JP3345957B2 - アミン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
アミン誘導体及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は構造式
【化４】 で表わされるアミン誘導体及びその製造方法に関する。
前記構造式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体は、例えば
アシルＣｏＡ−コレステロール−アシル転位酵素（Ａｃ
ｙｌ ＣｏＡ−Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ−Ａｃｙｌｔｒ
ａｎｓｆｅｒａｓｅ−以下ＡＣＡＴという。）の阻害活
性に優れたパントテン酸誘導体（特開平３−２１８３４
０号参照）を製造する際の原料として有用な化合物であ
る。
前記構造式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体は、例えば
アシルＣｏＡ−コレステロール−アシル転位酵素（Ａｃ
ｙｌ ＣｏＡ−Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ−Ａｃｙｌｔｒ
ａｎｓｆｅｒａｓｅ−以下ＡＣＡＴという。）の阻害活
性に優れたパントテン酸誘導体（特開平３−２１８３４
０号参照）を製造する際の原料として有用な化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来第２級アミン化合物は、各種医薬
品、農薬等の原料として広く用いられてきたが、アミノ
基へ結合する脂肪族炭化水素基がそれぞれ異なり、少く
とも一方の基の炭素数が５以上の脂肪族炭化水素基をも
つ化合物は今まで報告されていない。またこれまで第２
級アミン化合物を製造する方法としては、例えば第１級
アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて製造する方
法、第１級アミンとカルボン酸ハライドとを反応させア
ミド化合物を得、さらに還元する方法等が知られてい
る。
品、農薬等の原料として広く用いられてきたが、アミノ
基へ結合する脂肪族炭化水素基がそれぞれ異なり、少く
とも一方の基の炭素数が５以上の脂肪族炭化水素基をも
つ化合物は今まで報告されていない。またこれまで第２
級アミン化合物を製造する方法としては、例えば第１級
アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて製造する方
法、第１級アミンとカルボン酸ハライドとを反応させア
ミド化合物を得、さらに還元する方法等が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前記構造
式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体を製造するために、
前記ハロゲン化アルキルを用いる方法で製造する場合に
は、反応生成物中に第３級アミン、第４級アンモニウム
塩等が同時に副生するため、収率が低く、目的物を得る
ためには煩雑な精製操作を必要とするものであった。さ
らに前記したアミド化合物を経由する方法では、多量合
成には不向きな還元剤を使用する必要があるため工業的
な製造方法として満足することのできるものではなかっ
た。
式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体を製造するために、
前記ハロゲン化アルキルを用いる方法で製造する場合に
は、反応生成物中に第３級アミン、第４級アンモニウム
塩等が同時に副生するため、収率が低く、目的物を得る
ためには煩雑な精製操作を必要とするものであった。さ
らに前記したアミド化合物を経由する方法では、多量合
成には不向きな還元剤を使用する必要があるため工業的
な製造方法として満足することのできるものではなかっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、鋭
意研究した結果例えばＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物
を製造する際の原料として有用である前記構造式（Ｉ）
で表わされるアミン誘導体及びその製造方法を見い出し
本発明を完成した。
意研究した結果例えばＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物
を製造する際の原料として有用である前記構造式（Ｉ）
で表わされるアミン誘導体及びその製造方法を見い出し
本発明を完成した。
【０００５】本発明の前記構造式（Ｉ）で表わされるア
ミン誘導体は、例えば以下に示す反応式に従い製造する
ことができる。
ミン誘導体は、例えば以下に示す反応式に従い製造する
ことができる。
【０００６】
【化５】 （製造方法１は、Ｒ １ 及はネオペンチル基、及びＲ ２ は
オクチル基であり、製造方法２は、Ｒ １ はノニル基及び
及びＲ ２ はｔ−ブチル基である。）
オクチル基であり、製造方法２は、Ｒ １ はノニル基及び
及びＲ ２ はｔ−ブチル基である。）
【０００７】（第１工程） 本工程は、前記一般式（II）で表わされる第１級アミン
誘導体と前記一般式（III）で表わされるアルデヒド誘
導体とを反応させることにより前記一般式（IV）で表わ
されるイミン誘導体を製造するものである。
誘導体と前記一般式（III）で表わされるアルデヒド誘
導体とを反応させることにより前記一般式（IV）で表わ
されるイミン誘導体を製造するものである。
【０００８】本工程は、溶媒中又は無溶媒で前記一般式
（II）で表される第１級アミン誘導体と前記一般式（II
I)で表わされるアルデヒド誘導体を混合することにより
行うことができる。溶媒を用いる場合には、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類を用いることができる。反応は−２０〜１５０℃で行
うことができる。また、反応は酸または塩基の存在下で
行うことが好ましく、酸としては例えばベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩化
亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化チタン等のルイス酸等を用
いることができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等を用いることができる。
（II）で表される第１級アミン誘導体と前記一般式（II
I)で表わされるアルデヒド誘導体を混合することにより
行うことができる。溶媒を用いる場合には、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類を用いることができる。反応は−２０〜１５０℃で行
うことができる。また、反応は酸または塩基の存在下で
行うことが好ましく、酸としては例えばベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩化
亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化チタン等のルイス酸等を用
いることができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等を用いることができる。
【０００９】（第２工程） 本工程は、前記第１工程で得られる前記一般式（IV）で
表わされるイミン誘導体を還元することにより前記一般
式（V）で表わされるアミン誘導体を製造するものであ
る。
表わされるイミン誘導体を還元することにより前記一般
式（V）で表わされるアミン誘導体を製造するものであ
る。
【００１０】本工程は、例えば水素ガス雰囲気下で行
う、貴金属触媒、ラネ−ニッケル触媒等を用いる接触還
元法、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等の複合水素化合物、ナトリウム、ナトリウム
アマルガム、電解還元等の還元方法を採用することがで
きる。反応は、溶媒中実施することが好ましく、溶媒と
して例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
エーテルテトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジ
メトキシエタン等のエーテル類、酢酸、水等を単独又は
混合して用いることができる。また反応は、通常、室温
付近で行うことができる。
う、貴金属触媒、ラネ−ニッケル触媒等を用いる接触還
元法、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等の複合水素化合物、ナトリウム、ナトリウム
アマルガム、電解還元等の還元方法を採用することがで
きる。反応は、溶媒中実施することが好ましく、溶媒と
して例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
エーテルテトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジ
メトキシエタン等のエーテル類、酢酸、水等を単独又は
混合して用いることができる。また反応は、通常、室温
付近で行うことができる。
【００１１】以上のように本発明の方法により得られた
前記構造式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体は、例えば
さらにパントテン酸化合物との反応を行うことにより前
記したＡＣＡＴ阻害作用を有するパントテン酸誘導体を
製造することかできる。（以下参考例参照）。
前記構造式（Ｉ）で表わされるアミン誘導体は、例えば
さらにパントテン酸化合物との反応を行うことにより前
記したＡＣＡＴ阻害作用を有するパントテン酸誘導体を
製造することかできる。（以下参考例参照）。
【００１２】
【実施例】以下実施例及び参考例により本発明を更に詳
細に説明する。 実施例１ Ｎ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルアミン （ＣＨ３）ＣＣＨ２ＮＨ２ ＋ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ
Ｏ→（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｎ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３ ネオペンチルアミン８．７ｇ（０．１ｍｏｌ）に氷冷下
攪拌しながらノナナール１４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を
１．５時間かけて滴下した。更に１５分間攪拌した後、
トルエンを加え、６規定水酸化カリウム水溶液で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。蒸留によりＮ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルア
ミンを１７．３５ｇ（収率８２％）得た。
細に説明する。 実施例１ Ｎ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルアミン （ＣＨ３）ＣＣＨ２ＮＨ２ ＋ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ
Ｏ→（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｎ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３ ネオペンチルアミン８．７ｇ（０．１ｍｏｌ）に氷冷下
攪拌しながらノナナール１４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を
１．５時間かけて滴下した。更に１５分間攪拌した後、
トルエンを加え、６規定水酸化カリウム水溶液で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。蒸留によりＮ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルア
ミンを１７．３５ｇ（収率８２％）得た。
【００１３】沸点：８７℃／４ｍｍＨｇ．1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．２０−
１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（２Ｈ，
ｍ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１２（２
Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．２０−
１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（２Ｈ，
ｍ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１２（２
Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【００１４】実施例２ Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミン （ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｎ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３→
（ＣＨ３）３ＣＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３ Ｎ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルアミン１０．５ｇ
（０．０５ｍｏｌ）をメタノールに溶解し、１０％パラ
ジウム−炭素１ｇを加えて水素雰囲気に系内を置換し、
室温で１８時間激しく攪拌した。反応終了後固体を濾過
し、溶媒を留去した。蒸留により目的とするＮ−ネオペ
ンチル−Ｎ−ノニルアミンを８．５５ｇ（８０％）得
た。
（ＣＨ３）３ＣＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３ Ｎ−ノニリデン−Ｎ−ネオペンチルアミン１０．５ｇ
（０．０５ｍｏｌ）をメタノールに溶解し、１０％パラ
ジウム−炭素１ｇを加えて水素雰囲気に系内を置換し、
室温で１８時間激しく攪拌した。反応終了後固体を濾過
し、溶媒を留去した。蒸留により目的とするＮ−ネオペ
ンチル−Ｎ−ノニルアミンを８．５５ｇ（８０％）得
た。
【００１５】沸点：８６℃／２ｍｍＨｇ．1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．２４−
１．３４（１２Ｈ，ｍ），１．４４−１．７４（３Ｈ，
ｍ），２．３５（２Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ）．
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．２４−
１．３４（１２Ｈ，ｍ），１．４４−１．７４（３Ｈ，
ｍ），２．３５（２Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ）．
【００１６】実施例３ Ｎ−ネオペンチリデン−Ｎ−ノニルアミン （ＣＨ３）３ＣＣＨＯ＋ＣＨ３（ＣＨ２）８ＮＨ２→
（ＣＨ３）３ＣＣＨ＝Ｎ（ＣＨ２）８ＣＨ３ ノニルアミン１４．３ｇ（０．１ｍｏｌ）に氷冷下攪拌
しながらトリメチルアセトアルデヒド８．６ｇ（０．１
ｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下した。更に１５分間攪
拌した後、トルエンを加え、６規定水酸化カリウム水溶
液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。蒸留によりＮ−ネオペンチリデン−Ｎ
−ノニルアミンを１８．５７ｇ（収率８８％）得た。
（ＣＨ３）３ＣＣＨ＝Ｎ（ＣＨ２）８ＣＨ３ ノニルアミン１４．３ｇ（０．１ｍｏｌ）に氷冷下攪拌
しながらトリメチルアセトアルデヒド８．６ｇ（０．１
ｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下した。更に１５分間攪
拌した後、トルエンを加え、６規定水酸化カリウム水溶
液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。蒸留によりＮ−ネオペンチリデン−Ｎ
−ノニルアミンを１８．５７ｇ（収率８８％）得た。
【００１７】沸点：９２−９４℃／５ｍｍＨｇ．1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３ ）：０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０６（９Ｈ，ｓ），１．２０−
１．３６（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．８０（２Ｈ，
ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４８
（１Ｈ，ｓ）
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０６（９Ｈ，ｓ），１．２０−
１．３６（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．８０（２Ｈ，
ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４８
（１Ｈ，ｓ）
【００１８】実施例４ Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミン （ＣＨ３）３ＣＣＨ＝Ｎ（ＣＨ２）８ＣＨ３ →（ＣＨ
３）３ＣＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３ Ｎ−ネオペンチリデン−Ｎ−ノニルアミン１８．５７ｇ
（０．０８７ｍｏｌ）をメタノールに溶解し、１０％パ
ラジウム−炭素１．８６ｇを加えて水素雰囲気に系内を
置換し、室温で１８時間激しく攪拌した。反応終了後固
体を濾過し、溶媒を留去した。蒸留により目的とするＮ
−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミンを１７．２２ｇ（収
率９２％）得た。この化合物は、実施例２で合成した化
合物と同じ沸点とＮＭＲ測定値であった。
３）３ＣＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３ Ｎ−ネオペンチリデン−Ｎ−ノニルアミン１８．５７ｇ
（０．０８７ｍｏｌ）をメタノールに溶解し、１０％パ
ラジウム−炭素１．８６ｇを加えて水素雰囲気に系内を
置換し、室温で１８時間激しく攪拌した。反応終了後固
体を濾過し、溶媒を留去した。蒸留により目的とするＮ
−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミンを１７．２２ｇ（収
率９２％）得た。この化合物は、実施例２で合成した化
合物と同じ沸点とＮＭＲ測定値であった。
【００１９】参考例１ （１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−ネオペンチル−３−ノニル
ウレイド）シクロヘキサノール
ウレイド）シクロヘキサノール
【化６】
【００２０】（１Ｓ，２Ｓ）−２−Ｎ−フェノキシカル
ボニルアミノシクロヘキサノール２３．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミン２１．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）を攪拌しながら外温１２０℃で２．
５時間反応させた。反応容器に氷を入れて冷却し、トル
エンを加え、有機層を１Ｎ−塩酸水溶液、水、１Ｎ−水
酸化ナトリウム水溶液（３回）、水（３回）で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去し、（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−ネオペンチル−３−
ノニルウレイド）シクロヘキサノールを２７．７ｇ（収
率７８％）得た。
ボニルアミノシクロヘキサノール２３．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−ノニルアミン２１．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）を攪拌しながら外温１２０℃で２．
５時間反応させた。反応容器に氷を入れて冷却し、トル
エンを加え、有機層を１Ｎ−塩酸水溶液、水、１Ｎ−水
酸化ナトリウム水溶液（３回）、水（３回）で順次洗浄
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去し、（１Ｓ，２Ｓ）−２−（３−ネオペンチル−３−
ノニルウレイド）シクロヘキサノールを２７．７ｇ（収
率７８％）得た。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．９５（９Ｈ，ｓ），
１．１６−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．５０−２．１
８（６Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（３Ｈ，ｍ），
２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），３．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ），３．３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），
３．４２−３．５４（１Ｈ，ｍ）．
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．９５（９Ｈ，ｓ），
１．１６−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．５０−２．１
８（６Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（３Ｈ，ｍ），
２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），３．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ），３．３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），
３．４２−３．５４（１Ｈ，ｍ）．
【００２２】参考例２ （１Ｓ，２Ｓ）−２−［３−（２，２−ジチメルプロピ
ル）−３−ノニルウレイド］シクロヘキサン−１−イル
３−［Ｎ−（２，２，５，５−テトラメチル−１，３
−ジオキサン−４−カルボニル）アミノ］プロピオネー
ト
ル）−３−ノニルウレイド］シクロヘキサン−１−イル
３−［Ｎ−（２，２，５，５−テトラメチル−１，３
−ジオキサン−４−カルボニル）アミノ］プロピオネー
ト
【化７】
【００２３】パントテン酸アセトナイド（３−［Ｎ−
（２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサン
−４−カルボニル）アミノ］プロピオネート）６．５３
ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、参考例１で合成した（１Ｓ，
２Ｓ）−２−（３−ネオペンチル−３−ノニルウレイ
ド）シクロヘキサノール７．４５ｇ（０．０２１ｍｏ
ｌ）及び４，４−ジメチルアミノピリジン７．７０ｇ
（０．０６３ｍｏｌ）を酢酸エチル３００ｍｌに溶解
し、室温で攪拌しながら、ｐ−トルエンスルホニルクロ
リド６．０１ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の酢酸エチル（５
０ｍｌ）溶液を滴下し、６時間攪拌した。沈澱を濾過
し、有機層を水、１Ｎ−塩酸水、水（３回）、飽和重曹
水、水（３回）、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させ溶媒を留去した。残渣をヘキサンに
溶解し、攪拌しながら結晶化させることでＡＣＡＴ阻害
作用を有する（１Ｓ，２Ｓ）−２−［３−（２，２−ジ
メチルプロピル）−３−ノニルウレイド］シクロヘキサ
ン−１−イル ３−［Ｎ−（２，２，５，５−テトラメ
チル−１，３−ジオキサン−４−カルボニル）アミノ］
プロピオネートを１１．８ｇ（収率９４％）を得た。
（２，２，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサン
−４−カルボニル）アミノ］プロピオネート）６．５３
ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、参考例１で合成した（１Ｓ，
２Ｓ）−２−（３−ネオペンチル−３−ノニルウレイ
ド）シクロヘキサノール７．４５ｇ（０．０２１ｍｏ
ｌ）及び４，４−ジメチルアミノピリジン７．７０ｇ
（０．０６３ｍｏｌ）を酢酸エチル３００ｍｌに溶解
し、室温で攪拌しながら、ｐ−トルエンスルホニルクロ
リド６．０１ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の酢酸エチル（５
０ｍｌ）溶液を滴下し、６時間攪拌した。沈澱を濾過
し、有機層を水、１Ｎ−塩酸水、水（３回）、飽和重曹
水、水（３回）、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させ溶媒を留去した。残渣をヘキサンに
溶解し、攪拌しながら結晶化させることでＡＣＡＴ阻害
作用を有する（１Ｓ，２Ｓ）−２−［３−（２，２−ジ
メチルプロピル）−３−ノニルウレイド］シクロヘキサ
ン−１−イル ３−［Ｎ−（２，２，５，５−テトラメ
チル−１，３−ジオキサン−４−カルボニル）アミノ］
プロピオネートを１１．８ｇ（収率９４％）を得た。
【００２４】融点；７７．１−７９．４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ３）：０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（９Ｈ，ｓ），０．９６
（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．０５−２．
２１（２２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．４７
（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．
９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），２．９７−３．１０
（１Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），
３．１６−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．３７−３．６４（２Ｈ，
ｍ），３．６９（１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１−
３．８６（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｓ），４．５
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，１１，４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５Ｈｚ）ＩＲ（ν，ＫＢｒ）：３３８８，２９３
２，１７３０，１６７０，１６１８，１３７８，１０９
８ｃｍ-1 元素分析：分子式Ｃ３３Ｈ６１Ｎ３Ｏ６として 施光度：［α］D ＝＋３２．３３°（ｃ １．００５，
ＣＨＣｌ３）
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（９Ｈ，ｓ），０．９６
（３Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｓ），１．０５−２．
２１（２２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．４７
（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．
９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），２．９７−３．１０
（１Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），
３．１６−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．３７−３．６４（２Ｈ，
ｍ），３．６９（１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．７１−
３．８６（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｓ），４．５
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，１１，４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５Ｈｚ）ＩＲ（ν，ＫＢｒ）：３３８８，２９３
２，１７３０，１６７０，１６１８，１３７８，１０９
８ｃｍ-1 元素分析：分子式Ｃ３３Ｈ６１Ｎ３Ｏ６として 施光度：［α］D ＝＋３２．３３°（ｃ １．００５，
ＣＨＣｌ３）
【００２５】
【発明の効果】本発明は、例えばＡＣＡＴ阻害作用をも
ち血中脂肪低下作用を有するパントテン酸誘導体を製造
するための原料となりうる前記構造式（Ｉ）で表わされ
るアミン誘導体と、その簡便な製造方法を提供する。
ち血中脂肪低下作用を有するパントテン酸誘導体を製造
するための原料となりうる前記構造式（Ｉ）で表わされ
るアミン誘導体と、その簡便な製造方法を提供する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 米国特許4169896（ＵＳ，Ａ) 日本化学会誌，1987，Ｎｏ．７，1152 −1162 ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲ Ｓ，1987，1275−1278 ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，1988，587−592 Ｒｙｂｎ．Ｋｈｏｚ．（Ｍｏｓｃｏ ｗ），1986，Ｖｏｌ．８，76−78 Ｚｈ．Ａｎａｌ．Ｋｈｉｍ．，1981, Ｖｏｌ．36，Ｎｏ．４，742−747 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，1980，Ｖｏ ｌ．45，Ｎｏ．13，2739−2740 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/08 C07C 209/26 C07C 209/52 C07C 249/02 C07C 251/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 で表されるアミン誘導体。
- 【請求項２】 構造式 （ＣＨ ３ ） ３ ＣＣＨ ２ −ＮＨ ２ で表わされる第１級アミン誘導体と構造式 ＣＨ ３ （ＣＨ ２ ） ７ −ＣＨＯ で表わされるアルデヒド誘導体を反応させ、構造式 （ＣＨ ３ ） ３ ＣＣＨ ２ −Ｎ＝ＣＨ−（ＣＨ ２ ） ７ ＣＨ ３ で表わされるイミン誘導体を得、次いでこのイミン誘導
体を還元することからなる構造式 【化２】 で表されるアミン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 構造式 ＣＨ ３ （ＣＨ ２ ） ８ −ＮＨ２ で表わされる第１級アミン誘導体と構造式 （ＣＨ ３ ） ３ ＣＣＨＯ で表わされるアルデヒド誘導体を反応させ、構造式 （ＣＨ ３ ） ３ ＣＣＨ＝Ｎ−ＣＨ−（ＣＨ ２ ） ７ ＣＨ ３ で表わされるイミン誘導体を得、次いでこのイミン誘導
体を還元することからなる構造式 【化３】 で表わされるアミン誘導体の製造方法。
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| EP94102733A EP0612740B1 (en) | 1993-02-23 | 1994-02-23 | Methods of producing pantothenic acid derivative and its starting materials for producing the same |
| DE69420757T DE69420757T2 (de) | 1993-02-23 | 1994-02-23 | Verfahren zu Herstellung von Pantothensäure Derivate und Ausgangsmaterialien zu ihrer Herstellung |
| US08/445,720 US5719298A (en) | 1993-02-23 | 1995-05-22 | Methods of producing pantothenic acid derivative and its starting materials for producing the same |
| US08/907,008 US5840977A (en) | 1993-02-23 | 1997-08-06 | Methods of producing pantothenic acid derivative and its starting materials for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11116793A JP3345957B2 (ja) | 1993-04-15 | 1993-04-15 | アミン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298708A JPH06298708A (ja) | 1994-10-25 |
| JP3345957B2 true JP3345957B2 (ja) | 2002-11-18 |
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ID=14554182
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| JP11116793A Expired - Fee Related JP3345957B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-04-15 | アミン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3345957B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011124619A1 (de) * | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen sekundären tert-butylaminen in der flüssigphase |
-
1993
- 1993-04-15 JP JP11116793A patent/JP3345957B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲＳ，１９８７，１２７５−１２７８ |
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．１３，２７３９−２７４０ |
| Ｒｙｂｎ．Ｋｈｏｚ．（Ｍｏｓｃｏｗ），１９８６，Ｖｏｌ．８，７６−７８ |
| ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，１９８８，５８７−５９２ |
| Ｚｈ．Ａｎａｌ．Ｋｈｉｍ．，１９８１，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．４，７４２−７４７ |
| 日本化学会誌，１９８７，Ｎｏ．７，１１５２−１１６２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06298708A (ja) | 1994-10-25 |
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