JPH05331115A - ４−アルコキシアニリン類の製造方法 - Google Patents
４−アルコキシアニリン類の製造方法Info
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- JPH05331115A JPH05331115A JP4136802A JP13680292A JPH05331115A JP H05331115 A JPH05331115 A JP H05331115A JP 4136802 A JP4136802 A JP 4136802A JP 13680292 A JP13680292 A JP 13680292A JP H05331115 A JPH05331115 A JP H05331115A
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- Japan
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- catalyst
- reaction
- hot water
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- alkoxyanilines
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ニトロベンゼン類を低級脂肪族アルコール及
び硫酸系中で貴金属触媒存在下、接触水素化反応を行い
４−アルコキシアニリン類を製造する方法に於いて、反
応終了後濾過回収された貴金属触媒を湯洗して再使用す
ることを特徴とする４−アルコキシアニリン類の製造方
法。 【効果】 回収触媒の活性低下を抑制する。
び硫酸系中で貴金属触媒存在下、接触水素化反応を行い
４−アルコキシアニリン類を製造する方法に於いて、反
応終了後濾過回収された貴金属触媒を湯洗して再使用す
ることを特徴とする４−アルコキシアニリン類の製造方
法。 【効果】 回収触媒の活性低下を抑制する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料及び医薬品等の重要
な中間原料である４−アルコキシアニリン類を対応する
ニトロ化合物よりバンバーガー型転位反応を利用して製
造する際に使用する貴金属触媒のリサイクル方法に関す
る。
な中間原料である４−アルコキシアニリン類を対応する
ニトロ化合物よりバンバーガー型転位反応を利用して製
造する際に使用する貴金属触媒のリサイクル方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ニトロベンゼン類よりバンバーガー型転
位反応を利用し、接触還元により一段で４−アミノフェ
ノール及び４−アルコキシアニリン類を製造する方法は
既に知られている（特公昭４５−２９８１１、特開昭６
０−１１５５５６等）。その際触媒として高価な貴金属
触媒を使用するため、回収、再使用される。通常は濾過
により還元反応終了液から回収され再使用されるが、反
応中に生成するタールの付着及び濾過操作時の空気接触
等による失活が避けられない。これらの問題の改良のた
め上述特公昭４５−２９８１１（ニトロベンゼンより４
−アミノフェノールの製造方法）では反応を途中で止
め、未反応ニトロベンゼン中に含まれる貴金属触媒を分
液して回収し再使用する方法を提案している。
位反応を利用し、接触還元により一段で４−アミノフェ
ノール及び４−アルコキシアニリン類を製造する方法は
既に知られている（特公昭４５−２９８１１、特開昭６
０−１１５５５６等）。その際触媒として高価な貴金属
触媒を使用するため、回収、再使用される。通常は濾過
により還元反応終了液から回収され再使用されるが、反
応中に生成するタールの付着及び濾過操作時の空気接触
等による失活が避けられない。これらの問題の改良のた
め上述特公昭４５−２９８１１（ニトロベンゼンより４
−アミノフェノールの製造方法）では反応を途中で止
め、未反応ニトロベンゼン中に含まれる貴金属触媒を分
液して回収し再使用する方法を提案している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明に係る４−アル
コキシアニリン類の製造に於いては、反応液は二相とは
ならず、前述４−アミノフェノールの製造時の様に転化
率を落として貴金属触媒をほぼ全量含み得る程度のニト
ロ化合物を残し再使用すると云う方法を採用する事はで
きない。従って、反応終了後濾過して回収し再使用する
こととなるが失活は避けられず、３０％程度多く新触媒
を追加する必要があった。
コキシアニリン類の製造に於いては、反応液は二相とは
ならず、前述４−アミノフェノールの製造時の様に転化
率を落として貴金属触媒をほぼ全量含み得る程度のニト
ロ化合物を残し再使用すると云う方法を採用する事はで
きない。従って、反応終了後濾過して回収し再使用する
こととなるが失活は避けられず、３０％程度多く新触媒
を追加する必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの課
題を解決するために鋭意検討した結果、反応終了後濾過
した回収触媒を湯洗する事により、回収触媒の活性が向
上し、新触媒の追加量が少なくて済むことを見出し本発
明を完成した。即ち、本発明は一般式（１）（化２）
題を解決するために鋭意検討した結果、反応終了後濾過
した回収触媒を湯洗する事により、回収触媒の活性が向
上し、新触媒の追加量が少なくて済むことを見出し本発
明を完成した。即ち、本発明は一般式（１）（化２）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基を意味し、Ｒが水素原
子以外の置換基の場合はニトロ基に対しｏ−位又はｍ−
位を表す。ｎは１〜２の整数〕で示されるニトロベンゼ
ン類を低級脂肪族アルコール及び硫酸系中で貴金属触媒
存在下、接触水素化反応を行い４−アルコキシアニリン
類を製造する方法に於いて、反応終了後濾過回収された
貴金属触媒を湯洗して再使用する事を特徴とする、４−
アルコキシアニリン類の製造方法である。
級アルキル基、低級アルコキシ基を意味し、Ｒが水素原
子以外の置換基の場合はニトロ基に対しｏ−位又はｍ−
位を表す。ｎは１〜２の整数〕で示されるニトロベンゼ
ン類を低級脂肪族アルコール及び硫酸系中で貴金属触媒
存在下、接触水素化反応を行い４−アルコキシアニリン
類を製造する方法に於いて、反応終了後濾過回収された
貴金属触媒を湯洗して再使用する事を特徴とする、４−
アルコキシアニリン類の製造方法である。
【０００７】本発明方法で用いられるニトロベンゼン類
としては、例えば、ニトロベンゼン、ｏ−クロルニトロ
ベンゼン、ｍ−クロルニトロベンゼン、ｏ−ニトロトル
エン、ｍ−ニトロトルエン、ｏ−ニトロアニソール、ｍ
−ニトロアニソール、ｏ−ニトロフェネト−ル、ｍ−ニ
トロフェネト−ル等が挙げられる。
としては、例えば、ニトロベンゼン、ｏ−クロルニトロ
ベンゼン、ｍ−クロルニトロベンゼン、ｏ−ニトロトル
エン、ｍ−ニトロトルエン、ｏ−ニトロアニソール、ｍ
−ニトロアニソール、ｏ−ニトロフェネト−ル、ｍ−ニ
トロフェネト−ル等が挙げられる。
【０００８】本発明の方法に於いて用いられるアルコー
ル、硫酸の混合溶剤はその中の水含有量が２〜３０重量
％からなるものであり、好適には３〜１０重量％の水を
含んだ混合溶剤である。水含有量がこの範囲外の場合は
４−ヒドロキシアニリン類及びアニリン類の副生が増し
得策ではない。
ル、硫酸の混合溶剤はその中の水含有量が２〜３０重量
％からなるものであり、好適には３〜１０重量％の水を
含んだ混合溶剤である。水含有量がこの範囲外の場合は
４−ヒドロキシアニリン類及びアニリン類の副生が増し
得策ではない。
【０００９】本発明で用いられるアルコールの種類とし
ては、メタノール、エタノール等の低級アルコール類が
挙げられ、用いられる量は原料であるニトロベンゼン類
に対し１０倍モル以上、好ましくは２０〜１００倍モ
ル、さらに好ましくは３０〜６０倍モルが良い。
ては、メタノール、エタノール等の低級アルコール類が
挙げられ、用いられる量は原料であるニトロベンゼン類
に対し１０倍モル以上、好ましくは２０〜１００倍モ
ル、さらに好ましくは３０〜６０倍モルが良い。
【００１０】本発明で用いられる硫酸の量は、原料ニト
ロベンゼン類に対し０．５〜２０倍モル、好ましくは１
〜１０倍モル、さらに好ましくは２〜７倍モルが良い。
硫酸量がこの範囲外にある時はアニリン類及び未知のタ
ール成分の増加が認められる。
ロベンゼン類に対し０．５〜２０倍モル、好ましくは１
〜１０倍モル、さらに好ましくは２〜７倍モルが良い。
硫酸量がこの範囲外にある時はアニリン類及び未知のタ
ール成分の増加が認められる。
【００１１】本発明では触媒として、白金、パラジウ
ム、及びこれらの混合物が使用される。これらの金属触
媒は不活性固体を担体として用いるが、炭素が担体とし
て有利である。活性炭上に担持された１〜５％の白金及
び／またはパラジウムを含む触媒を使用することが好ま
しいが、但しこれらの金属を０．１〜２０％含む触媒で
あれば使用して良い。用いられる量は反応させるニトロ
ベンゼン類基準で、０．０１〜０．１０重量％の白金、
又はパラジウムに相当する触媒量の支持触媒を使用する
ことが好ましい。
ム、及びこれらの混合物が使用される。これらの金属触
媒は不活性固体を担体として用いるが、炭素が担体とし
て有利である。活性炭上に担持された１〜５％の白金及
び／またはパラジウムを含む触媒を使用することが好ま
しいが、但しこれらの金属を０．１〜２０％含む触媒で
あれば使用して良い。用いられる量は反応させるニトロ
ベンゼン類基準で、０．０１〜０．１０重量％の白金、
又はパラジウムに相当する触媒量の支持触媒を使用する
ことが好ましい。
【００１２】接触水素化反応に於ける反応温度は、０℃
から混合溶剤の沸点迄の範囲、好ましくは３０〜６０℃
が選ばれる。反応圧力は大気圧から２ｋｇ／ｃｍ2ゲー
ジ圧の範囲が実用的である。
から混合溶剤の沸点迄の範囲、好ましくは３０〜６０℃
が選ばれる。反応圧力は大気圧から２ｋｇ／ｃｍ2ゲー
ジ圧の範囲が実用的である。
【００１３】本発明に於ける湯洗処理では、反応終了後
濾過した回収触媒をそのまま温水洗浄してもよいが、反
応液と濾別した触媒を温水にてリスラリーを行い、濾過
後再び反応に使用する方が効果的である。
濾過した回収触媒をそのまま温水洗浄してもよいが、反
応液と濾別した触媒を温水にてリスラリーを行い、濾過
後再び反応に使用する方が効果的である。
【００１４】本発明で使用される温水の温度は４０℃以
上なら特に限定はされない。それ以下であれば、回収触
媒の活性は向上せず、新触媒の追加量は多くなるという
不都合が生じるので好ましくは４０〜９０℃、さらに好
ましくは、５０〜７０℃である。又、水蒸気、若しくは
加圧下、水の沸点以上の温水を用いても差し支えないが
加圧装置等必要であり経済的に不利である。
上なら特に限定はされない。それ以下であれば、回収触
媒の活性は向上せず、新触媒の追加量は多くなるという
不都合が生じるので好ましくは４０〜９０℃、さらに好
ましくは、５０〜７０℃である。又、水蒸気、若しくは
加圧下、水の沸点以上の温水を用いても差し支えないが
加圧装置等必要であり経済的に不利である。
【００１５】本発明で使用される温水の量は、特に限定
はされないが好適には、回収触媒の重量の１０倍以上あ
れば何ら差し支えない。少ない場合は、回収触媒の活性
が向上しないという不都合が生じる。多い場合は、装
置、排水量増大等経済的に不利であり、好ましくは回収
された触媒重量の５０〜２００倍あれば十分であり、さ
らに好ましくは８０〜１２０倍である。
はされないが好適には、回収触媒の重量の１０倍以上あ
れば何ら差し支えない。少ない場合は、回収触媒の活性
が向上しないという不都合が生じる。多い場合は、装
置、排水量増大等経済的に不利であり、好ましくは回収
された触媒重量の５０〜２００倍あれば十分であり、さ
らに好ましくは８０〜１２０倍である。
【００１６】本発明に於ける湯洗処理の時間は特に限定
されないが、数分以上あれば十分であり、又、湯洗処理
の回数も特に限定されないが、１回以上行えば十分であ
り、上述の温水量を数回に分けて行っても何ら差し支え
ない。
されないが、数分以上あれば十分であり、又、湯洗処理
の回数も特に限定されないが、１回以上行えば十分であ
り、上述の温水量を数回に分けて行っても何ら差し支え
ない。
【００１７】次に本発明を実施するには、通常行われて
いる方法例えば、バンバーガー型転位反応で得られた反
応マスを濾過後、濾過液は精製工程へ送り、濾過機上に
残った回収触媒は温水にてリスラリーを行い、再濾過後
少量の水と混合し反応系へリサイクルすればよい。
いる方法例えば、バンバーガー型転位反応で得られた反
応マスを濾過後、濾過液は精製工程へ送り、濾過機上に
残った回収触媒は温水にてリスラリーを行い、再濾過後
少量の水と混合し反応系へリサイクルすればよい。
【００１８】
【実施例】以下に実施例及び比較例で本発明を詳細に説
明する。 実施例１ 攪拌機、温度計、及び水素導入管を備えた５ｌガラス製
反応器にｏ−ニトロトルエン１３７．１ｇ、９８％硫酸
２６４．５ｇ、蒸留水６８．６ｇ、メタノール１５１
８．０ｇ、及び３％炭素担体白金触媒０．４１ｇを仕込
んだ。
明する。 実施例１ 攪拌機、温度計、及び水素導入管を備えた５ｌガラス製
反応器にｏ−ニトロトルエン１３７．１ｇ、９８％硫酸
２６４．５ｇ、蒸留水６８．６ｇ、メタノール１５１
８．０ｇ、及び３％炭素担体白金触媒０．４１ｇを仕込
んだ。
【００１９】反応は５０℃に於いて水素を加えながら２
０〜３０ｃｍ水柱に維持された微加圧下で行われた。反
応時間は３００分を要し、５２．５ｌの水素が吸収され
て終了した。その時点では反応液中にはｏ−ニトロトル
エンはほとんど残存していなかった。
０〜３０ｃｍ水柱に維持された微加圧下で行われた。反
応時間は３００分を要し、５２．５ｌの水素が吸収され
て終了した。その時点では反応液中にはｏ−ニトロトル
エンはほとんど残存していなかった。
【００２０】引き続き、反応液を濾過し触媒を分離し、
回収された触媒を５０ｍｌのビーカーに移し７０℃の温
水約４０ｍｌを加え、湯浴中で６０〜６５℃に保ちなが
ら１０分間攪拌した。再び濾過し湯洗処理された触媒
（水を含む）０．８１ｇを得た。湯洗処理後の濾液は黒
褐色を呈していた。
回収された触媒を５０ｍｌのビーカーに移し７０℃の温
水約４０ｍｌを加え、湯浴中で６０〜６５℃に保ちなが
ら１０分間攪拌した。再び濾過し湯洗処理された触媒
（水を含む）０．８１ｇを得た。湯洗処理後の濾液は黒
褐色を呈していた。
【００２１】触媒を濾別した反応液は、メタノールを留
去後蒸留水５００ｇを加えて２８％アンモニア水で中和
しｐＨ．７．２とした。その中和液にトルエン２００ｇ
を加え抽出した。分液したトルエン層を希苛性水で洗浄
後トルエン層を濃縮し、減圧下に蒸留して、初留分とし
て２２．８ｇのｏ−トルイジンと主留分として９６．８
ｇ（収率７０．０％）の２−メチル−４−メトキシアニ
リンを得た。主留分のガスクロマトグラフによる純度は
９９．２％であった。
去後蒸留水５００ｇを加えて２８％アンモニア水で中和
しｐＨ．７．２とした。その中和液にトルエン２００ｇ
を加え抽出した。分液したトルエン層を希苛性水で洗浄
後トルエン層を濃縮し、減圧下に蒸留して、初留分とし
て２２．８ｇのｏ−トルイジンと主留分として９６．８
ｇ（収率７０．０％）の２−メチル−４−メトキシアニ
リンを得た。主留分のガスクロマトグラフによる純度は
９９．２％であった。
【００２２】実施例２〜９ 以下、実施例１で得られた回収触媒を用い、リサイクル
時には毎回実施例１と同様の湯洗処理を行い、９回リサ
イクル使用した。尚、リサイクル５回目迄は新触媒の追
加は行わず、６回目以降は実施例１に用いた新触媒を毎
回０．０４ｇ追加し反応を行った。結果を表１に示す。
時には毎回実施例１と同様の湯洗処理を行い、９回リサ
イクル使用した。尚、リサイクル５回目迄は新触媒の追
加は行わず、６回目以降は実施例１に用いた新触媒を毎
回０．０４ｇ追加し反応を行った。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】比較例１ 実施例１で使用したのと同じ反応器に、実施例１と全く
同量の原料、及び触媒を仕込み実施例１と同様に反応を
行った。反応に要した時間は３００分であった。
同量の原料、及び触媒を仕込み実施例１と同様に反応を
行った。反応に要した時間は３００分であった。
【００２５】引き続き、反応液を濾過し触媒を分離し、
回収された触媒を５０ｍｌのビーカーに移し、２０℃の
水約４０．０ｍｌを加え、室温で約１時間攪拌した。再
び濾過し洗浄された触媒（水を含む）０．８２ｇを得
た。水洗処理後の濾液は薄茶色を呈していた。
回収された触媒を５０ｍｌのビーカーに移し、２０℃の
水約４０．０ｍｌを加え、室温で約１時間攪拌した。再
び濾過し洗浄された触媒（水を含む）０．８２ｇを得
た。水洗処理後の濾液は薄茶色を呈していた。
【００２６】触媒を濾別した反応液は実施例１と同様の
処理を行い、得られた２−メチル−４−メトキシアニリ
ンの収率は７０．６％、純度は９９．２％であった。
処理を行い、得られた２−メチル−４−メトキシアニリ
ンの収率は７０．６％、純度は９９．２％であった。
【００２７】比較例２〜１０ 以下、比較例１で得られた回収触媒を用い、リサイクル
時には毎回比較例１と同様の水洗処理を行い、９回リサ
イクル使用した。尚、リサイクル５回目までは新触媒の
追加は行わず、６〜８回目までは実施例１で用いた新触
媒を毎回０．０８ｇ、９回目は０．２１ｇ追加し反応を
行った。結果を表２に示す。
時には毎回比較例１と同様の水洗処理を行い、９回リサ
イクル使用した。尚、リサイクル５回目までは新触媒の
追加は行わず、６〜８回目までは実施例１で用いた新触
媒を毎回０．０８ｇ、９回目は０．２１ｇ追加し反応を
行った。結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】比較例１１ 実施例１で使用したのと同じ反応器に、実施例１と全く
同量の原料、及び触媒を仕込み実施例１と同様に反応を
行った。反応に要した時間は３００分であった。
同量の原料、及び触媒を仕込み実施例１と同様に反応を
行った。反応に要した時間は３００分であった。
【００３０】引き続き、反応液を濾過し触媒を分離し、
回収された触媒を１００ｍｌのビーカーに移し、メタノ
ール約５０ｍｌを加え、室温で約１時間攪拌した。再び
濾過し洗浄された触媒（メタノール、水を含む）０．８
０ｇを得た。メタノール処理後の濾液は薄茶色を呈して
いた。
回収された触媒を１００ｍｌのビーカーに移し、メタノ
ール約５０ｍｌを加え、室温で約１時間攪拌した。再び
濾過し洗浄された触媒（メタノール、水を含む）０．８
０ｇを得た。メタノール処理後の濾液は薄茶色を呈して
いた。
【００３１】触媒を濾別した反応液は実施例１と同様の
処理を行い、得られた２−メチル−４−メトキシアニリ
ンの収率は７０．５％、純度は９９．３％であった。
処理を行い、得られた２−メチル−４−メトキシアニリ
ンの収率は７０．５％、純度は９９．３％であった。
【００３２】比較例１２〜２０ 以下、比較例１１で得られた回収触媒を用い、リサイク
ル時には毎回比較例１１と同様のメタノール洗浄処理を
行い、９回リサイクル使用した。尚、リサイクル５回目
迄は新触媒の追加は行わず、リサイクル６〜８回目迄は
実施例１で用いた新触媒を毎回０．０８ｇ、９回目は
０．２１ｇを追加し反応を行った。結果を表３に示す。
ル時には毎回比較例１１と同様のメタノール洗浄処理を
行い、９回リサイクル使用した。尚、リサイクル５回目
迄は新触媒の追加は行わず、リサイクル６〜８回目迄は
実施例１で用いた新触媒を毎回０．０８ｇ、９回目は
０．２１ｇを追加し反応を行った。結果を表３に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、回収された触媒の活性
低下を抑制し、新触媒の追加量を低減できることによ
り、経済的に有利な生産性の向上が達成できる。即ち、
本発明の範囲外である比較例１〜２０では、回収触媒を
リサイクルする際、回収触媒の活性が明らかに低下して
おり、新触媒の追加量を多くしなければ反応速度の維持
は不可能であり、経済的に不利である。これに対し、回
収触媒をリサイクルする際、実施例１〜９に示すように
湯洗処理を施せば新触媒の追加量は少なくて済み、経済
的に大幅な生産性の向上をもたらすことは明白であり、
本発明の意義は大きい。
低下を抑制し、新触媒の追加量を低減できることによ
り、経済的に有利な生産性の向上が達成できる。即ち、
本発明の範囲外である比較例１〜２０では、回収触媒を
リサイクルする際、回収触媒の活性が明らかに低下して
おり、新触媒の追加量を多くしなければ反応速度の維持
は不可能であり、経済的に不利である。これに対し、回
収触媒をリサイクルする際、実施例１〜９に示すように
湯洗処理を施せば新触媒の追加量は少なくて済み、経済
的に大幅な生産性の向上をもたらすことは明白であり、
本発明の意義は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永田 輝幸 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基を意味し、Ｒが水素原子以外の置
換基の場合はニトロ基に対しｏ−位又はｍ−位を表す。
ｎは１〜２の整数〕で示されるニトロベンゼン類を低級
脂肪族アルコール及び硫酸系中で貴金属触媒存在下、接
触水素化反応を行い４−アルコキシアニリン類を製造す
る方法に於いて、反応終了後濾過回収された貴金属触媒
を湯洗して再使用することを特徴とする４−アルコキシ
アニリン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04136802A JP3080776B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04136802A JP3080776B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331115A true JPH05331115A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3080776B2 JP3080776B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=15183862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04136802A Expired - Fee Related JP3080776B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3080776B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP04136802A patent/JP3080776B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3080776B2 (ja) | 2000-08-28 |
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