JPH05306364A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
とポリアリレーンスルフィドからなる樹脂組成物を提供
する。 【構成】 (A)ポリフェニレンエーテル、および
(B)末端SM基(ただし、Mは水素またはアルカリ金
属を表わす。)が5×10-6グラム当量/g以上である
ポリアリレーンスルフィドからなることを特徴とする樹
脂組成物。
Description
詳しくは、ポリフェニレンエーテルとポリアリーレンス
ルフィドを主要な構成樹脂成分とする耐衝撃性に優れた
熱可塑性の樹脂組成物に関する。
的、電気的特性と高い耐熱性を備えた樹脂であるが、成
形加工性と耐溶剤性が劣るという欠点を有するため、ポ
リフェニレンエーテル単独での利用についてはその範囲
が大きく制限されるという状況にある。
れるポリアリーレンスルフィドは耐熱性樹脂に区分され
る樹脂の1つであり、高い連続使用温度と高い剛性を有
することに加えて、溶融流動性が高いこと、難燃性であ
ること、耐溶剤性が優れていること等の特長を備えてお
り、各種成形品やフィルムとして広く実用されている。
しかし、該ポリアリーレンスルフィドは機械強度、とり
わけ衝撃強度、が低いという欠点があり、このことが更
なる用途拡大の大きな障害となっている。
特長を有するポリフェニレンエーテルとポリアリーレン
スルフィドとをブレンドして両者の長所を備えた樹脂組
成物をつくることは工業的に価値あることであり、既に
提案がなされている(特公昭56−34032号公
報)。しかし、一般に、ポリフェニレンエーテルとポリ
アリーレンスルフィドは互いに親和性が低く、両者のブ
レンドによって機械的特性の優れた樹脂組成物を得るこ
とは難しいのが実情である。
て、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィ
ド及びエポキシ樹脂からなる樹脂組成物(特公昭60−
11063号公報)、変性ポリフェニレンエーテルとポ
リフェニレンスルフィドからなる樹脂組成物(特開昭6
4−36645号公報)、変性ポリフェニレンエーテ
ル、変性ポリフェニレンスルフィドおよび結合剤からな
る樹脂組成物(特開平1−266160号公報)、不飽
和カルボン酸または不飽和カルボン酸無水物によって変
性された変性ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレン
スルフィドおよびポリイソシアネート化合物からなる樹
脂組成物、またはポリフェニレンエーテル、ポリフェニ
レンスルフィド、不飽和カルボン酸または不飽和カルボ
ン酸無水物である変性剤およびポリイソシアネート化合
物からなる樹脂組成物(特開平2−49023号公
報)、エチレン性二重結合とカルボキシル基または酸無
水物基を有する有機化合物で変性した変性ポリフェニレ
ンエーテルと遊離のSH末端基が10×10-6グラム当
量/g以上の濃度で存在するポリフェニレンスルフィド
から成る樹脂組成物(特開平3−17153号公報)等
が提案されている。しかし従来提案されているこれらの
組成物は耐衝撃性という点で十分なものでなかったり、
ポリフェニレンエーテルあるいはポリアリーレンスルフ
ィドのどちらかまたは両方を酸変性しなければならず、
従って経済的な不利を負っていたりし、必ずしも工業的
に満足なものではない。
49023号公報にポリフェニレンエーテル、ポリフェ
ニレンスルフィドおよびポリイソシアネート化合物から
なる樹脂組成物が開示されているが、これは相溶化程度
の劣った組成物であることが示されている。
と機械特性に特長を有するポリフェニレンエーテルと耐
溶剤性、難燃性、溶融流動性等に特長を有するポリアリ
ーレンスルフィドを主要な構成樹脂成分とする経済性お
よび機械特性、とりわけ衝撃強度、の優れた樹脂組成物
を提供することである。
本発明者らは上記目的を達成すべく、ポリフェニレンエ
ーテルとポリアリーレンスルフィドとの樹脂組成物につ
いて鋭意研究を行なった結果、ポリアリーレンスルフィ
ドとして末端SM基(但し、Mは水素またはアルカリ金
属を表わす)濃度の高いポリアリーレンスルフィドを用
いた場合に、該末端SM基が遊離のSH基であるかSN
a基等のアルカリ金属との塩を形成した基であるかの如
何にかかわらず、未変性のポリフェニレンエーテルから
衝撃強度の優れた樹脂組成物が得られること、さらに、
特定のポリイソシアネート類を第三成分として含む場合
には、より衝撃強度の高い樹脂組成物が得られるという
ことを見いだし本発明を完成するに至った。
エーテル、および(B)末端SM基(但し、Mは水素ま
たはアルカリ金属を表わす。)が5×10-6グラム当量
/g以上であるポリアリーレンスルフィドからなること
を特徴とする樹脂組成物に関するものである。また、本
発明は、該樹脂組成物に対して、さらに(C)ポリイソ
シアネート類を含むことを特徴とする樹脂組成物に関す
るものである。
(A)とは一般式化1
のことである。ここに、R1 、R2 、R3 およびR4 は
水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、置換炭化水素
基、炭化水素オキシ基および置換炭化水素オキシ基から
なる群から選ばれる互いに同じかまたは異なる基を表わ
す。置換炭化水素基および置換炭化水素オキシ基におけ
る置換基の例としてはハロゲン原子、水酸基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アミド基、
エーテル基、スルフィド基、スルホン基等の熱的に安定
な基が挙げられる。
なるポリフェニレンエーテルの具体例としてポリ(2,
6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ
(2,6−ジエチル−1,4−フェニレンエーテル)、
ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フェニレンエ
ーテル)、ポリ(2−メチル−6−プロピル−1,4−
フェニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジプロピル−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−エチル−6
−プロピル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ
(2,6−ブチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポ
リ(2,6−ジプロペニル−1,4−フェニレンエーテ
ル)、ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−フェニレン
エーテル)、ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェ
ニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジメトキシ−1,4
−フェニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジエトキシ−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メトキシ−
6−エトキシ−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ
(2−エチル−6−ステアリルオキシ−1,4−フェニ
レンエーテル)、ポリ(2−メチル−6−フェニル−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メチル−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−エトキシ−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−クロロ−
1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(3−メチル−6
−t−ブチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ
(2,6−ジクロロ−1,4−フェニレンエーテル)、
ポリ(2,5−ジブロモ−1,4−フェニレンエーテ
ル)、ポリ(2,6−ジベンジル−1,4−フェニレン
エーテル)およびこれらの重合体を構成する繰り返し単
位の複数種を含む各種共重合体を挙げることができる。
共重合体の中には2,3,6−トリメチルフェノール、
2,3,5,6−テトラメチルフェノール等の多置換フ
ェノールと2,6−ジメチルフェノールとの共重合体等
も含む。
エーテルには上記ポリフェニレンエーテルをスチレン、
αーメチルスチレン等のスチレン系モノマーによりグラ
フト変性したもの等も含むものとする。これらポリフェ
ニレンエーテルのうちで好ましいポリフェニレンエーテ
ルはポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエー
テル)および2,6−ジメチルフェノールと2,3,6
−トリメチルフェノールとの共重合体である。本発明に
使用することができるポリフェニレンエーテルの分子量
は、目的によってその好適な範囲が異なるため一概にそ
の範囲は定められないが、一般に30℃のクロロホルム
中で測定した極限粘度で表わして0.1乃至0.7dl/
g、より好ましくは0.2乃至0.6dl/g,である。か
かるポリフェニレンエーテルの製造法は公知であり、例
えば、米国特許第3306874号、同第330687
5号、同第3257357号各明細書並びに特公昭52
−17880号、特開昭50−51197号および特開
平1−304119号公報等に記載されている。
水素またはアルカリ金属を表わす。)が5×10-6グラ
ム当量/g以上であるポリアリーレンスルフィド(B)
とは、一般式化2(式中のArは2価の芳香族残基を表
わす。)で表わされる繰り返し単位からなり、中和滴定
法によって測定される末端SM基(ただし、Mは水素ま
たはアルカリ金属を表わす。)が特定濃度、すなわち5
×10-6グラム当量/g以上、好ましくは10×10-6
グラム当量/g以上を有する重合体のことである。
る2価の芳香族残基およびこれらの核置換体が挙げられ
る。
13で表わされる三官能の基を少量含む重合体も本発明
のポリアリーレンスルフィドに含まれる。
ルフィドの具体例としてはポリフェニレンスルフィド、
ポリ(1,4−フェニレンカルボニル−1,4−フェニ
レンスルフィド)、ポリ(1,4−フェニレンスルホニ
ル−1,4−フェニレンスルフィド)、ポリ(ビフェニ
レンスルフィド)等が挙げられる。これらのうちで好ま
しいポリアリーレンスルフィドは化14で表わされる繰
り返し単位を50モル%以上含むポリアリーレンスルフ
ィドであり、より好ましいポリアリーレンスルフィドは
ポリフェニレンスルフィドである。一般に、上記ポリア
リーレンスルフィドには直鎖型と部分架橋も含めた架橋
型の2つのタイプがあるが、本発明にはいずれも使用可
能である。
ーレンスルフィド(B)に上記特定の濃度で存在する末
端SM基のMは、水素またはアルカリ金属である。アル
カリ金属の例としてはNaまたはKが挙げられる。本発
明の樹脂組成物においてはMが水素であるSM基もアル
カリ金属であるSM基も共に効果を有するが、少なくと
もMの一部はアルカリ金属であるSM基が好ましい。更
に好ましい末端基はMの少なくとも実質的な一部または
全部がNaであるSM基である。末端SM基濃度が5×
10-6グラム当量/g未満の場合は衝撃強度の十分高い
樹脂組成物を得るという本発明の目的が達成されないた
め好ましくない。末端SM基濃度の上限は特に規定され
ないが、通常500×10-6グラム当量/g以下、好ま
しくは50×10-6グラム当量/g以下、である。ポリ
アリーレンスルフィド(B)の分子量については特に制
限はないが、一般に、フローテスター、キャピラリーレ
オメーター等で測定される温度316℃、剪断速度10
00sec-1における溶融粘度で表わして50乃至50
000ポイズ、好ましくは100乃至30000ポイズ
のものが使用される。
製造法は、例えば、有機極性溶媒中でポリハロゲン化芳
香族化合物と硫化アルカリ等の硫黄源とを反応させる方
法(米国特許第2513188号明細書、米国特許第4
038261号明細書、特公昭44−27671号公
報)、更に反応系にカルボン酸塩等を添加せしめる直鎖
型ポリアリーレンスルフィドの製造を目指した方法(特
公昭52−12240号公報、特開昭51−14449
7号公報、特開昭58−29822号公報、特公昭53
−25880号公報等参照)等に記載された方法におい
て、例えば、ポリハロゲン化芳香族化合物と硫黄源の比
率等、反応条件を調整することによって造ることができ
る。
ニレンエーテル(A)とポリアリーレンスルフィド
(B)の配合割合は該組成物に要求される耐熱性、流動
性等、目的に応じて任意に選ぶことができ、特に制限は
されないが、一般にポリフェニレンエーテル(A)とポ
リアリーレンスルフィド(B)の合計量を基準として表
わした重量%で、ポリフェニレンエーテル(A):ポリ
アリーレンスルフィド(B)=1:99〜99:1、好
ましくは5:95〜95:5、より好ましくは、8:9
2〜65:35である。本発明におけるポリイソシアネ
ート類(C)とは一分子中に2個以上のイソシアネート
基および/またはイソチオシアネート基を有する有機化
合物のことである。かかるポリイソシアネート類の具体
例としてはm−フェニレンジイソシアネート、2,4−
トルイレンジイソシアネート、2,6−トルイレンジイ
ソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、4,4’−ジフェニルプロパンジイソシアネー
ト、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、3,3’
−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート、
ジメチルジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニ
ルエーテル−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニル
スルホン−4,4’−ジイソシアネート、トリフェニル
メタントリイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネー
ト類;キシリレンジイソシアネート等の芳香脂肪族ポリ
イソシアネート類;4,4’−シクロヘキサンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、1,12−
ドデカンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類等およびこ
れらの混合物、並びにこれらに対応するイソチアシアネ
ート基を持った化合物を挙げることができる。また、こ
れらの2量体、3量体等の多量体型;カルボジイミド変
性型;フェノール類、ラクタム類等によってイソシアネ
ート基をマスクしたブロック型等のポリイソシアネート
変性体も本発明のポリイソシアネート類に含まれる。
いポリイソシアネート類は芳香族ポリイソシアネート類
および脂肪族ポリイソシアネート類であり、より好まし
いポリイソシアネート類は2,4ートルイレンジイソシ
アネート、2,6ートルイレンジイソシアネート、4,
4’ージフェニルメタンジイソシアネート、3,3’ー
ジメチルビフェニルー4,4’ージイソシアネート、ジ
フェニルエーテルー4,4’ージイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソソアネートおよびイソホロンジイソシ
アネートであり、最も好ましいポリイソシアネート類は
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびポ
リメチレンポリフェニレンポリイソシアネートである。
ネート類(C)が使用される場合、効果を有する使用割
合については、その効果がそれ自身の種類に加えて、選
択されるポリフェニレンエーテル(A)とポリアリーレ
ンスルフィド(B)の種類あるいはその組成等によって
異なるため、一概にその好適な範囲を定めることはでき
ないが、一般にポリフェニレンエーテル(A)とポリア
リーレンスルフィド(B)の合計量100重量部に対し
てポリイソシアネート類(C)が0.01〜30重量
部、より好ましくは0.1〜20重量部であり、更に好
ましくは1〜10重量部である。
(D)を含むことができる。かかる充填剤の例としては
ガラス繊維、チタン酸カリウム繊維、ロックウール、炭
素繊維等の無機繊維;芳香族ポリアミド繊維、ポリベン
ツイミダゾール繊維等の有機繊維;ステンレス繊維、黄
銅繊維、アルミニウム亜鉛繊維等の金属繊維;ガラスビ
ーズ、アスベスト、ワラストナイト、マイカ、タルク、
クレー、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、シリ
カ、珪藻土等の無機化合物粒子;アルミニウムフレー
ク、亜鉛フレーク等の金属粒子;ポリイミド粉末等の有
機化合物粒子等が挙げられる。これらの充填剤のうち好
ましい充填剤はガラス繊維である。
ブレンド、溶融混練等、従来公知の各種の方法が採用可
能であるが溶融混練が好ましい。溶融混練の方法として
は上記各成分をヘンシェルミキサー、スーパーミキサ
ー、リボンブレンダー、Vブレンダー等の樹脂同士ある
いは樹脂と液体または固体の添加物を混合するために用
いられる公知の混合手段により混合し、均一な混合物と
なした後,該混合物をバンバリーミキサー、プラストミ
ル、ブラベンダープラストグラフ、一軸または二軸の押
出機等の混練手段を用いて混練する方法等を例示するこ
とができる。混練に際して、温度は150乃至400
℃、好ましくは200乃至350℃の範囲で選ばれる。
なお、ポリイソシアネート類(C)の反応を促進せしめ
る触媒としての第3級アミン類、第4級アンモニウム塩
類、ホスフィン類、イミダゾール類等の添加は何ら制限
されるものではない。
の他の物質を広くこれを含むことができる。かかる他の
物質の例としてはエラストマー類、難燃剤、安定剤、可
塑剤、滑剤等が挙げられる。
リブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、ブチルゴム、
エチレンープロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピ
レン−非共役ジエン共重合体ゴム、ブタジエンースチレ
ン共重合体ゴム、ブタジエンーアクリロニトリル共重合
体ゴム、水添および非水添のスチレンー共役ジエン系ブ
ロック共重合体ゴム、ポリエステルゴム、アクリルゴ
ム、シリコンゴム等およびこれらの変性物等を挙げるこ
とができる。これらの中で好ましいエラストマー類は、
ジエン系化合物を共重合した三元共重合体およびスチレ
ン等の不飽和単量体をグラフト共重合せしめたグラフト
共重合体等の変性物を含むエチレンープロピレン共重合
体ゴム、エチレン−プロピレン−非共役ジエン共重合体
ゴム、並びに部分水添物等の水素添加物を含むスチレン
ーイソプレンジブロック共重合体、スチレンーブタジエ
ントリブロック共重合体等のスチレンー共役ジエン系ブ
ロック共重合体ゴムである。
ート、トリクレジルホスフェート、イソプロピルフェノ
ールとフェノールの混合物より得られるホスフェート、
ベンゾヒドロキノンあるいはビスフェノールAのような
二官能性フェノールと他のアルコール類あるいはフェノ
ール類との混合物から得られるホスフェート等で例示さ
れるリン酸エステル類;デカブロモビフェニル、ペンタ
ブロモトルエン、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキ
サブロモベンゼン、ブロム化ポリスチレン、ブロム化エ
ポキシ樹脂等で例示される臭素化化合物;メラミン、メ
ラミントリイソシヌレート等の含窒素化合物等を挙げる
ことができる。
性フェノール類、有機ホスファイト類、シュウ酸ジアジ
ド類、立体障害性アミン類等を、および滑剤の具体例と
してはポリエチレンワックス、パラフィン等をそれぞれ
挙げることができる。上記他の物質は目的に応じて任意
にその配合割合を選択できるのであるが、それらを使用
する場合の一般的な目安を示すならば、ポリフェニレン
エーテル(A)とポリアリーレンスルフィド(B)の合
計量100重量部に対して、上記エラストマー類は10
0重量部以下;上記難燃剤は30重量部以下、好ましく
は1乃至20重量部;上記安定剤は20重量部以下、好
ましくは0.001乃至10重量部;滑剤は2重量部以
下等である。本発明による樹脂組成物の用途の例として
は電気・電子・OA分野における各種ケース、フレー
ム、コネクター、スイッチ、その他機構部品;自動車・
車両分野におけるマグネットフライホイール、ドアーミ
ラーステー、ランプリフレクター、シリンダーヘッドカ
バー、各種ギアー;機械分野における各種ハウジング、
プーリー、ハンドル等が挙げられる。
明するが本発明はかかる実施例によりその範囲を限定さ
れるものではない。以下の実施例および比較例に現れる
略号の意味を次ぎに示す。 PPE:クロロホルム中30℃で測定した極限粘度が
0.46dl/gであるポリ(2,6−ジメチル−1,
4−フェニレンエーテル) PPS−A:溶融粘度(於温度316℃、剪断速度10
00sec-1)が2500ポイズであり、末端SNa基
濃度が15.2×10-6グラム当量/gである直鎖型ポ
リフェニレンスルフィド PPS−B:溶融粘度が200ポイズであり、末端SN
a基濃度が13.6×10-6グラム当量/gである架橋
型ポリフェニレンスルフィド PPS−C:溶融粘度が1000ポイズであり、末端S
Na基濃度が1.5×10-6グラム当量/gである架橋
型ポリフェニレンスルフィド PPS−D:トープレンT−4〔トープレン(株)製ポ
リフェニレンスルフィド:末端SNa基濃度=3.3×
10-6グラム当量/g〕 MDI:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート cMDI:ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネ
ート〔住友バイエルウレタン(株)製:スミジュール4
4V20〕 なお、実施例中のアイゾット衝撃強度(3.2mm厚、
ノッチ有りおよび無し)、引張特性および曲げ特性は射
出成形によって作成した試験片についてそれぞれAST
M D256、ASTM D638およびASTM D
790に準じて23℃で測定した値である。
散しているポリフェニレンエーテルの分散粒径は次の様
にして求めた。即ち、樹脂組成物にトリミング、クロロ
ホルムによるエッチング、および金蒸着の各処理を施す
ことによって作成した観察用試料について走査型電子顕
微鏡写真を撮り、該写真から読み取った粒径(円相当
径)から数1によって計算した。
M基は、下記の中和滴定法により定量した。 <ポリアリーレンスルフィド末端SM基定量法>粉砕し
た微粉末ポリアリーレンスルフィドの20gをN−メチ
ルピロリドン200ml中に分散させ、窒素雰囲気下2
00℃に保ちながらで30分間撹拌を続ける。該混合物
を冷却後、ロ過し、得られたロ滓に蒸留水を加えて25
0mlとする。得られるスラリーに36%塩酸水溶液を
pHが3〜4になるまで加え、約30分間撹拌する。ロ
過と蒸留水によるロ滓の洗浄をロ液中のCl-1イオンが
検出されなくなるまで繰り返す。次いで、該ロ滓にアセ
トン30mlを加えてスラリー化させ、更に蒸留水40
0mlを加える。該スラリーにN/10苛性ソーダ水溶
液を15ml加える。pHメーターでpHを測りなが
ら、N/10硫酸水溶液(ファクター=f)で滴定し、
pH8〜9付近の第一変曲点までの滴定値VA(ml)
とpH4〜6付近の第二変曲点(不明瞭な場合はpH=
5の点とする)までの滴定値VB(ml)を求める。滴
定終了後、スラリーをロ過し、ロ滓を水洗した後120
℃のオーブン中で4〜5時間乾燥し、該ロ滓(ポリアリ
ーレンスルフィド)の重量W(g)を求める。末端SM
基濃度C(グラム当量/g)を数2によって求める。
重量部およびアセトン50重量部を還流下に10時間撹
拌した。Cl-1イオンが検出されなくなるまでロ過と水
/アセトン混合溶媒による洗浄を繰り返した後、100
℃で一夜真空乾燥し、末端SH基化PPSを得た。これ
をPPS−AHとする。
0mm径一軸押出機を用い、バレル温度300℃の条件
で押し出した。押し出されたストランドをペレット化
し、本発明の樹脂組成物を得た。該組成物の分散粒径お
よびアイゾット衝撃強度(ノッチ無し)は6μmおよび
38kg・cm/cmであった。
外は実施例1と同様に操作し、本発明の樹脂組成物を得
た。該組成物の分散粒径およびアイゾット衝撃強度(ノ
ッチ無し)は7μmおよび30kg・cm/cmであっ
た。
に操作し、本発明の樹脂組成物を得た。該組成物の分散
粒径およびアイゾット衝撃強度(ノッチ無し)は12μ
mおよび15kg・cm/cmであった。
m径二軸押出機〔東芝機械(株)製:TEM−50〕の
上流側の供給口からPPE 20重量部、PPS−B
80重量部およびMDI 3重量部を供給し、バレル温
度320℃の条件で押し出した。押し出されたストラン
ドをペレット化し、本発明の樹脂組成物を得た。該組成
物の分散粒径およびアイゾット衝撃強度(ノッチ無し)
を表1に示す。
よびポリイソシアネート類並びにそれらの配合割合を表
1の配合欄に示す内容に変えた以外は実施例3と同様に
操作し、樹脂組成物を得た。該組成物の分散粒径および
物性を表1に示す。
MDI 3重量部を実施例3における二軸押出機の上流
側の供給口から、および長さ3mmのガラス繊維(チョ
ップド)66.7重量部を中央の供給口からこの比率を
保ちながら連続的に供給し、バレル温度320℃の条件
で押し出した。押し出されたストランドをペレット化
し、本発明の樹脂組成物を得た。該組成物のアイゾット
衝撃強度(ノッチ付き)、引張強度、曲げ強度および曲
げ弾性率はそれぞれ6kg・cm/cm、1290kg
/cm2 、1650kg/cm2 および119000k
g/cm2 であった。
その優れた衝撃強度と経済性が生かされて押出し成形、
射出成形、ブロー成形等の種々の成形法によって成形さ
れ、有用な各種樹脂製品として世の中に供給されるので
あり、その工業的価値はすこぶる大である。
Claims (10)
- 【請求項1】(A)ポリフェニレンエーテル、および
(B)末端SM基(ただし、Mは水素またはアルカリ金
属を表わす。)が5×10-6グラム当量/g以上である
ポリアリーレンスルフィドからなることを特徴とする樹
脂組成物。 - 【請求項2】請求項1記載の樹脂組成物がさらに(C)
ポリイソシアネート類を含むことを特徴とする樹脂組成
物。 - 【請求項3】(A)ポリフェニレンエーテルがポリ
(2,6ージメチルー1,4ーフェニレンエーテル)で
ある請求項1または2記載の樹脂組成物。 - 【請求項4】(B)ポリアリーレンスルフィドがポリフ
ェニレンスルフィドである請求項1または2記載の樹脂
組成物。 - 【請求項5】(C)ポリイソシアネート類が2,4ート
ルイレンジイソシアネート、2,6ートルイレンジイソ
シアネート、4,4’ージフェニルメタンジイソシアネ
ート、3,3’ージメチルビフェニルー4,4’ージイ
ソシアネート、ジフェニルエーテルー4,4’ージイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニレ
ンポリイソシアネートからなる群から選ばれる化合物で
ある請求項2記載の樹脂組成物。 - 【請求項6】(C)ポリイソシアネート類が4,4’ー
ジフェニルメタンジイソシアネートまたはポリメチレン
ポリフェニレンポリイソシアネートである請求項2記載
の樹脂組成物。 - 【請求項7】(B)ポリアリーレンスルフィドが10×
10-6グラム当量/g以上の末端SM基を有するポリフ
ェニレンスルフィドである請求項1または2記載の樹脂
組成物。 - 【請求項8】(B)末端SM基の一部または全部がSN
a基である請求項1または2記載の樹脂組成物。 - 【請求項9】樹脂組成物がさらに充填剤(D)を含むこ
とを特徴とする請求項1または2記載の樹脂組成物。 - 【請求項10】充填剤(D)がガラス繊維である請求項
9記載の樹脂組成物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121383A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物および光学式ピックアップ用パーツ |
JP2016532726A (ja) * | 2013-10-03 | 2016-10-20 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | 軟質ポリウレタンフォームおよび関連する方法と物品 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG74539A1 (en) * | 1995-03-17 | 2000-08-22 | Gen Electric | Compositions of poly (phenylene ether) poly (arylene sulfide) polyester resins and a comptibilizer compound |
JPH10114857A (ja) * | 1996-08-09 | 1998-05-06 | General Electric Co <Ge> | 低分子量ポリフェニレンエーテル樹脂を含む結晶性ポリマーブレンド |
US6579926B2 (en) | 1999-11-15 | 2003-06-17 | General Electric Company | Fire retardant polyphenylene ether-organoclay composition and method of making same |
CN100410308C (zh) * | 2003-12-19 | 2008-08-13 | 通用电气公司 | 无铅焊接剂友好的热塑性共混物及其制造方法 |
US7037986B2 (en) | 2003-12-19 | 2006-05-02 | General Electric Company | Lead free solder friendly thermoplastic blends and methods of manufacture thereof |
US6962965B2 (en) * | 2004-02-20 | 2005-11-08 | General Electric Company | Functionalized poly(arylene ether) composition and process |
US10829595B2 (en) * | 2018-02-06 | 2020-11-10 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Polyphenylene sulfide polymers having improved melt-stability |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58157859A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改質された熱可塑性樹脂組成物 |
US4929665A (en) * | 1987-01-20 | 1990-05-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Thermoplastic resin composition |
US4738991A (en) * | 1987-01-23 | 1988-04-19 | Basf Corporation | Storage stable polyisocyanates characterized by allophanate linkages |
JP2671370B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1997-10-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 耐溶剤性樹脂組成物 |
JPH0249023A (ja) * | 1988-05-25 | 1990-02-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 樹脂組成物 |
JPH0275656A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な耐熱耐溶剤性樹脂組成物 |
AU630632B2 (en) * | 1988-11-08 | 1992-11-05 | Ge Plastics Japan Limited | Polyphenylene sulfide resin composition |
JP2684430B2 (ja) * | 1989-11-01 | 1997-12-03 | 一郎 上村 | 伝動差動式推力発生装置 |
JPH0459871A (ja) * | 1990-06-28 | 1992-02-26 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
DE69123799T2 (de) * | 1990-08-14 | 1997-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
JP3183576B2 (ja) * | 1991-11-15 | 2001-07-09 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121383A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物および光学式ピックアップ用パーツ |
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