JPH05255480A - エポキシ変性ポリイミド樹脂及び耐熱性積層板 - Google Patents
エポキシ変性ポリイミド樹脂及び耐熱性積層板Info
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- JPH05255480A JPH05255480A JP9027492A JP9027492A JPH05255480A JP H05255480 A JPH05255480 A JP H05255480A JP 9027492 A JP9027492 A JP 9027492A JP 9027492 A JP9027492 A JP 9027492A JP H05255480 A JPH05255480 A JP H05255480A
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- epoxy
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- brominated
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- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、 （Ａ）（a ）無水マレイン酸の
ような不飽和ジカルボン酸の無水物と（b ）テトラブロ
ムジアミノジフェニルメタンのような臭素化ジアミノジ
フェニルメタンとを反応させた臭素化不飽和ジカルボン
酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）アミノフェノ
ール、および（Ｃ）ハロゲン原子を含まない非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分としてなることを特徴とするエポ
キシ変性ポリイミド樹脂であり、またこの樹脂を使用し
た耐熱積層板である。 【効果】 本発明によれば、ポリイミド樹脂本来の耐熱
性を確保しつつ難燃性を向上できる。
ような不飽和ジカルボン酸の無水物と（b ）テトラブロ
ムジアミノジフェニルメタンのような臭素化ジアミノジ
フェニルメタンとを反応させた臭素化不飽和ジカルボン
酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）アミノフェノ
ール、および（Ｃ）ハロゲン原子を含まない非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分としてなることを特徴とするエポ
キシ変性ポリイミド樹脂であり、またこの樹脂を使用し
た耐熱積層板である。 【効果】 本発明によれば、ポリイミド樹脂本来の耐熱
性を確保しつつ難燃性を向上できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐燃性、接着
性に優れたエポキシ変性ポリイミド樹脂および耐熱性積
層板に関する。
性に優れたエポキシ変性ポリイミド樹脂および耐熱性積
層板に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子機器等に使用されているプリント配
線板用の銅張積層板は、種々のグレードの積層板があ
り、特に耐熱性が要求される場合には主にポリイミド樹
脂積層板が利用されている。ポリイミド樹脂は、エポキ
シ樹脂に比べて耐熱性、寸法安定性等に優れているが、
接着力や機械的加工性に劣るという問題がある。また最
近では積層板の発火による火災の問題等により、積層板
の耐燃性も重要な特性となっている。従来、これらの問
題を解決するためポリイミド樹脂に難燃性エポキシ樹脂
（主に臭素化エポキシ樹脂）を加えて変性するという方
法が採られている。
線板用の銅張積層板は、種々のグレードの積層板があ
り、特に耐熱性が要求される場合には主にポリイミド樹
脂積層板が利用されている。ポリイミド樹脂は、エポキ
シ樹脂に比べて耐熱性、寸法安定性等に優れているが、
接着力や機械的加工性に劣るという問題がある。また最
近では積層板の発火による火災の問題等により、積層板
の耐燃性も重要な特性となっている。従来、これらの問
題を解決するためポリイミド樹脂に難燃性エポキシ樹脂
（主に臭素化エポキシ樹脂）を加えて変性するという方
法が採られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが積層板を難燃
化するために使用する臭素化エポキシ樹脂は、一般に耐
熱性が低いため多量に加えると、ポリイミド樹脂本来の
耐熱性を損なう虞れがある。耐熱性を損なわない程度に
臭素化エポキシ樹脂を加えたのでは、十分な耐燃性が確
保できない。従って、ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の
両方の優れた特性をバランスよく発揮させるためには、
特にエポキシ樹脂についてその種類、配合量等の選択が
難しく、未だ満足すべきものが得られていない。
化するために使用する臭素化エポキシ樹脂は、一般に耐
熱性が低いため多量に加えると、ポリイミド樹脂本来の
耐熱性を損なう虞れがある。耐熱性を損なわない程度に
臭素化エポキシ樹脂を加えたのでは、十分な耐燃性が確
保できない。従って、ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の
両方の優れた特性をバランスよく発揮させるためには、
特にエポキシ樹脂についてその種類、配合量等の選択が
難しく、未だ満足すべきものが得られていない。
【０００４】本発明は、上記の事情に鑑みてなされたも
ので、耐熱性、接着性、機械的加工性、耐燃性に優れ、
特性バランスのよいエポキシ変性ポリイミド樹脂および
耐熱性積層板を提供しようとするものである。
ので、耐熱性、接着性、機械的加工性、耐燃性に優れ、
特性バランスのよいエポキシ変性ポリイミド樹脂および
耐熱性積層板を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成しようと鋭意研究をすすめた結果、後述の組成物
が上記目的を満足させ得ることを見いだし、本発明を完
成したものである。
を達成しようと鋭意研究をすすめた結果、後述の組成物
が上記目的を満足させ得ることを見いだし、本発明を完
成したものである。
【０００６】即ち、本発明は、（Ａ）（a ）一般式
【０００７】
【化７】 （但し、式中Ｒ1 は炭素原子間の二重結合を含む 2価の
基を表す）で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
（b ）一般式
基を表す）で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
（b ）一般式
【０００８】
【化８】 （但し、式中Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基またはハロゲン基
を表す）で示される臭素化ジアミノジフェニルメタンと
を触媒存在下に反応させた臭素化不飽和ジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）一般式
を表す）で示される臭素化ジアミノジフェニルメタンと
を触媒存在下に反応させた臭素化不飽和ジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）一般式
【０００９】
【化９】 （但し、式中Ｒ4 は水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン基を表す）で示されるアミノフェノール、および
（Ｃ）少なくとも 2個のエポキシ基を有する非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分としてなることを特徴とするエポ
キシ変性ポリイミド樹脂である。またこのエポキシ変性
ポリイミド樹脂を基材に含浸・乾燥したプリプレグを積
層してなる耐熱性積層板である。
ン基を表す）で示されるアミノフェノール、および
（Ｃ）少なくとも 2個のエポキシ基を有する非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分としてなることを特徴とするエポ
キシ変性ポリイミド樹脂である。またこのエポキシ変性
ポリイミド樹脂を基材に含浸・乾燥したプリプレグを積
層してなる耐熱性積層板である。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明に用いる（Ａ）臭素化不飽和ジカル
ボン酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物としては、前述の
（a ）一般式で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
前述の（b ）一般式で示される臭素化ジアミノジフェニ
ルメタンとを反応させて得られるものである。前述の
（a ）不飽和ジカルボン酸の無水物としては、次の一般
式で示されるものが使用される。
ボン酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物としては、前述の
（a ）一般式で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
前述の（b ）一般式で示される臭素化ジアミノジフェニ
ルメタンとを反応させて得られるものである。前述の
（a ）不飽和ジカルボン酸の無水物としては、次の一般
式で示されるものが使用される。
【００１２】
【化１０】 （但し、式中Ｒ1 は炭素原子間の二重結合を含む 2価の
基を表す）不飽和ジカルボン酸の無水物の具体的な化合
物としては、例えば、マレイン酸無水物、シトラコン酸
無水物、テトラヒドロフタル酸無水物等が挙げられ、こ
れらは単独又は混合して使用することができる。
基を表す）不飽和ジカルボン酸の無水物の具体的な化合
物としては、例えば、マレイン酸無水物、シトラコン酸
無水物、テトラヒドロフタル酸無水物等が挙げられ、こ
れらは単独又は混合して使用することができる。
【００１３】前述の（b ）臭素化ジアミノジフェニルメ
タンとしては、次の一般式で示されるものが使用され
る。
タンとしては、次の一般式で示されるものが使用され
る。
【００１４】
【化１１】 （但し、式中Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基またはハロゲン基
を表す） 臭素化ジアミノジフェニルメタンの具体的な化合物とし
ては、例えば、 3,3′,5,5′−テトラブロム-4,4′−ジ
アミノジフェニルメタン、 3,3′−ジブロム− 5,5′−
ジクロル-4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 3,3′−
ジブロム-5,5′−ジメチル-4,4′−ジアミノジフェニル
メタン等が挙げられ、これらは単独または混合して使用
することができる。
を表す） 臭素化ジアミノジフェニルメタンの具体的な化合物とし
ては、例えば、 3,3′,5,5′−テトラブロム-4,4′−ジ
アミノジフェニルメタン、 3,3′−ジブロム− 5,5′−
ジクロル-4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 3,3′−
ジブロム-5,5′−ジメチル-4,4′−ジアミノジフェニル
メタン等が挙げられ、これらは単独または混合して使用
することができる。
【００１５】本発明に用いる（Ｂ）アミノフェノールと
しては、次の一般式で示されるものを使用することがで
きる。
しては、次の一般式で示されるものを使用することがで
きる。
【００１６】
【化１２】 （但し、式中Ｒ4 は水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン基を表す） アミノフェノールの具体的な化合物としては、o-アミノ
フェノール、m-アミノフェノール、p-アミノフェノー
ル、2-アミノ−4-クロルフェノール、2-アミノ−4-メチ
ルフェノール等が挙げられ、これらは単独または混合し
て使用することができる。
ン基を表す） アミノフェノールの具体的な化合物としては、o-アミノ
フェノール、m-アミノフェノール、p-アミノフェノー
ル、2-アミノ−4-クロルフェノール、2-アミノ−4-メチ
ルフェノール等が挙げられ、これらは単独または混合し
て使用することができる。
【００１７】本発明に用いる（Ｃ）少なくとも 2個のエ
ポキシ基を有する非難燃性エポキシ樹脂としては、例え
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカ
ルボン酸のポリグリシジルエステル、ポリオールのポリ
グリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽
和化合物をエポキシ化した脂肪族または脂環式ポリエポ
キシド、複素環を有するエポキシ樹脂、アミンをグリシ
ジル化したエポキシ樹脂等のハロゲン原子を含まない非
難燃型のエポキシ樹脂が挙げられ、これらは単独または
混合して使用することができる。
ポキシ基を有する非難燃性エポキシ樹脂としては、例え
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカ
ルボン酸のポリグリシジルエステル、ポリオールのポリ
グリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽
和化合物をエポキシ化した脂肪族または脂環式ポリエポ
キシド、複素環を有するエポキシ樹脂、アミンをグリシ
ジル化したエポキシ樹脂等のハロゲン原子を含まない非
難燃型のエポキシ樹脂が挙げられ、これらは単独または
混合して使用することができる。
【００１８】本発明のエポキシ変性ポリイミド樹脂は、
不飽和ジカルボン酸の無水物と臭素化ジアミノジフェニ
ルメタンを適当な触媒の存在下で反応させて得られる臭
素化不飽和ジカルボン酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物
に、さらにアミノフェノールを反応させて得られる難燃
性ポリイミド樹脂に、少なくとも 2個のエポキシ基を有
する非難燃性エポキシ樹脂を配合して製造することがで
きる。
不飽和ジカルボン酸の無水物と臭素化ジアミノジフェニ
ルメタンを適当な触媒の存在下で反応させて得られる臭
素化不飽和ジカルボン酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物
に、さらにアミノフェノールを反応させて得られる難燃
性ポリイミド樹脂に、少なくとも 2個のエポキシ基を有
する非難燃性エポキシ樹脂を配合して製造することがで
きる。
【００１９】次に本発明の耐熱性積層板の代表的な製造
方法について説明する。
方法について説明する。
【００２０】反応容器内に、不飽和ジカルボン酸の無水
物と臭素化ジアミノジフェニルメタンとを所定の割合で
仕込み、触媒の存在下で加熱し臭素化不飽和ジカルボン
酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物を得た。次にこの反応
物にアミノフェノールを所定の割合に加えて同様の方法
で臭素化ポリイミド樹脂を得た。さらに、この臭素化ポ
リイミド樹脂に非難燃性エポキシ樹脂を配合して、エポ
キシ変性ポリイミド樹脂を製造した。こうして得られた
エポキシ変性ポリイミド樹脂を、適当な溶剤に溶解して
積層板用のワニスを調製した。ワニスには、本発明の目
的に反しない範囲において、また必要に応じて種々の添
加剤や充填剤を添加配合することができる。
物と臭素化ジアミノジフェニルメタンとを所定の割合で
仕込み、触媒の存在下で加熱し臭素化不飽和ジカルボン
酸のＮ，Ｎ′−ビスイミド化合物を得た。次にこの反応
物にアミノフェノールを所定の割合に加えて同様の方法
で臭素化ポリイミド樹脂を得た。さらに、この臭素化ポ
リイミド樹脂に非難燃性エポキシ樹脂を配合して、エポ
キシ変性ポリイミド樹脂を製造した。こうして得られた
エポキシ変性ポリイミド樹脂を、適当な溶剤に溶解して
積層板用のワニスを調製した。ワニスには、本発明の目
的に反しない範囲において、また必要に応じて種々の添
加剤や充填剤を添加配合することができる。
【００２１】次にこのワニスを、ガラスクロス等の基材
に含浸・加熱乾燥させて半硬化状態のプリプレグを作っ
た。このプリプレグの複数枚を重ね、さらに必要に応じ
て銅箔等を重ねて加熱加圧一体に積層して耐熱性積層板
を製造することができた。
に含浸・加熱乾燥させて半硬化状態のプリプレグを作っ
た。このプリプレグの複数枚を重ね、さらに必要に応じ
て銅箔等を重ねて加熱加圧一体に積層して耐熱性積層板
を製造することができた。
【００２２】
【作用】本発明のエポキシ変性ポリイミド樹脂は、不飽
和ジカルボン酸の無水物と臭素化ジアミノジフェニルメ
タンとを反応させて、臭素化不飽和ジカルボン酸のＮ，
Ｎ′−ビスイミド化合物を得、さらにこれにアミノフェ
ノールを反応させてポリイミド樹脂骨格中に難燃性源を
取り込み臭素化ポリイミド樹脂とした。このため従来の
ような難燃性エポキシ樹脂を使用していないので、耐熱
性を低下させることなく難燃化することができた。また
さらに非難燃性エポキシ樹脂で変性し接着性を向上さ
せ、全体として特性バランスのとれたエポキシ変性ポリ
イミド樹脂および耐熱性積層板とすることができた。
和ジカルボン酸の無水物と臭素化ジアミノジフェニルメ
タンとを反応させて、臭素化不飽和ジカルボン酸のＮ，
Ｎ′−ビスイミド化合物を得、さらにこれにアミノフェ
ノールを反応させてポリイミド樹脂骨格中に難燃性源を
取り込み臭素化ポリイミド樹脂とした。このため従来の
ような難燃性エポキシ樹脂を使用していないので、耐熱
性を低下させることなく難燃化することができた。また
さらに非難燃性エポキシ樹脂で変性し接着性を向上さ
せ、全体として特性バランスのとれたエポキシ変性ポリ
イミド樹脂および耐熱性積層板とすることができた。
【００２３】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明する。本発
明はこれらの実施例よって限定されるものではない。
明はこれらの実施例よって限定されるものではない。
【００２４】実施例１ 無水マレイン酸、テトラブロムジアミノノジフェニルメ
タン、o-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキシ
樹脂の各成分を表１に示した重量組成に配合してエポキ
シ変性ポリイミド樹脂を製造した。
タン、o-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキシ
樹脂の各成分を表１に示した重量組成に配合してエポキ
シ変性ポリイミド樹脂を製造した。
【００２５】実施例２ 無水マレイン酸、ジブロムジクロルジアミノジフェニル
メタン、m-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキ
シ樹脂の各成分を、実施例１と同様にしてエポキシ変性
ポリイミド樹脂を製造した。
メタン、m-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキ
シ樹脂の各成分を、実施例１と同様にしてエポキシ変性
ポリイミド樹脂を製造した。
【００２６】実施例３ 無水マレイン酸、ジブロムジメチルジアミノジフェニル
メタン、p-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキ
シ樹脂の各成分を、実施例１と同様にしてエポキシ変性
ポリイミド樹脂を製造した。
メタン、p-アミノフェノール、Ｇ−１０グレードエポキ
シ樹脂の各成分を、実施例１と同様にしてエポキシ変性
ポリイミド樹脂を製造した。
【００２７】比較例１ 無水マレイン酸、ジアミノジフェニルメタン、m-アミノ
フェノール、ＦＲ−５グレードエポキシ樹脂の各成分
を、実施例１と同様にしてエポキシ変性ポリイミド樹脂
を製造した。
フェノール、ＦＲ−５グレードエポキシ樹脂の各成分
を、実施例１と同様にしてエポキシ変性ポリイミド樹脂
を製造した。
【００２８】比較例２ 無水マレイン酸、ジアミノジフェニルメタン、p-アミノ
フェノール、ＦＲ−５グレードエポキシ樹脂の各成分
を、比較例１と同様にしてエポキシ変性ポリイミド樹脂
を製造した。
フェノール、ＦＲ−５グレードエポキシ樹脂の各成分
を、比較例１と同様にしてエポキシ変性ポリイミド樹脂
を製造した。
【００２９】実施例１〜３及び比較例１〜２で製造した
エポキシ変性ポリイミド樹脂を、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させてワニスを調製した。このワニス
をガラスクロスに含浸させ、加熱乾燥して樹脂分42％の
プリプレグを作った。プリプレグの 8枚とその表面に厚
さ35μm の銅箔を重ねて、200 ℃の温度で 2時間，圧力
50kgf／cm2 の条件で加熱加圧一体に成形して、厚さ
1.6mmの耐熱性積層板を製造した。この耐熱性積層板に
ついて耐熱性、引剥がし強さ、耐燃性を試験したのでそ
の結果を表２に示した。本発明はいづれの特性において
も優れており、本発明の効果を確認することができた。
エポキシ変性ポリイミド樹脂を、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホ
ルムアミドに溶解させてワニスを調製した。このワニス
をガラスクロスに含浸させ、加熱乾燥して樹脂分42％の
プリプレグを作った。プリプレグの 8枚とその表面に厚
さ35μm の銅箔を重ねて、200 ℃の温度で 2時間，圧力
50kgf／cm2 の条件で加熱加圧一体に成形して、厚さ
1.6mmの耐熱性積層板を製造した。この耐熱性積層板に
ついて耐熱性、引剥がし強さ、耐燃性を試験したのでそ
の結果を表２に示した。本発明はいづれの特性において
も優れており、本発明の効果を確認することができた。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】以上の説明および表２からも明らかなよ
うに、本発明のエポキシ変性ポリイミド樹脂および耐熱
性積層板は、耐熱性、接着性、耐燃性、機械的加工性に
優れ、かつ特性バランスのよいものであり、電子機器の
耐熱性積層板として好適なものである。
うに、本発明のエポキシ変性ポリイミド樹脂および耐熱
性積層板は、耐熱性、接着性、耐燃性、機械的加工性に
優れ、かつ特性バランスのよいものであり、電子機器の
耐熱性積層板として好適なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 79:08 9285−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）（a ）一般式 【化１】 （但し、式中Ｒ1 は炭素原子間の二重結合を含む 2価の
基を表す）で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
（b ）一般式 【化２】 （但し、式中Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基またはハロゲン基
を表す）で示される臭素化ジアミノジフェニルメタンと
を触媒存在下に反応させた臭素化不飽和ジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）一般式 【化３】 （但し、式中Ｒ4 は水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン基を表す）で示されるアミノフェノール、および
（Ｃ）少なくとも 2個のエポキシ基を有する非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分としてなることを特徴とするエポ
キシ変性ポリイミド樹脂。 - 【請求項２】 （Ａ）（a ）一般式 【化４】 （但し、式中Ｒ1 は炭素原子間の二重結合を含む 2価の
基を表す）で示される不飽和ジカルボン酸の無水物と
（b ）一般式 【化５】 （但し、式中Ｒ2 、Ｒ3 はアルキル基またはハロゲン基
を表す）で示される臭素化ジアミノジフェニルメタンと
を触媒存在下に反応させた臭素化不飽和ジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ′−ビスイミド化合物、（Ｂ）一般式 【化６】 （但し、式中Ｒ4 は水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン基を表す）で示されるアミノフェノール、および
（Ｃ）少なくとも 2個のエポキシ基を有する非難燃性エ
ポキシ樹脂を必須成分とするエポキシ変性ポリイミド樹
脂を、基材に含浸・乾燥したプリプレグを積層してなる
ことを特徴とする耐熱性積層板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9027492A JPH05255480A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | エポキシ変性ポリイミド樹脂及び耐熱性積層板 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9027492A JPH05255480A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | エポキシ変性ポリイミド樹脂及び耐熱性積層板 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255480A true JPH05255480A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13993941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9027492A Pending JPH05255480A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | エポキシ変性ポリイミド樹脂及び耐熱性積層板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255480A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1361208A1 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-12 | Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd. | Amino group containing phenol derivative |
-
1992
- 1992-03-16 JP JP9027492A patent/JPH05255480A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1361208A1 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-12 | Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd. | Amino group containing phenol derivative |
| US7087799B2 (en) | 2002-05-07 | 2006-08-08 | Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd. | Amino group containing phenol derivative |
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