JPH06240167A - 合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロピリジン染料 - Google Patents
合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロピリジン染料Info
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Abstract
基を表わし、R2は、5−又は6−員の炭素環基又は複
素環基を表わし、R3は、シアノ基、カルバモイル基、
カルボキシル基を表わし、R4は、酸素原子又は式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COO
L1)2の基を表わし、[L1は各々、1個又は2個の
酸素原子によってエーテル、アルキル基を表わし)、R
5は、水素原子又はアルキル基を表わし、R6は、アル
キル基、フェニル基、ヒドロキシ基又は式:NL2L3
の基を表わし、(L2及びLS3は水素原子、アルキル
基、フェニル基を表わし)、Xは窒素原子、CHを表わ
す]のピリジン染料を使用する合成繊維、セルロースエ
ステル又はその混合物の染色又は印刷法。 【効果】これらの高い輝き、高い耐光性及び高い色濃度
を同時に有しそのため良好な着色性を有する。
Description
エステル又はその混合物の染色又は印刷のための、式I
a又はIb:
1個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れていてよいC1〜C20−アルキル基、置換されていて
よいフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、R2は、置
換されていてよく、かつベンゾ融合されていてよい5−
又は6−員の炭素環基又は複素環基を表わし、R3は、
シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又はC1〜
C4−アルコキシカルボニル基を表わし、R4は、酸素原
子又は式:C(CN)2、C(CN)COOL1又はC
(COOL1)2の基を表わし、この際L1は各々、1個
又は2個の酸素原子によってエーテル官能で遮断されて
いてよいC1〜C8−アルキル基を表わし、R5は、水素
原子又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R6は、置換
されていてよくかつ1個又は数個の酸素原子によってエ
ーテル官能で遮断されていてよいC1〜C20−アルキル
基、置換されていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は
式:NL2L3の基を表わし、この際、L2及びL3は同一
又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子、置
換されていてよいC1〜C12−アルキル基、C5〜C7−
シクロアルキル基、置換されていてよいフェニル基、置
換されていてよいピリジル基、置換されていてよいC1
〜C12−アルカノイル基、C1〜C12−アルコキシカル
ボニル基、置換されていてよいC1〜C12−アルキルス
ルホニル基、C5〜C7−シクロアルキルスルホニル基、
置換されていてよいフェニルスルホニル基、置換されて
いてよいピリジルスルホニル基、置換されていてよいベ
ンゾイル基、ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボ
ニル基を表わすか又はL2及びL3はそれらが結合する窒
素原子と一緒に、C1〜C4−アルキル基によって置換さ
れていてよいスクシンイミド基、C1〜C4−アルキル基
によって置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘ
テロ原子を含有していてよい5−又は6員の飽和複素環
基を表わし、かつXは窒素原子を表わすか又はR4が
式:C(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COO
L1)2を表わす場合には、CHも表わす]のピリジン染
料を使用、式Ia又はIbのピリジン染料及び青色分散
染料を含有する染料混合物、合成繊維、セルロースエス
テル又はその混合物の染色又は印刷のためのその使用並
びにチエニル基を有するトリアゾロピリジン染料に関す
る。
の形のポリエステルの染色又は印刷に有利に適する好適
な化合物を製造することであった。この化合物は、その
適用の際には、有利な特性、特に高い色濃度及び輝き並
びに良好な使用特性を有しなければならない。
記の有利な使用技術的特性を有する新規の染料混合物を
製造することであった。
ルを特徴とする新規のトリアゾロピリジン染料も製造し
なければならない。
徴付けられた式Ia又はIbのピリジン染料が有利に合
成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は
印刷に好適であることが判明した。
の範囲に包含される数種の互変異性型で生成しうる。例
えば、R4=酸素原子である式Iaの化合物は、特に、
次の互変異性型で生成しうる:
現われる場合には、他の記載のない限り、置換基とし
て、例えばフェニル基、C1〜C4−アルキルフェニル
基、C1〜C4−アルコキシフェニル基、ハロゲンフェニ
ル基、C1〜C8−アルカノイルオキシ基、C1〜C8−ア
ルキルアミノカルボニルオキシ基、C1〜C20−アルコ
キシカルボニル基、C1〜C20−アルコキシカルボニル
オキシ基、(この際2種の後に挙げた基のアルキル基
は、場合により、1〜4個の酸素原子によってエーテル
官能で遮断されかつ/又はフェニル基又はフェノキシ基
によって置換されている)、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基又はシアノ基が考慮される。この際アルキル基は、通
例、1個又は2個の置換基を有する。
能で遮断されているアルキル基が現われる場合には、他
の記載のない限り、1〜4個の酸素原子、特に1〜2個
の酸素原子によって、エーテル官能で遮断されているア
ルキル基が有利である。
リジル基が現われる場合には、他の記載のない限り、置
換基として、例えばC1〜C8−アルキル基、C1〜C8−
アルコキシ基、ハロゲン原子(この際、特に塩素原子又
は臭素原子)、又はカルボキシル基が考慮される。この
際、フェニル−又はピリジル基は通例1〜3個の置換基
を有する。
ール−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チア
ゾール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール
−、チオフェン−又はジアミノピリジン系よりなる成分
から誘導されてよい。
IIIuのものであり、
同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子
又は前記基R1を表わし、R7及びR8は同一又は異なっ
ていて、相互に無関係で各々水素原子、ヒドロキシ基、
場合によりフェニル基又はC1〜C4−アルキルフェニル
基によって置換されたC1〜C8−アルキル基、場合によ
りフェニル基又はC1〜C4−アルキルフェニル基によっ
て置換されたC1〜C8−アルコキシ基、C1〜C8−アル
カノイルアミノ基、C1〜C8−アルキルスルホニルアミ
ノ基又はC1〜C8−モノ−又はジアルキルアミノスルホ
ニルアミノ基を表わし、R9は水素原子又はメチル基を
表わし、R10は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8−ア
ルキル基、場合によりC1〜C4−アルキル基又はC1〜
C4−アルコキシ基によって置換されたフェニル基、場
合によりC1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキ
シ基によって置換されたベンジル基、シクロヘキシル
基、チエニル基、ヒドロキシ基又はC1〜C8−モノ−ア
ルキルアミノ基、シアノ基、カルバモイル基、C1〜C8
−モノ−又はジアルキルカルバモイル基、C1〜C8−ア
ルコキシカルボニル基又は場合により置換されたフェニ
ル基及びハロゲン原子、水素原子、C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ
基、場合によりC1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−ア
ルコキシ基によって置換されたフェニル基又はチエニル
基を表わす。
直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
R10、R12、L1、L2及びL3は、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、二級−ブチル基又は三級−ブチル基である。
L2及びL3は、例えばペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、三級−ペンチル基、ヘキシル基、2−メ
チルペンチル基、ヘプチル基、1−エチルペンチル基、
オクチル基、2−エチルヘキシル基又はイソオクチル基
である。
ル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデ
シル基又はドデシル基である。
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基(前記のイソオクチル基、イソノ
ニル基、イソデシル基及びイソトリデシル基という表示
は、慣用名であり、オキソ合成によって得られるアルコ
ールから由来する−これについては、ウルマンス・エン
サイクロペディエ・デァ・テヒニッシェン・ヒェミー
(Ullmanns Encyklopaedie d
er technischen Chemie)、第4
版、第7巻、第215〜217頁、並びに第11巻、第
435及び436頁参照)、2−カルボキシエチル基、
2−メトキシカルボニルエチル基、ベンジル基、1−又
は2−フェニルエチル基、3−ベンジルオキシプロピル
基、フェノキシメチル基、6−フェノキシ−4−オキサ
ヘキシル基、8−フェノキシ−4−オキサオクチル基、
2−、3−又は4−クロルフェニル基又は2−、3−又
は4−カルボキシフェニル基である。
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエ
チル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシエ
チル基、2−又は3−メトキシプロピル基、2−又は3
−エトキシプロピル基、2−又は3−プロポキシプロピ
ル基、2−又は3−ブトキシプロピル基、2−又は4−
メトキシブチル基、2−又は4−エトキシブチル基、2
−又は4−プロポキシブチル基、3,6−ジオキサヘプ
チル基、3,6−ジオキサオクチル基、4,8−ジオキ
サノニル基、3,7−ジオキサオクチル基、3,7−ジ
オキサノニル基、4,7−ジオキサオクチル基、4,7
−ジオキサノニル基、2−又は4−ブトキシブチル基又
は4,8−ジオキサデシル基である。
キサデシル基、3,6,9−トリオキサウンデシル基、
3,6,9−トリオキサドデシル基、3,6,9,12
−テトラオキサトリデシル基、3,6,9,12−テト
ラオキサテトラデシル基、11−オキサヘキサデシル
基、13−ブチル−11−オキサヘプタデシル基又は
4,11−ジオキサペンタデシル基である。
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、イソブトキシカルボニル基又は二級ブト
キシカルボニル基である。
カルバモイル基、モノ−又はジ−エチルカルバモイル
基、モノ−又はジプロピルカルバモイル基、モノ−又は
ジイソプロピルカルバモイル基、モノ−又はジブチルカ
ルバモイル基又はN−メチル−N−ブチルカルバモイル
基である。
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基、イソブトキシ基又は二級ブトキシ基であ
る。
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、イソブチルチオ基又は二級ブチルチオ基であ
る。
例えばフェニル基、2−、3−又は4−メチルフェニル
基、2−、3−又は4−エチルフェニル基、2−、3−
又は4−プロピルフェニル基、2−、3−又は4−イソ
プロピルフェニル基、2−、3−又は4−ブチルフェニ
ル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−、3−又は4
−メトキシフェニル基、2−、3−又は4−エトキシフ
ェニル基、2−、3−又は4−イソブトキシフェニル基
又は2,4−ジメトキシフェニル基である。
ドロキシエチル基、2−又は3−ヒドロキシプロピル
基、2−シアノエチル基、2−又は3−シアノプロピル
基、2−アセチルオキシエチル基、2−又は3−アセチ
ルオキシプロピル基、2−イソブチリルオキシエチル
基、2−又は3−イソブチリルオキシプロピル基、2−
メトキシカルボニルエチル基、2−又は3−メトキシカ
ルボニルプロピル基、2−エトキシカルボニルエチル
基、2−又は3−エトキシカルボニルプロピル基、2−
メトキシカルボニルオキシエチル基、2−又は3−メト
キシカルボニルオキシプロピル基、2−エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、2−又は3−エトキシカルボニル
オキシプロピル基、2−ブトキシカルボニルオキシエチ
ル基、2−又は3−ブトキシカルボニルオキシプロピル
基、2−(2−フェニルエトキシカルボニルオキシ)エ
チル基、2−又は3−(2−フェニルエトキシカルボニ
ルオキシ)プロピル基、2−(2−エトキシエトキシカ
ルボニルオキシ)エチル基又は2−又は3(2−エトキ
シエトキシカルボニルオキシ)プロピル基である。
2−、3−又は4−メチルピリジル基、2−、3−又は
4−メトキシピリジル基、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノ
イル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイ
ル基、2−エチルヘキサノイル基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロペ
ンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シ
クロヘプチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ト
リルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル
基、2−、3−又は4−メチルベンゾイル基、2−、3
−又は4−メトキシベンゾイル基、チエン−2−イルカ
ルボニル基、チエン−3−イルカルボニル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であ
る。
と一緒に、場合により他のヘテロ原子を有する5−又は
6員の飽和複素環基を表わす場合に、それについて、例
えばピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、ピペラジニル基又はN−(C1〜C4−アルキル)ピ
ペラジニル基が考慮される。
bのピリジン染料の使用が有利である。
ル−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チアゾ
ール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール−、
チオフェン−又はジアミノピリジン系よりなる成分から
誘導される式Ia又はIbのピリジン染料の使用が有利
である。
〜C6−アルカノイルオキシ基、C1〜C8−アルコキシ
カルボニル基、(そのアルキル基は各々1又は2個の酸
素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい)、
フェニル基又はC1〜C4−アルキルフェニル基によって
置換されていてかつ1又は2個の酸素原子によってエー
テル官能で遮断されていてよいC1〜C12−アルキル基
を表わす式Ia又はIbのピリジン染料の使用が有利で
ある。
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又
はアルコキシカルボニルアルキル基(この際これらの基
は各々12個までの炭素原子を有する)、場合によりメ
チル基によって置換されたベンジル基又は場合によりメ
チル基によって置換されたフェニル基を表わす式Ia又
はIbのピリジン染料の使用が有利である。
c、IIIk、IIIl、IIIm、IIIn又はII
Irの基を表わす式Ia又はIbのピリジン染料の使用
が特に有利であり、この際、L4及びL5は相互に無関係
で、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基、(この際これらの基は各々12個までの炭素原子を
有する)、水素原子、場合によりメチル基によって置換
されたベンジル基又は場合によりメチル基によって置換
されたフェニル基を表わし、R7及びR8は、相互に無関
係で、水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基又はC1〜C8−アルカノイルアミノ基を表わ
し、R10は水素原子、C1〜C4−アルキル基、場合によ
りC1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基に
よって置換されたフェニル基、ベンジル基又はチエニル
基を表わし、R11はシアノ基を表わし、R12はハロゲン
原子、水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、場合によりC
1〜C4−アルキル基によって置換されたフェニル基又は
チエニル基を表わしかつnは0を表わす。
る。
かつ例えば米国特許(US−A)第5079365号明
細書中に記載されている。そこでは、それが熱拡散転写
に好適であることが記載されている 不織物の熱拡散転写印刷法では、1種又は数種のバイン
ダー中の熱転写可能な染料を、場合により適当な助剤と
一緒にキャリヤー上に含有する転写箔を、エネルギー
源、例えばレーザー又は加熱筒頭部を用いて短かい加熱
インパルス(持続時間:一瞬間)で、裏側から加熱し、
それによって染料は転写箔から移行しかつプラスチック
で被覆された紙の表面被覆中に入って拡散する。
使用に関しては、そこには何ら記載されていない。その
ようなメチン染料がこの目的に適するだろうということ
は、最初から予想もされなかった。
の、式Ia又はIb:
びXは各々前記のものである]のピリジン染料並びにア
ゾ−、メチン−又はアントラキノン染料の群からなる1
種又は数種の青色分散染料を含有する染料混合物であ
り、その色位置は、CIELAB(ISO7724−3
−1984に依る)により、次の範囲にあり:色相:2
40〜280及び彩度:>35、この際式Iaのピリジ
ン染料及び式:
並びに式:
いる。
以前の西ドイツ国特許出願第93106938.9号明
細書に記載されている。
式Ia又はIbのピリジン染料を含有する染料混合物が
有利である。
又は数種の式Ia又はIbのピリジン染料を含有する染
料混合物が有利である。
ル−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チアゾ
ール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール−、
チオフェン−又はジアミノピリジン系から誘導される、
1種又は数種の式Ia又はIbのピリジン染料を含有す
る染料混合物が有利である。
ノイルオキシ基、C1〜C8−アルコキシカルボニル基
(そのアルキル鎖は各々1又は2個の酸素によってエー
テル官能で遮断されていてよい)、フェニル基又はC1
〜C4−アルキルフェニル基によって場合により置換さ
れていてかつ1又は2個の酸素原子によってエーテル官
能で遮断されていてよいC1〜C12−アルキル基を表わ
す、1種又は数種の式Ia又はIbのピリジン染料を含
有する染料混合物が有利である。
コキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又は
アルコキシカルボニルアルキル基、(この際これらの基
は各々12個までの炭素原子を有する)、場合によりメ
チル基によって置換されたベンジル基又は場合によりメ
チル基によって置換されたフェニル基を表わす、1種又
は数種の式Ia又はIbのピリジン染料を含有する染料
混合物が有利である。
IIc、IIIk、IIIl、IIIm、IIIn又は
IIIrを表わす1種又は数種の式Ia又はIbのピリ
ジン染料を含有する染料混合物が有利であり、この際、
L4及びL5は、相互に無関係で、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又はアル
コキシカルボニルアルキル基(この際これらの基は各々
12個までの炭素原子を有する)、水素原子、場合によ
りメチル基によって置換されたベンジル基又は場合によ
りメチル基によって置換されたフェニル基を表わし、R
7及びR8は、相互に無関係に、水素原子、C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基又はC1〜C8−アル
カノイルアミノ基を表わし、R10は、水素原子、C1〜
C4−アルキル基、場合によりC1〜C4−アルキル基又
はC1〜C4−アルコキシ基によって置換されたフェニル
基、ベンジル基、又はチエニル基を表わし、R11は、シ
アノ基を表わし、R12は、ハロゲン原子、水素原子、C
1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜
C4−アルキルチオ基、場合によりC1〜C4−アルキル
基によって置換されたフェニル基又はチエニル基を表わ
しかつnは0を表わす。
する染料混合物が強調される。
る1種又は数種の青色分散染料を含有する染料混合物が
有利である。
アミノアントラキノン、1,5−ジヒドロキシ−4,8
−ジアミノアントラキノン、1,4−ジアミノアントラ
キノンジカルボン酸イミド、1,4−ジアミノアントラ
キノンジカルボン酸イミノイミド、チエニルアゾ染料、
ベンズイソチアゾルアゾ染料又はシアノフェニルアゾ染
料の群からなる1種又は数種の青色分散染料を含有する
染料混合物が有利である。
アミノアントラキノン又は1,5−ジヒドロキシ−4,
8−ジアミノアントラキノンは、例えば式IV:
キシ基を表わしかつ他方がアミノ基を表わしかつY3は
メチル基、エチル基、2−ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシフェニル基、C1〜C4−アルコキシフェニル基、ア
セチルオキシフェニル基、塩素原子又は臭素原子を表わ
す]に従う。
カルボン酸イミド又は1,4−ジアミノアントラキノン
ジカルボン酸イミノイミドは、例えば式V:
わし、これは場合により1又は2個の酸素原子によって
エーテル官能で遮断されていて、かつC1〜C8−アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシ基又はフェニル基によっ
て置換されていてよく、かつZは酸素原子又はイミノ基
を表わす]に従う。
I:
ニトロ基を表わし、Q3は、水素原子、塩素原子又は臭
素原子を表わし、Q4は、シアノ基又はアセチル基を表
わし、Eは、水素原子又はC1〜C4−アルコキシ基を表
わし、Wは、水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜
C4−アルコキシ基、場合によりハロゲン原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、C1〜C4−アルコキシ基又はC1〜
C4−アルカノイルオキシ基によって置換されたC1〜C
8−アルカノイルアミノ基又はC3〜C4−アルケノイル
アミノ基を表わしかつQ5及びQ6は、同一又は異なって
いて、相互に無関係で、各々水素原子又はC1〜C6−ア
ルキル基(これは場合によりヒドロキシ基、C1〜C4−
アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイルオキシ基又はC
1〜C4−アルコキシカルボニル基によって置換されてい
る)、又はC3〜C5−アルケニル基を表わす]に従う。
えば式VII:
のである]に従う。
式VIII:
しかつE、W、Q5及びQ6は各々前記のものである]に
従う。
挙げた全てのアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖で
あってもよい。
れは通例、1−又は2−重に置換されている。
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
二級ブチル基、三級ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、三級ペンチル基、ヘキシル基、
2−メチルペンチル基、ヘプチル基、2−メチルヘキシ
ル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、
デシル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチ
ル基、2−ブトキシエチル基、2−又は3−メトキシプ
ロピル基、2−又は3−エトキシプロピル基、2−又は
3−プロポキシプロピル基、2−又は3−イソプロポキ
シプロピル基、2−又は3−ブトキシプロピル基、2−
又は4−メトキシブチル基、2−又は4−エトキシブチ
ル基、3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−ジオキサ
オクチル基、4,7−ジオキサオクチル基、4,7−ジ
オキサノニル基、2−ヒドロキシエチル基、2−又は3
−ヒドロキシプロピル基、2−又は4−ヒドロキシブチ
ル基、ベンジル基、1−又は2−フェニルエチル基、3
−フェニルプロピル基又は2,3−ジフェニルプロピル
基である。
ば2−メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカル
ボニルエチル基、2−プロポキシカルボニルエチル基、
2−イソプロポキシカルボニルエチル基、2−ブトキシ
カルボニルエチル基、2−又は3−メトキシカルボニル
プロピル基、2−又は3−エトキシカルボニルプロピル
基、2−又は3−プロポキシカルボニルプロピル基、2
−又は3−イソプロポキシカルボニルプロピル基、2−
又は3−ブトキシカルボニルプロピル基、2−又は4−
メトキシカルボニルブチル基又は2−又は4−エトキシ
カルボニルブチル基である。
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
イソブトキシ基又は二級ブトキシ基である。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基又は二級ブチル基である。
ロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリル
アミノ基、2−エチルヘキサノイルアミノ基、メトキシ
アセチルアミノ基、エトキシアセチルアミノ基、2−又
は3−メトキシプロピオニルアミノ基、クロルアセチル
アミノ基、シアノアセチルアミノ基、ヒドロキシアセチ
ルアミノ基、アセチルオキシアセチルアミノ基、アクロ
イルアミノ基又はメタクロイルアミノ基である。
イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、2−ヒ
ドロキシエチル基、2−又は3−ヒドロキシプロピル
基、2−又は4−ヒドロキシブチル基、2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−又は3−メトキシ
プロピル基、2−又は3−エトキシプロピル基、2−又
は4−メトキシブチル基、2−又は4−エトキシブチル
基、2−アセチルオキシエチル基、2−又は3−アセチ
ルオキシプロピル基、アリル基又はメタリル基である。
に1又は2個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れているC1〜C8−アルキル基を表わし、かつZが酸素
原子を表わす式Vの染料1種又は数種を含有する染料混
合物が強調される。
を表わし、Q4がシアノ基を表わし、Q3が塩素原子を表
わし、Eが水素原子を表わし、WがC1〜C4−アルキル
基又は場合によりメトキシ基又はエトキシ基によって置
換されたアセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基を
表わし、かつQ5及びQ6は、相互に無関係で、各々場合
によりヒドロキシ基又はC1〜C4−アルコキシ基によっ
て置換されているC1〜C4−アルキル基を表わす式VI
の染料1種又は数種を含有する染料混合物が強調され
る。
合物の重量に対して、1種又は数種の式Ia又はIbの
ピリジン染料5〜60重量%、殊に30〜60重量%及
び特に40〜50重量%並びに各々混合物の重量に対し
て、1種又は数種の青色アントラキノン染料、殊に、
1,8−ジヒドロキシ−4,5−ジアミノアントラキノ
ン、1,5−ジヒドロキシ−4,8−ジアミノアントラ
キノン、1,4−ジアミノアントラキノン−ジカルボン
酸イミド又は1,4−ジアミノアントラキノンジカルボ
ン酸イミノイミドの群よりなるもの、特に式IV又はV
のもの40〜95重量%、殊に40〜70重量%及び特
に50〜60重量%を含有する。
合物は、通例、各々混合物の重量に対して、1種又は数
種の式Ia又はIbのピリジン染料20〜80重量%、
殊に35〜80重量%及び特に50〜80重量%並びに
各々混合物の重量に対して、1種又は数種の青色アゾ染
料、殊にチエニルアゾ染料、ベンズイソチアゾルアゾ染
料又はジシアノフェニルアゾ染料の群よりなるもの、特
に式VI、VII又はVIIIのもの20〜80重量
%、殊に20〜65重量%及び特に20〜50重量%を
含有し、この際チエニルアゾ染料、特に式VIのものが
特に強調される。
種の式Ia又はIbのピリジン染料30〜50重量%と
並んで、混合物の重量に対して、1種又は数種の青色ア
ントラキノン染料並びに1種又は数種の青色アゾ染料5
0〜70重量%%を有する混合物が可能である。
染料は一般に公知の染料である。式IVの染料は、例え
ばウルマンス・エンサイクロペディア・オブ・インダス
トリアル・ケミストリー(Ullmann’s Enc
yclopedia ofIndustrial Ch
emistry)、第5版、第A2巻、第399〜40
1頁から公知である。式Vの染料は、例えば米国特許
(US−A)第2628963号明細書、米国特許(U
S−A)第3835154号明細書、西独特許(DE−
B)第1266425号明細書又は西独特許(DE−
A)第2016794号明細書に記載されている。式V
Iの染料は、例えば欧州特許(EP−A)第20189
6号明細書から公知である。式VIIの染料は、例えば
米国特許(US−A)第4465628号明細書、米国
特許(US−A)第4722737号明細書又は米国特
許(US−A)第4773915号明細書に記載されて
いる。式VIIIの染料は、例えば西独特許(DE−
A)第1544563号明細書から公知である。
知の方法で、例えば各々の成分を前記の重量比で混合す
ることによって行なわれる。新規の混合物に、場合によ
り、他の成分、例えば分散剤、例えば、リグニンスルホ
ネート又はホルムアルデヒドと芳香族体との反応生成物
のスルホン化生成物、粘稠剤又は他の助剤を添加するこ
とができる。各々の成分のすでに完成した染料調製物又
は完成した染料調製物を、純粋な染料と混合することも
可能である。
bのピリジン染料と同様に、有利に染料調製剤の形で使
用されうる。そのような染料調製剤は、通例、染料調製
剤の重量に対して、冒頭で詳しく特徴付けた本発明によ
る染料混合物又は1種又は数種の式Ia又はIbのピリ
ジン染料15〜60重量%並びに染料調製剤の重量に対
して、分散剤及び場合により他の助剤40〜85重量%
を含有する。
bのピリジン染料と同様に、有利に、染色又は印刷に、
特に合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染
色又は直接印刷に好適である。
に、例えば繊維、織物又はポリエステルと木綿、羊毛、
セルロースアセテート又はトリアセテートとの混織物の
形の、ポリエステル又はポリアミドである。本発明によ
る意味におけるセルロースエステルは、特にセルロース
トリアセテート又はセルロースアセテートである。青色
の色調の染物又は印刷物を得る。
がキャリヤーの昇華によって印刷すべき物の上に塗布さ
れる織物の転写法に対して、直接印刷法では、染料混合
物を含有する印刷ペーストは、印刷すべき物上へ直接印
刷される。
い耐光性及び高い色濃度を同時に有しかつそのために更
に良好な着色性を有する。
リジン染料は、良好な染色特性を示しかつ良好な組合せ
可能性を有する。
かつ1個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮
断されていてよいC1〜C20−アルキル基、場合により
置換されたフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、R3
は、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又はC
1〜C4−アルコキシカルボニル基を表わし、R11は、シ
アノ基、カルバモイル基、C1〜C8−モノ−又はジアル
キルカルバモイル基又は場合により置換されたフェニル
基を表わし、R12は、ハロゲン原子、水素原子、C1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4
−アルキルチオ基、場合によりC1〜C4−アルキル基又
はC1〜C4−アルコキシ基によって置換されたフェニル
基又はチエニル基を表わしかつL4及びL5は、同一又は
異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子又はヒド
ロキシ基を除く、前記の基R1を表わす]のトリアゾロ
ピリジン染料に関し、この際、式:
州特許出願第93106938.9号明細書に記載され
ている。
は、例えば米国特許(US−A)第5079365号明
細書に記載されているような、自体公知の方法により、
得られうる。
のものである]のニトロソチエニル化合物を、式X:
である]のトリアゾロピリジンと、縮合することができ
る。
リアゾロピリジン染料は、有利に、合成繊維、セルロー
スエステル又はその混合物の染色又は印刷に、本発明に
よる染料混合物の製造に、並びに米国特許(US−A)
第5079365号明細書による熱拡散転写に好適であ
る。
染料混合物又は単一染料0.5重量%及びホルムアルデ
ヒドと芳香族スルホン酸との縮合生成物を基礎とする分
散剤0.2gを含有し、かつそのpH−値が酢酸/酢酸
ナトリウムによって4.5に調整されている染液100
mlに、室温で、加える。染液の温度を30分間以内で
130℃に上昇させ、この温度で60分間保ちかつ次い
で20分間以内で70℃に下げる。
ml/l、亜ニチオン酸ナトリウム3g/l及びヒマシ
油1モルへの酸化エチレン48モルの付加生成物1g/
lを含有する浴液200ml中で、70℃で15分間処
理することによって染色したポリエステル織物を還元的
に清浄する。最後に織物を洗浄し、希酢酸で中和し、再
度洗浄しかつ乾燥する。
る:
り、染色の生成のために使用した。
き及び良好な使用−及び加工特性を有する青色の染色を
もたらす。
及び他方では染料2、4又は12を含有する混合物で、
極めて良好な結果が達成される。
として、式:
際、同様に、良好な使用技術的特性を有する青色の染色
を得た。
ルチオフェン8.35gを、水100ml、濃塩酸50
ml、酢酸150ml及び酢酸エチル200mlよりな
る混合物中に加えた。0〜5℃に冷却し、次いで混合物
に、23重量%の亜硝酸ナトリウム水溶液10mlを滴
加した。0〜5℃で1時間撹拌後に、25重量%のアン
モニア水の添加により、pH−値7を調整し、かつ生成
するニトロソ化合物を酢酸エチル200mlでの振出に
より抽出した。
後に、内部温度が100℃になるまで、酢酸エチルを留
去した。反応混合物を室温で12時間放置し、かつ沈殿
として生成する、式:
洗浄し、かつ75℃で減圧下で乾燥した。収量:10.
95g(理論値の73.6%)。
の混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロ
ピリジン染料
の酸素原子によってエーテル官能で遮断されてよいC2
〜C20−アルキル基、置換されていてよいフェニル基
又はヒドロキシ基を表わし、R2は、置換されていてよ
く、かつベンゾ融合されていてよい5−又は6−員の炭
素環基又は複素環基を表わし、R3は、シアノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコキ
シカルボニル基を表わし、R4は、酸素原子又は式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COO
L1)2の基を表わし、この際L1は各々、1個又は2
個の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよ
いC1〜C3−アルキル基を表わし、R5は、水素原子
又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R6は、置換さ
れていてよくかつ1個又は数個の酸素原子によってエー
テル官能で遮断されていてよいC1〜C20−アルキル
基、置換されていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は
式:NL2L3の基を表わし、この際、L2及びL3は
同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原
子、置換されていてよいC1〜C12−アルキル基、C
5〜C7−シクロアルキル基、置換されていてよいフェ
ニル基、置換されていてよいピリジル基、置換されてい
てよいC1〜C12−アルカノイル基、C1〜C12−
アルコキシカルボニル基、置換されていてよいC1〜C
12−アルキルスルホニル基、C5〜C7−シクロアル
キルスルホニル基、置換されていてよいフェニルスルホ
ニル基、置換されていてよいピリジルスルホニル基、置
換されていてよいベンゾイル基、ピリジルカルボニル基
又はチエニルカルボニル基を表わすか、又はL2及びL
3は、それらが結合する窒素原子と一緒に、C1〜C4
−アルキル基によって置換されていてよいスクシンイミ
ド基、C1〜C4−アルキル基によって置換されていて
よいフタルイミド基又は他のヘテロ原子を含有していて
よい5−又は6員の飽和複素環基を表わし、かつXは窒
素原子を表わすか、又はR4が式:C(CN)2、C
(CN)COOL1又はC(COOL1)2を表わす場
合には、CHも表わす]のピリジン染料を使用する合成
繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺
染法。
エステル又はその混合物の染色又は捺染のための、式I
a又はIb:
1個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れていてよいC1〜C20−アルキル基、置換されてい
てよいフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、R2は、
置換されていてよく、かつベンゾ融合されていてよい5
−又は6−員の炭素環基又は複素環基を表わし、R
3は、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又は
C1〜C4−アルコキシカルボニル基を表わし、R
4は、酸素原子又は式:C(CN)2C(CN)COO
L1又はC(COOL1)2の基を表わし、この際L1
は各々、1個又は2個の酸素原子によってエーテル官能
で遮断されていてよいC1〜C3−アルキル基を表わ
し、R5は、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表わ
し、R6は、置換されていてよくかつ1個又は数個の酸
素原子によってエーテル官能で遮断されていてよいC1
〜C20−アルキル基、置換されていてよいフェニル
基、ヒドロキシ基又は式:NL2L3の基を表わし、こ
の際、L2及びL3は同一又は異なっていて、相互に無
関係で、各々水素原子、置換されていてよいC1〜C
12−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、置
換されていてよいフェニル基、置換されていてよいピリ
ジル基、置換されていてよいC1〜C12−アルカノイ
ル基、C1〜C12−アルコキシカルボニル基、置換さ
れていてよいC1〜C12−アルキルスルホニル基、C
5〜C7−シクロアルキルスルホニル基、置換されてい
てよいフェニルスルホニル基、置換されていてよいピリ
ジルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイル基、
ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わ
すか又はL2及びL3はそれらが結合する窒素原子と一
緒に、C1〜C4−アルキル基によって置換されていて
よいスクシンイミド基、C1〜C4−アルキル基によっ
て置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原
子を含有していてよい5−又は6員の飽和複素環基を表
わし、かつXは窒素原子を表わすか又はR4が式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COO
L1)2を表わす場合には、CHも表わす]のピリジン
染料を使用、式Ia又はIbのピリジン染料及び青色分
散染料を含有する染料混合物、合成繊維、セルロースエ
ステル又はその混合物の染色又は捺染のためのその使用
並びにチエニル基を有するトリアゾロピリジン染料に関
する。
の形のポリエステルの染色又は捺染に有利に適する好適
な化合物を製造することであった。この化合物は、その
適用の際には、有利な特性、特に高い色濃度及び輝き並
びに良好な使用特性を有しなければならない。
徴付けられた式Ia又はIbのピリジン染料が有利に合
成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は
捺染に好適であることが判明した。
かつ例えば米国特許(US−A)第5079365号明
細書中に記載されている。そこでは、それが熱拡散転写
に好適であることが記載されている 不織物の熱拡散転写捺染法では、1種又は数種のバイン
ダー中の熱転写可能な染料を、場合により適当な助剤と
一緒にキャリヤー上に含有する転写箔を、エネルギー
源、例えばレーザー又は加熱筒頭部を用いて短かい加熱
インパルス(持続時間:一瞬間)で、裏側から加熱し、
それによって染料は転写箔から移行しかつプラスチック
で被覆された紙の表面被覆中に入って拡散する。
bのピリジン染料と同様に、有利に、染色又は捺染に、
特に合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染
色又は直接捺染に好適である。
に、例えば繊維、織物又はポリエステルと木綿、羊毛、
セルロースアセテート又はトリアセテートとの混織物の
形の、ポリエステル又はポリアミドである。本発明によ
る意味におけるセルロースエステルは、特にセルロース
トリアセテート又はセルロースアセテートである。青色
の色調の染色物又は捺染物を得る。
がキャリヤーの昇華によって捺染すベき物の上に塗布さ
れる織物の転写法に対して、直接捺染法では、染料混合
物を含有する捺染ペーストは、捺染すべき物上へ直接捺
染される。
リアゾロピリジン染料は、有利に、合成繊維、セルロー
スエステル又はその混合物の染色又は捺染に、本発明に
よる染料混合物の製造に、並びに米国特許(US−A)
第5079365号明細書による熱拡散転写に好適であ
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 式Ia又はIb: 【化1】 [式中R1は、置換されていてよく、かつ1個又は数個
の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい
C1〜C20−アルキル基、置換されていてよいフェニル
基又はヒドロキシ基を表わし、R2は、置換されていて
よく、かつベンゾ融合されていてよい5−又は6−員の
炭素環基又は複素環基を表わし、R3は、シアノ基、カ
ルバモイル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコキ
シカルボニル基を表わし、R4は、酸素原子又は式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COOL1)2
の基を表わし、この際L1は各々、1個又は2個の酸素
原子によってエーテル官能で遮断されていてよいC1〜
C8−アルキル基を表わし、R5は、水素原子又はC1〜
C4−アルキル基を表わし、R6は、置換されていてよく
かつ1個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮
断されていてよいC1〜C20−アルキル基、置換されて
いてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は式:NL2L3の
基を表わし、この際、L2及びL3は同一又は異なってい
て、相互に無関係で、各々水素原子、置換されていてよ
いC1〜C12−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル
基、置換されていてよいフェニル基、置換されていてよ
いピリジル基、置換されていてよいC1〜C12−アルカ
ノイル基、C1〜C12−アルコキシカルボニル基、置換
されていてよいC1〜C12−アルキルスルホニル基、C5
〜C7−シクロアルキルスルホニル基、置換されていて
よいフェニルスルホニル基、置換されていてよいピリジ
ルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイル基、ピ
リジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わす
か、又はL2及びL3は、それらが結合する窒素原子と一
緒に、C1〜C4−アルキル基によって置換されていてよ
いスクシンイミド基、C1〜C4−アルキル基によって置
換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原子を
含有していてよい5−又は6員の飽和複素環基を表わ
し、かつXは窒素原子を表わすか、又はR4が式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COOL1)2
を表わす場合には、CHも表わす]のピリジン染料を使
用する合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の
染色又は印刷法。 - 【請求項2】 1種又は数種の式Ia又はIb: 【化2】 [式中R1は、置換されていてよく、かつ1個又は数個
の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい
C1〜C20−アルキル基、置換されていてよいフェニル
基又はヒドロキシ基を表わし、R2は、置換されていて
よくかつベンゾ融合されていてよい5−又は6−員の炭
素環基又は複素環基を表わし、R3は、シアノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコキシ
カルボニル基を表わし、R4は、酸素原子又は式:C
(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COOL1)2
の基を表わし、この際L1は各々、1個又は2個の酸素
原子によってエーテル官能で遮断されていてよいC1〜
C8−アルキル基を表わし、R5は、水素原子又はC1〜
C4−アルキル基を表わし、R6は、置換されていてよ
く、かつ1個又は数個の酸素原子によってエーテル官能
で遮断されていてよいC1〜C20−アルキル基、置換さ
れていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は式:NL2
L3の基を表わし、この際、L2及びL3は同一又は異な
っていて、相互に無関係で、各々水素原子、置換されて
いてよいC1〜C1 2−アルキル基、C5〜C7−シクロア
ルキル基、置換されていてよいフェニル基、置換されて
いてよいピリジル基、置換されていてよいC1〜C12−
アルカノイル基、C1〜C12−アルコキシカルボニル
基、置換されていてよいC1〜C12−アルキルスルホニ
ル基、C5〜C7−シクロアルキルスルホニル基、置換さ
れていてよいフェニルスルホニル基、置換されていてよ
いピリジルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイ
ル基、ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基
を表わすか又はL2及びL3はそれらが結合する窒素原子
と一緒に、C1〜C4−アルキル基によって置換されてい
てよいスクシンイミド基、C1〜C4−アルキル基によっ
て置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原
子を含有していてよい5−又は6員の飽和複素環基を表
わし、かつXは窒素原子を表わすか、又は、R4が式:
C(CN)2、C(CN)COOL1又はC(COO
L1)2の基を表わす場合には、CHも表わす]のピリジ
ン染料並びにアゾ−、メチン−又はアントラキノン染料
の群よりなる1種又は数種の青色分散染料(その色位置
は、CIELABにより(ISO7724−3−198
4に依る)、次の範囲:色相:240〜280及び彩
度:>35にある)を含有する染料混合物(この際、式
Iaのピリジン染料及び式: 【化3】 【化4】 【化5】 のアントラキノン染料よりなる染料混合物並びに式: 【化6】 の染料よりなる染料混合物は除外されている)。 - 【請求項3】 式II: 【化7】 [式中R1は、置換されていてよく、1個又は数個の酸
素原子によってエーテル官能で遮断されていてよいC1
〜C20−アルキル基、置換されていてよいフェニル基又
はヒドロキシ基を表わし、R3はシアノ基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコキシカルボ
ニル基を表わし、R11はシアノ基、カルバモイル基、C
1〜C8−モノ−又はジアルキルカルバモイル基又は置換
されていてよいフェニル基を表わし、R12はハロゲン原
子、水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アル
コキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アル
キル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換されて
いてよいフェニル基又はチエニル基を表わしかつL4及
びL5は同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々
水素原子を表わすか又はヒドロキシ基を除く前記の基R
1も表わす]のトリアゾロピリジン染料(この際、式: 【化8】 の染料は除外されている)。
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