JPH05245383A - 固体酸アルキル化触媒組成物及びこれを使用するアルキル化方法 - Google Patents

固体酸アルキル化触媒組成物及びこれを使用するアルキル化方法

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JPH05245383A
JPH05245383A JP4337777A JP33777792A JPH05245383A JP H05245383 A JPH05245383 A JP H05245383A JP 4337777 A JP4337777 A JP 4337777A JP 33777792 A JP33777792 A JP 33777792A JP H05245383 A JPH05245383 A JP H05245383A
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ピ−． アングスタット ハワ−ド
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ジェイ． ホルステイン エルマ−
Chao-Yang Hsu
ス− チャオ−ヤング
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Sun Co Inc R&M
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は、触媒組成物とそれを使用す
るアルキル化方法の提供である。 【構成】 本発明の触媒組成物は、（１）第VI−Ａ族元
素のオキシド又はヒドロキシドからなる支持体、（２）
モリブデンのオキシド又はヒドロキシド及び、（３）第
Ｉ−Ｂ族、第II−Ｂ族、第Ｖ−Ａ族、モリブデン以外の
VI−Ａ族、第III−Ａ族、第III−Ｂ族、第IV−Ｂ族の金
属又は周期律表のランタニド系列からの金属のオキシド
又はヒドロキシドの、硫酸化され焼成された混合物を含
む新規な組成物からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は固体酸アルキル化触媒組
成物とそれを使用するアルキル化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソブタンを低（Ｃ2−Ｃ5）分子量オレ
フィンと反応させて、Ｃ6−Ｃ9パラフィン類を製造する
ことは、一般にアルキル化と呼ばれている。商業的な方
法ではこの反応は濃硫酸又はＨＦ等の酸型の触媒の存在
下で実施される。高オクタン価燃料成分に対しては殆ど
価値のない原油中の化合物の等級を上げる手段であるか
ら、この反応は石油産業では重要な工程である。上に述
べた２つの酸は現在商業的に行なわれている工程のより
抜きの触媒であり、これらの各々は燃料にブレンドする
のに満足なアルキレ−トを製造するけれども、重大な欠
点を有している。ＨＦを使用すると大気中にこれが逃げ
れば重大な生態に対する危険を生じ、そして硫酸工程は
非常に腐食性で、満足なアルキレ−トを与えるためには
環境温度以下で運転される必要があるので非常にエネル
ギ−を消費してしまう。酸性の性質を有するある種の固
体組成物が次の日本公開特許公報に開示されるように、
この反応を触媒することがわかっている。
【０００３】ハタケヤマ等の1986年８月１５日公開の特
開昭61-183230では、水酸化ジルコニウム又は酸化ジル
コニウムをサルフェ−トラジカルを含有している溶液と
接触させ、続いて焼くことによって得られる超強酸性ジ
ルコニア触媒上でのアルキル化により、ブテン類及びイ
ソブタンから２，２，３−トリメチルペンタンに富んだ
フラクションが造られている。
【０００４】アブストラクト第106：216817b，CA Selec
ts：キャタリシス（Catalysis）（アプライド アンド
フィジカルアスペクツ（Applied & Physical Aspect
s)），１３号，１９８７年６月２９日，イトウ等におい
て、１９８６年１０月２８日公開の日本公開特許公報昭
６１−２４２６４１が要約されており、サルフェ−トイ
オン又は前駆体を含有している物質及び希土類金属又は
それらの化合物、例えば硝酸ランタンを、第IV−Ａ又は
IV−Ｂ金属ヒドロキシド又はオキシドからなる支持体上
に含浸させ、続いて焼成及び安定化させることによって
造られるイソブタンアルキル化用の触媒が開示されてい
る。
【０００５】対応するイトウ等の日本特開昭６１−２４
２６４１（１９８６年１０月２８日公開）（特願昭６０
−８４５１５、１９８５年４月２２日出願）に於て、イ
ソパラフィンをオレフィンでアルキル化するための固体
酸触媒が開示されている。触媒は希土類元素又はその化
合物及びサルフェ−トラジカル又はその前駆体を第IV族
金属の水酸化物又は酸化物で造られた支持部材に加え、
続いて４００℃〜８００℃で安定化のために焼結するこ
とによって得られる。チタン、ジルコニウム、ハフニウ
ム、珪素、ゲルマニウム及び錫から選ばれた少なくとも
一種の金属のヒドロキシド又はオキシドが使用され、特
にジルコニウム又はチタンのヒドロキシド又はオキシド
が好ましい。タンタル及びセリウム又はそれらの化合物
は最も望ましい希土類として開示され、プラセオジミウ
ム、ネオジミウム、サマリウム、及びガドリニウムも開
示されている。
【０００６】ホソイ等、特開平１−２４５８３、（公開
日１９８９年１０月２日）（特願昭６３−７３４０９、
１９８８年３月２９日出願）において、第II−ｂ族、例
えば亜鉛、又は水銀、第Ｖ−ａ族、例えばバナジウム、
ニオブ又はタンタル、第VI−ａ族、例えばクロム、モリ
ブデン、又はタングステン、第VII−ａ族、例えばマン
ガン又はルテニウムの金属を含む少なくとも一種の金属
を、第III及び／又はIV族金属ヒドロキシド又はその化
合物とサルフェ−トラジカル又はサルフェ−トラジカル
の前駆体とを有するオキシド又はヒドロキシドからなる
担体上で用いるアルキル化用の固体酸触媒が提供されて
いる。硫酸化亜鉛／水酸化ジルコニウム、クロム／水酸
化ジルコニウム、バナジウム／水酸化ジルコニウム、マ
ンガン／水酸化ジルコニウウム、亜鉛／水酸化チタン、
ジルコニウム／水酸化チタン、ジルコニウム／水酸化ア
ルミニウムが開示されている。
【０００７】公開日１９８９年１０月２日のシミズ等、
特開平１−２４５８５４（特願昭６３−７３４１０（１
９８８年３月２９日出願）中では、サルフェ−ト又はそ
の前駆体を、チタン、ジルコニウム、珪素及び錫から選
ばれる少なくとも２種よりも多い金属からなる化合物金
属ヒドロキシド又は化合物オキシドを含む担体に加える
ことによって、イソブタンのオレフィンでのアルキル化
用の固体酸触媒が得られている。サルフェ−ト化ジルコ
ニア／サイタニア、ジルコニア／錫オキシド、ジルコニ
ウム／珪素触媒が開示されている。
【０００８】ケミカルウィ−ク（Chemical Week, １９
８７年１１月２５日）の２８頁には、スチレンによるオ
ルソキシレンのアルキル化のための触媒として、ジルコ
ニウム、チタン、及び鉄オキシドを硫酸化することによ
って得られる超酸が開示されている。
【０００９】
【課題を解決する手段】我々は、ジルコニアを硫酸アン
モニウムで処理しそして次に高温で焼成することによっ
て生じる本発明の一具体例中にある強酸固体酸をある種
の金属の組合せに入れたときに、硫酸化ジルコニア単独
を使用することによって得られるよりも優れたアルキル
化触媒が提供されることを発見した。即ち修正された硫
酸化ジルコニアによって造られるアルキレ−トは、硫酸
化ジルコニア単独を使用したときに得られるよりも８−
炭素化合物のより高い割合を有している。同時に、Ｃ−
８及びより高級なフラクションのクラッキングから生じ
る軽質のエンズ（屑）（５〜７炭素生成物）の量が減少
される。さらにアルキル化反応は室温で実施することが
でき、アルキレ−トの良好な収率を与え、従って、大気
以下の冷却の必要を除去し、よりエネルギ−的に効率の
よい運転が出来る。更にこれらの新しい触媒は硫酸化ジ
ルコニア単独で得られるよりも、又は伝統的な酸触媒で
得られるよりも、８−炭素フラクション内に、高オクタ
ン価のトリメチルペンタン類を有意義により高い割合で
与える。
【００１０】固体超酸触媒は触媒製造の分野の当業者に
知られている技術によって硫酸化ジルコニア又は第ＩV
−Ａ族元素のオキシド又はヒドロキシドからなる他の支
持体上に所望の金属（又はイオン）を入れることによっ
て造られる。使用金属（又は金属イオン）の一つがモリ
ブデンで他の金属が第Ｖ−Ａ族（Ｖ，Ｎｂ，Ｔａ）、VI
−Ａ族（Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ）、Ｉ−Ｂ族（Ｃｕ，Ａｇ，Ａ
ｕ）、II−Ｂ族（Ｚｎ，Ｃｄ，Ｈｇ）、III−Ａ族（Ｓ
ｃ，Ｙ）、III−Ｂ族（Ｂ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｔ
ｌ）、IV−Ｂ族（Ｇｅ，Ｓｎ，Ｐｂ）又は周期律表のラ
ンタニド系列からのものであるときに、固体超酸支持体
単独を用いて得られるよりも優れたアルキレ−トが実現
される。使用できるランタニド系列からの金属はセリウ
ム、ランタン、ネオジミウム、プラセオジミウム、サマ
リウム、ガドリニウム、及びジスプロシウムであり、こ
れらのうちセリウムとランタンが好ましい。典型的なア
ルキル化の結果は表Ｉに説明されており、ここで本発明
の触媒組成物が、超酸ジルコニア支持体単独から造られ
た触媒で得られるよりもより高い濃度の８個の炭素原子
含有種、及びより低い量のＣ5−Ｃ7クラッキング生成物
を提供した。しかしながらどんな２つの金属の組合せも
表２のデ−タ−で説明されるようにアルキル化反応にお
いて高い８個の炭素の選択性を生じるのに有効ではなか
った。
【００１１】表１及び表２におけるデ−タ−は以下に記
載されるように操作された半バッチ式実験室反応器から
得られたものであるが、本発明の触媒によって与えられ
る利点は、他の商業的に適した反応器の形態においても
得ることが出来る信じられる。小さな（３００ml）のパ
−ル反応器に２０ｇの乾燥触媒と、５０mlのイソブタン
を仕込んだ。攪拌しながら１５／１のイソブタン／ブテ
ン−２の仕込みを４３ml／時の速度で４時間加えた。添
加の終了時に反応器はさらに１時間攪拌した。生成物を
抜取り、炭素数と異性体分布を測定するためにガスクロ
マトグラフィで分析し、これらは表に報告した。
【００１２】この具体例において金属が入れられる支持
体は、全部が硫酸化ジルコニアである必要はない。他の
必要なオキシド、例えば周期律表の第III−Ａ及びＢ
族、IV−Ａ及びＢ族の元素からのオキシド等の他の適当
なオキシドとジルコニアとの混合物を使用することがで
きる。ジルコニアと共に、これらのオキシドとの混合物
は、適当な金属で含浸され、そして硫酸化されると、優
れた固体酸アルキル化触媒を与える。例えばシリカ−ジ
ルコニア、タイタニア−ジルコニア、アルミナ−ジルコ
ニア、ハフニナ−ジルコニアは本発明の範囲内の硫酸化
及び含浸の為の適当な支持体を表わしている。別の方法
として第IV−Ａ族からの他の元素をジルコニウムの代り
に使用できる。
【００１３】表１は実験１の硫酸化ジルコニア触媒より
も、そして実験５の硫酸化ジルコニア上のコバルト／モ
リブデン触媒よりも、実験２と３の硫酸化ジルコニア上
のモリブデン／タングステン触媒及び実験４の硫酸化ジ
ルコニア上のモリブデン／エルビウム触媒が優れている
ことを示している。表２は硫酸化ジルコニアそれ自体よ
りも硫酸化ジルコニア上の種々の金属の組合せ（クロム
／タングステン、鉄／マンガン、鉄／クロム、コバルト
／クロム、ニッケル／バナジウム、コバルト／タングス
テン、ニッケル／クロム、ニッケル／モリブデン及びニ
ッケル／タングステン）が本明細書に特許請求されてい
るもの以外は劣っていることを示している。 表１ アルキレ−トの組成 実験番号 1 2 3 4 5 金属イオン ZrO2/SO4 MD/W MD/W Er/Mo Co/Mo C-3 0.05 1.02 0.48 0.31 0.25 C-5 20.29 14.92 7.59 8.29 17.44 C-6 9.86 7.18 4.21 5.31 8.24 C-7 10.72 10.49 6.84 8.61 10.56 C-8 48.94 62.78 70.78 68.80 52.98 C-9 1.70 1.66 2.02 2.00 4.16 C-10 3.60 0.83 1.58 1.42 1.84 C-12 3.50 1.13 6.00 4.71 4.30 >C-12 1.32 0.00 0.50 0.55 0.23 表２ アルキレ−トの組成 実験番号 6 7 8 9 10 11 12 13 ZrO2/SO4 Cr/W Fe/Mn Fe/W Fe/Cr Co/Cr Ni/V Co/W C-3 0.05 20.57 0.11 2.16 0.40 0.42 0.39 0.42 C-5 20.29 1.35 31.92 1.06 37.76 27.42 27.32 37.14 C-6 9.86 2.44 13.78 0.95 13.32 10.44 9.41 11.88 C-7 10.72 26.06 9.81 1.53 10.04 10.45 9.60 10.94 C-8 48.94 36.22 34.93 38.22 31.69 43.71 46.23 34.05 C-9 1.70 2.70 1.66 4.73 3.52 4.05 3.60 3.24 C-10 3.60 1.46 3.61 3.07 1.64 1.40 1.37 1.01 C-12 3.50 9.13 2.56 23.04 1.59 2.09 2.06 1.31 C->12 1.32 0.05 1.22 3.14 0.03 0.02 0.00 0.00
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルマ− ジェイ． ホルステイン アメリカ合衆国 19803 デラウェア州 ウィルミントン ファ−ン ロ−ド 1023 (72)発明者 チャオ−ヤング ス− アメリカ合衆国 19063 ペンシルバニア 州 メディア オ−ルド フォ−ジ ロ− ド 517

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （１）第VI−Ａ族元素のオキシド又はヒ
    ドロキシドを含む支持体、 （２）モリブデンのオキシド又はヒドロキシド及び、 （３）第Ｖ−Ａ族金属、モリブデン以外のVI−Ａ族金
    属、第Ｉ−Ｂ族金属、第II−Ｂ族金属、第III−Ａ族金
    属、第III−Ｂ族金属、第IV−Ｂ族金属及び周期律表の
    ランタニド系列からの金属のオキシド又はヒドロキシ
    ド、 の硫酸化され、焼成された混合物を含む新規な組成物。
  2. 【請求項２】 該金属がバナジウム、ニオブ、又はタン
    タル（第Ｖ−Ａ族）である請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 該金属がクロム又はタングステン（第VI
    −Ａ族）である請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 該金属が銅、金、又は銀（第Ｉ−Ｂ族）
    である請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 該金属が亜鉛、カドミウム又は水銀（第
    II−Ｂ族）である請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 該金属がスカンジウム又はイットリウム
    （第III−Ａ族）である請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 該金属がホウ素、アルミニウム、ガリウ
    ム、インジウム又はタリウム（第III−Ｂ族）である請
    求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 該金属がゲルマニウム、錫、又は鉛（第
    ＩV−Ｂ族）である請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 該金属がセリウム、ランタン、ネオジミ
    ウム、プラセオジミウム、サマリウム、ガドリニウム及
    びジスプロシウムである請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 分子当り２〜１０個の炭素原子を有す
    る非環式飽和化合物を分子当り２〜５個の炭素原子を有
    する非環式不飽和化合物と接触反応させて出発物質より
    もより大きな分子量を有する化合物を生成する方法にお
    いて、そのような反応の触媒として（１）第VI−Ａ族元
    素のオキシド又はヒドロキシド、（２）モリブデンのオ
    キシド又はヒドロキシド、及び（３）第Ｖ−Ａ族金属、
    モリブデン以外のVI−Ａ族金属、第Ｉ−Ｂ族金属、第II
    −Ｂ族金属、第III−Ａ族金属、第III−Ｂ族金属、第IV
    −Ｂ族金属、及び周期律表のランタニド系列からの金属
    からなる群から選ばれる金属、の硫酸化された焼成され
    た混合物を使用することからなる方法。
  11. 【請求項１１】 該金属がバナジウム、ニオブ又はタン
    タル（第Ｖ−Ａ族）である請求項１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該金属がクロム又はタングステン（第
    VI−Ａ族）である請求項１０に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該金属が銅、金、又は銀（第Ｉ−Ｂ
    族）である請求項１０に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該金属が亜鉛、カドミウム又は水銀
    （第II−Ｂ族）である請求項１０に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該金属がスカンジウム又はイットリウ
    ム（第III−Ａ族）である請求項１０に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 該金属がホウ素、アルミニウム、ガリ
    ウム、インジウム又はタリウム（第III−Ｂ族）である
    請求項１０に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 該金属がゲルマニウム、錫、又は鉛
    （第ＩV−Ｂ族）である請求項１０に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 該金属がセリウム、ランタン、ネオジ
    ミウム、プラセオジミウム、サマリウム、ガドリニウム
    又はジスプロシウムである請求項１０に記載の方法。
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