JPS6162519A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6162519A JPS6162519A JP18421184A JP18421184A JPS6162519A JP S6162519 A JPS6162519 A JP S6162519A JP 18421184 A JP18421184 A JP 18421184A JP 18421184 A JP18421184 A JP 18421184A JP S6162519 A JPS6162519 A JP S6162519A
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- component
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- parts
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- Paints Or Removers (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、耐熱性と可撓性のバランスの優れた硬化物を
与えるエポキシ樹脂組成物に関するものである。
与えるエポキシ樹脂組成物に関するものである。
エポキシ樹脂は接着性、耐薬品性、電気特性等に優れた
４？注を示すため、接着剤、塗料、電気絶縁材料等広い
用途に用いられているが、近年の使用条件は次第に苛酷
なものとなっており、従来のエポキシ樹脂組成物では使
用が困難な場合も多くピン な９て来ている。
４？注を示すため、接着剤、塗料、電気絶縁材料等広い
用途に用いられているが、近年の使用条件は次第に苛酷
なものとなっており、従来のエポキシ樹脂組成物では使
用が困難な場合も多くピン な９て来ている。
苛酷化して来ている使用条件の一つに耐熱性があり、接
着剤、塗料、電気絶縁材料等例れも既存より更に高い耐
熱性を有する組成物が望まれている。
着剤、塗料、電気絶縁材料等例れも既存より更に高い耐
熱性を有する組成物が望まれている。
一方、一般にエポキシ樹脂の硬化物の耐熱性と可撓性に
は相関があり、硬化物の耐熱性が高くなるにつれて硬化
物の可撓性は失なわれ、脆くなる。
は相関があり、硬化物の耐熱性が高くなるにつれて硬化
物の可撓性は失なわれ、脆くなる。
本発明は、このよう゛な状況に鑑みてなされたもので、
その目的は耐熱性と可撓性の優れたエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
その目的は耐熱性と可撓性の優れたエポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
エポキシ樹脂は一般に硬化剤と称されるアミン類、酸無
水物類、フェノール類を併用して硬化させるのが普通で
あるが、耐薬品性という点においては硬化反応によシ生
成する結合が極性の強い、化学的に活性な構造を与える
アミン類、酸無水物類による硬化物よシもフェノール類
による硬化物の方が化学的に安定でアシ優れている。こ
のため、本発明者等はエポキシ樹脂の耐熱性を改良する
に当り耐薬品性に優れたフェノール類を硬化剤とする方
法での改良について検討した結果、従来知られている耐
熱性エポキシ樹脂組成物に比し、耐熱性と可撓性のバラ
ンスに優れた組成物を見い出し、本発明を完成した。
水物類、フェノール類を併用して硬化させるのが普通で
あるが、耐薬品性という点においては硬化反応によシ生
成する結合が極性の強い、化学的に活性な構造を与える
アミン類、酸無水物類による硬化物よシもフェノール類
による硬化物の方が化学的に安定でアシ優れている。こ
のため、本発明者等はエポキシ樹脂の耐熱性を改良する
に当り耐薬品性に優れたフェノール類を硬化剤とする方
法での改良について検討した結果、従来知られている耐
熱性エポキシ樹脂組成物に比し、耐熱性と可撓性のバラ
ンスに優れた組成物を見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
（Ａ）成分＝フェノール類とクロトンアルデヒド、シン
ナムアルデヒドよシ選ばれたアルデヒド類との縮合生成
物 （８）成分：ポリエポキシ化合物 Ω成分二硬化触媒 上記（Ａ）成分の縮合生成物１００重量部に対し、０３
）成分のポリエポキシ化合物が１０〜２５０重量部の割
合で、且つ（Ｂ）成分１００重量部に対し、（Ｃ）成分
の硬化触媒が０．１〜５重量部の割合で配合されてなる
エポキシ樹脂組成物 を提供するものでおる。
ナムアルデヒドよシ選ばれたアルデヒド類との縮合生成
物 （８）成分：ポリエポキシ化合物 Ω成分二硬化触媒 上記（Ａ）成分の縮合生成物１００重量部に対し、０３
）成分のポリエポキシ化合物が１０〜２５０重量部の割
合で、且つ（Ｂ）成分１００重量部に対し、（Ｃ）成分
の硬化触媒が０．１〜５重量部の割合で配合されてなる
エポキシ樹脂組成物 を提供するものでおる。
本発明において、上記（Ａ）成分の縮合生成物は、アル
デヒド類１モルに対し、フェノール類ｔ−２〜１００モ
ル、好ましくは１０〜３０モルの割合で酸性触媒の存在
下に通常５０〜１８０℃、好ましくは５０〜１３０℃の
温度で１〜６時間反応させることによシ得られる。なお
、酸触媒は反応終了後系外に除去するか、又は苛性ソー
ダ、苛性カリ、水酸化カルシウム、炭酸ソーダ、炭酸カ
リ等のアルカリで中和され、然る後反応生成物から水及
び過剰のフェノールが除去される。脱水及び脱フェノー
ルには溶媒による洗浄、蒸留による留去環一般的な方法
が用いられるが、留去の場合には、縮合物の温度を２０
０℃以下で行なうことが好ましい。
デヒド類１モルに対し、フェノール類ｔ−２〜１００モ
ル、好ましくは１０〜３０モルの割合で酸性触媒の存在
下に通常５０〜１８０℃、好ましくは５０〜１３０℃の
温度で１〜６時間反応させることによシ得られる。なお
、酸触媒は反応終了後系外に除去するか、又は苛性ソー
ダ、苛性カリ、水酸化カルシウム、炭酸ソーダ、炭酸カ
リ等のアルカリで中和され、然る後反応生成物から水及
び過剰のフェノールが除去される。脱水及び脱フェノー
ルには溶媒による洗浄、蒸留による留去環一般的な方法
が用いられるが、留去の場合には、縮合物の温度を２０
０℃以下で行なうことが好ましい。
上記フェノール類としては、フェノール、オルソクレゾ
ール、メタクレゾール、ノくラクＶゾール、オルトブロ
モフェノール、メタブロモフェノール、パラブロモフェ
ノール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、キ
シレノール、アルキル７等ノール、フェニルフェノール
、ビスフエ／−に等：ｌ）Ｅ挙げられる。これらは単独
または２種以上併用して用いることができる。
ール、メタクレゾール、ノくラクＶゾール、オルトブロ
モフェノール、メタブロモフェノール、パラブロモフェ
ノール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、キ
シレノール、アルキル７等ノール、フェニルフェノール
、ビスフエ／−に等：ｌ）Ｅ挙げられる。これらは単独
または２種以上併用して用いることができる。
反応に使用する酸触媒は、硫酸、塩酸、臭化水素などの
鉱酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
フェノールスルホン醗、キシレンスルホン酸などのスル
ホン酸類、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、酢酸、モノ
クロル酢酸、ジクロル酢酸などのカルボン酸等、通常の
ノボラック生成触媒が利用できる。
鉱酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
フェノールスルホン醗、キシレンスルホン酸などのスル
ホン酸類、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、酢酸、モノ
クロル酢酸、ジクロル酢酸などのカルボン酸等、通常の
ノボラック生成触媒が利用できる。
触媒の使用量は触媒の種類、反応条件等によって異なる
が、通常はフェノール１００重量部に対して０．１〜ｌ
Ｏ重量％使用するのが望ましい。
が、通常はフェノール１００重量部に対して０．１〜ｌ
Ｏ重量％使用するのが望ましい。
なお、この縮合反応は特に溶媒は必要としないカ、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、フロビルエーテル、ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等の不活
性な溶媒を用いても何らさしつかえない。
ゼン、トルエン、キシレン、フロビルエーテル、ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等の不活
性な溶媒を用いても何らさしつかえない。
そして得られる縮合物の分子量は２５０〜２０００程度
のものである。
のものである。
次に、（９成分のポリエポキシ化合物は分子内に２個以
上のエポキシ基を有する化合物であって、例えば （ｉ）、ビスフェノール人のジグリシジルエーテル；商
品としては油化シェルエポキシ■製のエピコート８２７
、同８２８、同８３４、同８６４、同１００１、同１０
０４、同１００７、チバ製のアラルダイトＧＹ２５０、
同６０９９、ユニオンカーバイド製ＥＲＬ２７７４、ダ
ウケミカル製のＤＥＲ３３２、同３３１、同６６１（い
ずれも商品名）等 （ｉｉ）、エポキシフェノールノボラック；商品として
は油化シェルエポキシ■製エピコート１５２、同１５４
、ダウケミカル製のＤＥＮ４３８、同４４８、チバ製の
アラルダイトＥＰＮＩ １３ ｓ、同１１３９（いずれ
も商品名）等 （ｉｉ） 、エポキシクレゾールノボラック；商品とし
ては油化シェルエボΦシ■製エピコート１８１、チバ製
アラルダ（）ＥＣＮ１２３５、同１２７３゜同１２８０
（いずれも商品名）等、 その他、７タル酸またはへキナヒドロフタル酸とエピク
ロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、バラハイドロ
オキシ安息香酸とエピクロルヒドリンよシ得られるエポ
キシ樹脂、トルイジンやアニリン等の芳香族アミンとエ
ピクロルヒドリンより得うレるエポキシ樹脂、ビニルシ
クロヘキセンジオキシド、１．４ブタンジオールジグリ
シジルエーテル、１．６ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、過酸化法によジェポキシ化したエポキシ化ポ
リオレフィン、エポキシ化ポリブタジェン等が例示され
る。
上のエポキシ基を有する化合物であって、例えば （ｉ）、ビスフェノール人のジグリシジルエーテル；商
品としては油化シェルエポキシ■製のエピコート８２７
、同８２８、同８３４、同８６４、同１００１、同１０
０４、同１００７、チバ製のアラルダイトＧＹ２５０、
同６０９９、ユニオンカーバイド製ＥＲＬ２７７４、ダ
ウケミカル製のＤＥＲ３３２、同３３１、同６６１（い
ずれも商品名）等 （ｉｉ）、エポキシフェノールノボラック；商品として
は油化シェルエポキシ■製エピコート１５２、同１５４
、ダウケミカル製のＤＥＮ４３８、同４４８、チバ製の
アラルダイトＥＰＮＩ １３ ｓ、同１１３９（いずれ
も商品名）等 （ｉｉ） 、エポキシクレゾールノボラック；商品とし
ては油化シェルエボΦシ■製エピコート１８１、チバ製
アラルダ（）ＥＣＮ１２３５、同１２７３゜同１２８０
（いずれも商品名）等、 その他、７タル酸またはへキナヒドロフタル酸とエピク
ロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、バラハイドロ
オキシ安息香酸とエピクロルヒドリンよシ得られるエポ
キシ樹脂、トルイジンやアニリン等の芳香族アミンとエ
ピクロルヒドリンより得うレるエポキシ樹脂、ビニルシ
クロヘキセンジオキシド、１．４ブタンジオールジグリ
シジルエーテル、１．６ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、過酸化法によジェポキシ化したエポキシ化ポ
リオレフィン、エポキシ化ポリブタジェン等が例示され
る。
なお、上記した（Ｂ成分の使用に当って、モノエポキシ
化合物を適宜併用することは差支えなく、ｔ・
このモノエポキシ化合物としてはスチレンオキシ
ド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、メ
チルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、
フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、オクチレンオキシド、ドデセンオキシド等が例示さ
れる。
化合物を適宜併用することは差支えなく、ｔ・
このモノエポキシ化合物としてはスチレンオキシ
ド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、メ
チルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、
フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、オクチレンオキシド、ドデセンオキシド等が例示さ
れる。
（Ｂ）成分はその使用に当っては必ずしも１ｍ類のみに
限定されるものではなく、２種若しくはそれ以上を使用
してもよい。
限定されるものではなく、２種若しくはそれ以上を使用
してもよい。
そして、（Ｃ）成分の硬化触媒としては、例えばテトラ
エチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウ
ムプロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等
の四級アンモニウム塩：ベンシルジメチルアミン、トリ
エチルアミン、２．４．６−（トリスジメチルアミノメ
チル）−フェノール等の三級アミン；２−メチル−４−
メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−
ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−
メチルイミダゾールアジン、炭素数１１のイミダゾール
アジン等のイミダゾール類等のアミン系の硬化触媒；塩
化リチウム、臭化リチウム、沃化リチウム等のリチウム
塩；トリエチルアミンと三フッ化ホウ素とからなる錯化
合物；チアゾール類等が例示される。
エチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウ
ムプロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等
の四級アンモニウム塩：ベンシルジメチルアミン、トリ
エチルアミン、２．４．６−（トリスジメチルアミノメ
チル）−フェノール等の三級アミン；２−メチル−４−
メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−
ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−
メチルイミダゾールアジン、炭素数１１のイミダゾール
アジン等のイミダゾール類等のアミン系の硬化触媒；塩
化リチウム、臭化リチウム、沃化リチウム等のリチウム
塩；トリエチルアミンと三フッ化ホウ素とからなる錯化
合物；チアゾール類等が例示される。
これら囚成分乃至０成分は、（Ａ）成分１００重量部に
対し、Φ）成分が１０〜２５０重量部、好まし。
対し、Φ）成分が１０〜２５０重量部、好まし。
（ｉｊｌ Ｏ０〜２３０重量部の割合で、かつ、（至）
成分１００重量部に対し、（Ｑ成分を０．１〜５重量部
、好ましくは０．５〜３重量部の割合で用いる。
成分１００重量部に対し、（Ｑ成分を０．１〜５重量部
、好ましくは０．５〜３重量部の割合で用いる。
■成分１００重量部に対し、＠）成分の配合量が１０重
量部未満であると得られる硬化物の強度が不充分となり
、実用上問題である。
量部未満であると得られる硬化物の強度が不充分となり
、実用上問題である。
また、２５０重量部を越えると硬化物の耐熱性の低下が
著しい。
著しい。
更に、（Ｂ成分１００重量部に対する０成分の量が０．
１重量部未満であると硬化速度が著しく遅くなり実用的
でない。逆に５重量部を越えると混合時にゲル化反応が
起る事があυ好ましくない。
１重量部未満であると硬化速度が著しく遅くなり実用的
でない。逆に５重量部を越えると混合時にゲル化反応が
起る事があυ好ましくない。
これら（８）乃至０成分ヶ の他
に、無機充填剤、ガラス繊維、顔料、紫外線吸収剤、溶
剤、軟化点降下剤としてのフェノール等を配合すること
ができる。
に、無機充填剤、ガラス繊維、顔料、紫外線吸収剤、溶
剤、軟化点降下剤としてのフェノール等を配合すること
ができる。
囚成分乃至０成分の混合は、（Ｂ）成分が液体のときは
両者を単に混合すればよいが、ｆハ成分、ｒＢ）成分共
に常温で固体であるときはロール、ニーダ−等を用いて
加熱混合されたυ、溶剤に溶解して行われる。硬化は組
成物を５０〜２００℃でＯ，Ｓ〜１０時間加熱すること
により達成される。
両者を単に混合すればよいが、ｆハ成分、ｒＢ）成分共
に常温で固体であるときはロール、ニーダ−等を用いて
加熱混合されたυ、溶剤に溶解して行われる。硬化は組
成物を５０〜２００℃でＯ，Ｓ〜１０時間加熱すること
により達成される。
本発明のエポキシ樹脂組成物は硬化性に優れ、かつ、得
られる硬化物は耐熱性、可撓性、耐水性に富むものであ
る。
られる硬化物は耐熱性、可撓性、耐水性に富むものであ
る。
塗装、封止剤、及び積層等の種々の分野において有利に
使用することができる。
使用することができる。
以下に実施例をあげてさらに具体的な説明をするが、こ
れらの実施例は例示であり、本発明は、実施例によって
制限されるものではない。
れらの実施例は例示であり、本発明は、実施例によって
制限されるものではない。
（Ａ）成分の縮合物の製造例
製造例１゜
還流冷却器、攪拌器、温度計および滴下戸斗を備えた反
応器内にフェノール１．７００ ｔ （１８，１モル）
と４７％臭化水素水８．５２を仕込み、内容物を攪拌し
ながら７０℃でクロトンアルデヒド１２６９（１，８モ
ル）を滴下Ｆ斗から３０分間で滴下する。滴下終了時点
では発熱反応のため９０℃まで上昇する。引き続きこの
温度で３時間反応させた。この時、クロトンアルデヒド
の転化率は１００％に達した。
応器内にフェノール１．７００ ｔ （１８，１モル）
と４７％臭化水素水８．５２を仕込み、内容物を攪拌し
ながら７０℃でクロトンアルデヒド１２６９（１，８モ
ル）を滴下Ｆ斗から３０分間で滴下する。滴下終了時点
では発熱反応のため９０℃まで上昇する。引き続きこの
温度で３時間反応させた。この時、クロトンアルデヒド
の転化率は１００％に達した。
次に、前記反応器の還流冷却器を冷却分離器にかえて系
内を９０℃から１５０℃まで徐々に上昇させ、引き続き
５−Ｅ（ｇ （Ｄ減圧下で１８０℃まで加熱して、臭化
水素、水および未反応フェノールを留去し、白黄色の生
成物５５７ｔを得た。この生成物を高速液体クロマトグ
ラフィーおよび質量分析器によって分析したところ次式
［１）に示す１．ｌ。
内を９０℃から１５０℃まで徐々に上昇させ、引き続き
５−Ｅ（ｇ （Ｄ減圧下で１８０℃まで加熱して、臭化
水素、水および未反応フェノールを留去し、白黄色の生
成物５５７ｔを得た。この生成物を高速液体クロマトグ
ラフィーおよび質量分析器によって分析したところ次式
［１）に示す１．ｌ。
３−トリス（ヒドロキシフェニル）−ブタン上５９ｉｔ
物が得られ、これの軟化点は１０２℃であった。
製造例２。
例１と同様の装置にフェノール１，７ ０ ０ ？、４
７％臭化水ｇ８．５？シンナムアルデヒド２３８？を仕
込み例１と同様の反応を行なって白黄色の縮合物（２）
を７０２ｆ得た。この縮合物（２）は高速液体クロマト
グラフィー分析および質量分析の結果１．１。
７％臭化水ｇ８．５？シンナムアルデヒド２３８？を仕
込み例１と同様の反応を行なって白黄色の縮合物（２）
を７０２ｆ得た。この縮合物（２）は高速液体クロマト
グラフィー分析および質量分析の結果１．１。
３ − トＩＪ ス（ ヒ）”ロキシフェニル）−３−
フェニルプロパンを６４重量％含有する分子量１８０〜
８００の縮合物であυ、軟化点は１２０℃であった。
フェニルプロパンを６４重量％含有する分子量１８０〜
８００の縮合物であυ、軟化点は１２０℃であった。
製造例３。
例１と同様の装置にオルソクレゾール１．５ ０ ０２
１ ３６％塩化水素水７．５？，クロトンアルデヒド１
２６ｆを仕込み、例１と同様の反応を行なって白黄色の
縮合物（３）を６２０？得た。この縮合物（３）は高速
液体クロマトグラフィー分析および質量分析の結果１，
１．３−トリス（３−メチル−４ヒドロキシフエニル）
−ブタンを６０重ｔ％含有スる分子量１８０〜８００の
縮合物であり、軟化点は１０９℃であった。
１ ３６％塩化水素水７．５？，クロトンアルデヒド１
２６ｆを仕込み、例１と同様の反応を行なって白黄色の
縮合物（３）を６２０？得た。この縮合物（３）は高速
液体クロマトグラフィー分析および質量分析の結果１，
１．３−トリス（３−メチル−４ヒドロキシフエニル）
−ブタンを６０重ｔ％含有スる分子量１８０〜８００の
縮合物であり、軟化点は１０９℃であった。
例１〜嗜で得た縮合物（１）’！並びにツーノー−ノボ
ラック（群栄化学製、軟化点７２℃）、ポリエポキシ化
合物としてビスフェノールＡのジグリシジルエーテル１
エピコート８２８＃（油化シェルエポキシ製：エポキシ
当量１９ｏ）並びにエポキシフェノールノボラック１エ
ピコート１５４’（油化シェルエポキシ製：゛エポキシ
当量１７４）硬化促進剤としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミンを第１表に示す割合で混合し、１．０ ｗ Ｋ
ｇの減圧下で５分間脱泡処理した後、庄屋板金型内に注
入 。
ラック（群栄化学製、軟化点７２℃）、ポリエポキシ化
合物としてビスフェノールＡのジグリシジルエーテル１
エピコート８２８＃（油化シェルエポキシ製：エポキシ
当量１９ｏ）並びにエポキシフェノールノボラック１エ
ピコート１５４’（油化シェルエポキシ製：゛エポキシ
当量１７４）硬化促進剤としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミンを第１表に示す割合で混合し、１．０ ｗ Ｋ
ｇの減圧下で５分間脱泡処理した後、庄屋板金型内に注
入 。
し、１６０℃で２時間前硬化し１８０℃で３時間加熱し
て完全硬化させ、縦１ ５ ０ｍ横１ ５ ０ｍ肉厚３
０ｍの硬化物を得た。
て完全硬化させ、縦１ ５ ０ｍ横１ ５ ０ｍ肉厚３
０ｍの硬化物を得た。
得た硬化物の物性を第１表に示す。
なお測定は次の方法に従った。
熱変形温度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８
曲げ強度：ＪＩＳ Ｋ−６９１１
キシフエニル）ブタン
製造例１と同様の装置に２．６−キシレノール１，５０
０？３６％塩化水素水７．５７クロトンアルデヒド１２
６ｆを仕込み製造例１と同様の反応を行ない黄赤色の縮
合物（Ａ）を７３０？得た。この縮合物（Ａ）は高速液
体クロマトグラフィー分析および質量分析の結果１，１
．３ − トリ（３．５−ジメチル−４−ハイドロキシ
フェニル）ブタンを９０重量％含有する分子量３５０〜
４５０の縮合物であり軟化点は１９０℃であった。
０？３６％塩化水素水７．５７クロトンアルデヒド１２
６ｆを仕込み製造例１と同様の反応を行ない黄赤色の縮
合物（Ａ）を７３０？得た。この縮合物（Ａ）は高速液
体クロマトグラフィー分析および質量分析の結果１，１
．３ − トリ（３．５−ジメチル−４−ハイドロキシ
フェニル）ブタンを９０重量％含有する分子量３５０〜
４５０の縮合物であり軟化点は１９０℃であった。
− Ｏ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）成分： フェノール類とクロトンアルデヒド、シンナムアルデヒ
ドより選ばれたアルデヒド類との縮合生成物 （Ｂ）成分：ポリエポキシ化合物 （Ｃ）成分：硬化触媒 上記（Ａ）成分の縮合生成物１００重量部に対し、（Ｂ
）成分のポリエポキシ化合物が１０〜２５０重量部の割
合で、且つ（Ｂ）成分１００重量部に対し、（Ｃ）成分
の硬化触媒が０．１〜５重量部の割合で配合されてなる
エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18421184A JPS6162519A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18421184A JPS6162519A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6162519A true JPS6162519A (ja) | 1986-03-31 |
| JPH046207B2 JPH046207B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=16149305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18421184A Granted JPS6162519A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6162519A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11212261A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびその製造方法 |
| CN106700000A (zh) * | 2016-12-13 | 2017-05-24 | 沈阳化工大学 | 一种含有4‑二甲基氨基肉桂醛的耐热酚醛树脂及其制备方法 |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18421184A patent/JPS6162519A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11212261A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびその製造方法 |
| CN106700000A (zh) * | 2016-12-13 | 2017-05-24 | 沈阳化工大学 | 一种含有4‑二甲基氨基肉桂醛的耐热酚醛树脂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046207B2 (ja) | 1992-02-05 |
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