JPH0532973A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0532973A JPH0532973A JP3211661A JP21166191A JPH0532973A JP H0532973 A JPH0532973 A JP H0532973A JP 3211661 A JP3211661 A JP 3211661A JP 21166191 A JP21166191 A JP 21166191A JP H0532973 A JPH0532973 A JP H0532973A
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 第一成分が式（Ｉ−１）で表わされ、かつ、
反強誘電相を示す化合物であり、第二成分が式（II−
２）及び／又は（II−３）で表わされる光学活性化合物
であり、第一成分を６０〜９７ｗｔ．％、第二成分を３
〜４０ｗｔ．％含有する反強誘電性液晶組成物及び該反
強誘電性組成物を用いた光スイッチング素子。 【効果】 この反強誘電性液晶組成物を用いて、駆動し
きい値電圧の温度依存性が改善された、３状態スイッチ
ングを高速でできる光スイッチング素子が提供される。
反強誘電相を示す化合物であり、第二成分が式（II−
２）及び／又は（II−３）で表わされる光学活性化合物
であり、第一成分を６０〜９７ｗｔ．％、第二成分を３
〜４０ｗｔ．％含有する反強誘電性液晶組成物及び該反
強誘電性組成物を用いた光スイッチング素子。 【効果】 この反強誘電性液晶組成物を用いて、駆動し
きい値電圧の温度依存性が改善された、３状態スイッチ
ングを高速でできる光スイッチング素子が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は反強誘電性液晶組成物に
関する。反強誘電性液晶には、電界を印加し、または解
除することによって反強誘電相から強誘電相に、または
強誘電相から反強誘電相に変る際の顕著なしきい値電圧
が在る。本発明は詳しくは、このしきい値電圧の温度依
存性が小さい反強誘電性液晶組成物ならびに該組成物を
用いた光スイッチングデバイスに関する。
関する。反強誘電性液晶には、電界を印加し、または解
除することによって反強誘電相から強誘電相に、または
強誘電相から反強誘電相に変る際の顕著なしきい値電圧
が在る。本発明は詳しくは、このしきい値電圧の温度依
存性が小さい反強誘電性液晶組成物ならびに該組成物を
用いた光スイッチングデバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は表示装置用材料として広く用いら
れている。液晶ディスプレイはその多くがネマチック相
に属する物を材料としている。表示方式として各画素に
スイッチングトランジスターとして薄膜トランジスター
（ＴＦＴ）を用いるアクティブマトリックス方式やツィ
スト角を２７０°にしたスーパーツィストネマチック複
屈折表示方式（ＳＴＮ方式）等により表示の品質は向上
したものの、電気光学応答速度の面からは陰極線管（Ｃ
ＲＴ）を用いる表示に比べて液晶ディスプレイは劣って
いる。この欠点を克服する物として強誘電性液晶を用い
た表面安定化強誘電性液晶表示（ＳＳＦＬＣ）方式が１
９８０年に、Ｎ．Ａ．クラークとＳ．Ｔ．ラガウォール
とにより提案されて以来、強誘電性液晶材料の開発は続
いている。この表示素子の特徴としては、 電気光学応答が迅速である、 メモリー性がある、 視覚が大きい、 などがあげられ、強誘電性液晶は高密度表示への可能性
を秘めた物である。
れている。液晶ディスプレイはその多くがネマチック相
に属する物を材料としている。表示方式として各画素に
スイッチングトランジスターとして薄膜トランジスター
（ＴＦＴ）を用いるアクティブマトリックス方式やツィ
スト角を２７０°にしたスーパーツィストネマチック複
屈折表示方式（ＳＴＮ方式）等により表示の品質は向上
したものの、電気光学応答速度の面からは陰極線管（Ｃ
ＲＴ）を用いる表示に比べて液晶ディスプレイは劣って
いる。この欠点を克服する物として強誘電性液晶を用い
た表面安定化強誘電性液晶表示（ＳＳＦＬＣ）方式が１
９８０年に、Ｎ．Ａ．クラークとＳ．Ｔ．ラガウォール
とにより提案されて以来、強誘電性液晶材料の開発は続
いている。この表示素子の特徴としては、 電気光学応答が迅速である、 メモリー性がある、 視覚が大きい、 などがあげられ、強誘電性液晶は高密度表示への可能性
を秘めた物である。
【０００３】しかし、強誘電性液晶ディスプレイには解
決しなければならない問題が数多く残っている。例えば スイッチング不良、焼付き現象、 機械的ショックに対する安定性の悪さ、 「く」の字層構造の発現による明るさやコントラス
トの低下、 がある。これらのＳＳＦＬＣ表示方式の本質的課題を解
決する方法として反強誘電性液晶を用いたディスプレイ
が山脇等により１９８９年に試作されている（ジャパン
ディスプレイ ’８９ 予稿集３−３，２６頁参照）。
反強誘電性液晶相は、１９８７年に古川等によって初め
て見出されカイラルスメクチックＹ（ＳＹ* ）相と名づ
けられ（第１回強誘電性液晶学会予稿集参照）、その後
チャンダニ等によって、ＳＹ* 相が反強誘電性であるこ
とが示されたものである（ジャパニーズ ジャーナル
オブ アプライド フィジックス２８巻１２６５頁（１
９８９）参照）。
決しなければならない問題が数多く残っている。例えば スイッチング不良、焼付き現象、 機械的ショックに対する安定性の悪さ、 「く」の字層構造の発現による明るさやコントラス
トの低下、 がある。これらのＳＳＦＬＣ表示方式の本質的課題を解
決する方法として反強誘電性液晶を用いたディスプレイ
が山脇等により１９８９年に試作されている（ジャパン
ディスプレイ ’８９ 予稿集３−３，２６頁参照）。
反強誘電性液晶相は、１９８７年に古川等によって初め
て見出されカイラルスメクチックＹ（ＳＹ* ）相と名づ
けられ（第１回強誘電性液晶学会予稿集参照）、その後
チャンダニ等によって、ＳＹ* 相が反強誘電性であるこ
とが示されたものである（ジャパニーズ ジャーナル
オブ アプライド フィジックス２８巻１２６５頁（１
９８９）参照）。
【０００４】反強誘電性液晶相において電界を印加する
と強誘電相となり、電界の印加がないとき反強誘電相に
戻る。この強誘電相における双安定状態と反強誘電相と
の間の３状態スイッチングを表示に利用している。３状
態スイッチングの特徴は、反強誘電相と強誘電相との転
移の際に、急峻なしきい値特性と幅の広い光学的ヒステ
リシスを示すことである。この特徴を利用して、ＳＳＦ
ＬＣ表示と同程度の広い視角を持ちコントラストの高い
ディスプレイが可能である。反強誘電相としては、これ
までカイラルスメクチックＣ（ＳＣ* ）相およびカイラ
ルスメクチックＩ（ＳＩ* ）相の反強誘電相が報告され
ているが、カイラルスメクチックＦ（ＳＦ* ）相の反強
誘電相もその構造上存在し得る。３状態スイッチングは
反強誘電相であればどの相であっても可能である。しか
し、応答速度から考えるとＳＣ* 相の反強誘電相である
ＳＣA * 相が望ましい。現在の反強誘電性液晶材料に
は、 駆動電圧が高い、 ヒステリシス特性の温度依存性が大きい、 といった問題がある。しかも、反強誘電性液晶相を示す
組成物は少く、これらの問題を解決するに至っていな
い。
と強誘電相となり、電界の印加がないとき反強誘電相に
戻る。この強誘電相における双安定状態と反強誘電相と
の間の３状態スイッチングを表示に利用している。３状
態スイッチングの特徴は、反強誘電相と強誘電相との転
移の際に、急峻なしきい値特性と幅の広い光学的ヒステ
リシスを示すことである。この特徴を利用して、ＳＳＦ
ＬＣ表示と同程度の広い視角を持ちコントラストの高い
ディスプレイが可能である。反強誘電相としては、これ
までカイラルスメクチックＣ（ＳＣ* ）相およびカイラ
ルスメクチックＩ（ＳＩ* ）相の反強誘電相が報告され
ているが、カイラルスメクチックＦ（ＳＦ* ）相の反強
誘電相もその構造上存在し得る。３状態スイッチングは
反強誘電相であればどの相であっても可能である。しか
し、応答速度から考えるとＳＣ* 相の反強誘電相である
ＳＣA * 相が望ましい。現在の反強誘電性液晶材料に
は、 駆動電圧が高い、 ヒステリシス特性の温度依存性が大きい、 といった問題がある。しかも、反強誘電性液晶相を示す
組成物は少く、これらの問題を解決するに至っていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前述した問題
を解決しようとするもので、その第一の目的は、ＳＣA
* 相とＳＣ* 相との間の転移におけるしきい値電圧の温
度依存性を改善された反強誘電性液晶組成物を提供する
ことであり、第二の目的は、駆動しきい値電圧の温度特
性が改善された光スイッチング素子を提供することであ
る。
を解決しようとするもので、その第一の目的は、ＳＣA
* 相とＳＣ* 相との間の転移におけるしきい値電圧の温
度依存性を改善された反強誘電性液晶組成物を提供する
ことであり、第二の目的は、駆動しきい値電圧の温度特
性が改善された光スイッチング素子を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の第一の目的は後
記の第（１）項により達成される。また、この発明の態
様を第（２）項乃至第（４）項に示す。本発明の第二の
目的は後記の第（５）項によって達成される。 （１）少くとも２つの成分からなり、第一の成分は、後
記の一般式（Ｉ）
記の第（１）項により達成される。また、この発明の態
様を第（２）項乃至第（４）項に示す。本発明の第二の
目的は後記の第（５）項によって達成される。 （１）少くとも２つの成分からなり、第一の成分は、後
記の一般式（Ｉ）
【化６】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルコ
キシ基を、Ｒ2 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｘは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
−Ｃ2 Ｆ5 を示し、六員環Ａ及びＢはそれぞれ独立に
１，４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原子
又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−
３，６−ジイルを示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−
又は−ＯＣＨ2 −を示し、ｍ及びｎは１又は２の整数を
示し、（ｍ＋ｎ）は３であり、＊はカイラル炭素原子を
示す）にて表わされ、かつ反強誘電性カイラルスメクチ
ックＣ相を有する少くとも１つの化合物からなり、第二
の成分は、後記の一般式（II）
キシ基を、Ｒ2 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｘは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
−Ｃ2 Ｆ5 を示し、六員環Ａ及びＢはそれぞれ独立に
１，４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原子
又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−
３，６−ジイルを示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−
又は−ＯＣＨ2 −を示し、ｍ及びｎは１又は２の整数を
示し、（ｍ＋ｎ）は３であり、＊はカイラル炭素原子を
示す）にて表わされ、かつ反強誘電性カイラルスメクチ
ックＣ相を有する少くとも１つの化合物からなり、第二
の成分は、後記の一般式（II）
【化７】
（式中、Ｒ3 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルコ
キシ基を、Ｒ4 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｙは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
−Ｃ2 Ｆ5 を示し、六員環Ｃ，Ｄ及びＥはそれぞれ独立
に１，４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−
３，６−ジイルを示し、ｌは０又は１の整数を示し、＊
はカイラル炭素を示す）にて表わされる少くとも１つの
化合物からなり、第一成分と第二成分の合計量に対して
第一成分が６０〜９７重量％、第二成分が３〜４０重量
％それぞれ含有される、反強誘電性液晶組成物。
キシ基を、Ｒ4 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｙは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
−Ｃ2 Ｆ5 を示し、六員環Ｃ，Ｄ及びＥはそれぞれ独立
に１，４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−
３，６−ジイルを示し、ｌは０又は１の整数を示し、＊
はカイラル炭素を示す）にて表わされる少くとも１つの
化合物からなり、第一成分と第二成分の合計量に対して
第一成分が６０〜９７重量％、第二成分が３〜４０重量
％それぞれ含有される、反強誘電性液晶組成物。
【０００７】（２）前記第（１）項において第二成分が
一般式（II−１）
一般式（II−１）
【化８】
（式中、Ｒ3 は炭素数３〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ4 は炭素数２〜８のアルキル基を示
し、六員環Ｃは１，４−シクロヘキシレン又は１，４−
フェニレンを示し、六員環Ｄ及びＥは１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５
−ジイルを示し、＊はカイラル炭素原子を示す）にて表
わされる少くとも１つの化合物からなる成分である、反
強誘電性液晶組成物。 （３）前記第（１）項において第二成分が式（II−２）
又は（II−３）
キシ基を示し、Ｒ4 は炭素数２〜８のアルキル基を示
し、六員環Ｃは１，４−シクロヘキシレン又は１，４−
フェニレンを示し、六員環Ｄ及びＥは１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５
−ジイルを示し、＊はカイラル炭素原子を示す）にて表
わされる少くとも１つの化合物からなる成分である、反
強誘電性液晶組成物。 （３）前記第（１）項において第二成分が式（II−２）
又は（II−３）
【化９】
（これらの式において、Ｒ3 は炭素数３〜９の直鎖のア
ルキル基を示し、Ｒ4 は炭素数３〜６の直鎖のアルキル
基を示す）にて表わされる少くとも１つの化合物からな
る成分である、反強誘電性液晶組成物。 （４）前記第（１）項において第一成分が式（Ｉ−１）
ルキル基を示し、Ｒ4 は炭素数３〜６の直鎖のアルキル
基を示す）にて表わされる少くとも１つの化合物からな
る成分である、反強誘電性液晶組成物。 （４）前記第（１）項において第一成分が式（Ｉ−１）
【化１０】
（式中、Ｒ1 は炭素数６〜１４の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜８の直鎖のアル
キル基を示し、Ｔは水素原子又はＦもしくはＣｌのハロ
ゲン原子を示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−又は−
ＯＣＨ2 −を示す）にて表わされる少くとも１つの化合
物からなる成分である、反強誘電性液晶組成物。 （５）前記の第（１）項乃至第（４）項のいずれか一項
に記載の反強誘電性液晶組成物を用いることを特徴とす
る光スイッチング素子。
アルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜８の直鎖のアル
キル基を示し、Ｔは水素原子又はＦもしくはＣｌのハロ
ゲン原子を示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−又は−
ＯＣＨ2 −を示す）にて表わされる少くとも１つの化合
物からなる成分である、反強誘電性液晶組成物。 （５）前記の第（１）項乃至第（４）項のいずれか一項
に記載の反強誘電性液晶組成物を用いることを特徴とす
る光スイッチング素子。
【０００８】本発明において第一成分として用いうる化
合物は、前記の一般式（Ｉ）で表わされかつＳＣA * 相
を示す光学活性液晶化合物である。これらの中では前記
の式（Ｉ−１）で表わされる化合物が好ましく用いられ
る。この外に式（Ｉ−１）でＴがＨであり、ビフェニレ
ン環の側位の一つをＦ又はＣｌで置換された構造式をも
つ化合物や４−ヒドロキシ−４′−（１−メチルアルコ
キシカルボニル）ビフェニルのｐ−置換安息香酸エステ
ル（一般式（Ｉ）でｎ＝１，ｍ＝２である物）が好まし
く用いられる。第一成分の化合物としてより好ましい物
として、式（Ｉ−１）でＲ1 が炭素数６〜１２の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基で、Ｒ2 が炭素数２〜６の
直鎖アルキル基であり、ＴがＦ原子である化合物があげ
られる。これらの光学活性液晶を以下に例示する。
合物は、前記の一般式（Ｉ）で表わされかつＳＣA * 相
を示す光学活性液晶化合物である。これらの中では前記
の式（Ｉ−１）で表わされる化合物が好ましく用いられ
る。この外に式（Ｉ−１）でＴがＨであり、ビフェニレ
ン環の側位の一つをＦ又はＣｌで置換された構造式をも
つ化合物や４−ヒドロキシ−４′−（１−メチルアルコ
キシカルボニル）ビフェニルのｐ−置換安息香酸エステ
ル（一般式（Ｉ）でｎ＝１，ｍ＝２である物）が好まし
く用いられる。第一成分の化合物としてより好ましい物
として、式（Ｉ−１）でＲ1 が炭素数６〜１２の直鎖の
アルキル基又はアルコキシ基で、Ｒ2 が炭素数２〜６の
直鎖アルキル基であり、ＴがＦ原子である化合物があげ
られる。これらの光学活性液晶を以下に例示する。
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
また式（Ｉ−１）には含まれないが、やはり第一成分と
して好ましく用いられる化合物として次の光学活性液晶
が例示される。
して好ましく用いられる化合物として次の光学活性液晶
が例示される。
【化１７】
【０００９】第一成分として用いられる光学活性液晶は
反強誘電相を有する。本発明の液晶組成物に反強誘電相
を実現させるために、第一成分の混合割合は第一及び第
二の成分の合計量に対して６０−９７重量％である。第
一成分のより好ましい混合割合は７０〜９５重量％であ
る。第一成分の混合割合が６０重量％未満では、必ずし
も反強誘電相を持っていない第二成分の混合割合が相対
的に大きくなり、そのため反強誘電相が消滅したり、あ
るいは反強誘電相の上限温度が低下したりすることがあ
って好ましくない。第一成分の化合物は、そのカイラル
中心における絶対配置がＲ型である場合は反強誘電相な
らびに強誘電相におけるらせんのねじれの向きは一般に
右である。絶対配置がＳ型の場合はらせんのねじれの向
きは一般に左である。後述する第二成分の化合物のらせ
んのねじれの向きも第一成分の化合物と同様である。本
発明においては、第一成分および第二成分の化合物をそ
れらのカイラル中心における絶対配置がＲ型の物とＳ型
の物とから適当に選び混合することによって、得られる
組成物の反強誘電相ならびに強誘電相におけるらせんの
ピッチを長くすることができる。
反強誘電相を有する。本発明の液晶組成物に反強誘電相
を実現させるために、第一成分の混合割合は第一及び第
二の成分の合計量に対して６０−９７重量％である。第
一成分のより好ましい混合割合は７０〜９５重量％であ
る。第一成分の混合割合が６０重量％未満では、必ずし
も反強誘電相を持っていない第二成分の混合割合が相対
的に大きくなり、そのため反強誘電相が消滅したり、あ
るいは反強誘電相の上限温度が低下したりすることがあ
って好ましくない。第一成分の化合物は、そのカイラル
中心における絶対配置がＲ型である場合は反強誘電相な
らびに強誘電相におけるらせんのねじれの向きは一般に
右である。絶対配置がＳ型の場合はらせんのねじれの向
きは一般に左である。後述する第二成分の化合物のらせ
んのねじれの向きも第一成分の化合物と同様である。本
発明においては、第一成分および第二成分の化合物をそ
れらのカイラル中心における絶対配置がＲ型の物とＳ型
の物とから適当に選び混合することによって、得られる
組成物の反強誘電相ならびに強誘電相におけるらせんの
ピッチを長くすることができる。
【００１０】第一成分の化合物が反強誘電相を示すこと
は、偏光顕微鏡下の組織観察によるほか、液晶素子の電
気光学応答における見掛のチルト角対印加電圧曲線のヒ
ステリシスの存在や電気光学応答における３状態スイッ
チングの発現によって確認することができる。本発明に
おいて第二成分としては前記の一般式（II）で示される
光学活性化合物が用いられる。第二成分の化合物として
は反強誘電相を示す光学活性液晶化合物が望ましいが、
反強誘電相を示さない物でも第一成分の反強誘電相およ
び強誘電性液晶相に溶解する物なら一般式（II）で表わ
される化合物を用いることができる。第二成分としては
前記の一般式（II−１）で表わされる光学活性化合物が
好ましく、また、前記の式（II−２）又は（II−３）で
表わされる光学活性化合物がより好ましく用いられる。
これらの化合物は例えば以下の式で表わされる物であ
る。
は、偏光顕微鏡下の組織観察によるほか、液晶素子の電
気光学応答における見掛のチルト角対印加電圧曲線のヒ
ステリシスの存在や電気光学応答における３状態スイッ
チングの発現によって確認することができる。本発明に
おいて第二成分としては前記の一般式（II）で示される
光学活性化合物が用いられる。第二成分の化合物として
は反強誘電相を示す光学活性液晶化合物が望ましいが、
反強誘電相を示さない物でも第一成分の反強誘電相およ
び強誘電性液晶相に溶解する物なら一般式（II）で表わ
される化合物を用いることができる。第二成分としては
前記の一般式（II−１）で表わされる光学活性化合物が
好ましく、また、前記の式（II−２）又は（II−３）で
表わされる光学活性化合物がより好ましく用いられる。
これらの化合物は例えば以下の式で表わされる物であ
る。
【化１８】
【化１９】
これらの中で化合物Ｂ−４はその相転移温度が昇温過程
で下の通りであり、Ｃｒ ５２．４ Ｓ3 ７９．０ Ｓ
ＣA * ９４．０ ＳＣ* １１８．５ Ｉ反強誘電性ＳＣ
A * 相を有する。ここにＣｒ、ＳＣ* 、ＳＣA * 及びＩ
はそれぞれ結晶、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電
性カイラルスメクチックＣ相、及び等方性液体の各相を
意味し、Ｓ3 は未同定のスメクチック相を示し、数字は
相転移温度（℃）を示す。また、化合物Ｂ−１の相転移
温度は昇温過程で Ｃｒ １０２．５（ＳＥ １００．８）ＳＡ １０８．
２ Ｉ であり、この化合物は反強誘電相を示さない。ここにＳ
ＥはスメクチックＥ相を意味し、（ ）内の数字は単変
性相転移点であることを意味する。
で下の通りであり、Ｃｒ ５２．４ Ｓ3 ７９．０ Ｓ
ＣA * ９４．０ ＳＣ* １１８．５ Ｉ反強誘電性ＳＣ
A * 相を有する。ここにＣｒ、ＳＣ* 、ＳＣA * 及びＩ
はそれぞれ結晶、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電
性カイラルスメクチックＣ相、及び等方性液体の各相を
意味し、Ｓ3 は未同定のスメクチック相を示し、数字は
相転移温度（℃）を示す。また、化合物Ｂ−１の相転移
温度は昇温過程で Ｃｒ １０２．５（ＳＥ １００．８）ＳＡ １０８．
２ Ｉ であり、この化合物は反強誘電相を示さない。ここにＳ
ＥはスメクチックＥ相を意味し、（ ）内の数字は単変
性相転移点であることを意味する。
【００１１】ここに例示した２つの光学活性液晶は一方
は反強誘電相を有し、一方は反強誘電相を示さないが、
いずれも前記の一般式（II−１）に属する物であり、本
発明の第二成分として用いると得られる反強誘電性液晶
の反強誘電相と強誘電相との間の電界印加による相転移
におけるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることが
できる。第二成分の混合割合は、第一成分と第二成分の
合計量に対して３〜４０重量％である。第二成分のより
好ましい混合割合は５〜３０重量％である。また、第二
成分の添加により、反強誘電相と強誘電相との間の相転
移のしきい値電圧を低下させることができる。本発明の
組成物には、その粘度を低下させたり、反強誘電相の温
度範囲を拡張させたり、または電界印加に伴う相転移の
しきい値電圧を低下させたりする目的で第一、第二成分
の外に第三の成分を本発明の目的を損わない範囲で添加
することができる。これらの目的で使われる化合物とし
て次の化合物が例示される。
は反強誘電相を有し、一方は反強誘電相を示さないが、
いずれも前記の一般式（II−１）に属する物であり、本
発明の第二成分として用いると得られる反強誘電性液晶
の反強誘電相と強誘電相との間の電界印加による相転移
におけるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることが
できる。第二成分の混合割合は、第一成分と第二成分の
合計量に対して３〜４０重量％である。第二成分のより
好ましい混合割合は５〜３０重量％である。また、第二
成分の添加により、反強誘電相と強誘電相との間の相転
移のしきい値電圧を低下させることができる。本発明の
組成物には、その粘度を低下させたり、反強誘電相の温
度範囲を拡張させたり、または電界印加に伴う相転移の
しきい値電圧を低下させたりする目的で第一、第二成分
の外に第三の成分を本発明の目的を損わない範囲で添加
することができる。これらの目的で使われる化合物とし
て次の化合物が例示される。
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００１２】本発明の光スイッチング素子はラガウォー
ルらの提案した表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）
方式に属する。本発明の光スイッチング素子には、通常
の強誘電性液晶を用いる物と同様に、互いに向き合った
一組の透明電極上に塗布した配向膜にラビングを施した
一対の基板からなる物も用いうるが、液晶材料の配向の
面からは一方の基板にのみラビングを施した一対の基板
から組立てられた素子の方が望ましい。本発明の光スイ
ッチング素子は、反強誘電相における反強誘電相と強誘
電相との間のスイッチングの際の直流しきい値電圧が温
度変化によって大きくは影響されない液晶材料を用いて
いる点に特徴がある。本発明の光スイッチング素子には
視角を拡める目的で二色性色素を添加した反強誘電性液
晶組成物を用いることもできる。
ルらの提案した表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）
方式に属する。本発明の光スイッチング素子には、通常
の強誘電性液晶を用いる物と同様に、互いに向き合った
一組の透明電極上に塗布した配向膜にラビングを施した
一対の基板からなる物も用いうるが、液晶材料の配向の
面からは一方の基板にのみラビングを施した一対の基板
から組立てられた素子の方が望ましい。本発明の光スイ
ッチング素子は、反強誘電相における反強誘電相と強誘
電相との間のスイッチングの際の直流しきい値電圧が温
度変化によって大きくは影響されない液晶材料を用いて
いる点に特徴がある。本発明の光スイッチング素子には
視角を拡める目的で二色性色素を添加した反強誘電性液
晶組成物を用いることもできる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例及び比較例において液晶材料は、透明電極を
備えたガラス基板にポバール系配向膜を塗布した一組の
基板の一方をラビング処理して互いに向き合わせ、電極
間隔が５μｍとしたセルに液相で注入し、徐冷してＳＣ
A * 相とした。反強誘電相と強誘電相との間の転移のし
きい値電圧は、この液晶セルに５０ｍＨｚの三角波を印
加した時の光学応答と印加電圧とを二現象オシロスコー
プで観測し、しきい値によって適当に定めた印加電圧の
もとで光学応答の変化から測定した。 実施例１ 第一成分として前出の化合物Ａ−１０と化合物Ａ−１７
を、第二成分として前出の化合物Ｂ−４を用いて次の混
合物を調製した。 化合物Ａ−１１ ４５重量％ 化合物Ａ−１８ ４５重量％ 化合物Ｂ−４ １０重量％ この混合物の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ −３６．５ ＳＣA * ９５．６ ＳＣγ* ９６．
１ ＳＣ* ９７．５ ＳＡ １１２．９ Ｉ であり、室温を含む広い温度範囲で反強誘電相を示して
いる。ここでＳＣγ* はフェリ誘電相である。また、こ
の混合物は配向性も良好であり、コントラスト比は２
０：１であった。この混合物の反強誘電相から強誘電相
へ転移のしきい値電圧（ＶAFと略記する）及び強誘電相
から反強誘電相へ転移のしきい値電圧（ＶFAと略記す
る）の種々の温度における値を点綴して第１図に示し
た。
る。実施例及び比較例において液晶材料は、透明電極を
備えたガラス基板にポバール系配向膜を塗布した一組の
基板の一方をラビング処理して互いに向き合わせ、電極
間隔が５μｍとしたセルに液相で注入し、徐冷してＳＣ
A * 相とした。反強誘電相と強誘電相との間の転移のし
きい値電圧は、この液晶セルに５０ｍＨｚの三角波を印
加した時の光学応答と印加電圧とを二現象オシロスコー
プで観測し、しきい値によって適当に定めた印加電圧の
もとで光学応答の変化から測定した。 実施例１ 第一成分として前出の化合物Ａ−１０と化合物Ａ−１７
を、第二成分として前出の化合物Ｂ−４を用いて次の混
合物を調製した。 化合物Ａ−１１ ４５重量％ 化合物Ａ−１８ ４５重量％ 化合物Ｂ−４ １０重量％ この混合物の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ −３６．５ ＳＣA * ９５．６ ＳＣγ* ９６．
１ ＳＣ* ９７．５ ＳＡ １１２．９ Ｉ であり、室温を含む広い温度範囲で反強誘電相を示して
いる。ここでＳＣγ* はフェリ誘電相である。また、こ
の混合物は配向性も良好であり、コントラスト比は２
０：１であった。この混合物の反強誘電相から強誘電相
へ転移のしきい値電圧（ＶAFと略記する）及び強誘電相
から反強誘電相へ転移のしきい値電圧（ＶFAと略記す
る）の種々の温度における値を点綴して第１図に示し
た。
【００１４】比較例１
実施例１において第二成分を加えない以下の混合物
化合物Ａ−１１ ５０重量％
化合物Ａ−１８ ５０重量％
の相転移温度は昇温過程での観測により、
Ｃｒ −１４．５ ＳＣA * ９５．６ ＳＣ* ９９．９
ＳＡ １１０．７Ｉ であり、室温を含む広い温度範囲で反強誘電相を示し
た。ＶAF及びＶFAを点綴して第１図に示す。 実施例２ 第一成分として化合物Ａ−３（９０重量部）と第二成分
として化合物Ｂ−１（１０重量部）からなる混合物の相
転移温度は昇温過程で、 Ｃｒ ７．３ ＳＣA * ７４．７ ＳＣγ* ７６．０
ＳＣ* ７８．７ ＳＡ９５．８ Ｉ であり、室温を含む広い範囲で反強誘電相を示した。こ
の混合物は良好な配向を示した。また、ＶAF及びＶFAを
第２図に示す。 比較例２ 実施例２における第二成分に代えて、化合物Ａ−３３
（１０重量部）を用いて第一成分だけからなる混合物を
調製した。この混合物の相転移温度は昇温過程で、 Ｃｒ １０．５ ＳＣA * ６８．７ ＳＣγ* ７３．４
ＳＣ* ７９．９ ＳＡ ９１．７ Ｉ であり、室温を含む広い領域で反強誘電相を示した。こ
の混合物のＶAFとＶFAを第２図に示す。
ＳＡ １１０．７Ｉ であり、室温を含む広い温度範囲で反強誘電相を示し
た。ＶAF及びＶFAを点綴して第１図に示す。 実施例２ 第一成分として化合物Ａ−３（９０重量部）と第二成分
として化合物Ｂ−１（１０重量部）からなる混合物の相
転移温度は昇温過程で、 Ｃｒ ７．３ ＳＣA * ７４．７ ＳＣγ* ７６．０
ＳＣ* ７８．７ ＳＡ９５．８ Ｉ であり、室温を含む広い範囲で反強誘電相を示した。こ
の混合物は良好な配向を示した。また、ＶAF及びＶFAを
第２図に示す。 比較例２ 実施例２における第二成分に代えて、化合物Ａ−３３
（１０重量部）を用いて第一成分だけからなる混合物を
調製した。この混合物の相転移温度は昇温過程で、 Ｃｒ １０．５ ＳＣA * ６８．７ ＳＣγ* ７３．４
ＳＣ* ７９．９ ＳＡ ９１．７ Ｉ であり、室温を含む広い領域で反強誘電相を示した。こ
の混合物のＶAFとＶFAを第２図に示す。
【００１５】実施例３
ポリイミド系配向膜を塗布した一組の透明電極を備えた
ガラス基板の一方のみをラビング処理した一対を向き合
わせてセルギャップ２μｍのセルを組立て、実施例２で
調製した反強誘電性液晶混合物を注入し、液晶セルを作
成した。この液晶セルを直交ニコル状態に配列した２枚
の偏光板の間に無電界時の液晶分子のディレクターと一
方の偏光板の偏光方向とが一致するようにして挟み、１
００Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチン
グ動作が観察できた。光学応答におけるコントラスト比
は２０：１であった。
ガラス基板の一方のみをラビング処理した一対を向き合
わせてセルギャップ２μｍのセルを組立て、実施例２で
調製した反強誘電性液晶混合物を注入し、液晶セルを作
成した。この液晶セルを直交ニコル状態に配列した２枚
の偏光板の間に無電界時の液晶分子のディレクターと一
方の偏光板の偏光方向とが一致するようにして挟み、１
００Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチン
グ動作が観察できた。光学応答におけるコントラスト比
は２０：１であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明により、反強誘電相と強誘電相と
の間の転移に要するしきい値電圧の温度依存性を改善し
た反強誘電性液晶組成物が提供される。この反強誘電性
液晶組成物を用いて３状態スイッチングが可能なコント
ラストの良好な光スイッチング素子が提供される。
の間の転移に要するしきい値電圧の温度依存性を改善し
た反強誘電性液晶組成物が提供される。この反強誘電性
液晶組成物を用いて３状態スイッチングが可能なコント
ラストの良好な光スイッチング素子が提供される。
【図１】実施例１及び比較例１におけるしきい値電圧の
温度による変化を点綴したカーブを示す図である。
温度による変化を点綴したカーブを示す図である。
【図２】実施例２及び比較例２におけるしきい値電圧の
温度変化を示す図である。
温度変化を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】第一成分の化合物が反強誘電相を示すこと
は、偏光顕微鏡下の組織観察によるほか、液晶素子の電
気光学応答における見掛のチルト角対印加電圧曲線のヒ
ステリシスの存在や電気光学応答における３状態スイッ
チングの発現によって確認することができる。本発明に
おいて第二成分としては前記の一般式（II）で示される
光学活性化合物が用いられる。第二成分の化合物として
は反強誘電相を示す光学活性液晶化合物が望ましいが、
反強誘電相を示さない物でも第一成分の反強誘電相およ
び強誘電性液晶相に溶解する物なら一般式（II）で表わ
される化合物を用いることができる。第二成分としては
前記の一般式（II−１）で表わされる光学活性化合物が
好ましく、また、前記の式（II−２）又は（II−３）で
表わされる光学活性化合物がより好ましく用いられる。
これらの化合物は例えば以下の式で表わされる物であ
る。
は、偏光顕微鏡下の組織観察によるほか、液晶素子の電
気光学応答における見掛のチルト角対印加電圧曲線のヒ
ステリシスの存在や電気光学応答における３状態スイッ
チングの発現によって確認することができる。本発明に
おいて第二成分としては前記の一般式（II）で示される
光学活性化合物が用いられる。第二成分の化合物として
は反強誘電相を示す光学活性液晶化合物が望ましいが、
反強誘電相を示さない物でも第一成分の反強誘電相およ
び強誘電性液晶相に溶解する物なら一般式（II）で表わ
される化合物を用いることができる。第二成分としては
前記の一般式（II−１）で表わされる光学活性化合物が
好ましく、また、前記の式（II−２）又は（II−３）で
表わされる光学活性化合物がより好ましく用いられる。
これらの化合物は例えば以下の式で表わされる物であ
る。
【化１８】
【化１９】
【化２３】
これらの中で化合物Ｂ−４はその相転移温度が昇温過程
で下の通りであり、 Ｃｒ ５２．４ Ｓ3 ７９．０ ＳＣA * ９４．０ Ｓ
Ｃ* １１８．５ Ｉ 反強誘電性ＳＣA * 相を有する。ここにＣｒ、ＳＣ*、
ＳＣA * 及びＩはそれぞれ結晶、カイラルスメクチック
Ｃ相、反強誘電性カイラルスメクチックＣ相、及び等方
性液体の各相を意味し、Ｓ3 は未同定のスメクチック相
を示し、数字は相転移温度（℃）を示す。また、化合物
Ｂ−１の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ １０２．５（ＳＥ １００．８）ＳＡ １０８．
２ Ｉ であり、この化合物は反強誘電相を示さない。ここにＳ
ＥはスメクチックＥ相を意味し、（ ）内の数字は単変
性相転移点であることを意味する。
で下の通りであり、 Ｃｒ ５２．４ Ｓ3 ７９．０ ＳＣA * ９４．０ Ｓ
Ｃ* １１８．５ Ｉ 反強誘電性ＳＣA * 相を有する。ここにＣｒ、ＳＣ*、
ＳＣA * 及びＩはそれぞれ結晶、カイラルスメクチック
Ｃ相、反強誘電性カイラルスメクチックＣ相、及び等方
性液体の各相を意味し、Ｓ3 は未同定のスメクチック相
を示し、数字は相転移温度（℃）を示す。また、化合物
Ｂ−１の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ １０２．５（ＳＥ １００．８）ＳＡ １０８．
２ Ｉ であり、この化合物は反強誘電相を示さない。ここにＳ
ＥはスメクチックＥ相を意味し、（ ）内の数字は単変
性相転移点であることを意味する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】実施例３
第一成分として化合物Ａ−６、化合物Ａ−９および化合
物Ａ−１１を、第二成分として化合物Ｂ−４を用いて次
の組成の液晶混合物を調製した。 化合物Ａ−６ １０重量％ 化合物Ａ−９ ４０重量％ 化合物Ａ−１１ ４０重量％ 化合物Ｂ−４ １０重量％ この混合物の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ −１０ ＳＣA＊ ８２．２ ＳＣ＊ ８３．５
ＳＡ １００．６ Ｉ であり、室温を含む広い温度領域で反強誘電相を示し
た。この混合物の２５℃のＶAFとＶFAは、それぞれ９．
８Ｖ／μｍ、および８．０Ｖ／μｍであった。 実施例４ ポリイミド系配向膜を塗布した一組の透明電極を備えた
ガラス基板の一方のみをラビング処理した一対を向き合
わせてセルギャップ２μｍのセルを組立て、実施例２で
調製した反強誘電性液晶混合物を注入し、液晶セルを作
成した。この液晶セルを直交ニコル状態に配列した２枚
の偏光板の間に無電界時の液晶分子のディレクターと一
方の偏光板の偏光方向とが一致するようにして挟み、１
００Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチン
グ動作が観察できた。光学応答におけるコントラスト比
は２０：１であった。
物Ａ−１１を、第二成分として化合物Ｂ−４を用いて次
の組成の液晶混合物を調製した。 化合物Ａ−６ １０重量％ 化合物Ａ−９ ４０重量％ 化合物Ａ−１１ ４０重量％ 化合物Ｂ−４ １０重量％ この混合物の相転移温度は昇温過程で Ｃｒ −１０ ＳＣA＊ ８２．２ ＳＣ＊ ８３．５
ＳＡ １００．６ Ｉ であり、室温を含む広い温度領域で反強誘電相を示し
た。この混合物の２５℃のＶAFとＶFAは、それぞれ９．
８Ｖ／μｍ、および８．０Ｖ／μｍであった。 実施例４ ポリイミド系配向膜を塗布した一組の透明電極を備えた
ガラス基板の一方のみをラビング処理した一対を向き合
わせてセルギャップ２μｍのセルを組立て、実施例２で
調製した反強誘電性液晶混合物を注入し、液晶セルを作
成した。この液晶セルを直交ニコル状態に配列した２枚
の偏光板の間に無電界時の液晶分子のディレクターと一
方の偏光板の偏光方向とが一致するようにして挟み、１
００Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチン
グ動作が観察できた。光学応答におけるコントラスト比
は２０：１であった。
Claims (5)
- 【請求項１】 少くとも２つの成分からなり、第一の成
分は一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルコ
キシ基を、Ｒ2 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｘは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
Ｃ2 Ｆ5を示し、六員環Ａ及びＢはそれぞれ独立に１，
４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原子又は
シアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニレン、
ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、又はピリダジン−３，
６−ジイルを示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−又は
−ＯＣＨ2 −を示し、ｍ及びｎは１又は２の整数を示
し、（ｍ＋ｎ）は３であり、＊はカイラル炭素原子を示
す）にて表わされ、かつ反強誘電性カイラルスメクチッ
クＣ相を有する少くとも１つの化合物からなり、 第二の成分は一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルコ
キシ基を、Ｒ4 は炭素数２〜１８のアルキル基又はアル
コキシ基をそれぞれ示し、Ｙは−ＣＨ3 、−ＣＦ3 又は
−Ｃ2 Ｆ5 を示し、六員環Ｃ，Ｄ及びＥはそれぞれ独立
に１，４−シクロヘキシレン、側位の１つをハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−
３，６−ジイルを示し、ｌは０又は１の整数を示し、＊
はカイラル炭素を示す）にて表わされる少くとも１つの
化合物からなり、第一成分を第一及び第二成分の合計量
に対して６０〜９７重量％、第二成分を３〜４０重量％
含有する反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１において第二成分が一般式（II
−１） 【化３】 （式中、Ｒ3 は炭素数３〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ4 は炭素数２〜８のアルキル基を示
し、六員環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、又は１，４
−フェニレンを示し、六員環Ｄ及びＥは独立に１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン
−２，５−ジイルを示し、＊はカイラル炭素原子を示
す）にて表わされる少くとも１つの化合物からなる成分
である、反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１において第二成分が式（II−
２）又は（II−３） 【化４】 （これらの式においてＲ3 は炭素数３〜９の直鎖のアル
キル基を示し、Ｒ4 は炭素数３〜６の直鎖のアルキル基
を示す）にて表わされる少くとも１つの化合物からなる
成分である、反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項１において第一成分が式（Ｉ−
１） 【化５】 （式中、Ｒ1 は炭素数６〜１４の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜８の直鎖のアル
キル基を示し、Ｔは水素原子又はＦもしくはＣｌのハロ
ゲン原子を示し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−又は−
ＯＣＨ2 −を示す）にて表わされる少くとも１つの化合
物からなる成分である、反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項１乃至請求項４のいずれか一項に
記載の反強誘電性液晶組成物を用いることを特徴とする
光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3211661A JP2937274B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 反強誘電性液晶組成物 |
| US07/917,346 US5378392A (en) | 1991-07-29 | 1992-07-23 | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| EP92112923A EP0525737B1 (en) | 1991-07-29 | 1992-07-29 | An antiferroelectric liquid crystal composition |
| DE69208554T DE69208554T2 (de) | 1991-07-29 | 1992-07-29 | Antiferroelektrische flüssigkristalline Zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3211661A JP2937274B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 反強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532973A true JPH0532973A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2937274B2 JP2937274B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=16609501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3211661A Expired - Fee Related JP2937274B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5378392A (ja) |
| EP (1) | EP0525737B1 (ja) |
| JP (1) | JP2937274B2 (ja) |
| DE (1) | DE69208554T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5922242A (en) * | 1996-05-20 | 1999-07-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal display |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271658A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Chisso Corp | 反強誘電性液晶組成物 |
| DE69319032T2 (de) * | 1992-08-05 | 1998-10-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| US5589966A (en) * | 1993-05-11 | 1996-12-31 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Antiferroelectric liquid crystal light modulation device |
| US5417885A (en) * | 1993-08-03 | 1995-05-23 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound |
| DE19509304A1 (de) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Nippon Soken | Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung |
| JPH07278059A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶化合物 |
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