) | DE3361707D1 (ja) |
IT (1) | IT1190926B (ja) |
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---|---|---|---|---|
IT1244036B (it) * | 1990-12-19 | 1994-06-28 | Zambon Spa | Processo per la preparazione del 4-nitro-benzoato di 4-(2,4- difluorofenil)-fenile |
US5239114A (en) * | 1990-12-19 | 1993-08-24 | Zambon Group S.P.A. | Process for the preparation of 4-(2,4-difluorophenyl)-phenyl 4-nitrobenzoate |
IL100353A (en) * | 1991-01-08 | 1997-06-10 | Zambon Spa | Preparation of 5-(2, 4-difluorophenyl)-salicylic acid and novel 2,4-difluorophenyl-boronic acid derivatives being intermediates therefor |
IT1250736B (it) * | 1991-08-01 | 1995-04-21 | Zambon Spa | Processo per la preparazione dell'acido 5-(2',4'-difluorofenil) salicilico in forma ii pura |
EP3192772A1 (en) * | 2016-01-15 | 2017-07-19 | Basf Se | Process for the preparation of carbonate containing metal oxides-hydroxides by employing metal alkoxide solutions containing metal alkyl carbonate groups |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA862163A (en) * | 1971-01-26 | F. Schoenewaldt Erwin | Process of preparing biphenyl compounds | |
CA842280A (en) * | 1970-05-19 | F. Schoenewaldt Erwin | Process of preparing biphenyl compounds | |
FR1553473A (ja) * | 1967-04-07 | 1969-01-10 | ||
US4131618A (en) * | 1977-12-29 | 1978-12-26 | Merck & Co., Inc. | Preparation of salicylic acid and derivatives |
US4216340A (en) * | 1979-05-02 | 1980-08-05 | Merck & Co., Inc. | Preparation of 5-(2,4-difluorophenyl)salicylic acid and derivatives |
US4237315A (en) * | 1979-11-02 | 1980-12-02 | Merck & Co., Inc. | Preparation of 5(halophenyl)salicylic acid compounds |
-
1982
- 1982-07-22 IT IT22516/82A patent/IT1190926B/it active
-
1983
- 1983-07-16 EP EP83201056A patent/EP0101625B1/en not_active Expired
- 1983-07-16 AT AT83201056T patent/ATE17230T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-16 DE DE8383201056T patent/DE3361707D1/de not_active Expired
- 1983-07-22 JP JP58135051A patent/JPS5933242A/ja active Granted
- 1983-07-22 US US06/516,356 patent/US4486599A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0101625A1 (en) | 1984-02-29 |
ATE17230T1 (de) | 1986-01-15 |
US4486599A (en) | 1984-12-04 |
EP0101625B1 (en) | 1986-01-02 |
IT1190926B (it) | 1988-02-24 |
IT8222516A0 (it) | 1982-07-22 |
JPS5933242A (ja) | 1984-02-23 |
DE3361707D1 (en) | 1986-02-13 |
IT8222516A1 (it) | 1984-01-22 |
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