JPH05331263A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05331263A JPH05331263A JP14139792A JP14139792A JPH05331263A JP H05331263 A JPH05331263 A JP H05331263A JP 14139792 A JP14139792 A JP 14139792A JP 14139792 A JP14139792 A JP 14139792A JP H05331263 A JPH05331263 A JP H05331263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- compound
- component
- formula
- silicone rubber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性、耐クラック性の優れた半導体封止用
樹脂組成物を提供することである。 【構成】 （ａ）特定の構造を有するビスマレイミド化
合物と、（ｂ）特定の構造を有するフェノール類化合物
と、（ｃ）分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物（ｄ）シリコーンゴム粒子、および（ｅ）破
砕状および／または球状の溶融シリカ粉末を主体とする
無機充填剤とを含有してなる樹脂組成物。 【効果】 耐半田クラック性の優れた半導体封止に好適
である。
樹脂組成物を提供することである。 【構成】 （ａ）特定の構造を有するビスマレイミド化
合物と、（ｂ）特定の構造を有するフェノール類化合物
と、（ｃ）分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物（ｄ）シリコーンゴム粒子、および（ｅ）破
砕状および／または球状の溶融シリカ粉末を主体とする
無機充填剤とを含有してなる樹脂組成物。 【効果】 耐半田クラック性の優れた半導体封止に好適
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐クラック性
に優れた樹脂組成物に関する。すなわち、電子・電気部
品、半導体分野等の絶縁材料、積層板材料、樹脂封止用
材料として、耐熱性、耐クラック性の向上をはかる樹脂
組成物に関わり、特に耐半田クラック性を要求される半
導体装置を封止するのに適した樹脂組成物に関する。
に優れた樹脂組成物に関する。すなわち、電子・電気部
品、半導体分野等の絶縁材料、積層板材料、樹脂封止用
材料として、耐熱性、耐クラック性の向上をはかる樹脂
組成物に関わり、特に耐半田クラック性を要求される半
導体装置を封止するのに適した樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電気・電子部品、半導体等の分野
で耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物が求められ
ている。例えば、電気・電子部品、とりわけ半導体の分
野では、これを使用する機器、装置の小型化、薄型化に
ともなって部品を取り付ける配線基板への実装密度が高
くなる傾向にあり、また、部品そのものも多機能化の傾
向にある。これを封止する材料には、配線基板への半田
付け工程における高温半田に対して、耐熱性に優れた樹
脂組成物の開発が強く望まれている。従来、このような
用途に対する樹脂組成物、いわゆる半導体封止用樹脂組
成物としては、O-クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂
に代表されるエポキシ樹脂、その硬化剤としてフェノー
ルノボラック樹脂およびシリカを主成分とする樹脂組成
物が成形性、信頼性の点で優れており、この分野での主
流となっている。「垣内弘編著；エポキシ樹脂Ｐ８０、
（株）昭晃堂」
で耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物が求められ
ている。例えば、電気・電子部品、とりわけ半導体の分
野では、これを使用する機器、装置の小型化、薄型化に
ともなって部品を取り付ける配線基板への実装密度が高
くなる傾向にあり、また、部品そのものも多機能化の傾
向にある。これを封止する材料には、配線基板への半田
付け工程における高温半田に対して、耐熱性に優れた樹
脂組成物の開発が強く望まれている。従来、このような
用途に対する樹脂組成物、いわゆる半導体封止用樹脂組
成物としては、O-クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂
に代表されるエポキシ樹脂、その硬化剤としてフェノー
ルノボラック樹脂およびシリカを主成分とする樹脂組成
物が成形性、信頼性の点で優れており、この分野での主
流となっている。「垣内弘編著；エポキシ樹脂Ｐ８０、
（株）昭晃堂」
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、樹脂封
止型半導体装置について言えば、前述の高密度実装化の
流れにより表面実装型の半導体装置に変わりつつある。
このような表面実装型の半導体装置においては、従来の
挿入型半導体装置と違って、基板への半田付け工程で半
導体装置全体が２００℃以上の半田付け温度に曝され
る。この際、封止樹脂にクラックが発生し、半導体装置
の信頼性を大幅に低下させるという問題が生じてきた。
この半田付け時におけるクラックは、半導体装置の保管
中に吸湿した水分が２００℃以上の温度で爆発的に膨張
し、応力が発生し、これが封止樹脂の強度を超えるとク
ラックが発生する。この際、樹脂に加わる応力は、近似
的に次式で表される。 σ＝ｋ・ｐ・ａ2 ／ｔ2 ただしσ：樹脂に加わる応力 ｋ：定数 ｐ：水蒸気圧 ａ：ダイパッドの短辺の長さ ｔ：ダイパッド下部の樹脂の厚み 「盛岡、丹羽、山田、白石共著；構造力学第 III巻Ｐ１
２１〜１２５、丸善」従って、特開平１−２１３３３６
号公報、特開平１−２４５０１７号公報および特開平１
−２５４７３５号公報等に記載の通り、本発明者等は封
止樹脂のガラス転移温度を高くし水分の膨張により発生
する応力に打ち勝つだけの十分な樹脂強度をもたせる目
的で、イミド系の樹脂を封止用樹脂組成物に応用する研
究を重ねてきた。しかし、イミド系樹脂の硬化物は吸水
率が増大する傾向に有り、前述の式から考えると、樹脂
に加わる応力を増大させイミド樹脂の特徴である高強度
を活かすことが出来なくなる。また脆さも増大する傾向
にあり耐クラック性が低下する。従って、吸水率を小さ
くして半田付け時の水蒸気圧を下げることと、柔軟性を
付与し靭性を持たせることがクラックの発生を抑える上
で有効な手段である。本発明の目的は、実装時に於ける
耐半田クラック性を要求される樹脂封止型半導体装置に
も適用できる、耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成
物を提供することにあり、さらに、絶縁材料、積層板等
の耐熱性、耐クラック性の向上をはかる電子・電気部品
にも幅広く応用できる樹脂組成物を提供することであ
る。
止型半導体装置について言えば、前述の高密度実装化の
流れにより表面実装型の半導体装置に変わりつつある。
このような表面実装型の半導体装置においては、従来の
挿入型半導体装置と違って、基板への半田付け工程で半
導体装置全体が２００℃以上の半田付け温度に曝され
る。この際、封止樹脂にクラックが発生し、半導体装置
の信頼性を大幅に低下させるという問題が生じてきた。
この半田付け時におけるクラックは、半導体装置の保管
中に吸湿した水分が２００℃以上の温度で爆発的に膨張
し、応力が発生し、これが封止樹脂の強度を超えるとク
ラックが発生する。この際、樹脂に加わる応力は、近似
的に次式で表される。 σ＝ｋ・ｐ・ａ2 ／ｔ2 ただしσ：樹脂に加わる応力 ｋ：定数 ｐ：水蒸気圧 ａ：ダイパッドの短辺の長さ ｔ：ダイパッド下部の樹脂の厚み 「盛岡、丹羽、山田、白石共著；構造力学第 III巻Ｐ１
２１〜１２５、丸善」従って、特開平１−２１３３３６
号公報、特開平１−２４５０１７号公報および特開平１
−２５４７３５号公報等に記載の通り、本発明者等は封
止樹脂のガラス転移温度を高くし水分の膨張により発生
する応力に打ち勝つだけの十分な樹脂強度をもたせる目
的で、イミド系の樹脂を封止用樹脂組成物に応用する研
究を重ねてきた。しかし、イミド系樹脂の硬化物は吸水
率が増大する傾向に有り、前述の式から考えると、樹脂
に加わる応力を増大させイミド樹脂の特徴である高強度
を活かすことが出来なくなる。また脆さも増大する傾向
にあり耐クラック性が低下する。従って、吸水率を小さ
くして半田付け時の水蒸気圧を下げることと、柔軟性を
付与し靭性を持たせることがクラックの発生を抑える上
で有効な手段である。本発明の目的は、実装時に於ける
耐半田クラック性を要求される樹脂封止型半導体装置に
も適用できる、耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成
物を提供することにあり、さらに、絶縁材料、積層板等
の耐熱性、耐クラック性の向上をはかる電子・電気部品
にも幅広く応用できる樹脂組成物を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、イミド樹脂と
して比較的低温で硬化が可能なビスマレイミド化合物
に、分子鎖中に低吸水性を示す特殊な骨格を有するフェ
ノール類化合物を併用することで封止樹脂の吸水率を増
大させる事なく強度を大幅に向上させ、更にシリコーン
ゴム粒子を導入する事で脆さを改良することに成功し、
本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１）で表されるビスマレイミド化合物、一般式（２）
で表されるフェノール類化合物、分子内に２個以上のエ
ポキシ基を有するエポキシ化合物、シリコーンゴム粒子
及び溶融シリカ粉末を主体とする無機充填剤とを含有し
てなる樹脂組成物である。より詳しくは、（ａ）一般式
（１）〔化５〕；
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、イミド樹脂と
して比較的低温で硬化が可能なビスマレイミド化合物
に、分子鎖中に低吸水性を示す特殊な骨格を有するフェ
ノール類化合物を併用することで封止樹脂の吸水率を増
大させる事なく強度を大幅に向上させ、更にシリコーン
ゴム粒子を導入する事で脆さを改良することに成功し、
本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１）で表されるビスマレイミド化合物、一般式（２）
で表されるフェノール類化合物、分子内に２個以上のエ
ポキシ基を有するエポキシ化合物、シリコーンゴム粒子
及び溶融シリカ粉末を主体とする無機充填剤とを含有し
てなる樹脂組成物である。より詳しくは、（ａ）一般式
（１）〔化５〕；
【０００５】
【化５】 （式中、Ｘは置換または非置換の芳香環を一個以上有す
る２価の有機基を示す。）で表されるビスマレイミド化
合物と、（ｂ）一般式（２）〔化６〕；
る２価の有機基を示す。）で表されるビスマレイミド化
合物と、（ｂ）一般式（２）〔化６〕；
【０００６】
【化６】 （式中、Ｙは、少なくとも一個以上のフェノール性水酸
基を有する置換または非置換のベンゼン環、またはナフ
タレン環を示す。ｍは１〜１００の整数を示す。）で表
されるフェノール類化合物と、（ｃ）分子内に２個以上
のエポキシ基を有するエポキシ化合物（ｄ）シリコーン
ゴム粒子、および（ｅ）破砕状および／または球状の溶
融シリカ粉末を主体とする無機充填剤とを含有してなる
樹脂組成物であり、特に耐半田クラック性の優れた半導
体封止に好適な半導体封止用樹脂組成物である。本発明
の組成物において、（ａ）成分は、一般式（１）で表さ
れるビスマレイミド化合物である。
基を有する置換または非置換のベンゼン環、またはナフ
タレン環を示す。ｍは１〜１００の整数を示す。）で表
されるフェノール類化合物と、（ｃ）分子内に２個以上
のエポキシ基を有するエポキシ化合物（ｄ）シリコーン
ゴム粒子、および（ｅ）破砕状および／または球状の溶
融シリカ粉末を主体とする無機充填剤とを含有してなる
樹脂組成物であり、特に耐半田クラック性の優れた半導
体封止に好適な半導体封止用樹脂組成物である。本発明
の組成物において、（ａ）成分は、一般式（１）で表さ
れるビスマレイミド化合物である。
【０００７】このようなビスマレイミド化合物として
は、例えば、 1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ) ベ
ンゼン、 1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ) ベンゼ
ン、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] メ
タン、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル]
メタン、 1,1−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フ
ェニル] エタン、 1,1−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] エタン、1,2-ビス[4−(3−マレイミド
フェノキシ) フェニル] エタン、 1,2−ビス[4−(4−マ
レイミドフェノキシ) フェニル] エタン、 2,2−ビス[4
−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] プロパン、
2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル] プ
ロパン、 2,2−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フ
ェニル] ブタン、 2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] ブタン、 2,2−ビス[4−(3−マレイミ
ドフェノキシ) フェニル] −1,1,1,3,3,3 −ヘキサフル
オロプロパン、 2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキ
シ) フェニル] −1,1,1,3,3,3 −ヘキサフルオロプロパ
ン、4,4'−ビス(3−マレイミドフェノキシ) ビフェニ
ル、4,4'−ビス(4−マレイミドフェノキシ) ビフェニ
ル、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] ケ
トン、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル]
ケトン、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニ
ル] スルフィド、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル] スルフィド、ビス[4−(3−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] スルホキシド、ビス[4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル] スルホキシド、ビス[4−(3−
マレイミドフェノキシ) フェニル] スルホン、ビス[4−
(4−マレイミドフェノキシ) フェニル] スルホン、ビス
[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] エーテル、
ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル] エーテ
ル、 1,4−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) −α，
α−ジメチルベンジル] ベンゼン、 1,3−ビス[4−(4−
マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル]
ベンゼン、 1,4−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）
−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼン、 1,3−ビス[4
−(3−マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベン
ジル] ベンゼン、 1,4−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ）−3,5 −ジメチル−α，α−ジメチルベンジル]
ベンゼン、1,3 −ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ）
−3,5 −ジメチル−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼ
ン、 1,4−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）−3,5
−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼン、
1,3−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）−3,5 −ジ
メチル−α，α−ジメチルベンジル]ベンゼン等が挙げ
られる。また、これらのビスマレイミド化合物は、単独
で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
は、例えば、 1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ) ベ
ンゼン、 1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ) ベンゼ
ン、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] メ
タン、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル]
メタン、 1,1−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フ
ェニル] エタン、 1,1−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] エタン、1,2-ビス[4−(3−マレイミド
フェノキシ) フェニル] エタン、 1,2−ビス[4−(4−マ
レイミドフェノキシ) フェニル] エタン、 2,2−ビス[4
−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] プロパン、
2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル] プ
ロパン、 2,2−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フ
ェニル] ブタン、 2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] ブタン、 2,2−ビス[4−(3−マレイミ
ドフェノキシ) フェニル] −1,1,1,3,3,3 −ヘキサフル
オロプロパン、 2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキ
シ) フェニル] −1,1,1,3,3,3 −ヘキサフルオロプロパ
ン、4,4'−ビス(3−マレイミドフェノキシ) ビフェニ
ル、4,4'−ビス(4−マレイミドフェノキシ) ビフェニ
ル、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] ケ
トン、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル]
ケトン、ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニ
ル] スルフィド、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)
フェニル] スルフィド、ビス[4−(3−マレイミドフェノ
キシ) フェニル] スルホキシド、ビス[4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル] スルホキシド、ビス[4−(3−
マレイミドフェノキシ) フェニル] スルホン、ビス[4−
(4−マレイミドフェノキシ) フェニル] スルホン、ビス
[4−(3−マレイミドフェノキシ) フェニル] エーテル、
ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) フェニル] エーテ
ル、 1,4−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ) −α，
α−ジメチルベンジル] ベンゼン、 1,3−ビス[4−(4−
マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル]
ベンゼン、 1,4−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）
−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼン、 1,3−ビス[4
−(3−マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベン
ジル] ベンゼン、 1,4−ビス[4−(4−マレイミドフェノ
キシ）−3,5 −ジメチル−α，α−ジメチルベンジル]
ベンゼン、1,3 −ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ）
−3,5 −ジメチル−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼ
ン、 1,4−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）−3,5
−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル] ベンゼン、
1,3−ビス[4−(3−マレイミドフェノキシ）−3,5 −ジ
メチル−α，α−ジメチルベンジル]ベンゼン等が挙げ
られる。また、これらのビスマレイミド化合物は、単独
で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。
【０００８】また、本発明の組成物において使用される
（ｂ）成分は、一般式（２）で表されるフェノール類化
合物は、少なくとも一個以上のフェノール性水酸基を有
する置換または非置換のフェノール、またはナフトール
とアラルキルアルコール誘導体とを酸触媒下で縮合反応
させることにより得られる化合物である。ここで、少な
くとも一個以上のフェノール性水酸基を有する置換また
は非置換のフェノールの例としては、フェノール、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、混合ク
レゾール、ｏ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノー
ル、ｐ−ｎ−プロピルフェノール、ｏ−イソプロピルフ
ェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、混合イソプロ
ピルフェノール、ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、ｍ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ペンチルフェノール、ｐ
−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、 2,3−
ジメチルフェノール、 2,4−ジメチルフェノール、 2,6
−ジメチルフェノール、 3,4−ジメチルフェノール、
3,5−ジメチルフェノール、2,4 −ジ−ｓｅｃ−ブチル
フェノール、 2,6ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、2,6
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−メチル−４−
イソプロピルフェノール、３−メチル−５−イソプロピ
ルフェノール、３−メチル−６−イソプロピルフェノー
ル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、３
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｏ−フェニルフ
ェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、レゾルシノール等が挙げられる。またナフトー
ルとしては、α−ナフトール、β−ナフトールが挙げら
れる。これらと反応するアラルキルアルコール誘導体と
しては、α，α’−ジヒドロキシ−ｐ−キシレン、α，
α’−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジエトキ
シ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−プロポキシ−キ
シレン、α，α’−ジイソプロポキシ−ｐ−キシレン、
α，α’−ジ−ｎ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’
−ジ−ｓｅｃ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ
イソブトキシ−ｐ−キシレン等が挙げられる。（ｃ）成
分のエポキシ化合物は、分子内に２個以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物であれば全て使用可能である
が、本発明の目的を効果的に実施するためには、以下に
例示するエポキシ化合物を単独または混合して使用する
事が好ましい。
（ｂ）成分は、一般式（２）で表されるフェノール類化
合物は、少なくとも一個以上のフェノール性水酸基を有
する置換または非置換のフェノール、またはナフトール
とアラルキルアルコール誘導体とを酸触媒下で縮合反応
させることにより得られる化合物である。ここで、少な
くとも一個以上のフェノール性水酸基を有する置換また
は非置換のフェノールの例としては、フェノール、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、混合ク
レゾール、ｏ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノー
ル、ｐ−ｎ−プロピルフェノール、ｏ−イソプロピルフ
ェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、混合イソプロ
ピルフェノール、ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、ｍ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ペンチルフェノール、ｐ
−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、 2,3−
ジメチルフェノール、 2,4−ジメチルフェノール、 2,6
−ジメチルフェノール、 3,4−ジメチルフェノール、
3,5−ジメチルフェノール、2,4 −ジ−ｓｅｃ−ブチル
フェノール、 2,6ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、2,6
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−メチル−４−
イソプロピルフェノール、３−メチル−５−イソプロピ
ルフェノール、３−メチル−６−イソプロピルフェノー
ル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、３
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｏ−フェニルフ
ェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、レゾルシノール等が挙げられる。またナフトー
ルとしては、α−ナフトール、β−ナフトールが挙げら
れる。これらと反応するアラルキルアルコール誘導体と
しては、α，α’−ジヒドロキシ−ｐ−キシレン、α，
α’−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジエトキ
シ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−プロポキシ−キ
シレン、α，α’−ジイソプロポキシ−ｐ−キシレン、
α，α’−ジ−ｎ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’
−ジ−ｓｅｃ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ
イソブトキシ−ｐ−キシレン等が挙げられる。（ｃ）成
分のエポキシ化合物は、分子内に２個以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物であれば全て使用可能である
が、本発明の目的を効果的に実施するためには、以下に
例示するエポキシ化合物を単独または混合して使用する
事が好ましい。
【０００９】第一のエポキシ化合物は、フェノール類と
アルデヒド類との縮合反応により得られる反応生成物
と、エピクロルヒドリンとの反応により得られるエポキ
シ化合物である。ここで使用されるフェノール類は、フ
ェノール、クレゾール、レゾルシノール、ナフトール等
であり、アルデヒド類は、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、トルアルデヒド、グリオキザール、アルカンジア
ール等である。第二のエポキシ化合物は、フェノール類
とアラルキルアルコール誘導体との反応生成物とエピク
ロルヒドリンとの反応により得られるエポキシ化合物で
ある。ここでフェノール類は第一のエポキシ化合物に使
用した物と同じ物が使用でき、またアラルキルアルコー
ル誘導体としては、（ｂ）成分のフェノール類化合物を
得る際に使用した物と同じ物が使用できる。第三のエポ
キシ化合物は、一般式（３）〔化７〕；
アルデヒド類との縮合反応により得られる反応生成物
と、エピクロルヒドリンとの反応により得られるエポキ
シ化合物である。ここで使用されるフェノール類は、フ
ェノール、クレゾール、レゾルシノール、ナフトール等
であり、アルデヒド類は、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、トルアルデヒド、グリオキザール、アルカンジア
ール等である。第二のエポキシ化合物は、フェノール類
とアラルキルアルコール誘導体との反応生成物とエピク
ロルヒドリンとの反応により得られるエポキシ化合物で
ある。ここでフェノール類は第一のエポキシ化合物に使
用した物と同じ物が使用でき、またアラルキルアルコー
ル誘導体としては、（ｂ）成分のフェノール類化合物を
得る際に使用した物と同じ物が使用できる。第三のエポ
キシ化合物は、一般式（３）〔化７〕；
【００１０】
【化７】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子お
よび炭素数１〜４のアルキル基より選ばれた１種を示
し、同一でも異なっていてもよい。ａは０〜５の整数を
示す。）で表されるエポキシ化合物であり、これは油化
シェルエポキシ（株）よりエピコートＹＸ−４０００と
して市販されている。第四のエポキシ化合物は、一般式
（４）〔化８〕；
よび炭素数１〜４のアルキル基より選ばれた１種を示
し、同一でも異なっていてもよい。ａは０〜５の整数を
示す。）で表されるエポキシ化合物であり、これは油化
シェルエポキシ（株）よりエピコートＹＸ−４０００と
して市販されている。第四のエポキシ化合物は、一般式
（４）〔化８〕；
【００１１】
【化８】 （式中、ｌは０〜５の整数を示す。）で表されるエポキ
シ化合物であり、これは大日本インキ化学工業（株）よ
りエピクロンＨＰ−４０３２として市販されている。
シ化合物であり、これは大日本インキ化学工業（株）よ
りエピクロンＨＰ−４０３２として市販されている。
【００１２】本発明の組成物において、（ａ）成分の一
般式（１）で表されるビスマレイミド化合物、（ｂ）成
分の一般式（２）で表されるフェノール類化合物および
（ｃ）成分のエポキシ化合物の配合量は、（ａ）成分１
００重量部に対して、（ｂ）成分と（ｃ）成分の合計量
が１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量部
であり、更に（ｂ）成分の一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物に対して（ｃ）成分のエポキシ化合物が
当量比で０．１〜１０の範囲、好ましくは０．５〜２．
０の範囲である。本発明において樹脂組成物を通常のよ
うに配合、混練してもよいし、ビスマレイミド化合物を
上記、（ｂ）成分、（ｃ）成分または（ｂ）成分と
（ｃ）成分の混合物の一部または全部に予め溶融混合し
ておいてもよく、またこれらを反応させたプレポリマー
として使用してもよい。（ｄ）成分のシリコーンゴム粒
子は脆さを改良するために導入される物であり、樹脂組
成物中にシリコーンゴム粒子として均一に分散されてい
る事が必要である。
般式（１）で表されるビスマレイミド化合物、（ｂ）成
分の一般式（２）で表されるフェノール類化合物および
（ｃ）成分のエポキシ化合物の配合量は、（ａ）成分１
００重量部に対して、（ｂ）成分と（ｃ）成分の合計量
が１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量部
であり、更に（ｂ）成分の一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物に対して（ｃ）成分のエポキシ化合物が
当量比で０．１〜１０の範囲、好ましくは０．５〜２．
０の範囲である。本発明において樹脂組成物を通常のよ
うに配合、混練してもよいし、ビスマレイミド化合物を
上記、（ｂ）成分、（ｃ）成分または（ｂ）成分と
（ｃ）成分の混合物の一部または全部に予め溶融混合し
ておいてもよく、またこれらを反応させたプレポリマー
として使用してもよい。（ｄ）成分のシリコーンゴム粒
子は脆さを改良するために導入される物であり、樹脂組
成物中にシリコーンゴム粒子として均一に分散されてい
る事が必要である。
【００１３】本発明におけるシリコーンゴム粒子には、
樹脂組成物に導入する前は低分子量の液状であり、導入
時に分散され、その後付加反応により硬化し粒子状のシ
リコーンゴムとなる物、または、導入前にすでにゴムと
して粒子状の形態を取っており、これを組成物中に均一
分散させる物である。具体的な例としては、前者は分子
内にビニル基を有する液状のビニル変性シリコーンと分
子内に活性水素を有する液状のハイドロジエン変性シリ
コーンと硬化触媒の白金触媒とよりなる物であり、ビニ
ル基に活性水素が付加する事により高分子化し、ゴム状
となる。市販例としては、東レ・ダウコーニング・シリ
コーン（株）のＳＥ１８２１、信越化学工業（株）のＫ
Ｅ１２０４、東芝シリコーン（株）のＴＳＥ３０３２等
がある。これらのシリコーンゴムを、粒子として樹脂組
成物中に導入する方法としては、予め加熱溶融された
（ａ）成分のビスマレイミド化合物、（ｂ）成分のフェ
ノール類化合物および（ｃ）成分のエポキシ化合物の全
部または一部に撹拌下でビニル変性シリコーン、ハイド
ロジエン変性シリコーンおよび白金触媒の混合物を導入
し、５０〜１５０℃で、５分〜６時間反応させ、シリコ
ーンゴム粒子として均一に分散させる。このシリコーン
ゴム粒子が分散している（ａ）成分のビスマレイミド化
合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物および（ｃ）成
分のエポキシ化合物の全部または一部を他の原料ととも
に溶融混合する事により、シリコーンゴム粒子が均一に
分散した樹脂組成物とする事ができる。後者の例として
は、ジメチルシロキサンを主成分とするゴム状重合体
で、予め球状ないしは不定形に粒子化された物であり、
平均粒子径が１〜１００μｍの物が好ましく用いられ
る。市販例としては、東レ・ダウコーニング・シリコー
ン（株）製のトレフィルＥシリーズがある。
樹脂組成物に導入する前は低分子量の液状であり、導入
時に分散され、その後付加反応により硬化し粒子状のシ
リコーンゴムとなる物、または、導入前にすでにゴムと
して粒子状の形態を取っており、これを組成物中に均一
分散させる物である。具体的な例としては、前者は分子
内にビニル基を有する液状のビニル変性シリコーンと分
子内に活性水素を有する液状のハイドロジエン変性シリ
コーンと硬化触媒の白金触媒とよりなる物であり、ビニ
ル基に活性水素が付加する事により高分子化し、ゴム状
となる。市販例としては、東レ・ダウコーニング・シリ
コーン（株）のＳＥ１８２１、信越化学工業（株）のＫ
Ｅ１２０４、東芝シリコーン（株）のＴＳＥ３０３２等
がある。これらのシリコーンゴムを、粒子として樹脂組
成物中に導入する方法としては、予め加熱溶融された
（ａ）成分のビスマレイミド化合物、（ｂ）成分のフェ
ノール類化合物および（ｃ）成分のエポキシ化合物の全
部または一部に撹拌下でビニル変性シリコーン、ハイド
ロジエン変性シリコーンおよび白金触媒の混合物を導入
し、５０〜１５０℃で、５分〜６時間反応させ、シリコ
ーンゴム粒子として均一に分散させる。このシリコーン
ゴム粒子が分散している（ａ）成分のビスマレイミド化
合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物および（ｃ）成
分のエポキシ化合物の全部または一部を他の原料ととも
に溶融混合する事により、シリコーンゴム粒子が均一に
分散した樹脂組成物とする事ができる。後者の例として
は、ジメチルシロキサンを主成分とするゴム状重合体
で、予め球状ないしは不定形に粒子化された物であり、
平均粒子径が１〜１００μｍの物が好ましく用いられ
る。市販例としては、東レ・ダウコーニング・シリコー
ン（株）製のトレフィルＥシリーズがある。
【００１４】このシリコーンゴム粒子の樹脂組成物中へ
の導入方法は、予め加熱溶融された（ａ）成分のビスマ
レイミド化合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物およ
び（ｃ）成分のエポキシ化合物の全部または一部に高シ
ェア下で分散混合する事により均一に分散させる。この
シリコーンゴム粒子が分散している（ａ）成分のビスマ
レイミド化合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物およ
び（ｃ）成分のエポキシ化合物の全部または一部を他の
原料とともに溶融混合する事により、シリコーンゴム粒
子が均一に分散した樹脂組成物とする事ができる。
（ｄ）成分のシリコーンゴム粒子の配合量は、樹脂組成
物中に１〜１０重量％が好ましい。（ｅ）成分として使
用される無機充填剤は、破砕状および／または球状の溶
融シリカ粉末を主体とする無機充填剤である。これ以外
に、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、炭化ケイ
素、タルク、ケイ酸カルシュウム、炭酸カルシュウム、
マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉末を混合使用す
る事も可能である。無機充填剤の平均粒子径は５〜５０
μｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。（ｅ）成分の
無機充填剤の配合量は、（ａ）成分の一般式（１）で表
されるビスマレイミド化合物、（ｂ）成分の一般式
（２）で表されるフェノール類化合物および（ｃ）成分
のエポキシ化合物の合計量１００重量部に対して、１０
０〜９００重量部であることが必要であり、好ましくは
２００〜６００重量部である。また上記の無機充填剤
は、機械的強度、耐熱性の点から、樹脂との接着性向上
の目的でカップリング剤を併用することが好ましく、か
かるカップリング剤としては、シラン系、チタネート
系、アルミネート系およびジルコアルミネート系等のカ
ップリング剤が使用できる。その中でもシラン系カップ
リング剤が好ましく、特に、反応性の官能基を有するシ
ラン系カップリング剤が最も好ましい。
の導入方法は、予め加熱溶融された（ａ）成分のビスマ
レイミド化合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物およ
び（ｃ）成分のエポキシ化合物の全部または一部に高シ
ェア下で分散混合する事により均一に分散させる。この
シリコーンゴム粒子が分散している（ａ）成分のビスマ
レイミド化合物、（ｂ）成分のフェノール類化合物およ
び（ｃ）成分のエポキシ化合物の全部または一部を他の
原料とともに溶融混合する事により、シリコーンゴム粒
子が均一に分散した樹脂組成物とする事ができる。
（ｄ）成分のシリコーンゴム粒子の配合量は、樹脂組成
物中に１〜１０重量％が好ましい。（ｅ）成分として使
用される無機充填剤は、破砕状および／または球状の溶
融シリカ粉末を主体とする無機充填剤である。これ以外
に、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、炭化ケイ
素、タルク、ケイ酸カルシュウム、炭酸カルシュウム、
マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉末を混合使用す
る事も可能である。無機充填剤の平均粒子径は５〜５０
μｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。（ｅ）成分の
無機充填剤の配合量は、（ａ）成分の一般式（１）で表
されるビスマレイミド化合物、（ｂ）成分の一般式
（２）で表されるフェノール類化合物および（ｃ）成分
のエポキシ化合物の合計量１００重量部に対して、１０
０〜９００重量部であることが必要であり、好ましくは
２００〜６００重量部である。また上記の無機充填剤
は、機械的強度、耐熱性の点から、樹脂との接着性向上
の目的でカップリング剤を併用することが好ましく、か
かるカップリング剤としては、シラン系、チタネート
系、アルミネート系およびジルコアルミネート系等のカ
ップリング剤が使用できる。その中でもシラン系カップ
リング剤が好ましく、特に、反応性の官能基を有するシ
ラン系カップリング剤が最も好ましい。
【００１５】かかるシラン系カップリング剤の例として
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−アニリノプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン等を挙げることができ、これらの１種類または２種
類以上が使用される。
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、３−アニリノプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン等を挙げることができ、これらの１種類または２種
類以上が使用される。
【００１６】本発明において、樹脂組成物を硬化するに
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類；トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類；トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類；
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類；１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７およびその誘導体が挙げ
られる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても２種類
以上を併用してもよく、また、必要に応じて、有機過酸
化物やアゾ化合物を併用することもできる。これら硬化
促進剤の含有量は、（ａ）成分の一般式（１）で表され
るビスマレイミド化合物、（ｂ）成分の一般式（２）で
表されるフェノール類化合物および（ｃ）成分のエポキ
シ化合物の合計量に対して、０．０１〜１０重量％の範
囲である。本発明の樹脂組成物、は前記各種成分の他、
必要に応じて各種シリコーンオイル；脂肪酸、脂肪酸
塩、ワックスなどの離型剤；ブロム化合物、アンチモン
化合物、リン化合物等の難燃剤；カーボンブラック等の
着色剤等を配合し、混合・混練し、成形材料とすること
ができる。
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類；トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類；トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類；
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類；１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７およびその誘導体が挙げ
られる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても２種類
以上を併用してもよく、また、必要に応じて、有機過酸
化物やアゾ化合物を併用することもできる。これら硬化
促進剤の含有量は、（ａ）成分の一般式（１）で表され
るビスマレイミド化合物、（ｂ）成分の一般式（２）で
表されるフェノール類化合物および（ｃ）成分のエポキ
シ化合物の合計量に対して、０．０１〜１０重量％の範
囲である。本発明の樹脂組成物、は前記各種成分の他、
必要に応じて各種シリコーンオイル；脂肪酸、脂肪酸
塩、ワックスなどの離型剤；ブロム化合物、アンチモン
化合物、リン化合物等の難燃剤；カーボンブラック等の
着色剤等を配合し、混合・混練し、成形材料とすること
ができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例において、組成物の性能の試験方法は
次の通りである。 ・ガラス転移温度：ＴＭＡ法 ・曲げ強さ及び、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１ ・吸水率：曲げ試験用の試験片を用い、８５℃、８５％
の恒温恒湿槽に１６８時間放置した後の重量増加を測
定。 ・半田浸漬テスト：試験用の半導体装置２０個を８５
℃、８５％の恒温恒湿槽に１６８時間放置した後、直ち
に２６０℃の溶融半田浴に１０秒間浸漬し、その後、超
音波探傷装置（日立建機（株）製 ＡＴ−３０００）に
よりパッケージ樹脂に内部クラック（外部クラックも含
む）の発生した半導体装置の数を数えた。
る。なお、実施例において、組成物の性能の試験方法は
次の通りである。 ・ガラス転移温度：ＴＭＡ法 ・曲げ強さ及び、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１ ・吸水率：曲げ試験用の試験片を用い、８５℃、８５％
の恒温恒湿槽に１６８時間放置した後の重量増加を測
定。 ・半田浸漬テスト：試験用の半導体装置２０個を８５
℃、８５％の恒温恒湿槽に１６８時間放置した後、直ち
に２６０℃の溶融半田浴に１０秒間浸漬し、その後、超
音波探傷装置（日立建機（株）製 ＡＴ−３０００）に
よりパッケージ樹脂に内部クラック（外部クラックも含
む）の発生した半導体装置の数を数えた。
【００１８】合成例−１（一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物） 撹拌機、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ−ｐ−キ
シレン１６６ｇ（１．０モル）、フェノール１７９ｇ
（１．９モル）およびパラトルエンスルホン酸１．５ｇ
を装入し、その混合液を１３０〜１５０℃に保ちながら
撹拌を行った。反応中生成するメタノールは順次トラッ
プより系外へ除去した。３時間でメタノールの発生が無
くなり、縮合が完了すると、一般式（２）において、Ｙ
がフェノール性水酸基を一個有するベンゼン環であるフ
ェノール類化合物が得られた。得られた化合物の水酸基
当量は１８７ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４８
の環球法軟化点測定装置による）は７３．５℃であっ
た。
ノール類化合物） 撹拌機、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ−ｐ−キ
シレン１６６ｇ（１．０モル）、フェノール１７９ｇ
（１．９モル）およびパラトルエンスルホン酸１．５ｇ
を装入し、その混合液を１３０〜１５０℃に保ちながら
撹拌を行った。反応中生成するメタノールは順次トラッ
プより系外へ除去した。３時間でメタノールの発生が無
くなり、縮合が完了すると、一般式（２）において、Ｙ
がフェノール性水酸基を一個有するベンゼン環であるフ
ェノール類化合物が得られた。得られた化合物の水酸基
当量は１８７ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４８
の環球法軟化点測定装置による）は７３．５℃であっ
た。
【００１９】合成例−２（一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物） 撹拌機、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ−ｐ−キ
シレン２５０ｇ（１．５モル）、レゾルシノール１６５
０ｇ（１５モル）およびパラトルエンスルホン酸８．３
ｇを装入し、その混合液を１３０〜１５０℃に保ちなが
ら撹拌を行った。反応中生成するメタノールは順次トラ
ップより系外へ除去した。３時間でメタノールの発生が
無くなり、縮合が完了した。次いで、５０〜６０℃に冷
却しイソブチルケトン３０００ｇを挿入し、溶解させた
後、更に水を１０００Ｇ挿入し、５０〜６０℃で３０分
間撹拌し、その撹拌を止め、静止分離させた。その際の
上層は有機層、下層は水層であった。次いで、その水層
を排出除去した。次に、メチルイソブチルケトン、未反
応レゾルシノールを減圧除去し、一般式（２）におい
て、Ｙがフェノール性水酸基を二個有するベンゼン環で
あるフェノール類化合物を得た。得られた化合物の水酸
基当量は２１２ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４
８の環球法軟化点測定装置による）は７５℃であった。
ノール類化合物） 撹拌機、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ−ｐ−キ
シレン２５０ｇ（１．５モル）、レゾルシノール１６５
０ｇ（１５モル）およびパラトルエンスルホン酸８．３
ｇを装入し、その混合液を１３０〜１５０℃に保ちなが
ら撹拌を行った。反応中生成するメタノールは順次トラ
ップより系外へ除去した。３時間でメタノールの発生が
無くなり、縮合が完了した。次いで、５０〜６０℃に冷
却しイソブチルケトン３０００ｇを挿入し、溶解させた
後、更に水を１０００Ｇ挿入し、５０〜６０℃で３０分
間撹拌し、その撹拌を止め、静止分離させた。その際の
上層は有機層、下層は水層であった。次いで、その水層
を排出除去した。次に、メチルイソブチルケトン、未反
応レゾルシノールを減圧除去し、一般式（２）におい
て、Ｙがフェノール性水酸基を二個有するベンゼン環で
あるフェノール類化合物を得た。得られた化合物の水酸
基当量は２１２ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４
８の環球法軟化点測定装置による）は７５℃であった。
【００２０】合成例−３（一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物） 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび冷却器を装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ
−ｐ−キシレン３３２ｇ（２．０モル）、ｏ−フェニル
フェノール５１０ｇ（３モル）およびメタンスルホン酸
２．１ｇを装入し、撹拌を行いながら１５０〜１６０℃
で４時間反応を行った。反応中生成するメタノールは順
次トラップより系外へ除去した。反応終了後、未反応ｏ
−フェニルフェノールおよびメタンスルホン酸を減圧蒸
留により除去し、一般式（２）において、Ｙがフェノー
ル性水酸基を一個有し、置換基としてフェニル基を一個
有するベンゼン環であるフェノール類化合物を得た。得
られた化合物の水酸基当量は２８４ｇ／ｅｑ、軟化点
（ＪＩＳ Ｋ−２５４８の環球法軟化点測定装置によ
る）は９４℃であった。
ノール類化合物） 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび冷却器を装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ
−ｐ−キシレン３３２ｇ（２．０モル）、ｏ−フェニル
フェノール５１０ｇ（３モル）およびメタンスルホン酸
２．１ｇを装入し、撹拌を行いながら１５０〜１６０℃
で４時間反応を行った。反応中生成するメタノールは順
次トラップより系外へ除去した。反応終了後、未反応ｏ
−フェニルフェノールおよびメタンスルホン酸を減圧蒸
留により除去し、一般式（２）において、Ｙがフェノー
ル性水酸基を一個有し、置換基としてフェニル基を一個
有するベンゼン環であるフェノール類化合物を得た。得
られた化合物の水酸基当量は２８４ｇ／ｅｑ、軟化点
（ＪＩＳ Ｋ−２５４８の環球法軟化点測定装置によ
る）は９４℃であった。
【００２１】合成例−４（一般式（２）で表されるフェ
ノール類化合物） 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび冷却器を装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ
−ｐ−キシレン２４９ｇ（１．５モル）、α−ナフトー
ル１０８０ｇ（７．５モル）およびメタンスルホン酸
４．６５ｇを装入し、撹拌を行いながら１５０〜１６０
℃で４時間反応を行った。反応中生成するメタノールは
順次トラップより系外へ除去した。反応終了後、未反応
α−ナフトールおよびメタンスルホン酸を減圧蒸留によ
り除去し、一般式（２）において、Ｙがα位にフェノー
ル性水酸基を一個有するナフタレン環であるフェノール
類化合物を得た。得られた化合物の水酸基当量は２０７
ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４８の環球法軟化
点測定装置による）は７２℃であった。
ノール類化合物） 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび冷却器を装着した反応容器にα，α’−ジメトキシ
−ｐ−キシレン２４９ｇ（１．５モル）、α−ナフトー
ル１０８０ｇ（７．５モル）およびメタンスルホン酸
４．６５ｇを装入し、撹拌を行いながら１５０〜１６０
℃で４時間反応を行った。反応中生成するメタノールは
順次トラップより系外へ除去した。反応終了後、未反応
α−ナフトールおよびメタンスルホン酸を減圧蒸留によ
り除去し、一般式（２）において、Ｙがα位にフェノー
ル性水酸基を一個有するナフタレン環であるフェノール
類化合物を得た。得られた化合物の水酸基当量は２０７
ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２５４８の環球法軟化
点測定装置による）は７２℃であった。
【００２２】合成例−５（エポキシ化合物） 合成例−１で得られたフェノール類化合物２４０ｇとエ
ピクロルヒドリン６９４ｇ（７．５モル）を混合し撹拌
機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップおよび
滴下ロートを装着した反応容器に装入した。この混合物
を撹拌しながら１１５〜１１９℃に昇温したのち同温度
で４０％水酸化ナトリウム水溶液１６５ｇを３時間で滴
下し、留出した水は連続的に分離回収し、エピクロルヒ
ドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後留出水の除去
により反応は終了する。この後過剰のエピクロルヒドリ
ンを減圧蒸留し、反応生成物をメチルイソブチルケトン
１５００ｇに溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水
酸化ナトリウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留二より留
去し、黄色個体状のエポキシ化合物を得た。このエポキ
シ化合物は、請求項２に記載されたエポキシ化合物の
内、フェノール類とアラルキルアルコール誘導体との反
応により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの
反応により得られるエポキシ化合物の一種であり、エポ
キシ基当量は２７４ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２
５４８の環球法軟化点測定装置による）は５４℃であっ
た。
ピクロルヒドリン６９４ｇ（７．５モル）を混合し撹拌
機、温度計、ディーンスターク共沸蒸留トラップおよび
滴下ロートを装着した反応容器に装入した。この混合物
を撹拌しながら１１５〜１１９℃に昇温したのち同温度
で４０％水酸化ナトリウム水溶液１６５ｇを３時間で滴
下し、留出した水は連続的に分離回収し、エピクロルヒ
ドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後留出水の除去
により反応は終了する。この後過剰のエピクロルヒドリ
ンを減圧蒸留し、反応生成物をメチルイソブチルケトン
１５００ｇに溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水
酸化ナトリウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留二より留
去し、黄色個体状のエポキシ化合物を得た。このエポキ
シ化合物は、請求項２に記載されたエポキシ化合物の
内、フェノール類とアラルキルアルコール誘導体との反
応により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの
反応により得られるエポキシ化合物の一種であり、エポ
キシ基当量は２７４ｇ／ｅｑ、軟化点（ＪＩＳ Ｋ−２
５４８の環球法軟化点測定装置による）は５４℃であっ
た。
【００２３】実施例１〜１６および比較例１〜６ 第１表に示す組成（重量部）の配合物をヘンシェルミキ
サーで混合し、さらに１００〜１３０℃の熱ロールにて
３分間溶融・混練した。この混合物を冷却、粉砕し、打
錠して成形用樹脂組成物を得た。なお、第１表中で使用
した原料で、合成例以外の物は、次のものを使用した。 （ａ）一般式（１）で表されるビスマレイミド化合物 ・１，３−ビス（３−マレイミドフェノキシ）ベンゼン
（ＡＰＢ−ＢＭＩ；三井東圧化学（株）製） ・２，２−ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル］プロパン（ｍ−ＢＡＰＰ−ＢＭＩ；三井東圧化
学（株）製） ・４，４−ビス（３−マレイミドフェノキシ）ビフェニ
ル（ｍ−ＢＰ−ＢＭＩ；三井東圧化学（株）製） ・１，３−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）−
α，α−ジメチルベンジル］ベンゼン（ｐ−ＢＡＣ−Ｂ
ＭＩ；三井東圧化学（株）製） （ｃ）分子内に少なくとも２個以上の以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物 ・ｏ−クレゾールとホルムアルデヒドとの縮合反応によ
り得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの反応に
より得られるエポキシ化合物（ＥＯＣＮ−１０２０；日
本化薬（株）製） ・フェノールとヒドロキシベンズアルデヒドとの縮合反
応により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの
反応により得られるエポキシ化合物（ＥＰＰＮ５０１
Ｈ；日本化薬（株）製） ・一般式（３）で表されるエポキシ化合物（エピコート
ＹＸ−４０００；油化シェルエポキシ（株）製） ・一般式（４）で表されるエポキシ化合物（エピクロン
ＨＰ−４０３２：大日本インキ化学工業（株）製） （ｄ）シリコーンゴム粒子 ・付加反応型シリコーンゴム粒子（ＫＥ１２０４；信越
化学工業（株）製） ・平均粒子径３μｍの球形シリコーンごく粒子（トレフ
ィルＥ−５００；東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製） （ｅ）無機充填剤 ・平均粒子径２５μｍの球状溶融シリカ（ハリミックＳ
−ＣＯ；（株）マイクロン製） ・平均粒子径１３μｍの破砕状溶融シリカ（ヒューズレ
ックスＲＤ−８；（株）龍森製） その他 ・一般式（２）以外のフェノール類化合物（フェノール
ノボラック樹脂ＰＮ−８０；日本化薬（株）製） ・シランカップリング剤（ＳＺ−６０８３、東レ・ダウ
コーニング・シリコーン（株）製） ・難燃性エポキシ樹脂（Ｂｒｅｎ−Ｓ；日本化薬（株）
製） ・難燃助剤（酸化アンチモン；住友金属鉱山（株）製） ・硬化促進剤（Ｃ17Ｚ；四国化成（株）製） ・硬化促進剤（ＴＰＰ−Ｋ；北興化学工業（株）製） ・離型剤（ヘキストワックスＯＰ；ヘキストジャパン
（株）製） ・着色剤（カーボンブラック；三菱化成工業（株）製） 以上のようにして得られた成形用樹脂組成物を用いてト
ランスファー成形（１８０℃、３０ｋｇ／ｃｍ2 、３分
間）により、物性測定用の試験片を成形した。また、フ
ラットパッケージ型半導体装置用リードフレームの素子
搭載部に、試験用素子（１２ｍｍ×１２ｍｍ角）を搭載
した後、トランスファー成形（１８０℃、３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 、３分間）により、試験用半導体装置を得た。これ
らの試験用成形物は、各試験を行う前に、１８０℃で６
時間、後硬化を行った。試験結果を第２表に示す。
サーで混合し、さらに１００〜１３０℃の熱ロールにて
３分間溶融・混練した。この混合物を冷却、粉砕し、打
錠して成形用樹脂組成物を得た。なお、第１表中で使用
した原料で、合成例以外の物は、次のものを使用した。 （ａ）一般式（１）で表されるビスマレイミド化合物 ・１，３−ビス（３−マレイミドフェノキシ）ベンゼン
（ＡＰＢ−ＢＭＩ；三井東圧化学（株）製） ・２，２−ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル］プロパン（ｍ−ＢＡＰＰ−ＢＭＩ；三井東圧化
学（株）製） ・４，４−ビス（３−マレイミドフェノキシ）ビフェニ
ル（ｍ−ＢＰ−ＢＭＩ；三井東圧化学（株）製） ・１，３−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）−
α，α−ジメチルベンジル］ベンゼン（ｐ−ＢＡＣ−Ｂ
ＭＩ；三井東圧化学（株）製） （ｃ）分子内に少なくとも２個以上の以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物 ・ｏ−クレゾールとホルムアルデヒドとの縮合反応によ
り得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの反応に
より得られるエポキシ化合物（ＥＯＣＮ−１０２０；日
本化薬（株）製） ・フェノールとヒドロキシベンズアルデヒドとの縮合反
応により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの
反応により得られるエポキシ化合物（ＥＰＰＮ５０１
Ｈ；日本化薬（株）製） ・一般式（３）で表されるエポキシ化合物（エピコート
ＹＸ−４０００；油化シェルエポキシ（株）製） ・一般式（４）で表されるエポキシ化合物（エピクロン
ＨＰ−４０３２：大日本インキ化学工業（株）製） （ｄ）シリコーンゴム粒子 ・付加反応型シリコーンゴム粒子（ＫＥ１２０４；信越
化学工業（株）製） ・平均粒子径３μｍの球形シリコーンごく粒子（トレフ
ィルＥ−５００；東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製） （ｅ）無機充填剤 ・平均粒子径２５μｍの球状溶融シリカ（ハリミックＳ
−ＣＯ；（株）マイクロン製） ・平均粒子径１３μｍの破砕状溶融シリカ（ヒューズレ
ックスＲＤ−８；（株）龍森製） その他 ・一般式（２）以外のフェノール類化合物（フェノール
ノボラック樹脂ＰＮ−８０；日本化薬（株）製） ・シランカップリング剤（ＳＺ−６０８３、東レ・ダウ
コーニング・シリコーン（株）製） ・難燃性エポキシ樹脂（Ｂｒｅｎ−Ｓ；日本化薬（株）
製） ・難燃助剤（酸化アンチモン；住友金属鉱山（株）製） ・硬化促進剤（Ｃ17Ｚ；四国化成（株）製） ・硬化促進剤（ＴＰＰ−Ｋ；北興化学工業（株）製） ・離型剤（ヘキストワックスＯＰ；ヘキストジャパン
（株）製） ・着色剤（カーボンブラック；三菱化成工業（株）製） 以上のようにして得られた成形用樹脂組成物を用いてト
ランスファー成形（１８０℃、３０ｋｇ／ｃｍ2 、３分
間）により、物性測定用の試験片を成形した。また、フ
ラットパッケージ型半導体装置用リードフレームの素子
搭載部に、試験用素子（１２ｍｍ×１２ｍｍ角）を搭載
した後、トランスファー成形（１８０℃、３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 、３分間）により、試験用半導体装置を得た。これ
らの試験用成形物は、各試験を行う前に、１８０℃で６
時間、後硬化を行った。試験結果を第２表に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】実施例および比較例にて説明したごと
く、本発明による樹脂組成物は、吸水性を損なう事なく
イミド樹脂の耐熱性を効率良く付与することのでき、更
にシリコーンゴム粒子を分散する事で柔軟性を付与する
事ができるものである。
く、本発明による樹脂組成物は、吸水性を損なう事なく
イミド樹脂の耐熱性を効率良く付与することのでき、更
にシリコーンゴム粒子を分散する事で柔軟性を付与する
事ができるものである。
【００２７】従って、この樹脂組成物でリフローおよび
フロー半田付け方法が適用される表面実装型の半導体装
置を封止した場合、優れた耐半田クラック性を示し、信
頼性の高い樹脂封止型半導体装置を得ることができ、工
業的に有益な発明である。
フロー半田付け方法が適用される表面実装型の半導体装
置を封止した場合、優れた耐半田クラック性を示し、信
頼性の高い樹脂封止型半導体装置を得ることができ、工
業的に有益な発明である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 63/00 ＮＪＳ 8830−4Ｊ ＮＫＢ 8830−4Ｊ Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31 (72)発明者 朝比奈 浩太郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 田中 淳介 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）一般式（１）〔化１〕； 【化１】 （式中、Ｘは置換または非置換の芳香環を一個以上有す
る２価の有機基を示す。）で表されるビスマレイミド化
合物と、 （ｂ）一般式（２）〔化２〕； 【化２】 （式中、Ｙは、少なくとも一個以上のフェノール性水酸
基を有する置換または非置換のベンゼン環、またはナフ
タレン環を示す。ｍは１〜１００の整数を示す。）で表
されるフェノール類化合物と、 （ｃ）分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
化合物 （ｄ）シリコーンゴム粒子、および （ｅ）破砕状および／または球状の溶融シリカ粉末を主
体とする無機充填剤とを含有してなる樹脂組成物。 - 【請求項２】（ｃ）成分の２個以上のエポキシ基を有す
る化合物が、フェノール類とアルデヒド類との縮合反応
により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの反
応により得られるエポキシ化合物、 フェノール類とアラルキルアルコール誘導体との縮合反
応により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの
反応により得られるエポキシ化合物、 一般式（３）〔化３〕； 【化３】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子お
よび炭素数１〜４のアルキル基より選ばれた１種を示
し、同一でも異なっていてもよい。ａは０〜５の整数を
示す。）で表されるエポキシ化合物、 一般式（４）〔化４〕； 【化４】 （式中、ｌは０〜５の整数を示す。）で表されるエポキ
シ化合物より選ばれた１種または２種以上で構成される
エポキシ化合物である請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】（ｄ）成分のシリコーンゴムが、分子内に
ビニル基を有するビニル変性シリコーンと分子内に活性
水素を有するハイドロジエン変性シリコーンとが白金触
媒の存在下で付加反応する事により生成するシリコーン
ゴムであり、該シリコーンゴムが、前記ビニル変性シリ
コーンとハイドロジエン変性シリコーンとを予め加熱溶
融された（ａ）成分、（ｂ）成分および（ｃ）成分の全
部または一部の中で分散・付加反応させる事により粒子
化されたシリコーンゴムである請求項１記載の樹脂組成
物。 - 【請求項４】（ｄ）成分のシリコーンゴムが、平均粒子
径１〜１００μｍの不定形および／または球状に粉末化
されたシリコーンゴムであり、該粉末状シリコーンゴム
を、予め加熱溶融された（ａ）成分、（ｂ）成分および
（ｃ）成分の全部または一部の中に分散させることを特
徴とする請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項５】（ａ）成分のビスマレイミド化合物１００
重量部に対して、（ｂ）成分と（ｃ）成分の合計量が１
０〜５００重量部である請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項６】（ｄ）成分のシリコーンゴムの配合量が樹
脂組成物中に１〜１０重量％である請求項１記載の樹脂
組成物。 - 【請求項７】（ｅ）成分の無機充填剤の配合量が、
（ａ）成分、（ｂ）成分および（ｃ）成分の合計量１０
０重量部に対して１００〜９００重量部である請求項１
記載の樹脂組成物。 - 【請求項８】実質的に請求項１記載の樹脂組成物からな
る半導体封止用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14139792A JPH05331263A (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14139792A JPH05331263A (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | 樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331263A true JPH05331263A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15291051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14139792A Pending JPH05331263A (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331263A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0881543A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Toshiba Chem Corp | エポキシ樹脂組成物および半導体封止装置 |
| US6630745B1 (en) * | 1999-04-26 | 2003-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Semiconductor encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device |
| JP2006213899A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Kaneka Corp | 硬化性組成物、および、その硬化性組成物により封止された半導体装置 |
| WO2007083690A1 (ja) * | 2006-01-19 | 2007-07-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びその用途 |
| JP2009035728A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-02-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プリプレグ及び積層板 |
| WO2011010672A1 (ja) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011026419A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線および半導体装置 |
| JP2011105911A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シリコーンゴム微粒子含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011105898A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シリコーンゴム微粒子含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011116910A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 回路基板用樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂シート、多層プリント配線板および半導体装置 |
| JP2011178883A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグ、積層板、多層プリント配線板、及び、半導体装置 |
| JP2012255058A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグおよびプリプレグの製造方法 |
| JP2013253220A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-12-19 | Air Water Inc | エポキシ樹脂の硬化剤、製法、およびその用途 |
-
1992
- 1992-06-02 JP JP14139792A patent/JPH05331263A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0881543A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Toshiba Chem Corp | エポキシ樹脂組成物および半導体封止装置 |
| US6630745B1 (en) * | 1999-04-26 | 2003-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Semiconductor encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device |
| JP2006213899A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Kaneka Corp | 硬化性組成物、および、その硬化性組成物により封止された半導体装置 |
| KR101307886B1 (ko) * | 2006-01-19 | 2013-09-13 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그의 용도 |
| WO2007083690A1 (ja) * | 2006-01-19 | 2007-07-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びその用途 |
| JP2007191587A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びその用途 |
| JP2009035728A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-02-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プリプレグ及び積層板 |
| WO2011010672A1 (ja) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011026419A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線および半導体装置 |
| JP2011105911A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シリコーンゴム微粒子含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011105898A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シリコーンゴム微粒子含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、プリント配線板及び半導体装置 |
| JP2011116910A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 回路基板用樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂シート、多層プリント配線板および半導体装置 |
| JP2011178883A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリプレグ、積層板、多層プリント配線板、及び、半導体装置 |
| JP2012255058A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグおよびプリプレグの製造方法 |
| JP2013253220A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-12-19 | Air Water Inc | エポキシ樹脂の硬化剤、製法、およびその用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5962139A (en) | Semiconductor sealant of epoxy resin and organic polymer-grafted silicone polymer | |
| KR101076977B1 (ko) | 반도체 봉지용 수지 조성물 및 반도체장치 | |
| JP2024026589A (ja) | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 | |
| JPH05331263A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP7388160B2 (ja) | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 | |
| KR100536538B1 (ko) | 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물 및 반도체 소자 | |
| JP2003253093A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物および電子部品装置 | |
| JP4765151B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JPH05331261A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP4000838B2 (ja) | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 | |
| JP4366972B2 (ja) | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 | |
| JPH10158360A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3982325B2 (ja) | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 | |
| JP3042897B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP2912470B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH04337316A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH06157754A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH05331262A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP3204706B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2912467B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| KR101191537B1 (ko) | 반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 반도체 장치 | |
| JP3736408B2 (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 | |
| JP2912468B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH0693085A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH06145307A (ja) | 電子機器用エポキシ樹脂組成物 |