JPH05320611A - フィルム状接着剤組成物 - Google Patents
フィルム状接着剤組成物Info
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- JPH05320611A JPH05320611A JP4149906A JP14990692A JPH05320611A JP H05320611 A JPH05320611 A JP H05320611A JP 4149906 A JP4149906 A JP 4149906A JP 14990692 A JP14990692 A JP 14990692A JP H05320611 A JPH05320611 A JP H05320611A
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- resin
- polycarbodiimide
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- epoxy resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 環境汚染性がなく、作業性にも優れ、且つ耐
熱性、耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度
に優れた熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供す
る。 【構成】 接着剤組成物は、主としてポリカルボジイミ
ド樹脂とエポキシ樹脂とからなり、ポリカルボジイミド
樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上
含有するか、主としてポリカルボジイミド樹脂とエポキ
シ樹脂及びポリカルボジイミド樹脂の硬化剤とからな
り、ポリカルボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポ
キシ樹脂を１重量部以上、ポリカルボジイミド樹脂の硬
化剤を０．１重量部以上含有するか、或いは、主として
ポリカルボジイミド樹脂とエポキシ樹脂及びエポキシ樹
脂の硬化剤とからなり、ポリカルボジイミド樹脂の１０
０重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上、エポキシ
樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂の硬化剤を０．
１重量部以上含有する。
熱性、耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度
に優れた熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供す
る。 【構成】 接着剤組成物は、主としてポリカルボジイミ
ド樹脂とエポキシ樹脂とからなり、ポリカルボジイミド
樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上
含有するか、主としてポリカルボジイミド樹脂とエポキ
シ樹脂及びポリカルボジイミド樹脂の硬化剤とからな
り、ポリカルボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポ
キシ樹脂を１重量部以上、ポリカルボジイミド樹脂の硬
化剤を０．１重量部以上含有するか、或いは、主として
ポリカルボジイミド樹脂とエポキシ樹脂及びエポキシ樹
脂の硬化剤とからなり、ポリカルボジイミド樹脂の１０
０重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上、エポキシ
樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂の硬化剤を０．
１重量部以上含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフィルム状接着剤組成物
に関するものであり、更に詳しくは、電気部品組立て
用、自動車部品組立て用、繊維用、製靴用、製缶用など
の用途に有用することのできるフィルム状接着剤組成物
に関するものである。
に関するものであり、更に詳しくは、電気部品組立て
用、自動車部品組立て用、繊維用、製靴用、製缶用など
の用途に有用することのできるフィルム状接着剤組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、フィルム状接着剤は溶剤を使
用していないので環境汚染性がなく、作業性も優れ、且
つ、省力化を可能とするため、電気部品組み立て用、自
動車部品組み立て用、繊維（縫製）用、製靴用、製缶
用、建築材料用、家庭用品用、ガスケット材料用などの
用途に広く用いられてきたが、近年になって、これらの
用途に使用するために要求される特性が次第に向上する
ばかりか、他の分野へも応用することのできる特性が望
まれている。
用していないので環境汚染性がなく、作業性も優れ、且
つ、省力化を可能とするため、電気部品組み立て用、自
動車部品組み立て用、繊維（縫製）用、製靴用、製缶
用、建築材料用、家庭用品用、ガスケット材料用などの
用途に広く用いられてきたが、近年になって、これらの
用途に使用するために要求される特性が次第に向上する
ばかりか、他の分野へも応用することのできる特性が望
まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在使用されているフ
ィルム状接着剤としては、ポリオレフィン系、ＥＶＡ
系、ポリアミド系、ポリエステル系などの熱可塑性フィ
ルム状接着剤を挙げることができるが、これらの熱可塑
性接着剤は、上記特性要求、特に耐熱性や引張剪断剥離
強度の面で十分要求を満足すべきものではない。
ィルム状接着剤としては、ポリオレフィン系、ＥＶＡ
系、ポリアミド系、ポリエステル系などの熱可塑性フィ
ルム状接着剤を挙げることができるが、これらの熱可塑
性接着剤は、上記特性要求、特に耐熱性や引張剪断剥離
強度の面で十分要求を満足すべきものではない。
【０００４】この問題を解決するために、熱硬化性のフ
ィルム状接着剤を製造する試みがなされており、その代
表的なものとしてフェノール系フィルム状接着剤やエポ
キシ系フィルム状接着剤を挙げることができる。しかし
ながら、フェノール系フィルム状接着剤は、耐熱性は高
いものの、引張剪断剥離強度が低く、接着剤として満足
できるものではないし、又、エポキシ系フィルム状接着
剤は、その耐熱性及び引張剪断剥離強度こそ共に良好で
あるが、保存安定性が悪く実際の使用には耐えられない
という難点を有している。
ィルム状接着剤を製造する試みがなされており、その代
表的なものとしてフェノール系フィルム状接着剤やエポ
キシ系フィルム状接着剤を挙げることができる。しかし
ながら、フェノール系フィルム状接着剤は、耐熱性は高
いものの、引張剪断剥離強度が低く、接着剤として満足
できるものではないし、又、エポキシ系フィルム状接着
剤は、その耐熱性及び引張剪断剥離強度こそ共に良好で
あるが、保存安定性が悪く実際の使用には耐えられない
という難点を有している。
【０００５】本発明は、上述した従来技術の難点を解消
し、環境汚染性がなく、作業性にも優れ、且つ耐熱性、
耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度に優れ
た熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供することを
目的としてなされた。
し、環境汚染性がなく、作業性にも優れ、且つ耐熱性、
耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度に優れ
た熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供することを
目的としてなされた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
本発明が採用した構成は、主としてポリカルボジイミド
樹脂とエポキシ樹脂とからなり、ポリカルボジイミド樹
脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上含
有することを特徴とするか、主としてポリカルボジイミ
ド樹脂とエポキシ樹脂及びポリカルボジイミド樹脂の硬
化剤とからなり、ポリカルボジイミド樹脂の１００重量
部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上、ポリカルボジイ
ミド樹脂の硬化剤をポリカルボジイミド樹脂１００重量
部に対し０．１重量部以上含有することを特徴とする
か、或いは、主としてポリカルボジイミド樹脂とエポキ
シ樹脂及びエポキシ樹脂の硬化剤とからなり、ポリカル
ボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１
重量部以上、エポキシ樹脂の１００重量部に対しエポキ
シ樹脂の硬化剤を０．１重量部以上含有することを特徴
とするものである。
本発明が採用した構成は、主としてポリカルボジイミド
樹脂とエポキシ樹脂とからなり、ポリカルボジイミド樹
脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上含
有することを特徴とするか、主としてポリカルボジイミ
ド樹脂とエポキシ樹脂及びポリカルボジイミド樹脂の硬
化剤とからなり、ポリカルボジイミド樹脂の１００重量
部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上、ポリカルボジイ
ミド樹脂の硬化剤をポリカルボジイミド樹脂１００重量
部に対し０．１重量部以上含有することを特徴とする
か、或いは、主としてポリカルボジイミド樹脂とエポキ
シ樹脂及びエポキシ樹脂の硬化剤とからなり、ポリカル
ボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を１
重量部以上、エポキシ樹脂の１００重量部に対しエポキ
シ樹脂の硬化剤を０．１重量部以上含有することを特徴
とするものである。
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明において使用するポリカルボジイミ
ド樹脂としては、例えば、特開昭５１−６１５９９号公
報に開示されている方法やＬ．Ｍ．Ａｌｂｅｒｉｎｏら
の方法〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１，
１９９０（１９７７）〕或いは特開平２−２９２３１６
号公報に開示されている方法などによって製造すること
ができるものを挙げることができる。即ち、有機ポリイ
ソシアネートから、イソシアネートのカルボジイミド化
を促進する触媒の存在下に製造することができるもので
ある。この場合の有機ポリイソシアネートとしては、例
えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネートと２，６−トリレンジイソシアネートの混合物、
粗トリレンジイソシアネート、粗メチレンジフェニルジ
イソシアネート、４，４’、４”−トリフェニルメチレ
ントリイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレン−１，６−ジイソシアネート、リジンジイ
ソシアネート、水添メチレンジフェニルジイソシアネー
ト、ｍ−フェニルジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニル
ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネートやこれらの混合物を挙げることができる。
ド樹脂としては、例えば、特開昭５１−６１５９９号公
報に開示されている方法やＬ．Ｍ．Ａｌｂｅｒｉｎｏら
の方法〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１，
１９９０（１９７７）〕或いは特開平２−２９２３１６
号公報に開示されている方法などによって製造すること
ができるものを挙げることができる。即ち、有機ポリイ
ソシアネートから、イソシアネートのカルボジイミド化
を促進する触媒の存在下に製造することができるもので
ある。この場合の有機ポリイソシアネートとしては、例
えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネートと２，６−トリレンジイソシアネートの混合物、
粗トリレンジイソシアネート、粗メチレンジフェニルジ
イソシアネート、４，４’、４”−トリフェニルメチレ
ントリイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレン−１，６−ジイソシアネート、リジンジイ
ソシアネート、水添メチレンジフェニルジイソシアネー
ト、ｍ−フェニルジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニル
ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネートやこれらの混合物を挙げることができる。
【０００９】又、上記ポリカルボジイミド樹脂は、その
分子量をモノイソシアネートの一種以上を用いることに
より、重縮合をある段階で停止させる等して調整しつつ
製造されたものでもよい。このようにポリカルボジイミ
ドの端末を封止してその分子量を制御するためのモノイ
ソシアネートとしては、フェニルイソシアネート、（オ
ルト、メタ、パラ）−トリルイソシアネート、ジメチル
フェニルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネー
ト、メチルイソシアネート等を例示することができる。
又、容易に類推されることであるが、この他にも端末封
止剤としては、ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、
−ＮＨアルキル端末を有する化合物約１モルと、芳香族
ジイソシアネート２モルとの反応によって簡便に製造で
きるイソシアネート末端化合物から誘導されるものでも
よい。
分子量をモノイソシアネートの一種以上を用いることに
より、重縮合をある段階で停止させる等して調整しつつ
製造されたものでもよい。このようにポリカルボジイミ
ドの端末を封止してその分子量を制御するためのモノイ
ソシアネートとしては、フェニルイソシアネート、（オ
ルト、メタ、パラ）−トリルイソシアネート、ジメチル
フェニルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネー
ト、メチルイソシアネート等を例示することができる。
又、容易に類推されることであるが、この他にも端末封
止剤としては、ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、
−ＮＨアルキル端末を有する化合物約１モルと、芳香族
ジイソシアネート２モルとの反応によって簡便に製造で
きるイソシアネート末端化合物から誘導されるものでも
よい。
【００１０】又、本発明で使用するイソシアネートのカ
ルボジイミド化を促進する触媒としては、種々のものを
例示することができるが、１−フェニル−２−ホスホレ
ン−１−オキシド、３−メチル−２−ホスホレン−１−
オキシド、１−エチル−２−ホスホレン−１−オキシド
やこれらの３−ホスホレン異性体などが収率その他の面
で好適である。
ルボジイミド化を促進する触媒としては、種々のものを
例示することができるが、１−フェニル−２−ホスホレ
ン−１−オキシド、３−メチル−２−ホスホレン−１−
オキシド、１−エチル−２−ホスホレン−１−オキシド
やこれらの３−ホスホレン異性体などが収率その他の面
で好適である。
【００１１】上記ポリカルボジイミド樹脂の製造は、無
溶媒又はテトラヒドロフランやテトラクロルエチレン等
の溶媒中で行うものであり、本発明ではこれらにより製
造したワニス状のポリカルボジイミド樹脂の一種又は混
合物を用いることができる。
溶媒又はテトラヒドロフランやテトラクロルエチレン等
の溶媒中で行うものであり、本発明ではこれらにより製
造したワニス状のポリカルボジイミド樹脂の一種又は混
合物を用いることができる。
【００１２】又、本発明において用いるエポキシ樹脂と
しては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂などに代表されるグリシジルエーテル型エポキシ
樹脂；脂環式エポキシ樹脂；グリシジルエステル型エポ
キシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂；液状ゴム変性エポキ
シ樹脂などの、一分子中にエポキシ基を１個以上有する
エポキシ樹脂の１種又は混合物を挙げることができる
が、本発明で使用するエポキシ樹脂はこれらに限定され
るものではなく、一般に知られているエポキシ樹脂であ
ればいずれも使用することができ、中でも液状のものが
好ましい。
しては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂などに代表されるグリシジルエーテル型エポキシ
樹脂；脂環式エポキシ樹脂；グリシジルエステル型エポ
キシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂；液状ゴム変性エポキ
シ樹脂などの、一分子中にエポキシ基を１個以上有する
エポキシ樹脂の１種又は混合物を挙げることができる
が、本発明で使用するエポキシ樹脂はこれらに限定され
るものではなく、一般に知られているエポキシ樹脂であ
ればいずれも使用することができ、中でも液状のものが
好ましい。
【００１３】更に、本発明で使用するポリカルボジイミ
ド樹脂の硬化剤としては、特開昭６０−８７４６０号公
報、特開昭６１−２３５４１４号公報や特開昭６１−２
６８７１４号公報などに開示されている活性水素化合
物、即ち、分子中に１個以上のアミノ基、フェノール性
水酸基、カルボキシ基やチオール基を有する化合物の１
種又は混合物を例として挙げることができる。具体的に
は、尿素、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、
４、４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−イソ
プロピリデンジフェノール、アミノ−Ｓ−トリアジン、
１，３，５−トリヒドロキシトリアジン、ハイドロキノ
ン、テレフタル酸、ｏ、ｍ−フタル酸、チオフェノー
ル、ピロメリットイミド、トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸、フェノールノボラックなどである。
ド樹脂の硬化剤としては、特開昭６０−８７４６０号公
報、特開昭６１−２３５４１４号公報や特開昭６１−２
６８７１４号公報などに開示されている活性水素化合
物、即ち、分子中に１個以上のアミノ基、フェノール性
水酸基、カルボキシ基やチオール基を有する化合物の１
種又は混合物を例として挙げることができる。具体的に
は、尿素、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、
４、４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−イソ
プロピリデンジフェノール、アミノ−Ｓ−トリアジン、
１，３，５−トリヒドロキシトリアジン、ハイドロキノ
ン、テレフタル酸、ｏ、ｍ−フタル酸、チオフェノー
ル、ピロメリットイミド、トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸、フェノールノボラックなどである。
【００１４】又、カルボジイミド基の自己架橋反応を触
媒化するジアザビシクロウンデセン、ｐ−ジメチルアミ
ノフェノール、トリス（ジアルキルアミノアルキル）ヘ
キサハイドロ−Ｓ−トリアジン、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、第三級アミンなどもポリカルボジイミド樹脂
の硬化剤として使用することができる。
媒化するジアザビシクロウンデセン、ｐ−ジメチルアミ
ノフェノール、トリス（ジアルキルアミノアルキル）ヘ
キサハイドロ−Ｓ−トリアジン、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、第三級アミンなどもポリカルボジイミド樹脂
の硬化剤として使用することができる。
【００１５】一方、エポキシ樹脂の硬化剤としては、一
般的にエポキシ樹脂の硬化剤として公知のものであるポ
リアミン類、酸無水物、ポリフェノール、ポリメルカプ
タン等の１種又は混合物を例示することができる。具体
的にはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンベンタミン、トルエンジアミン、イ
ソホロンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、３，
９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−
テトラオキシスピロ−（５，５’）ウンデカンアダク
ト、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェニレンジア
ミン、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水
メチルナジック酸、無水ピロメリット酸、フェノールノ
ボラック、ポリメルカプタン、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、ＢＦ３モノエチルアミノ錯体やアミ
ノ樹脂などである。尚、ポリカルボジイミド樹脂及びエ
ポキシ樹脂の双方に対し硬化作用を示すものもあるが、
本発明ではこのような硬化剤を使用することもできる。
般的にエポキシ樹脂の硬化剤として公知のものであるポ
リアミン類、酸無水物、ポリフェノール、ポリメルカプ
タン等の１種又は混合物を例示することができる。具体
的にはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンベンタミン、トルエンジアミン、イ
ソホロンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、３，
９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−
テトラオキシスピロ−（５，５’）ウンデカンアダク
ト、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェニレンジア
ミン、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水
メチルナジック酸、無水ピロメリット酸、フェノールノ
ボラック、ポリメルカプタン、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、ＢＦ３モノエチルアミノ錯体やアミ
ノ樹脂などである。尚、ポリカルボジイミド樹脂及びエ
ポキシ樹脂の双方に対し硬化作用を示すものもあるが、
本発明ではこのような硬化剤を使用することもできる。
【００１６】而して、上記のような成分で構成される本
発明のフィルム状接着剤は、以下に述べる様な方法によ
り製造することができる。
発明のフィルム状接着剤は、以下に述べる様な方法によ
り製造することができる。
【００１７】即ち、ワニス状のポリカルボジイミド樹脂
の一種又は混合物を製造し、エポキシ樹脂の１種以上を
添加し混合した後、この混合溶液を離型紙、離型フィル
ム、ガラス、金属板、箔上にキャストして約２００℃以
下の温度、好ましくは約１５０℃以下の温度で溶媒を留
去しフィルムとするのである。尚、乾燥温度が約２００
℃を超えると架橋反応が起こり、フィルムの溶融温度が
高くなって好ましくない。
の一種又は混合物を製造し、エポキシ樹脂の１種以上を
添加し混合した後、この混合溶液を離型紙、離型フィル
ム、ガラス、金属板、箔上にキャストして約２００℃以
下の温度、好ましくは約１５０℃以下の温度で溶媒を留
去しフィルムとするのである。尚、乾燥温度が約２００
℃を超えると架橋反応が起こり、フィルムの溶融温度が
高くなって好ましくない。
【００１８】本発明のフィルム状接着剤においては、エ
ポキシ樹脂の添加量はポリカルボジイミド樹脂１００重
量部に対し１重量部以上とする。この場合、エポキシ樹
脂をポリカルボジイミド樹脂１００重量部に対し例えば
２００重部程度添加することも可能であり、エポキシ樹
脂の添加量の増加に伴い、得られるフィルム状接着剤の
タック性が増し、用途によって使い分けることができ
る。但し、あまりに多量のエポキシ樹脂を添加すると、
フィルムの製膜性に悪影響を及ぼすことがある。
ポキシ樹脂の添加量はポリカルボジイミド樹脂１００重
量部に対し１重量部以上とする。この場合、エポキシ樹
脂をポリカルボジイミド樹脂１００重量部に対し例えば
２００重部程度添加することも可能であり、エポキシ樹
脂の添加量の増加に伴い、得られるフィルム状接着剤の
タック性が増し、用途によって使い分けることができ
る。但し、あまりに多量のエポキシ樹脂を添加すると、
フィルムの製膜性に悪影響を及ぼすことがある。
【００１９】尚、ポリカルボジイミド樹脂の製造に際
し、あらかじめエポキシ樹脂の１種以上を添加し、ポリ
カルボジイミド樹脂の製造条件下で本発明に使用する溶
液を製造することもできる。但し、このようにする場合
は、ポリカルボジイミド樹脂の製造のための反応温度を
約１５０℃以下とすることが好ましく、約１５０℃以上
の反応条件で製造すると、副反応が起こり接着性の面で
好ましくない。
し、あらかじめエポキシ樹脂の１種以上を添加し、ポリ
カルボジイミド樹脂の製造条件下で本発明に使用する溶
液を製造することもできる。但し、このようにする場合
は、ポリカルボジイミド樹脂の製造のための反応温度を
約１５０℃以下とすることが好ましく、約１５０℃以上
の反応条件で製造すると、副反応が起こり接着性の面で
好ましくない。
【００２０】上記ポリカルボジイミド樹脂を製造した
後、エポキシ樹脂を添加して混合する方法では、ポリカ
ルボジイミド樹脂又はエポキシ樹脂の硬化剤を添加する
こともできる。これらポリカルボジイミド樹脂又はエポ
キシ樹脂の硬化剤を添加する時期は、エポキシ樹脂の添
加直後でも差しつかえないが、好ましくは接着剤として
使用する直前がよく、又、その添加量はポリカルボジイ
ミドの硬化剤の場合は該樹脂１００重量部に対し０．１
乃至５０重量部程度、エポキシ樹脂の硬化剤の場合は該
樹脂１００重量部に対し０．１乃至１００重量部程度で
ある。
後、エポキシ樹脂を添加して混合する方法では、ポリカ
ルボジイミド樹脂又はエポキシ樹脂の硬化剤を添加する
こともできる。これらポリカルボジイミド樹脂又はエポ
キシ樹脂の硬化剤を添加する時期は、エポキシ樹脂の添
加直後でも差しつかえないが、好ましくは接着剤として
使用する直前がよく、又、その添加量はポリカルボジイ
ミドの硬化剤の場合は該樹脂１００重量部に対し０．１
乃至５０重量部程度、エポキシ樹脂の硬化剤の場合は該
樹脂１００重量部に対し０．１乃至１００重量部程度で
ある。
【００２１】一方、本発明のフィルム状接着剤を製造す
るに際しては、芯材を用いてもよい。芯材としては、一
般的に使用されている紙、レーヨン、ポリエステル、ガ
ラス、カーボンなどの不織布やクロスなどを挙げること
ができる。これらの芯材に対し、上記方法で得られた接
着剤溶液を含浸機などを使用して含浸した後、約２００
℃以下、好ましくは約１５０℃以下の温度で溶媒を除去
することにより、本発明のフィルム状接着剤を得ること
ができる。この場合、接着剤の付着量は、用途によって
異なるが１００ｇ／ｍ2以下とすることが接着性の面か
ら好ましい。
るに際しては、芯材を用いてもよい。芯材としては、一
般的に使用されている紙、レーヨン、ポリエステル、ガ
ラス、カーボンなどの不織布やクロスなどを挙げること
ができる。これらの芯材に対し、上記方法で得られた接
着剤溶液を含浸機などを使用して含浸した後、約２００
℃以下、好ましくは約１５０℃以下の温度で溶媒を除去
することにより、本発明のフィルム状接着剤を得ること
ができる。この場合、接着剤の付着量は、用途によって
異なるが１００ｇ／ｍ2以下とすることが接着性の面か
ら好ましい。
【００２２】尚、本発明のフィルム状接着剤を適用する
ための被着体としては、金属板、箔などの金属材料、ポ
リイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、レーヨン、セルロース、フッ素樹脂、ゴムなどを素
材としたフィルム、成形体、不織布などの高分子材料又
はガラス、ロックウール、セラミック、炭素材料など無
機材料を挙げることができる。
ための被着体としては、金属板、箔などの金属材料、ポ
リイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、レーヨン、セルロース、フッ素樹脂、ゴムなどを素
材としたフィルム、成形体、不織布などの高分子材料又
はガラス、ロックウール、セラミック、炭素材料など無
機材料を挙げることができる。
【００２３】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００２４】実施例１ ワニス状ポリカルボジイミドの合成 ３０００ｍｌの四ツ口フラスコに加熱装置、温度計、攪
拌装置及び凝縮器を取り付けた反応装置に、原料イソシ
アネートとして８０−ＴＤＩ（２，４−トリレンジイソ
シアネートと２，６−トリレンジイソシアネートの８：
２の混合物）を、溶媒としてテトラクロロエチレンを、
触媒として３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン
−１−オキシドを下記の組成で投入し、リフラックス下
で５時間反応を行い、ワニス状ポリカルボジイミドを得
た。 ８０−ＴＤＩ ２７５ｇ テトラクロロエチレン ２４００ｍ 触媒 ０．５５ｇ
拌装置及び凝縮器を取り付けた反応装置に、原料イソシ
アネートとして８０−ＴＤＩ（２，４−トリレンジイソ
シアネートと２，６−トリレンジイソシアネートの８：
２の混合物）を、溶媒としてテトラクロロエチレンを、
触媒として３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン
−１−オキシドを下記の組成で投入し、リフラックス下
で５時間反応を行い、ワニス状ポリカルボジイミドを得
た。 ８０−ＴＤＩ ２７５ｇ テトラクロロエチレン ２４００ｍ 触媒 ０．５５ｇ
【００２５】フィルム状接剤の製造 上記合成したワニス状ポリカルボジイミドに、エポキシ
樹脂としてエピコート８２８（油化シェルエポキシ
（株）製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に
対し１００重量部加え、均一になるまで混合し、コータ
ーを用いて離型剤処理してあるＰＥＴフィルム上にキャ
ストし、７０℃で１５時間乾燥することにより厚さ３０
μｍのフィルム状接着剤を得た。
樹脂としてエピコート８２８（油化シェルエポキシ
（株）製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に
対し１００重量部加え、均一になるまで混合し、コータ
ーを用いて離型剤処理してあるＰＥＴフィルム上にキャ
ストし、７０℃で１５時間乾燥することにより厚さ３０
μｍのフィルム状接着剤を得た。
【００２６】接着性の評価 （ａ）引張剪断接着強さ（ｋｇｆ／ｃｍ2） ＪＩＳ６８５０に準じて評価した。用いた被着体はＳＵ
Ｓ３０４、硬化条件は１９０℃で１０分、５０ｋｇ／ｃ
ｍ2の面圧とした。 （ｂ）保存安定性 得られたフィルム状接着剤を室温下、大気中に６ヵ月間
放置した後（ａ）と同様に引張剪断接着強さを評価し
た。上記（ａ）、（ｂ）による評価の結果を表１に示し
た。
Ｓ３０４、硬化条件は１９０℃で１０分、５０ｋｇ／ｃ
ｍ2の面圧とした。 （ｂ）保存安定性 得られたフィルム状接着剤を室温下、大気中に６ヵ月間
放置した後（ａ）と同様に引張剪断接着強さを評価し
た。上記（ａ）、（ｂ）による評価の結果を表１に示し
た。
【００２７】実施例２ フィルム状接着剤の製造 実施例１と同様の方法で合成したワニス状ポリカルボジ
イミドに、エポキシ樹脂としてＹＤＦ１７０（東都化成
（株）製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に
対し９０重量部加え、均一になるまで攪拌した。この樹
脂溶液をコーターを用いて離型紙上にキャストし、７０
℃で２０時間乾燥することにより厚さ５０μｍのフィル
ム状接着剤を得た。
イミドに、エポキシ樹脂としてＹＤＦ１７０（東都化成
（株）製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に
対し９０重量部加え、均一になるまで攪拌した。この樹
脂溶液をコーターを用いて離型紙上にキャストし、７０
℃で２０時間乾燥することにより厚さ５０μｍのフィル
ム状接着剤を得た。
【００２８】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００２９】実施例３ ワニス状ポリカルボジイミドの合成 実施例１と同様の反応装置に、原料イソシアネートとし
てｐ−ＭＤＩ（４，４’−ジフェニルメタンイソシアネ
ート）を、溶剤としてテトラヒドロフランを、触媒とし
て３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オ
キシドを下記の割合で投入し、リフラックス下で１７時
間反応を行い、ワニス状ポリカルボジイミドを得た。 ｐ−ＭＤＩ １３６ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
てｐ−ＭＤＩ（４，４’−ジフェニルメタンイソシアネ
ート）を、溶剤としてテトラヒドロフランを、触媒とし
て３−メチル−１−フェニル−２−ホスホレン−１−オ
キシドを下記の割合で投入し、リフラックス下で１７時
間反応を行い、ワニス状ポリカルボジイミドを得た。 ｐ−ＭＤＩ １３６ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
【００３０】フィルム状接着剤の製造 上記合成したワニス状ポリカルボジイミドと、エポキシ
樹脂としてアラルダイドＥＣＮ１２９９（日本チバガイ
キー（株）製）とエピコート８２８を重量比１：１で混
合した物を用い、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量
部に対し９０重量部添加し、均一になるまで攪拌した。
この樹脂溶液にレーヨン不織布を浸漬し、７０℃で１５
時間乾燥させて樹脂付着量５０ｇ／ｍ2（厚さ１００μ
ｍ）の、レーヨン不織布を芯材にしたフィルム状接着剤
を得た。
樹脂としてアラルダイドＥＣＮ１２９９（日本チバガイ
キー（株）製）とエピコート８２８を重量比１：１で混
合した物を用い、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量
部に対し９０重量部添加し、均一になるまで攪拌した。
この樹脂溶液にレーヨン不織布を浸漬し、７０℃で１５
時間乾燥させて樹脂付着量５０ｇ／ｍ2（厚さ１００μ
ｍ）の、レーヨン不織布を芯材にしたフィルム状接着剤
を得た。
【００３１】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００３２】実施例４ ワニス状ポリカルボジイミドの合成 実施例１と同様の反応装置を使用し、原料イソシアネー
トのみをＥＤＩ（ジフェニルエーテル−４，４’−ジイ
ソシアネート）に変更して下記の割合で原料を投入し、
リフラックス下で１０時間反応を行い、ワニス状ポリカ
ルボジイミドを得た。 ＥＤＩ １３６ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
トのみをＥＤＩ（ジフェニルエーテル−４，４’−ジイ
ソシアネート）に変更して下記の割合で原料を投入し、
リフラックス下で１０時間反応を行い、ワニス状ポリカ
ルボジイミドを得た。 ＥＤＩ １３６ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
【００３３】フィルム状接着剤の製造 上記合成したワニス状ポリカルボジイミドと、エポキシ
樹脂としてアラルダイドＥＰＮ１１３９（日本チバガイ
キー（株）製）とエピコート８２８を重量比１：２で混
合したものを、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量部
に対し１００重量部添加し、均一になるまで攪拌した。
この樹脂溶液に厚さ１００μｍのガラスクロスを浸漬
し、８０℃で１５時間乾燥し、樹脂付着量４０ｇ／ｍ2
の、芯材がガラスクロスのフィルム状接着剤を得た。
樹脂としてアラルダイドＥＰＮ１１３９（日本チバガイ
キー（株）製）とエピコート８２８を重量比１：２で混
合したものを、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量部
に対し１００重量部添加し、均一になるまで攪拌した。
この樹脂溶液に厚さ１００μｍのガラスクロスを浸漬
し、８０℃で１５時間乾燥し、樹脂付着量４０ｇ／ｍ2
の、芯材がガラスクロスのフィルム状接着剤を得た。
【００３４】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００３５】実施例５ フィルム状接着剤の製造 実施例１と同様の方法で合成したワニス状ポリカルボジ
イミドに、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に対
して、あらかじめエピコート８２８の１００重量部に対
してカルボジイミド三量化触媒ＳＡ−５０１（サンアプ
ロ（株）製）を１重量部の割合で混合したものを１００
重量部加え、均一になるまで混合し、コーターを用いて
離型紙上にキャストし、７０℃で１５時間乾燥し、溶媒
を除去することにより厚さ２０μｍのフィルム状接着剤
を得た。
イミドに、ポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に対
して、あらかじめエピコート８２８の１００重量部に対
してカルボジイミド三量化触媒ＳＡ−５０１（サンアプ
ロ（株）製）を１重量部の割合で混合したものを１００
重量部加え、均一になるまで混合し、コーターを用いて
離型紙上にキャストし、７０℃で１５時間乾燥し、溶媒
を除去することにより厚さ２０μｍのフィルム状接着剤
を得た。
【００３６】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００３７】実施例６ ワニス状ポリカルボジイミドの合成 実施例１と同様の反応装置に、原料イソシアネートとし
てＴＯＤＩ（ビトリレンジイソシアネート）を、溶剤と
してテトラヒドロフランを用い、下記の割合で原料を投
入し、リフラックス下で２００時間反応を行い、ワニス
状ポリカルボジイミドを得た。 ＴＯＤＩ １３４ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
てＴＯＤＩ（ビトリレンジイソシアネート）を、溶剤と
してテトラヒドロフランを用い、下記の割合で原料を投
入し、リフラックス下で２００時間反応を行い、ワニス
状ポリカルボジイミドを得た。 ＴＯＤＩ １３４ｇ テトラヒドロフラン ２４００ｍｌ 触媒 ０．２７ｇ
【００３８】フィルム状接着剤の製造 上記合成したワニス状ポリカルボジイミドと、エポキシ
樹脂としてエピクロンＮ−７３０（大日本インキ（株）
製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に対し９
０重量部添加し、均一になるまで攪拌した。この樹脂溶
液をコーターを用いて離型紙上にキャストし、７０℃で
２０時間乾燥し、厚さ５０μｍのフィルム状接着剤を得
た。
樹脂としてエピクロンＮ−７３０（大日本インキ（株）
製）をポリカルボジイミド樹脂分１００重量部に対し９
０重量部添加し、均一になるまで攪拌した。この樹脂溶
液をコーターを用いて離型紙上にキャストし、７０℃で
２０時間乾燥し、厚さ５０μｍのフィルム状接着剤を得
た。
【００３９】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００４０】実施例７ フィルム状接着剤の製造 実施例１と同様の方法で製造したワニス状ポリカルボジ
イミドと、エポキシ樹脂としてエピコート８２８、エポ
キシ樹脂の硬化剤としてＹＤ８３０（チバガイギー
（株）製）９０ｇを用い、ポリカルボジイミド樹脂分１
００重量部に対しエポキシ樹脂を１００重量部、エポキ
シ樹脂の硬化剤を５０重量部添加し、均一になるまで攪
拌した。この樹脂溶液にレーヨン不織布を浸漬し、７０
℃で１５時間乾燥し、樹脂付着量５０ｇ／ｍ2のレーヨ
ン不織布を芯材としたフィルム状接着剤を得た。
イミドと、エポキシ樹脂としてエピコート８２８、エポ
キシ樹脂の硬化剤としてＹＤ８３０（チバガイギー
（株）製）９０ｇを用い、ポリカルボジイミド樹脂分１
００重量部に対しエポキシ樹脂を１００重量部、エポキ
シ樹脂の硬化剤を５０重量部添加し、均一になるまで攪
拌した。この樹脂溶液にレーヨン不織布を浸漬し、７０
℃で１５時間乾燥し、樹脂付着量５０ｇ／ｍ2のレーヨ
ン不織布を芯材としたフィルム状接着剤を得た。
【００４１】接着性の評価 実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結果を表
１に示した。
１に示した。
【００４２】比較例１ 接着性の評価 接着剤として市販のフィルム状エポキシ樹脂系接着剤を
用い、実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結
果を表１に示した。
用い、実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。結
果を表１に示した。
【００４３】比較例２ 接着性の評価 接着剤として市販のフィルム状フェノール樹脂系接着剤
を用い、実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。
結果を表１に示した。
を用い、実施例１の（ａ）、（ｂ）の方法で評価した。
結果を表１に示した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【発明の効果】本発明は以上のとおりであり、環境汚染
性がなく、作業性にも優れ、且つ耐熱性、保存安定性、
耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度に優れ
た熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供するもので
ある。
性がなく、作業性にも優れ、且つ耐熱性、保存安定性、
耐薬品性及び接着強度、特に高温下での接着強度に優れ
た熱硬化性のフィルム状接着剤組成物を提供するもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 179/00 ＪＧＣ 9285−4Ｊ (72)発明者 伊藤 貴彦 東京都足立区西新井栄町１−18−１ 日清 紡績株式会社東京研究センター内 (72)発明者 冨田 秀司 東京都足立区西新井栄町１−18−１ 日清 紡績株式会社東京研究センター内
Claims (3)
- 【請求項１】 主としてポリカルボジイミド樹脂とエポ
キシ樹脂とからなり、ポリカルボジイミド樹脂の１００
重量部に対しエポキシ樹脂を１重量部以上含有すること
を特徴とするフィルム状接着剤組成物。 - 【請求項２】 主としてポリカルボジイミド樹脂とエポ
キシ樹脂及びポリカルボジイミド樹脂の硬化剤とからな
り、ポリカルボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポ
キシ樹脂を１重量部以上、ポリカルボジイミド樹脂１０
０重量部に対しポリカルボジイミド樹脂の硬化剤を０．
１重量部以上含有することを特徴とするフィルム状接着
剤組成物。 - 【請求項３】 主としてポリカルボジイミド樹脂とエポ
キシ樹脂及びエポキシ樹脂の硬化剤とからなり、ポリカ
ルボジイミド樹脂の１００重量部に対しエポキシ樹脂を
１重量部以上、エポキシ樹脂の１００重量部に対しエポ
キシ樹脂の硬化剤を０．１重量部以上含有することを特
徴とするフィルム状接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4149906A JPH05320611A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | フィルム状接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4149906A JPH05320611A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | フィルム状接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320611A true JPH05320611A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15485187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4149906A Pending JPH05320611A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | フィルム状接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320611A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995020012A1 (fr) * | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Nisshinbo Industries, Inc. | Materiau en feuille et son procede de production |
| WO1996031569A1 (fr) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Nisshinbo Industries, Inc. | Joint d'etancheite pour un compresseur d'un refrigerateur ou similaire |
| JP2000034392A (ja) * | 1998-05-15 | 2000-02-02 | Nisshinbo Ind Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2000103962A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-11 | Nisshinbo Ind Inc | 電子部品用フィルム状封止剤 |
| US6068932A (en) * | 1997-04-04 | 2000-05-30 | Nitto Denko Corporation | Thermosetting resin composition |
| EP0990686A3 (en) * | 1998-09-30 | 2000-05-31 | Nisshinbo Industries, Inc. | Adhesive film for semiconductor package |
| JP2000345132A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-12 | Nisshinbo Ind Inc | Ｌｃｐ接合方法 |
| EP1516891A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-03-23 | Nisshinbo Industries, Inc. | A binder composition for lamination and an adhesive film using the same |
| JP2008081727A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-04-10 | Matsushita Electric Works Ltd | フレキシブルプリント配線板用基材入り接着シート及びその製造方法、多層フレキシブルプリント配線板、フレックスリジッドプリント配線板 |
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| JP2016088962A (ja) * | 2014-10-30 | 2016-05-23 | リンテック株式会社 | 再剥離性粘着シート |
| WO2022054615A1 (ja) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | フェノキシ樹脂、樹脂組成物、硬化物、電気・電子回路用積層板、及びフェノキシ樹脂の製造方法 |
-
1992
- 1992-05-18 JP JP4149906A patent/JPH05320611A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2022054615A1 (ja) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | フェノキシ樹脂、樹脂組成物、硬化物、電気・電子回路用積層板、及びフェノキシ樹脂の製造方法 |
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