JPH0249023A - 樹脂組成物 - Google Patents

樹脂組成物

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JPH0249023A
JPH0249023A JP1112221A JP11222189A JPH0249023A JP H0249023 A JPH0249023 A JP H0249023A JP 1112221 A JP1112221 A JP 1112221A JP 11222189 A JP11222189 A JP 11222189A JP H0249023 A JPH0249023 A JP H0249023A
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resin composition
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JP1112221A
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Katsuro Okabe
岡部　勝郎
Shoichi Ametani
章一 雨谷
Haruaki Eto
晴明 江藤
Yasuo Tanaka
田中　恭夫
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐溶剤性シこ優れ且つ機械的性質の
優れた成形品を与えしかも成形性の優れた樹脂組成物並
びにそれからの成形品に関する。更に詳しく説明すると
変性ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィ
ドおよびポリイソシアネートを実質的な成分とする樹脂
組成物並びにそれからの成形品に関する。
〔従来の技術〕
ポリフェニレンエーテルは、良く知られているように、
耐熱性、剛性、電気特性等に優れた樹脂であり、エンジ
ニアリングプラスチックとして有用な高分子材料である
。しかしながら、ポリフェニレンエーテルは耐溶剤性に
劣９、さらには、成形加工性が悪いという大きな欠点を
有することはよく知られている。
一方、ポリフェニレンスルフィドは、耐ｓ性、耐溶剤性
、電気特性、機械的強度、寸法安定性、難燃性等が優れ
た樹脂として知られてお妙、近年注目されている。特に
ポリフェニレンスルフィドは、ガラス繊維、炭素繊維な
どの礒維状強化材或いはタルク、クレー、シリカなどの
無機質充填材との複合化により上記性能を更に向上させ
ることができ、電気、電子部品、機械構造部品等に広く
使用されている。しかしながら、ポリフェニレンスルフ
ィドは重合度が低く、成形加工が困難で、成形品は靭性
がなく脆い。またガラス繊維で強化されたポリフェニレ
ンスルフィドの成形品はソリが生じやすいなどの欠点を
有する。
ポリフェニレンエーテルにポリフェニレンスルフィドを
ブレンドして、ポリフェニレンエーテルの成形加工性を
改良しまた難燃性を向上させた樹脂組成物が提案されて
いる（特公昭５６−３４０３２号公報参照）。この樹脂
組成物は、ポリフェニレンエーテルの成形加工性の改善
は認められるが、ポリフェニレンエーテル２ポリフエニ
レンスルフイドとの相溶性が低いため、成形品の外観は
不良でありしかも機械的性質が低下するという欠点を有
していた。さらに上記ブレンドの成形品は、溶剤と接触
させると、ポリフェニレンエーテルとポリフェニレンス
ルフィドとの両成分は完全に分離されるので成形品の耐
溶剤性は極めて低いものであった。
ポリフェニレンエーテルとポリフェニレンスルフィドと
の相溶性を改善するために、エポキシ樹脂を添加させた
樹脂組成物が提案された（特公昭６０−１１０６３号公
報参照）。この樹脂組成物からの成形品は、ポリフェニ
レンエ−チルとポリフェニレンスルフィドとの相溶性は
成る程度改善されるが未だ充分満足すべき程度ではなく
、また機械的性質も充分とはいえない。
さらにこの成形品は、耐溶剤性については全く改良され
てはいない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
かくて本発明が解決しようとする問題点は前述のような
ポリフェニレンエーテルとポリフェニレンスルフィドを
ブレンドシタときの両者の相溶性不良の改善であって、
本発明の目的はポリフェニレンエーテルおよびポリフェ
ニレンスルフィドの相溶性が極めて改善された樹ＩＩ￥
１組成物を提供することにある。本発明の他の目的は機
械的特性、耐熱性の優れた成形品を与えるポＩＪ　７二
二レンエーテル及ヒボリフエニレンスルフイドを主たる
ポリマー成分とする樹脂組成物を提供することにある。
本発明のさらＳこ他の目的は耐溶剤性に優れ且つ外観の
良好な成形品を与えるポリフェニレンエーテル及びボリ
フェニレンスルフィドヲ主りるポリマー成分とする樹脂
組成物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は機械的特性、耐熱性、耐溶剤
性及び外観の優れた成形品を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らの研究によれば、前記本発明の目的および効
果は、 囚　炭素数３〜１０を有する不飽和カルボン酸または不
飽和カルボン酸無水物が付加した変性ポリフェニレンエ
ーテル（Ａｌｌｉｉ分）■　ポリフェニレンスルフィド
（ＢＩｆｆｉ分）および ０　ポリイソシアネート化合物（Ｃ成分）よし実質的１
こなろ樹脂組成物であって、上記Ａ成分：Ｂ成分の割合
が重量で５：９５〜９５：５の範囲であり且つＣ成分の
含有量が、Ａ成分とＢ成分の合計に対して０．０１〜１
０重債％の範囲である樹脂組成物 によつて達成されることが見出された。
さらＩこ、本発明者らの研究によれば、前記本発明の目
的および効果は、 αつポリフェニレンエーテル（Ａ１成分■　ポリフェニ
レンスルフィド（Ｂ　Ｅ分）（Ｑ　ポリイソシアネート
（Ｃ成分）　および０　炭素数３〜１０を有する不飽和
カルボン酸または不飽和カルボン酸無水物（ＤＦＲ，分
）よ抄実質的になる樹脂組成物であって、上記Ａ１分二
Ｂ成分の割合が重量で５：９５〜９５：５の範囲であり
、Ｃ成分の含有量が、Ａ”成分とＢ成分の合計１こ対し
てｏ、ｏｉ〜１０重量にの範囲であり且つＤ成分の含有
量がＡＩ酸成分対して０．０１〜５重量％の範囲である
樹脂組成物。
によって達成されることが見出された。
以下本発明について更ｆこ詳細に説明する。
Ａ成分およびＡ１成分 本発明の樹脂組成物において、Ａ成分として炭素数３〜
１０を有する不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸
無水物を付加して変性したポリフェニレンエーテルが使
用される。本発明において、前記不飽和カルボン酸また
は不飽和カルボン酸無水物で変性していないポリフェニ
レンエーテルをＡＩ酸成分称する。
Ａ′酸成分つま抄未変性ポリフェニレンエーテルとして
は、下記一般式（Ｉ） 但し式中Ｒは炭素数１〜３の低級アル キル基、ＲおよびＲは、各々独立し て水素原子または炭素数１〜３の低級アルキル基を示す
。
で表わされる単環式アルキルフェノールの少なくともＩ
Ｍｉを酸化的に重縮合して得られる重合体が使用され、
この重合体およびその製造方法はそれ自体よく知られて
いる。
前記一般式（１）で示される単環式アルキルフェノール
としては、例えば、２．６−ジエチルフェノール、２．
ｅ−ジエチルフェノール、２゜６−ジプロピルフェノー
ル、２−メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−
６−プロピルフェノール、２−エチル−６−プロピルフ
ェノール、０−クレゾール、２．３−ジメチルフェノー
ル、２．３−ジエチルフェノール、２，３−ジプロピル
フェノール、２−メチル−３−エチルフェノール、２−
メチル−３−プロピルフェノール、２−エチル−３−メ
チルフェノール、２−エチル−３−プロピルフェノール
、２−プロピル−３−メチルフェノール、２−プロピル
−３−エチルフェノール、２，３．６−ドリメチルフエ
ノール、２，３．６−ドリエチルフエノール、２，３．
６−１−ジプロピルフェノール、２．６−シメチルー３
−エチル−フェノール、２．６−シメチルー３−プロピ
ルフェノール等が挙げられる。そして、これらのアルキ
ルフェノールの一種以上の重縮合１こより得られるポリ
フェニレンエーテル（Ａ１成分としては、例えば、ポリ
（２，６−シメチルー１．４−フェニレン）エーテル、
ポリ（２，６−ジニチルー１゜４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２，６−ジプロビルー１．４−）ユニしン）
エーテル、ポリ（２−メチル−６−ニチルー１．４−）
ユニしン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ブロビル
ー１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−
６−７’ロピルー１．４＋フエニレン）エーテル、２．
６−シメチルフエノール／２．３．６−ドリメチルフエ
ノール共重合体、２．６−シメチルフ二ノール／２，３
．６−ドリエチルフエノール共重合体、２．６−シエチ
ルフエノール／２，３．６−）リメチルフェノール共１
ｉ合体、２　、６−ジプロビルフエノール／２，３．６
−）リメチルフェノール共重合体、ポリ（２，６−シメ
チルー１．４−フェニレン）エーテルにスチレンをグラ
フト重合したグラフト共重合体、２　、　ａ−ジメチル
フェノール／２゜３．６−ドリメチルフエノール共重合
体にスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体等が
挙げられる。
これらＡＩ　　成分としてのポリフェニレンエーテル中
、本発明の樹脂組成物には、ポリ（２，６−シメチルー
１．４−フェニレン）エーテルまたは２．６−ジエチル
フェノール／２　、３　、６−ドリメチルフエノール共
重合体が特１こ好適である。
本発明におけるＡ１成分してのポリフェニレンエーテル
は、その平均分子量が約ｓ　、　ｏｏ。
〜約ｓｏ　、ｏｏｏの範囲のものが好ましく、約７．０
００〜約３０．０００の範囲のものが特に好ましい。
本発明の樹脂組成物は、前記ポリフェニレンエーテル（
Ａ１成分を、炭素数３〜１０を有する不飽和カルボン酸
または不飽和カルボン酸無水物（Ｄ成分；以下これを単
に“変性剤“と略称することがある）により予め変性し
て使用するか或いはそのま）Ａ′酸成分共に樹脂組成物
中へ配合される。
上記変性剤は、分子中ｌζ（ａ）エチレン性二重結合お
よび（ｂ）カルボキシル基または酸無水物基とを同時に
有する化合物でありで、全炭素数が３〜１０．好ましく
は３〜４のものである。好ましい変性剤（Ｄ成分）は、
分子中に（ωエチレン性二重結合を１個および（ｂ）カ
ルボキシル基１〜２個または酸無水物基１個を有する化
合物である。
かかる変性剤（Ｄ成分）の具体例を示すと、マレイン酸
、フマル酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸、イタコ
ン酸等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸；アク
リル酸、プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタクリ
ル酸、ペンテン酸、アンゲリカ酸等で例示される不飽和
モノカルボン酸；これらのα、β−不飽和ジカルボン酸
および不飽和モノカルボン酸の酸無水物を挙げることが
できる。これらの中で、好ましいものは、マレイン酸、
アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸であ妙、最
も好ましいものは、無水マレイン酸である。
ポリフェニレンエーテル（Ａ１成分を変性する前記変性
剤（Ｄ成分）は、予めポリフェニレンエーテルに付加し
て変性することも出来るし、また樹脂組成物の一成分と
してそのま＼配合することもできるが、予めポリフェニ
レンエーテルに付加しておくことが有利である。
この場合上記変性剤の付加による変性ポリフェニレンエ
ーテルの調製は、種々の方法で行すうことができ、その
例を次に示すが未発明はこれらに限定されるわけではな
い。
すなわち、変性ポリフェニレンエーテル（Ａ成分）は、
（１）前記ポリフェニレンエーテル（Ａ１成分）と変性
剤（Ｄｒｌｔ分）とをロールミル、バンバリーミキサ−
１押出機等を用いて１５０〜３５０℃の温度で溶融品線
し、反応させることによって調製してもよ＜、（Ｉ１）
ベンゼン、トルエン、キシレン等で例示される溶媒中で
ポリフェニレンエーテル（Ａ１成分と変性剤（Ｄ成分）
とを加熱（例えば５０℃〜１５０℃の温度で）反応させ
ることｌこよって調製してもよい。いずれの方法であり
でも変性反応を容易に進めるために、反応系にベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等で例示される有機過酸化物やアゾビスイソブチロ
ニトリル、アゾビスイソバレロニトリル等で例示される
アゾ化合物で代表されるラジカル開始剤を存在させるこ
とも有効である。
Ｒ記の方法に従って、ポリフェニレンエーテル（Ａ１成
分に付加して変性させるべき変性剤の割合は、ポリフェ
ニレンエーテル（こ対シテ、０．０１〜５重量％の範囲
、好ましくは０．１〜３重量％の範囲が有利である。一
方変性剤によ抄ポリフェニレンエーテルを予め変性させ
ないで、独立の成分として樹脂組成物に配合する場合、
変性剤の割合は、前記と同様にポリフェニレンエーテル
（Ａ１成分に対して、ｏ、ｏｉ〜５重量％の範囲、好ま
しくは０．１〜３重量％の範囲が望ましい。このように
樹脂組成物原料中に、未変性のポリフェニレンエーテル
（ＡＩ酸成分と変性剤（Ｄ成分）とを、ポリフェニレン
スルフィド（Ｂ成分）およびポリイソシアネート（Ｃ成
分）と共に配合し、組成物調整のために加熱溶融および
混合すると、Ａ１成分が変性剤１こより変性されろ反応
が起り、実質的に変性されたポリフェニレンエーテルが
形成されることになる。
Ｂ成分； 本発明の樹脂組成物におけるＢ成分として使用されるポ
リフェニレンスルフィドは、それ自体公知のポリマーを
使用することができる。しかし好ましいポリフェニレン
スルフィドハ、下記式（１） 未満、好ましくは１０モル％未満の範囲で少なくとも一
種の、下記式のものが挙げられる。
（１）　　エーテル単位； ０１１）　　スルホン単位； で表わされる繰返し単位を少なくとも７０モル％、好ま
しくは９０モル％含むものが有利である。上記式（１）
の繰返し単位が７０モル％よりも少ないポリフェニレン
スルフィドは本発明の目的とする物性を有する成形品を
得ることは困難となる。
上記ポリフェニレンスルフィド（Ｂｌｊｌ）ｆｃ共重合
しうる繰返し単位としては、３０モル％ωΦ　ビフェニ
ルスルフィド単位； （Ｖ）ｌｌ！フェニルスルフィド単位；ここでＸは、低
級アルキル基、ニトロ 基、フェニル基または低級アルコキシ を示す。
騨　三官能フェニルスルフィド単位； 本発明の前記ポリフェニレンスルフィドは、３００℃に
おける溶融粘度が約１００〜約４０゜０００ポイズ、好
ましくは約１００〜約２０゜０００ポイズのものが本発
明の目的のため１こ望ましい。
ポリフェニレンスルフィドは、上記の条件ヲ満足する限
り種々の製造方法で得られたものであってもよく、また
市販のものでもよい。例えばポリフェニレンスルフィド
を製造する代表的方法としては、ｐ−ジクロルベンゼン
もしくはそれと共重合上ツマ−との混合物と、硫化ナト
リウムとをＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ドの如きアミド系極性専媒或いはスルホランの如きスル
ホン系溶媒中で反応させる方法が挙げられる。
Ｃ成分； 本発明の樹脂組成物中ｌこ配合されるＣ成分としてのポ
リイソシアネートは、インシアネート基を分子中に２〜
４個、好ましくは２〜３個、特シこ好ましくは２個有す
る化合物であ抄、脂肪族−１指環族−もしくは芳香族−
ポリイソシアネートいずれでありでもよい。好ましいポ
リイソシアネートは、炭素数３〜１７、特に６〜工５の
ものが有利であり、殊に芳香族ポリイソシアネートは本
発明の目的のために適している。
上記Ｃ成分のポリイソシアネートの具体例としては、下
記のものが挙げられる。２　、４−）リレンジイソシア
ネート、２．６−４リレンジイソシアネート、１，４−
ナフタレンジイソシアネート、１．５−ナフタレンジイ
ソシアネート、１．３−フェニレンジイソシアネート、
１゜４−フェニレンジイソシアネート、４．４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、２．２’−ジメチルジ
フェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、３　、
３’−ジメチルジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、ジフェニル−２，４１−ジ・ｆソシアネート
、ジフェニル−４，４′−ジイソシアネート、３．３’
−ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、
３．３＃−ジメトキシビフェニル−４，４′−ジイソシ
アネート、ジフェニルエーテル−４，４′−ジイソシア
ネート、ジフェニルスルホン−４、４’−ジイソシアネ
ート、トリフェニルメタントリインシアネート等の芳香
族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，４．４−トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート、２，２゜４−トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネート等の脂肪族ポリインシアネート；ジシクロヘ
キシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、３−インシアネートメチル−３、５、５
−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート等の＠環族
ポリイソシアネート。
これらポリイソシアネートは、１種のみならず２種以上
を混合して使用することができ、まり多価アルコール付
加体、水付加俸、イソシアスレート変性体などの変性体
であっても差支えない。
上記例示したポリイソシアネートの中で、２＃４−トリ
レンジイソシアネート、２．６−）リレンジイソシアネ
ート、４．４’−ジフェニルメタンジインシアネート、
３．３１−ジメチルビフェニル−４，４′−ジイソシア
ネート、ジフェニ／ｌ／−４１４’−ジイソシアネート
、ジフェニルエーテル−４，４′−ジインシアネートま
たはへキサメチレンジイソシアネートは、入手が容易で
あり、且つ本発明の目的のために優れている。
樹脂組成物の調製； 本発明の樹脂組成物は、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分よ
り実質的ｌこなるか或いはＡ′成分、Ｂ成分、Ｃ成分お
よびＤ成分より実質的になる。
変性ポリフェニレンエーテル（Ａ成分）：ポリフェニレ
ンスルフィド（Ｂ成分）との１合ａＪＩ合は、重数で５
：９５〜９５：５の範囲、好ましくは２０　：　８０〜
８０　：　２０の範囲である。
Ａ成分とＢ成分の合計に対しＡ成分の割合が５重量％よ
り少なくなると、成形加工が困難となるばか抄でなく、
得られた成形品は脆くなり、ソリが生じやすくなるので
好ましくない。一方Ｂ成分の割合が５重量％より少なく
なると、同様に成形加工性が悪くなり、得られた成形品
の耐溶剤性が低くなるので望ましくない。
一方ポリイソシアネート（Ｃ成分）は、前記Ａ成分およ
びＢ成分の合計に対して０．０１〜１０重景％の重量、
好ましくは０．０５〜５重量％の範囲で配合される。ポ
リイソシアネートの配合割合が０．０１重量％より少な
くなると、成形品の耐溶剤性、機械的特性が低くなるの
で望ましくない。
一方ポリイソシアネートの配合割合が１０重量％を越え
ると、耐熱性、成形品の表面状態が悪くなり望ましくな
い。
一方本発明の樹脂組成物が未変性のポリフェニレンエー
テル（Ｘ成分）、ポリフェニレンスルフィド（Ｂ成分）
、ポリインシアネート（Ｃ成分）および変性剤（Ｄ成分
）よりなる組成の場合、に成分二Ｂ成分の割合は、重量
で５＝９５〜５の範囲、好ましくは２０　：　８０〜８
０：２０の範囲が適当であり、またＣｒ１ｔ、分の割合
はＡ′成分とＢ成分の合計に対して０．０１〜１０重量
％の範囲、好ましくは０．０５〜５重量％の範囲である
。さらにＤ成分は前述の通りに成分に対して、０．０１
〜５を量％の範囲、好ましくは０．１〜３重量にの範囲
が望ましい。
本発明の樹脂組成物を構成する前記各成分を混合する方
法は、特に限定されるわけではないが、各成分が均一；
こ分散し混合される方法であればよい。例えば（１）各
成分を一括して混合し溶融混練する方法、（ｉ）予めＡ
成分およびＢ成分、或いはに成分、日成分およびＤ成分
を溶融混練し、次いでこれとＣｍ分とを再び溶融混練す
る方ｉ、０１ｉ）Ｂ成分とＣ成分とを混練し、次いでこ
れをＡ成分、或いはＡ′成分とＤ成分とを再び混練する
方法などを挙げることができる。
面述した方法において、各成分を溶融混練する温度は、
一般には約り５０℃〜約３７０℃の範囲、好ましくは約
り５０℃〜約３５０℃の範囲の温度が有利である。溶融
混練する手段は、例えば押出機、ニーグー、バンバリー
ミキサ−ロールなどが利用できる。
本発明の前記樹脂組成物１こは、所望に応じてさらに他
の樹脂やエラストマーを配合することもでき、また樹脂
または樹脂組成物に一般に添加される種々の添加剤を配
合することも出来る。
この添加剤としては、例えば、難燃剤、難燃助剤、安定
剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤、顔料、充填剤などが
例示される。
上記他の樹脂やエラストマーおよび添加剤は合計して本
発明の樹脂組成物１００重量部に対して、１００重量部
以下、好ましくは８０重量部以下、特に好ましくは６０
重量部以下が望ましい。
次に本発明の樹脂組成物に配合されうる他の成分の具体
例について詳細に説明する。
他の樹脂の例としては、たとえばポリスチレン系樹脂、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリス
ルホン等が挙げられる。
前記エラストマー成分とは、一般的な意味で＋７１！う
Ｘ）？−テあす、例えばＡ、Ｖ、Ｔｏｂｏ　１ｓｋｙ著
“Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　５ｔｒｕｃｔｕｒｅ
ｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙ−ｍｅｒｓ　　　（Ｊｏｈｎ　Ｗｉ
ｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、、１９６０年）７１
〜７８ページに採用された定義を引用でき、エラストマ
ーとは常温に於けるヤング率が１０〜１０　ｄｙｎｅｓ
／ｉ　（０、１〜ｘ０２０ＫＩＩ／Ｊである重合体を意
味する。エラストマーの具体例としては、Ａ−Ｂ−Ａ’
型エラストマー状ブロック共重合体、ポリブタジェン部
分の二重結合が水素添加されたＡ−Ｂ−に型エラストマ
ー状ブロック共重合体、ポリブタジェン、ポリイソプレ
ン、ジエン化合物とビニル芳香族化合物との共重合体、
ニトリルゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレ
ン−プロピレン−ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）、チオコ
ールゴム、ポリスルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリ
ウレタンゴム、ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト
物、ポリエステルエラストマー、ポリアミドエラストマ
ー等が挙げられる。とりわけ、Ａ−Ｂ−に型エラストマ
ー状ブロック共重合体が望ましい。このブロック共重合
体の末端ブロックＡおよびＡ１は重合されたビニル系芳
香族炭化水素ブロックであり、Ｂは重合された共役ジエ
ンブロック或いは二重結合の大部分が水素添加された共
役ジエンブロックであり、Ｂブロックの分子量はＡおよ
びＡＩブロックの組み合わされた分子量よりも大である
こ七が望ましい。末端ブロックＡおよびＡ＃は同一でも
異なってもよく、かつ該ブロックは、芳香族部分が単環
でも多環でもよいビニル芳香族化合物から誘導された熱
可塑性単独重合体または共重合体である。かかるビニル
芳香族化合物の例は、スチレン、α−メチルスチレン、
ビニルトルエン、ビニルキシレン、エチルビニルキシレ
ン、ビニルナフタレンおよびそれらの混合物が挙げられ
る。中央ブロックＢは、共役ジエン系炭化水素、たとえ
ば、１．３−ブタジェン、２，３−ジメチルブタジェン
、イソプレンおよび１．３−ペンタジェンおよびそれら
の混合物から誘導されたエラストマー状重合体である。
各末端ブロックＡおよびにの分子量は好ましくは約２．
０００〜約１０ｏ、ｏｏｏの範囲であり、一方中央ブロ
ックＢの分子量は好ましくは約２５．０００〜約１゜ｏ
ｏｏ　、ｏｏｏの範囲である。
油記各種添加剤の例を挙げると、難燃剤の例としては、
トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート
、イソプロピルフェノールとフェノールの混合物とオキ
シ塩化リンより得られるホスフェート、ベンゾヒドロキ
ノンあるいはビスフェノールＡのような二官能性フェノ
ール、アルコール類あるいはフェノール類とオキシ塩化
リンから得られるホスフェートのようナリン酸エステル
類；デカブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、デ
カブロモビフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン、
ブロム化ホリスチレン等に代表される臭素化化合物；メ
ラミン誘導体等の含窒素化合物等を挙げることができる
。又難燃助剤が使用されてもよく、その例としては、ア
ンチモン、はう素、亜鉛するいは鉄の化合物などが挙げ
られる。さらにその他の添加剤として立体障害性フェノ
ール、ホスファイト系化合物のごとき安定剤；しψう酸
ジアミド系化合物、立体障害性アミン系化合物で例示さ
れる紫外線吸収剤；ポリエチレンワックス、ポリプロピ
レンワックス、パラフィンで例示される滑剤等が挙げら
れる。さらには、酸化チタン、硫化亜鉛、酸化亜鉛で例
示される顔料；ガラス繊維、ミルドファイバー、ガラス
ピーズ、アスベスト、ウオラストナイト、マイカ、タル
ク、クレー、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、シ
リカ、チタン酸カリウム＊ｉ、ｎ藻土、ロックウール、
で例示される鉱物質充填剤；アルミニウムや亜鉛のフレ
ーク、あるいは、黄銅、アルミニウム亜鉛等の金属の繊
維で代表される無機充填剤；炭素繊維多こ代表される有
機充填剤を挙げることができる。殊にこれら充填剤の中
で、ガラス繊維、ミルドファイバー、炭素線維、チタン
酸カリウム繊維などの線維、マイカ、タルク、クレイな
どの無機充填剤は本発明の樹脂組成物に配合すると特性
の優れた成形品が得られるので好ましい充填剤である。
これらの配合割合は本発明の僧脂組成物１００重量部当
や３〜１５５重電部、好ましくは５〜１００重量部は、
ガラス繊維と混合すると、物理的特性が極めて優れ、且
つ耐熱性、耐溶剤性、優れた外観を有する成形品が得ら
れることがわかった。これは、本発明における樹脂組成
物とガラス繊維とが互に強固なコンポジットのマトリッ
クスを形成しているためであろうと思われる。
この場合ガラス繊維は、樹脂組成物１００重量部当り３
〜１５５重量部、好ましくは５〜１００重量部、特に好
ましくは１０〜８０重１部の割合で配合される。その際
ガラス繊維としては、通常強化樹脂用に使用されるもの
が利用される。例えば直径１０〜５０ＪＪｍで長さ３０
〜１００μｍのミルドファイバーあるいは直径が１０〜
５０　Ｂｍで長さが１〜５０Ｉ＋Ｉ７１ツガラス纜維が
使用される。
〔発明の効果〕
かくして本発明によれば、従来知られたポリフェニレン
エーテルおよびポリフェニレンスルフィドの樹脂組成物
における相互の相溶性が改善され、耐溶剤性が極めて優
れたものとなり、外観、耐熱性および高度の機械的強度
を有する成形品を得ることができる。
さらにガラス喉維を配合した強化樹脂組成物は、上記の
優れた性質；こ加えて、機械的強度がおどろくほど向上
したものとなり、機械構造材料、電気または電子部品の
用途に広く利用可能となる。
〔実施例〕
以下参考例、実施例および比較例により本発明の樹脂組
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るわけではない。
参考例　１ ２５℃でクロロホルム中で測定された極限粘度が０　、
４７　Ｃｄ１ｌ１９）の２，６−シメチルフエノール重
合体　３　Ｋｚに無水マレイン酸９０＆　ヲ添加し、ヘ
ンシェルミキサーにより混合した後、二軸押出機で３０
０〜３２０℃の温度で溶融混練しベレット化した。
得られたベレット　２９をクロロホルム　５０−に溶解
した後、この溶液にメタノール　５００ｙＩｔを加えて
ポリマーを沈殿せしめた。得られたポリマーをデ別、乾
燥した（減圧下、８０℃、１０時間）。得られた試料の
赤外吸光分析を行ない、ポリフェニレンエーテルと無水
マレイン酸とから前もって作成しておいた検量線を用い
て、ポリフェニレンエーテルに結合している無水マレイ
ン酸の重量％を算出し、無水マレイン酸の結合量とした
。結合量は１．３重量％であった。
参考例　２ 前記参考例１において無水マレイン酸　９０ｇの代りに
無水マレイン酸　３０ｇを用いる他は、参考例１と同様
に反応を行った。その結果無水マレイン酸が０．７重量
％結合したポリフェニレンエーテルが得られた。
実施例　１ 参考例１で得られた無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテルのベレット　４０ｆｆｉｉｉとポリフェニレン
スルフィドのベレット（３ト−プレン製、トープレン　
Ｔ−４Ｐ、溶融粘度　３３００　ｐｏｉｓｅ（３００℃
〕６０重量部に４．４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネー）　　ｏ、ａ重ｎ部を加えて混合し、ラボプラスト
ミル（れ東洋Ｎ機製作所製）を用いて３１０℃、６０　
ｒ、ｐ、ｍで７分間溶融８練を行なった。得られた樹脂
組成物をクロロホルムを溶媒として１６時間ソックスレ
ー抽出を行なった。抽出残金を８０℃で１０時間真空乾
燥した後その重量を測定し、抽出面の重傷、（こ対する
抽出残金の割合を求めた。
結果は表１に示したが、本発明の樹脂組成物は溶剤によ
って全く分離されることなく、非常に耐溶剤性に澤れた
ものであった。
また上記樹脂組成物より走査型電子顕微鏡観察用の試料
を作製し、観察面を研磨後トルエンで表面処理して走査
型電子＠微境で検鏡したとｃろ、ｉμｍ８度の変性ポリ
フェニレンエーテルが均一に微細分散していることが確
認された。
比較例　１ 参考例１で用いた未変性のポリフェニレンエーテル　４
０７ｊＵｆｉ部と実施例１で用いたポリフェニレンスル
フィド　６０重量部を混合し、実施例１と同様の操作を
行なった。
結果は表１に示したが、該樹脂組成物は溶剤により完全
に分離され、耐溶剤性は全く認められないものであった
。
また実施例１と同様に上記樹脂組成物から作製した試料
を走査型電子顕＠鏡で検鏡したとこ口、未変性のポリフ
ェニレンエーテルは１０〜数１０μｍ程度の不均一な粗
大分散していることが確認された。
実施例　２〜４ 実施例１の変性ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンスルフィド及び４．４′−ジフェニルメタンジイソシ
アネートを使用し、表１１ｃ　示す組成で実施例１と同
様の操作を行なった。
結果は表１に示した。
比較例　２〜４ 比較例１の未変性のポリフェニレンエーテル、ポリフェ
ニレンスルフィドを使用し、表ｘｔｃ示す組成で実施例
１と同様の操作を行なった。
結果は表１に示した。
比較例　５ 実施例１において、無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテルに代えて参考例１で用いた未変性のポリフェニ
レンエーテルを使用した以外は実施例１と同様の操作を
行なった。
その結果、ソックスレー抽出残査の割合は６０％であっ
た。
実施例　５ 実施例１において、インシアネート化合物を４．４′−
ジフェニルメタンジインシアネート１こ代えてヘキサメ
チレンジイソシアネート　０゜７５重量部使用した以外
は実施例１と同様の操作を行なった。
その結果、ソックスレー抽出残査の割合は１００％であ
った。
実施例　６〜９ 参考例１の無水マレイン酸変性ポリフェニレージフェニ
ルメタンジイソシアネートを使用し、表２に示す組成で
混合後、２軸押用機により２９０〜３２０℃で溶融混練
を行ないベレット化した。得られたベレットを射出成形
し、１／４インチ厚の曲げ試験片、熱変形温度測定用試
験片及び１／８インチ厚のアイゾツト衝撃試験片を得た
。これらの試験片を用いて曲げ強度、熱変形温度（１８
、６に４１＋荷重下）及びアイゾツト衝撃強度（ノツチ
無し）を測定した。
結果は表２に示した。
比較例　６〜９ 参考例１で用いた未変性のポリフェニレンニー　ｆ　ル
ト実施例１のポリフェニレンスルフィドを使用し、表２
に示す組成で混合後、実施例６と同様の操作を行なった
。得られた各種試験片の物性を測定した。
結果は表２に示した。
ンエーテル、ポリフェニレンスルフィド及び４．４’実
施例　１０ 実施例６で得られたベレフ）　　７０重量部とガラス繊
維（旭ファイバーグラス株製、Ｃ５０３ＭＡ４０４）　
　３０重量部を混合後、実施例６と同様の操作を行なっ
た。その結果、曲げ強度　１８００に＃／ｉ、アイゾツ
ト衝撃強度（ノツチ無し）　　３５に４−ＣｒＩＬ／ｃ
ｍ、熱変形温度（１８，６Ｋｇ／肩荷重下）　２３８℃
の物性を示した。また成形品の外観も良好であった。
実施例　１１ 実施例１における変性ポリフェニレンエーテルのペレッ
ト　４０重量部の代りに、参考例２で得られた無水マレ
イン酸変性ポリフェニレンエーテルのペレット　４０重
量部を使用し、他は実施例１と同様に操作して樹脂組成
物を調製した。得られた樹脂組成物のソックスレー抽出
残査の割合は１００％であった。
実施例６における変性ポリフェニレンエーテル　４０重
量部の代９に参考例２で得られた無水マレイン酸変性ポ
リフェニレンエーテル　４０重量部を使用し、他は実施
例６と同様に操作して各種試験片を調製した。各種試験
片より得られた物性値は下記の通りであった。
曲げ強度　　　；１２３０匂／− アイゾツト衝撃強度ノツチ無し：　　　３７　　Ｋｇ−
ｃｒｎｌａｎ熱変形温度　　　　　　　　　；　１６８
　℃戊形和脂　　　　；良好 実施例　１３ 実施例１において、４　、４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートを０．６１Ｌ１部の代りに、１゜１重量部
に増やす以外、実施例１と同様に操作して樹脂組成物を
得た。得られた樹脂組成物のソックスレー抽出残査の割
合は１００％であった。
実施例　１２ 実施例　１４ 参考例１で使用した未変性のポリフェニレンエーテル　
４０重量部と実施例１で使用したポリフェニレンスルフ
ィドのペレット　６０１１部部と参考例１で使用した無
水マレイン酸　０．５重量部及び実施例１で使用した４
、４′−ジフェニルメタンジインシアネート　１．１７
１１部を用いて実施例１と同様に操作して樹脂組成物を
得た。得られた樹脂組成物のソックスレー抽出残査の割
合は９５％であった。また実施例６〜９と同様に操作し
て各種試験片を調製した。各種試験片より得られた物性
値は下記のとお９であった。
曲げ強度　　　　；１０５０　Ｖ４／ｄアイゾツト衝撃
強度（ノツチ無し）；　　　２７ｈ・−〆１熱変形温度
　　　　　　；１７０℃ 成形品の外観　　　　　　；　良好 出願人　　　三菱瓦斯化学株式会社 代理人　弁理士　小　堀　貞　文

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）（Ａ）炭素数３〜１０を有する不飽和カルボン酸
    または不飽和カルボン酸無水物が付加した変性ポリフェ
    ニレンエーテル（Ａ成分） （Ｂ）ポリフェニレンスルフィド（Ｂ成分）および （Ｃ）ポリイソシアネート化合物（Ｃ成分）より実質的
    になる樹脂組成物であって、上記Ａ成分：Ｂ成分の割合
    が重量で５：９５〜９５：５の範囲であり且つｃ成分の
    含有量が、Ａ成分とＢ成分の合計に対して０．０１〜１
    ０重量にの範囲である樹脂組成物。 （２）上記Ａ成分：Ｂ成分の割合が重量で２０：８０〜
    ８０：２０の範囲である請求項１記載の樹脂組成物。 （３）上記Ｃ成分の含有量が、Ａ成分とＢ成分の合計に
    対して０．０５〜５重量％の範囲である請求項１または
    ２記載の樹脂組成物。 （４）該変性ポリフェニレンエーテルは、炭素数３〜１
    ０を有する不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸無
    水物がポリフェニレンエーテルに対して０．０１〜５重
    量％の範囲で付加したものである請求項１〜３いずれか
    記載の樹脂組成物。 （５）該ポリフェニレンエーテルは、平均分子量が約５
    ０００〜約５０，０００の範囲である請求項１〜４いず
    れか記載の樹脂組成物。 （６）該ポリフェニレンスルフィドは、３００℃の温度
    における溶融粘度が約１００〜約４０，０００ポイズの
    範囲を有する請求項１〜５いずれか記載の樹脂組成物。 （７）（Ａ＾１）ポリフェニレンエーテル（Ａ＾１成分
    ）（Ｂ）ポリフェニレンスルフィド（Ｂ成分）（Ｃ）ポ
    リイソシアネート（Ｃ成分）および（Ｄ）炭素数３〜１
    ０を有する不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸無
    水物（Ｄ成分）より実質的になる樹脂組成物であって、
    上記Ａ＾１成分：Ｂ成分の割合が重量で５：９５〜９５
    ：５の範囲であり、Ｃ成分の含有量が、Ａ＾１成分とＢ
    成分の合計に対して０．０１〜１０重量％の範囲であり
    且つＤ成分の含有量がＡ＾１成分に対して０．０１〜５
    重量％の範囲である樹脂組成物。（８）上記Ａ＾１成分
    ：Ｂ成分の割合が重量で２０：８０〜８０：２０の範囲
    である請求項７記載の樹脂組成物。 （９）上記Ｃ成分の含有量が、Ａ＾１成分とＢ成分の合
    計に対して０．０５〜５重量％の範囲である請求項７ま
    たは８記載の樹脂組成物。 （１０）該ポリフェニレンエーテルは、平均分子量が約
    ５０００〜約５０，０００の範囲である請求項７〜９い
    ずれか記載の樹脂組成物。 （１１）該ポリフェニレンスルフィドは、３００℃の温
    度における溶融粘度が約１００〜約４０，０００ポイズ
    の範囲を有する請求項７〜１０いずれか記載の樹脂組成
    物。 （１２）前記請求項１の樹脂組成物１００重量部および
    ガラス繊維５〜１００重量部よりなる強化樹脂組成物。 （１３）前記請求項７の樹脂組成物１００重量部および
    ガラス繊維５〜１００重量部よりなる強化樹脂組成物。 （１４）前記請求項１、７、１２または１３のいずれか
    による樹脂組成物を溶融混練し、次いで成形することに
    より得られた成形品。 （１５）該溶融混練を約１５０〜約３７０℃の温度で行
    なう請求項１４記載の成形品。
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CN102575314A (zh) * 2009-10-01 2012-07-11 Posco公司 低铁损、高磁通密度、取向电工钢板及其制造方法

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