JPH05247019A - オクタジエニルエーテルの製造方法及び新規化合物３−エチル−３−〔（２，７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキセタン - Google Patents
オクタジエニルエーテルの製造方法及び新規化合物３−エチル−３−〔（２，７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキセタンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 オクタジエニルエーテルはグリシドール又は
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンを、１
ないし１２０バールの圧力下で２５ないし１００℃にお
いてパラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在下に１,３
−ブタジエンと反応させることにより得られる。更に新
規化合物である３−エチル−３−〔（２,７−オクタジ
エニルオキシ）メチル〕−オキセタンが提供される。 【効果】 本発明による方法により工業的な単純な方式
で容易に入手し得る原料物質から一段階工程で良好な収
率及び選択性を以て、及び特に有毒な化学物質の使用を
回避しつつ、オクタジエニルーテルの製造が可能であ
る。
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンを、１
ないし１２０バールの圧力下で２５ないし１００℃にお
いてパラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在下に１,３
−ブタジエンと反応させることにより得られる。更に新
規化合物である３−エチル−３−〔（２,７−オクタジ
エニルオキシ）メチル〕−オキセタンが提供される。 【効果】 本発明による方法により工業的な単純な方式
で容易に入手し得る原料物質から一段階工程で良好な収
率及び選択性を以て、及び特に有毒な化学物質の使用を
回避しつつ、オクタジエニルーテルの製造が可能であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、環式ヒドロキシエーテ
ル及び１,３−ブタジエンからのオクタジエニルエーテ
ルの製造方法に関する。
ル及び１,３−ブタジエンからのオクタジエニルエーテ
ルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オクタジエニルエーテルは共役ジエンと
のテロメリゼーションによりアルコールから製造できる
（Ｒ．Ｕｇｏにより公刊されたＡｓｐｅｃｔｓ ｏｆ
Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、第５巻
（１９８４）におけるＡ．Ｂｅｈｒ著、“Ｔｅｌｏｍｅ
ｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｄｉｅｎｅｓ ｂｙ Ｈｏｍ
ｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ”参照）。こうした工程において
アルコールの代わりに環式ヒドロキシエーテルを使用す
ることは、エーテル橋が反応条件下で開裂することが予
想されるので、明らかにされていなかった。
のテロメリゼーションによりアルコールから製造できる
（Ｒ．Ｕｇｏにより公刊されたＡｓｐｅｃｔｓ ｏｆ
Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、第５巻
（１９８４）におけるＡ．Ｂｅｈｒ著、“Ｔｅｌｏｍｅ
ｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｄｉｅｎｅｓ ｂｙ Ｈｏｍ
ｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ”参照）。こうした工程において
アルコールの代わりに環式ヒドロキシエーテルを使用す
ることは、エーテル橋が反応条件下で開裂することが予
想されるので、明らかにされていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】又酸触媒下で最初に
２,７−オクタジエノールをエピクロルヒドリンと反応
させ、これを水酸化ナトリウム又はアルミン酸ナトリウ
ムの存在において閉環するという二段階法でグリシドー
ル ２,７−オクタジエン−１−イルエーテルを製造する
ことは既知である（日本国特許公開公報７６−４００５
３参照）。この場合の欠点は２,７−オクタジエノール
がブタジエンのように入手し易くないことであり、反応
が二段階（酸性及びアルカリ性）で行われ、エピクロル
ヒドリンがその取り扱いに際して安全確認技術の点で特
別な経費を必要とする有毒物質であることである。
２,７−オクタジエノールをエピクロルヒドリンと反応
させ、これを水酸化ナトリウム又はアルミン酸ナトリウ
ムの存在において閉環するという二段階法でグリシドー
ル ２,７−オクタジエン−１−イルエーテルを製造する
ことは既知である（日本国特許公開公報７６−４００５
３参照）。この場合の欠点は２,７−オクタジエノール
がブタジエンのように入手し易くないことであり、反応
が二段階（酸性及びアルカリ性）で行われ、エピクロル
ヒドリンがその取り扱いに際して安全確認技術の点で特
別な経費を必要とする有毒物質であることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】上式中、Ｒは下式
【０００７】
【化６】
【０００８】を表わす、のオクタジエニルエーテルの製
造方法が新規に見出され、該方法は式（ＩＩ）
造方法が新規に見出され、該方法は式（ＩＩ）
【０００９】
【化７】 Ｒ−ＯＨ （ＩＩ） 上式中、Ｒは上記と同じ意味を有する、の環式ヒドロキ
シエーテルを、パラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在
において、１ないし２０バールの圧力下で、２５ないし
１００℃の温度で１,３−ブタジエンと反応させること
を特徴とする方法である。
シエーテルを、パラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在
において、１ないし２０バールの圧力下で、２５ないし
１００℃の温度で１,３−ブタジエンと反応させること
を特徴とする方法である。
【００１０】本発明に従って使用される環式ヒドロキシ
エーテルはグリシドール及び３−エチル−３−ヒドロキ
シメチル−オキセタンであり、両者共市販の製品であ
る。それらは工業的に利用し得る純度で使用できる。
１,３−ブタジエンも同様に工業用品の純度で使用でき
る。
エーテルはグリシドール及び３−エチル−３−ヒドロキ
シメチル−オキセタンであり、両者共市販の製品であ
る。それらは工業的に利用し得る純度で使用できる。
１,３−ブタジエンも同様に工業用品の純度で使用でき
る。
【００１１】１,３−ブタジエン対式（ＩＩ）の環式ヒ
ドロキシエーテルのモル比は例えば１.４ないし２.２：
１であることができる。グリシドールを使用する場合は
この比は１.４ないし１.８：１であることが好適であ
り、３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンを
使用する場合はこの比は１.７ないし２.２：１であるこ
とが好適である。
ドロキシエーテルのモル比は例えば１.４ないし２.２：
１であることができる。グリシドールを使用する場合は
この比は１.４ないし１.８：１であることが好適であ
り、３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンを
使用する場合はこの比は１.７ないし２.２：１であるこ
とが好適である。
【００１２】使用し得るパラジウム触媒は例えばＰｄ
（０）及びＰｄ（ＩＩ）化合物である。好適な触媒は酢
酸パラジウム（ＩＩ）及びパラジウム（ＩＩ）アセチル
アセトネートのようなＰｄ（ＩＩ）化合物であり、特に
パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネートが好適であ
る。
（０）及びＰｄ（ＩＩ）化合物である。好適な触媒は酢
酸パラジウム（ＩＩ）及びパラジウム（ＩＩ）アセチル
アセトネートのようなＰｄ（ＩＩ）化合物であり、特に
パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネートが好適であ
る。
【００１３】使用し得る有機燐助触媒は例えばトリアリ
ールホスファン及びトリアリールホスファイトである。
トリフェニルホスファンが好適である。
ールホスファン及びトリアリールホスファイトである。
トリフェニルホスファンが好適である。
【００１４】パラジウム触媒は式（ＩＩ）の環式ヒドロ
キシエーテル１モル当たり例えば１０-6ないし１０-3モ
ルの量で使用でき、及び有機燐助触媒はパラジウム触媒
１モル当たり例えば１ないし１０モルの量で使用でき
る。
キシエーテル１モル当たり例えば１０-6ないし１０-3モ
ルの量で使用でき、及び有機燐助触媒はパラジウム触媒
１モル当たり例えば１ないし１０モルの量で使用でき
る。
【００１５】好適な反応温度は４０ないし８５℃の範囲
の温度であり、好適な圧力は３ないし１２バールの範囲
の圧力である。３ないし１２バールの一定の圧力下で
１,３−ブタジエンを装入することが特に好適である。
の温度であり、好適な圧力は３ないし１２バールの範囲
の圧力である。３ないし１２バールの一定の圧力下で
１,３−ブタジエンを装入することが特に好適である。
【００１６】本発明による方法は溶剤の存在又は不存在
下に行われる。使用し得る溶剤は例えば低級第二及び第
三アルコール及び低級ケトンであり、一例を挙げればイ
ソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
である。しかし溶剤を添加しない方が好ましい。
下に行われる。使用し得る溶剤は例えば低級第二及び第
三アルコール及び低級ケトンであり、一例を挙げればイ
ソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
である。しかし溶剤を添加しない方が好ましい。
【００１７】本発明による方法の特に好適な具体化は下
記のように行われる：最初に式（ＩＩ）の環式ヒドロキ
シエーテル、パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネート
及びトリフェニルホスファンを窒素で洗浄された耐圧性
装置中に導入する。次いで合計量の５ないし１５重量％
の１,３−ブタジエンを室温で添加し、混合物を反応温
度まで加熱し、そして引き続き残りのブタジエンを一定
圧力下で装入する。ブタジエンの添加が終了した時に、
引き続き更に混合物を１ないし５時間反応温度で撹拌
し、次いで室温に冷却し、過剰の１,３−ブタジエンが
存在すれば窒素を導入することにより除去する。次いで
要すれば酸化防止剤を添加した後に（特に３−エチル−
３−ヒドロキシメチルオキセタンの反応から得られた反
応混合物を蒸留する場合に有利である）、反応混合物を
真空中で蒸留する。こうして得られた粗製生成物を例え
ばもう一度真空蒸留することにより更に精製することが
できる。
記のように行われる：最初に式（ＩＩ）の環式ヒドロキ
シエーテル、パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネート
及びトリフェニルホスファンを窒素で洗浄された耐圧性
装置中に導入する。次いで合計量の５ないし１５重量％
の１,３−ブタジエンを室温で添加し、混合物を反応温
度まで加熱し、そして引き続き残りのブタジエンを一定
圧力下で装入する。ブタジエンの添加が終了した時に、
引き続き更に混合物を１ないし５時間反応温度で撹拌
し、次いで室温に冷却し、過剰の１,３−ブタジエンが
存在すれば窒素を導入することにより除去する。次いで
要すれば酸化防止剤を添加した後に（特に３−エチル−
３−ヒドロキシメチルオキセタンの反応から得られた反
応混合物を蒸留する場合に有利である）、反応混合物を
真空中で蒸留する。こうして得られた粗製生成物を例え
ばもう一度真空蒸留することにより更に精製することが
できる。
【００１８】本発明による方法は工業的な単純な方式で
容易に入手し得る原料物質から一段階工程で良好な収率
及び選択性を以て、及び特に有毒な化学物質の使用を回
避しつつ、式（Ｉ）のオクタジエニルーテルの製造を可
能とする。驚くべきことにはエーテル橋の開裂は事実上
生起しない。
容易に入手し得る原料物質から一段階工程で良好な収率
及び選択性を以て、及び特に有毒な化学物質の使用を回
避しつつ、式（Ｉ）のオクタジエニルーテルの製造を可
能とする。驚くべきことにはエーテル橋の開裂は事実上
生起しない。
【００１９】本発明の方法によって製造された式（Ｉ）
のオクタジエニルエーテルはポリエステル及び樹脂の製
造における単量体単位として使用することができる。そ
れらは又有機合成の、例えば香料、医薬及び植物保護剤
の製造のための興味ある中間生成物である。
のオクタジエニルエーテルはポリエステル及び樹脂の製
造における単量体単位として使用することができる。そ
れらは又有機合成の、例えば香料、医薬及び植物保護剤
の製造のための興味ある中間生成物である。
【００２０】本発明は更に新規化合物である式（ＩＩ
Ｉ）
Ｉ）
【００２１】
【化８】
【００２２】の３−エチル−３−〔（２,７−オクタジ
エニルオキシ）メチル〕−オキセタンに関する。この化
合物の製造及び用途は上記の通りである。特にオキセタ
ン基を含み、ＰＶＣ重合体の改質剤として使用できる樹
脂が、３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエニルオ
キシ）メチル〕−オキセタンとアクリロニトル、スチレ
ン又はメチルスチレンのような樹脂形成単量体との共重
合により製造できる。オキセタン基を含むこれらの改質
剤を用いて製造されたＰＶＣ配合物は、オキセタン基を
含まない改質剤を用いて製造されたＰＶＣ配合物と比較
して、加工及び加熱下の貯蔵の際の熱変形耐性及び熱安
定性が一段と増大する。
エニルオキシ）メチル〕−オキセタンに関する。この化
合物の製造及び用途は上記の通りである。特にオキセタ
ン基を含み、ＰＶＣ重合体の改質剤として使用できる樹
脂が、３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエニルオ
キシ）メチル〕−オキセタンとアクリロニトル、スチレ
ン又はメチルスチレンのような樹脂形成単量体との共重
合により製造できる。オキセタン基を含むこれらの改質
剤を用いて製造されたＰＶＣ配合物は、オキセタン基を
含まない改質剤を用いて製造されたＰＶＣ配合物と比較
して、加工及び加熱下の貯蔵の際の熱変形耐性及び熱安
定性が一段と増大する。
【００２３】
実施例１ 最初に１１６０ｇの３−エチル−３−ヒドロキシメチル
−オキセタン、１.５ｇのパラジウム（ＩＩ）アセチル
アセトネート及び１０ｇのトリフェニルホスファンの混
合物を窒素でフラッシュした耐圧容器中に導入した。次
いで１１０ｇの１,３−ブタジエンを室温で添加し、引
き続き混合物を７０℃に加熱した。この温度で７時間か
けて９８０ｇの１,３−ブタジエンを装入した。その後
引き続き混合物を更に７０℃で３時間撹拌した。窒素を
導入することにより未反応のブタジエンを除去した。粗
製生成物に０.５重量％の２,５−ジtert−ブチルハイド
ロキノンを添加して真空中で分別蒸留した。０.４ｍバ
ールの真空下で７９ないし８１℃において純度９９重量
％の３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエニルオキ
シ）メチル〕−オキセタンが主生成物として留出した。
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンの転化
は７４％であった。所望のエーテルは９８％の選択率で
形成された。１,３−ブタジエンの転化は約８０％であ
った。１,３−ブタジエンの二量体化によりオクタトリ
エンが約７％の収率で副生物として形成された。
−オキセタン、１.５ｇのパラジウム（ＩＩ）アセチル
アセトネート及び１０ｇのトリフェニルホスファンの混
合物を窒素でフラッシュした耐圧容器中に導入した。次
いで１１０ｇの１,３−ブタジエンを室温で添加し、引
き続き混合物を７０℃に加熱した。この温度で７時間か
けて９８０ｇの１,３−ブタジエンを装入した。その後
引き続き混合物を更に７０℃で３時間撹拌した。窒素を
導入することにより未反応のブタジエンを除去した。粗
製生成物に０.５重量％の２,５−ジtert−ブチルハイド
ロキノンを添加して真空中で分別蒸留した。０.４ｍバ
ールの真空下で７９ないし８１℃において純度９９重量
％の３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエニルオキ
シ）メチル〕−オキセタンが主生成物として留出した。
３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタンの転化
は７４％であった。所望のエーテルは９８％の選択率で
形成された。１,３−ブタジエンの転化は約８０％であ
った。１,３−ブタジエンの二量体化によりオクタトリ
エンが約７％の収率で副生物として形成された。
【００２４】３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエ
ニルオキシ）メチル〕−オキセタン（フィルム）のＩＲ
スペクトルは下記の吸収帯を有していた（数値はｃ
ｍ-1）：２９３０、２８６０、１１０５、９８０及び９
１０。
ニルオキシ）メチル〕−オキセタン（フィルム）のＩＲ
スペクトルは下記の吸収帯を有していた（数値はｃ
ｍ-1）：２９３０、２８６０、１１０５、９８０及び９
１０。
【００２５】３−エチル−３−〔（２,７−オクタジエ
ニルオキシ）メチル〕−オキセタンの1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（２７０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）は下記の信号（数
値はｐｐｍ）を示した： ０.９０ トリプレット １.５０ マルチプレット １.７５ マルチプレット ２.１０ マルチプレット ３.５５ シングレット ３.９５ ダブレット ４.４０ ダブル−ダブレット ５.００ マルチプレット ５.５０ マルチプレット及び ５.８０ マルチプレット。
ニルオキシ）メチル〕−オキセタンの1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（２７０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3）は下記の信号（数
値はｐｐｍ）を示した： ０.９０ トリプレット １.５０ マルチプレット １.７５ マルチプレット ２.１０ マルチプレット ３.５５ シングレット ３.９５ ダブレット ４.４０ ダブル−ダブレット ５.００ マルチプレット ５.５０ マルチプレット及び ５.８０ マルチプレット。
【００２６】実施例２ 最初に６７０ｇのグリシドール、０.１５ｇのパラジウ
ム（ＩＩ）アセチルアセトネート及び１２８５ｇのトリ
フェニルホスファンの混合物を窒素でフラッシュした耐
圧容器中に導入した。次いで１１０ｇの１,３−ブタジ
エンを室温で添加し、引き続き混合物を７０℃に加熱し
た。この温度で７時間かけて９９０ｇの１,３−ブタジ
エンを装入した。その後引き続き混合物を更に７０℃で
３時間撹拌し、窒素を導入することにより未反応のブタ
ジエンを除去した。引き続き残留した残渣をガスクロマ
トグラフィーにより分析した。
ム（ＩＩ）アセチルアセトネート及び１２８５ｇのトリ
フェニルホスファンの混合物を窒素でフラッシュした耐
圧容器中に導入した。次いで１１０ｇの１,３−ブタジ
エンを室温で添加し、引き続き混合物を７０℃に加熱し
た。この温度で７時間かけて９９０ｇの１,３−ブタジ
エンを装入した。その後引き続き混合物を更に７０℃で
３時間撹拌し、窒素を導入することにより未反応のブタ
ジエンを除去した。引き続き残留した残渣をガスクロマ
トグラフィーにより分析した。
【００２７】９９％のグリシドールの転化率において、
グリシドールの１,３−ブタジエンテロマーが６７％の
選択率で得られた。
グリシドールの１,３−ブタジエンテロマーが６７％の
選択率で得られた。
【００２８】実施例３ 最初に８００ｇのグリシドール、０.０５５ｇのパラジ
ウム（ＩＩ）アセチルアセトネート及び０.４７０ｇの
トリフェニルホスファンの混合物を窒素でフラッシュし
た耐圧容器中に導入した。次いで８１ｇの１,３−ブタ
ジエンを室温で添加し、引き続き混合物を７０℃に加熱
した。この温度で７時間かけて７３０ｇの１,３−ブタ
ジエンを装入し、その後引き続き混合物を更に７０℃で
３時間撹拌した。窒素を導入することにより未反応のブ
タジエンを除去した。残留した残渣をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。
ウム（ＩＩ）アセチルアセトネート及び０.４７０ｇの
トリフェニルホスファンの混合物を窒素でフラッシュし
た耐圧容器中に導入した。次いで８１ｇの１,３−ブタ
ジエンを室温で添加し、引き続き混合物を７０℃に加熱
した。この温度で７時間かけて７３０ｇの１,３−ブタ
ジエンを装入し、その後引き続き混合物を更に７０℃で
３時間撹拌した。窒素を導入することにより未反応のブ
タジエンを除去した。残留した残渣をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。
【００２９】８１％のグリシドールの転化率において、
グリシドールの１,３−ブタジエンテロマーが９０％の
選択率で得られた。
グリシドールの１,３−ブタジエンテロマーが９０％の
選択率で得られた。
【００３０】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００３１】１． 式（Ｉ）
【００３２】
【化９】
【００３３】上式中、Ｒは下式
【００３４】
【化１０】
【００３５】を表わす、のオクタジエニルエーテルの製
造方法において、式（ＩＩ）
造方法において、式（ＩＩ）
【００３６】
【化１１】 Ｒ−ＯＨ （ＩＩ） 上式中、Ｒは上記と同じ意味を有する、の環式ヒドロキ
シエーテルを、パラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在
において、１ないし２０バールの圧力下で２５ないし１
００℃の温度で１,３−ブタジエンと反応させることを
特徴とする、オクタジエニルエーテルの製造方法。
シエーテルを、パラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在
において、１ないし２０バールの圧力下で２５ないし１
００℃の温度で１,３−ブタジエンと反応させることを
特徴とする、オクタジエニルエーテルの製造方法。
【００３７】２．１,３−ブタジエン対式（ＩＩ）のア
ルコールのモル比が１.４ないし２.２：１である、上記
１に記載の方法。
ルコールのモル比が１.４ないし２.２：１である、上記
１に記載の方法。
【００３８】３．パラジウム触媒としてＰｄ（０）化合
物又はＰｄ（ＩＩ）化合物が使用され、及び有機燐触媒
としてトリアリールホスファン又はトリアリールホスフ
ァイトが使用される、上記１及び２に記載の方法。
物又はＰｄ（ＩＩ）化合物が使用され、及び有機燐触媒
としてトリアリールホスファン又はトリアリールホスフ
ァイトが使用される、上記１及び２に記載の方法。
【００３９】４．パラジウム触媒が式（ＩＩ）の環式ヒ
ドロキシエーテル１モル当たり１０-6ないし１０-3モル
の量で使用され、及び有機燐助触媒がパラジウム触媒１
モル当たり１ないし１０モルの量で使用される、上記１
ないし３に記載の方法。
ドロキシエーテル１モル当たり１０-6ないし１０-3モル
の量で使用され、及び有機燐助触媒がパラジウム触媒１
モル当たり１ないし１０モルの量で使用される、上記１
ないし３に記載の方法。
【００４０】５．４０ないし８５℃の範囲の温度で及び
３ないし１０バールの範囲の圧力下で反応が行われる、
上記１ないし４に記載の方法。
３ないし１０バールの範囲の圧力下で反応が行われる、
上記１ないし４に記載の方法。
【００４１】６．溶剤を添加することなく反応が行われ
る、上記１ないし５に記載の方法。 ７．式（ＩＩＩ）の化合物、３−エチル−３−〔（２,
７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキセタン。
る、上記１ないし５に記載の方法。 ７．式（ＩＩＩ）の化合物、３−エチル−３−〔（２,
７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキセタン。
【００４２】
【化１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・トレンクナー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・アンデルシユタインリユツチユ30 (72)発明者 アルフレード・ビユスト ドイツ連邦共和国デー5064レスラト・ジー ベンゲビルクスベーク14
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 上式中、Ｒは下式 【化２】 を表わす、のオクタジエニルエーテルの製造方法におい
て、式（ＩＩ） 【化３】 Ｒ−ＯＨ （ＩＩ） 上式中、Ｒは上記と同じ意味を有する、の環式ヒドロキ
シエーテルを、パラジウム触媒及び有機燐助触媒の存在
において、１ないし２０バールの圧力下で２５ないし１
００℃の温度で１,３−ブタジエンと反応させることを
特徴とする、オクタジエニルエーテルの製造方法。 - 【請求項２】 式（ＩＩＩ）の化合物、３−エチル−３
−〔（２,７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキ
セタン。 【化４】
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| DE4140735.0 | 1991-12-11 | ||
| DE4140735A DE4140735A1 (de) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Verfahren zur herstellung von octadienylethern und die neue verbindung 3-ethyl-((2,7-octadienyloxy)methyl)-oxetan |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3145821B2 JP3145821B2 (ja) | 2001-03-12 |
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|---|---|---|---|
| JP35115692A Expired - Fee Related JP3145821B2 (ja) | 1991-12-11 | 1992-12-07 | オクタジエニルエーテルの製造方法及び新規化合物３−エチル−３−〔（２，７−オクタジエニルオキシ）メチル〕−オキセタン |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014028766A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | Kuraray Co Ltd | アリルエーテル化合物の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3901030A1 (de) * | 1989-01-14 | 1990-07-19 | Bayer Ag | Oxetanylgruppen enthaltende thermoplastische polymerisate |
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- 1991-12-11 DE DE4140735A patent/DE4140735A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-11-30 DE DE59203034T patent/DE59203034D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-30 EP EP92120439A patent/EP0546422B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-07 JP JP35115692A patent/JP3145821B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014028766A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | Kuraray Co Ltd | アリルエーテル化合物の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59203034D1 (de) | 1995-08-31 |
| EP0546422B1 (de) | 1995-07-26 |
| DE4140735A1 (de) | 1993-06-17 |
| EP0546422A1 (de) | 1993-06-16 |
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