JPH05263002A - 青色染料混合物 - Google Patents

青色染料混合物

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JPH05263002A
JPH05263002A JP4249100A JP24910092A JPH05263002A JP H05263002 A JPH05263002 A JP H05263002A JP 4249100 A JP4249100 A JP 4249100A JP 24910092 A JP24910092 A JP 24910092A JP H05263002 A JPH05263002 A JP H05263002A
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Helmut Degen
デーゲン ヘルムート
Arno Lange
ランゲ アルノ
Sabine Gruettner-Merten
グリュトナー−メルテン ザビーネ
Helmut Reichelt
ライヒェルト ヘルムート
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 この青色染料混合物は、一般式I、例えば式
1: のアントラキノン染料1種以上を染料の全重量に対して
30〜95重量%並びに一般式II、例えば式2: のチオフェンアゾ染料1種以上を染料の全重量に対して
5〜70%含有する。 【効果】 ポリエステルを青色域で染色又は印刷するの
に好適であり、この混合物は実際上アントラキノン染料
単独と同様の光沢性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、式I:
【0002】
【化3】
【0003】[式中、R1は、C1〜C10−アルキルを表
わし、これは、場合によりエーテル基の酸素原子1又は
2個により遮断され、かつC1〜C8−アルコキシカルボ
ニル、ヒドロキシ又はフェニルにより置換されていてよ
く、かつXは、酸素又はイミノを表わす]のアントラキ
ノン染料1種以上を、染料の全重量に対して30〜95
重量%並びに式II:
【0004】
【化4】
【0005】[式中、Halは、塩素又は臭素を表わ
し、R2は、ホルミル又はシアノを表わし、Yは、水素
又はC1〜C4−アルコキシを表わし、Zは、C1〜C4
アルキル、C1〜C4−アルコキシ、場合によりハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ又はC
1〜C4−アルカノイルオキシにより置換されたC1〜C8
−アルカノイルアミノ又はC3〜C4−アルケノイルアミ
ノを表わし、かつR3及びR4は、同じ又は異なるもの
で、互いに独立して、それぞれ水素又はC1〜C6−アル
キルを表わし、ここでC1〜C6−アルキルは、場合によ
りヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ア
ルカノイルオキシにより置換されていてよい]のチオフ
ェンアゾ染料1種以上を、染料の全重量に対して5〜7
0%含有する、新規青色染料混合物並びにポリエステル
織物の染色又は印刷のためのその使用に関する。
【0006】
【従来の技術】アントラキノン染料、例えばC.I.デ
ィスパース・ブルー(Disperse Blue)60(61 1
04)又はC.I.ディスパース・ブルー87がアゾ染
料より僅かな着色力並びに劣悪な合成可能性を有するこ
とは公知である。
【0007】これらの欠点にもかかわらず、C.I.デ
ィスパース・ブルー60型の青色アントラキノン染料
は、実際上、今迄、アゾ染料に代替されなかった。それ
というのも、このアントラキノン染料の光沢は、アゾ染
料によっては達成されないからである。このようなアン
トラキノン染料とアゾ染料との混合物もより濁ってい
る。
【0008】染色、すなわち染料の光沢性を確定するた
めに、色の表示及びCIELAB−式(DIN617
4)を使用する。帯緑色から中性青色までの色調で、染
料は、光沢性とみなされ、その染色は、39より上の彩
度値を有する。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】さて、本発明の課題
は、ポリエステルを青色域で染色又は印刷するのに好適
である、アントラキノン−とアゾ染料からの新規染料混
合物を提供することであり、その際、その混合物は、実
際上、アントラキノン染料単独と同様の光沢性を有す
る。
【0010】
【課題を解決するための手段】従って、冒頭で詳述した
青色染料混合物が開発された。
【0011】前記式I及び式II中に存在する全てのア
ルキル基は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよ
い。
【0012】アルキル基が置換基を有している場合、こ
れは、一般的に、1又は2個置換されている。
【0013】基R1は、例えば次のものである:メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソブチ
ル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチ
ルペンチル、ヘプチル、2−メチルヘキシル、オクチ
ル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、2−メトキ
シエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチ
ル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、
2−又は3−メトキシプロピル、2−又は3−エトキシ
プロピル、2−又は3−プロポキシプロピル、2−又は
3−イソプロポキシプロピル、2−又は3−ブトキシプ
ロピル、2−又は4−メトキシブチル、2−又はエトキ
シブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキ
サオクチル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオ
キサノニル、2−ヒドロキシエチル、2−又は3−ヒド
ロキシプロピル、2−又は4−ヒドロキシブチル、2−
メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエ
チル、2−プロポキシカルボニルエチル、2−イソプロ
ポキシカルボニルエチル、2−ブトキシカルボニルエチ
ル、2−又は3−メトキシカルボニルプロピル、2−又
は3−エトキシカルボニルプロピル、2−又は3−プロ
ポキシカルボニルプロピル、2−又は3−イソプロポキ
シカルボニルプロピル、2−又は3−ブトキシカルボニ
ルプロピル、2−又は4−メトキシカルボニルブチル、
2−又は4−エトキシカルボニルブチル、ベンジル、1
−又は2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル又は
2,3−ジフェニルプロピル。
【0014】式II中の基Y及びZは、例えば次のもの
を表わす;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ又はs−ブトキシ。
【0015】基Zは、基R3及びR4と同様のもの、更
に、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル又はs−ブチルを表わす。
【0016】基Zは、更に、例えば次のものを表わす;
アセトアミノ、プロピオニルアミノ、ブチルアミノ、イ
ソブチリルアミノ、2−エチルヘキサノイルアミノ、メ
トキシアセチルアミノ、エトキシアセチルアミノ、2−
又は3−メトキシプロピオニルアミノ、クロルアセチル
アミノ、シアノアセチルアミノ、ヒドロキシアセチルア
ミノ、アセチルオキシアセチルアミノ、アクロイルアミ
ノ又はメタクロイルアミノ。
【0017】基R3及びR4は、更に、例えば次のものを
表わす;ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキ
シル、2−ヒドロキシエチル、2−又は3−ヒドロキシ
プロピル、2−又は4−ヒドロキシブチル、2−メトキ
シエチル、2−エトキシエチル、2−又は3−メトキシ
プロピル、2−又は3−エトキシプロピル、2−又は4
−メトキシブチル、2−又は4−エトキシブチル、2−
アセチルオキシエチル又は2−又は3−アセチルオキシ
プロピル。
【0018】有利な染料混合物は、式中、R1がC1〜C
8−アルキル又は殊にエーテル基の酸素原子1又は2個
により中断されたC1〜C8アルキルを表わし、Xが酸素
を表わす、式Iの染料1種以上、並びに式中、Halが
塩素を表わし、R2がホルミル又はシアノを表わし、Y
が水素を表わし、ZがC1〜C4−アルキル又は場合によ
りメトキシ又はエトキシにより置換されたアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノを表わし、かつR3及びR4
互いに独立して、それぞれ、場合によりヒドロキシ又は
1〜C4−アルコキシにより置換されているC1〜C4
アルキルを表わす、式IIの染料1種以上を有するもの
である。
【0019】更に有利なのは、式Iのアントラキノン染
料1種以上を染料の全重量に対して50〜85重量%並
びに式IIのチオフェンアゾ染料1種以上を染料の全重
量に対して15〜50重量%含有する染料混合物であ
る。
【0020】殊に有利なのは、式Iのアントラキノン染
料1種以上を染料の全重量に対して60〜80重量%並
びに式IIのチオフェンアゾ染料1種以上を染料の全重
量に対して20〜40重量%含有する染料混合物であ
る。
【0021】式Iのアントラキノン染料1又は2種及び
式IIのチオフェンアゾ染料2種を含有する染料混合物
は、殊に重要である。
【0022】式I及び式IIの染料は、一般的に、公知
の染料である。式Iの染料は、例えば米国特許(US−
A)第2628963号明細書、同第3835154号
明細書、西独特許出願公告(DE−B)第126642
5号明細書又は西独特許出願公開(DE−A)第201
6794号明細書中に記載されている。式IIの染料
は、例えば欧州特許(EP−A)第201896号明細
書から公知である。
【0023】本発明の染料混合物の製造は、自体公知の
方法で、例えば前記の重量比で、それぞれの反応成分を
混合することにより行なわれる。場合により、新規混合
物に、他の成分、例えば分散剤を加えてもよい。既に完
成したそれぞれの反応成分の染料調合物又は完成した染
料調合物と純粋な染料とを混合することもできる。
【0024】新規の染料混合物は、例えば酢酸セルロー
ス又は殊にポリエステル織物の染色又は印刷のために好
適である。青色の色調の染色物又は印刷物が得られる。
染色−及び印刷法は、自体公知である。詳しい特性は、
例からも見て取ることができる。
【0025】意外なことに、本発明の染料混合物は、同
じ光沢性、それどころか一部はアントラキノン染料単独
より高い光沢性を有する。更に、新規の薬剤混合物は、
アントラキノン染料の好適な堅牢特性並びに有利な染色
挙動を有し、その際殊に、光堅牢性並びに還元安定性が
挙げられる。純粋なアントラキノン染料に対して、新規
の染料混合物は、より高い有益性並びにより良好な合成
可能性で優れている。
【0026】
【実施例】次の例で、本発明を詳述する。
【0027】染色法 ポリエステル織物10gを50℃の温度で、1種以上の
染料調合物をポリエステル織物に対してQ重量%含有す
る染浴200ml中に入れ、かつそのpH値を酢酸を用
いて4.5に調節する。50℃で5分間処理し、次い
で、染浴の温度を、30分かかって130℃まで上昇さ
せ、この温度で60分間保ち、かつ次いで、20分かか
って60℃まで冷却する。
【0028】次いで、32重量%苛性ソーダ溶液5ml
/l、亜ジチオン酸ナトリウム3g/l及びヒマシ油1
モル当たり酸化エチレン48モルの付加生成物1g/l
を含有する染浴200ml中で、65℃で15分間保持
することにより、染色されたポリエステル織物を還元的
に精製する。引き続き、織物を水洗し、希釈酢酸で中和
し、再度水洗し、かつ乾燥する。
【0029】前記染料調合物は、アントラキノン染料
を、それぞれ22.5重量%及びアゾ染料を、それぞれ
40重量%、それぞれ、調合物の重量に対して含有す
る。
【0030】次の例1〜3中に記載の染色は、それぞれ
同じ色の濃さを有する。
【0031】
【表1】
【0032】
【表2】
【0033】
【表3】
【0034】
【表4】
【0035】次の第1表及び第2表中に記載の染料を使
用する場合、同様に好適な混合物が得られた。
【0036】
【表5】
【0037】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ザビーネ グリュトナー−メルテン ドイツ連邦共和国 ムターシュタット ノ イヴェーク 11 (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、R1は、C1〜C10−アルキルを表わし、これ
    は、エーテル基の酸素原子1又は2個により遮断され、
    かつC1〜C8−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ又は
    フェニルにより置換されていてよく、かつXは、酸素又
    はイミノを表わす]のアントラキノン染料1種以上を、
    染料の全重量に対して30〜95重量%並びに式II: 【化2】 [式中、Halは、塩素又は臭素を表わし、R2は、ホ
    ルミル又はシアノを表わし、Yは、水素又はC1〜C4
    アルコキシを表わし、Zは、C1〜C4−アルキル、C1
    〜C4−アルコキシ、非置換の又はハロゲン、シアノ、
    ヒドロキシ、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−アル
    カノイルオキシにより置換されたC1〜C8−アルカノイ
    ルアミノ又はC3〜C4−アルケノイルアミノを表わし、
    かつR3及びR4は、同じ又は異なるもので、互いに独立
    して、それぞれ水素又はC1〜C6−アルキルを表わし、
    ここでC1〜C6−アルキルは、非置換か又はヒドロキ
    シ、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−アルカノイル
    オキシにより置換されていてよい]のチオフェンアゾ染
    料1種以上を、染料の全重量に対して5〜70%含有す
    る、青色染料混合物。
JP4249100A 1991-09-26 1992-09-18 青色染料混合物 Withdrawn JPH05263002A (ja)

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