JPH05294899A - アルキニルアリ−ルカ−ボネ−ト - Google Patents
アルキニルアリ−ルカ−ボネ−トInfo
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- JPH05294899A JPH05294899A JP12819892A JP12819892A JPH05294899A JP H05294899 A JPH05294899 A JP H05294899A JP 12819892 A JP12819892 A JP 12819892A JP 12819892 A JP12819892 A JP 12819892A JP H05294899 A JPH05294899 A JP H05294899A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、分子内に炭素−炭素三重結
合を有する反応性炭酸エステルを提供することにある。 【構成】 化1で示されるアルキニルアリ−ルカ−ボネ
−ト。 【化1】 (式中、Rは炭素数4から20までのアルキニル基であ
り、Arはフェニル、ニトロフェニル、およびクロロフ
ェニルである) 【効果】 上記[化1]の化合物を提供できた。
合を有する反応性炭酸エステルを提供することにある。 【構成】 化1で示されるアルキニルアリ−ルカ−ボネ
−ト。 【化1】 (式中、Rは炭素数4から20までのアルキニル基であ
り、Arはフェニル、ニトロフェニル、およびクロロフ
ェニルである) 【効果】 上記[化1]の化合物を提供できた。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキニルアリ−ルカ
−ボネ−トに関する。さらに詳しくは式
−ボネ−トに関する。さらに詳しくは式
【化2】 (式中、Rは炭素数4から20までのアルキニル基であ
り、Arはフェニル、ニトロフェニル、およびクロロフ
ェニルである)で示されるアルキニルアリ−ルカ−ボネ
−トに関する。
り、Arはフェニル、ニトロフェニル、およびクロロフ
ェニルである)で示されるアルキニルアリ−ルカ−ボネ
−トに関する。
【0002】
【従来の技術】炭酸エステルは、アミンとの縮合反応や
アルコ−ルとのエステル交換反応によりポリウレタンや
ポリカ−ボネ−トを与え、またアリリックアリ−ルカ−
ボネ−トはパラジウム触媒により脱炭酸を伴う転移反応
を起こし、アリリックアリ−ルエ−テルを与えるなど有
機合成上、非常に有用な化合物である。
アルコ−ルとのエステル交換反応によりポリウレタンや
ポリカ−ボネ−トを与え、またアリリックアリ−ルカ−
ボネ−トはパラジウム触媒により脱炭酸を伴う転移反応
を起こし、アリリックアリ−ルエ−テルを与えるなど有
機合成上、非常に有用な化合物である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、分子内
に炭素−炭素三重結合を有する反応性炭酸エステルはほ
とんど合成されておらず、したがって炭素−炭素三重結
合の機能性を活かした炭酸エステルの合成反応もほとん
ど開発されていない。本発明者は分子内に炭素−炭素三
重結合を有し、高い反応性を合わせ持つ炭酸エステルを
見出すべく鋭意研究を行なった。その結果、後述式で示
される新規化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
以上の説明から明らかなように、本発明の目的は、分子
内に炭素−炭素三重結合を有する反応性炭酸エステルを
提供することにある。
に炭素−炭素三重結合を有する反応性炭酸エステルはほ
とんど合成されておらず、したがって炭素−炭素三重結
合の機能性を活かした炭酸エステルの合成反応もほとん
ど開発されていない。本発明者は分子内に炭素−炭素三
重結合を有し、高い反応性を合わせ持つ炭酸エステルを
見出すべく鋭意研究を行なった。その結果、後述式で示
される新規化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
以上の説明から明らかなように、本発明の目的は、分子
内に炭素−炭素三重結合を有する反応性炭酸エステルを
提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記目的は、以下の本発
明により達成される。すなわち、本発明は、式
明により達成される。すなわち、本発明は、式
【化3】 (式中、Rは炭素数4から20までの直鎖および分岐ア
ルキニル基であり、Arはフェニル、ニトロフェニル、
およびクロロフェニルである)で示されるアルキニルア
リールカーボネートである。アルキニルアリールカーボ
ネートを得る方法としてはアルキノールにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類やジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類等の有機溶媒中、ピリジ
ンやトリエチルアミンなどの塩基の存在下、相当するク
ロロギ酸アリールを加え、0〜30℃で10〜60分間
攪拌し反応させることにより、容易に得ることができ
る。本発明に使用できるアルキノールを例示すれば、1
−ブチン−3−オール、1−ペンチン−3−オール、1
−ヘキシン−3−オール、1−プチン−3−オール、1
−オクチン−3−オール、1−ノニン−3−オール、1
−デシン−3−オール、4−ペンチン−2−オール、4
−ヘキシン−2−オール、4−ヘプチン−2−オール、
4−オクチン−2−オール、4−ノニン−2−オール、
4−デシン−2−オール、3−ペンチン−2−オール、
3−ヘキシン−2−オール、3−ヘプチン−2−オー
ル、3−オクチン−2−オール、3−ノニン−2−オー
ル、3−デシン−2−オール、4−フェニル−3−ブチ
ン−2−オール、2−プロピン−1−オール、2−ヘキ
シン−1−オール、3−ヘキシン−1−オール、5−ヘ
キシン−1−オール、2−ヘプチン−1−オール、3−
ヘプチン−1−オール、3−ノニン−1−オール、3−
オクチン−1−オール、2−ペンチン−1−オール、3
−ペンチン−1−オール、4−ペンチン−1−オール、
1−フェニル−2−プロピン−1−オール、2−ブチン
−1−オール、3−ブチン−1−オール、2−デシン−
1−オール、3−デシン−1−オール、10−ウンデシ
ン−1−オール、5−フェニル−4−ペンチン−1−オ
ール、3,6−ジメチル−1−ヘプチン−3−オール、
3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3,4
−ジメチル−1−ペンチン−3−オール、3−エチル−
1−ヘプチン−3−オール、4−エチル−1−ヘキシン
−3−オール、3−エチル−5−メチル−1−ヘプチン
−3−オール、4−エチル−1−オクチン−3−オー
ル、3−エチル−1−ペンチン−3−オール、5−ヘプ
チン−3−オール、5−ヘキシン−3−オ−ル、3−メ
チル−1−ブチン−3−オール、5−メチル−1−ヘキ
シン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オ
ール、1−フェニル−1−ブチン−1−オール、1−フ
ェニル−1−プロピン−3−オール、1−エチニル−1
−シクロヘキサノール等が挙げられる。以下、実施例に
よって本発明を説明する。
ルキニル基であり、Arはフェニル、ニトロフェニル、
およびクロロフェニルである)で示されるアルキニルア
リールカーボネートである。アルキニルアリールカーボ
ネートを得る方法としてはアルキノールにジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類やジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類等の有機溶媒中、ピリジ
ンやトリエチルアミンなどの塩基の存在下、相当するク
ロロギ酸アリールを加え、0〜30℃で10〜60分間
攪拌し反応させることにより、容易に得ることができ
る。本発明に使用できるアルキノールを例示すれば、1
−ブチン−3−オール、1−ペンチン−3−オール、1
−ヘキシン−3−オール、1−プチン−3−オール、1
−オクチン−3−オール、1−ノニン−3−オール、1
−デシン−3−オール、4−ペンチン−2−オール、4
−ヘキシン−2−オール、4−ヘプチン−2−オール、
4−オクチン−2−オール、4−ノニン−2−オール、
4−デシン−2−オール、3−ペンチン−2−オール、
3−ヘキシン−2−オール、3−ヘプチン−2−オー
ル、3−オクチン−2−オール、3−ノニン−2−オー
ル、3−デシン−2−オール、4−フェニル−3−ブチ
ン−2−オール、2−プロピン−1−オール、2−ヘキ
シン−1−オール、3−ヘキシン−1−オール、5−ヘ
キシン−1−オール、2−ヘプチン−1−オール、3−
ヘプチン−1−オール、3−ノニン−1−オール、3−
オクチン−1−オール、2−ペンチン−1−オール、3
−ペンチン−1−オール、4−ペンチン−1−オール、
1−フェニル−2−プロピン−1−オール、2−ブチン
−1−オール、3−ブチン−1−オール、2−デシン−
1−オール、3−デシン−1−オール、10−ウンデシ
ン−1−オール、5−フェニル−4−ペンチン−1−オ
ール、3,6−ジメチル−1−ヘプチン−3−オール、
3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3,4
−ジメチル−1−ペンチン−3−オール、3−エチル−
1−ヘプチン−3−オール、4−エチル−1−ヘキシン
−3−オール、3−エチル−5−メチル−1−ヘプチン
−3−オール、4−エチル−1−オクチン−3−オー
ル、3−エチル−1−ペンチン−3−オール、5−ヘプ
チン−3−オール、5−ヘキシン−3−オ−ル、3−メ
チル−1−ブチン−3−オール、5−メチル−1−ヘキ
シン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オ
ール、1−フェニル−1−ブチン−1−オール、1−フ
ェニル−1−プロピン−3−オール、1−エチニル−1
−シクロヘキサノール等が挙げられる。以下、実施例に
よって本発明を説明する。
【0005】
実施例1 1−ブチン−3−オ−ル2.24g(32.0mmo
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン2.93g(37.0mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸フェニル5.00g(31.9m
mol)のイソプロピルエ−テル10ml溶液を5℃を
越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30分間
攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テルで
抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢酸エ
チル=9:1)で精製し、1−メチル−2−プロピン−
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト5.12g(26.9
mmol)を収率84%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 1.60(d,J=7
Hz,3H),2.53(d,J=2Hz,1H),
5.33(dq,J1 =2Hz,J2 =7Hz,1
H),6.9〜7.5(m,5H);IR(KBr)3
300,3075,3000,2950,2125,1
760,1590,1495,1250,1210cm
-1; 元素分折値:C,69.58;H,5.27%.計算値
for C11H10O3 :C,69.46;H,5.3
0%。
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン2.93g(37.0mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸フェニル5.00g(31.9m
mol)のイソプロピルエ−テル10ml溶液を5℃を
越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30分間
攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テルで
抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢酸エ
チル=9:1)で精製し、1−メチル−2−プロピン−
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト5.12g(26.9
mmol)を収率84%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 1.60(d,J=7
Hz,3H),2.53(d,J=2Hz,1H),
5.33(dq,J1 =2Hz,J2 =7Hz,1
H),6.9〜7.5(m,5H);IR(KBr)3
300,3075,3000,2950,2125,1
760,1590,1495,1250,1210cm
-1; 元素分折値:C,69.58;H,5.27%.計算値
for C11H10O3 :C,69.46;H,5.3
0%。
【0006】実施例2 1−オクチン−3−オ−ル5.00g(39.6mmo
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン3.33g(42.1mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸フェニル6.20g(39.6m
mol)のイソプロピルエ−テル10ml溶液を5℃を
越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30分間
攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テルで
抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢酸エ
チル=20:1)で精製し、1−エチニルヘキシル=フ
ェニルカ−ボネ−ト8.94g(36.3mmol)を
収率92%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 0.90(t,J=5
Hz,3H),1.1〜2.3(m,8H),2.53
(d,J=2Hz,1H),5.27(dt,J1 =2
Hz,J2 =6Hz,1H),6.9〜7.5(m,5
H);IR(KBr)3300,3055,3045,
2950,2925,2855,2120,1760,
1590,1495,1245,1210cm-1; 元素分折値:C,73.34;H,7.35%.計算値
C15H18O3 :C,73.15;H,7.37%。
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン3.33g(42.1mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸フェニル6.20g(39.6m
mol)のイソプロピルエ−テル10ml溶液を5℃を
越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30分間
攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テルで
抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢酸エ
チル=20:1)で精製し、1−エチニルヘキシル=フ
ェニルカ−ボネ−ト8.94g(36.3mmol)を
収率92%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 0.90(t,J=5
Hz,3H),1.1〜2.3(m,8H),2.53
(d,J=2Hz,1H),5.27(dt,J1 =2
Hz,J2 =6Hz,1H),6.9〜7.5(m,5
H);IR(KBr)3300,3055,3045,
2950,2925,2855,2120,1760,
1590,1495,1245,1210cm-1; 元素分折値:C,73.34;H,7.35%.計算値
C15H18O3 :C,73.15;H,7.37%。
【0007】実施例3 1−オクチン−3−オ−ル3.13g(24.8mmo
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン2.15g(27.2mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸4−ニトロフェニル5.00g
(24.8mmol)の塩化メチレン20ml溶液を5
℃を越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30
分間攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テ
ルで抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢
酸エチル=20:1)で精製し、1−エチニルヘキシル
=4−ニトロフェニルカ−ボネ−ト4.86g(16.
7mmol)を収率67%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 0.90(t,J=5
Hz,3H),1.1〜2.3(m,8H),2.65
(d,J=2Hz,1H),5.33(dt,J1 =2
Hz,J2 =6Hz,1H),7.40(d,J=9H
z,2H),8.27(d,J=9Hz,2H);IR
(KBr)3300,3120,3090,2955,
2940,2860,2120,1765,1610,
1590,1530,1495,1250,1220c
m-1; 元素分析値:C,61.73;H,5.97%.計算値
C15H17NO5 :C,61.85;H,5.88%。
l)をイソプロピルエ−テル50mlに溶解し、氷冷
後、ピリジン2.15g(27.2mmol)を加え
た。ついでクロロギ酸4−ニトロフェニル5.00g
(24.8mmol)の塩化メチレン20ml溶液を5
℃を越えないようにゆっくりと滴下した後、室温で30
分間攪拌した。水50mlを加え、イソプロピルエ−テ
ルで抽出し、これを水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン:酢
酸エチル=20:1)で精製し、1−エチニルヘキシル
=4−ニトロフェニルカ−ボネ−ト4.86g(16.
7mmol)を収率67%で得た。1 H−NMR(CDCl3 )δ 0.90(t,J=5
Hz,3H),1.1〜2.3(m,8H),2.65
(d,J=2Hz,1H),5.33(dt,J1 =2
Hz,J2 =6Hz,1H),7.40(d,J=9H
z,2H),8.27(d,J=9Hz,2H);IR
(KBr)3300,3120,3090,2955,
2940,2860,2120,1765,1610,
1590,1530,1495,1250,1220c
m-1; 元素分析値:C,61.73;H,5.97%.計算値
C15H17NO5 :C,61.85;H,5.88%。
【0008】実施例4〜11 実施例4〜11までは実施例1と同様にして合成した。
収率および物性値を以下に示す。 (実施例4)1−メチル−3−ヘキシン−1−イル=フ
ェニルカーボネート: 収率76%;1 H−NMR(CDCl3 )δ1.13
(t,J=7Hz ,3H),1.45(d,J=6H
z,3H),1.90〜2.43(m,2H),2.4
3〜2.75(m,2H),4.95(sextet,
J=6Hz),7.02〜7.67(m,5H):IR
(KBr)3075,2975,2945,2880,
2240,1760,1590,1495,1250,
1210cm-1; 元素分析値:C,72.25;H,7.05%.計算値
C14H16O3 :C,72.39;H,6.94%
収率および物性値を以下に示す。 (実施例4)1−メチル−3−ヘキシン−1−イル=フ
ェニルカーボネート: 収率76%;1 H−NMR(CDCl3 )δ1.13
(t,J=7Hz ,3H),1.45(d,J=6H
z,3H),1.90〜2.43(m,2H),2.4
3〜2.75(m,2H),4.95(sextet,
J=6Hz),7.02〜7.67(m,5H):IR
(KBr)3075,2975,2945,2880,
2240,1760,1590,1495,1250,
1210cm-1; 元素分析値:C,72.25;H,7.05%.計算値
C14H16O3 :C,72.39;H,6.94%
【0009】(実施例5)1−メチル−3−ブチン−1
−イル=フェニルカーボネート: 収率82%;1 H−NMR(CDCl3 )δ1.45
(d,J=6Hz,3H),2.07(t,J=2.5
Hz,1H),2.60(dd,J1 =6Hz,J2 =
2.5Hz,2H),4.97(sextet,J=6
Hz,1H),7.00〜7.70(m,5H);IR
(KBr)3300,3070,2990,2925,
2850,2120,1750,1590,1490,
1250,1205cm-1; 元素分析値:C,70.51;H,5.99%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
−イル=フェニルカーボネート: 収率82%;1 H−NMR(CDCl3 )δ1.45
(d,J=6Hz,3H),2.07(t,J=2.5
Hz,1H),2.60(dd,J1 =6Hz,J2 =
2.5Hz,2H),4.97(sextet,J=6
Hz,1H),7.00〜7.70(m,5H);IR
(KBr)3300,3070,2990,2925,
2850,2120,1750,1590,1490,
1250,1205cm-1; 元素分析値:C,70.51;H,5.99%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
【0010】(実施例6)1−エチニルペンチル=フェ
ニルカーボネート: 収率52%;1 H−NMR(CDCl3 )δ0.93
(t,J=6Hz,3H),1.2〜1.7(m,4
H),1.7〜2.2(m,2H),2.55(d,J
=2Hz,1H),5.30(td,J1 =6Hz,J
2 =2Hz,1H),7.03〜7.70(m,5
H);IR(KBr)3300,3075,2960,
2940,2875,2125,1760,1595,
1495,1250,1210cm-1; 元素分析値:C,72.33;H,7.01%.計算値
C14H16O3 :C,72.39;H,6.94%
ニルカーボネート: 収率52%;1 H−NMR(CDCl3 )δ0.93
(t,J=6Hz,3H),1.2〜1.7(m,4
H),1.7〜2.2(m,2H),2.55(d,J
=2Hz,1H),5.30(td,J1 =6Hz,J
2 =2Hz,1H),7.03〜7.70(m,5
H);IR(KBr)3300,3075,2960,
2940,2875,2125,1760,1595,
1495,1250,1210cm-1; 元素分析値:C,72.33;H,7.01%.計算値
C14H16O3 :C,72.39;H,6.94%
【0011】(実施例7)1−ニチニルペンチル=4−
ニトロフェニルカーボネート: 収率60%;1 H−NMR(CDCl3 )δ0.93
(t,J=6Hz,3H),1.2〜1.7(m,4
H),1.7〜2.2(m,2H),2.67(d,J
=2Hz,1H),5.36(td,J1 =6Hz,J
2 =2Hz,1H),7.40(d,J=9Hz,2
H),8.27(d,J=9Hz,2H);IR(KB
r)3300,3120,3090,2955,294
0,2860,2120,1765,1610,159
5,1530,1495,1250,1220cm-1; 元素分析値:C,60.55;H,5.52%.計算値
C14H15NO5 :C,60.64;H,5.45%
ニトロフェニルカーボネート: 収率60%;1 H−NMR(CDCl3 )δ0.93
(t,J=6Hz,3H),1.2〜1.7(m,4
H),1.7〜2.2(m,2H),2.67(d,J
=2Hz,1H),5.36(td,J1 =6Hz,J
2 =2Hz,1H),7.40(d,J=9Hz,2
H),8.27(d,J=9Hz,2H);IR(KB
r)3300,3120,3090,2955,294
0,2860,2120,1765,1610,159
5,1530,1495,1250,1220cm-1; 元素分析値:C,60.55;H,5.52%.計算値
C14H15NO5 :C,60.64;H,5.45%
【0012】(実施例8)1−エチル−2−プロピン−
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率79%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.08
(t,J=6Hz,3H),1.93(quinte
t,J=6Hz,2H),2.57(d,J=2Hz,
1H),5.27(td,J1 =6Hz,J2 =2H
z,1H),6.9〜7.7(m,5H);IR(KB
r)3300,3075,2960,2940,287
5,2125,1760,1595,1495,125
0,1210cm-1; 元素分析値:C,70.36;H,6.02%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率79%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.08
(t,J=6Hz,3H),1.93(quinte
t,J=6Hz,2H),2.57(d,J=2Hz,
1H),5.27(td,J1 =6Hz,J2 =2H
z,1H),6.9〜7.7(m,5H);IR(KB
r)3300,3075,2960,2940,287
5,2125,1760,1595,1495,125
0,1210cm-1; 元素分析値:C,70.36;H,6.02%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
【0013】(実施例9)1−エチニルブチル=フェニ
ルカ−ボネ−ト: 収率87%;1 H−NMR(CDC13 )δ 0.97
(t,J=6Hz,3H),1.2〜2.2(m,4
H),2.55(d,J=2Hz,1H),5.30
(td,J1 =6Hz,J2 =2Hz,1H),6.9
〜7.7(m,5H);IR(KBr)3300,30
75,2960,2940,2875,2125,17
60,1595,1495,1250,1210c
m-1; 元素分析値:C,71.38;H,6.50%.計算値
C13H14O3 :C,71.54;H,6.47%
ルカ−ボネ−ト: 収率87%;1 H−NMR(CDC13 )δ 0.97
(t,J=6Hz,3H),1.2〜2.2(m,4
H),2.55(d,J=2Hz,1H),5.30
(td,J1 =6Hz,J2 =2Hz,1H),6.9
〜7.7(m,5H);IR(KBr)3300,30
75,2960,2940,2875,2125,17
60,1595,1495,1250,1210c
m-1; 元素分析値:C,71.38;H,6.50%.計算値
C13H14O3 :C,71.54;H,6.47%
【0014】(実施例10)1−メチル−2−ブチン−
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率85%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.60
(d,J=6Hz,3H),1.70(d,J=2H
z,3H),5.17−5.53(m,1H),6.9
〜7.5(m,5H);IR(KBr)3075,30
00,2950,2240,1760,1590,14
95,1250,1210cm-1; 元素分析値:C,70.44;H,6.17%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率85%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.60
(d,J=6Hz,3H),1.70(d,J=2H
z,3H),5.17−5.53(m,1H),6.9
〜7.5(m,5H);IR(KBr)3075,30
00,2950,2240,1760,1590,14
95,1250,1210cm-1; 元素分析値:C,70.44;H,6.17%.計算値
C12H12O3 :C,70.57;H,5.92%
【0015】(実施例11)1−メチル−3−フェニル
−2−プロピン−1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率93%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.60
(d,J=6Hz,3H),5.30(quarte
t,J=6Hz,1H),6.9〜7.5(m,10
H);IR(KBr)3075,3000,2950,
2200,1760,1590,1495,1250,
1210,750cm-1; 元素分析値:C,76.60;H,5.41%.計算値
C17H14O3 :C,76.68;H,5.30%
−2−プロピン−1−イル=フェニルカ−ボネ−ト: 収率93%;1 H−NMR(CDC13 )δ 1.60
(d,J=6Hz,3H),5.30(quarte
t,J=6Hz,1H),6.9〜7.5(m,10
H);IR(KBr)3075,3000,2950,
2200,1760,1590,1495,1250,
1210,750cm-1; 元素分析値:C,76.60;H,5.41%.計算値
C17H14O3 :C,76.68;H,5.30%
【0016】
【発明の効果】本発明の化合物は炭素−炭素三重結合を
持ち、高い反応性を有する炭酸エステルとして有用であ
る。
持ち、高い反応性を有する炭酸エステルとして有用であ
る。
Claims (1)
- 【請求項1】 式 【化1】 (式中、Rは炭素数4から20までのアルキニル基であ
り、Arはフェニル、ニトロフェニル、およびクロロフ
ェニルである)で示されるアルキニルアリールカーボネ
ート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12819892A JPH05294899A (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | アルキニルアリ−ルカ−ボネ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12819892A JPH05294899A (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | アルキニルアリ−ルカ−ボネ−ト |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05294899A true JPH05294899A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14978891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12819892A Pending JPH05294899A (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | アルキニルアリ−ルカ−ボネ−ト |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05294899A (ja) |
-
1992
- 1992-04-21 JP JP12819892A patent/JPH05294899A/ja active Pending
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