JPH05320079A - ２−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法 - Google Patents
２−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法Info
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- JPH05320079A JPH05320079A JP13112492A JP13112492A JPH05320079A JP H05320079 A JPH05320079 A JP H05320079A JP 13112492 A JP13112492 A JP 13112492A JP 13112492 A JP13112492 A JP 13112492A JP H05320079 A JPH05320079 A JP H05320079A
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- fluorotoluene
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- 2c4ft
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 クロロフルオロトルエン異性体混合物中から
２−クロロ−４−フルオロトルエンを分離回収する際
に、Ｂａ置換されたＸ型のフォージャサイト型ゼオライ
トまたはＮａ置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として用いることを特徴とする２−クロ
ロ−４−フルオロトルエンの分離方法。 【効果】 ＣＦＴ異性体混合物中から、有用な２Ｃ４Ｆ
Ｔのみを、高純度に収率よく分離回収することが可能に
なった。
２−クロロ−４−フルオロトルエンを分離回収する際
に、Ｂａ置換されたＸ型のフォージャサイト型ゼオライ
トまたはＮａ置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として用いることを特徴とする２−クロ
ロ−４−フルオロトルエンの分離方法。 【効果】 ＣＦＴ異性体混合物中から、有用な２Ｃ４Ｆ
Ｔのみを、高純度に収率よく分離回収することが可能に
なった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はクロロフルオロトルエン
（以下ＣＦＴと称する）異性体混合物中から２−クロロ
−４−フルオロトルエン（以下２Ｃ４ＦＴと称する）を
分離回収する方法に関する。
（以下ＣＦＴと称する）異性体混合物中から２−クロロ
−４−フルオロトルエン（以下２Ｃ４ＦＴと称する）を
分離回収する方法に関する。
【０００２】２Ｃ４ＦＴは、医薬中間体として有用な物
質である。
質である。
【０００３】
【従来の技術】２Ｃ４ＦＴは、通常２−クロロ−４−ア
ミノトルエンからボルツシーマン反応により合成され
る。ＣＦＴには最大１０種の異性体が存在し、これらの
異性体の沸点が非常にちかいため、ＣＦＴ異性体混合物
から２Ｃ４ＦＴを蒸留により分離することは極めて困難
である。
ミノトルエンからボルツシーマン反応により合成され
る。ＣＦＴには最大１０種の異性体が存在し、これらの
異性体の沸点が非常にちかいため、ＣＦＴ異性体混合物
から２Ｃ４ＦＴを蒸留により分離することは極めて困難
である。
【０００４】従って、高純度の２Ｃ４ＦＴを得るには、
製造過程において不純物を生じないよう高純度のクロロ
アミノトルエン原料を使用するか、融点の差を利用して
晶析によって分離することが考えられる。しかし、高純
度の原料を使用することは、コストの点で問題があり、
一方、晶析では２Ｃ４ＦＴの純度があまり上がらないと
いう欠点があった。
製造過程において不純物を生じないよう高純度のクロロ
アミノトルエン原料を使用するか、融点の差を利用して
晶析によって分離することが考えられる。しかし、高純
度の原料を使用することは、コストの点で問題があり、
一方、晶析では２Ｃ４ＦＴの純度があまり上がらないと
いう欠点があった。
【０００５】一方、クロロフルオロベンゾトリフルオラ
イド異性体を、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオラ
イトを用いて吸着分離することは知られている（特公平
３−４６４５３号公報）。
イド異性体を、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオラ
イトを用いて吸着分離することは知られている（特公平
３−４６４５３号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特公平３−４
６４５３号公報においては３−クロロ−４−フルオロベ
ンゾトリフルオライドと、４−クロロ−３−フルオロベ
ンゾトリフルオライドとの２種の異性体の分離について
教示しているのみで、置換基、置換位置とも２−クロロ
−４−フルオロトルエンとは異なっており、対象とする
化合物が全く異なる。
６４５３号公報においては３−クロロ−４−フルオロベ
ンゾトリフルオライドと、４−クロロ−３−フルオロベ
ンゾトリフルオライドとの２種の異性体の分離について
教示しているのみで、置換基、置換位置とも２−クロロ
−４−フルオロトルエンとは異なっており、対象とする
化合物が全く異なる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＣＦＴ異
性体混合物中から２Ｃ４ＦＴを分離する方法について鋭
意研究し、吸着剤としてＮａで置換されたＹ型ゼオライ
トまたはＢａで置換されたＸ型ゼオライトを用いて吸着
分離することによってこの分離が可能であることを見出
し、本発明に至った。
性体混合物中から２Ｃ４ＦＴを分離する方法について鋭
意研究し、吸着剤としてＮａで置換されたＹ型ゼオライ
トまたはＢａで置換されたＸ型ゼオライトを用いて吸着
分離することによってこの分離が可能であることを見出
し、本発明に至った。
【０００８】すなわち、本発明は、クロロフルオロトル
エン異性体混合物中から２−クロロ−４−フルオロトル
エンを分離回収する際に、Ｂａ置換されたＸ型のフォー
ジャサイト型ゼオライトまたはＮａ置換されたＹ型のフ
ォージャサイト型ゼオライトを吸着剤として用いること
を特徴とする、２−クロロ−４−フルオロトルエンの分
離方法である。
エン異性体混合物中から２−クロロ−４−フルオロトル
エンを分離回収する際に、Ｂａ置換されたＸ型のフォー
ジャサイト型ゼオライトまたはＮａ置換されたＹ型のフ
ォージャサイト型ゼオライトを吸着剤として用いること
を特徴とする、２−クロロ−４−フルオロトルエンの分
離方法である。
【０００９】本発明におけるＣＦＴ異性体混合物とは、
２Ｃ４ＦＴの他に、２−クロロ−５−フルオロトルエン
（２Ｃ５ＦＴ）、２−クロロ−６−フルオロトルエン
（２Ｃ６ＦＴ）、２−クロロ−３−フルオロトルエン
（２Ｃ３ＦＴ）、３−クロロ−４−フルオロトルエン
（３Ｃ４ＦＴ）、３−クロロ−５−フルオロトルエン
（３Ｃ５ＦＴ）、３−クロロ−６−フルオロトルエン
（３Ｃ６ＦＴ）、４−クロロ−２−フルオロトルエン
（４Ｃ２ＦＴ）、５−クロロ−２−フルオロトルエン
（５Ｃ２ＦＴ）および３−クロロ−２−フルオロトルエ
ン（３Ｃ２ＦＴ）、のうちの、少なくとも１種を含む。
本発明の効果は２Ｃ４ＦＴの他に多種の異性体を含む異
性体混合物を用いた場合により発揮される。ＣＦＴ異性
体混合物中には、本発明の吸着分離の効果を阻害しない
範囲の少量の副生物、不純物、たとえばｐ−フルオロト
ルエン（ＰＦＴ）などが混入していてもよい。
２Ｃ４ＦＴの他に、２−クロロ−５−フルオロトルエン
（２Ｃ５ＦＴ）、２−クロロ−６−フルオロトルエン
（２Ｃ６ＦＴ）、２−クロロ−３−フルオロトルエン
（２Ｃ３ＦＴ）、３−クロロ−４−フルオロトルエン
（３Ｃ４ＦＴ）、３−クロロ−５−フルオロトルエン
（３Ｃ５ＦＴ）、３−クロロ−６−フルオロトルエン
（３Ｃ６ＦＴ）、４−クロロ−２−フルオロトルエン
（４Ｃ２ＦＴ）、５−クロロ−２−フルオロトルエン
（５Ｃ２ＦＴ）および３−クロロ−２−フルオロトルエ
ン（３Ｃ２ＦＴ）、のうちの、少なくとも１種を含む。
本発明の効果は２Ｃ４ＦＴの他に多種の異性体を含む異
性体混合物を用いた場合により発揮される。ＣＦＴ異性
体混合物中には、本発明の吸着分離の効果を阻害しない
範囲の少量の副生物、不純物、たとえばｐ−フルオロト
ルエン（ＰＦＴ）などが混入していてもよい。
【００１０】本発明方法において使用されるフォージャ
サイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノ
シリケートである。
サイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノ
シリケートである。
【００１１】０．９±０．２Ｍ2/n ０：Ａｌ2 Ｏ3 ：Ｘ
ＳｉＯ2 ：ＹＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子値を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はＸ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はＸ＝
３〜６で表される。また、Ｙは水和の程度により異な
る。
ＳｉＯ2 ：ＹＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子値を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はＸ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はＸ＝
３〜６で表される。また、Ｙは水和の程度により異な
る。
【００１２】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトは、Ｎａ置換されたＹ型ゼオライトまたはＢａ置
換されたＸ型ゼオライトである。これらのカチオンは本
発明の効果を阻害しない範囲でその一部が他のカチオン
によって置換されていてもよく、たとえばＡｇで置換す
る場合Ａｇが全カチオンの４０モル％程度含まれてもか
まわない。
ライトは、Ｎａ置換されたＹ型ゼオライトまたはＢａ置
換されたＸ型ゼオライトである。これらのカチオンは本
発明の効果を阻害しない範囲でその一部が他のカチオン
によって置換されていてもよく、たとえばＡｇで置換す
る場合Ａｇが全カチオンの４０モル％程度含まれてもか
まわない。
【００１３】これらのカチオンはイオン交換法により容
易にゼオライト中に取込まれる。
易にゼオライト中に取込まれる。
【００１４】カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノ
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
【００１５】本発明の方法を用いたＣＦＴ異性体混合物
を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取法
であってもよいし、また、これを連続化した疑似移動床
による吸着分離方法でもよい。
を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取法
であってもよいし、また、これを連続化した疑似移動床
による吸着分離方法でもよい。
【００１６】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００１７】(1) 吸着操作：ＣＦＴ異性体混合物がフォ
ージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸着成
分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着成
分はエクストラクト成分としてあとで述べる脱着剤とと
もに回収される。
ージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸着成
分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着成
分はエクストラクト成分としてあとで述べる脱着剤とと
もに回収される。
【００１８】(2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される (3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分はラフィネート
とともに回収され、一方、吸着成分は脱着剤によって吸
着剤から追出され、脱着剤をともなってエクストラクト
成分として回収される。
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される (3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分はラフィネート
とともに回収され、一方、吸着成分は脱着剤によって吸
着剤から追出され、脱着剤をともなってエクストラクト
成分として回収される。
【００１９】本発明の吸着分離方法に使用する吸着剤あ
るいはクロマト分取に使用する展開剤はＣＦＴと容易に
蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、トルエ
ン、ベンゼン、フルオロベンゼン、ベンゾトリフルオラ
イド、トリクロロベンゼン、ジクロロトルエン、クロロ
フルオロベンゼンなどが用いられる。その中でも、トル
エン、ベンゼン、フルオロベンゼン、ベンゾトリフルオ
ライド、ジクロロトルエンなどが特に好ましい。
るいはクロマト分取に使用する展開剤はＣＦＴと容易に
蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、トルエ
ン、ベンゼン、フルオロベンゼン、ベンゾトリフルオラ
イド、トリクロロベンゼン、ジクロロトルエン、クロロ
フルオロベンゼンなどが用いられる。その中でも、トル
エン、ベンゼン、フルオロベンゼン、ベンゾトリフルオ
ライド、ジクロロトルエンなどが特に好ましい。
【００２０】吸着分離をするための操作条件としては、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
【００２１】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００２２】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率（α）をもって表す。
の吸着選択率（α）をもって表す。
【００２３】
【式１】 ここで、Ａ、ＢはＤＣＦＢ異性体のどれか１つを示し、
Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
【００２４】上式の値が１より大のときＡ成分が選択的
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
【００２５】実施例１ Ｎａ置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオライト
（Ｎａ−Ｙ）の造粒品を５００℃で約１時間焼成し、デ
シケーター中で冷却した吸着剤約１．６ｇと、液相混合
物２．５ｇを５ｍｌオートクレーブ内に充填し、１５０
℃で１時間接触させ放置した。仕込んだ液相混合物の組
成比は、２Ｃ４ＦＴ：３Ｃ４ＦＴ：２Ｃ５ＦＴ：ｎ−デ
カン＝９３．５：６：０．５：５（重量比）であった。
ｎ−デカンはガスクロマトグラフィー分析での内標物質
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成を分析し、上記式(1) を用いて吸着
選択率αを求めた。結果を表１に示す。
（Ｎａ−Ｙ）の造粒品を５００℃で約１時間焼成し、デ
シケーター中で冷却した吸着剤約１．６ｇと、液相混合
物２．５ｇを５ｍｌオートクレーブ内に充填し、１５０
℃で１時間接触させ放置した。仕込んだ液相混合物の組
成比は、２Ｃ４ＦＴ：３Ｃ４ＦＴ：２Ｃ５ＦＴ：ｎ−デ
カン＝９３．５：６：０．５：５（重量比）であった。
ｎ−デカンはガスクロマトグラフィー分析での内標物質
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成を分析し、上記式(1) を用いて吸着
選択率αを求めた。結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例２ 実施例１と同様にして、吸着剤のみをＢａ置換されたＸ
型のフォージャサイト型ゼオライト（Ｂａ−Ｘ）または
Ｂａ−ＸのＢａの２０モル％がＡｇに置換されたゼオラ
イト（ＡｇＢａ−Ｘ）とした場合の吸着選択率αを表２
に示す。
型のフォージャサイト型ゼオライト（Ｂａ−Ｘ）または
Ｂａ−ＸのＢａの２０モル％がＡｇに置換されたゼオラ
イト（ＡｇＢａ−Ｘ）とした場合の吸着選択率αを表２
に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例３ 実施例２において、吸着剤をＡｇＢａ−Ｘとし、脱着剤
としてフルオロベンゼンおよび３，４−ジクロロトルエ
ン（３，４−ＤＣＴ）を使用したときの吸着選択率αの
値を表３に示す。
としてフルオロベンゼンおよび３，４−ジクロロトルエ
ン（３，４−ＤＣＴ）を使用したときの吸着選択率αの
値を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】実施例４ 実施例１で用いた吸着剤、Ｎａ−Ｙを長さ１ｍ、内径
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１５０℃の
オイルバス中において脱着剤３，４−ＤＣＴを約１．８
ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。３，４−ＤＣＴを流して
いる状態で分離原料である２Ｃ４ＦＴ：３Ｃ４ＦＴ：２
Ｃ５ＦＴ：ＰＦＴ／ｎ−デカン＝７６：２１：１：１．
２：５（ｗｔ％）からなるＣＦＴ異性体混合物、約１．
６ｍｌをカラム入口に導入した。ｎ−デカンは流出時間
の基準として使用するものであり、他の成分と比較して
その吸着は事実上無視できる。
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１５０℃の
オイルバス中において脱着剤３，４−ＤＣＴを約１．８
ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。３，４−ＤＣＴを流して
いる状態で分離原料である２Ｃ４ＦＴ：３Ｃ４ＦＴ：２
Ｃ５ＦＴ：ＰＦＴ／ｎ−デカン＝７６：２１：１：１．
２：５（ｗｔ％）からなるＣＦＴ異性体混合物、約１．
６ｍｌをカラム入口に導入した。ｎ−デカンは流出時間
の基準として使用するものであり、他の成分と比較して
その吸着は事実上無視できる。
【００３２】カラム出口から流出してくる液をガスクロ
マトグラフにより分析したところ、導入後約５分後にＣ
ＦＴが流出しはじめた。さらに定期的に流出液を分析
し、図１に示す流出曲線を得た。導入後７分までの全流
出液に含まれる２Ｃ４ＦＴの純度は９０％であった。
マトグラフにより分析したところ、導入後約５分後にＣ
ＦＴが流出しはじめた。さらに定期的に流出液を分析
し、図１に示す流出曲線を得た。導入後７分までの全流
出液に含まれる２Ｃ４ＦＴの純度は９０％であった。
【００３３】
【発明の効果】本発明により、ＣＦＴ異性体混合物中か
ら有用な２Ｃ４ＦＴのみを高純度に収率よく分離回収す
ることが可能になった。
ら有用な２Ｃ４ＦＴのみを高純度に収率よく分離回収す
ることが可能になった。
【図１】 本発明の実施例４における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。
時間変化を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 クロロフルオロトルエン異性体混合物中
から、２−クロロ−４−フルオロトルエンを分離回収す
る際に、Ｂａ置換されたＸ型のフォージャサイト型ゼオ
ライトまたはＮａ置換されたＹ型のフォージャサイト型
ゼオライトを吸着剤として用いることを特徴とする、２
−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13112492A JP3151931B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | ２−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13112492A JP3151931B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | ２−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320079A true JPH05320079A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3151931B2 JP3151931B2 (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=15050549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13112492A Expired - Fee Related JP3151931B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | ２−クロロ−４−フルオロトルエンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3151931B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998024745A1 (fr) * | 1996-12-05 | 1998-06-11 | Toray Industries, Inc. | Procede d'isomerisation de l'ethylbenzene halogene et procede de separation d'isomeres d'ethylbenzene halogene |
-
1992
- 1992-05-22 JP JP13112492A patent/JP3151931B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998024745A1 (fr) * | 1996-12-05 | 1998-06-11 | Toray Industries, Inc. | Procede d'isomerisation de l'ethylbenzene halogene et procede de separation d'isomeres d'ethylbenzene halogene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3151931B2 (ja) | 2001-04-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |