JPH05295286A - 反応性染料、それらの製造および使用 - Google Patents
反応性染料、それらの製造および使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 遊離酸として、式１
Ｋは
または
（ここでトリアジニル基に対する結合は、Ｋが有するア
ミノ官能を通して生じる）の化合物を有する反応性染
料。具体式３９の反応性染料がある。 【効果】 これらの反応性染料は、特に天然および合成
ＯＨ−および／またはアミド−含有材料の染色もしくは
印刷に適切である。
ミノ官能を通して生じる）の化合物を有する反応性染
料。具体式３９の反応性染料がある。 【効果】 これらの反応性染料は、特に天然および合成
ＯＨ−および／またはアミド−含有材料の染色もしくは
印刷に適切である。
Description
【０００１】本発明は、モノフルオロトリアジニルおよ
びビニルスルホニル反応性基を含んでいる新規なアゾ反
応性染料に関する。反応性成分の組み合わせがEP-A-94,
055、EP-A-85,025、 EP-A-65,732、 US-A-4,700,038および
EP-A-307,817の中に記述されてはいるのは事実である
が、この従来技術は未だ実際的用途の点で問題がある。
びビニルスルホニル反応性基を含んでいる新規なアゾ反
応性染料に関する。反応性成分の組み合わせがEP-A-94,
055、EP-A-85,025、 EP-A-65,732、 US-A-4,700,038および
EP-A-307,817の中に記述されてはいるのは事実である
が、この従来技術は未だ実際的用途の点で問題がある。
【０００２】本発明は、遊離酸として、式（１）
【０００３】
【化１０】
【０００４】〔式中、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表
すか、或はＯＨ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ3−アルキル、特にＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ
7、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2ＣＯ2Ｈ
またはＣＨ2ＣＨ2ＣＮを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にＣＨ3、Ｃ2Ｈ
5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣ3Ｈ7を表し、Ｄは、Ｓ
Ｏ3Ｈ、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2−ＳＯ2Ｗ、ＳＯ2Ｗ、ＮＨ−Ｃ
ＯＣＨ3、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで置換されているフェニルまたはナフチル
基を表すが、ここで、Ｗは、Ｙの意味の１つを有する
か、或は構造
ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表
すか、或はＯＨ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ3−アルキル、特にＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ
7、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2ＣＯ2Ｈ
またはＣＨ2ＣＨ2ＣＮを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にＣＨ3、Ｃ2Ｈ
5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣ3Ｈ7を表し、Ｄは、Ｓ
Ｏ3Ｈ、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2−ＳＯ2Ｗ、ＳＯ2Ｗ、ＮＨ−Ｃ
ＯＣＨ3、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4
−アルコキシで置換されているフェニルまたはナフチル
基を表すが、ここで、Ｗは、Ｙの意味の１つを有する
か、或は構造
【０００５】
【化１１】
【０００６】を有する基を表し、Ｋは、
【０００７】
【化１２】
【０００８】または
【０００９】
【化１３】
【００１０】（ここで、トリアジニル基に対する結合
は、各場合共、Ｋが有するアミノ官能を通して生じる）
であり、Ａは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシを表し、Ｂは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＯＨ、
ＳＯ3ＨもしくはＯＳＯ3Ｈで置換されているＣ1−Ｃ4−
アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯ−（−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯ−（−
ＣＨ2−）1-3ＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＨまたはＮＨＣ
Ｏ−（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）を表す〕を有するモ
ノおよびジアゾ反応性染料に関する。
は、各場合共、Ｋが有するアミノ官能を通して生じる）
であり、Ａは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシを表し、Ｂは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＯＨ、
ＳＯ3ＨもしくはＯＳＯ3Ｈで置換されているＣ1−Ｃ4−
アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯ−（−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯ−（−
ＣＨ2−）1-3ＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＨまたはＮＨＣ
Ｏ−（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）を表す〕を有するモ
ノおよびジアゾ反応性染料に関する。
【００１１】Ｋが、
【００１２】
【化１４】
【００１３】である式（１）を有する好適な代表的例
は、式（２）
は、式（２）
【００１４】
【化１５】
【００１５】〔式中、Ｒ、ＹおよびＺは、上述した意味
を有し、そして該フェニルもしくはナフチル基Ｄが更
に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗ（ここで、Ｗ
は、Ｙの下で与えた意味の１つを有する）で置換されて
いてもよい〕を有する染料である。
を有し、そして該フェニルもしくはナフチル基Ｄが更
に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗ（ここで、Ｗ
は、Ｙの下で与えた意味の１つを有する）で置換されて
いてもよい〕を有する染料である。
【００１６】特に好適なものは、特に、Ｄが式（３）お
よび（４）
よび（４）
【００１７】
【化１６】
【００１８】の基を表す式（２）の染料である。
【００１９】特に好適なものは、式（５）および（６）
【００２０】
【化１７】
【００２１】〔式中、Ｖは、Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ
2Ｈ5またはＮＨアシル、特にＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3を表
し、ｐ、ｍは、互いに独立して、０または１を表し、Ｒ
は、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｗ、Ｙは、互いに独立し
て、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そ
してＺは、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕を有する染
料である。
2Ｈ5またはＮＨアシル、特にＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3を表
し、ｐ、ｍは、互いに独立して、０または１を表し、Ｒ
は、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｗ、Ｙは、互いに独立し
て、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そ
してＺは、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕を有する染
料である。
【００２２】非常に特に好適なものは、式（７）および
（８）
（８）
【００２３】
【化１８】
【００２４】〔式中、ｐ、ｍは、互いに独立して、０ま
たは１を表し、Ｒは、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｙは、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そしてＺ
は、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕を有する染料であ
る。
たは１を表し、Ｒは、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｙは、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そしてＺ
は、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕を有する染料であ
る。
【００２５】Ｋが、
【００２６】
【化１９】
【００２７】である式（１）を有する好適な代表的例
は、式（９）
は、式（９）
【００２８】
【化２０】
【００２９】〔式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、ＹおよびＺは、式
（１）で述べた意味を有する〕を有する染料である。
（１）で述べた意味を有する〕を有する染料である。
【００３０】このフェニルもしくはナフチル基Ｄは更
に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗで置換されてい
てもよい。
に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗで置換されてい
てもよい。
【００３１】特に好適なものは、式（１０）および（１
１）
１）
【００３２】
【化２１】
【００３３】〔式中、Ｘは、Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ
2Ｈ5、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗを表し、そして、
Ａ、Ｂ、Ｒ、ＷおよびＺは、式（１）で述べた意味を有
し、式（１０）中のＢは、特にＨ、ＣＨ3、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）、Ｎ
ＨＣＯＣＨ2ＯＨ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＮＨ
ＣＯ（−ＣＨ2）1-3ＳＯ3Ｈを表す〕を有する染料であ
る。
2Ｈ5、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗを表し、そして、
Ａ、Ｂ、Ｒ、ＷおよびＺは、式（１）で述べた意味を有
し、式（１０）中のＢは、特にＨ、ＣＨ3、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）、Ｎ
ＨＣＯＣＨ2ＯＨ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＮＨ
ＣＯ（−ＣＨ2）1-3ＳＯ3Ｈを表す〕を有する染料であ
る。
【００３４】非常に特に好適なものは、Ａが、Ｈであ
り、Ｂが、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2またはＮＨＣ
ＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、式（１０）中特に、ＣＨ3、ＯＣ
Ｈ3、ＮＨＣＯＣＨ3またはＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであ
り、Ｒが、ＨまたはＣ2Ｈ5であり、Ｗ、Ｙが、互いに独
立して、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであ
り、そしてＺが、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3である、式
（１０）および（１１）を有する染料である。
り、Ｂが、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2またはＮＨＣ
ＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、式（１０）中特に、ＣＨ3、ＯＣ
Ｈ3、ＮＨＣＯＣＨ3またはＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであ
り、Ｒが、ＨまたはＣ2Ｈ5であり、Ｗ、Ｙが、互いに独
立して、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであ
り、そしてＺが、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3である、式
（１０）および（１１）を有する染料である。
【００３５】式（１）から（１１）は、遊離酸形態のス
ルホ含有染料を表している。一般に、この製造では、塩
類、特にアルカリ金属塩類、例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩またはリチウム塩が得られる。これらの染料を得
た後、粉末としてか、或は濃縮水溶液として用いること
ができる。
ルホ含有染料を表している。一般に、この製造では、塩
類、特にアルカリ金属塩類、例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩またはリチウム塩が得られる。これらの染料を得
た後、粉末としてか、或は濃縮水溶液として用いること
ができる。
【００３６】Ｋが
【００３７】
【化２２】
【００３８】である染料（１）の製造は、例えば、下記
の操作で実施される。
の操作で実施される。
【００３９】アミン類Ｄ−ＮＨ2のジアゾ化、および式
（１２）を有するアミノナフトールスルホン酸誘導体へ
の上記得られるジアゾニウム化合物のカップリング。
（１２）を有するアミノナフトールスルホン酸誘導体へ
の上記得られるジアゾニウム化合物のカップリング。
【００４０】
【化２３】
【００４１】これらの中間体（１２）は、例えば、公知
方法（例えばEP-A-40,806、 DE-A-2,711,150、 EP-A-172,
790またはDE-A-2,747,014）を用い、アミノナフトール
モノ−もしくは−ジスルホン酸類または（アミノベンゾ
イル）アミノナフトールモノ−もしくは−ジスルホン酸
類のアミン官能とトリフルオロ−ｓ−トリアジンとを縮
合させた後、この得られるジフルオロトリアジニル化合
物と式（１３）
方法（例えばEP-A-40,806、 DE-A-2,711,150、 EP-A-172,
790またはDE-A-2,747,014）を用い、アミノナフトール
モノ−もしくは−ジスルホン酸類または（アミノベンゾ
イル）アミノナフトールモノ−もしくは−ジスルホン酸
類のアミン官能とトリフルオロ−ｓ−トリアジンとを縮
合させた後、この得られるジフルオロトリアジニル化合
物と式（１３）
【００４２】
【化２４】
【００４３】を有するアミン類とを、酸結合剤の存在下
で反応させる、ことによって製造される。合成に関する
更に一層の可能性の詳細については、実施例１−９３か
ら分かるであろう。アミノナフトールスルホン酸類の例
は下記である。
で反応させる、ことによって製造される。合成に関する
更に一層の可能性の詳細については、実施例１−９３か
ら分かるであろう。アミノナフトールスルホン酸類の例
は下記である。
【００４４】
【化２５】
【００４５】式（１３）の適切なアミン類の例は下記で
ある。
ある。
【００４６】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【００４８】
【化２８】
【００４９】
【化２９】
【００５０】Ｋが
【００５１】
【化３０】
【００５２】である染料（１）の製造は、例えば、下記
の操作で実施される： １． 酸結合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−トリアジ
ンと式（１４）
の操作で実施される： １． 酸結合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−トリアジ
ンと式（１４）
【００５３】
【化３１】
【００５４】を有する染料塩基とを縮合させた後、この
得られる式（１５）
得られる式（１５）
【００５５】
【化３２】
【００５６】を有するジフルオロトリアジン化合物と式
（１３）
（１３）
【００５７】
【化３３】
【００５８】を有するアミノ化合物との第二縮合を行う
ことによる。
ことによる。
【００５９】２． 酸結合剤の存在下、トリフルオロ−
ｓ−トリアジンと式（１３）を有するアミノ化合物とを
縮合させた後、この得られる式（１６）
ｓ−トリアジンと式（１３）を有するアミノ化合物とを
縮合させた後、この得られる式（１６）
【００６０】
【化３４】
【００６１】を有するジフルオロトリアジン化合物と式
（１４）を有する染料塩基との第二縮合を行うことによ
る。
（１４）を有する染料塩基との第二縮合を行うことによ
る。
【００６２】染料塩基（１４）の例には下記のものが含
まれる。
まれる。
【００６３】
【化３５】
【００６４】
【化３６】
【００６５】式（１３）を有する適切なアミン類に関し
ては、例として既に上述した。
ては、例として既に上述した。
【００６６】本発明に従う染料は、天然および合成ＯＨ
−および／またはアミド−含有材料、特にセルロースお
よびポリアミド製材料、の染色および印刷に非常に適切
である。これらは特に、エキゾーストおよびコールドパ
ッドバッチ（cold pad-batch）方法による、セルロース
材料、例えば綿またはステープルビスコースの染色に適
切である。
−および／またはアミド−含有材料、特にセルロースお
よびポリアミド製材料、の染色および印刷に非常に適切
である。これらは特に、エキゾーストおよびコールドパ
ッドバッチ（cold pad-batch）方法による、セルロース
材料、例えば綿またはステープルビスコースの染色に適
切である。
【００６７】これらの染料は、三色染色に適した他の染
料との混合物で用いられ得る。
料との混合物で用いられ得る。
【００６８】良好なビルドアップ特性と高い固定収率と
共に、良好な一般的堅牢特性、特に浸潤堅牢特性を有す
る染料が得られる。
共に、良好な一般的堅牢特性、特に浸潤堅牢特性を有す
る染料が得られる。
【００６９】
【実施例】実施例１ ０．１モルの、式
【００７０】
【化３７】
【００７１】を有するアミノ化合物を、１００ｍＬの水
と１００ｇの氷の中で撹拌して溶解させる。０．１モル
の重炭酸ナトリウムを加えた後、０．１１モルのトリフ
ルオロ−ｓ−トリアジンを、１０分間かけて０℃で滴下
する。式
と１００ｇの氷の中で撹拌して溶解させる。０．１モル
の重炭酸ナトリウムを加えた後、０．１１モルのトリフ
ルオロ−ｓ−トリアジンを、１０分間かけて０℃で滴下
する。式
【００７２】
【化３８】
【００７３】を有する縮合生成物の水溶液が約２５０ｍ
Ｌ得られる。
Ｌ得られる。
【００７４】実施例２ ０．１モルの４−アミノ−５−ヒドロキシ−２，７−ナ
フタレンジスルホン酸を１５０ｍＬの水に懸濁させた
後、１０％濃度の水酸化リチウム溶液を用い、中性条件
下で溶解させる。次に、上記縮合溶液（実施例１）を加
え、そして同時に炭酸リチウムを加えることにより、こ
のｐＨを４．０と４．５の間に維持する。１０から２０
℃で約６時間後、この第二縮合が完結する。
フタレンジスルホン酸を１５０ｍＬの水に懸濁させた
後、１０％濃度の水酸化リチウム溶液を用い、中性条件
下で溶解させる。次に、上記縮合溶液（実施例１）を加
え、そして同時に炭酸リチウムを加えることにより、こ
のｐＨを４．０と４．５の間に維持する。１０から２０
℃で約６時間後、この第二縮合が完結する。
【００７５】０．１モルの２−アミノ−１，５−ナフタ
レンジスルホン酸を公知様式でジアゾ化した後、この得
られるジアゾニウム塩混合物を、ｐＨが６．５−７．５
で２０℃の該カップリング成分溶液に加える。単離した
後、乾燥することにより、下記の構造
レンジスルホン酸を公知様式でジアゾ化した後、この得
られるジアゾニウム塩混合物を、ｐＨが６．５−７．５
で２０℃の該カップリング成分溶液に加える。単離した
後、乾燥することにより、下記の構造
【００７６】
【化３９】
【００７７】を有する塩含有赤色粉末が約４５ｇ得ら
れ、これは、反応性染料に通常の染色および印刷方法に
より、綿を赤色の色合い（λmax＝５１７、５４０ｎｍ
（Ｈ2Ｏ））に染色する。
れ、これは、反応性染料に通常の染色および印刷方法に
より、綿を赤色の色合い（λmax＝５１７、５４０ｎｍ
（Ｈ2Ｏ））に染色する。
【００７８】実施例１のアミン成分と実施例２のカップ
リングもしくはジアゾ成分を変化させることにより、更
に、価値有る赤色反応性染料を得ることができる（表１
参照）。
リングもしくはジアゾ成分を変化させることにより、更
に、価値有る赤色反応性染料を得ることができる（表１
参照）。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】
【表６】
【００８５】
【表７】
【００８６】染料実施例２から４８はまた、下記の合成
順序でも入手可能である。
順序でも入手可能である。
【００８７】最初に、公知方法を用い、０℃およびｐＨ
４．０から４．５で、０．１モルの４−アミノ−５−ヒ
ドロキシ−２，７（または１，７）−ナフタレンジスル
ホン酸と０．１１モルのフッ化シアヌールとを縮合させ
た後、温度を０から２０℃の範囲に上昇させると共に、
ｐＨ４．０から６．５で、このモノ縮合生成物と０．１
モルの該アミン成分とを反応させる。炭酸ナトリウム水
溶液または重炭酸カリウム溶液を用いてｐＨの調節を行
う。次に、この反応順序の最終段階で、１０から２０℃
およびｐＨ６．５から７．５で、上記ビス縮合生成物と
適切なジアゾニウム塩（０．１モル）とのカップリング
を生じさせる。その後、実施例２に記述したようにし
て、染料の単離を行う。
４．０から４．５で、０．１モルの４−アミノ−５−ヒ
ドロキシ−２，７（または１，７）−ナフタレンジスル
ホン酸と０．１１モルのフッ化シアヌールとを縮合させ
た後、温度を０から２０℃の範囲に上昇させると共に、
ｐＨ４．０から６．５で、このモノ縮合生成物と０．１
モルの該アミン成分とを反応させる。炭酸ナトリウム水
溶液または重炭酸カリウム溶液を用いてｐＨの調節を行
う。次に、この反応順序の最終段階で、１０から２０℃
およびｐＨ６．５から７．５で、上記ビス縮合生成物と
適切なジアゾニウム塩（０．１モル）とのカップリング
を生じさせる。その後、実施例２に記述したようにし
て、染料の単離を行う。
【００８８】４−アミノ−５−ヒドロキシ−２，７（ま
たは１，７）−ナフタレンジスルホン酸の代わりに相当
するＮ−（４−アミノベンゾイル）誘導体を用いて実施
例２を繰り返すことにより、下記の赤色染料が得られ
る。
たは１，７）−ナフタレンジスルホン酸の代わりに相当
するＮ−（４−アミノベンゾイル）誘導体を用いて実施
例２を繰り返すことにより、下記の赤色染料が得られ
る。
【００８９】実施例４９
【００９０】
【化４０】
【００９１】実施例５０
【００９２】
【化４１】
【００９３】実施例２６を用いて上記変法を行う場合、
同様に価値有る赤色反応染料が得られる。
同様に価値有る赤色反応染料が得られる。
【００９４】実施例５１
【００９５】
【化４２】
【００９６】実施例５２ ０．１モルの、式
【００９７】
【化４３】
【００９８】を有するモノアゾ化合物を、中性条件下、
５００ｍＬの水に溶解する。実施例１で得られる氷冷縮
合溶液を上記溶液に加えた後、２０％濃度の炭酸ナトリ
ウム溶液を用いてこのｐＨを６．５と７．０の間で一定
に保つ。１０から２５℃およびｐＨ７．０で約６時間撹
拌した後、食塩を添加することによってこの染料の沈澱
を生じさせ、吸引濾過することによって単離した後、乾
燥することにより、式
５００ｍＬの水に溶解する。実施例１で得られる氷冷縮
合溶液を上記溶液に加えた後、２０％濃度の炭酸ナトリ
ウム溶液を用いてこのｐＨを６．５と７．０の間で一定
に保つ。１０から２５℃およびｐＨ７．０で約６時間撹
拌した後、食塩を添加することによってこの染料の沈澱
を生じさせ、吸引濾過することによって単離した後、乾
燥することにより、式
【００９９】
【化４４】
【０１００】を有する塩含有赤色染料粉末が約６０ｇ得
られ、これは綿をオレンジ−赤色の色合い（４８６ｎ
ｍ）に染色する。実施例１のアミン成分と実施例５２の
カップリングもしくはジアゾ成分を変化させることによ
り、更に、価値有るオレンジ色およびひ色の反応性染料
を得ることができる（表２）。
られ、これは綿をオレンジ−赤色の色合い（４８６ｎ
ｍ）に染色する。実施例１のアミン成分と実施例５２の
カップリングもしくはジアゾ成分を変化させることによ
り、更に、価値有るオレンジ色およびひ色の反応性染料
を得ることができる（表２）。
【０１０１】
【表８】
【０１０２】
【表９】
【０１０３】
【表１０】
【０１０４】
【表１１】
【０１０５】
【表１２】
【０１０６】
【表１３】
【０１０７】
【表１４】
【０１０８】染料実施例５２から９３はまた、下記の合
成順序でも入手可能である。
成順序でも入手可能である。
【０１０９】最初に、０℃およびｐＨ４．５で、実施例
１で得られる縮合溶液と０．１モルのアミノ−４−ヒド
ロキシ−２−ナフタレンスルホン酸とを反応させる。約
３時間から成るこの反応時間中に、この反応温度が室温
にまで上昇する可能性が高い。次に、ｐＨ６．５−７．
５で（炭酸ナトリウム溶液）、これらの無色のビス縮合
生成物と適切なジアゾニウム塩（各場合共０．１モル）
とのカップリングを生じさせる。塩析した後、吸引濾過
することにより、これらの染料を単離する。
１で得られる縮合溶液と０．１モルのアミノ−４−ヒド
ロキシ−２−ナフタレンスルホン酸とを反応させる。約
３時間から成るこの反応時間中に、この反応温度が室温
にまで上昇する可能性が高い。次に、ｐＨ６．５−７．
５で（炭酸ナトリウム溶液）、これらの無色のビス縮合
生成物と適切なジアゾニウム塩（各場合共０．１モル）
とのカップリングを生じさせる。塩析した後、吸引濾過
することにより、これらの染料を単離する。
【０１１０】実施例１で、３−〔（２−スルファトエチ
ルスルホニル）−メチル〕アニリンの代わりに、２種の
異性体、即ち３−および４−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）−メチル〕アニリンの混合物を用いること
により、染料の混合物、例えば実施例２と３の混合物が
得られる。
ルスルホニル）−メチル〕アニリンの代わりに、２種の
異性体、即ち３−および４−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）−メチル〕アニリンの混合物を用いること
により、染料の混合物、例えば実施例２と３の混合物が
得られる。
【０１１１】実施例９４ １５０ｍＬの水／３０ｇの氷と２０ｍＬの濃塩酸中で、
２３．６ｇの７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホ
ン酸モノナトリウム塩を撹拌した後、５から１０℃で、
亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下する。５から１０℃で１
時間撹拌した後、スルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去
する。
２３．６ｇの７−アミノ−１，３−ナフタレンジスルホ
ン酸モノナトリウム塩を撹拌した後、５から１０℃で、
亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下する。５から１０℃で１
時間撹拌した後、スルファミン酸で過剰の亜硝酸を除去
する。
【０１１２】１３．５ｇの塩酸Ｎ−（３−アミノフェニ
ル）アセトアミド、５０ｍＬの水、５０ｇの氷および約
３０ｍＬの１０％濃度水酸化リチウム水溶液から調製し
たカップリング成分の中性溶液に、上記クリーム色の懸
濁液を、３０分間かけて計量して入れた。この添加中、
最大温度を１０℃にし、２０％濃度の重炭酸カリウム水
溶液でこの反応混合物のｐＨを６．０から６．５で一定
に維持する。添加終了後、撹拌を３０分間継続したが、
この間中ｐＨを更に一定に保つ。
ル）アセトアミド、５０ｍＬの水、５０ｇの氷および約
３０ｍＬの１０％濃度水酸化リチウム水溶液から調製し
たカップリング成分の中性溶液に、上記クリーム色の懸
濁液を、３０分間かけて計量して入れた。この添加中、
最大温度を１０℃にし、２０％濃度の重炭酸カリウム水
溶液でこの反応混合物のｐＨを６．０から６．５で一定
に維持する。添加終了後、撹拌を３０分間継続したが、
この間中ｐＨを更に一定に保つ。
【０１１３】ここで、温度が０℃に到達するまで、この
オレンジ色のカップリング溶液に氷を加える。１２ｇの
フッ化シアヌールを速やかに加え、そして同時に２０％
濃度の重炭酸カリウム溶液を加えることにより、このｐ
Ｈを一定に６．０から６．２に維持する。１０分後縮合
が終結する。ここで、２０％濃度の炭酸ナトリウム溶液
を滴下することにより、ｐＨを一定に６．５から７．０
に維持しながら、水１００ｍＬ中２１．５ｇの３−
〔（２−スルファトエチルスルホニル）メチル〕アニリ
ンから成る中性溶液を、計量しながらゆっくりと上記混
合物に入れる。その後、更にｐＨを調節しながら（６．
５から７．０）２時間かけて、この反応混合物を２０℃
に温める。単離した後、乾燥することにより、構造
オレンジ色のカップリング溶液に氷を加える。１２ｇの
フッ化シアヌールを速やかに加え、そして同時に２０％
濃度の重炭酸カリウム溶液を加えることにより、このｐ
Ｈを一定に６．０から６．２に維持する。１０分後縮合
が終結する。ここで、２０％濃度の炭酸ナトリウム溶液
を滴下することにより、ｐＨを一定に６．５から７．０
に維持しながら、水１００ｍＬ中２１．５ｇの３−
〔（２−スルファトエチルスルホニル）メチル〕アニリ
ンから成る中性溶液を、計量しながらゆっくりと上記混
合物に入れる。その後、更にｐＨを調節しながら（６．
５から７．０）２時間かけて、この反応混合物を２０℃
に温める。単離した後、乾燥することにより、構造
【０１１４】
【化４５】
【０１１５】を有するオレンジ−赤色粉末（λmax＝３
８９ｎｍ（Ｈ2Ｏ））が６５ｇ得られ、これは、綿を赤
色がかった黄色の色合いに染色する。
８９ｎｍ（Ｈ2Ｏ））が６５ｇ得られ、これは、綿を赤
色がかった黄色の色合いに染色する。
【０１１６】最初に、ｐＨが一定して６．０であり０℃
の１５０ｍＬの水／５０ｇの氷中で、１１ｇのフッ化シ
アヌールと２１．５ｇの３−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）メチル〕アニリンとを縮合させた後、この
得られる縮合生成物と上記カップリング用溶液とを反応
させる、ことによっても同じ染料が得られる。
の１５０ｍＬの水／５０ｇの氷中で、１１ｇのフッ化シ
アヌールと２１．５ｇの３−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）メチル〕アニリンとを縮合させた後、この
得られる縮合生成物と上記カップリング用溶液とを反応
させる、ことによっても同じ染料が得られる。
【０１１７】該ジアゾ成分Ｄ−ＮＨ2、ＡおよびＢを含
んでいるアニリンカップリング成分、およびスルホニル
メチル構造を有するアミノ化合物を変化させることによ
り、更に、式
んでいるアニリンカップリング成分、およびスルホニル
メチル構造を有するアミノ化合物を変化させることによ
り、更に、式
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】を有する価値有る反応染料、例えば以下の
表の染料を、実施例９４と同様にして得ることができ
る。
表の染料を、実施例９４と同様にして得ることができ
る。
【０１２０】実施例１で、３−〔（２−スルファトエチ
ルスルホニル）−メチル〕アニリンの代わりに、２種の
異性体、即ち３−および４−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）−メチル〕アニリンの混合物を用いること
により、染料の混合物、例えば実施例１と３の混合物が
得られる。
ルスルホニル）−メチル〕アニリンの代わりに、２種の
異性体、即ち３−および４−〔（２−スルファトエチル
スルホニル）−メチル〕アニリンの混合物を用いること
により、染料の混合物、例えば実施例１と３の混合物が
得られる。
【０１２１】
【表１５】
【０１２２】
【表１６】
【０１２３】
【表１７】
【０１２４】
【表１８】
【０１２５】
【表１９】
【０１２６】
【表２０】
【０１２７】
【表２１】
【０１２８】
【表２２】
【０１２９】
【表２３】
【０１３０】
【表２４】
【０１３１】表の実施例は、以下に示すλmax値（Ｈ
2Ｏ）によって特徴づけられる。
2Ｏ）によって特徴づけられる。
【０１３２】
【表２５】
【０１３３】
【表２６】
【０１３４】
【表２７】
【０１３５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【０１３６】１． 遊離酸として、式
【０１３７】
【化４７】
【０１３８】〔式中、Ｋは、
【０１３９】
【化４８】
【０１４０】または
【０１４１】
【化４９】
【０１４２】（ここで、トリアジニル基に対する結合
は、各場合共、Ｋが有するアミノ官能を通して生じる）
であり、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表すか、或はＯ
Ｈ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていてもよいＣ1−Ｃ
3−アルキルを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、Ｄは、ＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｏ2Ｈ、ＣＨ2−ＳＯ2Ｗ、ＳＯ2Ｗ、ＮＨ−ＣＯＣＨ3、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シで置換されているフェニルまたはナフチル基を表す
が、ここで、Ｗは、Ｙの意味の１つを有するか、或は構
造
は、各場合共、Ｋが有するアミノ官能を通して生じる）
であり、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表すか、或はＯ
Ｈ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていてもよいＣ1−Ｃ
3−アルキルを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、Ｄは、ＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｏ2Ｈ、ＣＨ2−ＳＯ2Ｗ、ＳＯ2Ｗ、ＮＨ−ＣＯＣＨ3、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シで置換されているフェニルまたはナフチル基を表す
が、ここで、Ｗは、Ｙの意味の１つを有するか、或は構
造
【０１４３】
【化５０】
【０１４４】を有する基を表し、Ａは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、Ｂは、
Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシを表すか、或はＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＯＳＯ3Ｈで
置換されているＣ1−Ｃ4−アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、
ＮＨＣＯ−（−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯ−（−ＣＨ2−）1-3ＳＯ3Ｈ、ＮＨ
ＣＯＣＨ2ＯＨまたはＮＨＣＯ−（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル）を表す〕を有する反応性染料。
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、Ｂは、
Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシを表すか、或はＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＯＳＯ3Ｈで
置換されているＣ1−Ｃ4−アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、
ＮＨＣＯ−（−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯ−（−ＣＨ2−）1-3ＳＯ3Ｈ、ＮＨ
ＣＯＣＨ2ＯＨまたはＮＨＣＯ−（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル）を表す〕を有する反応性染料。
【０１４５】２． 式
【０１４６】
【化５１】
【０１４７】または
【０１４８】
【化５２】
【０１４９】〔式中、Ｒ、Ｙ、Ａ、ＢおよびＺは、第１
項で与えた意味を有し、そして該フェニルもしくはナフ
チル基Ｄが更に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、ＮＨＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗ
（ここで、Ｗは、Ｙの下で与えた意味の１つを有する）
で置換されていてもよい〕を有することを特徴とする第
１項記載の反応性染料。
項で与えた意味を有し、そして該フェニルもしくはナフ
チル基Ｄが更に、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、ＮＨＣＯＣＨ3、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗ
（ここで、Ｗは、Ｙの下で与えた意味の１つを有する）
で置換されていてもよい〕を有することを特徴とする第
１項記載の反応性染料。
【０１５０】３． 下記の式
【０１５１】
【化５３】
【０１５２】
【化５４】
【０１５３】または
【０１５４】
【化５５】
【０１５５】〔式中、Ｘは、Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ
2Ｈ5、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗであり、そしてここ
で、残りの置換基は、第１項で与えた意味を有する〕の
１つを有することを特徴とする、前項の少なくとも１項
記載の反応性染料。
2Ｈ5、ＣＨ2ＳＯ2ＷまたはＳＯ2Ｗであり、そしてここ
で、残りの置換基は、第１項で与えた意味を有する〕の
１つを有することを特徴とする、前項の少なくとも１項
記載の反応性染料。
【０１５６】４． 下記の式
【０１５７】
【化５６】
【０１５８】
【化５７】
【０１５９】〔式中、Ｖは、Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＯＣ
2Ｈ5またはＮＨアシル、特にＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3を表
し、ｐ、ｍは、互いに独立して、０または１を表し、Ｒ
は、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｗ、Ｙは、互いに独立し
て、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そ
してＺは、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕の少なくと
も１つを有することを特徴とする、前項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
2Ｈ5またはＮＨアシル、特にＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3を表
し、ｐ、ｍは、互いに独立して、０または１を表し、Ｒ
は、ＨまたはＣ2Ｈ5を表し、Ｗ、Ｙは、互いに独立し
て、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを表し、そ
してＺは、Ｈ、ＣＨ3またはＯＣＨ3を表す〕の少なくと
も１つを有することを特徴とする、前項の少なくとも１
項記載の反応性染料。
【０１６０】５． Ａが、Ｈであり、Ｂが、ＣＨ3、Ｏ
ＣＨ3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2またはＮＨＣＯ
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｒが、ＨまたはＣ2Ｈ5であり、
ＷおよびＹが、互いに独立して、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣ
Ｈ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、そしてＺが、Ｈ、ＣＨ3また
はＯＣＨ3である、ことを特徴とする、前項１から３の
１項記載の反応性染料。
ＣＨ3、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2またはＮＨＣＯ
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、Ｒが、ＨまたはＣ2Ｈ5であり、
ＷおよびＹが、互いに独立して、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣ
Ｈ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈであり、そしてＺが、Ｈ、ＣＨ3また
はＯＣＨ3である、ことを特徴とする、前項１から３の
１項記載の反応性染料。
【０１６１】６． 下記の式
【０１６２】
【化５８】
【０１６３】〔式中、Ｒ1は、ＣＨ3、ＮＨ2である〕
【０１６４】
【化５９】
【０１６５】
【化６０】
【０１６６】の１つを有することを特徴とする、前項の
少なくとも１項記載の反応性染料。
少なくとも１項記載の反応性染料。
【０１６７】７． 酸結合剤の存在下、トリフルオロ−
ｓ−トリアジンと式（１４）
ｓ−トリアジンと式（１４）
【０１６８】
【化６１】
【０１６９】を有する染料塩基とを縮合させた後、この
得られる式（１５）
得られる式（１５）
【０１７０】
【化６２】
【０１７１】を有するジフルオロトリアジン化合物と式
（１３）
（１３）
【０１７２】
【化６３】
【０１７３】を有するアミノ化合物との第二縮合を行う
か、或は酸結合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−トリア
ジンと式（１３）を有するアミノ化合物とを縮合させた
後、この得られる式（１６）
か、或は酸結合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−トリア
ジンと式（１３）を有するアミノ化合物とを縮合させた
後、この得られる式（１６）
【０１７４】
【化６４】
【０１７５】を有するジフルオロトリアジン化合物と式
（１４）を有する染料塩基との第二縮合を行う、ことに
よる、第１項記載反応性染料の製造方法。
（１４）を有する染料塩基との第二縮合を行う、ことに
よる、第１項記載反応性染料の製造方法。
【０１７６】８． アミン類Ｄ−ＮＨ2のジアゾ化の
後、この得られるジアゾニウム化合物を、式
後、この得られるジアゾニウム化合物を、式
【０１７７】
【化６５】
【０１７８】〔式中、これらの置換基は第１項で与えた
意味を有する〕を有するアミノナフトールスルホン酸誘
導体にカップリングさせることによる、第１項記載反応
性染料の製造方法。
意味を有する〕を有するアミノナフトールスルホン酸誘
導体にカップリングさせることによる、第１項記載反応
性染料の製造方法。
【０１７９】９． 式
【０１８０】
【化６６】
【０１８１】〔式中、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表
すか、或はＯＨ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ3−アルキルを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表す〕を有す
る化合物。
ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表
すか、或はＯＨ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ3−アルキルを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表す〕を有す
る化合物。
【０１８２】１０． 用いる染料が第１項記載の染料で
あることを特徴とする、染料を材料に塗布するか、或は
材料の中に組み込み、そして適宜熱および／または酸結
合剤存在下、固定化する、天然および合成ＯＨ−および
／またはアミド−含有材料の染色もしくは印刷方法。
あることを特徴とする、染料を材料に塗布するか、或は
材料の中に組み込み、そして適宜熱および／または酸結
合剤存在下、固定化する、天然および合成ＯＨ−および
／またはアミド−含有材料の染色もしくは印刷方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 Ｐ４２０３７９４．８ (32)優先日 1992年２月10日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 ボルフガング・ハルムス ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・オゼナウアーシユトラーセ46 (72)発明者 マンフレート・ホツペ ドイツ連邦共和国デー5067キユルテン２・ アムマーベーク23 (72)発明者 ボルフラム・レデイヒ ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ・アムアルテンフエルト２
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離酸として、式 【化１】 〔式中、Ｋは、 【化２】 または 【化３】 （ここで、トリアジニル基に対する結合は、各場合共、
Ｋが有するアミノ官能を通して生じる）であり、Ｙは、
ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌを表し、Ｒは、Ｈを表すか、或はＯＨ、ＣＯ2Ｈまた
はＣＮで置換されていてもよいＣ1−Ｃ3−アルキルを表
し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシを表し、Ｄは、ＳＯ3Ｈ、ＣＯ2Ｈ、ＣＨ2−Ｓ
Ｏ2Ｗ、ＳＯ2Ｗ、ＮＨ−ＣＯＣＨ3、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されてい
るフェニルまたはナフチル基を表すが、ここで、Ｗは、
Ｙの意味の１つを有するか、或は構造 【化４】 を有する基を表し、Ａは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、Ｂは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、
或はＯＨ、ＳＯ3ＨもしくはＯＳＯ3Ｈで置換されている
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯ−（−
Ｃ1−Ｃ4−アルキル）、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＨ
ＣＯ−（−ＣＨ2−）1-3ＳＯ3Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＨま
たはＮＨＣＯ−（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）を表す〕
を有する反応性染料。 - 【請求項２】 酸結合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−
トリアジンと式（１４） 【化５】 を有する染料塩基とを縮合させた後、この得られる式
（１５） 【化６】 を有するジフルオロトリアジン化合物と式（１３） 【化７】 を有するアミノ化合物との第二縮合を行うか、或は酸結
合剤の存在下、トリフルオロ−ｓ−トリアジンと式（１
３）を有するアミノ化合物とを縮合させた後、この得ら
れる式（１６） 【化８】 を有するジフルオロトリアジン化合物と式（１４）を有
する染料塩基との第二縮合を行う、ことによる、請求項
１記載反応性染料の製造方法。 - 【請求項３】 式 【化９】 〔式中、Ｙは、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまた
はＣＨ2ＣＨ2Ｃｌを表し、Ｒは、Ｈを表すか、或はＯ
Ｈ、ＣＯ2ＨまたはＣＮで置換されていてもよいＣ1−Ｃ
3−アルキルを表し、Ｚは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表す〕を有する化合物。 - 【請求項４】 用いる染料が請求項１記載の染料である
ことを特徴とする、染料を材料に塗布するか、或は材料
の中に組み込み、そして適宜熱および／または酸結合剤
存在下、固定化する、天然および合成ＯＨ−および／ま
たはアミド−含有材料の染色もしくは印刷方法。
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