JPH0528234B2 - - Google Patents

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JPH0528234B2
JPH0528234B2 JP18781584A JP18781584A JPH0528234B2 JP H0528234 B2 JPH0528234 B2 JP H0528234B2 JP 18781584 A JP18781584 A JP 18781584A JP 18781584 A JP18781584 A JP 18781584A JP H0528234 B2 JPH0528234 B2 JP H0528234B2
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epoxy
tris
acid
phenol
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Yasuyuki Murata
Takao Fukuzawa
Kyoaki Okayama
Shunichi Hamamoto
Masaaki Emoto
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Ube Industries Ltd
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【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕 本発明は、耐熱性、機械的特性に優れた三官能
性エポキシ化合物に関するものである。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 エポキシ樹脂は熱硬化性樹脂として被覆、積
層、塗装、接着、封止及び成形等の種々の分野で
広く利用されている。 そして、エポキシ樹脂用の多官能性エポキシ化
合物としては、たとえばグリシジルエーテル型、
グリシジルエステル型等の種々のエポキシ化合物
が知られている。しかし、公知の多官能性エポキ
シ化合物は、硬化物性及び硬化速度等をはじめと
する諸性質において、多くの各種の樹脂用途をす
べて満足させるにはその種類は物性等が必ずしも
充分でなかつた。 例えばビスフエノールAとエピクロルヒドリン
とを苛性ソーダ水溶液の存在下に反応させて得ら
れる2官能性エポキシ化合物は熱変形温度が低
く、また高温で長時間保持すると曲げ強度が低下
するとともに重量の減少が大きい欠点を有する。 また、フエノールノボラツク型或いはクレゾー
ルノボラツク型の多官能性エポキシ樹脂は前記二
官能性エポキシ化合物の欠点を改良するものであ
るが、硬化物が脆くなる欠点を有する。 〔発明の目的〕 本発明は、上記のような状況に鑑みてなされた
もので、その目的は耐熱性、機械的特性に優れた
三官能性エポキシ化合物を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明者等は、上記の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、多官能性で且つ分子内に可撓性
部分を導入したエポキシ化合物が耐熱性と可撓性
のバランスのとれたエポキシ樹脂硬化物を与える
ことに着目し、エポキシ化合物の原料として種々
のフエノール化合物を検討し、一価のフエノール
化合物とクロトンアルデヒド又はシンナムアルデ
ヒドとを脱水縮合反応させることにより、一分子
中に3個のフエノール性水酸基を有する多価フエ
ノール化合物を得、これにエピハロヒドリンを反
応させた後に苛性ソーダにより閉環反応を完了さ
せて製造された三官能性エポキシ化合物が硬化剤
により耐熱性、機械的特性に優れた硬化物を与え
ることを見い出し、本発明を完成した。 即ち、本発明は、一般式()、 (式中、R1はメチル基又はフエニル基、R2
R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲン原子からなる群より選ばれた同一若しく
は異なる基を示す)で表わされる三官能性エポキ
シ化合物を提供するものである。 上記()式で表わされる三官能性エポキシ化
合物は、予め、前述したようにフエノールとクロ
トンアルデヒド又はシンナムアルデヒドとを脱水
縮合反応させて、下記の一般式()又は()
で表わされる三価のフエノール化合物、即ち、
1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)ブ
タン又は1,13−トリス(ハイドロキシフエニ
ル)3−フエニルプロパンを合成し、 或いは、オルソクレゾール又は2,6−キシレノ
ールとクロトンアルデヒドとを脱水縮合反応させ
て、下記の一般式()又は()で表わされる
三価のフエノール化合物、1,1,3−トリス
(メチルハイドロキシフエニル)ブタン又は1,
1,3−トリス(ジメチルハイドロキシフエニ
ル)ブタンを合成し、 次いでこれにエピハロヒドリン又はβ−メチルエ
ピハロヒドリンを第4級アンモニウム塩又はアル
カリの存在下に反応させることにより製造され
る。 そして、前段の一価フエノール化合物とクロト
ンアルデヒド又はシンナムアルデヒドとの反応
は、酸性触媒の存在下に該アルデヒド1モルに対
し、一価フエノール化合物を2〜100モル、好ま
しくは10〜30モルの割合で50〜180℃、好ましく
は50〜130℃の温度で1〜6時間反応させること
により行われ、反応終了後、触媒を系外に除去す
るか、又は、苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化カル
シウム、炭酸ソーダ、炭酸カリ等のアルカリで中
和した後に、水及び過剰の一価フエノール化合物
を除去して得られる。脱水及び脱フエノールは溶
媒による洗浄、蒸留による留去等一般的な方法が
用いられるが、蒸留による留去の場合は、縮合物
の温度を200℃以下で行なうことが好ましい。 上記一価フエノール化合物としてはフエノー
ル、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラク
レゾール、キシレノール、オルトブロモフエノー
ル、メタブロモフエノール、パラブロモフエノー
ル、プロピルフエノール、ブチルフエノール、オ
クチルフエノール、ノニルフエノール等が挙げら
れる。これらは単独または2種以上併用して用い
られる。 反応に使用する酸触媒は、硫酸、塩酸、臭化水
素などの鉱酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、フエノールスルホン酸、キシレン
スルホン酸などのスルホン酸、シユウ酸、マロン
酸、コハク酸、酢酸、モノクロル酢酸、ジクロル
酢酸などのカルボン酸等、通常のノボラツク生成
触媒が利用できる。 触媒の使用量は触媒の種類、反応条件等によつ
て異なるが、通常はフエノール100重量部に対し
て0.1〜10重量%使用するのが望ましい。 なお、この縮合反応は特に溶媒は必要としない
が、ベンゼン、トルエン、キシレン、プロピルエ
ーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
クロロホルム等の不活性な溶媒を用いても何らさ
しつかえない。そして得られる縮合物の分子量は
250〜2000程度のものである。 次に、後段の反応について詳述する。使用する
エピハロヒドリンとしては、たとえばエピクロル
ヒドリン、エピブロモヒドリン等があげられる。
そのエピハロヒドリンの使用量は原料の三価のフ
エノール化合物1モルに対して3〜40モル、好ま
しくは60〜20モルである。過剰に使用したエピハ
ロヒドリンは蒸留回収して再使用することができ
る。 その反応法には、(1)アルカリを用いて付加反応
と脱ハロゲン化水素反応とを一挙に行なわせる一
段法と、(2)第四級アンモニウム塩等の触媒を使用
して、まず50〜150℃の温度で付加反応を行なわ
せ、次いでアルカリで35〜80℃の温度で脱ハロゲ
ン化水素反応を行なわせる二段法とがあるが、収
率及び製品の品質等の点からして後者の二段法が
好ましい。使用されるアルカリとしては、たとえ
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バ
リウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等があげられるが、水酸化ナトリウム
又は水酸化カリウムが好ましい。また、使用され
る触媒としては、たとえばテトラメチルアンモニ
ウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
ド、トリエチルメチルアンモニウムクロリド、テ
トラエチルアンモニウムアイオダイド、セチルト
リエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモ
ニウム塩、ベンジルジメチルアミン、トリエチル
アミン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレ
ンジアミン等の第三級アミン、トリフエニルエチ
ルホスホニウムジエチルホスフエイト等々が挙げ
られる。 特に好ましいのはテトラメチルアンモニウムク
ロリド又はテトラエチルアンモニウムブロミドで
ある。アルカリの使用量は、原料の三価のフエノ
ール化合物1モルに対し、通常は3〜5モルであ
る。アルカリは通常、固体粒状でまたは水溶液に
して反応系に添加される。また、第四級アンモニ
ウム塩の使用量は通常、原料の三価のフエノール
化合物100重量部に対し0.1〜3.0重量部程度であ
る。 なお、反応にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エタノール、イソプロパノール、エチレング
リコール等の溶媒を用いてもよい。 反応温度は、反応体の種類によつても異なる
が、通常40〜200℃、好ましくは70〜150℃であ
る。反応時間は実質的に反応が終了するまでであ
り、反応温度等に応じて変るが、通常2〜10時
間、好ましくは2〜5時間である。 反応終了後、過剰のエピハロヒドリン及び水を
減圧下で除去し、さらに副生したハロゲン化アル
カリを濾別すれば、本発明の目的のエポキシ化合
物が得られる。 このようにして製造される本発明の三官能のエ
ポキシ化合物は、その構造式から明らかなよう
に、原料として用いた三価のフエノール化合物の
トリグリシジルエーテル化物又はその誘導体であ
る。 この三官能性のエポキシ化合物は、メチルイソ
ブチルケトン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、トリクレン、酢酸エチル等の溶剤に可能であ
る。 この三官能エポキシ化合物は単独で、又は他の
エポキシ化合物と併用してエポキシ樹脂としての
用途に供することができる。すなわち、この三官
能のエポキシ化合物を単独で、又はこれに他のエ
ポキシ化合物の1種又は2種以上を併用して、適
当な硬化剤で硬化(架橋)反応をさせれば、熱変
形温度で代表される熱的性質の著しく優れた硬化
物となる。併用される他のエポキシ化合物には格
別の制限がなく、用途等に応じて種々のエポキシ
化合物が併用される。その併用される他のエポキ
シ化合物としては、たとえばビスフエノールA若
しくはブロモビスフエノールA等のポリグリシジ
ルエーテル類、フタル酸、シクロヘキサンジカル
ボン酸等のポリグリシジルエステル類、又はアニ
リン若しくはトルイジン等とのポリグリシジルア
ミン類等、スチレンオキシド、シクロヘキセンオ
キシド、フエニルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
バーサテイツク酸グリシジルエステル等のモノエ
ポキシ化合物等があげられ、これらは10〜90重量
%の割合で本発明のエポキシ化合物と併用して用
いられる。 また、本発明のエポキシ化合物を用いたエポキ
シ樹脂においては、既知のエポキシ樹脂における
と同様な種々の硬化剤が使用できる。たとえば、
脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環式アミ
ン類、多価フエノール類、三フツ化ホウ素等のル
イス酸及びそれらの塩類、有機酸類、有機酸無水
物類、尿素若しくはそれらの誘導体類、及びポリ
メルカプタン類等があげられる。その具体例とし
ては、たとえばジアミノフエニルメタン、ジアミ
ノフエニルスルホン、2,4−ジアミノ−m−キ
シレン等の芳香族アミン;2−メチルイミダゾー
ル、2,4,5−トリフエニルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール等のイ
ミダゾール若しくはイミダゾール置換体又はこれ
らと有機酸との塩;フマル酸、トリメリツト酸、
ヘキサヒドロフタル酸等の有機カルボン酸;無水
フタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸等の有機酸無水
物;ジシアンジアミド、メラミン、グアナミン等
の尿素誘導体;トリエチレンテトラミン、ジエチ
レントリアミン、キシリレンジアミン、イソホロ
ンジアミン等の脂肪族ポリアミン類及びこれらの
エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のエポ
キシ化合物若しくはアクリロニトリル、アクリル
酸等のアクリル化合物などとの付加物;フエノー
ルノボラツク、クレゾールノボラツク等の多価フ
エノール化合物等が使用できる。 さらに、本発明のエポキシ化合物を用いたエポ
キシ樹脂には、硬化剤のほかに、必要に応じて可
塑剤、有機溶剤、反応性希釈剤、増量剤、充てん
剤、補強剤、顔料、難燃化剤、増粘剤及び可撓性
付与剤等の種々の添加剤を配合することができ
る。 〔発明の効果〕 本発明のエポキシ化合物を用いたエポキシ樹脂
硬化物は、従来汎用のビスフエノール系エポキシ
樹脂等と較べて、熱変形温度等の熱的性質が著し
く優れており、かつ機械的性質が同等又はそれ以
上である。したがつて、このエポキシ化合物は従
来のエポキシ樹脂におけると同様な各種成形、接
着、塗装、封止剤及び積層等の種々の分野におい
て有利に使用することができる。 以下に実施例をあげてさらに具体的な説明をす
るが、これらの実施例は例示であり、本発明は実
施例によつて制限されるものでない。 〔発明の実施例〕 三価フエノール化合物の製造例 製造例 1 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
ブタン 還流冷却器、攪拌器、温度計および滴下濾斗を
備えた反応器内にフエノール1700(18.1モル)と
47%臭化水素水8.5gを仕込み、内容物を攪拌し
ながら70℃でクロトンアルデヒド126g(1.8モ
ル)を滴下濾斗から30分間で滴下する。滴下終了
時点では発熱反応のため90℃まで上昇する。引き
続きこの温度で3時間反応させた。この時、クロ
トンアルデヒドの転化率は100%に達した。 次に、前記反応器の還流冷却器を冷却分離器に
かえて系内を90℃から150℃まで徐々に上昇させ、
引き続き5mmHgの減圧下で180℃まで加熱して、
臭化水素、水および未反応フエノールを留去し、
白黄色の生成物557gを得た。 この生成物を高速液体クロマトグラフイーおよ
び質量分析器によつて分析したところ1,1,3
−トリス(ハイドロキシフエニル)−ブタンを59
重量%含有する分子量170〜900の縮合生成物であ
り、これの軟化点は102℃であつた。 製造例 2 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
−3−フエニルプロパン 製造例1と同様の装置にフエノール1700g、47
%臭化水素水8.5g、シンナムアルデヒド238gを
仕込み、製造例1と同様の反応を行なつて白黄色
の縮合物(2)を702g得た。この縮合物(2)は高速液
体クロマトグラフイー分析および質量分析の結
果、1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニ
ル)−3−フエニルプロパンを64重量%含有する
分子量180〜800の縮合物であり、軟化点は120℃
であつた。 製造例 3 1,1,3−トリス(3−メチル−4−ハイド
ロキシフエニル)ブタン 製造例1と同様の装置にオルソクレゾール1500
g、36%塩化水素水7.5g、クロトンアルデヒド
126gを仕込み、製造例1と同様の反応を行なつ
て白黄色の縮合物(3)を620g得た。この縮合物(3)
は高速液体クロマトグラフイー分析および質量分
析の結果、1,1,3−トリス(3−メチル−4
−ハイドロキシフエニル)ブタンを60重量%含有
する分子量200〜700の縮合物であり、軟化点は
190℃であつた。 製造例 4 1,1,3−トリス(3,5−ジメチル−4−
ハイドロキシフエニル)ブタン 製造例1と同様の装置に2,6−キシレノール
1500g、36%塩化水素水7.5gクロトンアルデヒ
ド126gを仕込み、製造例1と同様の反応を行な
い黄赤色の縮合物(4)を310g得た。この縮合物(4)
は高速液体クロマトグラフイー分析および質量分
析の結果、1,1,3−トリス(3,5−ジメチ
ル−4−ハイドロキシフエニル)ブタンを90重量
%含有する分子量200〜800の縮合物であり、軟化
点は190℃であつた。 実施例 1 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
ブタン448部、エピクロルヒドリン1480部および
テトラメチルアンモニウムブロマイド2.69部を4
口フラスコに仕込み、100℃にて約2時間反応さ
せた。 次に48.5%の苛性ソーダ水溶液330部を反応圧
力約140mmHg、約60℃の条件下で徐々に2時間か
けて滴下し、生成する水を除去しつつ反応を行な
つた。更に同温度で2時間保ち反応を終了させ
た。 反応終了後、減圧下に過剰のエピクロルヒドリ
ンを溜去した後、1000部のメチルイソブチルケト
ンに溶解せしめ更に1000部の水で2〜3回洗浄を
行なつた。 最後にメチルイソブチルケトンを溜去して淡黄
色の固形生成物を約610部得た。 この固形物の赤外線吸収スペクトル図を第1図
に示す。 この固形物の軟化点は約59℃であり、エポキシ
当量は196(理論量168)であつた。 これらの結果から固形物は一般式()におい
て、R1がCH3でR2及びR3がHのエポキシ化合物
と推定される。 実施例 2 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
ブタン448部の代りに1,1,3−トリス(ハイ
ドロキシフエニル)−3−フエニル−プロパン528
部を用いる他は、実施例1と同様にして1,1,
3−トリス(グリシジルオキシフエニル)−3−
フエニルプロパンを収率約93%で得た。 このものは軟化点が約71℃、エポキシ当量が
212の淡黄色の固体であつた。 実施例 3 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
ブタン448部の代りに1,1,3−トリス(メチ
ルハイドロキシフエニル)ブタン528部を用いる
他は、実施例1と同様にして1,1,3−トリス
(グリシジルオキシ、メチルフエニル)−ブタンを
収率約94%で得た。 このものは軟化点が約70℃、エポキシ当量が
208の淡黄色の固体であつた。 実施例 4 1,1,3−トリス(ハイドロキシフエニル)
ブタン448部の代りに1,1,3−トリス(3,
5−ジメチル−4−ハイドロキシフエニル)ブタ
ン560部を用いる他は、実施例1と同様にして1,
1,3−トリス(3,5−ジメチル−4−グリシ
ジルオキシフエニル)ブタンを収率約92%で得
た。 このものは軟化点が約65℃、エポキシ当量が
213の黄赤色の固体であつた。 硬化物の製造応用 各実施例で得た3官能のエポキシ化合物および
ビスフエノールAのジグリシジルエーテル“エピ
コート828”(油化シエルエポキシ社製商品名エポ
キシ当量190)およびクレゾールノボラツク型エ
ポキシ樹脂“エピコート181”(油化シエルエポキ
シ社製エポキシ当量213)に硬化剤として無水メ
チルナジツク酸および硬化促進剤として2エチル
−4−メチルイミダゾールを第1表に示す割合で
混合し、1.0mmHgの減圧下で5分間脱泡処理した
後、注型板金型内に注入し、100℃で3時間前硬
化し、200℃で6時間加熱し完全に硬化させた。 得た硬化物の物性を表1に示す。 表より理解されるように本発明の3官能エポキ
シ化合物は、二官能のエポキシ化合物およびノボ
ラツク型エポキシ化合物と比較し、耐熱性と可撓
性のバランスの優れた硬化物を与える。 なお測定は次の方法に従つた。 熱変形温度 ASTM D− 648 曲げ強度 JIS K−6911
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例1で得られた三官能のエポキ
シ化合物の赤外線吸収スペクトル図(R)であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1はメチル基又はフエニル基、R2
    R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
    ハロゲン原子からなる群より選ばれた同一若しく
    は異なる基を示す)で表わされる三官能性エポキ
    シ化合物。
JP18781584A 1984-09-07 1984-09-07 三官能性エポキシ化合物 Granted JPS6165876A (ja)

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