JPH05320229A - ビウレット基含有重合体及びその製造方法 - Google Patents
ビウレット基含有重合体及びその製造方法Info
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- JPH05320229A JPH05320229A JP10828991A JP10828991A JPH05320229A JP H05320229 A JPH05320229 A JP H05320229A JP 10828991 A JP10828991 A JP 10828991A JP 10828991 A JP10828991 A JP 10828991A JP H05320229 A JPH05320229 A JP H05320229A
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- polyallylamine
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビウレット基を含有する重合体及びその製造
方法。 【構成】 【化１】 （Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても良く、水素原
子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、アルキレン
カルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、 Ｘ
は、無機又は有機酸を示し、ｍは、１０以上の整数を示
し、ｊは０＜ｊ＜１ を満足する数を示す）で表わされ
るビウレット基含有重合体及びその製造方法。
方法。 【構成】 【化１】 （Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても良く、水素原
子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、アルキレン
カルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、 Ｘ
は、無機又は有機酸を示し、ｍは、１０以上の整数を示
し、ｊは０＜ｊ＜１ を満足する数を示す）で表わされ
るビウレット基含有重合体及びその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビウレット基含有
重合体及びその製造法に関するものである。本発明の新
規なビウレット基含有基合体は、例えば殺菌剤、殺藻
剤、防腐剤、抗菌剤、高分子医薬、繊維または繊維の後
処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや
洗剤の助剤として利用されるものである。
重合体及びその製造法に関するものである。本発明の新
規なビウレット基含有基合体は、例えば殺菌剤、殺藻
剤、防腐剤、抗菌剤、高分子医薬、繊維または繊維の後
処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや
洗剤の助剤として利用されるものである。
【０００２】
【従来技術】アルキルビウレット型化合物は、従来より
接着剤、繊維の柔軟剤、紙処理剤、防虫剤としてよく知
られている。また、ビウレット基を側鎖に持つ重合体も
ビウレット基の性質及び重合体としての性質を兼備する
ことが予想されることから、これを製造する試みがなさ
れているが、ポリアリルアミンを主鎖とし、この重合体
の側鎖のアミノ基をビウレット基で置換したタイプの、
いわゆるアリルビウレット重合体は未だ得られていな
い。
接着剤、繊維の柔軟剤、紙処理剤、防虫剤としてよく知
られている。また、ビウレット基を側鎖に持つ重合体も
ビウレット基の性質及び重合体としての性質を兼備する
ことが予想されることから、これを製造する試みがなさ
れているが、ポリアリルアミンを主鎖とし、この重合体
の側鎖のアミノ基をビウレット基で置換したタイプの、
いわゆるアリルビウレット重合体は未だ得られていな
い。
【０００３】一方、ビウレット基をポリマー中に含有す
る化合物として、ポリマー主鎖中にビウレット基を含有
するものがあるが、いづれも前記のアリルビウレット重
合体と異なる構造を有するものである。
る化合物として、ポリマー主鎖中にビウレット基を含有
するものがあるが、いづれも前記のアリルビウレット重
合体と異なる構造を有するものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、ビウ
レット基を含有する新規な重合体及びその製造方法を提
供することをその課題とする。
レット基を含有する新規な重合体及びその製造方法を提
供することをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来工業的
に得られていなかった、ビウレット基を含有する新規な
重合体を経済的に得るべく、鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、次の
一般式化１及び化２で表わされるビウレット基含有重合
体が提供される。
に得られていなかった、ビウレット基を含有する新規な
重合体を経済的に得るべく、鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、次の
一般式化１及び化２で表わされるビウレット基含有重合
体が提供される。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【化２】
【０００８】前記式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なって
いても良く、水素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アル
キル基、アルキレンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリー
ル基を示し、Ｘは、無機又は有機酸を示し、ｍは１０以
上の整数を示し、ｊは０＜ｊ＜１を満足する数を示す。
いても良く、水素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アル
キル基、アルキレンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリー
ル基を示し、Ｘは、無機又は有機酸を示し、ｍは１０以
上の整数を示し、ｊは０＜ｊ＜１を満足する数を示す。
【０００９】また、前記一般式化１及び化２で表わされ
るビウレット基含有重合体を製造するために、一般式
るビウレット基含有重合体を製造するために、一般式
【００１０】
【化３】（式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わさ
れるポリアリルアミンに、一般式
れるポリアリルアミンに、一般式
【００１１】
【化４】（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＺは前記と同じ意
味を有する）で表わされる化合物を反応させ、必要に応
じ、さらに無機又は有機酸を反応させる方法が提供され
る。
味を有する）で表わされる化合物を反応させ、必要に応
じ、さらに無機又は有機酸を反応させる方法が提供され
る。
【００１２】上述の一般式において、Ｒ1，Ｒ2は同一又
は異なっても良く、水素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分
岐アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン基、ア
ルキレンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示す
ものであるが、上述のＣ1−Ｃ18のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ドデシル、
ステアリル基等が好ましく；アルコキカルボニルアルキ
レン基としては、メトキシカルボニルメチレン、エトキ
シカルボニルメチン基等が好ましく；アルキレンカルボ
ン酸基としてはメチレンカルボン酸基等が好ましく；Ｃ
6−Ｃ8のアリール基としてはフェニル、トリル、キシリ
ル基等が好ましい。またＸは、無機又は有機酸を示す
が、この無機又は有機酸の例として塩化水素、臭化水
素、沃化水素等のハロゲン化水素、硫酸、メチル重硫
酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
は異なっても良く、水素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分
岐アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン基、ア
ルキレンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示す
ものであるが、上述のＣ1−Ｃ18のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ドデシル、
ステアリル基等が好ましく；アルコキカルボニルアルキ
レン基としては、メトキシカルボニルメチレン、エトキ
シカルボニルメチン基等が好ましく；アルキレンカルボ
ン酸基としてはメチレンカルボン酸基等が好ましく；Ｃ
6−Ｃ8のアリール基としてはフェニル、トリル、キシリ
ル基等が好ましい。またＸは、無機又は有機酸を示す
が、この無機又は有機酸の例として塩化水素、臭化水
素、沃化水素等のハロゲン化水素、硫酸、メチル重硫
酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
【００１３】さらにｍは、１０以上の整数を示すが、好
ましくは１０〜５０００である。さらにｊは０＜ｊ＜１
を満足する任意の数から選択される。
ましくは１０〜５０００である。さらにｊは０＜ｊ＜１
を満足する任意の数から選択される。
【００１４】
【実施例】次に本発明のビウレット基含有重合体の製造
方法について、その実施例を示す。
方法について、その実施例を示す。
【００１５】実施例１ ポリアリルアミン塩酸塩４．９１ｇ（０．０５ｍｏｌ；
５ｗｔ％の含水率として）をソジウムメチルアルコラー
ト（０．０５ｍｏｌ）のメタノール溶液に加え、撹拌下
に４５〜５０℃で３〜５時間処理を行う。処理中にポリ
アリルアミン塩酸塩は溶解し、中和により塩化ナトリウ
ムが析出生成する。この塩化ナトリウムを窒素気流下に
濾別し、得られた遊離のポリアリルアミン溶液に、１−
チオアロファン酸−Ｓ−メチルエステル６．７１ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を加え、４０℃で２４時間反応す
る。反応進行とともに目的とするポリアリルビウレット
が析出する。反応終了後、希塩酸にて弱酸性とした後、
濾別する。収量７．０５ｇ。生成物はジメチルスルホキ
サイド−アセトンで再沈精製する。元素分析Ｃ：３７．
８５％；Ｈ：６．５７％；Ｎ：２０．７２％；Ｃｌ：１
７．０％；そのＩＲスペクトルを図１に示す。
５ｗｔ％の含水率として）をソジウムメチルアルコラー
ト（０．０５ｍｏｌ）のメタノール溶液に加え、撹拌下
に４５〜５０℃で３〜５時間処理を行う。処理中にポリ
アリルアミン塩酸塩は溶解し、中和により塩化ナトリウ
ムが析出生成する。この塩化ナトリウムを窒素気流下に
濾別し、得られた遊離のポリアリルアミン溶液に、１−
チオアロファン酸−Ｓ−メチルエステル６．７１ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を加え、４０℃で２４時間反応す
る。反応進行とともに目的とするポリアリルビウレット
が析出する。反応終了後、希塩酸にて弱酸性とした後、
濾別する。収量７．０５ｇ。生成物はジメチルスルホキ
サイド−アセトンで再沈精製する。元素分析Ｃ：３７．
８５％；Ｈ：６．５７％；Ｎ：２０．７２％；Ｃｌ：１
７．０％；そのＩＲスペクトルを図１に示す。
【図１】ビウレット基含有重合体のＩＲスペクトル図で
ある。
ある。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても良く、水
素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、アルキ
レンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、ｍ
は１０以上の整数を示し、ｊは０＜ｊ＜１を満足する数
を示す）で表わされるビウレット基含有重合体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても良く、水
素原子、Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、アルキ
レンカルボン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、Ｘ
は、無機又は有機酸を示し、ｍは１０以上の整数を示
し、ｊは０＜ｊ＜１を満足する数を示す）で表わされる
ビウレット基含有重合体。 - 【請求項３】 請求項１のビウレット基含有重合体を製
造するために、一般式 【化３】 （式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わされるポリ
アリルアミンに、一般式 【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても良く、水
素原子Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキレン基、アルキレンカルボン酸基又
はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、Ｒ3はＣ1−Ｃ5のアル
キル基を示し、Ｚは硫黄を示す）で表わされる化合物を
反応させる方法。 - 【請求項４】 請求項２のビウレット基含有重合体を製
造するために、一般式 【化３】（式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わさ
れるポリアリルアミンに、一般式 【化４】（式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一又は異なっていても
良く、水素原子Ｃ1−Ｃ18の直鎖又は分岐アルキル基、
アルコキシカルボニルアルキレン基、アルキレンカルボ
ン酸基又はＣ6−Ｃ8のアリール基を示し、Ｒ3はＣ1−Ｃ
5のアルキル基を示し、Ｚは硫黄を示す）で表わされる
化合物を反応させ、次いで無機又は有機酸を反応させる
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3108289A JPH0780966B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | ビウレット基含有重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3108289A JPH0780966B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | ビウレット基含有重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320229A true JPH05320229A (ja) | 1993-12-03 |
| JPH0780966B2 JPH0780966B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=14480898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3108289A Expired - Lifetime JPH0780966B2 (ja) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | ビウレット基含有重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780966B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-15 JP JP3108289A patent/JPH0780966B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0780966B2 (ja) | 1995-08-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |