JPH05320091A - ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法 - Google Patents
ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法Info
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- JPH05320091A JPH05320091A JP15126692A JP15126692A JPH05320091A JP H05320091 A JPH05320091 A JP H05320091A JP 15126692 A JP15126692 A JP 15126692A JP 15126692 A JP15126692 A JP 15126692A JP H05320091 A JPH05320091 A JP H05320091A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンをジフ
ルオロブロモアセチルクロライドまたはブロマイドに変
換させた後、これらをアルカリ金属フッ化物と反応さ
せ、ジフルオロブロモアセチルフロライドを製造する。 【効果】 1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンを出発
原料として用いることにより、ジフルオロブロモアセチ
ルフロライドの新規の製造方法が確立された。この方法
では、発煙硫酸や無水硫酸を使用せず、従って亜硫酸ガ
スの副生がなく、しかも好収率で目的物が得られる。
ルオロブロモアセチルクロライドまたはブロマイドに変
換させた後、これらをアルカリ金属フッ化物と反応さ
せ、ジフルオロブロモアセチルフロライドを製造する。 【効果】 1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンを出発
原料として用いることにより、ジフルオロブロモアセチ
ルフロライドの新規の製造方法が確立された。この方法
では、発煙硫酸や無水硫酸を使用せず、従って亜硫酸ガ
スの副生がなく、しかも好収率で目的物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロブロモアセ
チルフロライドの製造法に関する。更に詳しくは、1,1-
ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンを出発原料とするジフ
ルオロブロモアセチルフロライドの製造法に関する。
チルフロライドの製造法に関する。更に詳しくは、1,1-
ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンを出発原料とするジフ
ルオロブロモアセチルフロライドの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジフルオロブロモアセチルフロライド
は、種々の含フッ素化合物の合成中間体として有用な化
合物であり、例えばこれをヘキサフルオロプロペンオキ
サイドと反応させた後、中和、熱分解することにより、
フッ素樹脂の原料として有用なパーフルオロ(2-ブロモ
エチルビニルエーテル)を生成させる。
は、種々の含フッ素化合物の合成中間体として有用な化
合物であり、例えばこれをヘキサフルオロプロペンオキ
サイドと反応させた後、中和、熱分解することにより、
フッ素樹脂の原料として有用なパーフルオロ(2-ブロモ
エチルビニルエーテル)を生成させる。
【０００３】かかるジフルオロブロモアセチルフロライ
ドの製造法としては、例えば1,2-ジブロモテトラフルオ
ロエタン、1,2-ジブロモクロロトリフルオロエタン、テ
トラフルオロエチレンなどにSO3濃度が50〜70%の発煙硫
酸あるいは無水硫酸を作用させ、中間体としての部分酸
化物を得た後、これを熱分解する方法(特開昭57-40433
〜5号公報)などが知られている。
ドの製造法としては、例えば1,2-ジブロモテトラフルオ
ロエタン、1,2-ジブロモクロロトリフルオロエタン、テ
トラフルオロエチレンなどにSO3濃度が50〜70%の発煙硫
酸あるいは無水硫酸を作用させ、中間体としての部分酸
化物を得た後、これを熱分解する方法(特開昭57-40433
〜5号公報)などが知られている。
【０００４】しかしながら、これらの方法では高濃度の
発煙硫酸や無水硫酸が用いられているため、取扱いや廃
液処理が困難で、煩雑な操作を必要としている。また、
反応の中間体である部分酸化物を精製せずにそのままの
状態で用いた場合、分解助剤としての発煙硫酸や硫酸を
加えあるいは加えずに熱分解するとき、目的物であるジ
フルオロブロモアセチルフロライド以外にも、亜硫酸ガ
スを副生させる。亜硫酸ガスの沸点は-10℃であり、目
的物の沸点(-2〜0℃)と近接しているため、分留による
目的物の精製を困難としているばかりではなく、亜硫酸
ガス自体が取扱い困難なガスであることもあって、亜硫
酸ガスの発生は本質的に好ましくないといえる。
発煙硫酸や無水硫酸が用いられているため、取扱いや廃
液処理が困難で、煩雑な操作を必要としている。また、
反応の中間体である部分酸化物を精製せずにそのままの
状態で用いた場合、分解助剤としての発煙硫酸や硫酸を
加えあるいは加えずに熱分解するとき、目的物であるジ
フルオロブロモアセチルフロライド以外にも、亜硫酸ガ
スを副生させる。亜硫酸ガスの沸点は-10℃であり、目
的物の沸点(-2〜0℃)と近接しているため、分留による
目的物の精製を困難としているばかりではなく、亜硫酸
ガス自体が取扱い困難なガスであることもあって、亜硫
酸ガスの発生は本質的に好ましくないといえる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、取扱
いなどが困難な発煙硫酸や無水硫酸を使用することな
く、従って亜硫酸ガスなどを発生させないジフルオロブ
ロモアセチルフロライドの製造法を提供することにあ
る。
いなどが困難な発煙硫酸や無水硫酸を使用することな
く、従って亜硫酸ガスなどを発生させないジフルオロブ
ロモアセチルフロライドの製造法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンをジフルオロブロ
モアセチルクロライドまたはブロマイドに変換させた
後、これらをアルカリ金属フッ化物と反応させ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドを製造することによって
達成される。
1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンをジフルオロブロ
モアセチルクロライドまたはブロマイドに変換させた
後、これらをアルカリ金属フッ化物と反応させ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドを製造することによって
達成される。
【０００７】原料物質である1,1-ジフルオロ-1,2-ジブ
ロモエタンのジフルオロブロモアセチルクロライドまた
はブロマイドへの変換反応は、原料物質を酸素および塩
素または臭素の存在下で紫外線照射することにより行わ
れる。酸素としては、分子状酸素、オゾン、空気などを
使用し得るが、反応効率、取扱性などの点から酸素ガス
が好ましく、原料物質に対して約1.1〜100倍モル、好ま
しくは約1.5〜10倍モルの割合で用いられる。また、酸
化触媒であるハロゲンとしては、ヨウ素なども使用し得
るが、やはり反応効率および取扱性などの点から塩素ま
たは臭素が好ましく、原料物質に対して約0.01〜20倍モ
ル、好ましくは約0.1〜10倍モルの割合で用いられる。
ロモエタンのジフルオロブロモアセチルクロライドまた
はブロマイドへの変換反応は、原料物質を酸素および塩
素または臭素の存在下で紫外線照射することにより行わ
れる。酸素としては、分子状酸素、オゾン、空気などを
使用し得るが、反応効率、取扱性などの点から酸素ガス
が好ましく、原料物質に対して約1.1〜100倍モル、好ま
しくは約1.5〜10倍モルの割合で用いられる。また、酸
化触媒であるハロゲンとしては、ヨウ素なども使用し得
るが、やはり反応効率および取扱性などの点から塩素ま
たは臭素が好ましく、原料物質に対して約0.01〜20倍モ
ル、好ましくは約0.1〜10倍モルの割合で用いられる。
【０００８】酸素およびハロゲンの存在下での反応は、
紫外線照射によって行われる。具体的には、ハロゲンと
して塩素を用いる場合、酸素および塩素を流し、約100
〜1kWの高圧水銀灯などで光照射されている光反応装置
内に原料物質を滴下し、その後約1〜20時間程度反応を
継続させることにより、ジフルオロブロモアセチルクロ
ライドが得られる。また、ハロゲンとして臭素を用いる
場合には、撹拌装置を備えた容器内に原料物質および臭
素を仕込み、酸素気流下で約50〜120℃に加温し、気化
物を光反応装置に導き、そこで紫外線照射しながら約1
〜20時間反応させることにより、ジフルオロブロモアセ
チルブロマイドが得られる。
紫外線照射によって行われる。具体的には、ハロゲンと
して塩素を用いる場合、酸素および塩素を流し、約100
〜1kWの高圧水銀灯などで光照射されている光反応装置
内に原料物質を滴下し、その後約1〜20時間程度反応を
継続させることにより、ジフルオロブロモアセチルクロ
ライドが得られる。また、ハロゲンとして臭素を用いる
場合には、撹拌装置を備えた容器内に原料物質および臭
素を仕込み、酸素気流下で約50〜120℃に加温し、気化
物を光反応装置に導き、そこで紫外線照射しながら約1
〜20時間反応させることにより、ジフルオロブロモアセ
チルブロマイドが得られる。
【０００９】得られた反応混合物は、精製することな
く、そのまま次工程の反応原料として用いられ、アルカ
リ金属フッ化物と反応させることにより、対応するジフ
ルオロブロモアセチルフロライドに変換される。アルカ
リ金属フッ化物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カ
リウムなどが、ジフルオロブロモアセチルクロライドま
たはブロマイドに対して約1.1〜10倍モル、好ましくは
約1.1〜2倍モルの割合で用いられる。アルカリ金属フッ
化物は、ヘキサフルオロアセトンが共存するとそれと直
ちに反応し、ヘプタフルオロイソプロポキシドアルカリ
金属塩を形成するが、このものも全く同様にフッ素化剤
として用いることができる。
く、そのまま次工程の反応原料として用いられ、アルカ
リ金属フッ化物と反応させることにより、対応するジフ
ルオロブロモアセチルフロライドに変換される。アルカ
リ金属フッ化物としては、フッ化ナトリウム、フッ化カ
リウムなどが、ジフルオロブロモアセチルクロライドま
たはブロマイドに対して約1.1〜10倍モル、好ましくは
約1.1〜2倍モルの割合で用いられる。アルカリ金属フッ
化物は、ヘキサフルオロアセトンが共存するとそれと直
ちに反応し、ヘプタフルオロイソプロポキシドアルカリ
金属塩を形成するが、このものも全く同様にフッ素化剤
として用いることができる。
【００１０】この反応は、ジグライムなどの非プロトン
性極性溶媒、酢酸などの有機酸、フロン系有機溶媒など
の溶媒、好ましくは非プロトン性極性溶媒、有機酸溶媒
を、反応原料に対して約1〜10倍量用い、約50〜100℃に
加熱することによって行われる。
性極性溶媒、酢酸などの有機酸、フロン系有機溶媒など
の溶媒、好ましくは非プロトン性極性溶媒、有機酸溶媒
を、反応原料に対して約1〜10倍量用い、約50〜100℃に
加熱することによって行われる。
【００１１】
【発明の効果】1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタンを
出発原料として用いることにより、ジフルオロブロモア
セチルフロライドの新規の製造方法が確立された。この
方法では、発煙硫酸や無水硫酸を使用せず、従って亜硫
酸ガスの副生がなく、しかも好収率で目的物が得られ
る。
出発原料として用いることにより、ジフルオロブロモア
セチルフロライドの新規の製造方法が確立された。この
方法では、発煙硫酸や無水硫酸を使用せず、従って亜硫
酸ガスの副生がなく、しかも好収率で目的物が得られ
る。
【００１２】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１３】実施例１〜４ 撹拌装置を備えた丸底フラスコに、1,1-ジフルオロ-1,2
-ジブロモエタン10gおよび臭素1.2gを仕込み、所定酸素
流量の酸素気流下で、110℃に加温して徐々に気化さ
せ、気化物を光反応装置(理工科学産業製品)に導き、40
0Wの高圧水銀灯で光照射した。所定時間反応させた後、
光反応装置から反応混合物を取り出し、ガスクロマトグ
ラフィーで目的物たるジフルオロブロモアセチルブロマ
イドの生成を確認した。
-ジブロモエタン10gおよび臭素1.2gを仕込み、所定酸素
流量の酸素気流下で、110℃に加温して徐々に気化さ
せ、気化物を光反応装置(理工科学産業製品)に導き、40
0Wの高圧水銀灯で光照射した。所定時間反応させた後、
光反応装置から反応混合物を取り出し、ガスクロマトグ
ラフィーで目的物たるジフルオロブロモアセチルブロマ
イドの生成を確認した。
【００１４】比較例 実施例２において、臭素が用いられなかった。
【００１５】 表１ 酸素流量 反応時間 反応混合物 目的物含有量 目的物収率 例 (ml/分) (hrs) (g) (%) (%) 実施例１ 60 2 7.5 56.1 39.6 〃 ２ 30 2 7.2 80.3 54.3 〃 ３ 15 3 7.8 85.7 62.9 〃 ４ 9 3 7.5 69.6 49.1 比 較 例 30 2 7.5 18.7 13.2
【００１６】実施例５〜７ 所定流量の酸素および塩素を流し、400Wの高圧水銀灯で
光照射されている光反応装置内に、1,1-ジフルオロ-1,2
-ジブロモエタンの所定量を所定時間かけて滴下し、滴
下終了後更に所定時間反応を継続させた。光反応装置か
ら目的物たるジフルオロブロモアセチルクロライドを含
む反応混合物を取り出し、ガスクロマトグラフィー分析
を行った。
光照射されている光反応装置内に、1,1-ジフルオロ-1,2
-ジブロモエタンの所定量を所定時間かけて滴下し、滴
下終了後更に所定時間反応を継続させた。光反応装置か
ら目的物たるジフルオロブロモアセチルクロライドを含
む反応混合物を取り出し、ガスクロマトグラフィー分析
を行った。
【００１７】 表２ 原料 酸素流量 塩素流量 反応時間 反応混合 目的物含 目的物実施例 (g) (ml/分) (ml/分) (hrs) 物 (g) 有量 (%) 収率(%) ５ 30 17 3.3 3＋4 10.6 84.3 36.8 ６ 30 20 3.0 3＋9 22.5 85.4 64.2 ７ 40 20 3.0 4＋4 18.3 81.8 36.3
【００１８】実施例８ 撹拌装置および冷却コンデンサを備えた丸底フラスコ
に、フッ化カリウム2.2gおよび酢酸30gを仕込み、実施
例３で得られた反応混合物7.0gを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、100℃に加温して4時間撹拌を継続し
た。その間に発生したガス分を、冷却コンデンサを通し
て、-78℃の冷却トラップに捕集した。
に、フッ化カリウム2.2gおよび酢酸30gを仕込み、実施
例３で得られた反応混合物7.0gを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、100℃に加温して4時間撹拌を継続し
た。その間に発生したガス分を、冷却コンデンサを通し
て、-78℃の冷却トラップに捕集した。
【００１９】捕集された反応生成物は4.4gであり、これ
をガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的物
たるジフルオロブロモアセチルフロライドが74.6%含有
されており、収率としては73.6%であった。更に、これ
の19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm(ト
リフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
をガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的物
たるジフルオロブロモアセチルフロライドが74.6%含有
されており、収率としては73.6%であった。更に、これ
の19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm(ト
リフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
【００２０】実施例９ 撹拌装置および冷却コンデンサを備えた丸底フラスコ
に、フッ化ナトリウム1.7gおよび酢酸30gを仕込み、実
施例５で得られた反応混合物7.0gを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、100℃に加温して4時間撹拌を継続し
た。その間に発生したガス分を、冷却コンデンサを通し
て、-78℃の冷却トラップに捕集した。
に、フッ化ナトリウム1.7gおよび酢酸30gを仕込み、実
施例５で得られた反応混合物7.0gを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、100℃に加温して4時間撹拌を継続し
た。その間に発生したガス分を、冷却コンデンサを通し
て、-78℃の冷却トラップに捕集した。
【００２１】捕集された反応生成物は4.5gであり、これ
をガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的物
たるジフルオロブロモアセチルフロライドが57.2%含有
されており、収率としては53.5%であった。更に、これ
の19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm(ト
リフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
をガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的物
たるジフルオロブロモアセチルフロライドが57.2%含有
されており、収率としては53.5%であった。更に、これ
の19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm(ト
リフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフル
オロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
【００２２】実施例10 撹拌装置および冷却コンデンサを備えた丸底フラスコ
に、フッ化カリウム5gおよびジグライム60gを仕込み、
十分に撹拌してけん濁状態になったところで、ヘキサフ
ルオロアセトン19gを2時間かけて導入した。その後、実
施例６で得られた反応混合物15gを２時間かけて滴下し
た。滴下終了後１時間撹拌を続け、その後更に60℃に加
温して１時間撹拌を継続した。その間に発生したガス分
を、冷却コンデンサを通して、-78℃の冷却トラップに
捕集した。
に、フッ化カリウム5gおよびジグライム60gを仕込み、
十分に撹拌してけん濁状態になったところで、ヘキサフ
ルオロアセトン19gを2時間かけて導入した。その後、実
施例６で得られた反応混合物15gを２時間かけて滴下し
た。滴下終了後１時間撹拌を続け、その後更に60℃に加
温して１時間撹拌を継続した。その間に発生したガス分
を、冷却コンデンサを通して、-78℃の冷却トラップに
捕集した。
【００２３】捕集された反応生成物は11.0gであり、こ
れをガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的
物たるジフルオロブロモアセチルフロライドが72.4%含
有されており、収率としては78.4%であった。更に、こ
れの19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm
(トリフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフ
ルオロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
れをガスクロマトグラフィー分析したところ、最終目的
物たるジフルオロブロモアセチルフロライドが72.4%含
有されており、収率としては78.4%であった。更に、こ
れの19F-NMRスペクトルを測定すると、-83ppmと-11ppm
(トリフルオロ酢酸基準)とに化学シフトがみられ、ジフ
ルオロブロモアセチルフロライドであることが確認され
た。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】 酸素およびハロゲンの存在下での反応
は、紫外線照射によって行われる。具体的には、ハロゲ
ンとして塩素を用いる場合、酸素および塩素を流し、約
１００Ｗ〜１ｋＷの高圧水銀灯などで光照射されている
光反応装置内に原料物質を滴下し、その後約１〜２０時
間程度反応を継続させることにより、ジフルオロブロモ
アセチルクロライドが得られる。また、ハロゲンとして
臭素を用いる場合には、撹拌装置を備えた容器内に原料
物質および臭素を仕込み、酸素気流下で約５０〜１２０
℃に加温し、気化物を光反応装置に導き、そこで紫外線
照射しながら約１〜２０時間反応させることにより、ジ
フルオロブロモアセチルブロマイドが得られる。
は、紫外線照射によって行われる。具体的には、ハロゲ
ンとして塩素を用いる場合、酸素および塩素を流し、約
１００Ｗ〜１ｋＷの高圧水銀灯などで光照射されている
光反応装置内に原料物質を滴下し、その後約１〜２０時
間程度反応を継続させることにより、ジフルオロブロモ
アセチルクロライドが得られる。また、ハロゲンとして
臭素を用いる場合には、撹拌装置を備えた容器内に原料
物質および臭素を仕込み、酸素気流下で約５０〜１２０
℃に加温し、気化物を光反応装置に導き、そこで紫外線
照射しながら約１〜２０時間反応させることにより、ジ
フルオロブロモアセチルブロマイドが得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】 1,1-ジフルオロ-1,2-ジブロモエタン
を、酸素および塩素または臭素の存在下で紫外線照射す
ることを特徴とするジフルオロブロモアセチルクロライ
ドまたはブロマイドの製造法。 - 【請求項２】 ジフルオロブロモアセチルクロライドま
たはブロマイドをアルカリ金属フッ化物と反応させるこ
とを特徴とするジフルオロブロモアセチルフロライドの
製造法。 - 【請求項３】 ヘキサフルオロアセトンの存在下で反応
が行われる請求項２記載のジフルオロブロモアセチルフ
ロライドの製造法。 - 【請求項４】 請求項１記載の反応と請求項２または請
求項３記載の反応とが一連の反応として行われるジフル
オロブロモアセチルフロライドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15126692A JP3214065B2 (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15126692A JP3214065B2 (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320091A true JPH05320091A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3214065B2 JP3214065B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=15514910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15126692A Expired - Fee Related JP3214065B2 (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3214065B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011122341A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸クロライドの製造方法 |
| WO2020138434A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | Ａｇｃ株式会社 | ハロアルキル酸ハロゲン化物の製造方法、ハロアルキル酸エステルの製造方法、及びハロアルキル酸アミドの製造方法 |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP15126692A patent/JP3214065B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011122341A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸クロライドの製造方法 |
| US8716526B2 (en) | 2010-03-29 | 2014-05-06 | Central Glass Company, Limited | Method for producing difluoroacetyl chloride |
| WO2020138434A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | Ａｇｃ株式会社 | ハロアルキル酸ハロゲン化物の製造方法、ハロアルキル酸エステルの製造方法、及びハロアルキル酸アミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3214065B2 (ja) | 2001-10-02 |
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