JPS5933242A - ２′，４′−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，１′−ジフエニル）−３−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
２′，４′−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，１′−ジフエニル）−３−カルボン酸の製造方法Info
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- JPS5933242A JPS5933242A JP58135051A JP13505183A JPS5933242A JP S5933242 A JPS5933242 A JP S5933242A JP 58135051 A JP58135051 A JP 58135051A JP 13505183 A JP13505183 A JP 13505183A JP S5933242 A JPS5933242 A JP S5933242A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明け２ ’ 、４ ′−ジフルオロー４−ヒドロキ
シー１，１′−ジフェニルあるいはその誘導体をアルカ
リアルキル炭酸塩で大気圧下にカルボキシル化して２′
、４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，１′−ジ
フェニル）−３−カルボン酸（ジフルニサルとして知ら
れる化合物）を製造する方法に関する。
シー１，１′−ジフェニルあるいはその誘導体をアルカ
リアルキル炭酸塩で大気圧下にカルボキシル化して２′
、４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，１′−ジ
フェニル）−３−カルボン酸（ジフルニサルとして知ら
れる化合物）を製造する方法に関する。
ジフルニサルは抗炎症性作用を有し下記式で表わされる
化合物である。
化合物である。
この化合物はベルギー特許第７０３，１ＩｉＪＦ１号記
載の如く、式（ＩＩ）ト のフェノールを二酸化炭素で加圧下にカルボキシル化し
て製造せられる。米国特約第４，１３１，６１８号には
式（１１）のフェノールのアセチル誘導体を二酸化炭素
で加圧子にカルボキシル化してジフルニサルを製造する
方法が記載さ４ｔている。
載の如く、式（ＩＩ）ト のフェノールを二酸化炭素で加圧下にカルボキシル化し
て製造せられる。米国特約第４，１３１，６１８号には
式（１１）のフェノールのアセチル誘導体を二酸化炭素
で加圧子にカルボキシル化してジフルニサルを製造する
方法が記載さ４ｔている。
これらの方法はいづれも、かきとり刃のもうけられた水
平オー１−クレープの様な特殊装置を用い、大量生産の
時のみ採算のとれる方法である。さらに別の欠点として
過剰の二酸化炭素の存在下で作業するためポリカルボキ
シル誘導体の副生をさけ得ぬ点があげられる。
平オー１−クレープの様な特殊装置を用い、大量生産の
時のみ採算のとれる方法である。さらに別の欠点として
過剰の二酸化炭素の存在下で作業するためポリカルボキ
シル誘導体の副生をさけ得ぬ点があげられる。
本発明者らにより、式（Ｈ）のフェノールのカルボキシ
ル化が通常の反応器中、大気圧下、極めて高い転換率で
殆んど定量的収率で、すなわちポリカルボキシル化副生
物の生成なしに実施しうろことが見出された。
ル化が通常の反応器中、大気圧下、極めて高い転換率で
殆んど定量的収率で、すなわちポリカルボキシル化副生
物の生成なしに実施しうろことが見出された。
より詳しくは、本発明方法は式（ｎ）のフェノールを不
活性気体雰囲気中、アルカリ金属のアルキル炭酸塩と反
応させるにある。本発明で用いられるアルカリアルキル
炭酸塩の例はす１〜リウムエチルカルボネート；カリウ
ムエチルカルボネート；す１−リウムメチル力ルボネ−
１・およびカリウムメチルカルボネートで、これらは固
体あるいは気体状のＣ０２を対応するアルカリアルコレ
ートに常法により加えてｌｉ！潰せられ盃。
活性気体雰囲気中、アルカリ金属のアルキル炭酸塩と反
応させるにある。本発明で用いられるアルカリアルキル
炭酸塩の例はす１〜リウムエチルカルボネート；カリウ
ムエチルカルボネート；す１−リウムメチル力ルボネ−
１・およびカリウムメチルカルボネートで、これらは固
体あるいは気体状のＣ０２を対応するアルカリアルコレ
ートに常法により加えてｌｉ！潰せられ盃。
式（１１）のフェノールはかくして得られる懸濁液に直
接添加せらｔＬる。好ましくはフェノール１モルに対し
アルキルカルボネーｌ−１，５〜２．５モルの割合で用
いられる。
接添加せらｔＬる。好ましくはフェノール１モルに対し
アルキルカルボネーｌ−１，５〜２．５モルの割合で用
いられる。
アルコール除去後、反応混合物を１５０〜２２０°Ｃに
加熱するが、この加熱眞に塊状物の形成を回避するため
ワセリン油の如き不活性稀釈剤を加えてもよい。
加熱するが、この加熱眞に塊状物の形成を回避するため
ワセリン油の如き不活性稀釈剤を加えてもよい。
反応は８〜２４時間で完結する。
カルボキシル化に付される原料が２’、４’−ジフルオ
ロ−４−ヒドロキシ−１，ピーフェニルの誘導体、例え
ばアセチル誘導体の場合、ジフルニサルは常法に従い後
で容易に分離される。
ロ−４−ヒドロキシ−１，ピーフェニルの誘導体、例え
ばアセチル誘導体の場合、ジフルニサルは常法に従い後
で容易に分離される。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例
窒素雰囲気内です１−リウムメチルカルボネートを使用
しての２’、４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−ビフ
ェニル−３−カルボン酸の製造。
しての２’、４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−ビフ
ェニル−３−カルボン酸の製造。
メタノール（１００ｍｌ）に金属ナトリウム（４，４６
ｇ ； ０．１９モル）をとかして得たすｌ−リウムメ
トキシドの溶液に、Ｃ０２をメトキシドがす１−リウム
メチルカルボネートに完全に変わるまで２０°Ｃでバブ
リングさせた。
ｇ ； ０．１９モル）をとかして得たすｌ−リウムメ
トキシドの溶液に、Ｃ０２をメトキシドがす１−リウム
メチルカルボネートに完全に変わるまで２０°Ｃでバブ
リングさせた。
得られた懸濁液に２′、４’−ジフルオロ−４−ヒドロ
キシ−ビフェニル（２０ｇ ； ０．０９７モル）を加
えた。
キシ−ビフェニル（２０ｇ ； ０．０９７モル）を加
えた。
溶媒を、外浴温１２０〜＋３０°Ｃまで上昇させて、蒸
留しメタノール（９２ｍｌ）を°回収した。
留しメタノール（９２ｍｌ）を°回収した。
反応混合物を窒１４雰囲気下におき、外浴温を徐々に２
００°Ｃまで上昇させ、この条件下に８時間保持した。
００°Ｃまで上昇させ、この条件下に８時間保持した。
混合物を冷却し、粗蛋成物を沸騰水（８００川１）にと
かした。
かした。
ろ過し、濃塩酸（１０１１１１，）でＰ１１７に中和し
た後、Ｋ２ ＣＯ３（ＩＯｇ）を加えた。得られた溶液
を８０°Ｃで１．１．２−１−リクロロエチレン（１０
０ｍｌ）づつで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、減
圧で溶媒を蒸発させ２ ’ 、４ ’−ジフルオロー４
−ヒドロキシービフェニル（１，６ｇ ； ０．００８
モル）を得た。水性液を８０°Ｃに保ち、ここに１５％
塩酸液（２００ｍｌ）を攪拌下に滴下した。
た後、Ｋ２ ＣＯ３（ＩＯｇ）を加えた。得られた溶液
を８０°Ｃで１．１．２−１−リクロロエチレン（１０
０ｍｌ）づつで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、減
圧で溶媒を蒸発させ２ ’ 、４ ’−ジフルオロー４
−ヒドロキシービフェニル（１，６ｇ ； ０．００８
モル）を得た。水性液を８０°Ｃに保ち、ここに１５％
塩酸液（２００ｍｌ）を攪拌下に滴下した。
得られた懸濁液を室温でエチルエーテル（３００ｍｌ）
で抽出した。有機層を分取し、乾燥させ、蒸発させ、２
’、４”−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−ビフェニル−
３−カルボン酸からなる残渣（２１，８ｇ ； ０．０
８７モル；収率９８％）を得た。
で抽出した。有機層を分取し、乾燥させ、蒸発させ、２
’、４”−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−ビフェニル−
３−カルボン酸からなる残渣（２１，８ｇ ； ０．０
８７モル；収率９８％）を得た。
ナトリウムメチルカルボネートの代りにナトリウムエチ
ルカルボネートを用い−ＩＺ記と同様の操作で同じ結果
が得られた。
ルカルボネートを用い−ＩＺ記と同様の操作で同じ結果
が得られた。
ム
ツ
手続補１［書
昭和５８年８月２０１１
特許庁長官殿
１Ｍ件の表示 ｆｌｉｔ ｆ’１１５８ （１′、特許
願第１３Ｆｉ０５１、発明の名称 ２１．４′−シワルオロー４−ヒドロキン−（１，ビー
ジフェニル）−二３−カルボン酸の製造力ａ、 ′３浦ｉ［二をする省 事件との関係 １＝’ｊ ａ’ｌ出願人住所 イタリア
国３６＋００ビセンザ ビア カブチニ４０ 名称 ザンボン ニス ピー ニー 代表者アルヘル１〜ザンボン 国籍 イタリア国 ・１代理人 住所 〒５４０大阪市東区京橋３丁目５７番地（）補正
により増加する発明の数 ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 手書き明細書をタイプ印書明細書に補正
する。（内容についての補正はない。）３３７−
願第１３Ｆｉ０５１、発明の名称 ２１．４′−シワルオロー４−ヒドロキン−（１，ビー
ジフェニル）−二３−カルボン酸の製造力ａ、 ′３浦ｉ［二をする省 事件との関係 １＝’ｊ ａ’ｌ出願人住所 イタリア
国３６＋００ビセンザ ビア カブチニ４０ 名称 ザンボン ニス ピー ニー 代表者アルヘル１〜ザンボン 国籍 イタリア国 ・１代理人 住所 〒５４０大阪市東区京橋３丁目５７番地（）補正
により増加する発明の数 ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 手書き明細書をタイプ印書明細書に補正
する。（内容についての補正はない。）３３７−
Claims (4)
- （１）２ ′、４ ’−ジフルオロー４−ヒドロキシー
１．１′ジフエニルあるいはその誘導体とアルカリ金属
のアルキル炭酸塩を大気圧下で反応させることを特徴と
する２′、４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，
１′−ジフェニル）−３−カルボン酸の製造方法。 - （２）２ ′、／Ｉ ′−ジフルオロー４−ヒドロキシ
ー１．ビージフェニル１モルに対しアルカリ金属のアル
キル炭酸塩１．５〜２．５モル差使用する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （３）反応を不活性気体雰囲気内で実施する特許請求の
範囲第１項〜第２項のいづれかに記載の方法。 - （４）不活性気体が窒素である特許請求の範囲第３項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22516A/82 | 1982-07-22 | ||
| IT22516/82A IT1190926B (it) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | Procedimento per preparare l'acido 2',4'-difluoro-4-idrossi-(1,1'-difenil)-3-carbossilico |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933242A true JPS5933242A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0534347B2 JPH0534347B2 (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=11197310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58135051A Granted JPS5933242A (ja) | 1982-07-22 | 1983-07-22 | ２′，４′−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−（１，１′−ジフエニル）−３−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486599A (ja) |
| EP (1) | EP0101625B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5933242A (ja) |
| AT (1) | ATE17230T1 (ja) |
| DE (1) | DE3361707D1 (ja) |
| IT (1) | IT1190926B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1244036B (it) * | 1990-12-19 | 1994-06-28 | Zambon Spa | Processo per la preparazione del 4-nitro-benzoato di 4-(2,4- difluorofenil)-fenile |
| US5239114A (en) * | 1990-12-19 | 1993-08-24 | Zambon Group S.P.A. | Process for the preparation of 4-(2,4-difluorophenyl)-phenyl 4-nitrobenzoate |
| IL100353A (en) * | 1991-01-08 | 1997-06-10 | Zambon Spa | Preparation of 5-(2, 4-difluorophenyl)-salicylic acid and novel 2,4-difluorophenyl-boronic acid derivatives being intermediates therefor |
| IT1250736B (it) * | 1991-08-01 | 1995-04-21 | Zambon Spa | Processo per la preparazione dell'acido 5-(2',4'-difluorofenil) salicilico in forma ii pura |
| EP3192772A1 (en) * | 2016-01-15 | 2017-07-19 | Basf Se | Process for the preparation of carbonate containing metal oxides-hydroxides by employing metal alkoxide solutions containing metal alkyl carbonate groups |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA842280A (en) * | 1970-05-19 | F. Schoenewaldt Erwin | Process of preparing biphenyl compounds | |
| CA862163A (en) * | 1971-01-26 | F. Schoenewaldt Erwin | Process of preparing biphenyl compounds | |
| FR1553473A (ja) * | 1967-04-07 | 1969-01-10 | ||
| US4131618A (en) * | 1977-12-29 | 1978-12-26 | Merck & Co., Inc. | Preparation of salicylic acid and derivatives |
| US4216340A (en) * | 1979-05-02 | 1980-08-05 | Merck & Co., Inc. | Preparation of 5-(2,4-difluorophenyl)salicylic acid and derivatives |
| US4237315A (en) * | 1979-11-02 | 1980-12-02 | Merck & Co., Inc. | Preparation of 5(halophenyl)salicylic acid compounds |
-
1982
- 1982-07-22 IT IT22516/82A patent/IT1190926B/it active
-
1983
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