JPH05263275A - ベンゾイミダゾール系化合物ならびにそれを用いた銅および銅合金の表面処理剤 - Google Patents
ベンゾイミダゾール系化合物ならびにそれを用いた銅および銅合金の表面処理剤Info
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- JPH05263275A JPH05263275A JP5015873A JP1587393A JPH05263275A JP H05263275 A JPH05263275 A JP H05263275A JP 5015873 A JP5015873 A JP 5015873A JP 1587393 A JP1587393 A JP 1587393A JP H05263275 A JPH05263275 A JP H05263275A
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- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性保護皮膜を形成し得るベンゾイミダゾ
ール系化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイミダゾ
ール系化合物ならびに前記ベンゾイミダゾール系化合物
を含有する銅および銅合金の表面処理剤。 【化１】
ール系化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイミダゾ
ール系化合物ならびに前記ベンゾイミダゾール系化合物
を含有する銅および銅合金の表面処理剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なベンゾイミダゾー
ル系化合物、ならびにそれを用いた銅および銅合金の表
面処理剤に関する。本発明の表面処理剤は、特にプリン
ト配線板の防錆剤として適している。
ル系化合物、ならびにそれを用いた銅および銅合金の表
面処理剤に関する。本発明の表面処理剤は、特にプリン
ト配線板の防錆剤として適している。
【０００２】
【従来の技術】プリント配線板の銅または銅合金からな
る回路を防錆し、はんだ付け性を保持する方法として
は、回路を他金属で覆う方法、即ち、例えばはんだ、
金、パラジウムなどによりメッキする方法やホツトエア
レベラー法と呼ばれるはんだコーティングによる方法
と、有機皮膜で覆う方法とがある。
る回路を防錆し、はんだ付け性を保持する方法として
は、回路を他金属で覆う方法、即ち、例えばはんだ、
金、パラジウムなどによりメッキする方法やホツトエア
レベラー法と呼ばれるはんだコーティングによる方法
と、有機皮膜で覆う方法とがある。
【０００３】後者の方法に用いられる有機皮膜を形成す
る材料には、プリント配線板全体をコーティングするロ
ジン系プレフラツクスと、選択的に銅回路部に化学反応
で皮膜を形成するアルキルイミダゾール系プレフラック
スとがある。
る材料には、プリント配線板全体をコーティングするロ
ジン系プレフラツクスと、選択的に銅回路部に化学反応
で皮膜を形成するアルキルイミダゾール系プレフラック
スとがある。
【０００４】ロジン系プレフラックスは、天然ロジン、
ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂等を有機溶
剤に溶解させたものをプリント配線板全体に塗布、噴霧
または浸漬によって処理したのち、乾燥して皮膜を形成
する方法で使われる。しかしながら、この方法には、有
機溶剤が揮散するため作業環境及び安全性に問題があ
る。このため、ドラフト等の排気手段を備える特別の装
置を必要とする。
ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂等を有機溶
剤に溶解させたものをプリント配線板全体に塗布、噴霧
または浸漬によって処理したのち、乾燥して皮膜を形成
する方法で使われる。しかしながら、この方法には、有
機溶剤が揮散するため作業環境及び安全性に問題があ
る。このため、ドラフト等の排気手段を備える特別の装
置を必要とする。
【０００５】アルキルイミダゾール系プレフラックスは
水溶性であり、作業環境や安全性の面では優れている
が、高温にさらされると変質し、はんだ付けの際に使用
されるポストフラツクスの作用を阻害し、はんだ付け性
を低下させるという欠点がある。
水溶性であり、作業環境や安全性の面では優れている
が、高温にさらされると変質し、はんだ付けの際に使用
されるポストフラツクスの作用を阻害し、はんだ付け性
を低下させるという欠点がある。
【０００６】近年、プリント配線板上に電子部品を接合
する方法は表面実装法へと移行しており、回路は部品の
仮止めやクリームはんだのリフロー等で高温にさらされ
る機会が多くなってきている。そのため高温にさらされ
た後でもはんだ付け性が低下しない表面処理剤が要求さ
れるようになってきている。
する方法は表面実装法へと移行しており、回路は部品の
仮止めやクリームはんだのリフロー等で高温にさらされ
る機会が多くなってきている。そのため高温にさらされ
た後でもはんだ付け性が低下しない表面処理剤が要求さ
れるようになってきている。
【０００７】この要求に答えるべく開発されたものとし
て、特開平３−１２４３９５号公報には、２位に水素原
子、アルキル基またはアリール基を有するベンゾイミダ
ゾール系化合物を用いたプレフラックスが開示されてい
る。
て、特開平３−１２４３９５号公報には、２位に水素原
子、アルキル基またはアリール基を有するベンゾイミダ
ゾール系化合物を用いたプレフラックスが開示されてい
る。
【０００８】前記公報に記載のように、アルキルイミダ
ゾール系プレフラックスの耐熱性を改善する努力がなさ
れているが、高温にさらされた後のはんだ付け性に対す
る要求は、ますます高度なものになってきているのが現
状である。
ゾール系プレフラックスの耐熱性を改善する努力がなさ
れているが、高温にさらされた後のはんだ付け性に対す
る要求は、ますます高度なものになってきているのが現
状である。
【０００９】本発明は、上記の点に鑑みてなされたもの
であり、作業環境や安全面に優れ、耐熱性がさらに改良
された表面処理剤を提供することを目的とするものであ
る。
であり、作業環境や安全面に優れ、耐熱性がさらに改良
された表面処理剤を提供することを目的とするものであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】揮発性溶剤を使用せず、
かつ高温にさらされた後でもはんだ付け性の良い表面処
理剤をうるために試験を繰り返し検討を重ねた結果、新
規な一般式（Ｉ）：
かつ高温にさらされた後でもはんだ付け性の良い表面処
理剤をうるために試験を繰り返し検討を重ねた結果、新
規な一般式（Ｉ）：
【化２】
【００１１】で示されるベンゾイミダゾール系化合物
が、はんだ付け性にきわめて優れた皮膜を銅表面に形成
しうることを見出した。
が、はんだ付け性にきわめて優れた皮膜を銅表面に形成
しうることを見出した。
【００１２】一般式（Ｉ）中のＲ1 は、水素原子、例え
ばメチル基、エチル基等の好ましくは炭素数１〜４の低
級アルキル基、または例えばＣｌ、Ｂｒ等のハロゲン原
子である。Ｒ2 は、水素原子、または例えばメチル基、
エチル基等の好ましくは炭素数１〜４の低級アルキル基
である。Ｒ3 は、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、オクチレン基、ノニレン基、ウ
ンデシレン基等の炭素数１〜１８、好ましくは２〜８の
アルキレン基である。なお、これらのアルキレン基は分
岐していてもよい。また不飽和結合やその他の置換基を
有していてもよい。
ばメチル基、エチル基等の好ましくは炭素数１〜４の低
級アルキル基、または例えばＣｌ、Ｂｒ等のハロゲン原
子である。Ｒ2 は、水素原子、または例えばメチル基、
エチル基等の好ましくは炭素数１〜４の低級アルキル基
である。Ｒ3 は、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、オクチレン基、ノニレン基、ウ
ンデシレン基等の炭素数１〜１８、好ましくは２〜８の
アルキレン基である。なお、これらのアルキレン基は分
岐していてもよい。また不飽和結合やその他の置換基を
有していてもよい。
【００１３】なお、前記一般式（Ｉ）中のＲ3 がなく直
接結合している場合には皮膜を形成しにくくなって目的
の性能が得られず、Ｒ3 の炭素数が１８を越えると技術
的に合成が難しく、溶解性も不十分となり、しかも経済
的に不利になる。
接結合している場合には皮膜を形成しにくくなって目的
の性能が得られず、Ｒ3 の炭素数が１８を越えると技術
的に合成が難しく、溶解性も不十分となり、しかも経済
的に不利になる。
【００１４】前記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体
例であって、銅および銅合金の表面処理剤の有効成分と
して好ましいものとしては、２−ベンジルベンゾイミダ
ゾール、２−（２−フェニルエチル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（３−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（２−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（４−フェニルブチル）ベンゾイミダゾール、
２−（３−フェニルブチル）ベンゾイミダゾール、２−
（９−フェニルノニル）ベンゾイミダゾール、２−（８
−フェニルオクチル）ベンゾイミダゾール、２−（１１
−フェニルウンデシル）ベンゾイミダゾール、２−フェ
ニル（１０−ウンデシル）ベンゾイミダゾール等の２−
（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾール類；２−ベン
ジル−５−メチルベンゾイミダゾール、２−ベンジル−
５−エチルベンゾイミダゾール、２−（２−フェニルエ
チル）−５−メチルベンゾイミダゾール、２−（２−フ
ェニルエチル）−５−エチルベンゾイミダゾール、２−
（３−フェニルプロピル）−４−エチルベンゾイミダゾ
ール、２−（２−フェニルプロピル）−５−メチルベン
ゾイミダゾール、２−（４−フェニルブチル）−５−メ
チルベンゾイミダゾール、２−（３−フェニルブチル）
−４−エチルベンゾイミダゾール等の２−（フェニルア
ルキル）アルキルベンゾイミダゾール類；２−（２−ト
リルエチル）−５−メチルベンゾイミダゾール、２−
（３−トリルプロピル）−４−エチルベンゾイミダゾー
ル、２−（２−トリルプロピル）−５−メチルベンゾイ
ミダゾール、２−（２−キシリルエチル）−５−メチル
ベンゾイミダゾール、２−（３−キシリルプロピル）−
４−メチルベンゾイミダゾール、２−（２−キシリルプ
ロピル）−５−エチルベンゾイミダゾール等の２−（ア
ルキルフェニルアルキル）アルキルベンゾイミダゾール
類等が例示される。
例であって、銅および銅合金の表面処理剤の有効成分と
して好ましいものとしては、２−ベンジルベンゾイミダ
ゾール、２−（２−フェニルエチル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（３−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（２−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（４−フェニルブチル）ベンゾイミダゾール、
２−（３−フェニルブチル）ベンゾイミダゾール、２−
（９−フェニルノニル）ベンゾイミダゾール、２−（８
−フェニルオクチル）ベンゾイミダゾール、２−（１１
−フェニルウンデシル）ベンゾイミダゾール、２−フェ
ニル（１０−ウンデシル）ベンゾイミダゾール等の２−
（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾール類；２−ベン
ジル−５−メチルベンゾイミダゾール、２−ベンジル−
５−エチルベンゾイミダゾール、２−（２−フェニルエ
チル）−５−メチルベンゾイミダゾール、２−（２−フ
ェニルエチル）−５−エチルベンゾイミダゾール、２−
（３−フェニルプロピル）−４−エチルベンゾイミダゾ
ール、２−（２−フェニルプロピル）−５−メチルベン
ゾイミダゾール、２−（４−フェニルブチル）−５−メ
チルベンゾイミダゾール、２−（３−フェニルブチル）
−４−エチルベンゾイミダゾール等の２−（フェニルア
ルキル）アルキルベンゾイミダゾール類；２−（２−ト
リルエチル）−５−メチルベンゾイミダゾール、２−
（３−トリルプロピル）−４−エチルベンゾイミダゾー
ル、２−（２−トリルプロピル）−５−メチルベンゾイ
ミダゾール、２−（２−キシリルエチル）−５−メチル
ベンゾイミダゾール、２−（３−キシリルプロピル）−
４−メチルベンゾイミダゾール、２−（２−キシリルプ
ロピル）−５−エチルベンゾイミダゾール等の２−（ア
ルキルフェニルアルキル）アルキルベンゾイミダゾール
類等が例示される。
【００１５】本発明のベンゾイミダゾール系化合物は、
例えば２−（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾールの
２位の置換基の部分となるフェニル基を有する高級脂肪
酸と、ｏ−フェニレンジアミンとをｐ−トルエンスルホ
ン酸を媒体として１７０〜２００℃で加熱反応させ、未
反応の脂肪酸などを除去することにより、容易に２−
（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾールを得ることが
できる。得られた化合物は、ＦＴ−ＩＲやＵＶ吸光度な
どから確認することができる。
例えば２−（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾールの
２位の置換基の部分となるフェニル基を有する高級脂肪
酸と、ｏ−フェニレンジアミンとをｐ−トルエンスルホ
ン酸を媒体として１７０〜２００℃で加熱反応させ、未
反応の脂肪酸などを除去することにより、容易に２−
（フェニルアルキル）ベンゾイミダゾールを得ることが
できる。得られた化合物は、ＦＴ−ＩＲやＵＶ吸光度な
どから確認することができる。
【００１６】本発明のベンゾイミダゾール系化合物の用
途に特に限定はないが、例えば次に詳細に述べる銅およ
び銅合金の表面処理剤のほか、エポキシ樹脂の硬化剤、
染色助剤、有機合成中間体等に有用である。
途に特に限定はないが、例えば次に詳細に述べる銅およ
び銅合金の表面処理剤のほか、エポキシ樹脂の硬化剤、
染色助剤、有機合成中間体等に有用である。
【００１７】本発明のベンゾイミダゾール系化合物を銅
および銅合金の表面処理剤として用いる場合には、ベン
ゾイミダゾール化合物を可溶化または乳化させるため
に、通常ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ｎ
−酪酸、イソ−酪酸、アクリル酸、クロトン酸、イソク
ロトン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸、モノクロル
酢酸、トリクロル酢酸、乳酸、オキシ酪酸、グリセリン
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等の有機酸；塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸；酢酸亜鉛、硫化亜鉛、リ
ン酸亜鉛、塩化亜鉛、酢酸鉛、酸化鉄、塩化銅、リン酸
銅、炭酸銅、酢酸銅、硫酸銅等の金属化合物などを含む
水溶液、またはメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等の水溶性溶媒
のいずれかの群から選ばれた少なくとも１種の液と混合
して用いられる。
および銅合金の表面処理剤として用いる場合には、ベン
ゾイミダゾール化合物を可溶化または乳化させるため
に、通常ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ｎ
−酪酸、イソ−酪酸、アクリル酸、クロトン酸、イソク
ロトン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸、モノクロル
酢酸、トリクロル酢酸、乳酸、オキシ酪酸、グリセリン
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等の有機酸；塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸；酢酸亜鉛、硫化亜鉛、リ
ン酸亜鉛、塩化亜鉛、酢酸鉛、酸化鉄、塩化銅、リン酸
銅、炭酸銅、酢酸銅、硫酸銅等の金属化合物などを含む
水溶液、またはメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等の水溶性溶媒
のいずれかの群から選ばれた少なくとも１種の液と混合
して用いられる。
【００１８】前記表面処理剤に用られる本発明のベンゾ
イミダゾール系化合物やそれを可溶化または乳化させる
ために用いられる有機酸等は、それぞれ単独に用いるこ
とができる他、任意の割合で混合して使用することも可
能である。また従来から表面処理剤に使用されている種
々の添加剤を、必要に応じて添加しても良い。
イミダゾール系化合物やそれを可溶化または乳化させる
ために用いられる有機酸等は、それぞれ単独に用いるこ
とができる他、任意の割合で混合して使用することも可
能である。また従来から表面処理剤に使用されている種
々の添加剤を、必要に応じて添加しても良い。
【００１９】前記表面処理剤中の本発明のベンゾイミダ
ゾール系化合物の含有量は０．１〜５．０％が好まし
い。
ゾール系化合物の含有量は０．１〜５．０％が好まし
い。
【００２０】本発明の表面処理剤で銅または銅合金表面
に処理するには、浸漬、噴霧、ロールコーター、刷毛塗
りなど、いずれの方法でも良い。
に処理するには、浸漬、噴霧、ロールコーター、刷毛塗
りなど、いずれの方法でも良い。
【００２１】以下の実施例、比較例により本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００２２】
実施例１ ２−（５−フェニルペンチル）ベンゾイミダゾールを合
成した。まず、ｏ−フェニレンジアミン １０８ｇ（１
ｍｏｌ）と６−フェニルヘキサン酸 １９２ｇ（１ｍｏ
ｌ）とｐ−トルエンスルホン酸・１水和物 １９０ｇ
（１ｍｏｌ）とを充分に混合し、撹拌しながらマントル
ヒーターで加熱した。３０〜４０分で２００℃まで昇温
し、２００〜２２０℃で水蒸気がほとんどでなくなるま
で３〜４時間加熱した。１６０〜１７０℃付近で水蒸気
を放出して溶融、液化した。加熱終了後に反応生成物を
アンモニア水中に注加し、撹拌、固化したものを濾過、
水洗、乾燥し、青紫色の粉体を得た。
成した。まず、ｏ−フェニレンジアミン １０８ｇ（１
ｍｏｌ）と６−フェニルヘキサン酸 １９２ｇ（１ｍｏ
ｌ）とｐ−トルエンスルホン酸・１水和物 １９０ｇ
（１ｍｏｌ）とを充分に混合し、撹拌しながらマントル
ヒーターで加熱した。３０〜４０分で２００℃まで昇温
し、２００〜２２０℃で水蒸気がほとんどでなくなるま
で３〜４時間加熱した。１６０〜１７０℃付近で水蒸気
を放出して溶融、液化した。加熱終了後に反応生成物を
アンモニア水中に注加し、撹拌、固化したものを濾過、
水洗、乾燥し、青紫色の粉体を得た。
【００２３】得られた粉体を溶媒から再結晶させ、白色
の針状結晶を収率９０％以上で得た。得られた化合物
は、ＦＴ−ＩＲおよびＵＶ吸光度の測定結果（図１、図
２）から、目的物であることを確認した。また、融点は
１３６〜１３８℃であった。
の針状結晶を収率９０％以上で得た。得られた化合物
は、ＦＴ−ＩＲおよびＵＶ吸光度の測定結果（図１、図
２）から、目的物であることを確認した。また、融点は
１３６〜１３８℃であった。
【００２４】実施例２〜１２ 実施例１と同様にして表１に示すアルキルベンゾイミダ
ゾール系化合物を合成した。次に、表１に示すアルキル
ベンゾイミダゾール系化合物１ｇを、これを溶解し得る
量の酢酸に加えて溶解させた。塩化第一銅０．０４ｇを
２５％アンモニア水０．１ｇに加えてよく攪拌した。つ
いで両溶液を水１００ｇ中に加え、よく攪拌して処理液
を調整した。１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
し、水洗し、ついでマイクロエッチング剤（メック
（株）製のメックブライトＣＢ−８０１）に室温で１分
間浸漬して処理し、さらに水洗して、表面を清浄にした
試験片を準備した。この試験片を上記溶液にて４０℃、
１分間の条件で浸漬処理した後、水洗、乾燥した。つい
で熱風循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得
られた試験片にポストフラックスを付け、図３に示され
る表面張力法（メニスコグラフ法）によりはんだ濡れ性
試験を行った。試験結果を表１に示す。
ゾール系化合物を合成した。次に、表１に示すアルキル
ベンゾイミダゾール系化合物１ｇを、これを溶解し得る
量の酢酸に加えて溶解させた。塩化第一銅０．０４ｇを
２５％アンモニア水０．１ｇに加えてよく攪拌した。つ
いで両溶液を水１００ｇ中に加え、よく攪拌して処理液
を調整した。１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
し、水洗し、ついでマイクロエッチング剤（メック
（株）製のメックブライトＣＢ−８０１）に室温で１分
間浸漬して処理し、さらに水洗して、表面を清浄にした
試験片を準備した。この試験片を上記溶液にて４０℃、
１分間の条件で浸漬処理した後、水洗、乾燥した。つい
で熱風循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得
られた試験片にポストフラックスを付け、図３に示され
る表面張力法（メニスコグラフ法）によりはんだ濡れ性
試験を行った。試験結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１ ２−ウンデシル−４−イミダゾール１ｇを酢酸２ｇに加
え均一に混合した溶液と、塩化第一銅０．０４ｇを２５
％アンモニア水０．６ｇに加えて良く撹拌した溶液と
を、水１００ｇ中に夫々加え、良く撹拌して処理液を調
製した。
え均一に混合した溶液と、塩化第一銅０．０４ｇを２５
％アンモニア水０．６ｇに加えて良く撹拌した溶液と
を、水１００ｇ中に夫々加え、良く撹拌して処理液を調
製した。
【００２７】１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−ウンデシル
−４−イミダゾール溶液にて３０℃、１分間の条件で浸
漬処理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱風循環器に
入れて２００℃で１０分間加熱した。得られた試験片に
ポストフラックスを付け、実施例と同様にはんだ濡れ性
試験を行なった。
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−ウンデシル
−４−イミダゾール溶液にて３０℃、１分間の条件で浸
漬処理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱風循環器に
入れて２００℃で１０分間加熱した。得られた試験片に
ポストフラックスを付け、実施例と同様にはんだ濡れ性
試験を行なった。
【００２８】比較例２ ２−メチルベンゾイミダゾール１ｇを酢酸２ｇに加え均
一に混合し、水１００ｇを徐々に加えた。さらに塩化第
二銅０．０２ｇを加え、良く撹拌して処理液を調製し
た。
一に混合し、水１００ｇを徐々に加えた。さらに塩化第
二銅０．０２ｇを加え、良く撹拌して処理液を調製し
た。
【００２９】１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−メチルベン
ゾイミダゾール溶液にて４０℃、１分間の条件で浸漬処
理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱風循環器に入れ
て２００℃で１０分間加熱した。得られた試験片にポス
トフラックスを付け、実施例と同様にはんだ濡れ性試験
を行なった。
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−メチルベン
ゾイミダゾール溶液にて４０℃、１分間の条件で浸漬処
理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱風循環器に入れ
て２００℃で１０分間加熱した。得られた試験片にポス
トフラックスを付け、実施例と同様にはんだ濡れ性試験
を行なった。
【００３０】比較例３ ２−フェニル−５−メチルベンゾイミダゾール１ｇを酢
酸２０ｇとメタノール１ｇに加え均一に混合し、水１０
０ｇを徐々に加えた。さらに塩化第二銅０．０２ｇを加
え、良く撹拌して処理液を調製した。
酸２０ｇとメタノール１ｇに加え均一に混合し、水１０
０ｇを徐々に加えた。さらに塩化第二銅０．０２ｇを加
え、良く撹拌して処理液を調製した。
【００３１】１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−フェニル−
５−メチルベンゾイミダゾール溶液にて４０℃、１分間
の条件で浸漬処理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱
風循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得られ
た試験片にポストフラックスを付け、実施例と同様には
んだ濡れ性試験を行なった。
→水洗→ソフトエッチング［メックブライトＣＢ−８０
１、メック（株）］→水洗の処理をし、表面を清浄にし
た試験片を準備した。この試験片を上記２−フェニル−
５−メチルベンゾイミダゾール溶液にて４０℃、１分間
の条件で浸漬処理した後、水洗し、乾燥した。次いで熱
風循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得られ
た試験片にポストフラックスを付け、実施例と同様には
んだ濡れ性試験を行なった。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、銅および銅合金の表面
処理剤等として有用な新規なイミダゾール系化合物を提
供しうる。また、本発明の表面処理剤は、耐熱性に優
れ、高温下にさらされた後でもはんだ付け性が非常に良
好な皮膜を銅または銅合金の表面に形成しうるため、プ
リント配線板に電子部品を表面実装する際に、特に顕著
な効果を発揮するものである。
処理剤等として有用な新規なイミダゾール系化合物を提
供しうる。また、本発明の表面処理剤は、耐熱性に優
れ、高温下にさらされた後でもはんだ付け性が非常に良
好な皮膜を銅または銅合金の表面に形成しうるため、プ
リント配線板に電子部品を表面実装する際に、特に顕著
な効果を発揮するものである。
【図１】 ＦＴ−ＩＲの測定結果を示すグラフであ
る。
る。
【図２】 ＵＶ吸光度の測定結果を示すグラフであ
る。
る。
【図３】 ぬれの曲線図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 で示されるベンゾイミダゾール系化合物。
- 【請求項２】 請求項１記載のベンゾイミダゾール系化
合物を有効成分として含有することを特徴とする銅およ
び銅合金の表面処理剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1841592 | 1992-01-08 | ||
| JP4-18415 | 1992-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05263275A true JPH05263275A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=11971030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5015873A Pending JPH05263275A (ja) | 1992-01-08 | 1993-01-06 | ベンゾイミダゾール系化合物ならびにそれを用いた銅および銅合金の表面処理剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5435860A (ja) |
| EP (1) | EP0551112B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05263275A (ja) |
| KR (1) | KR100263516B1 (ja) |
| DE (1) | DE69302021T2 (ja) |
| SG (1) | SG52429A1 (ja) |
| TW (1) | TW217426B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07142846A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-06-02 | Nec Corp | 印刷配線板の製造方法 |
| JPH08148811A (ja) * | 1994-11-22 | 1996-06-07 | Nec Toyama Ltd | プリント配線板の製造方法 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW263534B (ja) * | 1993-08-11 | 1995-11-21 | Makkusu Kk | |
| US5735973A (en) * | 1993-12-20 | 1998-04-07 | Tamura Kaken Corporation | Printed circuit board surface protective agent |
| JP2781954B2 (ja) * | 1994-03-04 | 1998-07-30 | メック株式会社 | 銅および銅合金の表面処理剤 |
| JP3329572B2 (ja) * | 1994-04-15 | 2002-09-30 | 福田金属箔粉工業株式会社 | 印刷回路用銅箔およびその表面処理方法 |
| JP2550915B2 (ja) * | 1994-06-21 | 1996-11-06 | 日本電気株式会社 | 印刷配線板の表面保護剤および表面保護膜の形成方法 |
| DE4444388A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Atotech Deutschland Gmbh | Verfahren zum Bonden von Drähten auf oxidationsempfindlichen, lötbaren Metallsubstraten |
| JP2923524B2 (ja) * | 1995-08-01 | 1999-07-26 | メック株式会社 | 銅および銅合金のマイクロエッチング剤並びにマイクロエッチング方法 |
| JP3547028B2 (ja) * | 1996-02-26 | 2004-07-28 | 四国化成工業株式会社 | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
| GB2331999B (en) * | 1997-10-28 | 2003-01-22 | Ibm | Copper preservative treatment |
| GB2336378A (en) | 1998-04-17 | 1999-10-20 | Ibm | Protective treatment of a zinc or zinc alloy surface with an alcoholic solution of an azole |
| US6524644B1 (en) | 1999-08-26 | 2003-02-25 | Enthone Inc. | Process for selective deposition of OSP coating on copper, excluding deposition on gold |
| JP2003031929A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-31 | Tamura Kaken Co Ltd | 水溶性プリフラックス、プリント回路基板及びプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
| US7232478B2 (en) * | 2003-07-14 | 2007-06-19 | Enthone Inc. | Adhesion promotion in printed circuit boards |
| JP3952410B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2007-08-01 | タムラ化研株式会社 | 金属の表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
| US7794531B2 (en) * | 2007-01-08 | 2010-09-14 | Enthone Inc. | Organic solderability preservative comprising high boiling temperature alcohol |
| KR101628434B1 (ko) * | 2010-05-26 | 2016-06-08 | 아토테크더치랜드게엠베하 | 구리 및 구리 합금의 마이크로 에칭을 위한 조성물 및 방법 |
| CN102432542B (zh) * | 2011-09-09 | 2014-04-09 | 深圳市板明科技有限公司 | 咪唑化合物及其制备方法和应用、有机防焊保护剂 |
| US10052310B2 (en) | 2013-10-18 | 2018-08-21 | Baylor College Of Medicine | Separase inhibitors and uses thereof |
| WO2015058185A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Baylor College Of Medicine | Separase inhibitors and uses thereof |
| KR101663112B1 (ko) * | 2014-01-13 | 2016-10-06 | (주)켐프로스 | 통신용 ｒｆ 필터에 적용된 마그네슘 합금용 구리표면 부식방지제 조성물 및 처리방법 |
| WO2016191672A1 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Ecolab Usa Inc. | 2-substituted imidazole and benzimidazole corrosion inhibitors |
| EP3314038B1 (en) | 2015-05-28 | 2021-12-29 | Ecolab Usa Inc. | Purine-based corrosion inhibitors |
| CN109487257A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-03-19 | 南通赛可特电子有限公司 | 一种osp铜面抗氧化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1067026B (de) * | 1958-01-29 | 1959-10-15 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung blutdrucksteigernder Ben zimidazoldenvate |
| NL135043C (ja) * | 1963-10-11 | |||
| CH580678A5 (ja) * | 1972-12-04 | 1976-10-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4074046A (en) * | 1974-01-21 | 1978-02-14 | American Cyanamid Company | Process for azoles (ring closure of nitro compounds) |
| DE3540376A1 (de) * | 1985-11-14 | 1987-05-21 | Bayer Ag | Verfahren zur inhibierung der wasserstoffinduzierten korrosion von metallischen werkstoffen |
| JP2526265B2 (ja) * | 1988-02-19 | 1996-08-21 | 富士通株式会社 | 多重試験方式 |
| JP2667257B2 (ja) * | 1989-08-17 | 1997-10-27 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂組成物 |
| JPH03124395A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-05-27 | Hideyuki Kawai | はんだ付け用プレフラックス |
| KR960008153B1 (ko) * | 1989-10-03 | 1996-06-20 | 다찌바나 다이끼찌 | 금속 공작용 표면 처리제 |
| US5478607A (en) * | 1991-05-17 | 1995-12-26 | Hitachi Telecon Technologies Ltd. | Method for use of preflux, printed wiring board, and method for production thereof |
-
1992
- 1992-11-25 TW TW081109451A patent/TW217426B/zh active
- 1992-12-24 KR KR1019920025495A patent/KR100263516B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-01-06 JP JP5015873A patent/JPH05263275A/ja active Pending
- 1993-01-07 DE DE69302021T patent/DE69302021T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-07 SG SG1996004399A patent/SG52429A1/en unknown
- 1993-01-07 EP EP93100160A patent/EP0551112B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-02-14 US US08/195,015 patent/US5435860A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-26 US US08/250,350 patent/US5476947A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07142846A (ja) * | 1993-11-17 | 1995-06-02 | Nec Corp | 印刷配線板の製造方法 |
| JPH08148811A (ja) * | 1994-11-22 | 1996-06-07 | Nec Toyama Ltd | プリント配線板の製造方法 |
Also Published As
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| EP0551112A1 (en) | 1993-07-14 |
| DE69302021T2 (de) | 1996-09-19 |
| KR100263516B1 (ko) | 2000-08-01 |
| EP0551112B1 (en) | 1996-04-03 |
| US5435860A (en) | 1995-07-25 |
| SG52429A1 (en) | 1998-09-28 |
| TW217426B (ja) | 1993-12-11 |
| KR930016403A (ko) | 1993-08-26 |
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| US5476947A (en) | 1995-12-19 |
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