JPH05279513A - 難燃樹脂組成物 - Google Patents
難燃樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05279513A JPH05279513A JP7962992A JP7962992A JPH05279513A JP H05279513 A JPH05279513 A JP H05279513A JP 7962992 A JP7962992 A JP 7962992A JP 7962992 A JP7962992 A JP 7962992A JP H05279513 A JPH05279513 A JP H05279513A
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- Japan
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- resin
- flame
- phosphate
- resin composition
- organic phosphorus
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 特に好ましい実施態様はゴム変性ポリスチレ
ンとポリフェニレンエーテル系樹脂および、ヒドロキシ
フェニルジフェニルフォスフェートの混合物からなり、
難燃性を高めるために他の有機リン、赤リン、窒素含有
化合物を主成分とする難燃樹脂組成物である。 【効果】 難燃性と、耐熱性、耐衝撃性に優れた組成物
が得られた。
ンとポリフェニレンエーテル系樹脂および、ヒドロキシ
フェニルジフェニルフォスフェートの混合物からなり、
難燃性を高めるために他の有機リン、赤リン、窒素含有
化合物を主成分とする難燃樹脂組成物である。 【効果】 難燃性と、耐熱性、耐衝撃性に優れた組成物
が得られた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は難燃性に優れた樹脂組成
物に関する。さらに詳しくは、特殊な有機リン化合物と
熱可塑性樹脂よりなる難燃樹脂組成物に関する。
物に関する。さらに詳しくは、特殊な有機リン化合物と
熱可塑性樹脂よりなる難燃樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】家電部品、ＯＡ機器部品等において使用さ
れる熱可塑性樹脂は安全性の問題から、難燃性の要求が
高まってきており、種々の難燃規格が定められている。
上記用途分野において使用される樹脂としては、ゴム変
性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフィン、ポリスチレン、
ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート系アロイ、ポリフェニレ
ンエーテル系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂
等があるがいずれも易燃性であり、難燃性付与の方法が
種々提案されている。
れる熱可塑性樹脂は安全性の問題から、難燃性の要求が
高まってきており、種々の難燃規格が定められている。
上記用途分野において使用される樹脂としては、ゴム変
性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフィン、ポリスチレン、
ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート系アロイ、ポリフェニレ
ンエーテル系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂
等があるがいずれも易燃性であり、難燃性付与の方法が
種々提案されている。
【０００３】ごく一般的には、難燃効果の高い臭素化合
物などのハロゲン化合物及び必要に応じて酸化アンチモ
ンを樹脂に添加する方法が採用されている。しかしなが
らこれらの難燃剤添加による方法では優れた難燃性が得
られるものの、衝撃強度や熱変形温度が低下し、場合に
よっては難燃剤が樹脂の成形品表面にブリードアウトし
て成形品外観を悪化させるなどの問題点を有していた。
また樹脂の成形時に、ハロゲン化合物が分解し人体に有
毒なガスを発生したり、金型およびスクリーンを腐食す
るなどの問題を有していた。
物などのハロゲン化合物及び必要に応じて酸化アンチモ
ンを樹脂に添加する方法が採用されている。しかしなが
らこれらの難燃剤添加による方法では優れた難燃性が得
られるものの、衝撃強度や熱変形温度が低下し、場合に
よっては難燃剤が樹脂の成形品表面にブリードアウトし
て成形品外観を悪化させるなどの問題点を有していた。
また樹脂の成形時に、ハロゲン化合物が分解し人体に有
毒なガスを発生したり、金型およびスクリーンを腐食す
るなどの問題を有していた。
【０００４】この為ハロゲン化合物を用いないで難燃化
する方法が検討されている。かかる方法としては樹脂に
水酸化マグネシウム、水酸化アルミニュウムなどの水和
金属化合物を添加する方法が知られているが、充分な難
燃性をうるためには、上記水和化合物を大量に添加する
必要があり、樹脂本来の性質が失われるという欠点を有
していた。一方、このような水和金属化合物を用いない
で難燃化する方法として、ビニル芳香族樹脂、ポリフェ
ニレンエーテル、有機リン化合物、赤リン、トリアジン
系の有機窒素化合物等を組み合わせて配合してなる難燃
性樹脂組成物（特開昭５４−３８３４８号、特開昭５４
−３８３４９号、ドイツ特許３７３４９０７、米国特許
３６６３６５４）が開示されている。また特開平１−２
２３１５８号公報には、ヒドロキシル基含有芳香族系リ
ン酸エステルとフェノール樹脂との組合せが開示されて
いる。
する方法が検討されている。かかる方法としては樹脂に
水酸化マグネシウム、水酸化アルミニュウムなどの水和
金属化合物を添加する方法が知られているが、充分な難
燃性をうるためには、上記水和化合物を大量に添加する
必要があり、樹脂本来の性質が失われるという欠点を有
していた。一方、このような水和金属化合物を用いない
で難燃化する方法として、ビニル芳香族樹脂、ポリフェ
ニレンエーテル、有機リン化合物、赤リン、トリアジン
系の有機窒素化合物等を組み合わせて配合してなる難燃
性樹脂組成物（特開昭５４−３８３４８号、特開昭５４
−３８３４９号、ドイツ特許３７３４９０７、米国特許
３６６３６５４）が開示されている。また特開平１−２
２３１５８号公報には、ヒドロキシル基含有芳香族系リ
ン酸エステルとフェノール樹脂との組合せが開示されて
いる。
【０００５】しかしながら上記の様な有機リンを含む難
燃樹脂組成物はハロゲンを用いない有用な難燃性樹脂材
料ではあるが、難燃剤を多量に使用するため、耐衝撃性
の低下、耐熱性の低下が起こり工業的に使用される用途
を著しく狭め、さらに、射出成形時に分解ガスが発生
し、金型が凝縮した付着物で汚染され、製品外観を損な
うという欠点を有していた。
燃樹脂組成物はハロゲンを用いない有用な難燃性樹脂材
料ではあるが、難燃剤を多量に使用するため、耐衝撃性
の低下、耐熱性の低下が起こり工業的に使用される用途
を著しく狭め、さらに、射出成形時に分解ガスが発生
し、金型が凝縮した付着物で汚染され、製品外観を損な
うという欠点を有していた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ハロ
ゲンを用いない有用な難燃剤において耐衝撃性の低下、
耐熱性の低下、金型内付着物の減少という従来技術の欠
点を改良し、熱可塑性樹脂を難燃化しようとするもので
ある。
ゲンを用いない有用な難燃剤において耐衝撃性の低下、
耐熱性の低下、金型内付着物の減少という従来技術の欠
点を改良し、熱可塑性樹脂を難燃化しようとするもので
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、特定の有機リン化合物
を用いた場合にはじめて上記目的に達しうることを見い
だし本発明を完成するに至った。すなわち本発明はヒド
ロキシフェニル基を有する特殊有機リン化合物と熱可塑
性樹脂からなる難燃樹脂組成物に関する。更に詳しくは
熱可塑性樹脂がゴム変性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフ
ィン、ポリスチレン、ポリカーボネート樹脂、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂の一種または二種以上の混合物であり、特殊有機リン
化合物がヒドロキシフェニル基を有する有機リンであっ
て、下記一般式〔１〕または〔２〕または〔３〕で表さ
れる化合物の単独、あるいは二種以上の混合物であるこ
とを特徴とする樹脂組成物に関するものである。
達成するため鋭意検討した結果、特定の有機リン化合物
を用いた場合にはじめて上記目的に達しうることを見い
だし本発明を完成するに至った。すなわち本発明はヒド
ロキシフェニル基を有する特殊有機リン化合物と熱可塑
性樹脂からなる難燃樹脂組成物に関する。更に詳しくは
熱可塑性樹脂がゴム変性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフ
ィン、ポリスチレン、ポリカーボネート樹脂、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂の一種または二種以上の混合物であり、特殊有機リン
化合物がヒドロキシフェニル基を有する有機リンであっ
て、下記一般式〔１〕または〔２〕または〔３〕で表さ
れる化合物の単独、あるいは二種以上の混合物であるこ
とを特徴とする樹脂組成物に関するものである。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】本発明で用いる熱可塑性樹脂としてはゴム
変性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート系樹脂、ポリフェニレンエーテル
系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂の一種また
は二種以上の混合物であるが、特にゴム変性ビニル芳香
族樹脂単独、もしくはゴム変性ビニル芳香族樹脂とポリ
フェニレンエーテルの混合物が好ましい。
変性ビニル芳香族樹脂、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート系樹脂、ポリフェニレンエーテル
系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂の一種また
は二種以上の混合物であるが、特にゴム変性ビニル芳香
族樹脂単独、もしくはゴム変性ビニル芳香族樹脂とポリ
フェニレンエーテルの混合物が好ましい。
【００１２】本発明に於ける上記、ゴム変性スチレン系
樹脂とは、ビニル芳香族系重合体よりなるマトリックス
中にゴム状重合体が粒子状に分散してなる重合体をい
い、ゴム状重合体の存在下に芳香族ビニル単量体及び必
要に応じて、これと共重合可能なビニル単量体を加えた
単量体混合物を公知の塊状重合、塊状懸濁重合、溶液重
合、または乳化重合することにより得られる。
樹脂とは、ビニル芳香族系重合体よりなるマトリックス
中にゴム状重合体が粒子状に分散してなる重合体をい
い、ゴム状重合体の存在下に芳香族ビニル単量体及び必
要に応じて、これと共重合可能なビニル単量体を加えた
単量体混合物を公知の塊状重合、塊状懸濁重合、溶液重
合、または乳化重合することにより得られる。
【００１３】このような樹脂の例としては、耐衝撃ポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレン共重合体）、ＡＡＳ樹脂（アクリロニトリル
−アクリルゴム−スチレン共重合体）、ＡＥＳ樹脂（ア
クリロニトリル−エチレン・プロピレンゴム−スチレン
共重合体）等が挙げられる。本発明において用いること
のできるポリオレフィン樹脂としてはポリプロピレン、
高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン等が挙げられる。
スチレン、ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレン共重合体）、ＡＡＳ樹脂（アクリロニトリル
−アクリルゴム−スチレン共重合体）、ＡＥＳ樹脂（ア
クリロニトリル−エチレン・プロピレンゴム−スチレン
共重合体）等が挙げられる。本発明において用いること
のできるポリオレフィン樹脂としてはポリプロピレン、
高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン等が挙げられる。
【００１４】本発明においても用いることのできるポリ
カーボネート系樹脂としては下記一般式で表されるもの
が用いられる。
カーボネート系樹脂としては下記一般式で表されるもの
が用いられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ａｒはフェニレン、またはアルキ
ル、アルコキシによって置換されたフェニレン基を示
し、Ａは炭素−炭素結合またはアルキリデン、シクロア
ルキリデン、アルキレン、シクロアルキレン、酸素原子
を表し、ｎはすくなくとも２である。）好ましいポリカ
ーボネートはＡｒがｐ−フェニレンでＡがイソプロピレ
ンであるものである。
ル、アルコキシによって置換されたフェニレン基を示
し、Ａは炭素−炭素結合またはアルキリデン、シクロア
ルキリデン、アルキレン、シクロアルキレン、酸素原子
を表し、ｎはすくなくとも２である。）好ましいポリカ
ーボネートはＡｒがｐ−フェニレンでＡがイソプロピレ
ンであるものである。
【００１７】本発明において用いることのできるポリフ
ェニレンエーテル系樹脂としては、下記一般式
ェニレンエーテル系樹脂としては、下記一般式
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一ま
たは異なるアルキル基、アリール基、水素原子を示し、
ｎは重合度を表し、ｎは１００〜３００の整数を示
す。）その具体例としては、ポリ（２，６−ジメチルフ
ェニレン−１，４エーテル）、ポリ（２，６ジエチルフ
ェニレン−１，４エーテル）、ポリ（２−メチル−６−
エチルフェニレン−１，４エーテル）などが挙げられ
る。
たは異なるアルキル基、アリール基、水素原子を示し、
ｎは重合度を表し、ｎは１００〜３００の整数を示
す。）その具体例としては、ポリ（２，６−ジメチルフ
ェニレン−１，４エーテル）、ポリ（２，６ジエチルフ
ェニレン−１，４エーテル）、ポリ（２−メチル−６−
エチルフェニレン−１，４エーテル）などが挙げられ
る。
【００２０】本発明において用いることのできるポリエ
ステル樹脂としてはポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、テレフタール酸および／また
はイソフタール酸とビスフェノールＡからなるポリエス
テルおよびＰ−ヒドロキシ単位を有するポリエステルが
挙げられる。本発明において用いることのできるポリア
ミド樹脂としてはナイロン６，６、ナイロン６，１２、
ナイロン６、ナイロン１２等を用いることもできる。
ステル樹脂としてはポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、テレフタール酸および／また
はイソフタール酸とビスフェノールＡからなるポリエス
テルおよびＰ−ヒドロキシ単位を有するポリエステルが
挙げられる。本発明において用いることのできるポリア
ミド樹脂としてはナイロン６，６、ナイロン６，１２、
ナイロン６、ナイロン１２等を用いることもできる。
【００２１】本発明に於ける熱可塑性樹脂としては上記
熱可塑性樹脂を単独もしくは二種以上を混合して用いる
ことが出来る。本発明において用いる芳香族ヒドロキシ
基含有特殊有機リン化合物は下記式〔１〕または〔２〕
または〔３〕の様に示される。
熱可塑性樹脂を単独もしくは二種以上を混合して用いる
ことが出来る。本発明において用いる芳香族ヒドロキシ
基含有特殊有機リン化合物は下記式〔１〕または〔２〕
または〔３〕の様に示される。
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】上記一般式で表されるヒドロキシフェニル
基を有する特殊有機リンはホスホリルトリクロリドと芳
香族ヒドロキシ化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物の縮
合反応によって得られる。本発明におけるヒドロキシフ
ェニル基を有する有機リンとしては（３−ヒドロキシフ
ェニル）ジフェニルフォスフェート、ジ（３−ヒドロキ
シフェニル）フェニルフォスフェート、１，３フェニレ
ンビス（３−ヒドロキシフェニル）フェニルフォスフェ
ート、１，３フェニレンジフェニルフォスフェート（３
−ヒドロキシフェニル）フェニルフォスフェート、（３
−ヒドロキシフェニル）ジクレジルフォスフェート、ジ
（３−ヒドロキシフェニル）クレジルフォスフェート、
１，３フェニレンビス（３−ヒドロキシフェニル）クレ
ジルフォスフェート、１，３フェニレンジクレジルフォ
スフェート（３−ヒドロキシフェニル、）クレジルフォ
スフェート、（３−ヒドロキシフェニル）ジ２，６キシ
レニルフォスフェート、ジ（３−ヒドロキシフェニル）
２，６キシレニルフォスフェート、１，３フェニレンビ
ス（３−ヒドロキシフェニル）２，６キシレニルフォス
フェート、１，３フェニレンジ２，６キシレニルフォス
フェート（３−ヒドロキシフェニル）２，６キシレニル
フォスフェートおよび上記式〔３〕で示されるようにこ
れらの高縮合物等の一種または二種以上の混合物を使用
することが出来る。
基を有する特殊有機リンはホスホリルトリクロリドと芳
香族ヒドロキシ化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物の縮
合反応によって得られる。本発明におけるヒドロキシフ
ェニル基を有する有機リンとしては（３−ヒドロキシフ
ェニル）ジフェニルフォスフェート、ジ（３−ヒドロキ
シフェニル）フェニルフォスフェート、１，３フェニレ
ンビス（３−ヒドロキシフェニル）フェニルフォスフェ
ート、１，３フェニレンジフェニルフォスフェート（３
−ヒドロキシフェニル）フェニルフォスフェート、（３
−ヒドロキシフェニル）ジクレジルフォスフェート、ジ
（３−ヒドロキシフェニル）クレジルフォスフェート、
１，３フェニレンビス（３−ヒドロキシフェニル）クレ
ジルフォスフェート、１，３フェニレンジクレジルフォ
スフェート（３−ヒドロキシフェニル、）クレジルフォ
スフェート、（３−ヒドロキシフェニル）ジ２，６キシ
レニルフォスフェート、ジ（３−ヒドロキシフェニル）
２，６キシレニルフォスフェート、１，３フェニレンビ
ス（３−ヒドロキシフェニル）２，６キシレニルフォス
フェート、１，３フェニレンジ２，６キシレニルフォス
フェート（３−ヒドロキシフェニル）２，６キシレニル
フォスフェートおよび上記式〔３〕で示されるようにこ
れらの高縮合物等の一種または二種以上の混合物を使用
することが出来る。
【００２６】上記特殊有機リンの使用量は熱可塑性樹脂
１００重量部に対して５〜５０重量部特に好ましくは、
１５〜３５重量部の範囲で使用することが好ましい。使
用量が５重量部にみたない場合には、本発明効果の難燃
性が不十分であり、５０重量部を越えて用いた場合に
は、混練により目的の樹脂組成物を得ようとする場合に
ガスの発生が多くなり、押出機混練の場合には、ベント
部に樹脂が閉塞し、連続的に良好な組成物を得ることが
困難である。また射出成形により、所望の製品を成形す
る場合に射出成形金型内に発生したガスにより、金型に
付着物が生じ、その付着物により成形品外観が著しく損
なわれ、連続安定生産が阻害される。
１００重量部に対して５〜５０重量部特に好ましくは、
１５〜３５重量部の範囲で使用することが好ましい。使
用量が５重量部にみたない場合には、本発明効果の難燃
性が不十分であり、５０重量部を越えて用いた場合に
は、混練により目的の樹脂組成物を得ようとする場合に
ガスの発生が多くなり、押出機混練の場合には、ベント
部に樹脂が閉塞し、連続的に良好な組成物を得ることが
困難である。また射出成形により、所望の製品を成形す
る場合に射出成形金型内に発生したガスにより、金型に
付着物が生じ、その付着物により成形品外観が著しく損
なわれ、連続安定生産が阻害される。
【００２７】本発明においては上記特殊有機リン化合物
の他に下記の有機リン化合物を用いることができる。こ
のような場合には、下記有機リン化合物の使用量は比較
的小量であるため熱可塑性樹脂を難燃化した場合におい
ても従来技術の欠点である耐衝撃性の低下、耐熱性の低
下、射出成形金型内付着物による製品外観の悪化を改良
することは可能である。トリフェニルフォスフェート、
トリトリルフォスフェート、トリキシリルフォスフェー
ト、トリ２エチルヘキシルフォスフェート、トリスノニ
ルフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェー
ト、１，３フェニレンビスジフェニルフォスフェート、
トリフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン
オキサイド、トリトリルフォスフィンオキサイド、トリ
ノニルフェニルフォスフィンオキサイド、トリス（ｎ−
ブチル）フォスフィンオキサイド、ベンジルビスフェニ
ルフォスフィンオキサイド等を一種または二種以上を用
いることが出来る。これらの有機リンの使用量は、上記
特殊有機リンの半量以下が好ましい。
の他に下記の有機リン化合物を用いることができる。こ
のような場合には、下記有機リン化合物の使用量は比較
的小量であるため熱可塑性樹脂を難燃化した場合におい
ても従来技術の欠点である耐衝撃性の低下、耐熱性の低
下、射出成形金型内付着物による製品外観の悪化を改良
することは可能である。トリフェニルフォスフェート、
トリトリルフォスフェート、トリキシリルフォスフェー
ト、トリ２エチルヘキシルフォスフェート、トリスノニ
ルフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェー
ト、１，３フェニレンビスジフェニルフォスフェート、
トリフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン
オキサイド、トリトリルフォスフィンオキサイド、トリ
ノニルフェニルフォスフィンオキサイド、トリス（ｎ−
ブチル）フォスフィンオキサイド、ベンジルビスフェニ
ルフォスフィンオキサイド等を一種または二種以上を用
いることが出来る。これらの有機リンの使用量は、上記
特殊有機リンの半量以下が好ましい。
【００２８】本発明における難燃樹脂組成物には有機リ
ンの他に赤リン、水和金属被覆赤リン、無電解メッキ赤
リン、その他の安定化赤リン、ポリリン酸アンモニュウ
ム等を用いることもできる。赤リンを用いる場合には、
熱可塑性樹脂１００重量部に対して１〜１０重量部用い
ることが、好ましく特に好ましくは２〜５重量部であ
る。
ンの他に赤リン、水和金属被覆赤リン、無電解メッキ赤
リン、その他の安定化赤リン、ポリリン酸アンモニュウ
ム等を用いることもできる。赤リンを用いる場合には、
熱可塑性樹脂１００重量部に対して１〜１０重量部用い
ることが、好ましく特に好ましくは２〜５重量部であ
る。
【００２９】また燐系難燃剤と複合効果の高い窒素含有
化合物を併用した場合に高い難燃効果を得ることもでき
る。窒素含有化合物としてはメラミン、メラミン樹脂、
サクシノグアナミン、アジポグアナミン、メチルグルタ
ログアナミンその他トリアジン環を持つ化合物が有効で
ある。窒素含有化合物の使用量としては上記、特殊有機
リン、および有機リンの合計量に対して同量もしくは、
同量未満が好ましい。
化合物を併用した場合に高い難燃効果を得ることもでき
る。窒素含有化合物としてはメラミン、メラミン樹脂、
サクシノグアナミン、アジポグアナミン、メチルグルタ
ログアナミンその他トリアジン環を持つ化合物が有効で
ある。窒素含有化合物の使用量としては上記、特殊有機
リン、および有機リンの合計量に対して同量もしくは、
同量未満が好ましい。
【００３０】本発明における難燃樹脂組成物には、樹脂
の改質剤、例えば滑剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、耐候
安定剤を用いることが出来る。
の改質剤、例えば滑剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、耐候
安定剤を用いることが出来る。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれにより何ら制限を受けるもので
はない。なお、実施例、比較例における測定は以下の方
法もしくは測定器を用いて行った。 （１）難燃性：ＵＬ９４に準拠したＶＢ（ｖｅｒｔｉｃ
ａｌ ｂｕｒｎｉｎｇ）法により測定した。（１／８イ
ンチ試験片） （２）アイゾット衝撃強度：ＡＳＴＭ−Ｄ２５６に準拠
した方法で２３℃で測定した。（Ｖノッチ、１／８イン
チ試験片） （３）ビカット軟化点：ＡＳＴＭ−Ｄ１５２５に準拠し
た方法で測定し、耐熱性の尺度とした。
明するが、本発明はこれにより何ら制限を受けるもので
はない。なお、実施例、比較例における測定は以下の方
法もしくは測定器を用いて行った。 （１）難燃性：ＵＬ９４に準拠したＶＢ（ｖｅｒｔｉｃ
ａｌ ｂｕｒｎｉｎｇ）法により測定した。（１／８イ
ンチ試験片） （２）アイゾット衝撃強度：ＡＳＴＭ−Ｄ２５６に準拠
した方法で２３℃で測定した。（Ｖノッチ、１／８イン
チ試験片） （３）ビカット軟化点：ＡＳＴＭ−Ｄ１５２５に準拠し
た方法で測定し、耐熱性の尺度とした。
【００３２】実施例では下記の熱可塑性樹脂を用いた。 ゴム変性スチレン系樹脂：旭化成ポリスチレン Ｈ８１
１７ ポリスチレン：旭化成ポリスチレン ６８５ ポリフェニレンエーテル：旭化成（製）ポリ（２，６ジ
メチルフェニレン、１，４エーテル）、クロロホルム溶
液粘度：３０℃、０．５ｄｌ／ｇ ポリプロピレン：エースポリマー Ｅ７１００，ポリエ
チレン：旭化成Ｊ２４０ ナイロン６：東レ ＣＭ１０１７ ポリエステル：帝人 Ｃ−３０３０ ポリカーボネート：三菱化成 ノーバレックス７０２５
Ａ，ＡＢＳ：旭化成スタイラック７２２０ 〔ヒドロキシ機含有芳香族リン酸エステルの合成〕２，
６ジメチルフェノール１５９．３重量部（モル比２．
０）、塩化アルミニュウム０．８７重量部（モル比０．
０１）をフラスコに取り９０℃でオキシ塩化リン１００
重量部（モル比１．０）を１時間かけて滴下した。生成
した中間体を精製した後、レゾルシン７１．７重量部
（モル比１．０）を加え更に反応させた。反応を完結さ
せるために、徐々に昇温し１８０℃でエステル化を終了
した。ついで反応生成物を冷却し、水洗し、触媒および
塩素分を除去した。この生成物をゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより分析したところ（３−ヒドロ
キシフェニル）ジ２，６キシレニルフォスフェート（以
下Ｐ−０１と称す。） その他の難燃剤 トリフェニルフォスフェート：大八化学工業製、商品名
−ＣＲ 赤リン：燐化学工業製、商品名−ノーバエクセル１５０ メラミンシアヌレート：日産化学ＭＣ４１０ 難燃樹脂組成物 上記、熱可塑性樹脂とヒドロキシフェニル含有有機リン
とその他の難燃剤を表１の配合に従って、機械的に混合
して、東洋精機製作所ラボプラストミル、を用いて溶融
混練した。混練条件は設定温度２３０℃、回転数５０ｒ
ｐｍで５分間混練である。得られた樹脂組成物を、加熱
プレスを用いて圧縮成形し、試験片を作成した。難燃
性、ビカット軟化点、アイゾット衝撃強さの評価結果を
表に表す。
１７ ポリスチレン：旭化成ポリスチレン ６８５ ポリフェニレンエーテル：旭化成（製）ポリ（２，６ジ
メチルフェニレン、１，４エーテル）、クロロホルム溶
液粘度：３０℃、０．５ｄｌ／ｇ ポリプロピレン：エースポリマー Ｅ７１００，ポリエ
チレン：旭化成Ｊ２４０ ナイロン６：東レ ＣＭ１０１７ ポリエステル：帝人 Ｃ−３０３０ ポリカーボネート：三菱化成 ノーバレックス７０２５
Ａ，ＡＢＳ：旭化成スタイラック７２２０ 〔ヒドロキシ機含有芳香族リン酸エステルの合成〕２，
６ジメチルフェノール１５９．３重量部（モル比２．
０）、塩化アルミニュウム０．８７重量部（モル比０．
０１）をフラスコに取り９０℃でオキシ塩化リン１００
重量部（モル比１．０）を１時間かけて滴下した。生成
した中間体を精製した後、レゾルシン７１．７重量部
（モル比１．０）を加え更に反応させた。反応を完結さ
せるために、徐々に昇温し１８０℃でエステル化を終了
した。ついで反応生成物を冷却し、水洗し、触媒および
塩素分を除去した。この生成物をゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより分析したところ（３−ヒドロ
キシフェニル）ジ２，６キシレニルフォスフェート（以
下Ｐ−０１と称す。） その他の難燃剤 トリフェニルフォスフェート：大八化学工業製、商品名
−ＣＲ 赤リン：燐化学工業製、商品名−ノーバエクセル１５０ メラミンシアヌレート：日産化学ＭＣ４１０ 難燃樹脂組成物 上記、熱可塑性樹脂とヒドロキシフェニル含有有機リン
とその他の難燃剤を表１の配合に従って、機械的に混合
して、東洋精機製作所ラボプラストミル、を用いて溶融
混練した。混練条件は設定温度２３０℃、回転数５０ｒ
ｐｍで５分間混練である。得られた樹脂組成物を、加熱
プレスを用いて圧縮成形し、試験片を作成した。難燃
性、ビカット軟化点、アイゾット衝撃強さの評価結果を
表に表す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【発明の効果】ヒドロキシフェニル基を有する特殊有機
リン化合物と熱可塑性樹脂からなる特殊な本発明難燃樹
脂組成物はハロゲンを用いない有用で高度な難燃性と耐
衝撃性、耐熱性を備え、金型内付着物が殆どないという
スチレン系樹脂組成物である。この組成物は、家電部
品、ＯＡ部品等の樹脂原料として好適であり、産業界に
果たす役割は大きい。
リン化合物と熱可塑性樹脂からなる特殊な本発明難燃樹
脂組成物はハロゲンを用いない有用で高度な難燃性と耐
衝撃性、耐熱性を備え、金型内付着物が殆どないという
スチレン系樹脂組成物である。この組成物は、家電部
品、ＯＡ部品等の樹脂原料として好適であり、産業界に
果たす役割は大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 ヒドロキシフェニル基を有する有機リン
化合物と熱可塑性樹脂からなる難燃樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7962992A JPH05279513A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 難燃樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7962992A JPH05279513A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 難燃樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279513A true JPH05279513A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13695377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7962992A Withdrawn JPH05279513A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-01 | 難燃樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279513A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6791926B1 (en) | 1998-11-06 | 2004-09-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and device for finding conditions on recording pulse of optical disk |
-
1992
- 1992-04-01 JP JP7962992A patent/JPH05279513A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6791926B1 (en) | 1998-11-06 | 2004-09-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and device for finding conditions on recording pulse of optical disk |
| US7236438B2 (en) | 1998-11-06 | 2007-06-26 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and apparatus for determining recording pulse parameters for an optical disc |
| US7248552B2 (en) | 1998-11-06 | 2007-07-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method and apparatus for determining recording pulse parameters for an optical disc |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990608 |